DE1817986A1 - 1-amino-4-methoxybenzol-2,5-disulfonsaeure - Google Patents

1-amino-4-methoxybenzol-2,5-disulfonsaeure

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DE1817986A1
DE1817986A1 DE19681817986 DE1817986A DE1817986A1 DE 1817986 A1 DE1817986 A1 DE 1817986A1 DE 19681817986 DE19681817986 DE 19681817986 DE 1817986 A DE1817986 A DE 1817986A DE 1817986 A1 DE1817986 A1 DE 1817986A1
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/008—Monoazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
My/Pr
16. Dezember 1975
• l-AminO-4-methoxybenzol-2,5-disulfonsäure
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die l-Amino-4-methoxybenzol-2,5-disulfonsäure (I).
Die Verbindung (I) wird hergestellt durch Sulfierung von 1-Amino-2-sulfo-4-methoxybenzol mit Oleum in Sehwefelsäuremonohydrat bei etwa 700C. Die Verbindung (I) findet als Diazokomponente für die Herstellung von Reaktivfarbstoffen Verwendung, die in Form der freien Säure der Formel
MK = N-A-N-Z
entsprechen, worin
A= Rest einer Azokomponente,
R-j_ = Wasserstoff oder niederes Alkyl, Z = Reaktivgruppe.
Le A 16 921
60 98 27/09 15
Beispiel 1
70 Teile l-Amino-2-sulfo-4-methoxy-benzol werden in 300 Teilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst. Anschließend läßt man 105 Teile 20 %iges Oleum einlaufen, Man erwärmt im Oelbad unter Rühren 4 Stunden auf 700C. Die abgekühlte Lösung wird auf Eis ausgetragen und dann soviel Calciumcarbonat zugesetzt, bis eine neutrale Lösung entsteht. Der Gips wird abfiltriert und mit reichlich Wasser ausgewaschen. Die vereinigten Filtrate werden mit Soda auf pH 9-10 gestellt. Das ausgefallene Calciumcarbonat wird abgesaugt und das Filtrat auf ca. 800 Teile eingeengt. Diese Lösung enthält das Sulfierungsprodukt, das in Form der freien Sulfonsäure der folgenden Formel entspricht:
Beispiel 2
32,9 Teile l-Hydroxy-6-amino-naphthalin-3,5-disulfonsäure werden in 500 Teilen Wasser neutral gelöst; anschließend werden 30 Teile 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid zugesetzt und auf 40 - 450C erwärmt. Die während der Kondensation freiwerdende Salzsäure wird mit verdünnter Sodalösung neutralisiert. Das gelbgrüne Kondensationsprodukt fällt schwer löslich aus.
28 Teile l-Amino-4-methoxy-benzol-2,5,-disulfonsäure werden neutral in 200 Teilen Eiswasser gelöst. Man fügt 28 Teile konzentrierte Salzsäure hinzu und läßt 24 Teile 30 %ige Natriumnitritlösung einlaufen. Nach kurzem Rühren wird der Überschuß an Amidosulfonsäure entfernt.
Le A 16 921 - 2 -
609 827/0915
Man.läßt die teilweise ausgefallene Diazotierung in die mit 28 Teilen Natriumbicarbonat versetzte Anschlämmung der Kupplungskomponente bei 35 - 400C einlaufen. Man erhält eine dunkelrote Lösung, die nach dem Klären bei 5O0C mit 10 Vol. % Kochsalz versetzt wird. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält ein hellrotes Farbstoffpulver, das in Wasser leicht löslich ist. In Form der freien Sulfonsäure entspricht der Farbstoff folgender Zusammensetzung:
OH
Nach einem der für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren erhält man klare gelbstichige Scharlachtöne auf cellulosehaltigen! Material.
Le A 16 921
609827/0915

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    l-Amino-4-methoxybenzol-2,5-disulfonsäure.
    Le A 16 921 - 4 -
    60982770915
DE19681817986 1968-12-07 1968-12-07 1 -Amino^-methoxybenzol^.S-disulfonsäure Expired DE1817986C3 (de)

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DE1817986B2 DE1817986B2 (de) 1978-07-13
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3124010A1 (de) * 1981-06-19 1982-12-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue sulfonamide
EP0389417A1 (de) * 1989-03-16 1990-09-26 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Aminobenzolsulfonsäuren

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DE3124010A1 (de) * 1981-06-19 1982-12-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue sulfonamide
EP0389417A1 (de) * 1989-03-16 1990-09-26 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Aminobenzolsulfonsäuren

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DE1817986B2 (de) 1978-07-13
DE1817986C3 (de) 1979-03-22

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