PL208418B1 - Zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego jako deterenta pokarmowego - Google Patents
Zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego jako deterenta pokarmowegoInfo
- Publication number
- PL208418B1 PL208418B1 PL383744A PL38374407A PL208418B1 PL 208418 B1 PL208418 B1 PL 208418B1 PL 383744 A PL383744 A PL 383744A PL 38374407 A PL38374407 A PL 38374407A PL 208418 B1 PL208418 B1 PL 208418B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- lactate
- factor
- dialkyldimethylammonium
- dialkyldimethyloammonia
- nutritive
- Prior art date
Links
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 16
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 title 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 6
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 229940116871 l-lactate Drugs 0.000 description 6
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 4
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 4
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 4
- -1 L-lactate didecyldimethylammonium Chemical compound 0.000 description 3
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 3
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 240000005343 Azadirachta indica Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 description 1
- 241001439624 Trichina Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 230000036528 appetite Effects 0.000 description 1
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- JWGVGHGXMAZRMB-UHFFFAOYSA-M didecyl(dimethyl)azanium;2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(O)C([O-])=O.CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JWGVGHGXMAZRMB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004920 integrated pest control Methods 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego jako deterenta pokarmowego owadów. Mleczan jest izomerem L(+) lub izomerem D(-) lub racematem DL.
Mleczan dialkilodimetyloamoniowy został zgłoszony do Urzędu Patentowego RP i zarejestrowany za nr P-380976 pt. „Nowe czwartorzędowe sole amoniowe kwasu mlekowego i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli kwasu mlekowego”.
Chlorki czy bromki dialkilodimetyloamoniowe to typowi przedstawiciele czwartorzędowych związków amoniowych posiadający charakter hydrofilowy. Są to tanie, popularne kationowe związki powierzchniowo czynne, które ze względu na swoje unikalne właściwości są szeroko stosowane w preparatach handlowych. Deterenty pokarmowe, zwane antyfidantami, są to substancje chemiczne, które działając na narządy smaku owadów, ograniczają ich apetyt aż do całkowitego zaprzestania żerowania, co w konsekwencji prowadzi do śmierci owadów. Cechą charakterystyczną deterentów, sprzyjającą środowisku naturalnemu, jest brak działania toksycznego na owady pożyteczne. Naturalne deterenty, głównie pochodzenia roślinnego, należą do różnych grup związków chemicznych, takich jak terpenoidy, alkaloidy, kumaryny, saponiny czy stereoidy. Najbardziej znany dotąd antyfidant, azadirachtyna, jest pochodzenia naturalnego i pozyskuje się go w wyniku ekstrakcji z liści i owoców drzewa Azadirachta indica. Azadirachtyna jest zarejestrowanym deterentem do zwalczania takich szkodników, jak mszyce, stonka czy zwójkówki. Stosowanie naturalnych antyfidantów na szerszą skalę jest ograniczone, gdyż ich koncentracja w roślinach jest niewielka i pozyskiwanie tych biologicznie aktywnych substancji na skalę przemysłową jest trudne i nieopłacalne. Alternatywną opcję na drodze praktycznego zastosowania antyfidantów stanowi synteza chemiczna związków, które naśladowałyby naturalne deterenty i mogłyby być stosowane w nowoczesnych, integrowanych metodach zwalczania szkodników.
Istotą wynalazku jest zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego w formie izomeru L(+) lub D(-) lub racematu DL o wzorach ogólnych 1, 2, 3 jako deterenta pokarmowego owadów.
Korzystnym jest, gdy mleczan dialkilodimetyloamoniowy stosuje się w postaci czystej.
Korzystnym jest także, gdy mleczan dialkilodimetyloamoniowy stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
Zwłaszcza korzystnym jest, gdy mleczan dialkilodimetyloamoniowy stosuje się w postaci roztworu alkoholu niskocząsteczkowego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
- mleczan dialkilodimetyloamoniowy to nowy deterent pokarmowy o skutecznoś ci dział ania porównywalnej z działaniem naturalnego deterentu, azadirachtyny, uznawanego za standard,
- preparat zawiera jedynie mleczan dialkilodimetyloamoniowy, może być użyty w postaci czystej lub jako roztwór wodny czy alkoholowy,
- użyty mleczan dialkilodimetyloamoniowy wykazuje aktywność powierzchniową , działa skutecznie na bakterie i grzyby, a jednocześnie wykazuje właściwości antyelektrostatyczne, należy do związków chemicznych zawierających anion farmakologicznie akceptowany,
- preparat jest bezbarwny, ł atwo adsorbuje się na powierzchni, powierzchni nie zabarwia. Używanie preparatów zawierających tylko jeden czynnik aktywny wykazujący wielofunkcyjne działanie jest proekologiczne. Do środowiska wprowadza się jedynie jeden dobrze zdefiniowany związek chemiczny. Dodatkowym plusem wynalazku jest wprowadzenie anionu farmakologicznie akceptowanego, czyli mleczanu. Użyto mleczanów optycznie czynnych w formie izomeru L(+) i D(-), jak i racematu DL, o wzorze ogólnym 1 lub 2 lub 3.
