PL212809B1 - Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych - Google Patents
Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowychInfo
- Publication number
- PL212809B1 PL212809B1 PL386682A PL38668208A PL212809B1 PL 212809 B1 PL212809 B1 PL 212809B1 PL 386682 A PL386682 A PL 386682A PL 38668208 A PL38668208 A PL 38668208A PL 212809 B1 PL212809 B1 PL 212809B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- decylimidazolium
- alkoxymethyl
- carbon atoms
- temperature
- chain alkyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 cyclododecyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910001494 silver tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 claims description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000907561 Sydowia polyspora Species 0.000 description 1
- RGLYYCYIVZRQBD-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCC)[N+]1=CN(C=C1)COCCCCCCCC Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCC)[N+]1=CN(C=C1)COCCCCCCCC RGLYYCYIVZRQBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OXPPFXQGYQLGNS-UHFFFAOYSA-M [Cl-].CCCCCCCCCC[N+]=1C=CN(COCCCCCC)C=1 Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+]=1C=CN(COCCCCCC)C=1 OXPPFXQGYQLGNS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych.
Ciecze jonowe można zdefiniować jako związki chemiczne składające się z kationu i anionu, będące w stanie ciekłym w pewnym zakresie temperatur poniżej temperatury 100°C. Te ciekłe związki o charakterze jonowym, podobnie jak stopiony chlorek sodu, mają niemierzalną prężność pary, co w praktyce oznacza, iż w temperaturze pokojowej są nielotne i tym różnią się od klasycznych molekularnych rozpuszczalników. Do niedawna związki te były uznawane za całkowicie nielotne. W lutym 2006 roku ukazał się artykuł w Nature obalająca mit nielotności cieczy jonowych.
Wśród cieczy jonowych można wyróżnić pewne kryteria podziału. Hybrydyzacja atomu azotu generuje amoniowe ciecze jonowe z orbitalem sp3, oraz iminiowe z hybrydyzacją sp2. Najpopularniejsze iminiowe ciecze jonowe, to pochodne imidazolu. I tu wśród imidazoliowych ciekłych soli wyróżniamy symetryczne i niesymetryczne ciecze jonowe. Ze względu na to, iż pierścień imidazolu jest płaski, łatwo zachować symetrię w cząsteczce, gdy podstawniki przy obu atomach azotu są identyczne. Nazwę niesymetryczne ciecze jonowe jako pierwszy wylansował prof. Seddon z Uniwersytetu Queen's of Belfast. Udowadniał on, że asymetria gwarantuje niską temperaturę topnienia tych związków, dzięki czemu są one cieczami. Dalsze badania nad tymi związkami wygenerowały symetryczne ciecze jonowe, które mimo symetrii również są ciekłe. Ze względu na rzędowość azometinowego atomu azotu w imidazolu wyróżniamy ciecze jonowe zaliczane do grupy czwartorzędowych soli amoniowych oraz protonowe ciecze jonowe z trzeciorzędowym azotem azometinowym.
Istotą wynalazku są tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową, a sposób ich wytwarzania polega na tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z tetrafluoroboranem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:(0,7-1,6) w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodno-organicznym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 323 K, dalej dodaje się bezwodnego acetonu, po czym oddziela się osad poprzez odsączenie, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373 K.
Drugi sposób wytwarzania polega na tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierając ą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z tetrafluoroboranem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:(0,7-1,6) w temperaturze od 277 do 373 K w ś rodowisku wodnym, a nastę pnie dodaje się hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, po czym przepłukuje się warstwę organiczną wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku, a dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373 K.
Następny sposób wytwarzania polega na tym, że wodny roztwór chlorku 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową przepuszcza się przez kolumnę anionowymienną, wymieniającą anion Cl- na OH-, następnie poddaje się bezpośredniej reakcji z kwasem tetrafluoroborowym w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze 277 - 373 K, po czym wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem suszy.
Kolejny sposób wytwarzania polega na tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierając ą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z tetrafluoroboranem srebra w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodnym, po reakcji chlorek srebra odsącza się, a wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy.
Inny sposób wytwarzania polega na tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z kwasem tetrafluoroborowym w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodnym, po czym wodę i powstały w reakcji HCl usuwa się przez oddzielenie w rozdzielaczu, lub przez odparowanie i suszy w warunkach obniż onego ciś nienia.
