PL2319B1 - Sposób otrzymywania zespolonych zwiazków rtecioorganicznych, dajacych sie redukowac. - Google Patents
Sposób otrzymywania zespolonych zwiazków rtecioorganicznych, dajacych sie redukowac. Download PDFInfo
- Publication number
- PL2319B1 PL2319B1 PL2319A PL231923A PL2319B1 PL 2319 B1 PL2319 B1 PL 2319B1 PL 2319 A PL2319 A PL 2319A PL 231923 A PL231923 A PL 231923A PL 2319 B1 PL2319 B1 PL 2319B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mercury
- compounds
- obtaining
- reduced
- mercury compounds
- Prior art date
Links
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L mercury diacetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]OC(C)=O BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 206010013023 diphtheria Diseases 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 phenylene diacrylic acid ester Chemical class 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- OKJQSUPURXTNME-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enylpent-4-enoic acid Chemical compound C=CCC(C(=O)O)CC=C OKJQSUPURXTNME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M acetyloxymercury Chemical compound CC(=O)O[Hg] WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000003872 anastomosis Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFAXIZQBSCGJMA-UHFFFAOYSA-N mercury;hydrate Chemical class O.[Hg] QFAXIZQBSCGJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze mozna otrzymac zespolone zwiazki rtecioorganiczne o wlasnosciach pod wzgledem fizjologicznym szczególnie cennych, skoro poddac wedlug zwyklych, stosowanych przy rteciowaniu, zasad przy¬ laczaniu lub podstawieniu zwiazki orga¬ niczne, zawierajace grupe warunkujaca ich rozpuszczalnosc w wodzie, dzialaniem na te zwiazki 2 molami rteci, w których to zwiazkach dwie reszty, z których kazda po¬ siada zdolnosc przylaczenia jednego atomu rteci, polaczone sa ze soba bezposrednio lub za posrednictwem substytuentu, co naj¬ mniej dwuwartosciowego.Te nawpól zespolone zwiazki rteciowe daja sie wyrazic wzorami ogólnemi w spo¬ sób nastepujacy: II B / \ R R I I HgX XHg R R lub HgX XHg w których X oznacza reszte, która nie la¬ czy sie z zespolonemi wartosciami rteci, R jakakolwiek przez rtec zespolenie podsta¬ wiona reszte, która we wzorze I bezpo¬ srednio, we wzorze zas II przez substytuent dwu lub wiecej wartosciowy polaczona jest ze soba tworzac mostek.Skoro przytern, jak to ma miejsce w wy¬ nalazku niniejszym, organiczna reszta za¬ sadnicza R posiada jakakolwiekbadz gru¬ pe, warunkujaca Jej rozpuszczalnosc w wo-dzie lub grupe, prowadzaca do pochodnych rozpuszczalnych w wodzie, np. grupe estro¬ wa, natenczas otrzymuje sie zespolone zwiazki rteciowe o ceftnych wlasnosciach leczniczych. Zwiazki te róznia sie zasad¬ niczo od opisanych juz w „Chemisches Zen- tralblat r. 1921, 7 str. 82" trudno rozpu¬ szczalnych zwiazków, których nie mozna stosowac do celów leczniczych.Przyklad L 5 cz. wagowych estru dwu- allylomalonowego, rozpuszczonych w dzie¬ sieciokrotnej ilosci alkoholu metylowego lub etylowego, zadaje sie 12,5 cz. wagowe- mi octanu rteciowego. Po kilkugodzinnem staniu rtec i reszta oksyalkylowa alkoholu uzytego przylacza sie do wiazania podwój¬ nego grupy allylowej. Po rozcienczeniu woda zespolony ester rteciowy daje sie roz^ tworem soli kuchennej wytracic w postaci estru dwuchloforteciowego, który po prze- krystalizowaniu z estru kwasu octowego i zmydleniu lugiem sodowym przechodzi w rozpuszczalna w wodzie sól odpowiedniego kwasu ctwukarbonowego. Otrzymanej w ten sposób soli sodowej, rozpuszczajacej sie w wodzie i dajacej przytem roztwór prawie obojetny, przypisuje wzór naste¬ pujacy: H \ Na02C CH2 - C Xr/ HgCl / \ HgCl Na02C Cff2 — C \ H CII, — OR - CH9 OR Pracujac w srodowisku wodnem, otrzy¬ muje sie, zamiast oksyalkyli, grupy wodo¬ rotlenowe przylaczone w miejscu podwój¬ nego wiazania obok reszty rteciowej. . Za¬ miast estru dwuallylomalonowego, mozna stosowac w taki sam sposób dwuallyloma- lonylomocznik lub ester kwasu dwuallylo- octowego, które równiez dzialaniem octanu rteciowego w roztworze wodnym lub alko¬ holowym przechodzi w odpowiednie, ze¬ spolone zwiazki dwurteciowe.Przyklad II. Ester kwasu fenyleno- dwuakrylowego w ilosci jednego równo¬ waznika przeprowadza sie, jak w przykla¬ dzie I, w srodowisku wodnem lub alkoho- lowem w zespolony zwiazek dwurteciowy.Stosujac alkohol metylowy i octan rtecio¬ wy, otrzymuje sie w ten sposób zespolony zwiazek dwurteciowy, który posiada obie grupy octoworteciowe w polozeniu a ( zas metoksygrupy w polozeniu (3 i odpowiada wzorowi 3 C