PL240029B1 - N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty - Google Patents

N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty Download PDF

Info

Publication number
PL240029B1
PL240029B1 PL430023A PL43002319A PL240029B1 PL 240029 B1 PL240029 B1 PL 240029B1 PL 430023 A PL430023 A PL 430023A PL 43002319 A PL43002319 A PL 43002319A PL 240029 B1 PL240029 B1 PL 240029B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
azonia
azabicyclo
octane
alkyl
ionic liquids
Prior art date
Application number
PL430023A
Other languages
English (en)
Other versions
PL430023A1 (pl
Inventor
Anna Turguła
Tomasz Klejdysz
Z Tomas Z Klejdys
Juliusz Pernak
K Juliusz Perna
Konrad Stęsik
Original Assignee
Inst Ochrony Roslin Panstwowy Inst Badawczy W Poznaniu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Ochrony Roslin Panstwowy Inst Badawczy W Poznaniu filed Critical Inst Ochrony Roslin Panstwowy Inst Badawczy W Poznaniu
Priority to PL430023A priority Critical patent/PL240029B1/pl
Publication of PL430023A1 publication Critical patent/PL430023A1/pl
Publication of PL240029B1 publication Critical patent/PL240029B1/pl

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu zawierającym w podstawieniu alkilowym parzystą ilość atomów węgla - od 4 do 18, o wzorze ogólnym 1, w którym A- oznacza anion kwasu pelargonowego o wzorze 2. Zgłoszenie obejmuje też sposób ich otrzymywania, który polega na tym, że bromek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu, o wzorze ogólnym 3 rozpuszcza się w wodzie i wprowadza do kolumny wypełnionej silnie zasadową żywicą anionowymienną oraz wodą, dalej eluat zobojętnia się kwasem pelargonowym, rozpuszczonym uprzednio w metanolu, w stosunku stechiometrycznym wodorotlenek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu do kwasu pelargonowego 1:1, dalej reakcję prowadzi się w wodzie w temperaturze korzystnie 20°C, w czasie od 20 do 30 minut, korzystnie przez 30 minut, po czym rozpuszczalnik odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem, a powstały produkt suszy pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze od 50 do 55°C, korzystnie 55°C. Przedmiotem zgłoszenia jest także zastosowanie nowych cieczy jonowych jako antyfidanty.

Claims (7)

  1. PL 240 029 B1
    Uzyskane ciecze jonowe charakteryzowały się selektywną aktywnością antyfidantną wobec szkodników magazynowych. Zastosowane związki wykazywały największą skuteczność działania antyfidantną wobec larw skórka zbożowego i chrząszczy wołka zbożowego. W przypadku larw i chrząszczy trojszyka ulca środki wykazywały tylko słabą, średnią lub dobrą aktywność antyfidantną. Ciecze jonowe o podstawniku butylowym w strukturze kationu określono jako atraktanty pokarmowe względem larw i chrząszczy trojszyka ulca. Przebadane ciecze jonowe o długołańcuchowym podstawniku alkilowym w kationie charakteryzują się lepszym działaniem antyfidantnym niż związki o krótkim podstawieniu alkilowym. Wyjątek stanowią wyniki uzyskane dla chrząszczy wołka zbożowego, gdyż niemal wszystkie środki wykazują bardzo dobrą aktywność antyfidantną, a część z nich lepszą niż substancja wzorcowa - azadirachtyna.
    Zastrzeżenia patentowe
    1. Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu zawierającym w podstawieniu alkilowym parzystą ilość atomów węgla - od 4 do 18, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion kwasu pelargonowego o wzorze 2.
  2. 2. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem bicyklicznym określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że bromek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu, o wzorze ogólnym 3 rozpuszcza się w wodzie i wprowadza do kolumny wypełnionej silnie zasadową żywicą anionowymienną oraz wodą, dalej eluat zobojętnia się kwasem pelargonowym, rozpuszczonym uprzednio w metanolu, w stosunku stechiometrycznym wodorotlenek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu do kwasu pelargonowego 1 : 1, dalej reakcję prowadzi się w wodzie w temperaturze korzystnie 20°C, w czasie od 20 do 30 minut, korzystnie przez 30 minut, po czym rozpuszczalnik odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem, a powstały produkt suszy pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze od 50 do 55°C, korzystnie 55°C.
  3. 3. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem bicyklicznym określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że bromek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu, o wzorze ogólnym 3 rozpuszcza się w metanolu i miesza się z roztworem metanolowym wodorotlenku potasu, w stosunku molowym bromek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu do wodorotlenku potasu 1 : 1, w temperaturze pokojowej, w czasie od 30 do 60 minut, korzystnie 60 minut, następnie mieszaninę zobojętnia się roztworem metanolowym kwasu pelargonowego w stosunku stechiometrycznym wodorotlenek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu do kwasu 1 : 1, reakcję tę prowadzi się w metanolu w temperaturze 20°C, w czasie od 10 do 60 minut, korzystnie przez 60 minut, po czym rozpuszczalnik odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem, następnie otrzymany produkt rozpuszcza się w mieszaninie aceton-metanol w stosunku 3 : 1 lub 3 : 2 (v/v), korzystnie 3 : 2 (v/v) w temperaturze od 30 do 50°C, korzystnie 50°C, po czym oddziela się powstały osad, dalej odparowuje rozpuszczalnik, a pozostałość suszy pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze od 45 do 60°C, korzystnie 60°C.
  4. 4. Zastosowanie nowych cieczy jonowych określonych zastrzeżenie m 1, jako antyfidanty (deterenty pokarmowe).
  5. 5. Zastosowanie według zastrzeżenia 4, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się w postaci czystej.
  6. 6. Zastosowanie według zastrzeżenia 4, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się postaci roztworu metanolowego lub etanolowego o stężeniu co najmniej 0,05%.
  7. 7. Zastosowanie według zastrzeżenia 4, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się postaci roztworu wodno-metanolowego lub wodno-etanolowego o stężeniu co najmniej 0,05%.
PL430023A 2019-05-23 2019-05-23 N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty PL240029B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL430023A PL240029B1 (pl) 2019-05-23 2019-05-23 N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL430023A PL240029B1 (pl) 2019-05-23 2019-05-23 N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL430023A1 PL430023A1 (pl) 2020-11-30
PL240029B1 true PL240029B1 (pl) 2022-02-07

