PL221189B1 - Sposób wytwarzania polieteroli z pierścieniem 1,3,5-triazynowym - Google Patents
Sposób wytwarzania polieteroli z pierścieniem 1,3,5-triazynowymInfo
- Publication number
- PL221189B1 PL221189B1 PL400524A PL40052412A PL221189B1 PL 221189 B1 PL221189 B1 PL 221189B1 PL 400524 A PL400524 A PL 400524A PL 40052412 A PL40052412 A PL 40052412A PL 221189 B1 PL221189 B1 PL 221189B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- weight
- melamine
- reactive solvent
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 title claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 34
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 27
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000029087 digestion Effects 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005704 oxymethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])O[*:1] 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical class CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical group C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- DULUPJGRJYHDLJ-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n-bis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCNC1=NC(N)=NC(NCOC)=N1 DULUPJGRJYHDLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical group ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania wielofunkcyjnych polieteroli z pierścieniem 1,3,5-triazynowym, które znajdują zastosowanie w produkcji poliuretanów, a zwłaszcza pianek poliuretanowych charakteryzujących się zwiększoną odpornością termiczną.
Znane są sposoby otrzymywania polieteroli polegające na reakcji oksiranów na przykład tlenku etylenu i propylenu z melaminą w obecności katalizatorów kwaśnych lub zasadowych oraz różnych 52 rozpuszczalników w temperaturze 90-100°C pod ciśnieniem 1-8-10 N/m . Syntezowane w ten sposób polieterole zawierające pierścień 1,3,5-triazynowy, po oddestylowaniu rozpuszczalnika stosowane są do wytwarzania pianek poliuretanowych sztywnych i półsztywnych o zwiększonej odporności termicznej.
Według publikacji opisu zgłoszenia patentowego nr GB 1049288 A polieterole otrzymuje się w reakcji N,N,N',N',N,N-heksakis(2-hydroksyetylo)melaminy w postaci zawiesiny w ksylenie z tlenkiem propylenu w obecności wodorotlenku potasowego rozpuszczonego w wodzie w temperaturze 100°C w czasie 8 godzin. Rozpuszczalnik usuwa się pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując żywicowaty produkt, którego liczba hydroksylowa wynosi 343 mg KOH/g. Podobny sposób otrzymywania polieteroli 1,3,5-triazynowych zawarty jest również w publikacji wynalazku nr NL 636694 oraz publikacji patentowej nr US 4356304 A opisującej reakcje melaminy i etanoloamin z oksiranami, na przykład z tlenkiem propylenu w obecności wodorotlenku potasu jako katalizatora, w temperaturze 120-130°C, a nawet 155°C pod poduszką azotu.
Z kolei z publikacji opisu zgłoszenia patentowego nr FR 1386574 A znany jest polieterol 1,3,5-triazynowy, który otrzymuje się również w reakcji melaminy z tlenkiem propylenu w obecności wodnego roztworu wodorotlenku potasu w sulfotlenki dimetylu jako rozpuszczalniku w temperaturze 100°C. Następnie wprowadza się glicerynę i dodatkową ilość tlenku propylenu. Po zakończeniu reakcji mieszaninę neutralizuje się roztworem 85% kwasu fosforowego.
Zgodnie z publikacją nr PL 166 339 B1 melaminę poddaje się reakcjom z oksiranami (tlenkiem etylenu lub propylenu) przy stosunku molowym nie mniejszym niż 1:6, przy czym reakcje te prowadzi się w temperaturze 60-70°C w obecności wodorotlenku tetraetyloamoniowego w środowisku dimetyloformamidu. Według publikacji patentowej nr PL 184 977 B1 N,N'-bis(metoksymetylo)melaminę rozpuszcza się w oksiranie w stosunku molowym 1:4-1:18, przy czym reakcję prowadzi się bez katalizatora, gdy oksiranem jest epichlorohydryna gliceryny lub w obecności trietyloaminy, gdy oksiranem jest tlenek propylenu. Jeśli oksiranem jest tlenek propylenu reakcję prowadzi się w temperaturze 60-140°C, a w wypadku reakcji N,N'-bis(metoksymetylo)melaminy z tlenkiem etylenu najpierw rozpuszcza się ją w epichlorohydynie gliceryny i prowadzi się reakcje z tym związkiem, a następnie otrzymany półprodukt poddaje się reakcji z tlenkiem etylenu.
