PL211378B1 - Zastosowanie cyklaminianów imidazoliowych jako deterenty pokarmowe owadów - Google Patents
Zastosowanie cyklaminianów imidazoliowych jako deterenty pokarmowe owadówInfo
- Publication number
- PL211378B1 PL211378B1 PL390428A PL39042810A PL211378B1 PL 211378 B1 PL211378 B1 PL 211378B1 PL 390428 A PL390428 A PL 390428A PL 39042810 A PL39042810 A PL 39042810A PL 211378 B1 PL211378 B1 PL 211378B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclamates
- imidazolium
- factor
- concentration
- properties
- Prior art date
Links
- -1 imidazolium cyclamates Chemical class 0.000 title claims description 15
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 8
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims description 4
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 10
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 6
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 5
- LDVVBLGHGCHZBJ-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 LDVVBLGHGCHZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCBPGYAPWUFLRF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(tetradecoxymethyl)imidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC[N+]=1C=CN(C)C=1 JCBPGYAPWUFLRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMKLRPQTYXVGNK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-tetradecylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 BMKLRPQTYXVGNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 240000005343 Azadirachta indica Species 0.000 description 1
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 240000004212 Madhuca longifolia Species 0.000 description 1
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000036528 appetite Effects 0.000 description 1
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- 125000000917 azadirachtin group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012835 hanging drop method Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000007653 larval development Effects 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 229960001462 sodium cyclamate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211378 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 390428 (51) Int.Cl.
A01N 41/08 (2006.01) A01N 33/04 (2006.01) A01N 33/08 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 11.02.2010 A01N 43/50 (2006.01)
A01P 7/04 (2006.01) (54) Zastosowanie cyklaminianów imidazoliowych jako deterenty pokarmowe owadów (73) Uprawniony z patentu:
POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
16.08.2011 BUP 17/11 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.05.2012 WUP 05/12 (72) Twórca(y) wynalazku:
JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL JAN NAWROT, Poznań, PL ALEKSANDRA PRĄDZYŃSKA, Poznań, PL KATARZYNA MATERNA, Czapury, PL KRZYSZTOF WASIŃSKI, Swarzędz, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Barbara Urbańska-Łuczak
PL 211 378 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są cyklaminiany imidazoliowe jako deterenty pokarmowe owadów.
W ostatnich latach odnotowano znaczą cy wzrost iloś ci doniesień na temat syntezy, wł a ś ciwoś ci i moż liwoś ci zastosowania cieczy jonowych. Ciecze jonowe to nowa grupa zwi ązków chemicznych, która może wspomóc technologicznie pracujące procesy przemysłowe, a także doprowadzić do opracowywania nowych technologii. Ciecze jonowe to związki chemiczne zbudowane z kationu organicznego, wśród których najpopularniejsze są kationy amoniowe, imidazoliowe i pirydyniowe oraz nieorganicznego lub organicznego anionu. Cechą charakterystyczną cieczy jonowych jest ich temperatura topnienia, która nie przekracza temperatury wrzenia wody.
Kwas cykloheksyloamidosulfonowy otrzymywany w wyniku reakcji kwasu chlorosulfonowego i cykloheksyloaminy stanowi podstawowy surowiec do produkcji cyklaminianów. Cyklaminian sodu należy do substancji wykazujących intensywnie słodki smak. Jest powszechnie stosowany jako dodatek do żywności, jest solą 30-50 razy słodszą od sacharozy. Wraz z sacharozą często występuje jako składnik napojów czy farmaceutyków. Posiada szereg zalet jak niska toksyczność, wysoka stabilność termiczna, a także brak zapachu. Jest dobrze rozpuszczalnym w wodzie, białym, krystalicznym ciałem stałym. Nie rozpuszcza się w alkoholu, eterze, benzenie i chloroformie.
Deterenty pokarmowe to substancje częściowo lub całkowicie hamujące żerowanie owadów. Szczególnie istotna jest ich niska lub niewielka toksyczność wobec organizmów. Mechanizm działania związany jest z oddziaływaniami związku z narządami smaku. W konsekwencji prowadzi to do obniżenia apetytu, aż do całkowitego zaprzestania żerowania. Interakcje takie mogą powodować również zmniejszenie płodności i wydłużenie rozwoju larwalnego, które bezpośrednio wpływają na aktywność biologiczną szkodników. Wśród różnych grup związków chemicznych, pochodzenia roślinnego, zainteresowania badaczy skierowane są w stronę tzw. substancji swoistych. Nie są one bezpośrednio produktami fotosyntezy, a rola jaką odgrywają w życiu roślin jest nierozpoznana. Jednocześnie posiadają one szereg unikalnych cech, w tym wpływają na zachowanie i rozwój owadów. W grupie tej wyróżnia się: alkaloidy, terpenoidy, żywice, olejki eteryczne, glikozydy, garbniki, kumaryny, saponiny, steroidy a wś ród nich moż na znaleźć deterenty pochodzenia naturalnego. Jedynym z nich jest azadirachtyna pozyskiwana w wyniku ekstrakcji z liści i owoców drzewa miodli indyjskiej Azadirachta indica zwalczająca takie szkodniki, jak mszyce, stonka czy zwójkówki.
Alternatywę dla naturalnych antyfidantów, stosunkowo drogich, stanowią nowo syntezowane insektycydy, których synteza jest prostsza, uzasadniona ekonomicznie i przebiega z wysoką wydajnością. Wskazane jest, aby produkcja jak i sam produkt spełniały zasady „zielonej chemii.
Istotą wynalazku jest zastosowanie cyklaminianów imidazolowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub grupę alkoksymetylową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla jako deterenty pokarmowe owadów.
Korzystnym jest, gdy cyklaminiany imidazoliowe, stosuje się w postaci czystej.
Korzystnym jest, gdy cyklaminiany imidazoliowe, stosuje się w postaci roztworów wodnych o stężeniu od 0,5% do stężenia roztworu nasyconego.
Również korzystnym jest, gdy cyklaminiany imidazoliowe, stosuje się w postaci roztworów w rozpuszczalnikach organicznych stężeniu od 0,5% do stężenia roztworu nasyconego.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- cyklaminiany imidazoliowe to nowe syntetyczne deterenty pokarmowe owadów zwalczają ce szkodniki,
- sole te należą do grupy cieczy jonowych i wykazują wysoce zbliżone działanie biologiczne do azadirachtiny.
- preparat zawiera sól organiczną jako jedyny składnik aktywny biologicznie i może być użyty w postaci roztworu,
- stosowane substancje są aktywne powierzchniowo
- nowe pary jonowe mogą stanowić substancję czynną fungi- oraz bakteriocydów,
- brak barwy preparatów zawierają cych cyklaminiany imidazoliowe oraz w ł a ś ciwoś ci adhezyjne umożliwiają ich stosowanie w preparatach adsorbujacych się na każdej powierzchni, bez zmiany jej wyglądu.
Cyklaminiany imidazoliowe zostały zgłoszone do UPRP i zarejestrowane za nr P-386777 pt. „Cyklaminiany 1,3-dialkiloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1,3-dialkiloimidazoPL 211 378 B1 liowych. Całe ujawnienie tego wynalazku winno być potraktowane jako odsyłacz literaturowy dla niniejszego zgłoszenia i jest włączone do opisu przez odniesienie. Aktywność powierzchniową i deterentną nowego syntetycznego deterentu, według wynalazku, ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Preparat zawierający cyklaminian 1-decylo-3-metyloimidazoliowy
1,14 g cyklaminianu 1-decylo-3-metyloimidazoliowego rozpuszczono w 250 cm3 wody destylowanej. Otrzymano klarowny roztwór, z którego sporządzono poszczególne roztwory metodą kolejnych rozcieńczeń. Pomiary wartości napięcia powierzchniowego wykonano metodą kształtu kropli w temperaturze 25°C stosując analizator kształtu kropli. Aktywność powierzchniową wodnego roztworu cyklaminianu 1-decylo-3-metyloimidazoliowego opisują poszczególne parametry: krytyczne stężenie micelowania CMC = 4,82x10-3 mol/dm3; napięcie powierzchniowe, przy którym osiągnięto krytyczne stężenie micelowania ycmc = 26,2 mN/m; nadmiar powierzchniowy Γ = 6,3χ10-6λ mol/m2; minimalna powierzchnia zajmowana przez jedną cząsteczkę przy maksymalnym zapełnieniu powierzchni Amin = 2,21x10-19 m2; standardowa energia swobodna adsorpcji AG°ads= -22,1 kJ/mol. Pomiary zostały wykonane metodą wiszącej kropli, za pomocą analizatora kształtu kropli DSA100, firmy Kriiss (Niemcy).
