PL215907B1 - Protonowane amidoaminy pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Protonowane amidoaminy pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL215907B1 PL215907B1 PL396387A PL39638711A PL215907B1 PL 215907 B1 PL215907 B1 PL 215907B1 PL 396387 A PL396387 A PL 396387A PL 39638711 A PL39638711 A PL 39638711A PL 215907 B1 PL215907 B1 PL 215907B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fatty acid
- dimethylaminopropyl
- coconut oil
- amidoamines
- protonated
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 14
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 title claims description 12
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 title claims description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- -1 3-dimethylamino-propyl Chemical group 0.000 claims description 15
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007001 Rumex acetosella Species 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000002595 magnetic resonance imaging Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- ADTJPOBHAXXXFS-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]prop-2-enamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C=C ADTJPOBHAXXXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910021647 smectite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są protonowane amidoaminy pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania, znajdujące zastosowanie do organofilizacji warstwowych glinokrzemianów.
Z publikacji Adsorption of dodecyl - and oktadecyltrimethylammonium ions on smectite and synthetic micas. Klapyta, Z., Fujita. T., lyi, N. Appl. Clay Sci. 19, 5-10, 2001 znane są czwartorzędowe sole amoniowe z jednym prostym łańcuchem alkilowym o wzorze ogólnym R-N+(CH3)3 X-. Znane są z publikacji InterIayer structure and molecularenvironment of alkylammoniumlayered silicates Vaia R.A.. Teukolsky R.K., Giannelis E.P., 1994. Chem. Mater. 6. 1017-1022 czwartorzędowe sole amoniowe z dwoma prostymi łańcuchami alkilowymi, o wzorze ogólnym R1-N+R2(CH3)2 X-. Z polskiego opisu patentowego nr PL200365 znany jest sposób wytwarzania nowych di-amidoamin o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch alkilowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 8 do 16, który polega na reakcji amin alifatycznych o wzorze ogólnym R-NH, w którym R i n mają podane wyżej znaczenia z N-[3-(dimetyloamino)propylo]-akrylamidem, w temperaturze pokojowej lub podwyższonej i w atmosferze gazu obojętnego. W artykule Novel New Ester Quaternaries Jor Improved Performance Benefis as Rinse Cycle Fabric Softeners Frideli F.E., Keys R., Joe Toncy C., Portwood O., Whittlinger D., Doerr M. opisano czwartorzędowe sole amido- i diamidoamoniowe, o wzorze CH3-N+[CH2CH2NHCOR]2CH2-CH2OH X-. Znane są z opisu patentowego nr PL206853 nowe mono- lub dwufunkcyjnych powierzchniowo aktywne czwartorzędowe chlorki amoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch alkilowy CnH2n+1, a n za11 wiera się granicach od 8 do 18, R1 stanowi CH3 i z oznacza 1 dla związków monofunkcyjnych lub R1 stanowi atom wodoru i z oznacza 2 dla związków dwufunkcyjnych. X stanowi - NH- lub -O-, y stanowi 2 lub 3.
Protonowane amidoaminy pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego mają określoną, jednoznaczną budowę przestrzenną i nie zostały dotychczas opisane w literaturze.
Istotą wynalazku są protonowane amidoaminy pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego o wzorze ogólnym 1 w którym R oznacza łańcuch alkilowy o długości od 10 do 16 atomów węgla, a X- oznacza przeciwjon wybrany z grupy: chlorkowy, bromkowy, jodkowy, wodorosiarczanowy (VI), szczawianowy, winianowy.
Sposób otrzymywania protonowanych amidoamin pochodnych N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego o wzorze ogólnym 1 w którym R oznacza łańcuch alkilowy o długości od 10 do 16 atomów węgla, a X- oznacza przeciwjon wybrany z grupy: chlorkowy, bromkowy, jodkowy, wodorosiarczanowy (VI), szczawianowy, winianowy polega na tym, że mieszaninę N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego poddaje się reakcji z kwasem wybranym z grupy: solnym, bromowodorowym, jodowodorowym, siarkowym (VI), szczawiowym, winowym.
Udogodnieniem sposobu otrzymywania protonowanych amidoamin pochodnych N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego według wynalazku jest możliwość wykorzystania jako surowca dostępnej handlowo mieszaniny N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego. półproduktu stosowanego do wytwarzania związków powierzchniowo czynnych.