W publikacji K. Wilk, J. Lubczak w czasopiśmie Journal of Applied Polymer Science, vol. 119, z. 2, str. 776-785 z roku 2011, pt: „Application of Reactive Solvents of Melamine for Synthesis of Polyetherols with Perhydo-1,3,5-triazine Rings” opisano sposób otrzymywania polieteroli z pierścieniem perhydro-1,3,5-triazynowym z kwasu izocyjanurowego, reaktywnego rozpuszczalnika melaminy otrzymanego z acetonu i formaldehydu i oksiranów, takich jak tlenek etylenu i tlenek propylenu, wykazując jednocześnie, że uzyskane polieterole mogą znaleźć zastosowanie do produkcji pianek poliuretanowych o podwyższonej odporności termicznej. Proces opisany we wspomnianym artykule nie wymaga stosowania wody jako jednego ze składników.
Znane z literatury patentowej sposoby otrzymywania polieteroli 1,3,5-triazynowych są niekorzystne z powodu braku dobrych rozpuszczalników melaminy i małej szybkości rozpuszczania się jej w trakcie reakcji oraz konieczności ogrzewania mieszaniny reakcyjnej do wysokiej temperatury. Występuje również konieczność oddestylowania toksycznych i wysokowrzących rozpuszczalników po zakończeniu reakcji. Stosowany często jako rozpuszczalnik sulfotlenek dimetylu rozkłada się w trakcie usuwania go przez destylację, zanieczyszczając polieterole produktami swojego rozkładu i nadaje im ciemnobrązową barwę oraz charakterystyczny, przykry zapach. Ponadto stosowane jako katalizatory wodorotlenki metali alkalicznych lub sole metali ciężkich zanieczyszczają produkt i są bardzo trudne do usunięcia. Wadą dotychczas stosowanych sposobów otrzymywania polieteroli z pierścieniem 1,3,5-triazynowym jest także stosowanie pochodnych melaminy do reakcji z oksiranami. Pochodne te otrzymuje się w wieloetapowych reakcjach, co zwiększa koszty ich produkcji.
Celem wynalazku jest opracowanie takiego sposobu otrzymywania wielofunkcyjnych polieteroli zawierających pierścień 1,3,5-triazynowy, który nie wymaga stosowania rozpuszczalników i usuwania
PL 221 189 B1 ich przez destylację po zakończeniu reakcji oraz prowadzenia wieloetapowych reakcji otrzymywania pochodnych melaminy.
Sposób wytwarzania wielofunkcyjnych polieteroli z pierścieniem 1,3,5-triazynowym, zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że najpierw roztwarza się melaminę o wzorze 1 w reaktywnym rozpuszczalniku o worze 2, w którym x, y, z, q oznaczają liczbę przyłączonych jednostek oksymetylenowych i x + y + z + q > 4, przy czym x, y, z, q są większe od zera a R1 i R2 oznaczają wodór lub metyl lub etyl lub cykloheksyl, w ilości nie mniejszej niż 20 części wagowych na 100 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika i dodaje do 20 części wagowych wody w przeliczeniu na 100 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika. Roztwarzanie melaminy prowadzi się w temperaturze od 60° do 120°C, najkorzystniej w 90° do 100°C, a następnie oziębiony roztwór przenosi się do reaktora ciśnieniowego, dodaje trietyloaminę o wzorze 3 w ilości 0,5 do 5,0 części wagowych, najkorzystniej 2,0 do 3,0 części wagowych w przeliczeniu na 100 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika, następnie wprowadza tlenek etylenu o wzorze 4 nie mniej niż 60 części wagowych lub tlenek propylenu o wzorze 5 w ilości nie mniej niż 80 części 85 wagowych w przeliczeniu na 100 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika i proces prowadzi się odpowiednio w temperaturze 40° do 60°C lub 50° do 70°C do zakończenia reakcji.
