PL208577B1 - Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonuInfo
- Publication number
- PL208577B1 PL208577B1 PL383985A PL38398507A PL208577B1 PL 208577 B1 PL208577 B1 PL 208577B1 PL 383985 A PL383985 A PL 383985A PL 38398507 A PL38398507 A PL 38398507A PL 208577 B1 PL208577 B1 PL 208577B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- flavanone
- hydroxydihydrochalcone
- carried out
- cleavage
- formula
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 claims description 7
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 claims description 7
- 150000002207 flavanone derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims description 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000003385 ring cleavage reaction Methods 0.000 claims description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-beta-phenylpropiophenone Natural products OC1=CC=CC=C1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BJGDMOPWBQPTDI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexa-2,4-dien-1-yl-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C=CC1C=CC=CC1 BJGDMOPWBQPTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 235000013410 fast food Nutrition 0.000 description 2
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 2
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 241000228150 Penicillium chrysogenum Species 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBKFWQBXFREOFH-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;ethyl acetate Chemical compound ClCCl.CCOC(C)=O WBKFWQBXFREOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 230000009982 effect on human Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie jako środek słodzący (Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M.: Naturalne i syntetyczne substancje o sł odkim smaku. PWN, Warszawa 1990).
Zwiększone spożycie znanych związków słodkich pochodzenia syntetycznego - mających często niepożądany wpływ na zdrowie człowieka (miażdżyca, otyłość) - spowodowało skierowanie badań w poszukiwaniu intensywnie słodkich smaków w naturze, wśród zasobów roślinnych.
Naryngeninodihydrochalkon dopuszczono w USA do produkcji i stosowania do gum do żucia, past do zębów i wód do płukania ust. Zaleca się go też jako intensywny i niskoenergetyczny środek słodzący do pokarmów dietetycznych, zakąsek, napojów bezalkoholowych - w ilościach od 20 do 50 ppm (Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Settzer R.J.: Chem. Eng. News 1975, 34, 27, Świderski F.: Żywność wygodna i żywność funkcjonalna. WNT, Warszawa 1999).
W niektórych krajach poddano badaniom farmakologicznym dihydrochalkony. W toku dwuletnich obserwacji i badań stwierdzono, że dawka 0,2-1,0 g/kg tych związków nie wykazuje toksyczności, a wszystkie parametry biochemiczne pozostają w normie. Okazało się, że dihydrochalkony są bardziej skuteczne a mniej toksyczne od sacharyny i cyklaminianów (Krutosikowa A., Uher M.: Naturalne i syntetyczne substancje o sł odkim smaku. PWN, Warszawa 1990).
Nie jest znane otrzymywanie 2'-hydroksydihydrochalkonu przy użyciu metod chemicznych.
Znany jest sposób otrzymywania 2'-hydroksydihydrochalkonu na drodze mikrobiologicznego rozszczepienia pierścienia C flawanonu za pomocą Penicillium chrysogenum 10002 K.
Metodą tą uzyskano niską wydajność tego produktu - 30% (Abdel-Rahim S. Ibrahim, Yusuf J. Abul-Hajj; Journal of Natural Products, 1990, vol. 53, nr 3, s. 644).
Istota wynalazku polega na tym, że reakcję rozszczepienia pierścienia C flawanonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba Aspergillus niger SBJ.
Korzystne jest, gdy reakcję rozszczepienia prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 287-306 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Aspergillus niger SBJ, nastę puje reakcja rozszczepienia pierś cienia C flawanonu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję octanem etylu.
Będący przedmiotem wynalazku 2'-hydroksydihydrochalkon może być wykorzystany przede wszystkim w wieloskładnikowych środkach słodzących (Krutosikowa A., Uher M: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990, Świderski F.: Żywność wygodna i żywność funkcjonalna. WNT, Warszawa 1999).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 2'-hydroksydihydrochalkonu jako jedynego produktu reakcji z wydajnością 91,0%, w temperaturze pokojowej oraz pH bliskim obojętnego, z dostępnego, taniego związku.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemno ś ci 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku zaszczepia się Aspergillus niger SBJ. Po dwóch dniach wzrostu dodaje się 10 mg flawanonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 0,5 cm3 THF. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 9 dni, w temperaturze około 295 K. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 15 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentów mieszaniny chlorek metylenu-octan etylu, w stosunku 1:1 oraz heksan-octan etylu w stosunku 7:3. Na tej drodze otrzymuje się 9,1 mg 2'-hydroksydihydrochalkonu (wydajność 91,0%).
PL 208 577 B1
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (CDCl3) δ: 3,05 (2H, t, J = 7,6 Hz, H-β); 3,32 (2H, t, J = 7,7 Hz, H-α); 6,85 (1H, t, J = 8,1 Hz, H-5'); 6,95 (1H, d, J = 8,4 Hz, H-3'); 7,24 (5H, m, H-2, H-3, H-4, H-5, H-6); 7,46 (1H, t, J = 8,6 Hz, H-4'); 7,73 (1H, d, J = 8,1, 1,5 Hz, H-6'); 12,5 (1H s, 2'-OH).
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w której następuje rozszczepienie pierścienia C flawanonu, gdzie jako substrat stosuje się flawanon, o wzorze 1, znamienny tym, że proces rozszczepienia pierścienia C flawanonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba Aspergillus niger SBJ.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces rozszczepienia prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces rozszczepienia prowadzi się w temperaturze 287 - 306 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383985A PL208577B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383985A PL208577B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL208577B1 true PL208577B1 (pl) | 2011-05-31 |
Family
ID=44070330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383985A PL208577B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208577B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025087998A1 (en) * | 2023-10-24 | 2025-05-01 | Givaudan Sa | Oral care composition |
-
2007
- 2007-12-07 PL PL383985A patent/PL208577B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025087998A1 (en) * | 2023-10-24 | 2025-05-01 | Givaudan Sa | Oral care composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2495159A1 (fr) | Complexe antibiotique et ses hemiacetals utiles comme medicaments antibiotiques et antitumoraux et procedes et micro-organisme pour leur preparation | |
| LU86412A1 (fr) | Antibiotiques du type des macrolides et leur preparation | |
| WO2008035686A1 (en) | Agent for improving insulin resistance | |
| AU2019396415B2 (en) | Crystalline forms of nicotinoyl ribosides and derivatives thereof, and methods of preparation thereof | |
| JPS62120397A (ja) | マクロライド抗生物質誘導体 | |
| PL215427B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| Braga et al. | Synthesis of 5′-seleno-xylofuranosides | |
| Jardine et al. | Synthesis of mycothiol, 1D-1-O-(2-[N-acetyl-l-cysteinyl] amino-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl)-myo-inositol, principal low molecular mass thiol in the actinomycetes | |
| PL208577B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu | |
| JP2021161035A (ja) | 含窒素脂環式化合物の製造方法 | |
| EP0034925B1 (en) | 5-(dihydroxyphenoxy) tetrazoles as sweeteners | |
| EP2098238B1 (en) | Helicobacter pylori growth inhibitor containing a monosaccharide derivative having an n-acetylglucosaminyl-group linked at the alpha position | |
| PL234610B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-O-β-D-4"-metoksyglukopiranozyloflawanonu | |
| PL208575B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu | |
| JP3779751B2 (ja) | （ｒ）−（−）−マッソイアラクトンの製造方法・その製造物および香料組成物 | |
| PL208578B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksy-4'-metoksydihydrochalkonu | |
| PL208576B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu | |
| PL238969B1 (pl) | 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawan-4-ol i sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawan-4-olu | |
| Mangum et al. | The total syntheses of JBIR-94 and two synthetic analogs and their cytotoxicities against A549 (CCL-185) human small lung cancer cells | |
| EP3021669B1 (fr) | Nouveaux composes dérivés de la solanidine | |
| FR2557455A1 (fr) | Antibiotique nouveau 81-484 antitumeur et sa production | |
| TW200529807A (en) | Remedy | |
| PL238785B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-6-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| KR100670961B1 (ko) | 해조식물로부터 추출한 콜린에스터라제 활성 억제제를함유하는 알츠하이머성 치매 개선제 및 인지능력 개선제 | |
| WO2024157899A1 (ja) | 癌細胞増殖抑制組成物および加工食品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20110126 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101207 |