PL212808B1 - Trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania trifluorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych - Google Patents
Trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania trifluorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowychInfo
- Publication number
- PL212808B1 PL212808B1 PL386681A PL38668108A PL212808B1 PL 212808 B1 PL212808 B1 PL 212808B1 PL 386681 A PL386681 A PL 386681A PL 38668108 A PL38668108 A PL 38668108A PL 212808 B1 PL212808 B1 PL 212808B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkoxymethyl
- methylimidazolium
- temperature
- trifluoroacetates
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- -1 cyclododecyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CUNPJFGIODEJLQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C(F)(F)F CUNPJFGIODEJLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 3
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M silver;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Ag+].[O-]C(=O)C(F)(F)F KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XXHYHJFERGIWSS-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCOCN1C=[N+](C)C=C1.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCCOCN1C=[N+](C)C=C1.[Cl-] XXHYHJFERGIWSS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GMWVKKDFYBRJMK-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCOCN1C=[N+](C)C=C1.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCOCN1C=[N+](C)C=C1.[Cl-] GMWVKKDFYBRJMK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CSQZLZZPWCOJHV-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCC)OCN1C=[N+](C=C1)C Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCC)OCN1C=[N+](C=C1)C CSQZLZZPWCOJHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical compound [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- UYCAUPASBSROMS-AWQJXPNKSA-M sodium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-][13C](=O)[13C](F)(F)F UYCAUPASBSROMS-AWQJXPNKSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania trifluorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych.
Znane są chlorki, bromki i jodki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe. Należą one do grupy kationowych związków powierzchniowo czynnych. Chlorki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe uznawane są za prekursory cieczy jonowych, gdyż to one są bezpośrednim substratem w otrzymywaniu cieczy jonowych.
Ciecz jonowa to związek chemiczny składający się z kationu i anionu, o temperaturze topnienia poniżej temperatury wrzenia wody. Rodzaj kationu i rodzaj anionu decydują o własnościach fizykochemicznych związku. Chlorki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe są związkami higroskopijnymi, dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Wymiana anionu chlorkowego na inny może prowadzić do soli nierozpuszczalnych w wodzie. Rodzaj anionu wpływa również na obniżenie temperatury topnienia nowo powstałej pary jonowej w stosunku do prekursora. Ponadto rodzaj anionu ma wpływ na przesunięcia chemiczne w widmach protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego. Rodzaj kationu natomiast decyduje o silnym działaniu wobec bakterii i grzybów oraz o działaniu antyelektrostatycznym. Syntezę można tak zaplanować dobierając odpowiedni kation i anion, że powstanie para jonowa o okreś lonych wł a ś ciwoś ciach.
Istotą wynalazku są Trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową, a sposób ich wytwarzania polega na tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z trifluorooctanem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodnoorganicznym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 323 K, po czym dodaje się bezwodnego acetonu, dalej oddziela się osad poprzez odsączenie, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373 K.
Drugi sposób wytwarzania polega na tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierając ą od 1 do 18 atomów węgla lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z trifluorooctanem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodnym, a nastę pnie dodaje się hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, po czym przepłukuje się warstwę organiczną wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku, a dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293 - 373 K.
Następny sposób wytwarzania polega na tym, że wodny roztwór chlorku 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla lub grupę cyklododecylową przepuszcza się przez kolumnę anionowymienną, wymieniającą anion Cl- na OH-, następnie poddaje się bezpośredniej reakcji z kwasem trifluorooctowym w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze 277 - 373 K, po reakcji wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy.
Kolejny sposób wytwarzania polega na tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierając ą od 1 do 18 atomów węgla lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z trifluorooctanem srebra w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze od 273 do 373 K w środowisku wodnym; następnie chlorek srebra odsącza się, a wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a dalej suszy.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- otrzymano nowe zwią zki chemiczne zaliczane do grupy cieczy jonowych,
- trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe wykazują aktywność antyelektrostatyczną,
- trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe wykazują aktywność powierzchniową, są typowymi przedstawicielami kationowych związków powierzchniowo czynnych,
- otrzymane ciecze jonowe wykazują aktywność biologiczną wobec bakterii i grzybów.
Wynalazkiem są trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostoł ańcuchową zawierają c ą od 1 do 18 atomów wę gla lub grupę cyklododecylową, a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady:
PL 212 808 B1
P r z y k ł a d I
Trifluorooctan 1-metylo-3-nonyloksymetyloimidazoliowy
0,01 mola chlorku 1-metylo-3-nonyloksymetyloimidazoliowego rozpuszczono w wodzie dejonizowanej w temperaturze 293 K. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,015 mola trifluorooctanu sodu w postaci nasyconego roztworu wodnego. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez godzinę. Wodę całkowicie odparowano i do bezwodnej mieszaniny poreakcyjnej dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu. Osad, który stanowił NaCl odsączono, a z przesączu oddestylowano aceton na wyparce próżniowej. W końcowym etapie produkt suszono w temperaturze 333 K pod obniżonym ciśnieniem.
Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 96%, i zawartością substancji kationowo czynnej 98% określoną metodą miareczkowania dwufazowego zgodnie z polską normą: PN-EN ISO 2871-2. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm]: 9,87 (s, 1H); 7,52 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,47 (t, J = 2 Hz, 1H); 5,59 (s, 2H); 4,00 (s, 3H); 3,49 (t, J = 6,5 Hz, 2H); 1,54 (q, J = 6,6 Hz, 2H); 1,25 (m, 12H); 0,87 (t, J = 6,7 Hz, 3H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 161,8; 161,3; 160,9; 160,5; 137,6; 123,9; 120,9; 118,9; 115,0; 79,0; 70,4; 36,1; 31,7; 29,3; 29,1; 29,0; 28,9; 25,6; 22,5; 13,9.
Analiza elementarna CHN dla C14H27O3N2F3 (M = 352,45): wartości wyliczone w procentach C = 54,52, H = 7,74, N = 7,95; wartoś ci zmierzone C = 54,13, H = 8,02, N = 7,79.
P r z y k ł a d II
Trifluorooctan 1-metylo-3-undecyloksymetyloimidazoliowy
Do kolby okrągłodennej wprowadzono 0,01 mola chlorku 1-metylo-3-undecyloksymetyloimidazoliowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano stechiometryczną ilość trifluorooctanu potasu rozpuszczonego 20 cm3 wody. Całość intensywnie mieszano w temperaturze 298 K. Następnie do układu dodano 40 cm3 chloroformu, po wymieszaniu i rozdzieleniu warstw, dolną warstw ę oddzielono i przemywano trzema porcjami po 30 cm3 wody destylowanej. Obecność chlorków w odcieku monitorowano za pomocą AgNO3 Następnie z warstwy organicznej odparowano chloroform na wyparce próżniowej. Otrzymano ciecz z wydajnością 95% o czystoś ci 99% okreś lonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2). Struktur ę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego, których opis zamieszczono poniżej:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm]: 9,95 (s, 1H); 7,53 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,48 (t, J = 2 Hz, 1H); 5,60 (s, 2H); 4,01 (s, 3H); 3,50 (t, J = 6,6 Hz, 2H); 1,54 (q, J = 6,6 Hz, 2H); 1,25 (m, 16H); 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 161,7; 161,3; 160,8; 160,4; 137,7; 123,9; 120,9; 118,9; 115,0: 79,0; 70,4; 36,1; 31,7; 29,41; 29,40; 29,3; 29,1; 29,0; 25,6; 22,5; 13,9.
Analiza elementarna CHN dla C18H31O3N2F3 (M = 380,51): wartości w procentach wyliczone C = 56,81, H = 8,23, N = 7,36; wartoś ci zmierzone C = 56,42, H = 8,45, N = 7,25.
