BR112018008575B1 - Combinações de composto ativo que compreendem um derivado de (tio)carboxamida e um composto fungicida, seu uso, composição para controlar fungos fitopatogênicos nocivos, seu uso e seu processo de produção, e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos - Google Patents

Abstract

COMBINAÇÕES DE COMPOSTO ATIVO QUE COMPREENDEM UM DERIVADO DE (TIO)CARBOXAMIDA E UM COMPOSTO FUNGICIDA. A presente invenção se refere a combinações de composto ativo, em particular, em uma composição fungicida, a qual compreende (A) um derivado de N-ciclopropil-N-[benzil substituído]-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida ou tiocarboxamida e pelo menos um composto ativo como fungicida adicional (B) que consiste em 5-fluoro- 4-imino- 3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil] 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ona, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol- 1- il)butan-2-ol, (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-namida ou (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro- 2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida.

Description

[0001] A presente invenção se refere a combinações de composto ativo, em particular, em uma composição fungicida, a qual compreende (A) um derivado de N-ciclopropil-N-[benzil substituído]-3-(difluorometil)- 5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida ou tiocarboxamida e pelo menos um composto ativo como fungicida adicional (B) que consiste em 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di- hidropirimidin-2(1H)-ona, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H- pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida ou (2E,3Z)- 5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3- dimetilpent-3-enamida. Ademais, a invenção se refere a um método para controlar de modo curativo ou preventivo ou erradicante os fungos fitopatogênicos de plantas ou culturas, ao uso de uma combinação de acordo com a invenção para o tratamento de semente, a um método para proteger uma semente e, não menos importante, à semente tratada.

[0002] N-ciclopropil-N-[benzil substituído]-carboxamidas ou tiocar- boxamidas, sua preparação a partir de materiais comercialmente disponíveis e seu uso como fungicidas são revelados nos documentos WO2007/087906, WO2009/016220 e WO2010/130767.

[0003] N-ciclopropil-N-[benzil substituído]-carboxamidas ou tiocar- boxamidas em misturas com fungicidas são reveladas nos documentos WO2012/143125 e WO2015/055707. Entretanto, as combinações si- nérgicas de composto ativo da presente invenção não são reveladas nem sugeridas.

[0004] O composto 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4- metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (também denominado 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-(p-tolilsulfonil)pirimidin-2-ona), sua atividade fungicida no solo ou em misturas com fungicidas e o processo para prepará-lo são revelados nos documentos WO2015/103142, WO2015/103259, WO2015/103261 e WO2015/103262. O composto 2- [4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol (também conhecido sob o nome ISO ipfentrifluconazol), sua atividade fungicida no solo ou em misturas com fungicidas e o processo para prepará-lo são revelados nos documentos WO 2013/007767, WO 2014/108286, WO 2016/005211, WO 2016008740, WO2015197393, WO2014095994 e WO 2014095932. O composto (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3- dimetilpent-3-enamida, sua atividade fungicida e o processo para prepará-lo são revelados no documento WO2013/092224

[0005] O composto (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol- 3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, sua atividade fungicida e o processo para prepará-lo são revelados no documento WO2014/202421.

[0006] Entretanto, as combinações sinérgicas de composto ativo da presente invenção não são reveladas nem sugeridas.

[0007] Já que as exigências ambientais e econômicas impostas em composições de proteção de cultura atuais estão crescendo conti-nuamente, em relação, por exemplo, ao espectro de ação, toxicidade, seletividade, taxa de aplicação, formação de resíduos e habilidade de preparação favorável, e já que, além disso, pode haver problemas, por exemplo, com resistências, uma tarefa constante consiste em desenvolver novas composições, em particular, agentes fungicidas, os quais, em algumas áreas, pelo menos auxiliam a satisfazer as exigências mencionadas acima.

[0008] A presente invenção fornece composições/combinações de composto ativo que, em alguns aspectos, pelo menos alcançam o objetivo definido.

[0009] Constatou-se surpreendentemente que as combinações de acordo com a invenção não apenas resultam na melhora adicional do espectro de ação em relação ao fitopatógeno a ser controlado que era esperada a princípio, mas também obtém um efeito sinérgico estende o alcance de ação do componente (A) e do componente (B) de duas maneiras. Em primeiro lugar, as taxas de aplicação do componente (A) e do componente (B) são diminuídas enquanto que a ação permanece igualmente boa. Em segundo lugar, a combinação ainda alcança um alto grau de controle de fitopatógeno mesmo quando os dois compostos individuais se tornam totalmente ineficazes em tal faixa de taxa de aplicação baixa. Isso permite, por outro lado, uma ampliação substancial do espectro de fitopatógenos que podem ser controlados e, por outro lado, segurança aumentada no uso.

[0010] Além da atividade fungicida sinérgica, as combinações de composto ativo de acordo com a invenção têm propriedades surpreendentes adicionais que, em um sentido mais amplo, também podem ser denominadas sinérgicas, como, por exemplo: ampliação do espectro de atividade para outros fitopatógenos, por exemplo, para cepas resistentes de doenças de plantas; taxas de aplicação inferiores dos compostos ativos; controle suficiente de pragas com o auxílio das combinações de composto ativo de acordo com a invenção mesmo em taxas de aplicação em que os compostos individuais não mostram nenhuma atividade ou praticamente nenhuma atividade; comportamento vantajoso durante a formulação ou durante o uso, por exemplo, durante moagem, peneiração, emulsificação, dissolução ou dispensação; estabilidade de armazenamento e estabilidade na luz melhoradas; formação de resíduo vantajosa; comportamento toxicológico ou ecotoxicológico melhorado; propriedades melhoradas da planta, por exemplo, melhor crescimento, rendimentos de colheita aumentados, um melhor sistema radicular desenvolvido, uma maior área foliar, folhas mais verdes, brotos mais fortes, menos sementes necessárias, menor fitotoxicidade, mobilização do sistema de defesa da planta, boa compatibilidade com plantas. Então, o uso das combinações de composto ativo ou composições de acordo com a invenção contribui consideravelmente para manter o estande de cereais jovens, o que aumenta, por exemplo, a sobrevivência no inverno da semente de cereal tratada, e também confere qualidade e rendimento. Ademais, as combinações de composto ativo de acordo com a invenção podem contribuir para ação sistêmica acentuada. Mesmo se os compostos individuais da combinação não tiverem propriedades sistêmicas suficientes, as combinações de composto ativo de acordo com a invenção ainda podem ter essa propriedade. De modo similar, as combinações de composto ativo de acordo com a invenção podem resultar em uma maior persistência da ação fungicida.

[0011] Consequentemente, a presente invenção fornece uma com binação que compreende: (A) pelo menos um derivado da Fórmula (I)

em que T representa um oxigênio ou um átomo de enxofre e X é selecionado dentro da lista de 2-isopropila, 2-ciclopropila, 2-terc-butila, 5- cloro-2-etila, 5-cloro-2-isopropila, 2-etil-5-fluoro, 5-fluoro-2-isopropila, 2-ciclopropil-5-fluoro, 2-ciclopentil-5-fluoro, 2-fluoro-6-isopropila, 2-etil- 5-metila, 2-isopropil-5-metila, 2-ciclopropil-5-metila, 2-terc-butil-5- metila, 5-cloro-2-(trifluorometil), 5-metil-2-(trifluorometil), 2-cloro-6- (trifluorometil), 3-cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil) e 2-etil-4,5-dimetila, ou um sal agroquimicamente aceitável dos mesmos, e (B) pelo menos um composto ativo fungicida adicional B que consiste em 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di- hidropirimidin-2(1H)-ona, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H- pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida ou (2E,3Z)- 5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3- dimetilpent-3-enamida.

[0012] Em uma modalidade particular, T representa um átomo de oxigênio.

[0013] Em uma modalidade particular, o composto A da Fórmula (I) é selecionado a partir do grupo que consiste em: N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A1), N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A2), N-(2-terc-butilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A3), N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A4), N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)- 5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A5), N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobenzil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A6), N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2- isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A7), N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobenzil)-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A8), N-(2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A9), N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6- isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A10), N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbenzil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A11), N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5- metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A12), N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)- 5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A13), N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)- 5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A14), N-[5-cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A15), N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2- (trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A16), N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A17), N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A18). N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbenzil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A19), e N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotio-amida (composto A20). Em uma modalidade particular, o componente (B) é 5- fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin- 2(1H)-ona. Em outra modalidade particular, o componente (B) é 2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan- 2-ol (o nome ISO é ipfentrifluconazol).

[0014] Em outra modalidade particular, o componente (B) é (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3- dimetilpent-3-enamida.

[0015] Em outra modalidade particular, o componente (B) é (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi- imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida. 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di- hidropirimidin-2(1H)-ona (também denominado 5-fluoro-4-imino-3- metil-1-(p-tolilsulfonil)pirimidin-2-ona) é um composto da Fórmula

2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (o nome ISO é ipfentrifluconazol) é um composto da Fórmula

(2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi- imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida é um composto da Fórmula

(2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2- (metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida é um composto da Fórmula

[0016] Todos os parceiros de mistura indicados das combinações de compostos da invenção podem, se seus grupos funcionais possibilitarem isso, formar opcionalmente sais com bases ou ácidos adequados.

[0017] Em uma modalidade particular, esta invenção é direcionada a uma mistura que compreende um composto A selecionado entre composto A1, composto A2, composto A3, composto A4, composto A5, composto A6, composto A7, composto A8, composto A9, composto A10, composto A11, composto A12, composto A13, composto A14, composto A15, composto A16, composto A17, composto A18, composto A19 e composto A20, e um composto B que consiste em 5-fluoro-4- imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona, 2- [4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol, (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi- imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida ou (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2- fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3- enamida.

[0018] Em uma modalidade particular, o composto A é o composto A5.

[0019] Em uma modalidade particular, a invenção é direcionada a uma mistura que compreende um composto A que é o composto A5 e um composto B que é 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]- 3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona ou 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol.

[0020] Em outra modalidade particular, a invenção é direcionada a uma mistura que compreende um composto A que é o composto A5 e um composto B que é 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]- 3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona.

[0021] Em outra modalidade particular, a invenção é direcionada a uma mistura que compreende um composto A que é o composto A5 e um composto B que é 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol.

[0022] Em outra modalidade particular, a invenção é direcionada a uma mistura que compreende um composto A que é o composto A5 e um composto B que é (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2- (metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida.

[0023] Em outra modalidade particular, a invenção é direcionada a uma mistura que compreende um composto A que é o composto A5 e um composto B que é (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3- il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida.

[0024] A invenção também é direcionada a uma mistura que com preende um composto A que é o composto A5 e um composto B que é ipconazol.

[0025] Se os compostos ativos nas combinações de composto ati vo de acordo com a invenção estiverem presentes em certas razões de peso, o efeito sinérgico é particularmente acentuado. No entanto, as razões de peso dos compostos ativos nas combinações de composto ativo podem ser variadas em uma faixa relativamente ampla.

