PL211376B1 - Zastosowanie cyklaminianów amoniowych jako deterenty pokarmowe owadów - Google Patents
Zastosowanie cyklaminianów amoniowych jako deterenty pokarmowe owadówInfo
- Publication number
- PL211376B1 PL211376B1 PL390425A PL39042510A PL211376B1 PL 211376 B1 PL211376 B1 PL 211376B1 PL 390425 A PL390425 A PL 390425A PL 39042510 A PL39042510 A PL 39042510A PL 211376 B1 PL211376 B1 PL 211376B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclamates
- ammonium
- factor
- concentration
- properties
- Prior art date
Links
- -1 ammonium cyclamates Chemical class 0.000 title claims description 15
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 10
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 12
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 6
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 4
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 3
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 2
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000005343 Azadirachta indica Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 241000282898 Sus scrofa Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 1
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000433 anti-nutritional effect Effects 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 108091008690 chemoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000012835 hanging drop method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 229960001462 sodium cyclamate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000037351 starvation Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211376 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 390425 (51) Int.Cl.
A01N 41/08 (2006.01) A01N 33/02 (2006.01) A01N 33/08 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 11.02.2010 A01P 7/04 (2006.01) (54) Zastosowanie cyklaminianów amoniowych jako deterenty pokarmowe owadów (73) Uprawniony z patentu:
POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
16.08.2011 BUP 17/11 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.05.2012 WUP 05/12 (72) Twórca(y) wynalazku:
JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL JAN NAWROT, Poznań, PL ALEKSANDRA PRĄDZYŃSKA, Poznań, PL KATARZYNA MATERNA, Czapury, PL KRZYSZTOF WASIŃSKI, Swarzędz, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Barbara Urbańska-Łuczak
PL 211 376 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie cyklaminianów amoniowych jako deterenty pokarmowe owadów.
Czwartorzędowe halogenki amoniowe należą do jednej z ważniejszych grup kationowych związków powierzchniowo czynnych. Decydują o tym, zarówno niskie koszty produkcji, jak i ich unikalne właściwości fizykochemiczne. Sole te, zbudowane są z kationu, w którym atom azotu połączony z czterema podstawnikami i odpowiada za aktywność biologiczną . Anion natomiast, ma znaczą cy wpływ na właściwości, takie jak temperatura topnienia, powinowactwo do rozpuszczalników czy właściwości antyelektrostatyczne.
Cyklaminian sodu jest białym, krystalicznym ciałem stałym, bez zapachu, dobrze rozpuszcza się w wodzie, natomiast praktycznie nie rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych. Zwią zek ten podobnie jak sacharyna czy acesulfam-K, należy do grupy substancji intensywnie słodkich w porównaniu z sacharozą. Niska cena w połączeniu ze stabilnością podczas ogrzewania powodują, że stosowany jest w produkcji przez przemysł spożywczy i farmaceutyczny.
Związki chemiczne, które ograniczają żerowanie owadów poprzez oddziaływania z ich chemoreceptorami smaku nazywane są deterentami lub antyfidantami. Efektem działania substancji antyżywieniowych jest śmierć głodowa owadów pomimo tego iż bardzo często pozostają one w najbliższym otoczeniu pokarmu. Dotychczasowe badania wykazały, że pozyskiwana na drodze ekstrakcji azadirachtyna, z rośliny Azadirachta indica, oddziałuje deterentnie na ponad 200 gatunków szkodliwych owadów. Jednocześnie, co jest niezmiernie istotne, pozostaje obojętna w stosunku do naturalnych wrogów szkodników, czyli owadów pożytecznych, a także ludzi i zwierząt domowych. Wysokie koszty pozyskiwania naturalnych ekstraktów i kłopotliwe wieloetapowe syntezy chemiczne to główne bariery przed obniżeniem ich ceny. Niekiedy również trudne okazuje się poszukiwanie syntetycznych analogów strukturalnych, przez co największe szanse na powodzenie w powszechnym stosowaniu mają nowe insektycydy. Powinny się one charakteryzować prostą strukturą, a ich synteza być łatwa i przebiegać z wysoką wydajnoś cią .
Istotą wynalazku jest zastosowanie cyklaminianów amonowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2, R3 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub grupę benzylową jako deterenty pokarmowe owadów.
Korzystnym jest, gdy cyklaminiany amoniowe stosuje się w postaci czystej.
Korzystnym jest, gdy cyklaminiany amoniowe stosuje się w postaci roztworów wodnych o stężeniu od 0,5% do stężenia roztworu nasyconego.