Zastosowanie protonowanych amidoamin pochodnych N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego do organofilizacji glinokrzemianów wynika z obecności w cząsteczce długiego łańcucha hydrofobowego oraz polarnego ugrupowania czwartorzędowego atomu azotu. Dodatkowo związki te charakteryzują się dobrą biodegradowalnością ze względu na obecność amidowego łącznika labilnego. Użycie tych związków nie powoduje konieczności neutralizacji ścieków powstałych podczas przebiegającej w środowisku wodnym reakcji wymiany jonowej, ze względu na zdolność do hydrolizy w środowisku kwasowym i zasadowym. Jednocześnie obecność ugrupowania amidowego pozwala oczekiwać, że organofilizowany bentonit będzie wykazywał dobrą kompatybilność z matrycą poliamidu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest bliżej w przykładach wykonania oraz na schemacie reakcji.
P r z y k ł a d 1
W reaktorze szklanym o pojemności 10 l, zaopatrzonym w mieszadło mechaniczne, termometr, chłodnicę, miesza się w temperaturze pokojowej 4,0 kg wodnego roztworu mieszaniny N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych o stężeniu 30% wag. Następnie stopniowo wkrapla się 312 g
PL 215 907 B1 kwasu solnego o stężeniu 35% wag. w czasie dwóch godzin w temperaturze zbliżonej do temperatury otoczenia (z uwagi na stosunkowo niewielki efekt cieplny reakcji niezbędne było jedynie nieznaczne chłodzenie mieszaniny reakcyjnej). Reakcję prowadzi się tak, aby w każdym jej momencie mieszanina reakcyjna stanowiła układ homogeniczny umożliwiający jej mieszanie. Po zakończeniu dozowania r-ru kwasu solnego mieszanie kontynuowano przez 1 godzinę. Produkt końcowy uzyskano w postaci 4,3 kg roztworu wodnego o odczynie kwaśnym, o stosunkowo niskiej lepkości i o stężeniu 30% wag. Po odparowaniu i oczyszczeniu przez krystalizację z octanu etylu otrzymuje się produkt z wydajnością 98%. Produkt dobrze rozpuszcza się w wodzie. Strukturę uzyskanego produktu potwierdzono metodą protonowego rezonansu magnetycznego.
1HNMR (300 Hz, rozpuszczalnik CDCI3, wzorzec TMS, ppm):
0,77 (3H, -CH3); 1,14 (25H, -CH2-); 1,49 (2H, -CH2- w pozycji beta w stosunku do wiązania amidowego -CONH-); 1,93 (2H, -CH2- w pozycji beta względem N(CH3)2); 2,11 (2H, -CH2-C=O); 3,10 (6H, (CH3)2N); 3,23 (2H, -CH2- w pozycji alfa względem N(CH)2); 3,47 (2H. -CH2- w pozycji alfa względem NHC=O); 7,48 (t, 1H, -NH).
P r z y k ł a d 2
W reaktorze szklanym o pojemności 10 l, zaopatrzonym w mieszadło mechaniczne, termometr, chłodnicę, miesza się w temperaturze pokojowej 3,0 kg wodnego roztworu mieszaniny N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych o stężeniu 30% wag. Następnie stopniowo wkrapla się 342 g kwasu szczawiowego o stężeniu 40% wag. w czasie dwóch godzin w temperaturze zbliżonej do temperatury otoczenia. Reakcję prowadzono tak. aby w każdym jej momencie mieszanina reakcyjna stanowiła układ homogeniczny umożliwiający jej mieszanie. Po zakończeniu dozowania r-ru kwasu szczawiowego mieszanie kontynuowano przez 1 godzinę. Produkt końcowy uzyskano w postaci 3,34 kg roztworu wodnego o odczynie kwaśnym, o stosunkowo niskiej lepkości i o stężeniu ok. 31% wag. Po odparowaniu i oczyszczeniu przez krystalizację z octanu etylu otrzymuje się produkt z wydajnością 98%. Produkt dobrze rozpuszcza się w wodzie. Strukturę uzyskanego produktu potwierdzono metodą protonowego rezonansu magnetycznego.
1HNMR (300 Hz. rozpuszczalnik CDCI3, wzorzec TMS, ppm):
0,77 (3H. -CH3); 1,14 (25H, -CH2-); 1,49 (2H. -CH2- w pozycji beta w stosunku do wiązania amidowego -CONH-); 1,93 (m, 2H. -CH2- w pozycji beta względem N(CH3)2); 2,11 (2H, -CH2-C=O); 3,10 (6H, (CH3)2N); 3,23 (2H, -CH2- w pozycji alfa względem N(CH3)2); 3,47 (2H, -CH2- w pozycji alfa względem -NHC=O); 7,48 (t, 1H, -NH).
Claims (2)
1. Protonowane amidoaminy pochodne N-(3-dimetyloamino-propylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego o wzorze ogólnym 1 w którym R oznacza łańcuch alkilowy o długości od 10 do 16 atomów węgla, a X- oznacza przeciw jon wybrany z grupy: chlorkowy, bromkowy, jodkowy, wodorosiarczanowy (VI), szczawianowy, winianowy.
2. Sposób otrzymywania protonowanych amidoamin pochodnych N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego o wzorze ogólnym 1 w którym R oznacza łańcuch alkilowy o długości od 10 do 16 atomów węgla, a X- oznacza przeciw jon wybrany z grupy; chlorkowy, bromkowy, jodkowy, wodorosiarczanowy (Vl), szczawianowy, winianowy, znamienny tym, że mieszaninę N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego poddaje się reakcji z kwasem wybranym z grupy: solnym, bromowodorowym, jodowodorowym, siarkowym (VI), szczawiowym, winowym.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396387A PL215907B1 (pl) | 2011-09-20 | 2011-09-20 | Protonowane amidoaminy pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396387A PL215907B1 (pl) | 2011-09-20 | 2011-09-20 | Protonowane amidoaminy pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL396387A1 PL396387A1 (pl) | 2012-05-07 |
| PL215907B1 true PL215907B1 (pl) | 2014-02-28 |
Family
ID=46061046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL396387A PL215907B1 (pl) | 2011-09-20 | 2011-09-20 | Protonowane amidoaminy pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215907B1 (pl) |
-
2011
- 2011-09-20 PL PL396387A patent/PL215907B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL396387A1 (pl) | 2012-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2014529335A5 (pl) | ||
| EP3632911B1 (en) | Method for preparing isoxazinone compound and application thereof | |
| CN113402454A (zh) | 氨基吡啶型季铵盐阳离子表面活性剂、制备方法及应用 | |
| BR102012032754B1 (pt) | método para a alquilação contínua de aminas terciárias cíclicas | |
| CN103570561A (zh) | 一类四聚季铵盐的合成 | |
| PL215907B1 (pl) | Protonowane amidoaminy pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania | |
| JP5565677B2 (ja) | 新規ジカルボン酸型化合物 | |
| CN105148793B (zh) | 一种苯胺类表面活性剂的制备方法 | |
| KR101286780B1 (ko) | 비카보네이트 염 및 이를 이용한 이마티니브 또는 이의 염의 제조방법 | |
| JP5582930B2 (ja) | 抗菌性カチオン界面活性剤 | |
| PL216256B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów (54) kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania | |
| KR100686695B1 (ko) | 프란루카스트 또는 그의 수화물의 제조방법 및 그의 합성중간체 | |
| JP4152353B2 (ja) | 殺菌性ピリジン化合物 | |
| CN101254435A (zh) | 二羧基月桂酸酰胺表面活性剂及其合成方法 | |
| KR101187315B1 (ko) | 제미니-팬던트형 양이온 계면활성제 제조방법 | |
| US10370369B2 (en) | Acid addition salt of 3-aminoquinuclidine which does not exhibit deliquescence | |
| PL202821B1 (pl) | Nowe di-amidoaminy pochodne długołańcuchowych amin alifatycznych i sposób ich wytwarzania | |
| JP2013129933A (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| RU2487117C1 (ru) | Способ получения 1,3-дизамещенных мочевин производных 1,3-диметиладамантана | |
| PL198592B1 (pl) | Nowe di-amidoaminy pochodne N, N-dimetyloetylenodiaminy i sposób ich wytwarzania | |
| PL215502B1 (pl) | Surfaktanty kationowe, pochodne N,N-dimetylotrimetylenodiaminy oraz sposób (54) wytwarzania surfaktantów kationowych, pochodnych N,N-dimetylotrimetylenodiaminy | |
| EP2828246A1 (en) | New 1, 2, 4-oxadiazol derivatives, process for their preparation and use thereof as intermediates in the preparation of indolic alkaloids | |
| JP2015063530A (ja) | マンデル酸のピペリジルエステルの第４級塩を製造する方法 | |
| JP2008531621A (ja) | 二官能性アンモニウムニトリルの改善された製造方法 | |
| WO2007110162A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ammoniumnitrilen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140920 |