PL209390B1 - Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowego - Google Patents
Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowegoInfo
- Publication number
- PL209390B1 PL209390B1 PL383743A PL38374307A PL209390B1 PL 209390 B1 PL209390 B1 PL 209390B1 PL 383743 A PL383743 A PL 383743A PL 38374307 A PL38374307 A PL 38374307A PL 209390 B1 PL209390 B1 PL 209390B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- lactate
- benzalkonium
- factor
- benzylidene
- nutritive
- Prior art date
Links
- -1 benzylidene lactate Chemical compound 0.000 title 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 title 1
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 claims description 24
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 8
- 229940116871 l-lactate Drugs 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 6
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 4
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 4
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 4
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 240000005343 Azadirachta indica Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036528 appetite Effects 0.000 description 1
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical class [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000004920 integrated pest control Methods 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowego owadów. Mleczan jest izomerem L(+) lub izomerem D(-) lub racematem DL.
Mleczan dialkilodimetyloamoniowy został zgłoszony do Urzędu Patentowego RP i zarejestrowany za nr P-380976 pt. „Nowe czwartorzędowe sole amoniowe kwasu mlekowego i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli kwasu mlekowego.
Sole benzalkoniowe to nazwa zwyczajowa soli alkilobenzylodimetyloamoniowych gdzie alkil jest prostołańcuchowym podstawnikiem zawierającym od 8 do 18 atomów węgla. Chlorki i bromki benzalkoniowe są tanimi preparatami handlowymi stosowanymi od wielu lat. Rozpuszczają się w wodzie, działają powierzchniowo i wykazują wysoką skuteczność wobec drobnoustrojów. Natomiast sole benzalkoniowe zawierające anion organiczny są stosunkowo słabo rozpoznane dlatego nie są jeszcze preparatami handlowymi.
Deterenty pokarmowe, zwane antyfidantami, są to substancje chemiczne, które działając na narządy smaku owadów, ograniczają ich apetyt aż do całkowitego zaprzestania żerowania, co w konsekwencji prowadzi do śmierci owadów. Cechą charakterystyczną deterentów, sprzyjającą środowisku naturalnemu, jest brak działania toksycznego na owady pożyteczne. Naturalne deterenty, głównie pochodzenia roślinnego, należą do różnych grup związków chemicznych, takich jak terpenoidy, alkaloidy, kumaryny, saponiny czy steroidy. Najbardziej znany dotąd antyfidant, azadirachtyna, jest pochodzenia naturalnego i pozyskuje się go w wyniku ekstrakcji z liści i owoców drzewa Azadirachta indica. Azadirachtyna jest zarejestrowanym deterentem do zwalczania takich szkodników, jak mszyce, stonka czy zwójkówki. Stosowanie naturalnych antyfidantów na szerszą skalę jest ograniczone, gdyż ich koncentracja w roślinach jest niewielka i pozyskiwanie tych biologicznie aktywnych substancji na skalę przemysłową jest trudne i nieopłacalne. Alternatywną opcję na drodze praktycznego zastosowania antyfidantów do zwalczania szkodników stanowi synteza chemiczna związków, które mogłyby zastąpić syntetyczne insektycydy w nowoczesnych, integrowanych metodach zwalczania szkodników. Metody te polegają na stosowaniu różnych środków ochrony celem wyeliminowania substancji toksycznych dla ludzi, zwierząt i środowiska.
Istotą wynalazku jest zastosowanie mleczanu benzalkoniowego w formie izomeru L(+) lub D(-) lub racematu DL o wzorach ogólnych 1, 2, 3 jako deterenta pokarmowego owadów.
Korzystnym jest gdy mleczan benzalkoniowy stosuje się w postaci czystej.
Korzystnym jest także, gdy mleczan benzalkoniowy stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
Zwłaszcza korzystnym jest gdy mleczan benzalkoniowy stosuje się w postaci roztworu alkoholu niskocząsteczkowego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
- mleczan benzalkoniowy, przedstawiciel soli alkilobenzylodimetyloamoniowej, to nowy deterent pokarmowy wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) o skuteczności działania porównywalnej z działaniem naturalnego deterenta, azadirachtiny, uznawanego za standard,
- mleczan benzalkoniowy rozpuszcza się w wodzie jak i alkoholach, jest aktywny powierzchniowo poszerza grupę kationowych związków powierzchniowo czynnych, jednocześnie dobrze adsorbuje się na powierzchni biomasy,
- mleczan benzalkoniowy działa skutecznie na bakterie i grzyby, a jednocześnie wykazuje właściwości antyelektrostatyczne, należy do związków chemicznych zawierających anion farmakologicznie akceptowany,
- mleczan benzalkoniowy jest związkiem chemicznym o działaniu wielofunkcyjnym,
- mleczan benzalkoniowy jak i jego roztwory wodne lub alkoholanowe są bezbarwne.
Przygotowywanie i przekazywanie na rynek preparatów zawierających czynnik aktywny wykazujący wielofunkcyjne działanie rozpuszczony w wodzie jest działaniem proekologiczne. Do środowiska wprowadza się jedynie jeden dobrze zdefiniowany związek chemiczny. Dodatkowym plusem wynalazku jest stosowanie soli zawierającej anion farmakologicznie akceptowany, czyli mleczanu w formie izomeru L(+) lub izomeru D(-) lub racematu DL.
Pomiary wartości napięcia powierzchniowego wykonano metodą kształtu kropli w temperaturze 20°C stosując analizator kształtu kropli Tracker, firmy I.T. Concept. Poszczególne roztwory sporządzono z roztworu macierzystego o stężeniu równym 10-2 M metodą kolejnych rozcieńczeń.
Aktywność powierzchniową nowego deterenta, według wynalazku, ilustrują poniższe przykłady I i II:
PL 209 390 B1
P r z y k ł a d I
Preparat zawierający D,L-mleczan benzalkoniowy [BA][D,L-mle]
4,02 g D,L-mleczanu benzalkoniowego [BA][D,L-mle] rozpuszczono w 500 cm3 wody wodociągowej. Otrzymano klarowny roztwór.
Aktywność powierzchniową wodnego roztworu D,L-mleczanu benzalkoniowego opisują następujące parametry: CMC =3,98x10-3 mol/dm3; ycmc = 37,4 mN/m; Γ = 2,48 x 10-6 mol/m2; A = 6,70x10-19 m2; ΔG0ads = -24,1 kJ/mol.
P r z y k ł a d II
Preparat zawierający L-mleczan benzalkoniowy [BA][L-mle]
2,01 g L-mleczanu benzalkoniowego [BA][L-mle] rozpuszczono w 500 cm3 wody demineralizowanej. Otrzymano klarowny roztwór.
Aktywność powierzchniową wodnego roztworu L-mleczanu benzalkoniowego opisują następujące parametry: CMC =5,01x10-3 mol/dm3; ycmc = 38,5 mN/m; Γ = 3,64 x 10-6 mol/m2; A = 4,57 x 10-19 m2; Δΰ0^ = -21,9 kJ/mol.
Właściwości deterentne nowego deterentu, według wynalazku, ilustrują poniższe przykłady III i IV:
P r z y k ł a d III
Preparat zawierający D,L-mleczan benzalkoniowy [BA][D,L-mle]
Opłatek pszenny został nasączony 1 proc. etanolowym roztworem D,L-mleczanu benzalkoniowego [BA][D,L-mle]. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Test został wykonany według standardowej metody opisanej przez J. Nawrot, E. Błoszyk, J. Harmatha, L. Novotny, B. Drożdż w Acta Entomol. Bohemoslov. tom 83, strony 327-335 w 1986 r.
Uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 8,2; współczynnik względny = 97,6 i współczynnik sumaryczny = 105,8, co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 87,4; współczynnik względny = 91,4 i współczynnik sumaryczny = 178,8, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 6,4; współczynnik względny = 96,1 i współczynnik sumaryczny = 102,5, co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 40,1; współczynnik względny = 94,6 i współczynnik sumaryczny = 134,7; co oznacza dobre właściwości deterentne.
P r z y k ł a d IV
Preparat zawierający L-mleczan benzalkoniowy [BA][L-mle]
Opłatek pszenny został nasączony 1 proc. etanolowym roztworem L-mleczanu benzalkoniowiego [BA][L-mle]. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Test został wykonany według standardowej metody opisanej przez J. Nawrot, E. Błoszyk, J. Harmatha, L. Novotny, B. Drożdż w Acta Entomol. Bohemoslov. tom 83, strony 327-335 w 1986 r.
Uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 15,1; współczynnik względny = 97,6 i współczynnik sumaryczny = 112,7; co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 85,0, współczynnik względny = 95,0 i współczynnik sumaryczny = 180,0; co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 1,8; współczynnik względny = 96,6 i współczynnik sumaryczny = 98,4; co oznacza średnie właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 54,5; współczynnik względny = 77,0 i współczynnik sumaryczny = 131,5; co oznacza dobre właściwości deterentne.
Dla azadirachtyny jako wzorca uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 74,3; współczynnik względny = 100 i współczynnik sumaryczny = 174,3;
wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 94,2, współczynnik względny = 100 i współczynnik sumaryczny = 194,2;
wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 85,0; współczynnik względny = 100 i współczynnik sumaryczny = 185,0;
wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 88,4; współczynnik względny = 100 i współczynnik sumaryczny = 188,4;
Claims (4)
1. Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego w formie izomeru L(+) lub D(-) lub racematu DL o wzorach ogólnych 1, 2, 3 jako deterenta pokarmowego owadów.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że mleczan benzalkoniowy stosuje się w postaci czystej.
3. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że mleczan benzalkoniowy stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
4. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że mleczan benzalkoniowy stosuje się w postaci roztworu alkoholu niskocząsteczkowego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383743A PL209390B1 (pl) | 2007-11-12 | 2007-11-12 | Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383743A PL209390B1 (pl) | 2007-11-12 | 2007-11-12 | Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL383743A1 PL383743A1 (pl) | 2009-05-25 |
| PL209390B1 true PL209390B1 (pl) | 2011-08-31 |
Family
ID=42986098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383743A PL209390B1 (pl) | 2007-11-12 | 2007-11-12 | Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL209390B1 (pl) |
-
2007
- 2007-11-12 PL PL383743A patent/PL209390B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL383743A1 (pl) | 2009-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Paul et al. | Effectiveness of products from four locally grown plants for the management of Acanthoscelides obtectus (Say) and Zabrotes subfasciatus (Boheman)(both Coleoptera: Bruchidae) in stored beans under laboratory and farm conditions in Northern Tanzania | |
| Little et al. | Absorption and translocation of the imidazolinone herbicides | |
| Porcel et al. | The effect of resident vegetation cover on abundance and diversity of green lacewings (Neuroptera: Chrysopidae) on olive trees | |
| UA102527C2 (uk) | Інсектицидна комбінація активних речовин, її застосування та посівний матеріал | |
| DE602005002236T2 (de) | Synergistische antifungale ddac-zusammensetzungen | |
| US11805776B2 (en) | Compositions and methods for killing insect and non-insect pests | |
| JP2010504335A (ja) | 病虫害の治療又は予防のための方法 | |
| de la Cruz et al. | Physiological, morphological and biochemical studies of glyphosate tolerance in Mexican Cologania (Cologania broussonetii (Balb.) DC.) | |
| WO2008116730A1 (de) | Wirkstoffkombinationen | |
| US9375011B2 (en) | Pesticidal plant extract containing loline derivatives | |
| UA77981C2 (en) | Fungicidal compositions based on pyridylmethylbenzamide derivative and valinamide derivative, method for curative or preventive control of phytopathogenic fungi of crops | |
| Van Herk et al. | Mortality of five wireworm species (Coleoptera: Elateridae), following topical application of clothianidin and chlorpyrifos | |
| PL209390B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowego | |
| WO2014040572A1 (zh) | 苯并噻二唑衍生物的诱导抗虫作用及其应用 | |
| Laan et al. | Interference potential of the perennial grasses Eragrostis curvula, Panicum maximum and Digitaria eriantha with Parthenium hysterophorus | |
| CA2720101A1 (en) | Naturally occurring substances used together as nematode control agent | |
| Degri et al. | Field evaluation of two aqueous plant extracts on water melon Citrullus lanatus (Thumb) insect pests in Northern Guinea savannah of Nigeria | |
| PL208418B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego jako deterenta pokarmowego | |
| BR102013027162B1 (pt) | Complexos metálicos e naringina e naringenina e composições inseticidas para o controle de insetos pragas urbanos, da agricultura e da silvicultura campo da invenção | |
| CN114557349B (zh) | 一种包含异丙甲草胺的复合除草剂及其在抑制杂草生长中的应用 | |
| Hasibuan et al. | Insecticide application effect on ground dwelling arthropods in edamame crops | |
| PL211376B1 (pl) | Zastosowanie cyklaminianów amoniowych jako deterenty pokarmowe owadów | |
| CN102550574A (zh) | 氯虫苯甲酰胺和苯氧威复配农药 | |
| Semar et al. | Xemium®-the BASF fungicide innovation. | |
| PL212598B1 (pl) | Nowe deterenty pokarmowe owadów |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101112 |