Również korzystnym jest, gdy cyklaminiany amoniowe stosuje się w postaci roztworów w rozpuszczalnikach organicznych o stężeniu od 0,5% do stężenia roztworu nasyconego.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- amoniowe ciecze jonowe w postaci czwartorzędowych cyklaminianów amoniowych są tanimi deterentami pokarmowymi owadów, o działaniu zbliżonym do standardu - azadirachtiny,
- wysoka czystość syntezowanych deterentów umoż liwia komercyjne zastosowanie ich w postaci czystej, bądź alkoholowego lub wodnego roztworu,
- farmakologicznie akceptowalny anion cyklaminianowy w połączeniu z kationem zawierającym czwartorzędowy atom azotu powoduje, że deterent o budowie jonowej jest aktywny powierzchniowo i działa skutecznie na bakterie i grzyby,
- nowy preparat zawierają cy bezbarwny czwartorzę dowy cyklaminian amoniowy o wysokiej adhezyjności nie powoduje niszczenia chronionych powierzchni.
Cyklaminiany amoniowe zostały zgłoszone do UPRP i zarejestrowane za nr P-386776 pt. „Cyklaminiany tetralkiloamoniowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów tetralkiloamoniowych. Całe ujawnienie tego wynalazku winno być potraktowane jako odsyłacz literaturowy dla niniejszego zgłoszenia i jest włączone do opisu przez odniesienie.
Aktywność powierzchniową i deterentną nowych deterentów, według wynalazku, ilustrują poniższe przykłady:
PL 211 376 B1
P r z y k ł a d I
Preparat zawierający cyklaminian didecylodimetyloamoniowy
1,26 g cyklaminianu didecylodimetyloamoniowego rozpuszczono w 250 cm3 wody destylowanej. Otrzymano klarowny roztwór, z którego sporządzono poszczególne roztwory metodą kolejnych rozcieńczeń. Pomiary wartości napięcia powierzchniowego wykonano metodą kształtu kropli w temperaturze 25°C stosując analizator kształtu kropli. Aktywność powierzchniową wodnego roztworu cyklaminianu didecylodimetyloamoniowego opisują poszczególne parametry: krytyczne stężenie micelowania
CMC = 1,58x10-3 mol/dm3; napięcie powierzchniowe, przy którym osiągnięto krytyczne stężenie micelowania ycmc = 25,2 mN/m; nadmiar powierzchniowy Γ = 5,53x10-6 mol/m2 minimalna powierzchnia zajmowana przez jedną cząsteczkę przy maksymalnym zapełnieniu powierzchni Amin = 3,00x10-19 m2; standardowa energia swobodna adsorpcji Δ6ο3ά5= -26,1 kJ/mol.
Pomiary zostały wykonane metodą wiszącej kropli, za pomocą analizatora kształtu kropli DSA100, firmy Kriiss (Niemcy).
Opłatek pszenny został nasączony 1% etanolowym roztworem cyklaminianu didecylodimetyloamoniowy. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Test został wykonany według standardowej metody opisanej przez J. Nawrot, E. Błoszyk, J. Harmatha, L. Novotny, B. Drożdż w Acta Entomol. Bohemoslov. tom 83, strony 327-335 w 1986 r. Uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 62,1; współczynnik względny = 96,6 i współczynnik sumaryczny = 158,7, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 87,2; współczynnik względny = 94,5 i współczynnik sumaryczny = 181,7, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszylca ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 81,0; współczynnik względny = 83,2 i współczynnik sumaryczny = 164,2, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 79,4; współczynnik względny = 97,3 i współczynnik sumaryczny =176,7; co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne.
P r z y k ł a d II
Preparat zawierający cyklaminian benzalkoniowy
1,24 g cyklaminianu benzalkoniowego rozpuszczono w 250 cm3 wody destylowanej. Z klarownego roztworu, sporządzono następne, metodą kolejnych rozcieńczeń. Pomiary wartości napięcia powierzchniowego wykonano metodą kształtu kropli w temperaturze 25°C stosując analizator kształtu kropli DSA100, firmy Kriiss (Niemcy). Aktywność powierzchniową wodnego roztworu cyklaminianu benzalkoniowego opisują następujące parametry: CMC = 1,26x10-3 mol/dm3; ycmc = 33,5 mN/m; Γ = 3,88x10-6 mol/m2; A = 4,28x10-19m2; AG°ads = -25,4 kJ/mol.
Opłatek pszenny został nasączony 1% etanolowym roztworem cyklaminianu benzalkoniowego. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Test został wykonany według standardowej metody opisanej przez J. Nawrot, E. Błoszyk, J. Harmatha, L. Novotny, B. Drożdż w Acta Entomol. Bohemoslov. tom 83, strony 327-335 w 1986 r. Uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 24,6; współczynnik względny = 95,5 i współczynnik sumaryczny = 120,1, co oznacza dobre właściwości deterentne.
wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 80,2; współczynnik względny = 91,3 i współczynnik sumaryczny = 171,5, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 35,1; współczynnik względny = 89,5 i współczynnik sumaryczny = 124,6, co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 55,6; współczynnik względny = 94,6 i współczynnik sumaryczny = 150,2; co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne.