Opłatek pszenny został nasączony 1% etanolowym roztworem cyklaminianu 1-decylo-3-metyloimidazoliowego. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Test został wykonany według standardowej metody opisanej przez J. Nawrot, E. Błoszyk, J. Harmatłia, L. Novotny, B. Drożdż w Acta Entomol. Bohemoslov. tom 83, strony 327-335 w 1986 r. Uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 21,6; współczynnik względny = 81,0 i współczynnik sumaryczny = 102,6, co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 59,4; współczynnik względny = 79,9 i współczynnik sumaryczny = 139,3, co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 65,1; współczynnik względny = 90,1 i współczynnik sumaryczny = 155,2, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 25,1; współczynnik względny = 95,2 i współczynnik sumaryczny = 120,3; co oznacza dobre właściwości deterentne.
P r z y k ł a d II
Preparat zawierający cyklaminian 1-tetradecylooksymetylo-2-metyloimidazoliowy
1,22 g cyklaminianu 1-tetradecyloksymetylo-3-metyloimidazoliowego rozpuszczono w 250 cm2 wody destylowanej. Z klarownego roztworu, sporządzono następne, metodą kolejnych rozcieńczeń. Pomiary wartości napięcia powierzchniowego wykonano metodą kształtu kropli w temperaturze 25°C stosując analizator kształtu kropli DSA100, firmy Kriiss (Niemcy). Aktywność powierzchniową wodnego roztworu cyklaminianu 1-tetradecyloksymetylo-3-metyloimidazoliowego opisują następujące parametry:
CMC = 5,89x10-4 mol/dm3; ycmc = 31 mN/m; Γ = 7x10-6 molm2; A = 2,37x10-19 m2; AG°ads= -23,8kJ/mol.
Opłatek pszenny został nasączony 1% etanolowym roztworem cyklaminianu 1-tetradecylo-3-metyloimidazoliowego. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Test został wykonany według standardowej metody opisanej przez J. Nawrot, E. Błoszyk, J. Harmatha, L. Novotny, B. Drożdż w Acta Entomol Bohemoslov. tom 83, strony 327-335 w 1986 r. Uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 39,6; współczynnik względny = 98,0 i współczynnik sumaryczny = 137,6, co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 79,4; współczynnik względny = 74,9 i współczynnik sumaryczny = 154,3, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 92,1; współczynnik względny = 92,1 i współczynnik sumaryczny = 184,2, co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne,
PL 211 378 B1 wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 96,0;
współczynnik względny = 94,2 i współczynnik sumaryczny = 190,2; co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne.
P r z y k ł a d III
Preparat zawierający cyklaminian 1-butylo-3-metyloimidazoliowy
Opłatek pszenny został nasączony 1% etanolowym roztworem cyklaminianu 1-butylo-3-metyloimidazoliowego. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Test został wykonany według standardowej metody opisanej przez J. Nawrot, E. Błoszyk, J. Harmatha, L. Novotny, B. Drożdż w Acta Entomol Bohemoslov. tom 83, strony 327-335 w 1986 r.
Uzyskano następujące wyniki:
wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 0,5; współczynnik względny = 97,1 i współczynnik sumaryczny = 97,6, co oznacza średnie właściwości deterentne, wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 32,4; współczynnik względny = 74,9 i współczynnik sumaryczny = 107,3, co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 8,4; współczynnik względny = 91,5 i współczynnik sumaryczny = 99,9, co oznacza średnie właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Tribolium confusum (larwa) współczynnik absolutny = 43,2;
współczynnik względny = 91,1 i współczynnik sumaryczny = 134,3; co oznacza dobre właściwości deterentne.