P r z y k ł a d III
Trifluorooctan 3-decyloksymetylo-1-metyloimidazoliowy
0,01 mola chlorku 3-decyloksymetylo-1-metyloimidazoliowego rozpuszczono w 30 cm3 wody dejonizowanej, a następnie przepuszczano przez kolumnę jonowymienną, (wymieniającą anion chlorkowy na hydroksylowy). Powstający wodorotlenek 3-decyloksymetylo-1-metyloimidazoliowy bezpośrednio neutralizowano 50% roztworem wodnym kwasu trifluorooctowego do momentu uzyskania odczynu obojętnego. Po reakcji wodę całkowicie odparowano na wyparce próżniowej. Ostatecznie produkt w postaci bezbarwnej cieczy suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 333 K. Wydajność reakcji wyniosła 97%, natomiast czystość związku określona metodą miareczkowania 2-fazowego 99%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego, posiadające następujące sygnały:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm]: 9,90 (s, 1H); 7,52 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,47 (t, J = 2 Hz, 1H); 5,59 (s, 2H); 4,01 (s, 3H); 3,49 (t, J = 6,5 Hz, 2H); 1,54 (q, J = 6,6 Hz, 2H); 1,25 (m, 14H); 0,87 (t, J = 6,7 Hz, 3H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 161,8; 161,3; 160,9; 160,5; 137,6; 123.9; 120,9; 118,9; 115,0; 79,0;
70,4; 36,1; 31,7; 29,38; 29,35; 29,1 29,0; 28,9; 25,6; 22,5; 13,9.
Analiza elementarna CHN dla C17H29O3N2F3 (M = 366,48): wartości wyliczone w procentach
C = 55,71, H = 7,99, N = 7,65; wartoś ci zmierzone C = 55,55, H = 8,19, N = 7,49.
PL 212 808 B1
P r z y k ł a d IV
Trifluorooctan 3-dodecyloksymetylo-1-metyloimidazoliowy
Sporządzono zawiesinę 0,015 mola octanu srebra w 50 cm3 wody dejonizowanej. Następnie przy intensywnym mieszaniu dodano 0,015 mola chlorku 3-dodecyloksymetylo-1-metyloimidazoliowego rozpuszczonego w 25 cm3 wody. Po 24 godzinach osad odsączono grawitacyjnie, a z przesączu całkowicie odparowano wodę na wyparce rotacyjnej. W końcowym etapie suszono produkt w temperaturze 333 K, w warunkach obniż onego ciś nienia.
Związek w postaci bezbarwnej cieczy uzyskano z wydajnością 97% i czystości 99%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm]: 9,93 (s, 1H); 7,52 (t, J = 2 Hz, 1H); 7,48 (t, J = 2 Hz, 1H); 5,60 (s, 2H); 4,01 (s, 3H); 3,50 (t, J = 6,6 Hz, 2H); 1,54 (q, J = 6,6 Hz, 2H); 1,25 (m, 18H); 0,87 (t, J = 6,7 Hz, 3H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm]: 161,7; 161,3; 160,9; 160,4; 137,7; 123,9; 120,9; 118,9; 115,0; 79,0; 70,4; 36,1; 31,7; 29,45; 29,42; 29,41; 29,40; 29,3; 29,1; 28,9; 25,6; 22,5; 13,9.
Analiza elementarna CHN dla C20H33O3N2F3 (M = 406,55): wartości w procentach wyliczone C = 59,08, H = 8,20, N = 6,89; wartoś ci zmierzone C = 59,42, H = 8,01, N = 6,99.
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, lub grupę cyklododecylową.
- 2. Sposób wytwarzania trifluoorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z trifluorooctanem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodno-organicznym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 323 K, po czym dodaje się bezwodnego acetonu, dalej oddziela się osad poprzez odsączenie, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373 K.
- 3. Sposób wytwarzania trifluorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, chlorki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z trifluorooctanem sodu lub potasu w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku wodnym, a następnie dodaje się hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, po czym przepłukuje się warstwę organiczną wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku, a dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293 - 373 K.
- 4. Sposób wytwarzania trifluorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że wodny roztwór chlorku 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierając ą od 1 do 18 atomów węgla lub grupę cyklododecylową przepuszcza się przez kolumnę anionowymienną, wymieniającą anion Cl- na OH-, następnie poddaje się bezpośredniej reakcji z kwasem trifluorooctowym w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze 277 - 373 K, po reakcji wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy.
- 5. Sposób wytwarzania trifluorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla lub grupę cyklododecylową, znamienny tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla lub grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z trifluorooctanem srebra w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze od 273 do 373 K w środowisku wodnym; następnie chlorek srebra odsącza się, a wodę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a dalej suszy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386681A PL212808B1 (pl) | 2008-12-04 | 2008-12-04 | Trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania trifluorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386681A PL212808B1 (pl) | 2008-12-04 | 2008-12-04 | Trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania trifluorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386681A1 PL386681A1 (pl) | 2010-06-07 |
| PL212808B1 true PL212808B1 (pl) | 2012-11-30 |
Family
ID=42990451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386681A PL212808B1 (pl) | 2008-12-04 | 2008-12-04 | Trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania trifluorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212808B1 (pl) |
-
2008
- 2008-12-04 PL PL386681A patent/PL212808B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386681A1 (pl) | 2010-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20120030035A (ko) | 케토말론산 화합물 또는 그 수화물의 제조방법 | |
| PL212808B1 (pl) | Trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania trifluorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| JP6557020B2 (ja) | リン酸ジエステル塩の製造方法及びリン酸ジエステルの製造方法 | |
| JP3949480B2 (ja) | スルホン酸アミン塩およびその製造方法 | |
| PL212809B1 (pl) | Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych | |
| WO2017129991A2 (en) | Processes for preparing sterically congested dicarboxylic acid ligands and products thereof | |
| PL212175B1 (pl) | Nowe acesulfamiany 1-alkoksymetylo-3-dimetyloaminopirydyniowe i acesulfamiany 1-alkoksymetylo-4-dimetyloaminopirydyniowe oraz sposób wytwarzania acesulfamianów 1-alkoksymetylo-3-dimetyloaminopirydyniowych i acesulfamianów 1-alkoksymetylo-4-dimetyloaminopirydyniowych | |
| PL215075B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym | |
| PL211963B1 (pl) | Cyklaminiany 1-alkilopirydyniowe i 1-alkoksymetylopirydyniowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1-alkilopirydyniowychi 1-alkoksymetylopirydyniowych | |
| FI83657C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av metylenbisfosfonsyror. | |
| RU2287532C1 (ru) | Способ получения бис(1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоната(1-)) цинка(ii) | |
| PL202092B1 (pl) | Sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych | |
| PL215554B1 (pl) | Chiralne symetryczne czwartorzędowe sole amoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL223201B1 (pl) | Metyloimidazoliowe ciecze jonowe z anionem teofiliniowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL212810B1 (pl) | Cyklaminiany 1,3-dialkiloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1,3-dialkiloimidazoliowych | |
| PL212599B1 (pl) | Sacharyniany 1-alkoksymetylo-3-dimetyloaminopirydyniowe i sacharyniany 1-alkoksymetylo-4-dimetyloaminopirydyniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów 1-alkoksymetylo-3-dimetyloaminopirydyniowych i sacharynianów 1-alkoksymetylo-4-dimetyloaminopirydyniowych | |
| PL206082B1 (pl) | Sacharyniany i acesulfamiany 1-alkoksymetylo-3-hydroksypirydyniowe (54) oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamianów 1-alkoksymetylo-3-hydroksypirydyniowych | |
| PL214099B1 (pl) | Protonowe optycznie czynne slodkie imidazoliowe ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL242575B1 (pl) | Herbicydowe ciecze jonowe z kationem na bazie morfoliny i anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki zwalczające chwasty | |
| HK1007560B (en) | Process for the preparation of methylenebisphosphonic acids | |
| RU2280647C2 (ru) | Способ получения бис(1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоната(1-)) меди(ii) из отходов производства | |
| PL214257B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 5-metylobenzotriazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem 5-metylobenzotriazolowym | |
| PL215476B1 (pl) | Symetryczne czwartorzędowe sole amoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL221747B1 (pl) | Nowy sposób otrzymywania cieczy jonowych poprzez wymianę anionu organicznego |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111204 |