PL 212 809 B1
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- otrzymano nowe zwią zki chemiczne zaliczane do grupy cieczy jonowych,
- tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe wykazują aktywność antyelektrostatyczną,
- tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe wykazują aktywność powierzchniową, są typowymi przedstawicielami kationowych związków powierzchniowo czynnych,
- otrzymane ciecze jonowe wykazują aktywność biologiczną wobec atakujących drewno przedstawicieli grzybów rozkładu brunatnego drewna: Coniophora puteana, rozkładu białego: Trameles versicolor i grzybów wywołujących siniznę drewna: Sclerophoma pityophila i mogą być wykorzystane w ochronie drewna.
Wynalazkiem są tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową, a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
Tetrafluoroboran 3-butoksymetylo-1-decyloimidazoliowy
W kolbie okrą g ł odennej umieszczono 0,01 mola chlorku 3-butoksymetylo-1-decyloimidazoliowego i rozpuszczono w 20 cm3 metanolu w temperaturze 297 K. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodano 0,011 mola tetrafluoroboranu potasu w 20 cm3 wody. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 20 minut. Następnie rozpuszczalniki całkowicie odparowano na wyparce rotacyjnej i dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu. Osad odsączono, a z przesączu oddestylowano aceton na wyparce próżniowej. W końcowym etapie produkt suszono w temperaturze 333 K pod obniżonym ciśnieniem.
Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 88%, i zawartością substancji kationowo czynnej 96% określoną metodą miareczkowania dwufazowego zgodnie z polską normą: PN-EN ISO 2871-2. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm]: 8,97 (s, 1H); 7,51 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,49 (t, J = 2 Hz, 1H); 5,56 (s, 2H); 4,25 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 3,54 (t, J = 6,5 Hz, 2H); 1,90 (q, J = 6,7 Hz, 2H); 1,55 (q, J = 6,9 Hz, 2H); 1,32 (sek, J = 7,0 Hz, 2H); 1,25 (m, 14H); 0,87 (t, J = 7,2 Hz, 3H); 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 135,5; 122,7; 121,3; 79,2; 70,2; 50,2; 31,8; 30,0; 29,4; 29,3; 29,2; 28,9; 26,1; 22,6; 19,0; 14,1; 13,7.
Analiza elementarna CHN dla C18H35ON2BF4 (M = 382,35): wartości wyliczone w procentach C = 56,54, H = 9,25, N = 7,33; wartoś ci zmierzone C = 56,19, H = 9,35, N = 7,49.
P r z y k ł a d II
Tetrafluoroboran 1-decylo-3-pentyloksymetyloimidazoliowy
Do reaktora wprowadzono 0,01 mola chlorku 1-decylo-3-pentyloksymetyloimidazoliowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody dejonizowanej. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,013 mola tetrafluoroboranu sodu rozpuszczonego 20 cm3 wody. Całość intensywnie mieszano w temperaturze 298 K. Następnie dodano 10 cm3 chloroformu, a po wymieszaniu i rozdzieleniu faz, dolną warstwę oddzielono i przemywano wodą dejonizowaną. Obecność chlorków w odcieku monitorowano za pomocą AgNO3 Następnie z warstwy organicznej odparowano chloroform na wyparce próżniowej.
Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 89% o czystości 97% określonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2). Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm]: 8,99 (s, 1H); 7,50 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,49 (t, J = 2 Hz, 1H); 5,56 (s, 2H);
4,24 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 3,54 (t, J = 6,5 Hz, 2H); 1,90 (q, J = 6,7 Hz, 2H); 1,57 (q, J = 6,9 Hz, 2H); 1,30 (m, 4H); 1,25 (m, 14H); 0,87 (t, J = 6,9 Hz, 6H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 135,5; 122,7; 121,3; 79,2; 70,5; 50,2; 31,8; 30,0; 29,42; 29,36; 29,2; 28,9; 28,8; 27,9; 26,2; 22,6; 22,3; 14,1; 13,9.
P r z y k ł a d III
Tetrafluoroboran 3-heksyloksymetylo-1-decyloimidazoliowy
0,01 mola chlorku 3-heksyloksymetylo-1-decyloimidazoliowego rozpuszczono w 30 cm3 wody dejonizowanej, następnie na kolumnie jonowymiennej wypełnionej żywicą jonowymienną wymieniono na wodorotlenek 3-heksyloksymetylo-1-decyloimidazoliowy. Wodorotlenek niezwłocznie neutralizowano roztworem wodnym 48% kwasu tetrafluoroborowego do momentu uzyskania pH 7. Po reakcji wodę całkowicie odparowano na wyparce rotacyjnej, a produkt w postaci bezbarwnej cieczy suszono pod
PL 212 809 B1 obniżonym ciśnieniem w temperaturze 333 K. Wydajność reakcji wyniosła 95%, natomiast czystość związku określona metodą miareczkowania 2-fazowego 98%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm]: 8,99 (s, 1H); 7,50 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,49 (t. J = 2 Hz, 1H); 5,56 (s, 2H);
4,24 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 3,54 (t, J = 6,5 Hz, 2H); 1,90 (q, J = 6,7 Hz, 2H); 1,57 (q, J = 7,0 Hz, 2H); 1,30 (m, 6H);1,25 (m, 14H); 0,87 (t, J = 7,0 Hz, 6H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 135,5; 122,7; 121,3; 79,2; 70,5; 50,2; 31,8; 30,0; 29,42; 29,38; 29,37; 29,2; 28,9; 28,8; 27,9; 26,2; 22,6; 22,3; 14,1; 14,0.
Analiza elementarna CHN dla C20H39ON2BF4 (M = 410,41): wartości wyliczone w procentach C = 58,53, H = 9,60, N = 6,83; wartoś ci zmierzone C = 58,32, H = 9,51, N = 6,69.
P r z y k ł a d IV
Tetrafluoroboran 3-heptyloksymetylo-1-decyloimidazoliowy
Sporządzono zawiesinę 0,012 mola tetrafluoroboranu srebra w 40 cm3 wody dejonizowanej. Następnie przy intensywnym mieszaniu dodano 0,012 mola chlorku 3-heptyloksymetyIo-1-decyloimidazoliowego rozpuszczonego w 30 cm3 wody. Kolbę z mieszaniną reakcyjną chroniono przed promieniowaniem UV. Po 24 godzinach osad, który stanowił chlorek srebra odsączono grawitacyjnie, a z przesączu cał kowicie odparowano wodę na wyparce rotacyjnej. W koń cowym etapie suszono produkt w temperaturze 333 K, w warunkach obniżonego ciśnienia. Związek w postaci mazistej uzyskano z wydajnością 96% i czystości 99%, określonej za pomocą miareczkowania 2-fazowego.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm]: 8,99 (s, 1H); 7,50 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,49 (t, J = 2 Hz, 1H); 5,55 (s, 2H);
4,24 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 3,54 (t, J = 6,5 Hz, 2H); 1,90 (q, J = 6,7 Hz, 2H); 1,57 (q, J = 7,0 Hz, 2H); 1,27 (m, 8H); 1,25 (m, 14H); 0,87 (t, J = 7,0 Hz, 6H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 135,5; 122,7; 121,3; 79,2; 70,5; 50,2; 31,8; 30,0; 29,42; 29,40; 29,38; 29,37; 29,2; 28,9; 28,8; 27,9; 26,2; 22,6; 22,3; 14,1; 13,8.
Analiza elementarna CHN dla C21H41ON2BF4 (M = 424,44): wartości wyliczone w procentach C = 59,42, H = 9,76, N = 6,60; wartoś ci zmierzone C = 59,09, H = 9,61, N = 6,72.
P r z y k ł a d V
Tetrafluoroboran 1-decylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowy
Do kolby okrągłodennej o pojemności 100 cm3 wprowadzono 0,01 mola chlorku 1-decylo-3-oktyloksymetyloimidazoliowego i 20 cm3 wody dejonizowanej. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano równomolowo 48% wodny roztwór kwasu tetrafluoroborowego. Całość intensywnie mieszano w temperaturze 298 K. Następnie oddzielono kwas solny od mazistego produktu i przemywano go wodą do momentu zaniku anionów chlorkowych w warstwie wodnej. Obecność chlorków monitorowano przy pomocy AgNO3. W końcowym etapie warstwę organiczną suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 343 K.
Otrzymano maź z wydajnością 96% o czystości 99% określonej metodą miareczkowania dwufazowego.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR(CDCI3) δ [ppm]: 8,99 (s, 1H); 7,50 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,49 (t, J = 2 Hz, 1H); 5,55 (s, 2H);
4,24 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 3,54 (t, J = 6,5 Hz, 2H); 1,90 (q, J = 6,7 Hz, 2H); 1,57 (q, J = 7,0 Hz, 2H); 1,26 (m, 24H); 0,88 (t, J = 7,0 Hz, 6H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 135,5; 122,7; 121,3; 79,2; 70,5; 50,2; 31,8; 30,0; 29,42; 29,40; 29,39; 29,38; 29,37; 29,2; 28,9; 28,8; 27,9; 26,2; 22,6; 22,3; 14,1; 13,9.
Claims (6)
1. Tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową.
2. Sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze
PL 212 809 B1 ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z tetrafluoroboranem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:(0,7-1,6) w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodno-organicznym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 323 K, dalej dodaje się bezwodnego acetonu, po czym oddziela się osad poprzez odsączenie, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373K.
3. Sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z tetrafluoroboranem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:(0,7-1,6) w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodnym, a następnie dodaje się hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, po czym przepłukuje się warstwę organiczną wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku, a dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373 K.
4. Sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że wodny roztwór chlorku 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów wę gla, lub grupę cyklododecylową przepuszcza się przez kolumnę anionowymienną , wymieniającą anion Cl- na OH-, następnie poddaje się bezpośredniej reakcji z kwasem tetrafluoroborowym w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze 277 - 373 K, po czym wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem suszy.
5. Sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową znamienny tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierając ą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z tetrafluoroboranem srebra w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodnym, po reakcji chlorek srebra odsącza się, a wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy.
6. Sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z kwasem tetrafluoroborowym w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodnym, po czym wodę i powstały w reakcji HCl usuwa się przez oddzielenie w rozdzielaczu, lub przez odparowanie i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386682A PL212809B1 (pl) | 2008-12-04 | 2008-12-04 | Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386682A PL212809B1 (pl) | 2008-12-04 | 2008-12-04 | Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386682A1 PL386682A1 (pl) | 2010-06-07 |
| PL212809B1 true PL212809B1 (pl) | 2012-11-30 |
Family
ID=42990452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386682A PL212809B1 (pl) | 2008-12-04 | 2008-12-04 | Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212809B1 (pl) |
-
2008
- 2008-12-04 PL PL386682A patent/PL212809B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386682A1 (pl) | 2010-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2007085957A1 (en) | Preparation of platinum (ll) complexes | |
| US20100200508A1 (en) | Perchlorate Ion Trapping Agent | |
| CN102702209B (zh) | 一种四阳离子季铵盐及其制备方法 | |
| Sun et al. | Two Vanadium (V) Complexes Derived from Bromo and Chloro-Substituted Hydrazone Ligands: Syntheses, Crystal Structures and Antimicrobial Property. | |
| PL212809B1 (pl) | Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych | |
| EP4368615A1 (en) | Method of preparing n-methyl-n-ethylpyrrolidinium (mep) | |
| US20250214937A1 (en) | A method for synthesis of halide salts | |
| EP2532646A1 (en) | Process for preparing esters and organic halides | |
| PL212808B1 (pl) | Trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania trifluorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych | |
| PL215945B1 (pl) | Tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-butyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-butyloimidazoliowych | |
| PL214112B1 (pl) | Slodkie ciecze jonowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL212901B1 (pl) | Dicyjanoimidki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania dicyjanoimidków 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych | |
| PL214834B1 (pl) | Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL214826B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL234769B1 (pl) | Sole N-etylotritikonazolu, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy | |
| PL215045B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,2,4-triazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem 1,2,4-triazolowym | |
| Ito et al. | Complexability of o-bisguanidinobenzenes with arsenic and phosphoric acids in solution and solid states, and the potential use of their immobilized derivatives as solid base ligands for metal salts and arsenic acid | |
| PL215462B1 (pl) | Optycznie czynne chiralne ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| KR20180066101A (ko) | 크라운 에테르 촉매를 이용하여 치환된 클로로아실알에 의한 피콜린아미드의 알킬화 | |
| PL215075B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym | |
| PL214099B1 (pl) | Protonowe optycznie czynne slodkie imidazoliowe ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| RU2287532C1 (ru) | Способ получения бис(1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоната(1-)) цинка(ii) | |
| PL215476B1 (pl) | Symetryczne czwartorzędowe sole amoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL218724B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych oraz trzeciorzędowych azotanów(V) amoniowych | |
| PL221747B1 (pl) | Nowy sposób otrzymywania cieczy jonowych poprzez wymianę anionu organicznego |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111204 |