Claims (4)
1. Zastosowanie cyklaminianów imidazolowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub grupę alkoksymetylową zawierającą od 2 do 18 atomów węgla jako deterenty pokarmowe owadów.
2. Zastosowanie określonego zastrz. 1, znamienne tym, że cyklaminiany imidazoliowe, stosuje się w postaci czystej.
3. Zastosowanie określonego zastrz. 1, znamienne tym, że cyklaminiany imidazoliowe, stosuje się w postaci roztworów wodnych o stężeniu od 0,5% do stężenia roztworu nasyconego.
4. Zastosowanie określonego zastrz. 1, znamienne tym, że cyklaminiany imidazoliowe, stosuje się w postaci roztworów w rozpuszczalnikach organicznych o stężeniu od 0,5% do stężenia roztworu nasyconego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390428A PL211378B1 (pl) | 2010-02-11 | 2010-02-11 | Zastosowanie cyklaminianów imidazoliowych jako deterenty pokarmowe owadów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390428A PL211378B1 (pl) | 2010-02-11 | 2010-02-11 | Zastosowanie cyklaminianów imidazoliowych jako deterenty pokarmowe owadów |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL390428A1 PL390428A1 (pl) | 2011-08-16 |
| PL211378B1 true PL211378B1 (pl) | 2012-05-31 |
Family
ID=44510338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390428A PL211378B1 (pl) | 2010-02-11 | 2010-02-11 | Zastosowanie cyklaminianów imidazoliowych jako deterenty pokarmowe owadów |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211378B1 (pl) |
-
2010
- 2010-02-11 PL PL390428A patent/PL211378B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL390428A1 (pl) | 2011-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE4303346A1 (pl) | ||
| EA012413B1 (ru) | Соли металлов дигидрожасмоновой кислоты, композиции, включающие их и производные бензойной кислоты, и их применение в сельском хозяйстве | |
| CN103214461B (zh) | 一种喹啉衍生物及其用途 | |
| Szymaniak et al. | Synthesis and Characterization of Double‐Salt Herbicidal Ionic Liquids Comprising both 4‐Chloro‐2‐methylphenoxyacetate and trans‐Cinnamate Anions | |
| DE2647366A1 (de) | Substituierte arylessigsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und insektizide und acarizide mittel | |
| PL211378B1 (pl) | Zastosowanie cyklaminianów imidazoliowych jako deterenty pokarmowe owadów | |
| AU2003257249A1 (en) | Eremophilone and eremophilone derivatives for pest control | |
| WO2015027308A1 (pt) | Complexos metálicos de naringina e naringenina e composições inseticidas para o controle de insetos pragas urbanos, da agricultura e da silvicultura | |
| DD160270A5 (de) | Zusammensetzung zur bekaempfung von warmbluetigem ungeziefer | |
| TW214508B (pl) | ||
| PL211377B1 (pl) | Zastosowanie cyklaminianów pirydyniowych jako deterenty pokarmowe owadów | |
| PL209390B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowego | |
| PL211376B1 (pl) | Zastosowanie cyklaminianów amoniowych jako deterenty pokarmowe owadów | |
| ES2473569T3 (es) | Compuestos rodenticidas, composición que los comprende y su utilización para luchar contra los roedores dañinos | |
| DD235554A5 (de) | Zusammensetzung zum toeten von warmblutschaedlingen | |
| BR102012031380A2 (pt) | Processo de preparação de complexos metálicos de hesperidina e hesperitina, complexos metálicos e composições inseticidas para o controle de insetos pragas urbanos, da agricultura e da silvicultura | |
| WO2007101804A1 (de) | Substituierte pyrazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel | |
| PL208418B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego jako deterenta pokarmowego | |
| CN103951605B (zh) | N烷基化邻苯二甲酰亚胺并哌嗪衍生物及其协同组合物 | |
| PL238263B1 (pl) | Nowe sole organiczne z kationem sulfoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako atraktanty pokarmowe | |
| RU2531340C1 (ru) | Способ защиты растений от вредителей | |
| PL238577B1 (pl) | Nowe sole organiczne z kationem sulfoksoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako atraktanty pokarmowe | |
| PL222652B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowych | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL240029B1 (pl) | N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty |