PL216256B1 - Czwartorzędowe sole amoniowe pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów (54) kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Czwartorzędowe sole amoniowe pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów (54) kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL216256B1 PL216256B1 PL396386A PL39638611A PL216256B1 PL 216256 B1 PL216256 B1 PL 216256B1 PL 396386 A PL396386 A PL 396386A PL 39638611 A PL39638611 A PL 39638611A PL 216256 B1 PL216256 B1 PL 216256B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylaminopropyl
- fatty acid
- quaternary ammonium
- coconut oil
- ammonium salts
- Prior art date
Links
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 17
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 16
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 title claims description 13
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 fatty acid N- (3-dimethylaminopropyl) amides Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical compound COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XJTQJERLRPWUGL-UHFFFAOYSA-N iodomethylbenzene Chemical compound ICC1=CC=CC=C1 XJTQJERLRPWUGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002595 magnetic resonance imaging Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- ADTJPOBHAXXXFS-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]prop-2-enamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C=C ADTJPOBHAXXXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910021647 smectite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są czwartorzędowe sole amoniowe pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania, znajdujące zastosowanie do organofilizacji warstwowych glinokrzemianów.
Z publikacji Adsorption of dodecyl - and oktadecyltrimethylammonium ions on smectite and synthetic micas. Klapyta, Z., Fujita, T., lyi, N. Appl. Clay Sci. 19, 5-10, 2001 znane są czwartorzędowe sole amoniowe z jednym prostym łańcuchem alkilowym o wzorze ogólnym R-N+(CH3)3 X-. Znane są z publikacji Interlayer structure and molecularenvironment of alkylammoniumlayered silicates Vaia
R.A., Teukolsky R.K., Giannelis E.P., 1994, Chem. Mater. 6, 1017-1022 czwartorzędowe sole amo1 + niowe z dwoma prostymi łańcuchami alkilowymi, o wzorze ogólnym R1-N+R2(CH3)2 X-. Z polskiego opisu patentowego nr PL200365 znany jest sposób wytwarzania nowych diamidoamin o wzorze ogólnym 1 w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch alkilowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 8 do 16, który polega na reakcji amin alifatycznych o wzorze ogólnym R-NH, w którym R i n mają podane wyżej znaczenia z N-[3-(dimetyloamino)propylo]-akrylamidem, w temperaturze pokojowej lub podwyższonej i w atmosferze gazu obojętnego. W artykule Novel New Ester Quaternaries for Improved Performance Benefis as Rinse Cycle Fabric Softeners Frideli F.E., Keys R., Joe Toney C., Portwood O., Whittlinger D., Doerr M. opisano czwartorzędowe sole amido- i diamidoamoniowe, o wzorze CH3-N+[CH2CH2NHCOR]2CH2-CH2OH X-. Znane są z opisu patentowego nr PL206853 nowe mono- lub dwufunkcyjnych powierzchniowo aktywne czwartorzędowe chlorki amoniowe o wzorze ogólnym, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch alkilowy CnH2n+1, a n 1 zawiera się granicach od 8 do 18, R1 stanowi CH3 i z oznacza 1 dla związków mono funkcyjnych lub 1
R1 stanowi atom wodoru i z oznacza 2 dla związków dwufunkcyjnych, X stanowi - NH- lub -O-, y stanowi 2 lub 3.
Z publikacji Limanov, V. E., Epshtein, A. E., Yakushkin, M. I., Telegin, M. Y., Kotov, V. I., Fedorova, Τ. A., & Skvortsova, E. K. (1981). Synthesis and bactericidal activity of some quaternary N-acylaminopropylammonium salts. Pharmaceutical Chemistry Journal, 15(2), 85-87 znane są czwartorzędowe sole amoniowe otrzymywane w dwóch etapach, pierwszy z nich obejmuje reakcję acetylacji kwasami tłuszczowymi a drugi etap dotyczy reakcji alkilowania przy użyciu bromku etylu i chlorku benzylu.
Czwartorzędowe sole amoniowe pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego mają określoną, jednoznaczną budowę przestrzenną i nie zostały dotychczas opisane w literaturze.
Istotą wynalazku są czwartorzędowe sole amoniowe pochodne N-(3-dimetyloaminopropyIo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego o wzorze ogólnym 1, w których R1 oznacza łańcuch alkilowy o długości od 10 do 16 atomów węgla, R2 oznacza grupę metylową lub benzylową, a X- oznacza przeciwjon wybrany z grupy:, jodkowy, metylosiarczanowy (VI), dimetylofosforanowy (V).
Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych pochodnych N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego o wzorze ogólnym 1, w których R1 oznacza łańcuch alkilowy o długości od 10 do 16 atomów węgla, R2 oznacza grupę metylową lub benzylową, a X- oznacza przeciwjon wybrany z grupy: jodkowy, metylosiarczanowy (VI), dimetylofosforanowy (V) polega na tym, że w pierwszym etapie mieszaninę N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego poddaje się całkowitemu odwodnieniu w zakresie temperatur 90-110°C przez 9 godzin przy umiarkowanym przepływie azotu, następnie przeprowadza się reakcję alkilowania trzeciorzędowego atomu azotu czynnikiem czwartorzędującym wybranym z grupy: siarczan dimetylu, fosforan trimetylu, jodek metylu i jodek benzylu przy równomolowym stosunku czynnika czwartorzędującego i amidoaminy.
Korzystnie reakcję alkilowania prowadzi się w temperaturze 85-90°C.
Korzystnie do kontroli lepkości układu stosuje się izopropanol.
Korzystnie po wprowadzeniu całej ilości czynnika czwartorzędującego przeprowadza się fazę dogrzewania w zakresie temperatur 90-100°C.
Korzystnie produkt w postaci czwartorzędowych soli amoniowych pochodnych N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oczyszcza się przez krystalizację z octanu etylu i toluenu.
Udogodnieniem sposobu otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych pochodnych N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego według
PL 216 256 B1 wynalazku jest możliwość wykorzystania jako surowca dostępnej handlowo mieszaniny N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego, półproduktu stosowanego do wytwarzania związków powierzchniowo czynnych.
Zastosowanie czwartorzędowych soli amoniowych pochodnych N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego do organofilizacji glinokrzemianów wynika z obecności W cząsteczce długiego łańcucha hydrofobowego oraz polarnego ugrupowania czwartorzędowego atomu azotu. Dodatkowo związki te charakteryzują się dobrą biodegradowalnością ze względu na obecność amidowego łącznika labilnego. Użycie tych związków nie powoduje konieczności neutralizacji ścieków powstałych podczas przebiegającej w środowisku wodnym reakcji wymiany jonowej, ze względu na zdolność do hydrolizy w środowisku kwasowym i zasadowym. Jednocześnie obecność ugrupowania amidowego pozwala oczekiwać, że organofilizowany bentonit będzie wykazywał dobrą kompatybilność z matrycą poliamidu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest bliżej w przykładach wykonania oraz na schemacie reakcji.
P r z y k ł a d I
W reaktorze szklanym o pojemności 10 l, zaopatrzonym w mieszadło mechaniczne, termometr, nasadkę Deana Starka oraz kapilarę, podgrzewa się 2,4 kg mieszaniny N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych do temperatury 90:100°C, następnie kontynuuje się mieszanie w ciągu 9h przy ciągłym strumieniu gazowego azotu wprowadzonego pod powierzchnię cieczy za pomocą kapilary, po czym odprowadza się wodę zbierającą się w zbiorniku nasadki Deana Starka. Następnie stopniowo wkrapla się 840 g siarczanu dimetylu w czasie dwóch godzin, utrzymując temperaturę 90: 100°C. W trakcie wkraplania, gdy zawartość reaktora zaczyna żelować, dodaje się porcjami 700 ml izopropanolu. Po dodaniu całości siarczanu dimetylu miesza się zawartość reaktora przez 2 godziny w temperaturze 90°C, następnie kontynuuje się mieszanie w temperaturze 100°C przez pół godziny. Na koniec wykonuje się neutralizację pozostałego ewentualnego nieprzereagowanego siarczanu dimetylu, dodając odpowiednią ilość wody. Po ochłodzeniu do 70°C przenosi się produkt z reaktora. Otrzymuje się 3,5 kg 86% r-ru w izopropanolu. Po odparowaniu i oczyszczeniu przez krystalizację z octanu etylu otrzymuje się produkt w postaci białej lepkiej pasty z wydajnością 99,1%. Produkt rozpuszcza się na gorąco w toluenie i octanie etylu, natomiast na zimno rozpuszcza się w wodzie, chloroformie, acetonie, metanolu.