Family

ID=73551781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL430023A PL240029B1 (pl) 2019-05-23 2019-05-23 N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL240029B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL430023A1 (pl) 2020-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2109730C1 (ru) Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция
CN103214461B (zh) 一种喹啉衍生物及其用途
EP0306160A2 (en) Molluscicides
JPH02240090A (ja) ホスホニュウム塩およびそれからなる殺生物剤
Lewkowski et al. Synthesis and ecotoxicological impact of ferrocene-derived amino-phosphonates using a battery of bioassays
PL240029B1 (pl) N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty
EP4190787A1 (en) Indole alkaloid with fungicidal effect
KR880000003B1 (ko) 살균제인 아미노 알칸포스폰산 및 그 유도체의 제조방법
US3009855A (en) Method and composition of destroying insects employing 1-naphthyl n-methyl carbamate
WO2015027308A1 (pt) Complexos metálicos de naringina e naringenina e composições inseticidas para o controle de insetos pragas urbanos, da agricultura e da silvicultura
US2872367A (en) Insecticidal compositions containing 9,9'-bifluorylidene
CN111454237A (zh) 一种抑制黑麦草种子萌发和生长的化合物曲酸
CH624406A5 (pl)
RU2810499C1 (ru) Полиморфная форма 2-(дифенилацетил)-1H-инден-1,3(2H)-диона и способ ее получения
RU2810496C1 (ru) Полиморфная форма 2-(дифенилацетил)-1H-инден-1,3(2H)-диона с улучшенными показателями скорости наступления гибели и способ ее получения
US3629459A (en) N-(3 4-dichlorophenyl)-3-(n'-3 4-dichlorophenyl)carbamoyl methyl-2 2-dimethylcyclobutanecarboxamide chemosterilant
CN114380802B (zh) 一类含咔唑基咪唑盐类化合物及其制备方法和应用
US3545956A (en) Method of inhibiting plant growth
US5773454A (en) Benzofuroxan derivatives for use as insect feeding deterrents
PL240030B1 (pl) S łodkie ciecze jonowe z kationem bicyklicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe
RU2287273C1 (ru) Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике
PL212597B1 (pl) Nowe deterenty pokarmowe owadów
PL212598B1 (pl) Nowe deterenty pokarmowe owadów
CH636361A5 (de) Einen isoxazolinonring enthaltende mono- und dithiophosphorsaeureester.
PL238577B1 (pl) Nowe sole organiczne z kationem sulfoksoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako atraktanty pokarmowe