[0026] Nas combinações de acordo com a invenção, os compostos (A) e (B) estão presentes em uma razão de peso sinergicamente eficaz de A:B em uma faixa de 1000:1 a 1:1000, preferencialmente em uma razão de peso de 100:1 a 1:100, mais preferencialmente em uma razão de peso de 50:1 a 1:50, ainda mais preferencialmente em uma razão de peso de 20:1 a 1:20. Demais razões de A:B que podem ser usadas de acordo com a presente invenção com preferência crescente na ordem dada são: 95:1 a 1:95, 90:1 a 1:90, 85:1 a 1:85, 80:1 a 1:80, 75:1 a 1:75, 70:1 a 1:70, 65:1 a 1:65, 60:1 a 1:60, 55:1 a 1:55, 45:1 a 1:45, 40:1 a 1:40, 35:1 a 1:35, 30:1 a 1:30, 25:1 a 1:25, 15:1 a 1:15, 10:1 a 1:10, 5:1 a 1:5, 4:1 a 1:4, 3:1 a 1:3, 2:1 a 1:2.

[0027] Em uma modalidade particular, a invenção é direcionada a uma mistura que compreende um composto A que é N-(5-cloro-2- isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida e um composto B que é 5-fluoro-4-imino-3-metil- 1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona, 2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan- 2-ol, (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)- N,3-dimetilpent-3-enamida ou (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H- pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida em uma razão de peso A:B de 100:1 a 1:100, preferencialmente de 50:1 a 1:50, mais preferencialmente de 20:1 a 1:20, ainda mais preferencialmente de 10:1 a 1:10, 5:1 a 1:5, 4:1 a 1:4, 3:1 a 1:3.

[0028] Em uma modalidade particular, a invenção é direcionada a uma mistura que compreende um composto A que é N-(5-cloro-2- isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida e um composto B que é 5-fluoro-4-imino-3-metil- 1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona, em uma razão de peso A:B de 1000:1 a 1:1000, preferencialmente de 200:1 a 1:200, mais preferencialmente de 100:1 a 1:100, ainda mais preferencialmente de 20:1 a 1:200, 10:1 a 1:100, 10:1 a 1:30, 1:1 a 1:10, 1:1 a 1:3.

[0029] Em uma modalidade particular, a invenção é direcionada a uma mistura que compreende um composto A que é N-(5-cloro-2- isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida e um composto B que é 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol em uma razão de peso A:B de 1000:1 a 1:1000, preferencialmente de 200:1 a 1:200, mais preferencialmente de 100:1 a 1:100, ainda mais preferen- cialmente de 20:1 a 1:200, 10:1 a 1:100, 1:1 a 1:10.

[0030] Quando um composto (A) ou um composto (B) pode estar presente em forma tautomérica, tal composto é compreendido acima e abaixo no presente documento também como incluindo, quando aplicável, formas tautoméricas correspondentes, mesmo quando esses não são especificamente mencionados em cada caso.

[0031] Os compostos (A) ou compostos (B) que têm pelo menos um centro básico são capazes de formar, por exemplo, sais de adição ácida, por exemplo, com ácidos inorgânicos fortes, como ácidos minerais, por exemplo, ácido perclórico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitroso, um ácido fosfórico ou um ácido hidro-hálico, com ácidos car- boxílicos orgânicos fortes, como ácidos C1-C4-alcanocarboxílicos não substituídos, substituídos, por exemplo, halossubstituídos, por exemplo, ácido acético, ácidos dicarboxílicos saturados ou insaturados, por exemplo, ácido oxálico, ácido malônico, ácido succínico, ácido malei- co, ácido fumárico e ácido ftálico, ácidos hidroxicarboxílicos, por exemplo, ácido ascórbico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico e ácido cítrico ou ácido benzoico, ou com ácidos sulfônicos orgânicos, como ácidos C1-C4-alcano- ou arilsulfônicos não substituídos ou substituídos, por exemplo, halossubstituídos, por exemplo, ácido metano- ou p-toluenossulfônico. Os compostos (A) ou compostos (B) que têm pelo menos um grupo ácido são capazes de formar, por exemplo, sais com bases, por exemplo, sais de metal, como ais de metal alcalino ou metal alcalino terroso, por exemplo, sais de sódio, potássio ou magnésio, ou sais com amônia ou uma amina orgânica, como morfolina, pipe- ridina, pirrolidina, uma mono-, di- ou tri-alquilamina inferior, por exemplo, etil-, dietil-, trietil- ou dimetil-propil-amina, ou uma mono-, di- ou tri- hidroxi-alquilamina inferior, por exemplo, mono-, di- ou tri-etanolamina. Além disso, sais internos correspondentes podem ser opcionalmente formados. No contexto da invenção, é dada preferência a sais agro- quimicamente vantajosos. Tendo em vista a relação próxima entre os compostos (A) ou os compostos (B) em forma livre e na forma de seus sais, acima ou abaixo neste documento, qualquer referência aos compostos livres (A) ou compostos livres (B) ou a seus sais deve ser compreendida como incluindo também os sais correspondentes ou os compostos livres (A) ou compostos livres (B), respectivamente, quando adequado e conveniente. O equivalente também se aplica a tautôme- ros de compostos (A) ou compostos (B) e a seus sais.

[0032] De acordo com a invenção, a expressão “combinação” re presenta várias combinações dos compostos (A) e (B), por exemplo, em uma forma única “pronta para mistura”, em uma mistura de aspersão combinada composta por formulações separadas dos compostos ativos únicos, como uma “mistura de tanque”, e em um uso combinado dos ingredientes ativos únicos quando aplicados de uma maneira sequencial, isto é, um após o outro com um período bastante curto, como algumas horas ou dias. De preferência, a ordem de aplicação dos compostos (A) e (B) não é essencial para trabalhar a presente invenção.

[0033] Em uma modalidade da invenção, a expressão “uma com binação de compostos” significa “composição”, sendo que a aplicação de compostos (A) e (B) pode ser feita simultânea ou consecutivamente, desde que os compostos (A) e (B) estejam presentes ao mesmo tempo, a fim de exibir um efeito combinado ou sinérgico.

[0034] A presente invenção se refere adicionalmente a composi ções para combater/controlar microrganismos indesejáveis que compreendem as combinações de composto ativo de acordo com a invenção. Preferencialmente, as composições são composições fungicidas que compreendem auxiliares, solventes, carreadores, tensoativos ou extensores agricolamente adequados.

[0035] Além disso, a invenção se refere a um método para comba- ter microrganismos indesejados, caracterizados por as combinações de composto ativo de acordo com a invenção serem aplicadas aos fungos fitopatogênicos e/ou seu habitat.

[0036] De acordo com a invenção, o carreador deve ser compre endido como significando uma substância natural ou sintética, orgânica ou inorgânica que é misturada ou combinada aos compostos ativos para melhor aplicabilidade, em particular, para aplicação a plantas ou partes de planta ou sementes. O carreador, que pode ser sólido ou líquido, é geralmente inerte e deve ser adequado para uso na agricultura.

[0037] Os carreadores sólidos ou líquidos adequados são: por exemplo, sais de amônio e minerais triturados naturais, como caolinas, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomá- cea, e minerais sintéticos triturados, como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, água, álcoois, especialmente butanol, solventes orgânicos, óleos minerais e óleos vegetais, e também derivados desses. Também é possível usar misturas de tais carreadores. Carreadores sólidos adequados para grânulos são: por exemplo, minerais naturais esmagados e fracionados, como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomi- ta, e também grânulos sintéticos de farelos inorgânicos e orgânicos e também grânulos de material orgânico, como serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.

[0038] Os extensores ou carreadores gasosos liquefeitos adequa dos são líquidos que são gasosos à temperatura ambiente e sob pressão atmosférica, por exemplo, propelentes aerossóis, como butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[0039] Acentuadores de pegajosidade, como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos e látex, como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, ou tam- bém fosfolipídios naturais, como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos podem ser usados nas formulações. Outros aditivos possíveis óleos e ceras minerais e vegetais, opcionalmente modificados.

[0040] Se o extensor usado for água, também é possível, por exemplo, usar solventes orgânicos como solventes auxiliares. Os solventes líquidos adequados são essencialmente: compostos aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleo mineral, óleos vegetais e minerais, álcoois, como butanol ou glicol, e também éteres e ésteres dos mesmos, cetonas, como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, como dimetilformamida e sulfóxido de dimetila, e também água.

[0041] As composições de acordo com a invenção podem compre ender outros componentes adicionais, como, por exemplo, tensoativos. Os tensoativos adequados são emulsificantes, dispersantes ou agentes umectantes que têm propriedades iônicas ou não iônicas, ou misturas desses tensoativos. Exemplos desses são sais de ácido poliacríli- co, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, fenóis substituídos (preferencialmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sul- fossuccínicos, derivados de taurina (preferencialmente tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres graxos de polióis, e derivados dos compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos. A presença de um tensoativo é necessária se um dos compostos ativos e/ou um dos carreadores inertes é insolúvel em água e quando a aplicação é efetuada em água. A proporção de tensoativos está entre 5 e 40 por cento em peso da composição de acordo com a invenção.

[0042] É possível usar corantes como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul da Prússia, e corantes orgânicos, como corantes de alizarina, corantes azo corantes à base de ftalocianina metálica, e nutrientes de traço, como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

[0043] Caso se aplique, outros componentes adicionais também podem estar presentes, por exemplo, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, substâncias tixotrópicas, penetrantes, estabili- zantes, agentes sequestrantes, formadores de complexo. Em geral, os compostos ativos podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usados para fins de formulação.

[0044] Em geral, as composições de acordo com a invenção com preendem entre 0,05 e 99 por cento em peso, 0,01 e 98 por cento em peso, preferencialmente entre 0,1 e 95 por cento em peso, de modo particularmente preferencial entre 0,5 e 90 por cento em peso da combinação de composto ativo de acordo com a invenção, de modo muito particularmente preferencial entre 10 e 70 por cento em peso.

[0045] As composições ou combinações de composto ativo de acordo com a invenção podem ser usadas como tal ou, dependendo de suas propriedades físicas e/ou químicas respectivas, na forma de suas formulações ou formas de uso preparadas a partir das mesmas, como aerossóis, suspensões em cápsula, concentrados de nebulização a frio, concentrados de nebulização a quente, grânulos encapsulados, grânulos finos, concentrados fluxíveis para o tratamento de semente, soluções prontas para uso, pós polvilháveis, concentrados emulsificá- veis, emulsões de óleo em água, emulsões de água em óleo, macro- grânulos, microgrânulos, pós dispersíveis em óleo, concentrados fluxí- veis miscíveis em óleo, líquidos miscíveis em óleo, espumas, pastas, semente revestida com pesticida, concentrados de suspensão, concen- trados solúveis, suspensões, pós molháveis, pós solúveis, poeiras e grânulos, grânulos ou tabletes solúveis em água, pós solúveis em água e dispersíveis em água para o tratamento de semente, pós molháveis, produtos naturais e substâncias sintéticas impregnadas com composto ativo, e também microencapsulações em substâncias poliméricas e em materiais de revestimento para semente, e também formulações de nebulização a quente e de nebulização a frio de ULV.

[0046] As formulações mencionadas podem ser preparadas de uma maneira conhecida por si só, por exemplo, misturando-se os compostos ativos ou as combinações de composto ativo com pelo menos um aditivo. Os aditivos adequados são todos os auxiliares de formulação comuns, como, por exemplo, solventes orgânicos, extensores, solventes ou diluentes, carreadores e cargas sólidas, tensoativos (como adjuvantes, emulsificantes, dispersantes, coloides protetores, agentes umectantes e acentuadores de pegajosidade), dispersantes e/ou ligan- tes ou fixadores, conservantes, corantes e pigmentos, antiespumantes, espessantes inorgânicos e orgânicos, repelentes de água, se adequado, secantes e estabilizadores UV, giberelinas e também água e demais auxiliares de processamento. Dependendo do tipo de formulação a ser preparado em cada caso, demais etapas de processamento, como, por exemplo, moagem a úmido, moagem a seco ou granulação, podem ser necessárias.

[0047] As composições de acordo com a invenção não apenas compreendem composições prontas para uso que podem ser aplicadas com aparelhos adequados à planta ou à semente, porém, também concentrados comerciais que têm que ser diluídos com água antes do uso.

[0048] As combinações de composto ativo de acordo com a inven ção podem estar presentes em formulações (comerciais) e nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações como uma mistura com outros compostos ativos (conhecidos), como inseticidas, agentes atrativos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de crescimento, herbicidas, fertilizantes, agentes protetores e semioquímicos.

[0049] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e par tes de planta com os compostos ativos ou composições é realizado di-retamente ou por ação de seus arredores, habitat ou espaço de arma-zenamento com o uso de métodos de tratamento comuns, por exemplo, por imersão, aspersão, atomização, irrigação, evaporação, pulverização, vaporização, difusão, formação de espuma, pintura, espalhamento, alimentação com água (demolhagem), irrigação por gotejamen- to e, no caso de material de propagação, em particular, no caso de sementes, adicionalmente como um pó para tratamento de semente a seco, uma solução para tratamento de semente, um pó solúvel em água para tratamento de pasta fluida, por incrustação, por revestimento com uma ou mais camadas, etc. É possível, além disso, aplicar os compostos ativos pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a preparação de composto ativo ou do próprio composto ativo no solo.

[0050] A invenção compreende, ainda, um método para tratar se mentes. A invenção se refere, ainda, à semente tratada de acordo com um dos métodos descritos no parágrafo anterior.

[0051] As composições ou compostos ativos de acordo com a in venção são especialmente adequados para tratar a semente. Uma grande parte dos danos a plantas de cultura causados por organismos nocivos é ocasionada por uma infecção da semente durante o armazenamento ou após a semeadura, bem como durante e após a germinação da planta. Essa fase é particularmente crítica, já que as raízes e brotos da planta em crescimento são particularmente sensíveis e até mesmo um pequeno dano pode resultar na morte da planta. Dessa maneira, há um grande interesse em proteger a semente e a planta em germinação com o uso de composições adequadas.

[0052] O controle de fungos fitopatogênicos através do tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é alvo de melhoramentos contínuos. Entretanto, o tratamento de semente confere uma série de problemas que não podem sempre ser resolvidos de uma maneira satisfatória. Então, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta em germinação que dispensam a aplicação adicional de agentes de proteção de cultura após semeadura ou após a emergência das plantas ou que reduzem pelo menos consideravelmente a aplicação adicional. É adicionalmente desejável otimizar a quantidade de composto ativo empregado de tal modo que forneça proteção máxima para a semente e a planta de germinação do ataque de fungos fitopatogênicos, porém sem danificar a própria planta pelo composto ativo empregado. Em particular, os métodos para o tratamento de semente também devem levar em consideração as propriedades fungicidas intrínsecas de plantas transgênicas a fim de obter a proteção ideal da semente e da planta em germinação com um mínimo de agentes de proteção de cultura que são empregadas.

[0053] Consequentemente, a presente invenção também se refere, em particular, a um método para proteger semente e plantas em germinação contra o ataque de fungos fitopatogênicos tratando-se a semente com uma composição de acordo com a invenção. A invenção também se refere ao uso das composições de acordo com a invenção para tratamento de semente para proteger a semente e a planta em germinação contra fungos fitopatogênicos. Além disso, a invenção se refere à semente tratada com uma composição de acordo com a invenção para proteção contra fungos fitopatogênicos.

[0054] O controle de fungos fitopatogênicos que danifica plantas pós-emergência é realizado primeiramente tratando-se o solo e as partes acima do solo de plantas com composições de proteção de cultura. Devido a questões referentes a um possível impacto da composição de proteção de cultura no ambiente e à saúde de seres humanos e animais, há esforços para reduzir a quantidade de compostos ativos aplicados.

[0055] Uma das desvantagens da presente invenção é que, devido às propriedades sistêmicas particulares das composições de acordo com a invenção, o tratamento da semente com essas composições não apenas protege a própria semente, porém também as plantas resultantes após a emergência, contra os fungos fitopatogênicos. Dessa maneira, o tratamento imediato do cultivo no tempo de semeadura ou logo depois pode ser abolido.

[0056] Também é considerado como vantajoso que as misturas de acordo com a invenção possam ser usadas em particular também para uma semente transgênica, sendo que a planta que cresce a partir dessa semente é capaz de expressar uma proteína que age contra pragas. Ao tratar tal semente com as combinações de composto ativo ou composições de acordo com a invenção, até mesmo pela expressão da, por exemplo, proteína inseticida, certas pragas podem ser controladas. Surpreendentemente, um efeito sinérgico adicional pode ser observado no presente documento, que aumenta adicionalmente a eficácia da proteção contra ataques por pragas.

[0057] As composições de acordo com a invenção são adequadas para proteger a semente de qualquer variedade de planta empregada em agricultura, na estufa, em florestas ou em horticultura ou viticultura. Em particular, essa assume a forma de semente de cereais (como trigo, cevada, centeio, triticale, painço, aveias), maís (milho), algodão, soja, arroz, batatas, girassóis, feijões, café, beterrabas (por exemplo, beterrabas sacarinas e beterrabas forrageiras), amendoins, colza oleaginosa, papoulas, azeitonas, cocos, cacau, cana-de-açúcar, tabaco, vegetais (como tomates, pepinos, cebolas e alface), relvado e plantas ornamentais (consultar abaixo também). O tratamento de sementes de cereais (como trigo, cevada, centeio, triticale e aveias), maís (milho) e arroz é de particular importância.

[0058] De acordo com a invenção, todas as plantas e partes de planta podem ser tratadas. Por plantas quer-se referir a todas as plantas e populações de planta, como plantas selvagens desejáveis e indesejáveis, cultivares e variedades de planta (passíveis ou não de proteção pelos direitos dos melhoristas de variedade de planta ou planta). Cultivares e variedades de planta podem ser plantas obtidas por métodos convencionais de propagação e melhoramento que podem ser auxiliados ou suplementados por um ou mais métodos biotecnológicos, como o uso de haploides duplos, fusão de protoplasto, mutagênese aleatória e dirigida, marcadores moleculares ou genéticos ou por métodos de bioengenharia e engenharia genética. Por partes de planta, quer-se referir a todas as partes acima do solo e abaixo do solo e órgãos de plantas, como broto, folha, flor e raiz, sendo que, por exemplo, folhas, agulhas, hastes, galhos, flores, corpos de frutificação, frutas e semente, bem como raízes, bulbos e rizomas são listados. Culturas e material de propagação vegetativo e generativo, por exemplo, estacas, bulbos, rizomas, estolhos e sementes, também pertencem a partes de planta.

[0059] Entre as plantas que podem ser protegidas pelo método de acordo com a invenção, pode-se mencionar major culturas de campo, como milho, soja, algodão, sementes oleaginosas de Brassica, como Brassica napus (por exemplo, canola), Brassica rapa, B. juncea (por exemplo, mostarda) e Brassica carinata, arroz, trigo, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, aveias, centeio, cevada, painço, triticale, linhaça, vinha e vários frutos e vegetais de vários táxons botânicos, como Ro- saceae sp. (por exemplo, fruto de semente, como maçãs e peras, porém também fruto de caroço, como damascos, cerejas, amêndoas e pêssegos, frutos de baga, como morangos), Ribesioidae sp., Juglanda- ceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por exemplo, bananeiras e plantações), Rubiaceae sp. (por exemplo, café), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por exemplo, limões, laranjas e toranja); Solanaceae sp. (por exemplo, tomates, batatas, pimentas, berinjela), Liliaceae sp., Compositiae sp. (por exemplo, alface, alcachofra e chicória - incluindo, raiz de chicória, endívia ou chicória comum), Umbelliferae sp. (por exemplo, cenoura, salsinha, salsão e aipo), Cucurbitaceae sp. (por exemplo, pepino - incluindo, pepino para conserva, abóbora, melancia, cabaças e melões), Alliaceae sp. (por exemplo, cebolas e alho-poró), Cruciferae sp. (por exemplo, repolho branco, repolho vermelho, brócolis, couve-flor, couve-de-Bruxelas, pak choi, couve-rábano, rabanete, rábano, agrião, couve chinesa), Legumi- nosae sp. (por exemplo, amendoins, ervilhas e feijões - como feijões trepadores e favas), Chenopodiaceae sp. (por exemplo, mangold, acelga, espinafre, beterraba), Malvaceae (por exemplo, quiabo), Aspa- ragaceae (por exemplo, aspargo); Graminaae sp. (por exemplo, maís, relvado, cereais como trigo, centeio, arroz, cevada, aveias, painço e tri- ticale), Asteraceae sp. (por exemplo, girassóis), Brassicaceae sp. (por exemplo, repolho branco, repolho vermelho, brócolis, couve-flores, couve-de-Bruxelas, pak choi, couve-rábano, rabanete e colza oleaginosa, mostarda, rábano silvestre e agrião), Fabacae sp. (por exemplo, feijões, ervilhas, amendoins), Papilionaceae sp. (por exemplo, sojas), culturas horticulturais e florestais; plantas ornamentais; bem como homólogos geneticamente modificados dessas culturas.

[0060] As espécies de planta selvagem e cultivares de planta, ou aqueles obtidos por métodos de reprodução biológica convencional, como fusão protoplástica ou cruzamento, e partes das mesmas, podem ser tratadas pelos métodos revelados acima. As plantas transgênicas e cultivares de planta obtidos por meio de métodos de engenharia genética, caso adequado em combinação com métodos convencionais (Organismos Geneticamente Modificados), e partes dos mesmos podem ser tratadas pelos métodos revelados acima. De preferência, as plantas dos cultivares de planta que estão comercialmente disponíveis ou estão em uso são tratadas de acordo com a invenção. Os cultivares de planta são entendidos como plantas que possuem novas propriedades ("traços") e foram obtidos por reprodução convencional, por mutagêne- se ou por técnicas de DNA recombinante. Os mesmos podem ser cultivares, variedades, biotipos ou genótipos.

[0061] Os métodos revelados podem ser usados no tratamento de organismos geneticamente modificados (GMOs), por exemplo, plantas ou sementes. Plantas geneticamente modificadas (ou plantas transgê- nicas) são plantas das quais um gene heterólogo foi integrado de modo estável ao genoma. A expressão “gene heterólogo” se refere essencialmente a um gene que é fornecido ou disponibilizado fora da planta e, quando introduzido no genoma nuclear, cloroplástico ou mitocondrial, confere à planta transformada propriedades agronômicas novas ou melhoradas ou outras propriedades ao expressar uma proteína ou poli- peptídeo de interesse ou regular descendentemente ou silenciar outro gene (ou genes) que está presente na planta (com o uso, por exemplo, de tecnologia antissenso, tecnologia de cossupressão, tecnologia de interferência por RNA - RNAi ou tecnologia de microRNA - miRNA). Um gene heterólogo que é localizado no genoma também é denominado como um transgene. Um transgene que é definido por seu local particular no genoma da planta é denominado um evento transgênico ou de transformação.

[0062] As plantas e cultivares de planta que podem ser tratados pelos métodos revelados acima incluem todas as plantas que possuem material genético que conferem tratos úteis particularmente vantajosos a essas plantas (se obtidos por reprodução e/ou meios biotecnológi- cos).

[0063] As plantas e cultivares de planta que podem ser tratados pelos métodos revelados acima incluem plantas e cultivares de planta que são resistentes a um ou mais estresses bióticos, isto é, as ditas mostram uma melhor defesa contra pragas animais e microbianas, como contra nematódeos, insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias, vírus e/ou viroides.

[0064] As plantas e cultivares de planta que podem ser tratados pelos métodos revelados acima incluem aquelas plantas que são resistentes a um ou mais estresses abióticos. As condições de estresse abiótico podem incluir, por exemplo, seca, exposição à temperatura fria, exposição a calor, estresse osmótico, inundação, salinidade do solo aumentada, exposição a mineral aumentada, exposição a ozônio, alta exposição à luz, disponibilidade limitada de nutrientes de nitrogênio, disponibilidade limitada de nutrientes de fósforo, evitação à sombra.

[0065] As plantas e cultivares de planta que podem ser tratados pelos métodos revelados acima incluem aquelas plantas caracterizadas por características de rendimento melhorado. O rendimento aumentado nas ditas plantas pode ser o resultado, por exemplo, de fisiologia de planta melhorada, crescimento e desenvolvimento, como eficiência de uso de água, eficiência de retenção de água, uso de nitrogênio melhorado, assimilação de carbono melhorada, fotossíntese melhorada, eficiência de germinação aumentada e maturação acelerada. O rendimento pode ser afetado, além disso, por arquitetura de planta melhorada (sob condições de estresse e não estresse), incluindo, porém sem limitação, floração precoce, controle de floração para produção de semente híbrida, vigor de muda, tamanho de planta, número e distância de entrenós, crescimento de raiz, tamanho de semente, tamanho de fruto, tamanho de vagem, número de vagens ou espigas, número de semente por vagem ou espiga, massa de semente, enchimento de semente melhorado, dispersão de semente reduzida, deiscência de vagem reduzida e resistência ao acamamento. Demais traços de rendimento incluem composição de semente, como teor de carboidrato e composição, por exemplo, algodão ou amido, teor de proteína, teor de óleo e composição, valor nutricional, redução em compostos antinutricionais, processabilidade melhorada e melhor estabilidade de armazenamento.

[0066] As plantas e cultivares de planta que podem ser tratados pelos métodos revelados acima incluem plantas e cultivares de planta que são plantas híbridas que já expressam a característica de heterose ou vigor híbrido que resulta, em geral, em rendimento, vigor, saúde e resistência superiores voltados para estresses bióticos e abióticos).

[0067] As plantas e cultivares de planta (obtidos por métodos de biotecnologia vegetal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos revelados acima incluem plantas e cultivares de planta que são plantas tolerantes a herbicida, isto é, plantas tornadas tolerantes a um ou mais determinados herbicidas. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que confere tal tolerância a herbicida.

[0068] As plantas e cultivares de planta (obtidos por métodos de biotecnologia vegetal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos revelados acima incluem plantas e cultivares de planta que são plantas transgênicas resistentes a inseto, isto é, plantas tornadas resistentes ao ataque por certos insetos endereçados. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que confere tal resistência a inseto.

[0069] As plantas e cultivares de planta (obtidos por métodos de biotecnologia vegetal como engenharia genética) que podem ser trata- dos pelos métodos revelados acima incluem plantas e cultivares de planta que são tolerantes a estresses abióticos. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que confere tal resistência a estresse.

[0070] As plantas e cultivares de planta (obtidos por métodos de biotecnologia vegetal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos revelados acima incluem plantas e cultivares de planta que mostram quantidade, qualidade e/ou estabilidade de armazenamento alteradas do produto colhido e/ou propriedades alteradas de ingredientes específicos do produto colhido.

[0071] As plantas e cultivares de planta (obtidos por métodos de biotecnologia vegetal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos revelados acima incluem plantas e cultivares de planta, como plantas de algodão, com características de fibra alteradas. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas contêm uma mutação que confere tais características de fibra alteradas.

[0072] As plantas e cultivares de planta (obtidos por métodos de biotecnologia vegetal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos revelados acima incluem plantas e cultivares de planta, como semente oleaginosa de colza ou plantas Brassica relacionadas, com características de perfil de óleo alteradas. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas contêm uma mutação que confere tais características de perfil de óleo alteradas.

[0073] As plantas e cultivares de planta (obtidos por métodos de biotecnologia vegetal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos revelados acima incluem plantas e cultivares de planta, como semente oleaginosa de colza ou plantas Brassica relacionadas, com características de degrana de semente alteradas. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que confere tais características de degrana de semente alteradas e incluem plantas como plantas de colza oleaginosa com degrana de semente atrasada ou reduzida.

[0074] As plantas e cultivares de planta (obtidos por métodos de biotecnologia vegetal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos revelados acima incluem plantas e cultivares de planta, como plantas de tabaco, com padrões de modificação de proteína pós-traducional alterados.

[0075] No contexto da presente invenção, as combinações de composto ativo ou composições de acordo com a invenção são aplicadas por si sós ou em uma formulação adequada à semente. Preferencialmente, a semente é tratada em um estado em que é suficientemente estável de modo que o tratamento não cause nenhum dano. Em geral, o tratamento da semente pode ocorrer a qualquer momento entre a colheita e a semeadura. Usualmente, a semente usada é separada da planta e livre de espigas, cascas, caules, revestimentos, pelos ou a polpa dos frutos. Então, é possível usar, por exemplo, semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade menor que 15 % em peso. Alternativamente, também é possível usar a semente que, após a secagem, foi tratada com, por exemplo, água e então, novamente seca.

[0076] Durante o tratamento da semente, deve-se ter cuidado, em geral, com a quantidade da composição de acordo com a invenção aplicada à semente e/ou a quantidade de outros aditivos é escolhida de tal modo que a germinação da semente não é adversamente afetada ou que a planta resultante não seja danificada. Isso deve ser levado em consideração, em particular, no caso de compostos ativos que podem ter efeitos fitotóxicos a certas taxas de aplicação.

[0077] As composições de acordo com a invenção podem ser apli- cadas diretamente, ou seja, sem compreender componentes adicionais e sem terem sido diluídas. Em geral, é preferencial aplicar as composições à semente na forma de uma formulação adequada. As formulações e métodos adequados para o tratamento de semente são conhecidos pela pessoa versada na técnica e são descritos, por exemplo, nos seguintes documentos: US 4.272.417 A, US 4.245.432 A, US 4.808.430 A, US 5.876.739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.

[0078] As combinações de composto ativo que podem ser usadas de acordo com a invenção podem ser convertidas em formulações de peliculização de semente comuns, como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas fluidas ou outros materiais de revestimento para semente, e também formulações de ULV.

[0079] Essas formulações são preparadas de uma maneira conhe cida misturando-se os compostos ativos ou combinações de composto ativo com aditivos comuns, como, por exemplo, extensores comuns e também solventes ou diluentes, corantes, agentes umectantes, disper- santes, emulsificantes, antiespumantes, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas e água também.

[0080] Os corantes adequados que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente que podem ser usados de acordo com a invenção incluem todos os corantes comuns para tais propósitos. Pode ser feito uso de ambos os pigmentos, de pouca solubilidade em água, e de corantes, que são solúveis em água. Exemplos que podem ser mencionados incluem os corantes conhecidos sob as designações Rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 e C.I. Solvent Red 1.

[0081] Os agentes umectantes adequados que podem estar pre sentes nas formulações de peliculização de semente que podem ser usados de acordo com a invenção incluem todas as substâncias que promovem umidade e são comuns na formulação de substâncias agro- químicas ativas. De preferência, é possível usar alquilnaftalenossulfo- natos, como di-isopropil- ou di-isobutilnaftalenossulfonatos.

[0082] Os dispersantes e/ou emulsificantes adequados que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente que podem ser usadas de acordo com a invenção incluem todos os disper- santes não iônicos, aniônicos e catiônicos que são comuns na formulação de substâncias agroquímicas ativas. Com preferência, é possível usar dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersan- tes não iônicos ou aniônicos. Os dispersantes não iônicos particularmente adequados incluem polímeros de bloqueio de óxido de etile- no/óxido de propileno, éteres de alquilfenol poliglicol e éteres de tristi- rilfenol poliglicol e seus derivados fosfatados ou sulfatados. Os disper- santes aniônicos particularmente adequados são lignossulfonatos, sais poliacrílicos e condensados de arilssulfonato-formaldeído.

[0083] Antiespumantes que podem estar presentes nas formula ções de peliculização de semente a serem usadas de acordo com a invenção incluem todos os compostos de inibição de espuma que são comuns na formulação de compostos agroquimicamente ativos. É dada preferência ao uso de antiespumantes de silicone, estearato de magnésio, emulsões de silicone, álcoois de cadeia longa, ácidos graxos e seus sais e também compostos de organoflúor e misturas dos mesmos.

[0084] Conservantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente a serem usadas de acordo com a invenção incluem todos os compostos que podem ser usados para tais propósitos em composições agroquímicas. Com fins exemplificativos, pode ser feita menção a diclorofeno e hemiformal de álcool benzílico.

[0085] Os espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente a serem usadas de acordo com a invenção incluem todos os compostos que podem ser usados para tais propósitos em composições agroquímicas. É dada preferência a derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, polis- sacarídeos, como goma xantana ou Veegum, argilas modificadas, filo- silicatos, como atapulgita e bentonita, e também ácidos silícicos finamente divididos.

[0086] Os adesivos adequados que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente a serem usadas de acordo com a invenção incluem todos os ligantes comuns que podem ser usados em peliculizações de semente. Polivinilpirrolidona, acetato de poli- vinila, álcool polivinílico e tilose podem ser mencionados como preferenciais.

[0087] As giberelinas adequadas que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente a serem usadas de acordo com a invenção são, de preferência, as giberelinas A1, A3 (= ácido gi- berélico), A4 e A7; é dada particular preferência ao uso de ácido gibe- rélico. As giberelinas são conhecidas (consulte R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- and Schadlingsbekampfungsmittel" [Chemistry of Crop Protection Agents and Pesticides], Volume 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401-412).

[0088] As formulações de peliculização de semente que podem ser usadas de acordo com a invenção podem ser usadas diretamente ou após diluição com água anteriormente ao tratamento de uma semente de qualquer tipo dentro de uma ampla variedade. As formulações de peliculização de semente que podem ser usadas de acordo com a invenção ou suas preparações diluídas também podem ser usadas para peliculizar a semente de plantas transgênicas. Nesse contexto, os efeitos sinérgicos também podem surgir em interação com as substâncias formadas por expressão.

[0089] O equipamento de mistura adequado para tratar a semente com as formulações de peliculização de semente que podem ser usa- das de acordo com a invenção ou as preparações preparadas a partir dessas adicionando-se água inclui todos os equipamentos de mistura que podem ser comumente usados para peliculização. O procedimento específico adotado durante a peliculização compreende introduzir a semente em um misturador, adicionar a quantidade desejada particular de formulação de peliculização de semente, como tal ou após diluição prévia com água, e executar a mistura até que a formulação esteja uniformemente distribuída na semente. Opcionalmente, uma operação de secagem ocorre.

[0090] Os compostos ativos ou composições de acordo com a in venção têm uma atividade microbicida forte e podem ser usados para controlar microrganismos indesejados, como fungos e bactérias, na proteção de cultura ou na proteção de material.

[0091] Na proteção de cultura, os fungicidas podem ser usados pa ra controlar Plasmodioforomicetos, Oomicetos, Quitridiomicetos, Zigo- micetos, Ascomicetos, Basidiomicetos e Deuteromicetos.

[0092] Na proteção de cultura, bactericidas podem ser usados para controlar Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae.

[0093] As composições fungicidas de acordo com a invenção po dem ser usadas para o controle curativo ou protetor de fungos fitopato- gênicos. Consequentemente, a invenção também se refere a métodos curativos e protetores para controlar fungos fitopatogênicos com o uso das combinações de composto ativo ou composições de acordo com a invenção, as quais são aplicadas à semente, à planta ou partes de planta, à fruta ou ao solo em que as plantas são cultivadas. É dada preferência à aplicação na planta ou partes de planta, nas frutas ou no solo em que as plantas são cultivadas.

[0094] As composições de acordo com a invenção para combater fungos fitopatogênicos em proteção de cultura compreendem uma quantidade ativa, porém não fitotóxica, dos compostos de acordo com a invenção. “Quantidade ativa, porém não fitotóxica” deve significar uma quantidade da composição de acordo com a invenção que é suficiente para controlar ou exterminar completamente a doença da planta causada por fungos, sendo que tal quantidade, ao mesmo tempo, não inibe sintomas notáveis de fitotoxicidade. Essas taxas de aplicação podem ser geralmente variadas em uma faixa mais ampla, sendo que tal taxa depende de diversos fatores, por exemplo, os fungos fitopato- gênicos, a planta ou cultura, as condições climáticas e os ingredientes da composição de acordo com a invenção.

[0095] O fato de que os compostos ativos, nas concentrações ne cessárias para o controle de doenças de planta, são bem tolerados por plantas permite o tratamento de partes de planta aéreas, de material de propagação vegetativa e semente, e do solo.

[0096] De acordo com a invenção, é possível tratar todas as plan tas e partes de plantas. As plantas devem ser compreendidas, no presente documento, de modo que signifiquem que todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens ou plantas de cultura desejadas ou indesejadas (incluindo as plantas de cultura de ocorrência natural). As plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por meio de métodos de melhoramento e otimização convencionais ou por meio de métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou combinações desses métodos, incluindo plantas transgênicas e incluindo cultivares de planta que são passíveis ou não de proteção pelos direitos de proteção de variedade de planta. Partes de planta devem ser compreendidas como todas as partes e órgãos acima do solo e abaixo do solo das plantas, como broto, folha, flor e raiz, em cujos exemplos que podem ser mencionados estão folhas, pontas, caules, troncos, flores, corpos frutíferos, frutas e sementes e também raízes, tubérculos e rizomas. As partes de planta também incluem material co- lhido e material de propagação generativa ou vegetativa, por exemplo, mudas, tubérculos, rizomas, estacas e sementes. É dada preferência ao tratamento das plantas e das partes e órgãos acima do solo e abaixo do solo das plantas, como broto, folha, flor e raiz, sendo que os exemplos que podem ser mencionados são folhas, pontas, caules, troncos, flores e frutas.

[0097] Os compostos ativos da invenção, em combinação com boa tolerância de planta e toxicidade favorável a animais de sangue quente e sendo bem tolerados pelo ambiente, são adequados para proteger plantas e órgãos de planta, para aumentar os rendimentos de colheita, para melhorar a qualidade do material colhido. Podem ser, de preferência, empregados como agentes de proteção de cultura. As mesmas são ativas contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.

[0098] Conforme já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferencial, as espécies de planta selvagem e cultivares de planta, ou aqueles obtidos por métodos de reprodução biológica convencional, como fusão protoplástica ou cruzamento, e partes das mesmas, são tratadas. Em uma modalidade preferencial adicional, as plantas trans- gênicas e cultivares de planta obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriado em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes dos mesmos são tratados. Os termos “partes” e “partes de plantas” foram explicados acima. De modo particularmente preferencial, plantas dos cultivares de planta que estão, em cada caso, comercialmente disponíveis ou em uso são tratadas de acordo com a invenção. Os cultivares de planta devem ser entendidos como plantas com novas propriedades ("traços") foram obtidas por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Os mesmos podem ser cultivares, bio- tipos ou genótipos.

[0099] Em proteção de material, as substâncias da invenção po dem ser usadas para a proteção de materiais técnicos contra infestação e destruição por fungos e/ou microrganismos indesejáveis.

[00100] Os materiais técnicos são compreendidos, no presente contexto, como materiais não vivos que foram preparados para uso em engenharia. Por exemplo, materiais técnicos que devem ser protegidos contra alteração ou destruição microbiológica pelos materiais ativos da invenção podem ser adesivos, colas, papel e papelão, tecidos, tapetes, couro, madeira, tinta e artigos plásticos, lubrificantes de resfriamento e outros materiais que podem ser infestados ou destruídos por microrganismos. Dentro do contexto de materiais a serem protegidos também estão partes de usinas de produção e edifícios, por exemplo, circuitos de resfriamento, sistemas de resfriamento e aquecimento, sistemas de condicionamento de ar e ventilação, os quais podem ser adversamente afetados pela propagação de fungos e/ou microrganismos. Dentro do contexto da presente invenção, são preferencialmente mencionados como materiais técnicos adesivos, colas, papel e papelão, couro, madeira, tintas, lubrificantes de resfriamento e líquidos de trocador de calor, sendo que madeira é particularmente preferencial. As combinações de acordo com a invenção podem impedir efeitos desvantajosos, como decaimento, desbotamento e descoloração ou manchamento. As com-binações de composto ativo e composições de acordo com a invenção podem ser empregadas do mesmo modo para proteger contra a colonização de objetos, em particular, cascos de navios, peneiras, redes, edifícios, cais e instalações de sinalização, os quais estão em contato com água do mar ou água salobra.

[00101] O método de tratamento de acordo com a invenção também pode ser usado no campo de proteção de produtos de armazenamento contra o ataque de fungos e microrganismos. De acordo com a presen te invenção, o termo “produtos de armazenamento” é compreendido de modo que denote substâncias naturais de origem vegetal ou animal e suas formas processadas que foram obtidas do ciclo de vida natural e para o qual a proteção a longo prazo é desejada. Produtos de armazenamento de origem vegetal, como plantas ou partes das mesmas, por exemplo, caules, folhas, tubérculos, sementes, frutas ou grãos, podem ser protegidos no estado recém-colhido ou em forma processada, como pré-seca, umedecida, moída, triturada, prensada ou torrada. Também sob a definição de produtos de armazenamento está madeira, na forma de madeira crua, como madeira de construção, postes de eletricidade e barreiras, ou na forma de artigos acabados, como móveis ou objetos feitos de madeira. Os produtos de armazenamento de origem animal são peles curtidas, couro, peles, pelos e similares. As combinações de acordo com a presente invenção podem impedir efeitos desvantajosos, como decaimento, descoloração ou manchamento. Preferencialmente, o termo “produtos de armazenamento” é compreendido de modo que denote substâncias naturais de origem vegetal e suas formas processadas, mais preferencialmente, frutas e suas formas processadas, como pomos, frutas de caroço, frutas moles e frutas cítricas e suas formas processadas.

[00102] Alguns patógenos de doenças fúngicas que podem ser tratados de acordo com a invenção podem ser mencionados com fins exemplificativos, porém não com fins de limitação:

[00103] Doenças causadas por patógenos de míldio pulverulento, como, por exemplo, espécies de Blumeria, como, por exemplo, Blume- ria graminis; espéries de Podosphaera, como, por exemplo, Podos- phaera leucotricha; espécies de Sphaerotheca, como, por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; espécies de Uncinula, como, por exemplo, Un- cinula necator;

[00104] Doenças causadas por patógenos de doença de ferrugem, como, por exemplo, espécies de Gymnosporangium, como, por exemplo, Gymnosporangium sabinae; espécies de Hemileia, como, por exemplo, Hemileia vastatrix; espécies de Phakopsora, como, por exemplo, Phakopsora pachyrhizi e Phakopsora meibomiae; espécies de Puccinia, como, por exemplo, Puccinia recondita ou Puccinia tritici- na; espécies de Uromyces, como, por exemplo, Uromyces appendicu- latus;

[00105] Doenças causadas por patógenos do grupo dos Oomicetos, como, por exemplo, espécies de Bremia, como, por exemplo, Bremia lactucae; espécies de Peronospora, como, por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae; espécies de Phytophthora, como, por exemplo, Phytophthora infestans; espécies de Plasmopara, como, por exemplo, Plasmopara viticola; espécies de Pseudoperonospora, como, por exemplo, Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; espécies de Pythium, como, por exemplo, Pythium ultimum;

[00106] Doenças de mancha foliar e doenças de murcha foliar ocasionadas, por exemplo, por espécies Alternaria, como, por exemplo, Alternaria solani; espécies de Cercospora, como, por exemplo, Cercos- pora beticola; espécies de Cladiosporium, como, por exemplo, Cladi- osporium cucumerinum; espécies de Cochliobolus, como, por exemplo, Cochliobolus sativus (forma conídia: Drechslera, sinônimo: Helmintho- sporium); espécies de Colletotrichum, como, por exemplo, Colleto- trichum lindemuthanium; espécies de Cycloconium, como, por exemplo, Cycloconium oleaginum; espécies de Diaporthe, como, por exemplo, Diaporthe citri; espécies de Elsinoe, como, por exemplo, Elsinoe fawcettii; espécies de Gloeosporium, como, por exemplo, Gloeospo- rium laeticolor; espécies de Glomerella, como, por exemplo, Glomerel- la cingulata; espécies de Guignardia, como, por exemplo, Guignardia bidwelli; espécies de Leptosphaeria, como, por exemplo, Leptosphae- ria maculans; espécies de Magnaporthe, como, por exemplo, Magna- porthe grisea; espécies de Microdochium, como, por exemplo, Micro- dochium nivale; espécies de Mycosphaerella, como, por exemplo, Mycosphaerella graminicola e M. fijiensis; espécies de Phaeosphaeria, como, por exemplo, Phaeosphaeria nodorum; espécies de Pyrenopho- ra, como, por exemplo, Pyrenophora teres; espécies de Ramularia, como, por exemplo, Ramularia collo-cygni; espécies de Rhynchospo- rium, como, por exemplo, Rhynchosporium secalis; espécies de Septo- ria, como, por exemplo, Septoria apii; espécies de Typhula, como, por exemplo, Typhula incarnata; espécies de Venturia, como, por exemplo, Venturia inaequalis;

[00107] Doenças de raiz e tronco causadas, por exemplo, por espécies de Corticium, como, por exemplo, Corticium graminearum; espécies de Fusarium, como, por exemplo, Fusarium oxisporum; espécies de Gaeumannomyces, como, por exemplo, Gaeumannomyces grami- nis; espécies de Rhizoctonia, como, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Tapesia, como, por exemplo, Tapesia acuformis; espécies de Thielaviopsis, como, por exemplo, Thielaviopsis basicola;

[00108] Doenças de espiga e panícula (que incluem espigas de milho) ocasionadas, por exemplo, por espécies de Alternaria, como, por exemplo, Alternaria spp.; espécies de Aspergillus, como, por exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Cladosporium, como, por exemplo, Cladosporium cladosporioides; espécies de Claviceps, como, por exemplo, Claviceps purpurea; espécies de Fusarium, como, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies de Gibberella, como, por exemplo, Gibberella zeae; espécies de Monographella, como, por exemplo, Mo- nographella nivalis; espécies de Septoria, como por exemplo, Septoria nodorum;

[00109] Doenças causadas por fungos de fuligem, como, por exemplo, espécies de Sphacelotheca, como, por exemplo, Sphacelotheca reiliana; espécies de Tilletia, como, por exemplo, Tilletia caries; T. con- troversa; espécies de Urocystis, como, por exemplo, Urocystis occulta; espécies de Ustilago, como, por exemplo, Ustilago nuda; U. nuda tritici;

[00110] Podridão de fruta causada, por exemplo, por espécies de Aspergillus, como, por exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Bo- trytis, como, por exemplo, Botrytis cinerea; espécies de Penicillium, como, por exemplo, Penicillium expansum e P. purpurogenum; espécies de Sclerotinia, como, por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum; espécies de Verticilium, como, por exemplo, Verticilium alboatrum;

[00111] Doenças de murcha e podridão transmitidas pela semente e solo, e também doenças de plântulas, causadas, por exemplo, pela espécies de Fusarium, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies de Phytophthora, como, por exemplo, Phytophthora cactorum; espécies de Pythium, como, por exemplo, Pythium ultimum; espécies de Rhizocto- nia, como, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Sclerotium, como, por exemplo, Sclerotium rolfsii;

[00112] Doenças cancerosas, galhas e vassouras de bruxas causadas, por exemplo, pelas espécies de Nectria, como, por exemplo, Nec- tria galligena;

[00113] Doenças de murcha causadas, por exemplo, pelas espécies de Monilinia, como, por exemplo, Monilinia laxa;

[00114] Deformações de folhas, flores e frutas causadas, por exemplo, por espécies de Taphrina, por exemplo, Taphrina deformans;

[00115] Doenças degenerativas de plantas de madeira ocasionadas, por exemplo, por espécies de Esca, como, por exemplo, Phaemo- niella clamydospora e Phaeoacremonium aleophilum e Fomitiporia mediterranea;

[00116] Doenças de flores e sementes causadas, por exemplo, pelas espécies de Botrytis, como, por exemplo, Botrytis cinerea;

[00117] Doenças de tubérculos de planta ocasionadas, por exemplo, por espécies de Rhizoctonia, como, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Helminthosporium, como, por exemplo, Helminthosporium solani;

[00118] Doenças ocasionadas por bacteriopatógenos, como, por exemplo, espécies de Xanthomonas, como, por exemplo, Xanthomo- nas campestris pv. oryzae; espécies de Pseudomonas, como, por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; espécies de Erwinia, como, por exemplo, Erwinia amylovora.

[00119] A preferência é dada ao controle das seguintes doenças de sojas:

[00120] Doenças fúngicas em folhas, hastes, vagens e sementes causadas, por exemplo, por mancha foliar de alternaria (Alternaria spec. atrans tenuissima), anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), mancha parda (Septoria glycines), cresta- mento foliar de cercospora (Cercospora kikuchii), ressecamento folar por choanephora (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), mancha foliar por dactuliophora (Dactuliophora glycines), míldio (Peronospora manshurica), ressecamento por drechslera (Drechslera glycini), mancha olho-de-rã (Cercospora sojina), mancha foliar por leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), mancha foliar por phyllostica (Phyllosticta so- jaecola), ressecamento de vagem e haste (Phomopsis sojae), oídio (Microsphaera diffusa), mancha foliar por pyrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), mela causada por rhizoctonia aerial, folhagem e mela (Rhi- zoctonia solani), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi Phakopsora meibo- miae), sarna (Sphaceloma glycines), ressecamento foliar por stem- phylium (Stemphylium botryosum), mancha-alvo (Corynespora cassii- cola).

[00121] As doenças fúngicas em raízes e base da haste causadas, por exemplo, por podridão de raiz negra (Calonectria crotalariae), podridão de carvão (Macrophomina phaseolina), ressecamento ou murcha por fusarium, podridão de raiz e podridão de vagem e colo (Fusa rium oxisporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), podridão de raiz por mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus ter- restris), neocosmospora (Neocosmospora vasinfecta), ressecamento de vagem e haste (Diaporthe phaseolorum), cancro-da-haste (Dia- porthe phaseolorum var. caulivora), podridão por phytophthora (Phytophthora megasperma), podridão parda da haste (Phialophora gregata), podridão causada por pythium (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), podridão radicular de rhizoctonia, necrose do caule, e tom- bamento (Rhizoctonia solani), necrose do caule causada por sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), murcha-de-esclerócio (Sclerotinia rolfsii), podridão radicular causada por thielaviopsis (Thielaviopsis basicola).

[00122] Também é possível controlar cepas resistentes dos organismos mencionados acima.

[00123] Microrganismos capazes de degradar ou alterar os materiais industriais que podem ser mencionados são, por exemplo, bactérias, fungos, leveduras, algas e organismos de limo. Os compostos ativos de acordo com a invenção agem preferencialmente contra fungos, em particular, mofos, fungos de descoloração de madeira e de destruição de madeira (Basidiomycetes) e contra organismos de limo e algas. Microrganismos dos gêneros a seguir podem ser mencionados como exemplos: Alternaria, como Alternaria tenuis, Aspergillus, como Aspergillus niger, Chaetomium, como Chaetomium globosum, Coniophora, como Coniophora puetana, Lentinus, como Lentinus tigrinus, Penicil- lium, como Penicillium glaucum, Polyporus, como Polyporus versicolor, Aureobasidium, como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, como Trichoderma viride, Escherichia, como Escherichia coli, Pseudomonas, como Pseudomonas aeruginosa, e Staphylococcus, como Staphylococcus aureus.

[00124] Além disso, os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção também têm atividade antimicótica muito boa. Os mesmos têm um espectro de atividade antimicótica muito amplo, em particular, contra dermatófitos e leveduras, mofos e fungos difásicos (por exemplo, contra as espécies de Candida, como Candida albicans, Candida glabrata) e Epidermophyton floccosum, espécies de Aspergillus, como Aspergillus niger e Aspergillus fumigatus, espécies de Trichophyton, como Trichophyton mentagrophytes, espécies de Microsporon como Microsporon canis e audouinii. A lista desses fungos não limita de modo algum o espectro micótico que pode ser abrangido, porém é apenas para ilustração.

[00125] Ao aplicar os compostos de acordo com a invenção, as taxas de aplicação podem ser variadas em uma ampla faixa. A dose de taxa de aplicação/composto ativo geralmente aplicada no método de tratamento de acordo com a invenção é geral e vantajosamente: • para tratamento de parte de plantas, por exemplo, folhas (tratamento foliar): de 0,1 a 10000 g/ha, preferencialmente de 10 a 1000 g/ha, mais preferencialmente, de 50 a 300 g/ha; no caso de aplicação por encharcamento ou gotejamento, a dose pode até ser reduzida, especialmente durante o uso de substratos inertes como lã de rocha ou perlita; • para tratamento de semente: de 2 a 200 g por 100 kg de semente, de preferência, de 3 a 150 g por 100 kg de semente, com mais preferência, de 2,5 a 25 g por 100 kg de semente, com ainda mais preferência, de 2,5 a 12,5 g por 100 kg de semente; • para tratamento de solo: de 0,1 a 10000 g/ha, preferencialmente de 1 a 5000 g/ha.

[00126] As doses indicadas no presente documento são dadas como exemplos ilustrativos do método de acordo com a invenção. Uma pessoa versada na técnica saberá como adaptar as doses de aplicação, a saber, de acordo com a natureza da planta ou cultura a ser tra- tada.

[00127] A combinação de acordo com a invenção pode ser usada para proteger plantas em uma certa faixa de tempo após o tratamento contra pragas e/ou fungos fitopatogênicos e/ou microrganismos. A faixa de tempo, durante a qual a proteção é realizada, se estende, em geral, por 1 a 28 dias, preferencialmente 1 a 14 dias, mais preferencialmente 1 a 10 dias, ainda mais preferencialmente 1 a 7 dias após o tratamento das plantas com as combinações ou até 200 dias após o tratamento de material de propagação de planta.

[00128] Além disso, as combinações e composições de acordo com a invenção também podem ser usadas para reduzir os teores de mico- toxinas em plantas e no material de planta colhido e, portanto, em alimentos e ração animal produzidos a partir desse. Especialmente, porém não exclusivamente, as micotoxinas a seguir podem ser especificadas: Desoxinivalenol (DON), Nivalenol, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- e HT2- Toxinas, Fumonisinas, Zearalenona Moniliformina, Fusarina, Diaceotoxiscirpenol (DAS), Beauvericina, Eniatina, Fusaroproliferina, Fusarenol, Ocratoxinas, Patulina, Ergotalcaloides e Aflatoxinas, as quais são causadas, por exemplo, pelas doenças fúngicas a seguir: Fusarium spec., como Fusarium acuminatum, F. avenaceum, F. cro- okwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella zeae), F. equi- seti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxisporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminearum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitectum, F. sola- ni, F. sporotrichoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F. tricinctum, F. verticillioides e outras, porém tabém por Aspergillus spec., Penicillium spec., Claviceps purpurea, Stachybotrys spec. e outras.

[00129] A presente invenção se refere ainda, a uma composição como definida no presente documento que compreende pelo menos um ingrediente ativo adicional selecionado a partir do grupo das inseticidas, agentes atrativos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nema- ticidas, fungicidas, reguladores de crescimento, herbicidas, fertilizantes, agentes protetores e semioquímicos.

[00130] A presente invenção se refere, ainda, a um método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos, caracterizado por uma combinação de composto ativo como definido no presente documento ser aplicada aos fungos fitopatogênicos nocivos e/ou seu habitat.

[00131] A presente invenção se refere, ainda, a um processo para produzir composições para controlar fungos fitopatogênicos nocivos, caracterizado por uma combinação de composto ativo como definido no presente documento ser misturada com extensores e/ou tensoati- vos.

[00132] A presente invenção se refere, ainda, ao uso de uma combinação de composto ativo como definido no presente documento para controle de fungos fitopatogênicos nocivos.

[00133] A presente invenção se refere, ainda, ao uso de uma combinação de composto ativo como definido no presente documento para o tratamento de plantas transgênicas.

[00134] A presente invenção se refere, ainda, ao uso de uma combinação de composto ativo como definido no presente documento para o tratamento de semente e de semente de plantas transgênicas.

[00135] As N-ciclopropil amidas de Fórmula (I) em que T representa um átomo de oxigênio, podem ser preparadas pela condensação de uma N-ciclopropil benzilamina substituída com cloreto de 3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carbonila de acordo com o documento WO-2007/087906 (processo P1) e o documento WO- 2010/130767 (processo P1 - etapa 10).

[00136] As N-ciclopropil benzilaminas substituídas são conhecidas ou podem ser preparadas por processos conhecidos como a aminação redutora de um aldeído substituído por ciclopropanamina (J. Med. Chem., 2012, 55 (1), 169-196) ou pela substituição nucleofílica de um sulfonato de benzil alquila (ou arila) substituído ou um haleto de benzila substituída por ciclopropanamina (Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 8506-8518 e documento WO-2009/140769).

[00137] O cloreto de 3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carbonila pode ser preparado de acordo com o documento WO- 2010/130767 (processo P1 - etapas 9 ou 11)

[00138] As N-ciclopropil tioamidas de Fórmula (I) em que T representa um átomo de enxofre, podem ser preparadas por tionação de uma N-ciclopropil amida de Fórmula (I) em que T representa um átomo de oxigênio, de acordo com o documento WO-2009/016220 (processo P1) e documento WO-2010/130767 (processo P3).

[00139] Os exemplos a seguir ilustram, de uma maneira não limitan- te, a preparação dos compostos de Fórmula (I) de acordo com a invenção. Preparação de N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (composto A1)

[00140] Etapa A: preparação de N-(2- isopropilbenzil)ciclopropanamina

[00141] A uma solução de 55,5 g (971 mmol) de ciclopropanamina em 900 mL de metanol, são sucessivamente adicionados 20 g de 3 Â de peneiras moleculares e 73 g (1,21 mol) de ácido acético. 72 g (486 mmol) de 2-isopropil-benzaldeído são, então, adicionados por goteja- mento e a mistura de reação é adicionalmente aquecida por 4 horas.

[00142] A mistura de reação é, então, resfriada até 0 °C e 45,8 g (729 mmol) de cianoboroidrato de sódio são adicionados por porção em 10 minutos e a mistura de reação é agitada novamente por 3 horas em refluxo. A mistura de reação resfriada é filtrada através do bolo de terra diatomácea. O bolo é lavado abundantemente por metanol e os extratos metanólicos são concentrados sob vácuo. A água é, então, adicionada ao resíduo e o pH é ajustado para 12 com 400 mL de uma solução aquosa a 1 N de hidróxido de sódio. A camada com água é extraída com acetato de etila, lavada com água (2 x 300 mL) e seca sob sulfato de magnésio para produzir 81,6 g (88 %) de N-(2- isopropilbenzil)ciclopropanamina como um óleo amarelo usado como tal na próxima etapa.

[00143] O sal de hidrocloreto pode ser preparado ao dissolver N-(2- isopropilbenzil)ciclopropanamina em dietil-éter (1,4 mL/g) a 0 °C seguido pela adição de uma solução a 2 M de ácido clorídrico em dietilé- ter (1,05 eq.). Após uma agitação de 2 horas, cloridrato de N-(2- isopropilbenzil)ciclopropanamina (1:1) é filtrado, lavado por dietiléter e seco a vácuo a 40 °C por 48 horas. Pf (ponto de fusão) = 149 °C

[00144] Etapa B: preparação de N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida

[00145] A 40,8 g (192 mmol) de N-(2- isopropilbenzil)ciclopropanamina em 1 l de tetra-hidrofurano seco são adicionados em temperatura ambiente, 51 mL (366 mmol) de trietila- mina. Uma solução de 39,4 g (174 mmol) de cloreto de 3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carbonila em 800 mL de te- tra-hidrofurano seco é, então, adicionada por gotejamento enquanto mantém a temperatura abaixo de 34 °C. A mistura de reação é aquecida em refluxo por 2 horas, então, deixada de um dia para o outro em temperatura ambiente. Os sais são filtrados e o filtrado é concentrado sob vácuo para produzir 78,7 g de um óleo marrom. A cromatografia de coluna em gel de sílica (750 g - gradiente de n-heptano/acetato de eti- la) produz 53 g (71 % de rendimento) de N-ciclopropil-3-(difluorometil)- 5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida como um óleo amarelo que cristaliza lentamente. Pf = 76-79 °C.

[00146] Do mesmo modo, os compostos A2 a A19 podem ser preparados de acordo com a preparação descrita para o composto A1. Preparação de N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida (composto A20)

[00147] Uma solução de 14,6 g (65 mmol) de pentassulfeto de fósforo e 48 g (131 mmol) de N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida em 500 mL de dioxano são aquecidos até 100 °C por 2 horas. 50 mL de água são, então, adicionados e a mistura de reação é adicionalmente aquecida a 100 °C por mais uma hora. A mistura de reação resfriada é filtrada através de um cartucho de alumina básica. O cartucho é lavado por di- clorometano e os extratos orgânicos combinados são secos em sulfato de magnésio e concentrados sob vácuo para produzir 55,3 g de um óleo laranja. O resíduo é triturado com poucos mL de dietil-éter até que a cristalização ocorra. Os cristais são filtrados e secos sob vácuo a 40 °C por 15 horas para produzir 46,8 g (88 % de rendimento) de N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H- pirazol-4-carbotioamida. Pf = 64-70 °C.

[00148] Tabela 1 fornece os dados de logP e RMN (1H) dos compostos A1 a A20.

[00149] Na tabela 1, os valores de logP foram determinados de acordo com Diretiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por CLAE (Cromatografia Líquida de Alta Eficiência) em uma coluna de fase reversa (C 18), com o uso do método descrito abaixo:

[00150] Temperatura: 40 °C; Fases móveis: ácido fórmico aquoso a 0,1 % e acetonitrila; gradiente linear de acetonitrila a 10 % a acetonitri- la a 90 %.

[00151] A calibração foi realizada com o uso de alcan-2-onas não ramificadas (que compreende 3 a 16 átomos de carbono) com valores de logP conhecidos (determinação dos valores de logP pelos tempos de retenção com o uso de interpolação linear entre duas alcanonas consecutivas). Os valores máximos de lambda foram determinados com uso de espectros de UV de 200 nm a 400 nm e os valores de pico dos sinais cromatográficos.

Preparação de 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di- hidropirimidin-2(1H)-ona (também denominado 5-fluoro-4-imino-3- metil-1-(p-tolilsulfonil)pirimidin-2-ona)

[00152] Etapa A: Preparação de 5-fluoro-4-imino-1-[(4- metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (também denominada 5-fluoro-4-imino-1-(p-tolilsulfonil)pirimidin-2-ona)

[00153] 1,76 g (8,63 mmol) de N,O-Bis(trimetilsilil)acetamida é adi cionada à temperatura ambiente a uma suspensão agitada de 1,01 g (7,85 mmol) de 5-fluorcitosina em 5 mL de acetonitrila e aquecida a 70 °C por 45 minutos. A solução amarela clara é resfriada a 5 °C, 1,65 g (8,63 mmol) de cloreto de 4-toluenossulfonila é adicionada e a mistura é mantida a 5 °C por 1 hora. A suspensão é aquecida à temperatura ambiente de um dia para o outro, escoada em 75 mL de água fria e agitada por 1 hora. O precipitado branco é coletado, lavado com muita água e seco por sucção em ar para produzir 1,74 g (rendimento de 73 %) de 5-fluoro-4-imino-1-(p-tolilsulfonil)pirimidin-2-ona como um pó branco fino.

[00154] logP 1,45

[00155] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6): δ ppm 2,41 (s, 3H), 7,45 (d, J=8,1 Hz, 2H), 7,89 (d, J=8,4 Hz, 2H), 8,24 (bs, 1H), 8,28 (d, J=6,6 Hz, 1H), 8,51 (bs, 1H).

[00156] Etapa B: Preparação de 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4- metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (também denominado 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-(p-tolilsulfonil)pirimidin-2-ona)

[00157] A uma suspensão amarelo-ouro de 490 mg (1,62 mmol) de 5-fluoro-4-imino-1-(p-tolilsulfonil)pirimidin-2-ona e 1,05 g (3,24 mmol) de carbonato de césio em 3,2 mL de N,N-dimetilformamida foi adicionado 696 mg (4,85 mmol) de iodometano. A suspensão laranja resultante é agitada a 40 °C por 4 horas. A mistura de reação é, então, resfriada à temperatura ambiente, diluída com 40 mL de acetato de etila e lavada com 40 mL de água. A fase aquosa é extraída com acetato de etila (3 X 30 mL), as fases orgânicas amarelas combinadas são secas sobre sulfato de magnésio e os voláteis são removidos. O óleo laranja obtido é purificado por cromatografia em coluna em sílica (12 g - ciclo- hexano/acetato de etila gradiente) para produzir 49,2 mg (rendimento de 9 %) de 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-(p-tolilsulfonil)pirimidin-2-ona como um sólido branco.

[00158] logP 1,26

[00159] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6): δ ppm 2,43 (s, 3H), 3,12 (s, 3H), 7,48 (d, J=8,1 Hz, 2H), 7,92 (d, J=8,4 Hz, 2H), 8,01 (d, J=6,0 Hz, 1H), 8,65 (bs, 1H). 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol é um padrão internacional denominado ipfentrifluconazol (nomenclatura ISO), para o qual especificações, referências e explica-ções técnicas, incluindo a maneira de produzi-lo, são publicadas e estão facilmente disponíveis e compreensíveis para uma pessoa versada na técnica. Preparação de (2E,3Z)-5-{[1 -(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}- 2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida e (2E,3Z)-5-{[1-(4- clorofe- nil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida

[00160] Uma solução de composto (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2- fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-3-metilpent-3-enoato de metila (1,40 g) em MeNH2 (30~40 % em EtOH, 20,00 mL) foi agitada a 20 °C por 5 horas. TLC (Éter de petróleo: Acetato de etila=1:1, Rf=0,4) mostrou que a reação havia sido concluída. A mistura foi concentrada e purificada por CLAE preparativa (neutra) para produzir (2E,3Z)-5-{[1-(4- cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent- 3-enamida (540,0 mg, 1,4 mmol, rendimento de 13,0 %) como sólido branco.

[00161] 1H RMN: 400 MHz DMSO

[00162] δ 8,12 (d, J=4,4 Hz, 1 H), 8,00 (br, 1 H), 7,74-7,67 (m, 1 H), 7,67-7,65 (d, J=9,6, 1 H), 7,39-7,37 (d, J=8,4 Hz, 1 H), 6,02-5,97 (m, 1 H), 5,82-5,97 (m, 1 H), 4,43-4,41 (d, J=6,2 Hz, 2 H), 3,88 (s, 3 H), 2,69 - 2,68 (d, J=4,4, 3 H), 1,81 (s, 3 H).

[00163] MS: M+H+ =381,1

[00164] O material de partida (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)- 1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-3-metilpent-3-enoato de metila pode ser preparado de acordo com métodos descritos nos documentos WO2013/092224 e WO2014/202421.

[00165] Do mesmo modo, (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3- il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida pode ser preparada a partir de (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi- imino)-3-metilpent-3-enoato de metila de acordo com a preparação descrita para (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2- (metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida.

[00166] A atividade fungicida avançada das combinações de composto ativo de acordo com a invenção é clara a partir do exemplo abaixo. Embora os compostos ativos individuais exibam fraqueza a respeito da atividade fungicida, as combinações têm uma atividade que excede uma simples adição de atividades.

[00167] Um efeito sinérgico dos fungicidas está sempre presente quando a atividade fungicida das combinações de composto ativo excede o total das atividades dos compostos ativos quando aplicadas individualmente. A atividade esperada para uma dada combinação de dois compostos ativos pode ser calculada conforme a seguir (consultar Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1967, 15, 20-22):

[00168] Se X for a eficácia quando o composto ativo A for aplicado em uma taxa de aplicação de m ppm (ou g/ha), Y for a eficácia quando o composto ativo B for aplicado em uma taxa de aplicação de n ppm (ou g/ha), E for a eficácia quando os compostos ativos A e B forem aplicados em taxas de aplicação de m e n ppm (ou g/ha), respectiva- mente, e então,

[00169] o grau de eficácia expressado em % é denotado. 0 % signi- fica uma eficácia que corresponde àquela do controle enquanto uma eficácia de 100 % significa que nenhuma doença é observada.

[00170] Se a atividade fungicida real exceder o valor calculado, então, a atividade da combinação é superaditiva, isto é, existe um efeito sinérgico. Nesse caso, a eficácia que foi de fato observada precisa ser maior que o valor para a eficácia esperada (E) calculada a partir da Fórmula mencionada acima.

[00171] Uma maneira adicional de demonstrar um efeito sinérgico é o método de Tammes (consultar “Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides”, em Neth. J. Plant Path., 1964, 70, 73-80).

[00172] A invenção é ilustrada pelo exemplo seguinte. No entanto, a invenção não se limita ao exemplo.

Exemplo A: Teste de Septoria tritici preventivo in vivo (trigo) Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter

[00173] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo ou combinação de composto ativo é misturada com as quantidades definidas de solvente e emulsifi- cante, e o concentrado é diluído com água na concentração desejada.

[00174] Para testar quanto à atividade preventiva, as plantas jovens são aspergidas com a preparação de composto ativo ou combinação de composto ativo na taxa de aplicação definida.

[00175] Após o revestimento por aspersão ter secado, as plantas são aspergidas com uma suspensão de esporo de Septoria tritici. As plantas permanecem por 48 horas em uma cabine de incubação a aproximadamente 20°C e uma umidade atmosférica relativa de apro-ximadamente 100 % e posteriormente por 60 horas a aproximadamente 15°C em uma cabine de incubação translúcida em uma umidade at-mosférica relativa de aproximadamente 100 %.

[00176] As plantas são colocadas na estufa em uma temperatura de aproximadamente 15°C e uma umidade atmosférica relativa de apro-ximadamente 80 %.

[00177] O teste é avaliado 21 dias após a inoculação. 0 % significa uma eficácia que corresponde àquela do controle não tratado enquanto uma eficácia de 100 % significa que nenhuma doença é observada.

[00178] A tabela abaixo mostra claramente que a atividade observada da combinação de composto ativo de acordo com a invenção é maior do que a atividade calculada, isto é, um efeito sinérgico está presente. Tabela A: Teste de Septoria tritici preventivo in vivo (trigo)

* encontrado = atividade encontrada ** calc. = atividade calculada com o uso da Fórmula de Colby

Exemplo B: teste de Puccinia triticina preventivo in vivo (trigo)

[00179] Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilacetamida

[00180] Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter

[00181] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo ou combinação de composto ativo é misturada com as quantidades definidas de solvente e emulsifi- cante, e o concentrado é diluído com água na concentração desejada.

[00182] Para testar quanto à atividade preventiva, as plantas jovens são aspergidas com a preparação de composto ativo ou combinação de composto ativo na taxa de aplicação definida.

[00183] Após o revestimento por aspersão ter secado, as plantas são aspergidas com uma suspensão de esporo de Puccinia triticina. As plantas permanecem por 48 horas em uma cabine de incubação a aproximadamente 20 °C e uma umidade atmosférica relativa de apro-ximadamente 100 %.

[00184] As plantas são colocadas na estufa em uma temperatura de aproximadamente 20°C e uma umidade atmosférica relativa de apro-ximadamente 80 %.

[00185] O teste é avaliado 8 dias após a inoculação. 0 % significa uma eficácia que corresponde àquela do controle não tratado enquanto uma eficácia de 100 % significa que nenhuma doença é observada.

[00186] A tabela abaixo mostra claramente que a atividade observada da combinação de composto ativo de acordo com a invenção é maior do que a atividade calculada, isto é, um efeito sinérgico está presente. Tabela B1: teste de Puccinia triticina preventivo in vivo (trigo)

* encontrado = atividade encontrada ** calc. = atividade calculada com o uso da Fórmula de Colby Tabela B2: teste de Puccinia triticina preventivo in vivo (trigo)

* encontrado = atividade encontrada ** calc. = atividade calculada com o uso da Fórmula de Colby

Exemplo C: Teste de Blumeria preventivo in vivo (cevada)

[00187] Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilacetamida

[00188] Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter

[00189] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo ou combinação de composto ativo é misturada com as quantidades definidas de solvente e emulsifi- cante, e o concentrado é diluído com água na concentração desejada.

[00190] Para testar quanto à atividade preventiva, as plantas jovens são aspergidas com a preparação de composto ativo ou combinação de composto ativo na taxa de aplicação definida. Após o revestimento por aspersão ter secado, as plantas são pulverizadas com esporos de Blumeria graminis f.sp. hordei.

[00191] As plantas são colocadas na estufa a uma temperatura de aproximadamente 18 °C e uma umidade atmosférica relativa de apro-ximadamente 80 % para promover o desenvolvimento de pústula de míldio.

[00192] O teste é avaliado 7 dias após a inoculação. 0 % significa uma eficácia que corresponde àquela do controle não tratado enquanto uma eficácia de 100 % significa que nenhuma doença é observada. A tabela abaixo mostra claramente que a atividade observada da combinação de composto ativo de acordo com a invenção é maior do que a atividade calculada, isto é, um efeito sinérgico está presente. Tabela C: Teste de Blumeria preventivo in vivo (cevada)

* encontrado = atividade encontrada ** calc. = atividade calculada com o uso da Fórmula de Colby

Exemplo D: teste de Pyrenophora teres preventivo in vivo (cevada)

[00193] Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilacetamida

[00194] Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter

[00195] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo ou combinação de composto ativo é misturada com as quantidades definidas de solvente e emulsifi- cante, e o concentrado é diluído com água na concentração desejada.

[00196] Para testar quanto à atividade preventiva, as plantas jovens são aspergidas com a preparação de composto ativo ou combinação de composto ativo na taxa de aplicação definida.

[00197] Após o revestimento por aspersão ter secado, as plantas são aspergidas com uma suspensão de esporo de Pyrenophora teres. As plantas permanecem por 48 horas em uma cabine de incubação a aproximadamente 20 °C e uma umidade atmosférica relativa de aproximadamente 100 %. As plantas são colocadas na estufa em uma temperatura de aproximadamente 20°C e uma umidade atmosférica re-lativa de aproximadamente 80 %.

[00198] O teste é avaliado 8 dias após a inoculação. 0 % significa uma eficácia que corresponde àquela do controle não tratado enquanto uma eficácia de 100 % significa que nenhuma doença é observada. A tabela abaixo mostra claramente que a atividade observada da combinação de composto ativo de acordo com a invenção é maior do que a atividade calculada, isto é, um efeito sinérgico está presente. Tabela D: teste de Pyrenophora teres preventivo in vivo (cevada)

* encontrado = atividade encontrada ** calc. = atividade calculada com o uso da Fórmula de Colby

Exemplo E: Teste in vitro para o cálculo de eficácia com micror-ganismos

[00199] Cavidades de placas de microtitulação de 96 cavidades são preenchidas com 10 μl de uma solução dos compostos ou combinações de composto de teste e metanol juntamente ao alquilaril poliglicol éter emulsificante. Posteriormente, o solvente é evaporado em uma coifa. Na próxima etapa, em cada cavidade, 100 μl de meio de dextrose de batata líquida é obtido, o qual foi modificado com uma concentração adequada de esporos ou suspensão de micélio do fungo de tes- te.

[00200] As concentrações resultantes dos compostos ou combinações de composto de teste nas cavidades de microtitulação são tais como 50, 10, 2 e 0,4 ppm. A concentração resultante do emulsificante em todas as cavidades é constantemente 300 ppm. Com o auxílio de um fotômetro, a extinção em todas as cavidades é medida no comprimento de onda de 620 nm.

[00201] As placas de microtitulação são, então, transferidas por 3-5 dias para um agitador a 20 °C e 85 % de umidade relativa.

[00202] Ao final do tempo de incubação, o crescimento dos organismos de teste é medido novamente fotometricamente no comprimento de onda de 620 nm. A diferença entre os dois valores de extinção (obtidos antes e depois da incubação) é proporcional ao crescimento do organismo de teste. 0 % de eficácia significa que a diferença entre os dois valores de extinção é igual ou até mesmo maior do que aquela do controle não tratado, 100 % de eficácia significa que nenhum crescimento do organismo de teste foi detectado. Tabela E1: Teste in vitro de Leptosphaeria nodorum

* encontrado = atividade encontrada ** calc. = atividade calculada com o uso da Fórmula de Colby Tabela E2: Teste in vitro de Septoria tritici'

* encontrado = atividade encontrada ** calc. = atividade calculada com o uso da Fórmula de Colby

Claims (13)

1. Combinação de composto ativo, caracterizada pelo fato de que compreende: (A) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluormetil)-5-fluor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, ou um sal agro- quimicamente aceitável da mesma, e (B) um composto ativo fungicida adicional B, que consiste em 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-il)butan-2-ol.

2. Combinação de composto ativo, de acordo com a reivin-dicação 1, caracterizada pelo fato de que os compostos (A) e (B) estão presentes em uma razão em peso A:B em uma faixa de 1000:1 a 1:1000.

3. Combinação de composto ativo, de acordo com a reivin-dicação 2, caracterizada pelo fato de que os compostos (A) e (B) estão presentes em uma razão em peso A:B em uma faixa de 100:1 a 1:100.

4. Composição para controlar fungos fitopatogênicos nocivos, caracterizada pelo fato de que apresenta um teor de pelo menos uma combinação de composto ativo, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, além de extensores e/ou tensoativos.

5. Composição, de acordo com a reivindicação 4, caracteri-zada pelo fato de que compreende pelo menos um ingrediente ativo adicional selecionado a partir do grupo dos inseticidas, agentes atrativos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de crescimento, herbicidas, fertilizantes, agentes protetores e semioquímicos.

6. Método não terapêutico para controlar fungos fitopatogê- nicos nocivos, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma combinação de composto ativo, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, ou uma composição, como definida na reivindica- ção 4 ou 5, aos fungos fitopatogênicos nocivos e/ou ao seu habitat.

7. Processo para produzir composições para controlar fun-gos fitopatogênicos nocivos, caracterizado pelo fato de que compreende misturar uma combinação de composto ativo, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, com extensores e/ou tensoati- vos.

8. Uso não terapêutico de uma combinação de composto ativo, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, carac-terizado pelo fato de que é para controle de fungos fitopatogênicos no-civos.

9. Uso não terapêutico de uma composição, como definida na reivindicação 4 ou 5, caracterizado pelo fato de que é para controle de fungos fitopatogênicos nocivos.

10. Uso de uma combinação de composto ativo, como defi-nida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que é para tratamento de plantas transgênicas.

11. Uso de uma composição, como definida na reivindicação 4 ou 5, caracterizado pelo fato de que é para tratamento de plantas transgênicas.

12. Uso de uma combinação de composto ativo, como defi-nida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que é para tratamento de semente e de semente de plantas trans- gênicas.

13. Uso de uma composição, como definida na reivindicação 4 ou 5, caracterizado pelo fato de que é para tratamento de semente e de semente de plantas transgênicas.