Zaletą sposobu według wynalazku jest to, że po zakończeniu reakcji nie istnieje konieczność oddestylowywania rozpuszczalnika, a otrzymany polieterol nadaje się bezpośrednio do zastosowania jako składnik poliolowy do otrzymywania pianek poliuretanowych.
Jak wynika z wyżej opisanej istoty sposobu według wynalazku zastosowane reaktywne rozpuszczalniki melaminy stanowią hydroksymetylowe pochodne ketonów, korzystnie ketonu etylowo-metylowego, otrzymywane w reakcjach tych związków z formaldehydem w obecności trietyloaminy jako katalizatora, co opisano w publikacji polskiego opisu patentowego nr PL 180 623 B1.
Sposób postępowania według wynalazku przedstawiono na przykładach, nie ograniczając jego zakresu.
P r z y k ł a d I
Do 100,0 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika (uzyskanego w reakcji ketonu etylowo-metylowego z formaldehydem, przy wyjściowym stosunku molowym 1:3, w temperaturze 80°C w czasie 15 godzin), wprowadza się do 20 części wagowych wody i 20 części wagowych melaminy. Mieszaninę ogrzewa się do temperatury 90-100°C i równocześnie miesza do momentu całkowitego roztworzenia melaminy. Następnie roztwór melaminy chłodzi się do temperatury pokojowej i przenosi do reaktora ciśnieniowego, do którego wprowadza się 2,4 części wagowych trietyloaminy jako katalizatora oraz 84,2 części wagowych tlenku etylenu w przeliczeniu na 100 części wagowe reaktywnego rozpuszczalnika. Reakcję prowadzi się w temperaturze 40°C do całkowitego przereagowania oksiranu. Otrzymuje się produkt, w którym stosunek molowy melaminy do tlenku etylenu wynosi 1:12. Uzyskany polieterol w tempera3 turze 20°C jest ciekłą żywicą barwy pomarańczowej o gęstości 1,559 g/cm , lepkości 14,29 Pa-s i napię-3 ciu powierzchniowym 43,5-10-3 N/m.
P r z y k ł a d II
Postępując analogicznie jak w przykładzie I używa się 110,8 części wagowych tlenku propylenu w przeliczeniu na 100 części wagowe reaktywnego rozpuszczalnika prowadząc reakcje z tym oksiranem w czasie 74,0 godzin, w temperaturze 50°C. W wyniku reakcji otrzymuje się produkt bar3 wy jasno-pomarańczowej o gęstości 1,325 g/cm3, lepkości 27,89 Pa-s i napięciu powierzchniowym
42,9-10-3 N/m.
P r z y k ł a d III
Do 100,0 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika (uzyskanego w reakcji ketonu etylowo-metylowego z formaldehydem, przy wyjściowym stosunku molowym 1:3, w temperaturze 80°C w czasie 15 godzin), wprowadza się 20 części wagowych wody i 31,1 części wagowych melaminy w przeliczeniu na 100 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika. Mieszaninę ogrzewa się do temperatury 90-100°C i miesza do momentu całkowitego roztworzenia melaminy. Następnie roztwór melaminy chłodzi się do temperatury pokojowej i przenosi do reaktora ciśnieniowego, do którego wprowadza się 2,4 części wagowe trietyloaminy jako katalizatora oraz 195,7 części wagowe tlenku etylenu w przeliczeniu na 100 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika. Reakcję prowadzi się w temperaturze 40°C do całkowitego przereagowania oksiranu. Otrzymuje się produkt, w którym stosunek molowy melaminy do tlenku etylenu wynosi 1:18. Uzyskany polieterol w temperaturze 20°C jest 3 ciekłą żywicą barwy pomarańczowej o gęstości 1,403 g/cm3, lepkości 19,36 Pa-s i napięciu po-3 wierzchniowym 79,1-10-3 N/m.
PL 221 189 B1
P r z y k ł a d IV
Postępując analogicznie jak w przykładzie III używa się 258,0 części wagowych tlenku propylenu w przeliczeniu na 100 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika prowadząc reakcje z tym oksiranem w czasie 96,0 godzin, w temperaturze 50°C. W wyniku reakcji otrzymuje się produkt barwy bordo3 -3 wo-brunatnej o gęstości 1,284 g/cm , lepkości 24,56 Pa-s i napięciu powierzchniowym 44,9-10' N/m.
P r z y k ł a d V
Do 100,0 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika (uzyskanego w reakcji ketonu etylowo-metylowego z formaldehydem, przy wyjściowym stosunku molowym 1:5 w temperaturze 80°C w czasie 18 godzin), wprowadza się do 20 części wagowych wody i 26,7 części wagowych melaminy. Mieszaninę ogrzewa się do temperatury 90-100°C i miesza do momentu całkowitego roztworzenia melaminy. Następnie roztwór melaminy chłodzi się do temperatury pokojowej i przenosi do reaktora ciśnieniowego, do którego wprowadza się 2,4 części wagowych trietyloaminy jako katalizatora oraz
147,5 części wagowe tlenku propylenu w przeliczeniu na 100 części wagowe reaktywnego rozpuszczalnika. Reakcję prowadzi się w temperaturze 50°C do całkowitego przereagowania oksiranu. Otrzymuje się produkt w którym stosunek molowy melaminy do tlenku propylenu wynosi 1:12. Uzyskany 3 polieterol w temperaturze 20°C jest ciekłą żywicą barwy miodowej o gęstości 1,339 g/cm3, lepkości
17,42 Pa-s i napięciu powierzchniowym 42,7-10-3 N/m.
P r z y k ł a d VI
Do 100,0 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika (uzyskanego w reakcji cykloheksanonu z formaldehydem, przy wyjściowym stosunku molowym 1:3 w temperaturze 80°C w czasie 12 godzin), wprowadza się do 20 części wagowych wody i 26,7 części wagowe melaminy. Mieszaninę ogrzewa się do temperatury 90-100°C i równocześnie miesza do momentu całkowitego roztworzenia melaminy. Następnie roztwór melaminy chłodzi się do temperatury pokojowej i przenosi do reaktora ciśnieniowego, do którego wprowadza się 2,0 części wagowe trietyloaminy jako katalizatora oraz
145,0 części wagowe tlenku propylenu w przeliczeniu na 100 części wagowe reaktywnego rozpusz52 czalnika. Reakcję prowadzi się w temperaturze 50°C pod ciśnieniem 6-105 N/m2 do całkowitego przereagowania oksiranu. Otrzymuje się produkt w którym stosunek molowy melaminy do tlenku propylenu wynosi 1:12. Otrzymany produkt w temperaturze 20°C jest ciekłą żywicą barwy słonecznikowej o gę3 -3 stości 1,541 g/cm3, lepkości 14,03 Pa-s i napięciu powierzchniowym 40,6-10-3 N/m.
Claims (1)
- Sposób wytwarzania wielofunkcyjnych polieteroli z pierścieniem 1,3,5-triazynowym, znamienny tym, że najpierw roztwarza się melaminę o wzorze 1 w reaktywnym rozpuszczalniku o wzorze 2, w którym x, y, z, q oznaczają liczbę przyłączonych jednostek oksymetylenowych i x + y + z + q > 4, przy czym x, y, z, q są większe od zera, a R1 i R2 oznaczają wodór lub metyl lub etyl lub cykloheksyl, w ilości nie mniejszej niż 20 części wagowych na 100 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika i dodaje do 20 części wagowych wody w przeliczeniu na 100 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika, przy czym roztwarzanie prowadzi się w temperaturze od 60° do 120°C, najkorzystniej w 90° do 100°C, a następnie oziębiony roztwór przenosi się do reaktora ciśnieniowego, dodaje trietyloaminę o wzorze 3 w ilości 0,5 do 5,0 części wagowych, najkorzystniej 2,0 do 3,0 części wagowych w przeliczeniu na 100 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika, następnie wprowadza tlenek etylenu o wzorze 4 nie mniej niż 60 części wagowych lub tlenek propylenu o wzorze 5 w ilości nie mniej niż 80 części wagowych w przeliczeniu na 100 części wagowych reaktywnego rozpuszczalnika i proces pro-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL400524A PL221189B1 (pl) | 2012-08-27 | 2012-08-27 | Sposób wytwarzania polieteroli z pierścieniem 1,3,5-triazynowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL400524A PL221189B1 (pl) | 2012-08-27 | 2012-08-27 | Sposób wytwarzania polieteroli z pierścieniem 1,3,5-triazynowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL400524A1 PL400524A1 (pl) | 2014-03-03 |
| PL221189B1 true PL221189B1 (pl) | 2016-03-31 |
Family
ID=50158479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL400524A PL221189B1 (pl) | 2012-08-27 | 2012-08-27 | Sposób wytwarzania polieteroli z pierścieniem 1,3,5-triazynowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221189B1 (pl) |
-
2012
- 2012-08-27 PL PL400524A patent/PL221189B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL400524A1 (pl) | 2014-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2019135300A (ja) | ポリヘミアミナールおよびポリヘキサヒドロトリアジン、それらを調製する方法、ならびにそれらを含むフィルム層およびデバイス | |
| KR20170016894A (ko) | 1,3-벤조디옥솔 헤테로사이클릭 화합물의 제조 방법 | |
| Eren et al. | Simple, mild, and highly efficient synthesis of 2-substituted benzimidazoles and bis-benzimidazoles | |
| JP6492070B2 (ja) | エーテルアミンおよび、ポリマー合成のための硬化剤または中間体としてのそれらの使用 | |
| EP3085721B1 (en) | High-solubility modified epoxy resin composition | |
| JP2009536229A5 (pl) | ||
| PL221189B1 (pl) | Sposób wytwarzania polieteroli z pierścieniem 1,3,5-triazynowym | |
| WO2017112629A1 (en) | Conversion of a perfluorinated vinyl ether into a partially fluorinated saturated ether derivative | |
| EP3317254B1 (en) | Method for preparation of 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1hpyrazol-5-ol | |
| Ushkarov et al. | Methylphloroglucinol as an available semiproduct for azo dye synthesis | |
| WO2017195619A1 (ja) | ニトロベンゼン化合物を製造する方法 | |
| PL166339B1 (pl) | Sposób wytwarzania polieteroll z pierścieniem s-triazynowym | |
| PL218630B1 (pl) | Sposób otrzymywania wielofunkcyjnych polieteroli z pierścieniem karbazolu | |
| PL228072B1 (pl) | Sposób wytwarzania pianek poliuretanowych o zwiekszonej odpornosci termicznej | |
| JPWO2016035405A1 (ja) | アゾ色素組成物及びその製造方法 | |
| PL184977B1 (pl) | Sposób otrzymywania polieteroli z pierścieniem s-triazynowym | |
| PL215497B1 (pl) | Sposób otrzymywania sześciofunkcyjnych polieteroli z pierścieniem karbazolu | |
| JP2017057160A (ja) | ベンゾトリアゾール化合物及びその製造方法 | |
| Cyzio et al. | New possibilities to synthesize oligoetherols with azacyclic rings | |
| PL231981B1 (pl) | Sposób otrzymywania polieteroli z pierścieniami azacyklicznymi | |
| PL213786B1 (pl) | Sposoby otrzymywania imidazolowej protonowej cieczy jonowej | |
| PL210663B1 (pl) | Sposób otrzymywania trójfunkcyjnych polieteroli z pierścieniem karbazolu | |
| RU2587218C1 (ru) | Способ получения сложных полиэфиров для полиуретанов | |
| Karimi et al. | Synthesis of tri-arm star shaped 1, 3, 5-triazines catalyzed by 1, 5, 7-triazabicyclo [4.4. 0] dec-5-ene (tbd) | |
| PL210664B1 (pl) | Sposób otrzymywania wielofunkcyjnych polieteroli z pierścieniem karbazolu |