PL211377B1 - Zastosowanie cyklaminianów pirydyniowych jako deterenty pokarmowe owadów - Google Patents
Zastosowanie cyklaminianów pirydyniowych jako deterenty pokarmowe owadówInfo
- Publication number
- PL211377B1 PL211377B1 PL390427A PL39042710A PL211377B1 PL 211377 B1 PL211377 B1 PL 211377B1 PL 390427 A PL390427 A PL 390427A PL 39042710 A PL39042710 A PL 39042710A PL 211377 B1 PL211377 B1 PL 211377B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclamates
- pyridinium
- factor
- concentration
- properties
- Prior art date
Links
- -1 pyridinium cyclamates Chemical class 0.000 title claims description 12
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 9
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims description 4
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 10
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 6
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 5
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 5
- ICZUHNPUYORYMK-UHFFFAOYSA-N 1-(decoxymethyl)pyridin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCOC[N+]1=CC=CC=C1 ICZUHNPUYORYMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFYRIXSGFSWFAQ-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyridin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 FFYRIXSGFSWFAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 240000005343 Azadirachta indica Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 description 1
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 230000036528 appetite Effects 0.000 description 1
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000009141 biological interaction Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000002431 foraging effect Effects 0.000 description 1
- 238000012835 hanging drop method Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 1
- 230000014860 sensory perception of taste Effects 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 229960001462 sodium cyclamate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211377 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 390427 (51) Int.Cl.
A01N 41/08 (2006.01) A01N 33/08 (2006.01) A01N 33/04 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 11.02.2010 A01N 43/34 (2006.01)
A01P 7/04 (2006.01) (54) Zastosowanie cyklaminianów pirydyniowych jako deterenty pokarmowe owadów (73) Uprawniony z patentu:
POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
16.08.2011 BUP 17/11 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.05.2012 WUP 05/12 (72) Twórca(y) wynalazku:
JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL JAN NAWROT, Poznań, PL ALEKSANDRA PRĄDZYŃSKA, Poznań, PL KATARZYNA MATERNA, Czapury, PL KRZYSZTOF WASIŃSKI, Swarzędz, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Barbara Urbańska-Łuczak
PL 211 377 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie cyklaminianów pirydyniowych jako deterenty pokarmowe owadów.
Ciecze jonowe są to związki zbudowane z kationu organicznego, wśród których obok amoniowego i imidazoliowego najpopularniejszym jest kation pirydyniowy. Przeciw jonem jest anion, który ma charakter nieorganiczny lub organiczny. Cechą charakterystyczną cieczy jonowych jest połączenie właściwości fizykochemicznych kationu i funkcyjności anionu, cecha ta decyduje o olbrzymim zainteresowaniu cieczami jonowymi przez różne ośrodki naukowe i przemysłowe. Cyklaminiany są grupą soli pochodnych kwasu cyklaminianowego otrzymywanych w wyniku reakcji kwasu chlorosulfonowego i cykloheksyloaminy. Cyklaminiany charakteryzują się wysoce intensywnym słodkim smakiem. Cyklaminian sodu jest białym, krystalicznym ciałem stałym, bez zapachu. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, natomiast praktycznie nie rozpuszcza się w alkoholu, eterze, benzenie i chloroformie. Podczas obróbki termicznej nie ulega destrukcji, przez co uważany jest za bezpieczny związek. Świadczą o tym także dawki letalne wynoszące odpowiednio LD(50) = 15 g/kg wobec szczura oraz LD(50) = 17 g/kg wobec myszy. Jest 30-50 razy słodszy od sacharozy. Znajduje zastosowanie jako dodatek do żywności, napojów czy farmaceutyków.
Deterenty pokarmowe należą do grupy związków chemicznych wykazujących działanie wobec narządów zmysłu smaku owadów. Oddziaływania na poziomie chemicznym przekładają się na interakcje biologiczne, powodując obniżenie ich apetytu, aż do całkowitego zaprzestania żerowania. Ostatecznie, porażenie zmysłu smaku szkodników prowadzi do ich wymierania. Cechą deterentów jest bardzo niska toksyczność dla owadów pożytecznych. Znane związki organiczne, przedstawiciele takich grup jak: terpenoidy, alkaloidy, kumaryny, saponiny czy steroidy wykazują działanie hamujące żerowanie owadów. Deterent pochodzenia naturalnego - azadirachtyna pozyskiwana jest z liści i owoców drzewa Azadirachta indica. Zarejestrowany jest jako deterent do zwalczania takich szkodników, jak mszyce, stonka czy zwójkówki, oraz stosowany w badaniach porównawczych.
Ciągle poszukuje się nowych deterentów pokarmowych, których struktura powinna być prosta co będzie decydowało o łatwej syntezie i niskiej cenie gotowego produktu. Syntetyczne deterenty z grupy cieczy jonowych powinny wykazywać się znakomitą aktywnością biologiczną, być bezpieczne w stosowaniu, a ich synteza charakteryzować się wysoką wydajno ś cią .
Istotą wynalazku jest zastosowanie cyklaminianów pirydyniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub grupę alkoksymetylową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla jako deterenty pokarmowe owadów.
Korzystnym jest, gdy cyklaminiany pirydyniowe, stosuje się w postaci czystej.
Korzystnym jest, gdy cyklaminiany pirydyniowe, stosuje się w postaci roztworów wodnych o stężeniu od 0,5% do stężenia roztworu nasyconego.
Również korzystnym jest, gdy cyklaminiany pirydyniowe, stosuje się w postaci roztworów w rozpuszczalnikach organicznych o stężeniu od 0,5% do stężenia roztworu nasyconego.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- cyklaminiany pirydyniowe to nowe deterenty pokarmowe o skuteczności działania porównywalnej z działaniem naturalnego deterentu, azadirachtiny,
- preparat zawiera jedynie jeden skł adnik aktywny biologicznie - pirydyniową ciecz jonową , może być użyty w postaci czystej lub jako roztwór wodny czy alkoholowy,
- stosowane substancje wykazują aktywność powierzchniową,
- cyklaminiany pirydyniowe działa skutecznie wobec bakterii i grzybów, oraz zawierają anion farmakologicznie akceptowany,
- preparat jest bezbarwny, ł atwo adsorbuje się na powierzchni, której nie zabarwia.
Cyklaminiany pirydyniowe zostały zgłoszone do UPRP i zarejestrowane za nr P-385237 pt. „Cyklaminiany 1-alkilopirydyniowe i 1-alkoksymetylopirydyniowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1-alkilopirydyniowych i 1-alkoksymetylopirydyniowych. Całe ujawnienie tego wynalazku winno być potraktowane jako odsyłacz literaturowy dla niniejszego zgłoszenia i jest włączone do opisu przez odniesienie.
Aktywność powierzchniową i właściwości deterentne nowych deterentów, według wynalazku, ilustrują poniższe przykłady:
PL 211 377 B1
P r z y k ł ad I
Preparat zawierający cyklaminian 1-decyloksymetylopirydyniowy
1,07 g cyklaminianu 1-decyloksymetylopirydyniowego rozpuszczono w 250 cm3 wody destylowanej. Otrzymano klarowny roztwór, z którego sporządzono poszczególne roztwory metodą kolejnych rozcieńczeń. Pomiary wartości napięcia powierzchniowego wykonano metodą kształtu kropli w temperaturze 25°C stosując analizator kształtu kropli. Aktywność powierzchniową wodnego roztworu cyklaminianu 1-decyloksymetylopirydyniowego opisują poszczególne parametry: krytyczne stężenie micelowania CMC = 9,13x10-4 mol/dm3; napięcie powierzchniowe, przy którym osiągnięto krytyczne stężenie micelowania ycmc = 26,4 mN/m; nadmiar powierzchniowy Γ = 5,2x10-6 mol/m2; minimalna powierzchnia zajmowana przez jedną cząsteczkę przy maksymalnym zapełnieniu powierzchni
Amin = 2,95x10-19 m2; standardowa energia swobodna adsorpcji AG°ads= -24,8 kJ/mol.
Pomiary zostały wykonane metodą wiszącej kropli, za pomocą analizatora kształtu kropli DSA100, firmy Kriiss (Niemcy).
Opłatek pszenny został nasączony 1% etanolowym roztworem cyklaminianu 1-decyloksymetylopirydyniowego. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Test został wykonany według standardowej metody opisanej przez J. Nawrot, E. Błoszyk, J. Harmatha, L. Novotny, B. Drożdż w Acta Entomol. Bohemoslov. tom 83, strony 327-335 w 1986 r. Uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 23,1; współczynnik względny = 87,3 i współczynnik sumaryczny = 110,3, co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 87,6; współczynnik względny = 96,3 i współczynnik sumaryczny = 183,9, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 68,0; współczynnik względny = 95,0 i współczynnik sumaryczny = 163,0, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 25,3; współczynnik względny = 96,1 i współczynnik sumaryczny = 121,4; co oznacza dobre właściwości deterentne.
P r z y k ł a d II
Preparat zawierający cyklaminian 1-dodecylopirydyniowy
Opłatek pszenny został nasączony 1% etanolowym roztworem cyklaminianu 1-heksadecylopirydyniowego. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Test został wykonany według standardowej metody opisanej przez J. Nawrot, E. Błoszyk, J. Harmatha, L. Novotny, B. Drożdż w Acta Entomol. Bohemoslov. tom 83, strony 327-335 w 1986 r. Uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 26,0; współczynnik względny = 93,8 i współczynnik sumaryczny - 119,7, co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 93,5; współczynnik względny = 96,4 i współczynnik sumaryczny = 189,9, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 92,8; współczynnik względny = 90,0 i współczynnik sumaryczny = 182,8, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 94,9; współczynnik względny = 93,1 i współczynnik sumaryczny = 188,0; co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne.
P r z y k ł a d III
Preparat zawierający cyklaminian 1-heksadecylopirydyniowy
1,21 g cyklaminianu 1-heksadecylopirydyniowego rozpuszczono w 250 cm3 wody destylowanej. Z klarownego roztworu, sporządzono następne, metodą kolejnych rozcieńczeń. Pomiary wartości napięcia powierzchniowego wykonano metodą kształtu kropli w temperaturze 25°C stosując analizator kształtu kropli DSA100, firmy Kriiss (Niemcy), aktywność powierzchniową wodnego roztworu cyklaminianu 1-heksadecylopirydyniowego opisują następujące parametry: CMC = 8,76x10-4 mol/dm3; ycmc = 27 mN/m; Γ = 5,8x10-6 mol/m2; A = 3,21x10-19 m2; AG°ads= -24,2 kJ/mol.
PL 211 377 B1
Opłatek pszenny został nasączony 1% etanolowym roztworem cyklaminianu 1-heksadecylopirydyniowy. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Test został wykonany według standardowej metody opisanej przez J. Nawrot, E. Błoszyk, J. Harmatha, L. Novotny, B. Drożdż w Acta Entomol. Bohemoslov. tom 83, strony 327-335 w 1986 r. Uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 85,1; współczynnik względny = 74,3 i współczynnik sumaryczny = 159,4, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 93,5; współczynnik względny = 93,6 i współczynnik sumaryczny = 187,1, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 92,8; współczynnik względny = 92,9 i współczynnik sumaryczny = 185,6, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 95,3;
współczynnik względny = 86,1 i współczynnik sumaryczny = 181,3; co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne.
Claims (4)
1. Zastosowanie cyklaminianów pirydyniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub grupę alkoksymetylową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla jako deterenty pokarmowe owadów.
2. Zastosowanie określonego zastrz. 1, znamienne tym, że cyklaminiany pirydyniowe, stosuje się w postaci czystej.
3. Zastosowanie określonego zastrz. 1, znamienne tym, że cyklaminiany pirydyniowe, stosuje się w postaci roztworów wodnych o stężeniu od 0,5% do stężenia roztworu nasyconego.
4. Zastosowanie określonego zastrz. 1, znamienne tym, że cyklaminiany pirydyniowe, stosuje się w postaci roztworów w rozpuszczalnikach organicznych o stężeniu od 0,5% do stężenia roztworu nasyconego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390427A PL211377B1 (pl) | 2010-02-11 | 2010-02-11 | Zastosowanie cyklaminianów pirydyniowych jako deterenty pokarmowe owadów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390427A PL211377B1 (pl) | 2010-02-11 | 2010-02-11 | Zastosowanie cyklaminianów pirydyniowych jako deterenty pokarmowe owadów |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL390427A1 PL390427A1 (pl) | 2011-08-16 |
| PL211377B1 true PL211377B1 (pl) | 2012-05-31 |
Family
ID=44510337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390427A PL211377B1 (pl) | 2010-02-11 | 2010-02-11 | Zastosowanie cyklaminianów pirydyniowych jako deterenty pokarmowe owadów |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211377B1 (pl) |
-
2010
- 2010-02-11 PL PL390427A patent/PL211377B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL390427A1 (pl) | 2011-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zajac et al. | Ionic liquids as bioactive chemical tools for use in agriculture and the preservation of agricultural products | |
| Wang et al. | Novel herbicide ionic liquids based on nicosulfuron with increased efficacy | |
| Abdel-Raheem et al. | Some oxoimidazolidine and cyanoguanidine compounds: Toxicological efficacy and structure-activity relationships studies | |
| Juliusz et al. | Sweet ionic liquids-cyclamates: Synthesis, properties, and application as feeding deterrents | |
| JPS58148864A (ja) | ２−シアノベンズイミダゾ−ル誘導体、該誘導体の製造方法ならびに該誘導体の殺菌剤及び殺ダニ剤としての使用 | |
| Tang et al. | Development of triflumizole ionic liquids containing anions of natural origin for improving the utilization and minimizing the adverse impacts on aquatic ecosystems | |
| Kaczmarek et al. | Glycine betaine-based ionic liquids and their influence on bacteria, fungi, insects and plants | |
| Szymaniak et al. | Synthesis and Characterization of Double‐Salt Herbicidal Ionic Liquids Comprising both 4‐Chloro‐2‐methylphenoxyacetate and trans‐Cinnamate Anions | |
| EA012413B1 (ru) | Соли металлов дигидрожасмоновой кислоты, композиции, включающие их и производные бензойной кислоты, и их применение в сельском хозяйстве | |
| Stachowiak et al. | Sustainable Design of new Ionic Forms of vitamin B3 and their utilization as plant protection agents | |
| Moilanen et al. | Photodecomposition of 3', 4'-dichloropropionanilide (propanil) | |
| NO169471B (no) | Fungicid middel basert paa propikonazol for fenpropimorf, samt anvendelse derav og fremgangsmaate | |
| PL211377B1 (pl) | Zastosowanie cyklaminianów pirydyniowych jako deterenty pokarmowe owadów | |
| PL211376B1 (pl) | Zastosowanie cyklaminianów amoniowych jako deterenty pokarmowe owadów | |
| PL211378B1 (pl) | Zastosowanie cyklaminianów imidazoliowych jako deterenty pokarmowe owadów | |
| EP2880978B1 (en) | Herbicidal quaternary ammonium salts of (4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid | |
| PL222652B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowych | |
| PL209390B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowego | |
| PL215249B1 (pl) | Sposób otrzymywania tetraalkiloamoniowych cieczy jonowych z anionem tripolifosforanowym i ich zastosowanie jako deterentów pokarmowych | |
| PL208418B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego jako deterenta pokarmowego | |
| PL224279B1 (pl) | Zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych | |
| PL231633B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowym jako deterenty pokarmowe | |
| Chamberlain et al. | Volatile analogues of penconazole and their activity against the take‐all fungus, Gaeumannomyces graminis var. tritici | |
| PL228230B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe di[2-(2,4 -dichlorofenoksy) propioniany] alkano -1,X -bis(decylodimetyloamoniowe) oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| KR20080011958A (ko) | 비사볼란겔론 및 그 유도체를 포함하는 천연 살충제 조성물 |