PL212809B1 - Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych - Google Patents
Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowychInfo
- Publication number
- PL212809B1 PL212809B1 PL386682A PL38668208A PL212809B1 PL 212809 B1 PL212809 B1 PL 212809B1 PL 386682 A PL386682 A PL 386682A PL 38668208 A PL38668208 A PL 38668208A PL 212809 B1 PL212809 B1 PL 212809B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- decylimidazolium
- alkoxymethyl
- carbon atoms
- temperature
- chain alkyl
- Prior art date
Links
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych.
Ciecze jonowe można zdefiniować jako związki chemiczne składające się z kationu i anionu, będące w stanie ciekłym w pewnym zakresie temperatur poniżej temperatury 100°C. Te ciekłe związki o charakterze jonowym, podobnie jak stopiony chlorek sodu, mają niemierzalną prężność pary, co w praktyce oznacza, iż w temperaturze pokojowej są nielotne i tym różnią się od klasycznych molekularnych rozpuszczalników. Do niedawna związki te były uznawane za całkowicie nielotne. W lutym 2006 roku ukazał się artykuł w Nature obalająca mit nielotności cieczy jonowych.
Wśród cieczy jonowych można wyróżnić pewne kryteria podziału. Hybrydyzacja atomu azotu generuje amoniowe ciecze jonowe z orbitalem sp3, oraz iminiowe z hybrydyzacją sp2. Najpopularniejsze iminiowe ciecze jonowe, to pochodne imidazolu. I tu wśród imidazoliowych ciekłych soli wyróżniamy symetryczne i niesymetryczne ciecze jonowe. Ze względu na to, iż pierścień imidazolu jest płaski, łatwo zachować symetrię w cząsteczce, gdy podstawniki przy obu atomach azotu są identyczne. Nazwę niesymetryczne ciecze jonowe jako pierwszy wylansował prof. Seddon z Uniwersytetu Queen's of Belfast. Udowadniał on, że asymetria gwarantuje niską temperaturę topnienia tych związków, dzięki czemu są one cieczami. Dalsze badania nad tymi związkami wygenerowały symetryczne ciecze jonowe, które mimo symetrii również są ciekłe. Ze względu na rzędowość azometinowego atomu azotu w imidazolu wyróżniamy ciecze jonowe zaliczane do grupy czwartorzędowych soli amoniowych oraz protonowe ciecze jonowe z trzeciorzędowym azotem azometinowym.
Istotą wynalazku są tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową, a sposób ich wytwarzania polega na tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z tetrafluoroboranem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:(0,7-1,6) w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodno-organicznym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 323 K, dalej dodaje się bezwodnego acetonu, po czym oddziela się osad poprzez odsączenie, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373 K.
Drugi sposób wytwarzania polega na tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierając ą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z tetrafluoroboranem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:(0,7-1,6) w temperaturze od 277 do 373 K w ś rodowisku wodnym, a nastę pnie dodaje się hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, po czym przepłukuje się warstwę organiczną wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku, a dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373 K.
Następny sposób wytwarzania polega na tym, że wodny roztwór chlorku 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową przepuszcza się przez kolumnę anionowymienną, wymieniającą anion Cl- na OH-, następnie poddaje się bezpośredniej reakcji z kwasem tetrafluoroborowym w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze 277 - 373 K, po czym wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem suszy.
Kolejny sposób wytwarzania polega na tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierając ą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z tetrafluoroboranem srebra w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodnym, po reakcji chlorek srebra odsącza się, a wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy.
Inny sposób wytwarzania polega na tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z kwasem tetrafluoroborowym w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodnym, po czym wodę i powstały w reakcji HCl usuwa się przez oddzielenie w rozdzielaczu, lub przez odparowanie i suszy w warunkach obniż onego ciś nienia.
PL 212 809 B1
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- otrzymano nowe zwią zki chemiczne zaliczane do grupy cieczy jonowych,
- tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe wykazują aktywność antyelektrostatyczną,
- tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe wykazują aktywność powierzchniową, są typowymi przedstawicielami kationowych związków powierzchniowo czynnych,
- otrzymane ciecze jonowe wykazują aktywność biologiczną wobec atakujących drewno przedstawicieli grzybów rozkładu brunatnego drewna: Coniophora puteana, rozkładu białego: Trameles versicolor i grzybów wywołujących siniznę drewna: Sclerophoma pityophila i mogą być wykorzystane w ochronie drewna.
Wynalazkiem są tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową, a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
Tetrafluoroboran 3-butoksymetylo-1-decyloimidazoliowy
W kolbie okrą g ł odennej umieszczono 0,01 mola chlorku 3-butoksymetylo-1-decyloimidazoliowego i rozpuszczono w 20 cm3 metanolu w temperaturze 297 K. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodano 0,011 mola tetrafluoroboranu potasu w 20 cm3 wody. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 20 minut. Następnie rozpuszczalniki całkowicie odparowano na wyparce rotacyjnej i dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu. Osad odsączono, a z przesączu oddestylowano aceton na wyparce próżniowej. W końcowym etapie produkt suszono w temperaturze 333 K pod obniżonym ciśnieniem.
Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 88%, i zawartością substancji kationowo czynnej 96% określoną metodą miareczkowania dwufazowego zgodnie z polską normą: PN-EN ISO 2871-2. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm]: 8,97 (s, 1H); 7,51 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,49 (t, J = 2 Hz, 1H); 5,56 (s, 2H); 4,25 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 3,54 (t, J = 6,5 Hz, 2H); 1,90 (q, J = 6,7 Hz, 2H); 1,55 (q, J = 6,9 Hz, 2H); 1,32 (sek, J = 7,0 Hz, 2H); 1,25 (m, 14H); 0,87 (t, J = 7,2 Hz, 3H); 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 135,5; 122,7; 121,3; 79,2; 70,2; 50,2; 31,8; 30,0; 29,4; 29,3; 29,2; 28,9; 26,1; 22,6; 19,0; 14,1; 13,7.
Analiza elementarna CHN dla C18H35ON2BF4 (M = 382,35): wartości wyliczone w procentach C = 56,54, H = 9,25, N = 7,33; wartoś ci zmierzone C = 56,19, H = 9,35, N = 7,49.
P r z y k ł a d II
Tetrafluoroboran 1-decylo-3-pentyloksymetyloimidazoliowy
Do reaktora wprowadzono 0,01 mola chlorku 1-decylo-3-pentyloksymetyloimidazoliowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody dejonizowanej. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,013 mola tetrafluoroboranu sodu rozpuszczonego 20 cm3 wody. Całość intensywnie mieszano w temperaturze 298 K. Następnie dodano 10 cm3 chloroformu, a po wymieszaniu i rozdzieleniu faz, dolną warstwę oddzielono i przemywano wodą dejonizowaną. Obecność chlorków w odcieku monitorowano za pomocą AgNO3 Następnie z warstwy organicznej odparowano chloroform na wyparce próżniowej.
Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 89% o czystości 97% określonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2). Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm]: 8,99 (s, 1H); 7,50 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,49 (t, J = 2 Hz, 1H); 5,56 (s, 2H);
4,24 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 3,54 (t, J = 6,5 Hz, 2H); 1,90 (q, J = 6,7 Hz, 2H); 1,57 (q, J = 6,9 Hz, 2H); 1,30 (m, 4H); 1,25 (m, 14H); 0,87 (t, J = 6,9 Hz, 6H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 135,5; 122,7; 121,3; 79,2; 70,5; 50,2; 31,8; 30,0; 29,42; 29,36; 29,2; 28,9; 28,8; 27,9; 26,2; 22,6; 22,3; 14,1; 13,9.
P r z y k ł a d III
Tetrafluoroboran 3-heksyloksymetylo-1-decyloimidazoliowy
0,01 mola chlorku 3-heksyloksymetylo-1-decyloimidazoliowego rozpuszczono w 30 cm3 wody dejonizowanej, następnie na kolumnie jonowymiennej wypełnionej żywicą jonowymienną wymieniono na wodorotlenek 3-heksyloksymetylo-1-decyloimidazoliowy. Wodorotlenek niezwłocznie neutralizowano roztworem wodnym 48% kwasu tetrafluoroborowego do momentu uzyskania pH 7. Po reakcji wodę całkowicie odparowano na wyparce rotacyjnej, a produkt w postaci bezbarwnej cieczy suszono pod
PL 212 809 B1 obniżonym ciśnieniem w temperaturze 333 K. Wydajność reakcji wyniosła 95%, natomiast czystość związku określona metodą miareczkowania 2-fazowego 98%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm]: 8,99 (s, 1H); 7,50 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,49 (t. J = 2 Hz, 1H); 5,56 (s, 2H);
4,24 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 3,54 (t, J = 6,5 Hz, 2H); 1,90 (q, J = 6,7 Hz, 2H); 1,57 (q, J = 7,0 Hz, 2H); 1,30 (m, 6H);1,25 (m, 14H); 0,87 (t, J = 7,0 Hz, 6H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 135,5; 122,7; 121,3; 79,2; 70,5; 50,2; 31,8; 30,0; 29,42; 29,38; 29,37; 29,2; 28,9; 28,8; 27,9; 26,2; 22,6; 22,3; 14,1; 14,0.
Analiza elementarna CHN dla C20H39ON2BF4 (M = 410,41): wartości wyliczone w procentach C = 58,53, H = 9,60, N = 6,83; wartoś ci zmierzone C = 58,32, H = 9,51, N = 6,69.
P r z y k ł a d IV
Tetrafluoroboran 3-heptyloksymetylo-1-decyloimidazoliowy
Sporządzono zawiesinę 0,012 mola tetrafluoroboranu srebra w 40 cm3 wody dejonizowanej. Następnie przy intensywnym mieszaniu dodano 0,012 mola chlorku 3-heptyloksymetyIo-1-decyloimidazoliowego rozpuszczonego w 30 cm3 wody. Kolbę z mieszaniną reakcyjną chroniono przed promieniowaniem UV. Po 24 godzinach osad, który stanowił chlorek srebra odsączono grawitacyjnie, a z przesączu cał kowicie odparowano wodę na wyparce rotacyjnej. W koń cowym etapie suszono produkt w temperaturze 333 K, w warunkach obniżonego ciśnienia. Związek w postaci mazistej uzyskano z wydajnością 96% i czystości 99%, określonej za pomocą miareczkowania 2-fazowego.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm]: 8,99 (s, 1H); 7,50 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,49 (t, J = 2 Hz, 1H); 5,55 (s, 2H);
4,24 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 3,54 (t, J = 6,5 Hz, 2H); 1,90 (q, J = 6,7 Hz, 2H); 1,57 (q, J = 7,0 Hz, 2H); 1,27 (m, 8H); 1,25 (m, 14H); 0,87 (t, J = 7,0 Hz, 6H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 135,5; 122,7; 121,3; 79,2; 70,5; 50,2; 31,8; 30,0; 29,42; 29,40; 29,38; 29,37; 29,2; 28,9; 28,8; 27,9; 26,2; 22,6; 22,3; 14,1; 13,8.
Analiza elementarna CHN dla C21H41ON2BF4 (M = 424,44): wartości wyliczone w procentach C = 59,42, H = 9,76, N = 6,60; wartoś ci zmierzone C = 59,09, H = 9,61, N = 6,72.
P r z y k ł a d V
Tetrafluoroboran 1-decylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy
Do kolby okrągłodennej o pojemności 100 cm3 wprowadzono 0,01 mola chlorku 1-decylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego i 20 cm3 wody dejonizowanej. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano równomolowo 48% wodny roztwór kwasu tetrafluoroborowego. Całość intensywnie mieszano w temperaturze 298 K. Następnie oddzielono kwas solny od mazistego produktu i przemywano go wodą do momentu zaniku anionów chlorkowych w warstwie wodnej. Obecność chlorków monitorowano przy pomocy AgNO3. W końcowym etapie warstwę organiczną suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 343 K.
Otrzymano maź z wydajnością 96% o czystości 99% określonej metodą miareczkowania dwufazowego.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR(CDCI3) δ [ppm]: 8,99 (s, 1H); 7,50 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,49 (t, J = 2 Hz, 1H); 5,55 (s, 2H);
4,24 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 3,54 (t, J = 6,5 Hz, 2H); 1,90 (q, J = 6,7 Hz, 2H); 1,57 (q, J = 7,0 Hz, 2H); 1,26 (m, 24H); 0,88 (t, J = 7,0 Hz, 6H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 135,5; 122,7; 121,3; 79,2; 70,5; 50,2; 31,8; 30,0; 29,42; 29,40; 29,39; 29,38; 29,37; 29,2; 28,9; 28,8; 27,9; 26,2; 22,6; 22,3; 14,1; 13,9.
Claims (6)
1. Tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową.
2. Sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze
PL 212 809 B1 ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z tetrafluoroboranem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:(0,7-1,6) w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodno-organicznym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 323 K, dalej dodaje się bezwodnego acetonu, po czym oddziela się osad poprzez odsączenie, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373K.
3. Sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z tetrafluoroboranem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:(0,7-1,6) w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodnym, a następnie dodaje się hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, po czym przepłukuje się warstwę organiczną wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku, a dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373 K.
4. Sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że wodny roztwór chlorku 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów wę gla, lub grupę cyklododecylową przepuszcza się przez kolumnę anionowymienną , wymieniającą anion Cl- na OH-, następnie poddaje się bezpośredniej reakcji z kwasem tetrafluoroborowym w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze 277 - 373 K, po czym wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem suszy.
5. Sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową znamienny tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierając ą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z tetrafluoroboranem srebra w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodnym, po reakcji chlorek srebra odsącza się, a wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy.
6. Sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z kwasem tetrafluoroborowym w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodnym, po czym wodę i powstały w reakcji HCl usuwa się przez oddzielenie w rozdzielaczu, lub przez odparowanie i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386682A PL212809B1 (pl) | 2008-12-04 | 2008-12-04 | Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386682A PL212809B1 (pl) | 2008-12-04 | 2008-12-04 | Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386682A1 PL386682A1 (pl) | 2010-06-07 |
| PL212809B1 true PL212809B1 (pl) | 2012-11-30 |
Family
ID=42990452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386682A PL212809B1 (pl) | 2008-12-04 | 2008-12-04 | Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212809B1 (pl) |
-
2008
- 2008-12-04 PL PL386682A patent/PL212809B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386682A1 (pl) | 2010-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100958876B1 (ko) | 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 | |
| US8101084B2 (en) | Perchlorate ion trapping agent | |
| WO2007085957A1 (en) | Preparation of platinum (ll) complexes | |
| CN105209426A (zh) | 1-金刚烷基三甲基氢氧化铵的制备方法 | |
| PL212809B1 (pl) | Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych | |
| Tolstikova et al. | Trifluoromethanesulfonate, trifluromethylsulfonylimide, and bis (trifluoromethylsulfonyl) imide salts and ionic liquids based on 1, 8-diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene and 1, 5-diazabicyclo [4.3. 0] non-5-ene | |
| EP2532646A1 (en) | Process for preparing esters and organic halides | |
| EP4368615A1 (en) | Method of preparing n-methyl-n-ethylpyrrolidinium (mep) | |
| CN110357907B (zh) | 一种4,6-二(吡啶-2-基)嘧啶-2-胺铜配合物的制备方法及用途 | |
| PL212808B1 (pl) | Trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania trifluorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych | |
| EP4249468A1 (en) | A method for synthesis of halide salts | |
| PL215945B1 (pl) | Tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-butyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-butyloimidazoliowych | |
| PL214112B1 (pl) | Slodkie ciecze jonowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL212901B1 (pl) | Dicyjanoimidki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania dicyjanoimidków 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych | |
| PL234769B1 (pl) | Sole N-etylotritikonazolu, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy | |
| PL214834B1 (pl) | Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL214826B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania | |
| Ito et al. | Complexability of o-bisguanidinobenzenes with arsenic and phosphoric acids in solution and solid states, and the potential use of their immobilized derivatives as solid base ligands for metal salts and arsenic acid | |
| PL215045B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,2,4-triazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem 1,2,4-triazolowym | |
| PL215462B1 (pl) | Optycznie czynne chiralne ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215075B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym | |
| PL214099B1 (pl) | Protonowe optycznie czynne slodkie imidazoliowe ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| RU2287532C1 (ru) | Способ получения бис(1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоната(1-)) цинка(ii) | |
| PL218724B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych oraz trzeciorzędowych azotanów(V) amoniowych | |
| PL211676B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111204 |