PL240029B1 - N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty - Google Patents
N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty Download PDFInfo
- Publication number
- PL240029B1 PL240029B1 PL430023A PL43002319A PL240029B1 PL 240029 B1 PL240029 B1 PL 240029B1 PL 430023 A PL430023 A PL 430023A PL 43002319 A PL43002319 A PL 43002319A PL 240029 B1 PL240029 B1 PL 240029B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- azonia
- azabicyclo
- octane
- alkyl
- ionic liquids
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu zawierającym w podstawieniu alkilowym parzystą ilość atomów węgla - od 4 do 18, o wzorze ogólnym 1, w którym A- oznacza anion kwasu pelargonowego o wzorze 2. Zgłoszenie obejmuje też sposób ich otrzymywania, który polega na tym, że bromek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu, o wzorze ogólnym 3 rozpuszcza się w wodzie i wprowadza do kolumny wypełnionej silnie zasadową żywicą anionowymienną oraz wodą, dalej eluat zobojętnia się kwasem pelargonowym, rozpuszczonym uprzednio w metanolu, w stosunku stechiometrycznym wodorotlenek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu do kwasu pelargonowego 1:1, dalej reakcję prowadzi się w wodzie w temperaturze korzystnie 20°C, w czasie od 20 do 30 minut, korzystnie przez 30 minut, po czym rozpuszczalnik odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem, a powstały produkt suszy pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze od 50 do 55°C, korzystnie 55°C. Przedmiotem zgłoszenia jest także zastosowanie nowych cieczy jonowych jako antyfidanty.
Claims (7)
- PL 240 029 B1Uzyskane ciecze jonowe charakteryzowały się selektywną aktywnością antyfidantną wobec szkodników magazynowych. Zastosowane związki wykazywały największą skuteczność działania antyfidantną wobec larw skórka zbożowego i chrząszczy wołka zbożowego. W przypadku larw i chrząszczy trojszyka ulca środki wykazywały tylko słabą, średnią lub dobrą aktywność antyfidantną. Ciecze jonowe o podstawniku butylowym w strukturze kationu określono jako atraktanty pokarmowe względem larw i chrząszczy trojszyka ulca. Przebadane ciecze jonowe o długołańcuchowym podstawniku alkilowym w kationie charakteryzują się lepszym działaniem antyfidantnym niż związki o krótkim podstawieniu alkilowym. Wyjątek stanowią wyniki uzyskane dla chrząszczy wołka zbożowego, gdyż niemal wszystkie środki wykazują bardzo dobrą aktywność antyfidantną, a część z nich lepszą niż substancja wzorcowa - azadirachtyna.Zastrzeżenia patentowe1. Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu zawierającym w podstawieniu alkilowym parzystą ilość atomów węgla - od 4 do 18, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion kwasu pelargonowego o wzorze 2.
- 2. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem bicyklicznym określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że bromek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu, o wzorze ogólnym 3 rozpuszcza się w wodzie i wprowadza do kolumny wypełnionej silnie zasadową żywicą anionowymienną oraz wodą, dalej eluat zobojętnia się kwasem pelargonowym, rozpuszczonym uprzednio w metanolu, w stosunku stechiometrycznym wodorotlenek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu do kwasu pelargonowego 1 : 1, dalej reakcję prowadzi się w wodzie w temperaturze korzystnie 20°C, w czasie od 20 do 30 minut, korzystnie przez 30 minut, po czym rozpuszczalnik odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem, a powstały produkt suszy pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze od 50 do 55°C, korzystnie 55°C.
- 3. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem bicyklicznym określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że bromek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu, o wzorze ogólnym 3 rozpuszcza się w metanolu i miesza się z roztworem metanolowym wodorotlenku potasu, w stosunku molowym bromek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu do wodorotlenku potasu 1 : 1, w temperaturze pokojowej, w czasie od 30 do 60 minut, korzystnie 60 minut, następnie mieszaninę zobojętnia się roztworem metanolowym kwasu pelargonowego w stosunku stechiometrycznym wodorotlenek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu do kwasu 1 : 1, reakcję tę prowadzi się w metanolu w temperaturze 20°C, w czasie od 10 do 60 minut, korzystnie przez 60 minut, po czym rozpuszczalnik odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem, następnie otrzymany produkt rozpuszcza się w mieszaninie aceton-metanol w stosunku 3 : 1 lub 3 : 2 (v/v), korzystnie 3 : 2 (v/v) w temperaturze od 30 do 50°C, korzystnie 50°C, po czym oddziela się powstały osad, dalej odparowuje rozpuszczalnik, a pozostałość suszy pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze od 45 do 60°C, korzystnie 60°C.
