PL212598B1 - Nowe deterenty pokarmowe owadów - Google Patents
Nowe deterenty pokarmowe owadówInfo
- Publication number
- PL212598B1 PL212598B1 PL382615A PL38261507A PL212598B1 PL 212598 B1 PL212598 B1 PL 212598B1 PL 382615 A PL382615 A PL 382615A PL 38261507 A PL38261507 A PL 38261507A PL 212598 B1 PL212598 B1 PL 212598B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- insects
- food
- deterrents
- alimentary
- new
- Prior art date
Links
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 12
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 5
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- -1 Alkyl dimethyl ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 4
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 240000005343 Azadirachta indica Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OJIYIVCMRYCWSE-UHFFFAOYSA-M Domiphen bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=CC=CC=C1 OJIYIVCMRYCWSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 1
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 description 1
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 description 1
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 1
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000917 azadirachtin group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002233 benzalkonium bromide Drugs 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 229960004670 didecyldimethylammonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 244000038280 herbivores Species 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 238000004920 integrated pest control Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021092 sugar substitutes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe deterenty pokarmowe owadów.
Deterenty mogą znaleźć zastosowanie jako substancje służące do ochrony pokarmów, ziarna, gdyż wykazują wysoką aktywność detrentną w stosunku do np. wołka zbożowego, skórka zbożowego, trojszyka ulca Tribolum contusum (chrząszcza), trojszyka ulca Tribolium confusum (larwy).
Znane związki o aktywności deterentów pokarmowych, w stosunku do owadów są pochodzenia roślinnego. Spośród nich jedynie azadirachtyna, pozyskiwana na drodze ekstrakcji z miodli indyjskiej (Azaclirachia indica A.Juss), jest dostępna na rynku. Z uwagi na wysokie koszty pozyskiwania i oczyszczania naturalnych antyfidantów, w tym azadirachtyny oraz skomplikowana ich synteza, stanowią przeszkodę w praktycznym wykorzystaniu. Większe szanse na praktyczne zastosowanie mogą mieć deterenty pokarmowe otrzymywane na drodze syntezy chemicznej.
Sole alkilodimetyloamoniowe to przedstawiciele czwartorzędowych związków amoniowych zawierające w cząsteczce czwartorzędowy atom azotu połączony z dwiema grupami metylowymi, jedną grupą alkilową. Najbardziej typowym przedstawicielem tej grupy związków jest chlorek lub bromek didecylodimetyloamoniowy, chlorek jak i bromek alkilobenzylodimetyloamoniowy zwyczajowo nazywany chlorkiem lub bromkiem benzalkoniowym jak i bromek dodecylodimetylo(2-fenoksyetylo)-amoniowy zwyczajowo nazywany bromkiem dominfenu. Są to tanie i popularne kationowe związki powierzchniowo czynne, szeroko stosowane w wielu preparatach handlowych. Ich popularność wynika z ich unikalnych właściwości.
Przez wymianę halogenku w soli alkilodimetyloamoniowej na inny anion powstają pary jonowe, wśród których są również ciecze jonowe charakteryzujące się temperaturą topnienia poniżej temperatury wrzenia wody. Acesulfam potasu, to popularny słodzik szeroko stosowany w przemyśle spożywczym jako niskokaloryczne zamienniki cukru.
Wymiana halogenku na acesulfam w soli alkilodimetyloamoniowej prowadzi do słodkich cieczy jonowych, charakteryzujących się dużą lepkością i ograniczoną rozpuszczalnością w wodzie.
Deterenty pokarmowe, zwane także antyfidantami są związkami chemicznymi, które powodują zatrzymanie pobierania pokarmu przez owady. Związki te są identyfikowane przez narządy smaku, umieszczone na aparacie gębowym roślinożerców.
Deterenty pokarmowe nie muszą wykazywać toksyczności w stosunku do owadów. Ich działanie polega na blokowaniu narządów smaku lub niemożności oceny wartości pokarmowych produktu służącego do odżywiania się imagines lub do składania jaj.