Strukturę uzyskanego produktu potwierdzono metodą protonowego rezonansu magnetycznego.
1HNMR (300 Hz, rozpuszczalnik CDCI3, wzorzec TMS, ppm):
0,77 (3H, -CH3); 1,14 (25H, -CH2-); 1,49 (2H, -CH2- w pozycji beta w stosunku do wiązania amidowego -CONH-); 1,93 (m, 2H, -CH2- w pozycji beta względem N(CH3)3); 2,11 (2H, -CH2-C=O); 3,10 (9H, (CH3)2N); 3,23 (2H, -CH2- w pozycji alfa względem N(CH3)2); 3,47 (2H, -CH2- w pozycji alfa względem -NHC=O); 3,59 (3H, O3SOCH3); 7,49 (t, 1H, -NH).
P r z y k ł a d 2
W reaktorze szklanym o pojemności 10 l, zaopatrzonym w mieszadło mechaniczne, termometr, nasadkę Deana Starka oraz kapilarę, podgrzewa się 2,4 kg mieszaniny N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych do temperatury 90: 100°C, następnie kontynuuje się mieszanie w ciągu 9h przy ciągłym strumieniu gazowego azotu wprowadzonego pod powierzchnię cieczy za pomocą kapilary, po czym odprowadza się wodę zbierającą się w zbiorniku nasadki Deana Starka. Następnie stopniowo wkrapla się 843 g chlorku benzylu w czasie godziny, utrzymując temperaturę 90: 100°C. W trakcie wkraplania, gdy zawartość reaktora zaczyna żelować, dodaje się porcjami 750 ml izopropanolu. Po dodaniu całości chlorku benzylu miesza się zawartość reaktora przez 6 godziny W temperaturze 90°C, następnie kontynuuje się mieszanie w temperaturze 100°C przez 1 godzinę. Po ochłodzeniu do 70°C przenosi się produkt z reaktora. Otrzymuje się 3,8 kg 85% r-r w izopropanolu. Po odparowaniu i oczyszczeniu przez krystalizację z octanu etylu otrzymuje się produkt z wydajnością 99%. Produkt rozpuszcza się w wodzie, toluenie, octanie etylu, chloroformie, acetonie, metanolu.
Strukturę uzyskanego produktu potwierdzono metodą protonowego rezonansu magnetycznego.
1HNMR (300 Hz, rozpuszczalnik CDCI3, wzorzec TMS, ppm):
0,77 (3H, -CH3); 1,14 (25H, -CH2-); 1,49 (2H, -CH2- w pozycji beta w stosunku do wiązania amidowego -CONH-); 1,93 (2H, -CH2- w pozycji beta względem N(CH3)2(CH2C6H5); 2,11 (2H, -CH2-C=O);
3,20 (6H, (CH3)2N); 3,25 (2H, -CH2- w pozycji alfa względem N(CH3)2(CH2C6H5)); 3,47 (2H, -CH2w pozycji alfa względem -NHC=O); 4,50 (2H, -CH2- grupy benzylowej); 7,20-7,25 (5H, pierścień fenylowy) 7,49 (t, 1H, -NH).
Claims (5)
1. Czwartorzędowe sole amoniowe pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego o wzorze ogólnym 1, w których R1 oznacza łańcuch alkilowy o długości od 10 do 16 atomów węgla, R2 oznacza grupę metylową lub benzylową, a X- oznacza przeciw jon wybrany z grupy: jodkowy, metylosiarczanowy (VI), dimetylofosforanowy (V).
2. Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych pochodnych N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego, o wzorze ogólnym 1, w których R1 oznacza łańcuch alkilowy o długości od 10 do 16 atomów węgla, R2 oznacza grupę metylową lub benzylową, a X- oznacza przeciw jon wybrany z grupy: jodkowy, metylosiarczanowy (VI), dimetylofosforanowy (V), znamienny tym, że w pierwszym etapie mieszaninę N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego poddaje się całkowitemu odwodnieniu w zakresie temperatur 90-110°C przez 9 godzin przy umiarkowanym przepływie azotu, następnie przeprowadza się reakcję alkilowania trzeciorzędowego atomu azotu czynnikiem czwartorzędującym wybranym z grupy: siarczan dimetylu, fosforan trimetylu, jodek metylu i jodek benzylu, przy równomolowym stosunku czynnika czwartorzędującego i amidoaminy.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję alkilowania prowadzi się w temperaturze 85-90°C.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że do kontroli lepkości układu stosuje się izopropanol.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt w postaci czwartorzędowych soli amoniowych pochodnych N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oczyszcza się przez krystalizację z octanu etylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396386A PL216256B1 (pl) | 2011-09-20 | 2011-09-20 | Czwartorzędowe sole amoniowe pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów (54) kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396386A PL216256B1 (pl) | 2011-09-20 | 2011-09-20 | Czwartorzędowe sole amoniowe pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów (54) kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL396386A1 PL396386A1 (pl) | 2012-05-07 |
| PL216256B1 true PL216256B1 (pl) | 2014-03-31 |
Family
ID=46061045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL396386A PL216256B1 (pl) | 2011-09-20 | 2011-09-20 | Czwartorzędowe sole amoniowe pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów (54) kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL216256B1 (pl) |
-
2011
- 2011-09-20 PL PL396386A patent/PL216256B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL396386A1 (pl) | 2012-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0464880B1 (en) | Bleaching composition | |
| AU2009226151B2 (en) | Modulators of the prostacyclin (PGI2) receptor useful for the treatment of disorders related thereto | |
| ZA200105408B (en) | Cationic gemini and related multiple hydrophilic/hydrophobic functional compounds and their use as surfactants. | |
| KR20110066201A (ko) | 할로겐화 환형 화합물의 합성 방법 | |
| PL92397B1 (pl) | ||
| JP7636079B2 (ja) | アミノ酸エステルの有機硫酸塩を調製する方法 | |
| KR101888392B1 (ko) | 트리요오드화된 조영제의 제조 | |
| JP3502680B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩の製造方法 | |
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| JP5565677B2 (ja) | 新規ジカルボン酸型化合物 | |
| PL216256B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów (54) kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania | |
| EP0687723B1 (en) | Fabric conditioning molecules derived from glycerol and betaine | |
| JPS60184092A (ja) | リン酸エステルおよびその製法 | |
| CN115677691A (zh) | 一种苯并萘啶酰胺抗癌药sn28049及其类似物的制备方法 | |
| CN106475005A (zh) | 一种阳离子型有机硅双子表面活性剂及其制备方法 | |
| KR850000076B1 (ko) | 인산 트리에스테르의 제조방법 | |
| RU2189972C2 (ru) | Продукты присоединения диэфирамина и способ их получения | |
| JP5582930B2 (ja) | 抗菌性カチオン界面活性剤 | |
| PL215907B1 (pl) | Protonowane amidoaminy pochodne N-(3-dimetyloaminopropylo)amidów kwasów tłuszczowych wywodzących się z oleju kokosowego oraz sposób ich otrzymywania | |
| JP4152353B2 (ja) | 殺菌性ピリジン化合物 | |
| WO2017129991A2 (en) | Processes for preparing sterically congested dicarboxylic acid ligands and products thereof | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| JP2017525748A (ja) | シクロクレアチンおよびその類似体の合成 | |
| JP2007502880A (ja) | 光学的増白剤 | |
| PL388525A1 (pl) | Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N, N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140920 |