- 4. Zastosowanie nowych cieczy jonowych określonych zastrzeżenie m 1, jako antyfidanty (deterenty pokarmowe).
- 5. Zastosowanie według zastrzeżenia 4, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się w postaci czystej.
- 6. Zastosowanie według zastrzeżenia 4, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się postaci roztworu metanolowego lub etanolowego o stężeniu co najmniej 0,05%.
- 7. Zastosowanie według zastrzeżenia 4, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się postaci roztworu wodno-metanolowego lub wodno-etanolowego o stężeniu co najmniej 0,05%.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL430023A PL240029B1 (pl) | 2019-05-23 | 2019-05-23 | N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL430023A PL240029B1 (pl) | 2019-05-23 | 2019-05-23 | N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL430023A1 PL430023A1 (pl) | 2020-11-30 |
PL240029B1 true PL240029B1 (pl) | 2022-02-07 |
Family
ID=73551781
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL430023A PL240029B1 (pl) | 2019-05-23 | 2019-05-23 | N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL240029B1 (pl) |
-
2019
- 2019-05-23 PL PL430023A patent/PL240029B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL430023A1 (pl) | 2020-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2109730C1 (ru) | Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция | |
CN103214461B (zh) | 一种喹啉衍生物及其用途 | |
EP0306160A2 (en) | Molluscicides | |
JPH02240090A (ja) | ホスホニュウム塩およびそれからなる殺生物剤 | |
Lewkowski et al. | Synthesis and ecotoxicological impact of ferrocene-derived amino-phosphonates using a battery of bioassays | |
PL240029B1 (pl) | N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty | |
EP4190787A1 (en) | Indole alkaloid with fungicidal effect | |
KR880000003B1 (ko) | 살균제인 아미노 알칸포스폰산 및 그 유도체의 제조방법 | |
US3009855A (en) | Method and composition of destroying insects employing 1-naphthyl n-methyl carbamate | |
WO2015027308A1 (pt) | Complexos metálicos de naringina e naringenina e composições inseticidas para o controle de insetos pragas urbanos, da agricultura e da silvicultura | |
US2872367A (en) | Insecticidal compositions containing 9,9'-bifluorylidene | |
CN111454237A (zh) | 一种抑制黑麦草种子萌发和生长的化合物曲酸 | |
CH624406A5 (pl) | ||
RU2810499C1 (ru) | Полиморфная форма 2-(дифенилацетил)-1H-инден-1,3(2H)-диона и способ ее получения | |
RU2810496C1 (ru) | Полиморфная форма 2-(дифенилацетил)-1H-инден-1,3(2H)-диона с улучшенными показателями скорости наступления гибели и способ ее получения | |
US3629459A (en) | N-(3 4-dichlorophenyl)-3-(n'-3 4-dichlorophenyl)carbamoyl methyl-2 2-dimethylcyclobutanecarboxamide chemosterilant | |
CN114380802B (zh) | 一类含咔唑基咪唑盐类化合物及其制备方法和应用 | |
US3545956A (en) | Method of inhibiting plant growth | |
US5773454A (en) | Benzofuroxan derivatives for use as insect feeding deterrents | |
PL240030B1 (pl) | S łodkie ciecze jonowe z kationem bicyklicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe | |
RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
PL212597B1 (pl) | Nowe deterenty pokarmowe owadów | |
PL212598B1 (pl) | Nowe deterenty pokarmowe owadów | |
CH636361A5 (de) | Einen isoxazolinonring enthaltende mono- und dithiophosphorsaeureester. | |
PL238577B1 (pl) | Nowe sole organiczne z kationem sulfoksoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako atraktanty pokarmowe |