W roślinach rolę deterentów spełniają metabolity wtórne, których obecność umożliwia przeżycie danego gatunku. Ponieważ zapotrzebowanie owadów na podstawowe związki odżywcze (białka, węglowodany i tłuszcze) jest podobne, niezależnie od pobieranego pokarmu, zatem rozpoznawanie odpowiedniego lub obcego pokarmu odbywa się na podstawie identyfikacji metabolitów wtórnych. Naturalne deterenty należą do różnych grup chemicznych takich jak: terpenoidy, alkaloidy, kumaryny, saponiny czy steroidy. Najbardziej aktywnym antyfidantem jest azadirachtyna izolowana z drzewa Azadirachta indica, rosnącego w Indiach. Szerokie badania prowadzone nad tym związkiem doprowadziły do zarejestrowania go do zwalczania niektórych szkodników (mszyce, stonka, zwójki).
Deterenty mają szanse na zastosowanie w integrowanych metodach ochrony roślin (integrated pest management-IPM). Metody te polegają na stosowaniu różnych środków ochrony celem wyeliminowania substancji toksycznych dla ludzi, zwierząt i środowiska.
1
Istotą wynalazku są nowe deterenty pokarmowe owadów o ogólnym wzorze 1 w którym R1 2 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 14 atomów' węgla, a R2 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 16 atomów węgla albo grupę benzylową, albo grupę 2-fenoksyetylową.
Deterenty, według wynalazku nanosi się na powierzchnię pokarmu, np. ziarna.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania, według wynalazku, uzyskano następujące efekty techniczno-użytkowe:
Pokarm po pokryciu deterentem należącym do grupy acesulfamianów alkilodimetyloamonio1 wych, o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 14 atomów wę2 gla, a R2 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 16 atomów węgla albo grupę benzylową, albo grupę 2-fenoksyetyIową, zatrzymał pobieranie pokarmu przez owady.
Wyniki testów biologicznych przeprowadzonych według metody opisanej przez J. Nawrota, E. Błoszyka, J. Harmathę, L. Novotnego, B. Drożdża (Acta Entomol. Bohemoslov, vol. 83, strony 327-335, 1986) są następujące:
PL 212 598 B1 wobec wołka zbożowego Sitophilus granarius (chrząszcz) współczynnik absolutny = 56,6; współczynnik względny = 57,8 i współczynnik sumaryczny = 114,5 co oznacza dobre właściwości deterentne, wobec skórka zbożowego Trogoderma granarium (larwa) współczynnik absolutny = 86,1; współczynnik względny = 94,2 i współczynnik sumaryczny = 1 80,3 co oznacza bardzo dobre właściwości deterentne, wobec trojszyka ulca Triholium confusum (chrząszcz) współczynnik absolutny = 90,7; współczynnik względny = 95,0 i współczynnik sumaryczny = 186,6 co oznacza dobre właściwości deterentne. Jest to lepszy wynik niż uzyskuje się dla naturalnego deterentu używanego jako standard azadirachtyny (współczynnik absolutny = 85,0; współczynnik względny = 100,0 i współczynnik sumaryczny = 185,0), wobec trojszyka ulca Triboliuni confusum (larwa) współczynnik absolutny = 88,8; współczynnik względny = 95,3 i współczynnik sumaryczny = 184,1 co oznacza dobre właściwości deterentne na poziomie działania azadirachtyny.
1
Zastosowany w wynalazku acesulfamian alkilodimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 1, w którym R1 2 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 14 atomów węgla, a R2 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 16 atomów węgla albo grupę benzylową, albo grupę 2-fenoksyetylową, jako deterent pokarmowy owadów, jest związkiem nowym.
Sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Acesulfamian otrzymuje się w reakcji metatezis.
Równomolową ilość chlorku dialkilodimetylo amoniowego i acesulfamianu potasu wprowadza 3 się do kolby reakcyjnej o pojemności 250 cm3. Następnie dodaje się bezwodny aceton i całość miesza się przez 8 godzin w temperaturze wrzenia acetonu. Po ochłodzeniu, osad odsącza się, a aceton odpędza. Pozostałość, to czysty acesulfamian amoniowy, który nanosi się na wafel z mąki pszennej.
Stwierdzono zatrzymanie pobieranie pokarmu przez owady.
Czystość acesulfamianu amoniowego oznaczono metodą miareczkowania dwufazowego.
P r z y k ł a d II
Sposób otrzymywania acesulfamianu amoniowego jak w przykładzie 1. Acesulfamian amoniowy jest stabilny w roztworze wodnym o stężeniu od 0,1 do 60%.
Otrzymanym roztworem nasącza się wafel z mąki pszennej.
Stwierdzono zatrzymanie pobieranie pokarmu przez owady.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentowe 1Nowe deterenty pokarmowe owadów o ogólnym wzorze 1 , w którym R1 oznacza grupę alkilową 2 zawierającą od 8 do 14 atomów węgla, a R2 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 16 atomów węgla albo grupę benzylową, albo grupę 2-fenkosyetylową.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382615A PL212598B1 (pl) | 2007-06-08 | 2007-06-08 | Nowe deterenty pokarmowe owadów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382615A PL212598B1 (pl) | 2007-06-08 | 2007-06-08 | Nowe deterenty pokarmowe owadów |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL382615A1 PL382615A1 (pl) | 2008-12-22 |
| PL212598B1 true PL212598B1 (pl) | 2012-10-31 |
Family
ID=43036772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL382615A PL212598B1 (pl) | 2007-06-08 | 2007-06-08 | Nowe deterenty pokarmowe owadów |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212598B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL237982B1 (pl) * | 2018-01-29 | 2021-06-28 | Inst Ochrony Roslin Panstwowy Inst Badawczy W Poznaniu | Acesulfamiany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe |
-
2007
- 2007-06-08 PL PL382615A patent/PL212598B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL382615A1 (pl) | 2008-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW201710237A (zh) | 經鹵素取代之苯氧基苯脒類及其作為殺真菌劑之用途 | |
| BRPI0517879A (pt) | composto e/ou os sais agricolamente úteis do mesmo, composição agrìcola, métodos para combater pragas de animal, para proteger safras do ataque ou infestação pelas pragas de animal, processo para a preparação de compostos de 2-cianofenol, método para a proteção de sementes dos insetos do solo e das raìzes e brotos das mudas dos insetos do solo e foliares, uso dos compostos de 2-ciano-3-(halo) alcóxi-benzeno-sulfonamida ou sais dos mesmos, e, semente | |
| PL91572B1 (pl) | ||
| DK164157B (da) | Trialkyl- eller arylsulf(ox)oniumphosphinat-derivater med fungicid aktivitet, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt fungicid- og/eller baktericidpraeparater indeholdende de aktive forbindelser og en fremgangsmaade til sygdomsbehandling af plantevaekster | |
| Turguła et al. | Third-generation ionic liquids with N-alkylated 1, 4-diazabicyclo [2.2. 2] octane cations and pelargonate anions | |
| FI84420B (fi) | Mikrobicider. | |
| CA2113626C (en) | Hatching agent for the potato cyst nematode | |
| US20100291230A1 (en) | Novel Pesticide Compositions | |
| PL212598B1 (pl) | Nowe deterenty pokarmowe owadów | |
| PL79299B1 (en) | Processes and Compositions for the Regulation of Plant Growth[GB1194433A] | |
| Akayama et al. | Discovery of a new systemic insecticide, nitenpyram and its insecticidal properties | |
| PL212597B1 (pl) | Nowe deterenty pokarmowe owadów | |
| JPS6247843B2 (pl) | ||
| US20030109462A1 (en) | Novel naringenin derivatives and use thereof | |
| WO2015027308A1 (pt) | Complexos metálicos de naringina e naringenina e composições inseticidas para o controle de insetos pragas urbanos, da agricultura e da silvicultura | |
| US20240172747A1 (en) | Use of sorbic acid and salts thereof as a nematocide | |
| PL238577B1 (pl) | Nowe sole organiczne z kationem sulfoksoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako atraktanty pokarmowe | |
| PL240029B1 (pl) | N owe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[ 2.2.2]oktanu oraz anionem pochodzenia naturalnego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyfidanty | |
| EP0091598A2 (de) | Fluorethoxyphenyl-(di)thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| PL209390B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowego | |
| PL240030B1 (pl) | S łodkie ciecze jonowe z kationem bicyklicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe | |
| CN112335674A (zh) | 一种杀虫组合物及其应用 | |
| PL229567B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo) etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| Diwan et al. | Residue of fipronil and imidacloprid in maize when used as combination seed dresser | |
| KR840000708B1 (ko) | 2-아미노-4-메틸-포스피노일 낙산콜린의 제조법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100608 |