PL212901B1 - Dicyjanoimidki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania dicyjanoimidków 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych - Google Patents
Dicyjanoimidki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania dicyjanoimidków 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowychInfo
- Publication number
- PL212901B1 PL212901B1 PL382869A PL38286907A PL212901B1 PL 212901 B1 PL212901 B1 PL 212901B1 PL 382869 A PL382869 A PL 382869A PL 38286907 A PL38286907 A PL 38286907A PL 212901 B1 PL212901 B1 PL 212901B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylimidazolium
- alkoxymethyl
- temperature
- carbon atoms
- chain alkyl
- Prior art date
Links
- QWJNFFYFEKXZBF-UHFFFAOYSA-N cyanocyanamide Chemical class N#CNC#N QWJNFFYFEKXZBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 cyclododecyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 3
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- DYQIVFNARFZXGC-UHFFFAOYSA-N 1-(decoxymethyl)-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCCCCCCCOCn1cc[n+](C)c1 DYQIVFNARFZXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- SLKWHVHDOZDHQH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(nonoxymethyl)imidazol-1-ium Chemical compound C[N+]1=CN(C=C1)COCCCCCCCCC SLKWHVHDOZDHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDIIGWSSTNUWGK-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-3-ium;chloride Chemical class [Cl-].[NH2+]1C=CN=C1 JDIIGWSSTNUWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- GMWVKKDFYBRJMK-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCOCN1C=[N+](C)C=C1.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCOCN1C=[N+](C)C=C1.[Cl-] GMWVKKDFYBRJMK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 1
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 1
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000907561 Sydowia polyspora Species 0.000 description 1
- 241000222354 Trametes Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są dicyjanoimidki 3-alkoksymetyIo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania dicyjanoimidków 3-alkoksymetyIo-1-metyloimidazoliowych.
Znane są chlorki oraz inne sole 3-alkoksymetyIo-1-metyloimidazoliowe. Należą one do grupy kationowych związków powierzchniowo czynnych. Halogenki imidazoliowe uznawane są w literaturze, jako prekursory cieczy jonowych, gdyż najczęściej to one są bezpośrednim substratem w otrzymywaniu cieczy jonowych. Za ciecz jonową uważa się związek chemiczny składający się z kationu i anionu o temperaturze topnienia poniżej 373K. Wielkość kationu i rodzaj anionu decydują o własnościach fizyko-chemicznych tej nowej grupy soli.
Chlorki imidazoliowe są związkami silnie higroskopijnymi. dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Wymiana anionu w cząsteczce może doprowadzić do powstania soli nierozpuszczalnych w wodzie np. chlorki 3-alkoksymetyIo-1-metyloimidazoliowe bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie, natomiast bis(trifIuorometylosulfonylo)imidki są już nierozpuszczalne, a z kolei acesuliamiany 3-alkoksymetyIo-1-metyloimidazoliowe doskonale rozpuszczają się w wodzie.
Rodzaj anionu wpływa również na obniżenie lub podwyższenie temperatury topnienia nowo powstałej pary jonowej w stosunku do prekursora oraz na przesunięcia chemiczne w widmach protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego. Natomiast rodzaj kationu decyduje o silnym działaniu wobec bakterii i grzybów oraz o działaniu antyelektrostatycznym.
Syntezę można tak zaplanować dobierając odpowiedni kation i anion, że powstanie para jonowa o zaplanowanych własnościach i właściwościach.
Przedmiotem wynalazku są dicyjanoimidki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową oraz sposób wytwarzania dicyjanoimidków 3-alkoksymetyIo-1-metyloimidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostolańcuchową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową, który polega na tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostolańcuchową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z dicyjanoimidkiem sodu w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 277 do 373K. korzystnie 303K, w środowisku wodno-organicznym. korzystnie wodno-metanolowym. Następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 323K, dodaje bezwodny aceton, po czy m oddziela się osad poprzez odsączenie. Ostatecznie odparowuje się aceton i produkt suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303-373K, korzystnie 333K.
Inny sposób wytwarzania dicyjanoimidków 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostolańcuchową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową polega na tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostolańcuchową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z dicyjanoimidkiem sodu w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 277 do 373K, korzystnie 293K, w środowisku wodnym, a następnie dodaje się hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, korzystnie chloroform, po czym przepłukuje się warstwę organiczną wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku, a dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293-373K, korzystnie 313K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomicze:
- otrzymano nowe związki chemiczne zaliczane do grupy cieczy jonowych.
- dicyjanoimidki 3-alkoksymetyIo-1-metyloimidazoliowe wykazują aktywność antyelektrostatyczną.
- dicyjanoimidki 3-alkoksymetyIo-1-metyloimidazoliowe wykazują aktywność powierzchniową, są typowymi przedstawicielami kationowych związków powierzchniowo czynnych.
- otrzymane sole wykazują aktywność biologiczną wobec atakujących drewno przedstawicieli grzybów rozkładu brunatnego drewna: Coniophora puteana, rozkładu białego: Trametes versicolor i grzybów wywołujących siniznę drewna: Sclerophoma pityophila i mogą być wykorzystane w ochronie drewna (dane zamieszczono w tabelach 1 i 2).
Wynalazkiem są dicyjanoimidki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostolańcuchową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową. a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady.
PL 212 901 B1
P r z y k ł a d I
Dicyjanoimidek 1-metylo-3-nonyloksymetyloimidazoliowy
0,01 mola chlorku 1-metylo-3-nonyloksymetyloimidazoliowego rozpuszczono w wodzie destylowanej w temperaturze 293K. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,015 mola dicyjanoimidku sodu w postaci nasyconego roztworu wodnego. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 1 godzinę. Wodę całkowicie odparowano w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303K 3 i do bezwodnej mieszaniny poreakcyjnej dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu; osad odsączono, a z przesączu oddestylowano aceton na wy parce próżniowej. Pozostałość suszono w temperaturze 333K pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano ciecz z wydajnością 94%, i zawartością substancji kationowo czynnej 99% określonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2). Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSd) δ [ppm]: 9,27 (s, 1H): 7,84 (t, J = 2 Hz, 1H): 7,76 (t, J = 2 Hz, 1H): 5,56 (s, 2H): 3,90 (s, 3H): 3,48 (t, J = 6,6 Hz, 2H): 1,50 (q, J =2 Hz, 2H): 1,23 (m, 12H): 0,85 (t, J = 6,6 Hz, 3H):
13C NMR (DMS-d6) δ [ppm]: 136,9: 123,9; 121,7: 118,9; 78,1: 69,2; 35,9: 31,3: 29,0: 28,73: 28,67: 25,3: 22,1: 13,9.
Analiza elementarna CHN dla C16H26ON5 (M = 304,47): wartości wy liczone w procentach C = 63,11, H = 8,62, N = 2,30: wartości zmierzone C = 63,39, H = 8,43, N = 2,21.
P r z y k ł a d II
Dicyjanoimidek 3-decyloksymetyIo-1-metyIoimidazoliowy 3
Do kolby okrągłodennej o pojemności 100 cm3 wprowadzono 0,01 mola chlorku 3-decyloksy3 metylo-1-metyloimidazoliowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano stechiometryczną ilość dicyjanoimidku sodu rozpuszczonego w wodzie.
3
Całość intensywnie mieszano w temperaturze 293K. Dodano 40 cm3 chloroformu, po wymieszaniu 3 i rozdzieleniu warstw, dolną warstwę oddzielono i przemywano trzema porcjami po 30 cm3 wody destylowanej. Następnie chloroform oddestylowano na wyparce próżniowej w temperaturze 313K. Otrzymano ciecz z wydajnością 97% o czystości 98% określonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2). Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMS-d6) δ [ppm]: 9,27 (s, 1H): 7,84 (t, J = 2 Hz, 1H): 7,76 (t, J = 2 Hz, 1H): 5,56 (s, 2H): 3,90 (s, 3H): 3,48 (t, J = 6,5 Hz, 2H): 1,50 (q, J =6,3 Hz, 2H): 1,23 (m, 14H): 0,85 (t, J =6,6 Hz, 3H):
13C NMR (DMS-d6) δ [ppm]: 136,9: 123,9; 121,7: 118,9; 78,1: 69,2; 35,9: 31,3: 29,0: 28,73: 28,67: 25,4: 22,1: 14,0.
Analiza elementarna CHN dla C17H28ON5 (M = 318,5): wartości w procentach wyliczone C = 64,10, H = 8,88, N = 2,20: wartości zmierzone C = 64,35, H = 8,67, N = 2,38.
T a b e l a 1. Wartości dawek ED50a, ED100a, LDa dicyjanoimidków 3-alkoksymetylo-1metyloimidazoliowych wobec grzybów Sclerophoma pityophyla, Trametes versicolor i Coniophora puteana
| R | Sclerophoma pityophyla | Trametes versicolor | Coniophora puteana | ||||||
| ED50 | ED100 | LD | ED50 | ED100 | LD | ED50 | ED100 | LD | |
| C3H7 | 2500 | >5000 | >5000 | 2500 | >5000 | >5000 | >5000 | >5000 | >5000 |
| C4H9 | 2500 | >5000 | >5000 | 2500 | >5000 | >5000 | 5000 | >5000 | >5000 |
| C5H11 | 1000 | >5000 | >5000 | 2500 | >5000 | >5000 | 2500 | 5000 | >5000 |
| C6H13 | 50 | >5000 | >5000 | 2500 | >5000 | >5000 | 2500 | 2500 | 5000 |
| C7H15 | 100 | 750 | 750 | 2500 | 5000 | 5000 | 500 | 1000 | 2500 |
| C8H17 | 50 | 500 | 500 | 500 | 2500 | 2500 | 250 | 500 | 750 |
| C9H19 | 10 | 50 | 50 | 250 | 500 | 500 | 250 | 500 | 750 |
| C10H23 | <10 | 25 | 50 | 50 | 250 | 250 | 250 | 500 | 750 |
| C11H23 | <10 | 25 | 100 | 50 | 250 | 250 | 250 | 1000 | 2500 |
| C12H25 | <10 | 50 | 500 | 25 | 500 | 5000 | 100 | 2500 | 5000 |
w ppm
PL 212 901 B1
T a b e l a 2. Oznaczanie wartości grzybobójczej związku: dicyjanoimidku 3-decyloksymetyIo-1-metyloimidazoliowego metodą screeningową zgodną z normą PN-EN 113
Wartości grzybobójcze
| Testowany grzyb | Szczep | Drewno Wymywanie | Stężenie roztworu impregnacyjnego (%) | Retencja związku (kg/m3) | |
| Coniophora | BAM Ebw. | sosna | - | 0,10 - 0,25 | 0,73 - 1,82 |
| puteana | 15 | Tak | 0,25 - 0,63 | 1,86 - 4,68 | |
| Trametes | CTB 863 A | buk | - | 0,25 - 0,63 | 1,71 - 4,33 |
| versicolor | Tak | 0,25 - 0,63 | 1,70 - 4,35 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Dicyjanoimidki 3-alkoksymetyIo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostolańcuchową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową.
- 2. Sposób wytwarzania dicyjanoimidków 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostolańcuchową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową, znamienny tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostolańcuchową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z dicyjanoimidkiem sodu w stosunku molowy m 1:(0,8 - 1,5) w temperaturze od 277 do 373K, korzystnie 303K, w środowisku wodnoorganicznym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia, w temperaturze od 293 do 323K, dodaje bezwodnego acetonu, po czym oddziela się osad, odparowuje aceton1 suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373K, korzystnie 333K.
- 3. Sposób wytwarzania dicyjanoimidków 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostolańcuchową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową, znamienny tym, że chlorki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostolańcuchową zawierającą od2 do 18 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z dicyjanoimidkiem sodu w stosunku molowym 1:(0,8 -1,5) w temperaturze od 277 do 373K, korzystnie 293K, w środowisku wodnym, a następnie dodaje się hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, po czym przepłukuje się warstwę organiczną wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku, a dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293 - 373K, korzystnie 313K.PL 212 901 B1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382869A PL212901B1 (pl) | 2007-07-09 | 2007-07-09 | Dicyjanoimidki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania dicyjanoimidków 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382869A PL212901B1 (pl) | 2007-07-09 | 2007-07-09 | Dicyjanoimidki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania dicyjanoimidków 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL382869A1 PL382869A1 (pl) | 2009-01-19 |
| PL212901B1 true PL212901B1 (pl) | 2012-12-31 |
Family
ID=42985010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL382869A PL212901B1 (pl) | 2007-07-09 | 2007-07-09 | Dicyjanoimidki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania dicyjanoimidków 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212901B1 (pl) |
-
2007
- 2007-07-09 PL PL382869A patent/PL212901B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL382869A1 (pl) | 2009-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100958876B1 (ko) | 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 | |
| WO2007085957A1 (en) | Preparation of platinum (ll) complexes | |
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| PL212901B1 (pl) | Dicyjanoimidki 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania dicyjanoimidków 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| Mareque-Rivas et al. | Quantifying the relative contribution of hydrogen bonding and hydrophobic environments, and coordinating groups, in the zinc (ii)–water acidity by synthetic modelling chemistry | |
| Saeed et al. | Encapsulated chloride coordinating with two in–in protons of bridgehead amines in an octaprotonated azacryptand | |
| EP4368615A1 (en) | Method of preparing n-methyl-n-ethylpyrrolidinium (mep) | |
| Bazzicalupi et al. | Basicity and coordination properties of a new phenanthroline-based bis-macrocyclic receptor | |
| Maresca et al. | The bisphenanthrolinium ion. An X-ray crystal structure | |
| Kimura et al. | A new magnesium (II) ion receptor. Macrocyclic polyamines bearing an intraannular phenolic group | |
| Gil et al. | Structural Flexibility of Carboxylate Bridging Exemplified by a Series of μ‐Acetato Dizinc Complexes | |
| PL212809B1 (pl) | Tetrafluoroborany3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-decyloimidazoliowych | |
| PL213394B1 (pl) | Ciecze jonowe z anionem 2-merkaptobenzotiazolanowym, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie | |
| PL212808B1 (pl) | Trifluorooctany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania trifluorooctanów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych | |
| US8552190B1 (en) | Tristhiourea tripodal metal complexes | |
| Howlader et al. | Mono and dinuclear group 12 phosphonates derived from a sterically encumbered phosphonic acid: Observation of esterification | |
| PL243064B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze | |
| PL215075B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym | |
| PL202539B1 (pl) | Nowa generacja „zielonych” rozpuszczalników - sole 1,2,3-propanotris[oksymetylo-3-(1-alkilo- lub 1,2-dialkiloimidazoliowe)] oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL246293B1 (pl) | Nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω- bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty myjące | |
| PL212810B1 (pl) | Cyklaminiany 1,3-dialkiloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1,3-dialkiloimidazoliowych | |
| PL215945B1 (pl) | Tetrafluoroborany 3-alkoksymetylo-1-butyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania tetrafluoroboranów 3-alkoksymetylo-1-butyloimidazoliowych | |
| Smith et al. | Metal ion-activated molecular receptors for aromatic anions with receptor cavities formed from 1-or 2-naphthyloxy moieties appended to cyclen | |
| Creaser et al. | Complexation of zinc (II) and cadmium (II) by hydroxyethyl-and bis (hydroxyethyl)-1, 4, 7-triazacyclononane in water |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100709 |