Pomiary wartości napięcia powierzchniowego wykonano metodą kształtu kropli w temperaturze 20°C stosując analizator kształtu kropli Tracker, firmy I.T. Concept. Poszczególne roztwory sporządzono z roztworu macierzystego o stężeniu równym 10-2 M metodą kolejnych rozcieńczeń .
Aktywność powierzchniową nowego deterenta, według wynalazku, ilustrują poniższe przykłady I i II.
P r z y k ł a d I
Preparat zawierający D,L-mleczan didecylodimetyloamoniowy [DDA][D,L-mle]
2,08 g D.L-mleczanu didecylodimetyloamoniowego [DDA][D,L-mle] rozpuszczono w 250 cm3 wody destylowanej. Otrzymano klarowny roztwór. Aktywność powierzchniową wodnego roztworu D,L-mlePL 208 418 B1 czanu didecylodimetyloamoniowego opisują następujące parametry: CMC = 7,94x10-4 mol/dm3;
YCMC = 27 mN/m; Γ = 3,13x10-6 mol/m2; A = 5,31x10-19 m2; Δ&0^ = -29,8 kJ/mol.
P r z y k ł a d II
Preparat zawierający L-mleczan didecylodimetyloamoniowy [DDA][L-mle]
2,08 g L-mleczanu didecylodimetyloamoniowego [DDA][L-mle] rozpuszczono w 250 cm3 wody demineralizowanej. Otrzymano klarowny roztwór. Aktywność powierzchniową wodnego roztworu L-mleczanu didecylodimetyloamoniowego opisują następujące parametry: CMC = 1,00x10-3 mol/dm3; Ycmc = 28,3 mN/m; Γ = 3,59x10-6 mol/m2; A = 4,63x10-19 m2; Δβ^ = -28,7 kJ/mol.
Właściwości deterentne nowego deterenta, według wynalazku, ilustrują poniższe przykłady III i IV.
P r z y k ł a d III
Preparat zawierający D,L-mleczan didecylodimetyloamoniowy [DDA][D,L-mle]
Opłatek pszenny został nasączony 1 proc. etanolowym roztworem D,L-mleczanu didecylodimetyloamoniowego [DDA][D,L-mle]. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Test został wykonany według standardowej metody opisanej przez J. Nawrot, E. Błoszyk, J. Harmatha, L. Novotny, B. Drożdż w Acta Entomol. Bohemoslov. tom 83, strony 327-335 w 1986 r.
Uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 72,9; współczynnik względny = 98,2 i współczynnik sumaryczny = 171,0, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 91,1; współczynnik względny = 94,8 i współczynnik sumaryczny = 185,9, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 76,5; współczynnik względny = 96,1 i współczynnik sumaryczny = 172,6, co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 76,8; współczynnik względny = 94,2 i współczynnik sumaryczny = 171,0; co oznacza dobre właściwości deterentne.
P r z y k ł a d IV
Preparat zawierający L-mleczan didecylodimetyloamoniowy [DDA][L-mle]
Opłatek pszenny został nasączony 1 proc. etanolowym roztworem L-mleczanu didecylodimetyloamoniowego [DDA][L-mle]. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Test został wykonany według standardowej metody opisanej przez J. Nawrot, E. Błoszyk, J. Harmatha, L. Novotny, B. Drożdż w Acta Entomol. Bohemoslov. tom 83, strony 327-335 w 1986 r.
Uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 69,8; współczynnik względny = 97,8 i współczynnik sumaryczny = 167,5; co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 92,4, współczynnik względny = 94,9 i współczynnik sumaryczny = 187,3; co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 63,3; współczynnik względny = 95,9 i współczynnik sumaryczny = 159,3; co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 81,5; współczynnik względny = 79,6 i współczynnik sumaryczny = 161,1; co oznacza dobre właściwości deterentne.
Dla azadirachtyny jako wzorca uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 74,3; współczynnik względny = 100 i współczynnik sumaryczny = 174,3;
wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 94,2, współczynnik względny = 100 i współczynnik sumaryczny = 194,2;
wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 85,0; współczynnik względny = 100 i współczynnik sumaryczny = 185,0;
wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 88,4; współczynnik względny = 100 i współczynnik sumaryczny = 188,4;
Claims (4)
1. Zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego w formie izomeru L(+) lub D(-) lub racematu DL o wzorach ogólnych 1, 2, 3 jako deterenta pokarmowego owadów.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że mleczan dialkilodimetyloamoniowy stosuje się w postaci czystej.
3. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że mleczan dialkilodimetyloamoniowy stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
4. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że mleczan dialkilodimetyloamoniowy stosuje się w postaci roztworu alkoholu niskocząsteczkowego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383744A PL208418B1 (pl) | 2007-11-12 | 2007-11-12 | Zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego jako deterenta pokarmowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383744A PL208418B1 (pl) | 2007-11-12 | 2007-11-12 | Zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego jako deterenta pokarmowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL383744A1 PL383744A1 (pl) | 2009-05-25 |
| PL208418B1 true PL208418B1 (pl) | 2011-04-29 |
Family
ID=42986099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383744A PL208418B1 (pl) | 2007-11-12 | 2007-11-12 | Zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego jako deterenta pokarmowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208418B1 (pl) |
-
2007
- 2007-11-12 PL PL383744A patent/PL208418B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL383744A1 (pl) | 2009-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Little et al. | Absorption and translocation of the imidazolinone herbicides | |
| Paul et al. | Effectiveness of products from four locally grown plants for the management of Acanthoscelides obtectus (Say) and Zabrotes subfasciatus (Boheman)(both Coleoptera: Bruchidae) in stored beans under laboratory and farm conditions in Northern Tanzania | |
| Triky-Dotan et al. | Development of crown and root rot disease of tomato under irrigation with saline water | |
| KR20100134076A (ko) | 난균성 진균 병원체의 방제를 위한 조성물 및 방법 | |
| DE602005002236T2 (de) | Synergistische antifungale ddac-zusammensetzungen | |
| US11805776B2 (en) | Compositions and methods for killing insect and non-insect pests | |
| NO169471B (no) | Fungicid middel basert paa propikonazol for fenpropimorf, samt anvendelse derav og fremgangsmaate | |
| Mao et al. | Vetiver oil and nootkatone effects on the growth of pea and citrus | |
| Van Herk et al. | Mortality of five wireworm species (Coleoptera: Elateridae), following topical application of clothianidin and chlorpyrifos | |
| PL208418B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego jako deterenta pokarmowego | |
| PL209390B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowego | |
| Hiramoto et al. | Test of effectiveness of newly formulated plastic matrix with methyl eugenol for monitoring Bactrocera dorsalis (Hendel) populations | |
| Stoeckli et al. | Association between herbivore resistance and fruit quality in apple | |
| BRPI0811322B1 (pt) | método para o controle de nematoides do solo | |
| BG97617A (bg) | Пиретроиден състав | |
| KR20100048579A (ko) | 왁스형 페로몬방출기 및 이를 이용한 방제방법 | |
| El-Metwally | Response of the olive fruit fly, Bactrocera oleae Rossi to some ammonium compounds and certain food attractants under field conditions in olive orchards | |
| Corey et al. | Laboratory and field evaluation of SD 9129 as an insecticide | |
| PL211376B1 (pl) | Zastosowanie cyklaminianów amoniowych jako deterenty pokarmowe owadów | |
| CN114557349B (zh) | 一种包含异丙甲草胺的复合除草剂及其在抑制杂草生长中的应用 | |
| Land et al. | Change in Forest Tree Composition on the Lake Erie Islands due to the Invasion of the Emerald Ash Borer (Agrilus planipennis) and Invasive Plants | |
| RU2251844C1 (ru) | Инсектицидное средство для защиты тканей, меха и изделий из них от моли и кожееда | |
| Roark | A review of information on anabasine | |
| US20240324587A1 (en) | Liquid proliposome composition of plant protection agents and method of making same | |
| Payter | Distribution and Diversity of Native Longhorned Beetles Captured From 2017-2023 in Baited Traps in Michigan |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101112 |