PL208575B1 - Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksydihydrochalkonuInfo
- Publication number
- PL208575B1 PL208575B1 PL383983A PL38398307A PL208575B1 PL 208575 B1 PL208575 B1 PL 208575B1 PL 383983 A PL383983 A PL 383983A PL 38398307 A PL38398307 A PL 38398307A PL 208575 B1 PL208575 B1 PL 208575B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carried out
- hydroxylation
- dihydroxychalcone
- flavanone
- production method
- Prior art date
Links
- FGPJTMCJNPRZGF-JXMROGBWSA-N (e)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=CC=C1O FGPJTMCJNPRZGF-JXMROGBWSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 claims description 8
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 claims description 5
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 claims description 5
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 claims description 5
- 241000909534 Penicillium chermesinum Species 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000002207 flavanone derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- SEZJOLAASBNSSY-UHFFFAOYSA-N 3-(4-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(O)=CCC1C=CC(=O)C1=CC=CC=C1O SEZJOLAASBNSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 3
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000971004 Streptomyces fulvissimus Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- WBKFWQBXFREOFH-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;ethyl acetate Chemical compound ClCCl.CCOC(C)=O WBKFWQBXFREOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013410 fast food Nutrition 0.000 description 1
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie jako środek słodzący (Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M.: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa, 1990).
Zapotrzebowanie na nieszkodliwy dla zdrowia, niskoenergetyczny środek słodzący dla diabetyków i dzieci, zmiany składu i charakteru potraw, nowe osiągnięcia w żywieniu oraz zwiększone spożycie znanych związków słodkich pochodzenia syntetycznego, wpłynęło na jeszcze większe poszerzenie badań w kierunku poszukiwania w naturze odpowiednich, intensywnie słodkich środków. Do takich związków, wśród zasobów roślinnych, należą flawonoidy, zwłaszcza niektóre ich analogi, np. dihydrochalkony.
Otrzymanie 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu nie jest znane przy użyciu metod chemicznych.
Znany jest sposób otrzymywania 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu na drodze mikrobiologicznej hydroksylacji pozycji C-4' połączonej z rozszczepieniem pierścienia C flawanonu za pomocą Streptomyces fulvissimus NRRL. Metodą tą uzyskano niską wydajność pożądanego produktu - około1% (Abdel-Rahim S. Ibrahim, Yusuf J. Abul-Hajj; Journal of Natural Products, 1990, vol. 53, nr 3, s. 644).
Istota wynalazku polega na tym, że reakcję hydroksylacji prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba Penicillium chermesinum 113.
Korzystne jest, gdy reakcję hydroksylacji prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288-300K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Penicillium chermesinum 113, następuje reakcja hydroksylacji pozycji C-4' połączona z rozszczepieniem pierścienia C flawanonu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję octanem etylu.
Będący przedmiotem wynalazku 4,2'-dihydroksydihydrochalkon może być stosowany np. w wieloskładnikowych środkach słodzących (Krutosikowa A., Uher M.: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990, Świderski F.: Żywność wygodna i żywność funkcjonalna. WNT, Warszawa, 1999).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu jako jedynego produktu reakcji z wydajnością 54,7%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnego, z dostępnego, taniego substratu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku zaszczepia się Penicillium chermesinum 113. Po dwóch dniach wzrostu dodaje się 10 mg flawanonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 0,5 cm3 THF. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 9 dni, w temperaturze około 295 K. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 10 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentów mieszaniny chlorek metylenu-octan etylu, w stosunku 1:1 oraz heksan-octan etylu w stosunku 7:3.
Na tej drodze otrzymuje się 5,47 mg 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu (wydajność- 54,7%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (CDCI3) δ: 2,95 (2H, t, J=7,6 Hz, H-β); 3,25 (2H, t, J = 7,6 Hz, H-α); 5,83 (1H, s, 4-OH); 6,75 (2H, d, J = 8,4 Hz, H-3, H-5); 6,85 (1H, t, J = 8,1 Hz, H-5'); 6,96 (1H, d, J = 8,6 Hz, H-3'); 7,10 (2H, d, J=8,3 Hz, H-2, H-6); 7,45 (1H, t, J = 8,5 Hz, H-4'); 7,75 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-6'); 12,40 (1H, s, 2'-OH).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu o wzorze 2, w którym hydroksylację pozycji C-4' połączoną z rozszczepieniem pierścienia C flawanonu prowadzi się na drodze transformacji mikrobiologicznej, w której jako substrat stosuje się flawanon, o wzorze 1, znamienny tym, że hyPL 208 575 B1 droksylację prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba Penicillium chermesinum 113.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydroksylacji prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydroksylacji prowadzi się w temperaturze 288 - 300 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383983A PL208575B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383983A PL208575B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL208575B1 true PL208575B1 (pl) | 2011-05-31 |
Family
ID=44070328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383983A PL208575B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208575B1 (pl) |
-
2007
- 2007-12-07 PL PL383983A patent/PL208575B1/pl not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL215427B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215428B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL208575B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL208577B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL208576B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu | |
| PL234610B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-O-β-D-4"-metoksyglukopiranozyloflawanonu | |
| PL208578B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksy-4'-metoksydihydrochalkonu | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu | |
| PL212960B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawanonu | |
| PL221612B1 (pl) | Sposób wytwarzania α,β-dihydroksantohumolu | |
| PL239844B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan- 1-onu | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL245628B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(2’-hydroksyfenylo)-3-(2”-bromofenylo)-propan-1-onu | |
| PL239570B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan- 1-onu | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20110126 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101207 |