C \/ OR 1 , — CH - CU 1 OR H 1 — c — HgX HgX - C - 1 H COOR COOR Przyklad III. 1 mol dwasu dwufenylo- wego nagrzewa sie z 2 molami octanu rte¬ ciowego w temperaturze 180° na lazni ole¬ jowej, dopóki próba wzieta ze stopu nie rozpusci sie w lugu zupelnie, nie wydzie¬ lajac przytern tlenku rteci. Otrzymany w ten sposób surowiec mozna z latwoscia o- trzymac w stanie czystym, przez rozpu¬ szczenie w 4 molach lugu sodowego i wy¬ tracenie równowazna iloscia kwasu siarko¬ wego w postaci bezwodnika kwasu dwu- oksyrteciodwufenylowego o wzorze OOC Hg coo Hg Przyklad IV. Na ester kwasu dwufe¬ nyloaminokarbonowego,' w ilosci jednego równowaznika, dziala sie 2 molami octanu — 2 —rteciowego w roztworze alkoholu metylo¬ wego. Otrzymany dwuacetorleciowy pro¬ dukt podstawienia posiada wzór: NH.CO,R XHg HgX i przez zmydlanie przechodzi w odpowied¬ nia sól sodowa. PL
Claims (1)
1. Zas tr ziezenie patentowe. Sposób otrzymywania zespolonych zwiazków rtecioorganicznych, znamienny tern, ze wedlug zasad zwykle przy rtecio- waniu stosowanych poddaje sie reakcji przylaczania lub podstawienia zwiazki or¬ ganiczne, zawierajace grupe warunkujaca ich rozpuszczalnosc w wodzie lub grupe dajaca sie latwo w takowa przeprowadzic, przyczem podstawienie to lub przylaczenie przeprowadza sie dzialaniem na pomienio- ne zwiazki 2 moli rteci, tak, ze w zwiazkach tych dwie reszty, z których kazda posiada zdolnosc przylaczania jednego atomu rteci, polaczone sa ze soba bezposrednio lub za posrednictwem substytuentu co najmniej dwuwartosciowego. Walter S c h o e 11 e r. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL2319B1 true PL2319B1 (pl) | 1925-07-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL2319B1 (pl) | Sposób otrzymywania zespolonych zwiazków rtecioorganicznych, dajacych sie redukowac. | |
| DE1470023A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen neuen Derivaten des Oripavins | |
| DE2300009A1 (de) | Verfahren zur herstellung neuer cephalosporinderivate sowie die erhaltenen produkte | |
| DE2241680A1 (de) | 17-hydroxy-7-(niedr.alkoxy)carbonyl3-oxo-17alpha-pregn-4-en-21-carbonsaeuregamma-lactone, die ihnen zugrunde liegenden saeuren und ihre salze | |
| AT102313B (de) | Verfahren zur Darstellung komplexer Goldverbindungen. | |
| DE828549C (de) | Verfahren zur Herstellung von racemischem threo-1-(5'-Nitro-2'-thienyl)-2-dichloracetylamino-propandiol-(1,3) | |
| DE597262C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Antimonkomplexsalzen | |
| DE609151C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen mit sekundaerer oder tertiaerer Aminogruppe | |
| DE585986C (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Aluminiumsalzes der Acetylsalicylsaeure | |
| DE549207C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Komplexsalzen | |
| DE412171C (de) | Verfahren zur Darstellung von in Wasser loeslichen organischen Arsen- und Antimonverbindungen | |
| DE1072243B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Cortisonderivate | |
| DE475937C (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Arsenoverbindungen | |
| DE862010C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des Nicotinsaeureamids | |
| AT159566B (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, festen Gemisches von Alkalisilicaten und Alkaliacetaten. | |
| DE397750C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Oxyanthranilsaeuren | |
| DE891987C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Carbothionverbindmigen der Oxy-carboxy-phenylamine und ihrer Derivate | |
| DE618023C (de) | Verfahren zur Darstellung eines geschmackfreien Chininsalzes der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure | |
| DE515466C (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten der 4-Aminobenzol-1-arsinsaeure | |
| DE810027C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuartigen Abkoemmlings des ª‡-Phenylaethylalkohols | |
| DE939506C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffsubstituierten Derivaten des ªÏ-Phenyl-tert.-butylamins | |
| DE1643495C (de) | 4 (8 Carboxyoctyl) 1,3 dithra cyclopentan 2 one bzw 2 thione und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE386615C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefel- oder selenhaltigen Derivaten primaerer aromatischer Amine | |
| DE1643495B1 (de) | 4-(8'-Carboxyoctyl)-1,3-dithia-cyclopentan-2-one bzw.-2-thione und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH151076A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Glykolylamino-3'-amino-4'-oxyarsenobenzolformaldehydbisulfit. |