PL 211 376 B1
P r z y k ł a d III
Preparat zawierający cyklaminian heksadecylotrimetyloamoniowy
Opłatek pszermy został nasączony 1% etanolowym roztworem cyklaminianu heksadecylotrimetyloamoniowy. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Test został wykonany według standardowej metody opisanej przez J. Nawrot, E. Błoszyk, J. Harmatha, L. Novotny, B. Drożdż w Acta Entomol. Bohemoslov. tom 83, strony 327-335 w 1986 r. Uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 11,3; współczynnik względny = 90,5 i współczynnik sumaryczny = 101,8, co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 71,0; współczynnik względny = 89,3 i współczynnik sumaryczny = 160,3, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 70,1; współczynnik względny = 83,5 i współczynnik sumaryczny = 153,6 co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 84,3;
współczynnik względny = 79,7 i współczynnik sumaryczny = 164,0; co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne.
Claims (4)
1. Zastosowanie cyklaminianów amoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2, R3 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub grupę benzylową jako deterenty pokarmowe owadów.
2. Zastosowanie określone zastrz. 1, znamienne tym, że cyklaminiany amoniowe stosuje się w postaci czystej.
3. Zastosowanie określone zastrz. 1, znamienne tym, że cyklaminiany amoniowe stosuje się w postaci roztworów wodnych o stężeniu od 0,5% do stężenia roztworu nasyconego.
4. Zastosowanie określone zastrz. 1, znamienne tym, że cyklaminiany amoniowe stosuje się w postaci roztworów w rozpuszczalnikach organicznych o stężeniu od 0,5% do stężenia roztworu nasyconego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390425A PL211376B1 (pl) | 2010-02-11 | 2010-02-11 | Zastosowanie cyklaminianów amoniowych jako deterenty pokarmowe owadów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390425A PL211376B1 (pl) | 2010-02-11 | 2010-02-11 | Zastosowanie cyklaminianów amoniowych jako deterenty pokarmowe owadów |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL390425A1 PL390425A1 (pl) | 2011-08-16 |
| PL211376B1 true PL211376B1 (pl) | 2012-05-31 |
Family
ID=44510335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390425A PL211376B1 (pl) | 2010-02-11 | 2010-02-11 | Zastosowanie cyklaminianów amoniowych jako deterenty pokarmowe owadów |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211376B1 (pl) |
-
2010
- 2010-02-11 PL PL390425A patent/PL211376B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL390425A1 (pl) | 2011-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2485383T3 (es) | Combinación de principios activos fungicidas que contiene fluoxastrobina e ipconazol | |
| BR112017027189B1 (pt) | Fenoxifenilamidinas, processo para sua preparação e uso das mesmas, nitrofenil éteres, formulação agroquímica, método para controlar microrganismos indesejados, semente resistente a pragas, e método para proteger semente contra microrganismos ndesejados | |
| TW201715965A (zh) | 苯氧基鹵基苯基脒類及其作為殺真菌劑之用途 | |
| Stachowiak et al. | Toward revealing the role of the cation in the phytotoxicity of the betaine-based esterquats comprising dicamba herbicide | |
| BR112018008575B1 (pt) | Combinações de composto ativo que compreendem um derivado de (tio)carboxamida e um composto fungicida, seu uso, composição para controlar fungos fitopatogênicos nocivos, seu uso e seu processo de produção, e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos | |
| Szymaniak et al. | Synthesis and Characterization of Double‐Salt Herbicidal Ionic Liquids Comprising both 4‐Chloro‐2‐methylphenoxyacetate and trans‐Cinnamate Anions | |
| EP3092898A1 (en) | Herbicidal ionic liquids with betaine type cation | |
| PL211376B1 (pl) | Zastosowanie cyklaminianów amoniowych jako deterenty pokarmowe owadów | |
| PL211377B1 (pl) | Zastosowanie cyklaminianów pirydyniowych jako deterenty pokarmowe owadów | |
| BR102013027162B1 (pt) | Complexos metálicos e naringina e naringenina e composições inseticidas para o controle de insetos pragas urbanos, da agricultura e da silvicultura campo da invenção | |
| PL209390B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowego | |
| Gopinathan et al. | Larvicidal activity of synthesized copper (II) complexes against Culex quinquefasciatus and Anopheles subpictus | |
| PL208418B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego jako deterenta pokarmowego | |
| PL211378B1 (pl) | Zastosowanie cyklaminianów imidazoliowych jako deterenty pokarmowe owadów | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| BRPI0719337A2 (pt) | Combinações de substâncias ativas fungicidas | |
| EP2880978A1 (en) | Herbicidal quaternary ammonium salts of (4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid | |
| PL218453B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL238263B1 (pl) | Nowe sole organiczne z kationem sulfoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako atraktanty pokarmowe | |
| PL238577B1 (pl) | Nowe sole organiczne z kationem sulfoksoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako atraktanty pokarmowe | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL224279B1 (pl) | Zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL231631B1 (pl) | Nowe słodkie bisamoniowe sole z kationem alkilo-1,X-bis(decylodimetyloamoniowym) i anionami sacharynianowymi sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe | |
| PL229567B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo) etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy |