PL2131B1 - Sposób sporzadzania perylenu i dioksyperylenu. - Google Patents
Sposób sporzadzania perylenu i dioksyperylenu. Download PDFInfo
- Publication number
- PL2131B1 PL2131B1 PL2131A PL213121A PL2131B1 PL 2131 B1 PL2131 B1 PL 2131B1 PL 2131 A PL2131 A PL 2131A PL 213121 A PL213121 A PL 213121A PL 2131 B1 PL2131 B1 PL 2131B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- perylene
- dioxyperylene
- fact
- dioxyperyl
- oxygen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 title claims description 12
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims 1
- 238000006213 oxygenation reaction Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Dotychczasowe sposoby sporzadzania perylenu z pochodnych naftaliny nie moga miec wiekszego zastosowania z powodu trudnosci, jakie sie nastreczaly przy prak- tycznem ich stosowaniu.Celem niniejszego wynalazku jest za¬ stosowanie prostego sposobu wytwarzania perylenu w dowolnie wielkich ilosciach, bez kosztownej aparatury i z ominieciem prak¬ tycznych trudnosci.Sposób podlug wynalazku polega na tern, ze od nieznanej dotychczas pochodnej perylenu, mianowicie dioksyperylenu odla¬ cza sie tlen srodkami odtleniajacemi.Wspomniany dioksyperylen otrzymuje sie w ten sposób, ze alkilowane dioksybinaf- tyle, zmieszane ze srodkami kondensacyj- nemi, ogrzewa sie do temperatury, lezacej ponizej temperatury topliwosci dioksypery¬ lenu, przyczem wytwarza sie dioksypery¬ len, który zostaje wylugowany i oczy¬ szczony.Dalej jest podany przyklad wykonania niniejszego wynalazku. 1 wagowa czesc 2,2' dimetoksylu, Y bi- naftylu i 4 wagowe czesci sluzacego, jako srodek kondensacyjny, chlorku glinowego miesza sie dokladnie w stanie sproszkowa¬ nym i przy zabezpieczeniu od wilgoci w przeciagu 2-ch godzin ogrzewa sie do tem¬ peratury ponizej topliwosci dioksyperyle¬ nu, najlepiej do 140—150° C pod cisnieniem 1 atm, przyczem przy prawie ilosciowym przebiegu wytwarza sie dioksyperylen. Aby wylugowac srodek kondensacyjny albo pro-dukty jego rozkladu, mase poddaje sie dzialaniu odpowiednich rozpuszczalników, w danym przykladzie, kwasu solnego, a po¬ zostalosc, skladajaca sie przewaznie z dio¬ ksyperylenu, zostaje oddzielona od przyle¬ gajacego plynu przez filtrowanie, najlepiej pod zmniejszonem cisnieniem, Ten nieznany dotychczas dioksyperylen jest zóltym, albo zólto-zielonym niekrysta- licznem cialem o wysokim punkcie topli¬ wosci (znacznie powyzej 150° C); jest la¬ two rozpuszczalny w lugu alkalicznym, kry¬ stalicznym kwasie octowym, benzolu, tolu- olu przy intensywnej zielonej fluorescencji, natomiast trudno rozpuszcza sie w alkoho¬ lu i zupelnie nie rozpuszcza sie w wodzie.DlaJ oczyszczania moze dioksyperylen byc rozpuszczony w lugu albo krystalicz¬ nym kwasie octowym i stracony przez do¬ danie wody. Rozpuszczony w lugu utlenia sie, przyczem produkt utlenienia rózni sie od niego tern, ze roztwory jego nie wyka¬ zuja fluorescencji.O ile przy stracaniu dioksyperylenu z al¬ kalicznego lugu wytworzy sie produkt jego utlenienia (chinon) w znacznej ilosci, to mozna go znówi przeprowadzic w dioksype¬ rylen przez traktowanie lugiem sodowym i podsiarczynem sodowym w sredniej tem¬ peraturze.Zamiast bimetoksybinaftylu moga byc zastosowane równiez inne alkilopochodne binaftylu do wytwarzania dioksyperylenu w powyzej podobny sposób.Dla sporzadzenia perylenu odczepia sie z powyzej opisanego dioksyperylenu tlen przez traktowanie srodkami odtlenia- jacemi. Mianowicie miesza sie 1 wagowa czesc dioksyperylenu z 4-ma np. czesciami pylu cynkowego i ogrzewa sie mieszanine w strumieniu wodnym przy cisnieniu atmo- sferycznem do temperatury powyzej tem¬ peratury wrzenia perylenu (450—500 °C), przyczem perylen destyluje, jako czerwono- zólty, predko krzepniejacy olej, wykazuja¬ cy wszystkie wlasnosci znanego z literatu¬ ry perylenu. Przez przekrystalizowanie z benzolu, krystalicznego kwasu octowego i innych znanych rozpuszczalników moze by* on oczyszczony. Równiez i ta reakcja ma przebieg prawie ilosciowy.Dla istoty wynalazku obojetnem jest, czy odlaczenie tlenu z dioksyperylenu od¬ bywa sie zapomoca zwyklej redukcji cyn¬ kiem, albo wodorem, albo jednym i drugim, czy tez ma byc przypisane pewnemu rodza¬ jowi, zauwazonej juz poprzednio przy pew¬ nych zawierajacych tlen substancjach, hy- drogenizacji, przy której bez zastapienia wodorem tlen zostaje odlaczony, ale metal gra role tylko katalizatora, a nie — srod¬ ka odtleniajacego. Blizsze rozwazanie tej kwestji w tym wypadku jest zbyteczne. PL
Claims (5)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób sporzadzania perylenu, zna¬ mienny tern, ze z dioksyperylenu tlen od¬ lacza sie przez srodek odtleniajacy.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze odlaczenie tlenu odbywa sie przy pomocy metalu, przewaznie cynku, przy temperaturze destylacji perylenu i ci¬ snieniu atmosferycznem.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tern, ze odlaczenie tlenu odbywa sie w stru¬ mieniu wodoru.
- 4. Sposób sporzadzania wskazanego w zastrz. 1 perylenu, znamienny tern, ze alki- lowane dioksybinaftyle miesza sie ze srod¬ kami kondensacyjnemi i ogrzewa do tem¬ peratury ponizej temperatury topliwosci dioksyperylenu i oczyszcza sie po wylugo¬ waniu srodka kondensacyjnego.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny stosowaniem chlorku glinowego jako srod¬ ka kondensacyjnego i kwasu solnego do wylugowania.6, Sposób wedlug zastrz. 4, znamien¬ ny tern, ze oczyszczanie perylenu wykony¬ wa sie przez stracanie go z lugu albo kry¬ stalicznego kwasu octowego. 7, Sposób wedlug zastrz. 6, znamien¬ ny przeprowadzeniem wytwarzanego pery- lenclunonu przez traktowanie lugiem sodo¬ wym i podsiarczynem sodowym w dioksy- perylen. Hans P ereira, Zastepca: M, Brokman, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL2131B1 true PL2131B1 (pl) | 1925-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2572575A (en) | Preparation of terephthalic acid | |
| PL2131B1 (pl) | Sposób sporzadzania perylenu i dioksyperylenu. | |
| Plant et al. | 166. The Friedel and Crafts reaction in the carbazole series | |
| US2492487A (en) | Quinoline derivative having antimalarial properties | |
| Forster et al. | XCII.—Constitution of picrorocellin, a diketopiperazine derivative from Roccella fuciformis | |
| DE1210883B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 7-Oxycumarins | |
| DE433100C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxynaphthylsubstitutionsprodukten des 1,3,5-Triazins | |
| Fugitt et al. | 2-Substituted cinchoninic acids as intermediates in quinolinemethanol syntheses | |
| GB280969A (en) | Improved process for the purification of lactic acid | |
| DE548902C (de) | Verfahren zum Merkurieren von Benzol | |
| US2783278A (en) | Purification of omicion-nitrodiphenylamine | |
| US2382545A (en) | Resin acid lactone and method for its production | |
| DE729849C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen aus heterocyclischen Verbindungen | |
| AT212326B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Azepinderivaten | |
| DE845344C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
| US1803205A (en) | Polycyclic compound containing the-co-group and process of making same | |
| CH385886A (de) | Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Verbindung | |
| AT289809B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Morphanthridinen sowie von ihren Säureadditionssalzen | |
| AT227387B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Methyl-17α-alkyl-δ<1>-androsten-17β-ol-3-onen | |
| AT236377B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 4-Aminochinolins | |
| DE415314C (de) | Verfahren zur Herstellung eines kernbromierten Acetobrenzcatechindibenzylaethers | |
| AT80633B (de) | Verfahren zur Darstellung von Thymol- und XylenolpVerfahren zur Darstellung von Thymol- und Xylenolphtalein. htalein. | |
| AT308754B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepinderivaten und von Säureadditionssalzen hievon | |
| DE845345C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
| AT230390B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Arylsulfonyl-N'-alkyl-harnstoffen |