PL190439B1 - Amfolityczny terpolimer, środek kosmetyczny i sposób traktowania podłoża zawierającego keratynę - Google Patents

Amfolityczny terpolimer, środek kosmetyczny i sposób traktowania podłoża zawierającego keratynę

Info

Publication number
PL190439B1
PL190439B1 PL98337609A PL33760998A PL190439B1 PL 190439 B1 PL190439 B1 PL 190439B1 PL 98337609 A PL98337609 A PL 98337609A PL 33760998 A PL33760998 A PL 33760998A PL 190439 B1 PL190439 B1 PL 190439B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
maptac
ampholytic
polymer
mole
hair
Prior art date
Application number
PL98337609A
Other languages
English (en)
Other versions
PL337609A1 (en
Inventor
Allan L. Melby
Richard Lamar
Nicholas F. Vozza
Gary F. Matz
Original Assignee
Calgon Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Calgon Corp filed Critical Calgon Corp
Publication of PL337609A1 publication Critical patent/PL337609A1/xx
Publication of PL190439B1 publication Critical patent/PL190439B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52Amides or imides
    • C08F220/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/60Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8158Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/14Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52Amides or imides
    • C08F220/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/56Acrylamide; Methacrylamide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5428Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge amphoteric or zwitterionic
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1818C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Amfolityczny terpolim er zawierajacy: a) chlorek akryloamidopropylotrimetyloamoniowy(APTAC) lub chlorek metakry- loamidopropylotrimetyloamoniowy(MAPTAC); b) kwas akrylowy(AA), kwas metakrylowy(MAA), kwas 2-akryloamido-2-metylo- propanosulfonowy(AMPSA) lub kwas 2-metakryloamido-2-metylopropanosulfonowy(MA- MPSA); c) 0,1 - 20% molowych akrylanu lub metakrylanu C 1 -C22alkilowego o lancuchu pro- stym lub rozgalezionym przy czym stosunek molowy a) do b) jest w zakresie od 20:80 do 95:5, a sredni wagowo ciezar czasteczkowy tego polimeru, okreslony wiskozymetrycznie, wynosi co najmniej 100 000. 6. Srodek kosmetyczny zawierajacy polimer w kosmetycznie dopuszczalnym srodo- wisku, znamienny tym, ze zawiera 0,1 - 20% wagowych terpolimeru okreslonego w zastrz. 1 w stosunku do ciezaru srodka.2 190 439 PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest amfolityczny terpolimer, kosmetycznie dopuszczalny środek zawierający go i sposób traktowania tym środkiem podłoża zawierającego keratynę. ^Do podłoży tego rodzaju należą, ale nic wykiuwuiu, /ytici/ąąc i iucazkic wiosy, eKOia i paznokcie.
Powierzchniowe właściwości keratyny stanowią przedmiot zainteresowania kosmetologii, istniała od dawna potrzeba zidentyfikowania składników, które korzystnie działałyby na miejscowy i ogólny stan keratynowych podłoży takich jak włosy Składniki takie, powinny mieć na przykład odpowiednie właściwości przylegania tak, aby nie były one tylko początkowo adsorbowane, ale były tez zatrzymywane po ekspozycji na działanie wody. Tę właściwość
190 439 określa się jako „substantywność”, to znaczy zdolność materiału do adsorbowania się na keratynie i odporność na usuwanie przy płukaniu wodą.
Włos składa się z keratyny, włóknistego białka, zawierającego siarkę Punkt izoelektryczny keratyny, a dokładniej włosa, na ogół mieści się w zakresie wartości pH 3,2-4,0.
Stąd przy wartościach pH typowych szamponów włos przyjmuje ujemny ładunek. W konsekwencji kationowe polimery od dawna były stosowane jako środki kondycjonujące w szamponach lub do oddzielnego stosowania w celu poprawienia rozczesywalności włosów na mokro i na sucho. Substantywność kationowych polimerów wobec ujemnie naładowanego włosa wraz z tworzeniem się filmu ułatwia rozdzielanie podczas czesania wilgotnych włosów i zmniejszenie elektrostatycznego rozsypywania się podczas czesania suchych włosów. Na ogół kationowe polimery nadają włosom także miękkość i elastyczność.
Jeśli do szamponów (lub do produktów do pielęgnacji skóry takich jak kompozycje oczyszczające), zawierających anionowe środki powierzchniowo czynne, dodaje się kationowe polimery, na ogół ma miejsce tworzenie się wysoce aktywnych powierzchniowo kompleksów, które nadają pianie szamponu lepszą stabilność. Maksimum aktywności powierzchniowej i stabilności piany lub pienienia osiąga się przy stosunkach anionowego środka powierzchniowo czynnego do kationowego polimeru bliskich stechiometrycznym, kiedy kompleks jest mniej rozpuszczalny w wodzie. Generalnie kationowe środki kondycjonujące wykazują pewną niekompatybilność przy tych stosunkach. Kompatybilność prowadzi do bardziej pożądanych w handlu klarownych preparatów, podczas gdy niekompatybilność - do zmętnienia lub osadzania, co pod względem estetycznym jest w pewnych preparatach mniej pożądane.
Przypuszcza się, ze właściwości utrwalające włosy, takie jak utrzymywanie ułożenia loków, są bezpośrednio związane z właściwością tworzenia się filmu kationowych polimeiów, jak również z ciężarem cząsteczkowym, przy czym na ogół wzrost ciężaru cząsteczkowego wiąże się z poprawą działania.
Jednak właściwości utrwalające powodowane przez kationowe polimery są na ogół w zależności odwrotnie proporcjonalnej do innych właściwości kondycjonujących, to znaczy dobre utrzymanie ułożenia loków zwykle oznacza, że właściwość taka jak rozczesywalność na mokro będzie gorsza i vice versa.
Poza stosowanymi do pielęgnacji włosów, skóry i paznokci, pożądane są produkty kondycjonujące, które poprawiają właściwości, takie jak utrzymywanie wilgotności, miękkości skóry, przyciąganie wilgoci z powietrza, zapobieganie utracie wody, odczucie przy dotyku i zmniejszenie podrażnień skóry wywołanych składnikami kosmetycznymi. Przykłady takich produktów stanowią detergenty, płyn do zmywania i mydła.
Generalnie jako środki kondycjonujące dla skóry uznaje się dwie szerokie grupy produktów do pielęgnacji skóry: środki zmiękczające i nawilżające. Środki zmiękczające generalnie zapewniają lepsze zatrzymanie wilgoci w skórze i uplastycznienie/zmiękczenie skóry. Typowymi handlowymi środkami zmiękczającymi są oleje mineralne, wazelina, alkohole alifatyczne, takie jak alkohol stearylowy, lanolina i jej pochodne, stearynian glikolu i kwasy tłuszczowe, takie jak oleinian trietanoloaminy. Środki nawilżające generalnie przyciągają wilgoć, powstrzymują odparowywanie wody z powierzchni skóry i uplastyczniają/zmiękczają skórę. Do powszechnych handlowych środków nawilżających należy glicerol, glikol propylenowy, sorbity i glikole polietylenowe.
Pożądane środki kondycjonujące do skóry powinny posiadać co najmniej część atrybutów środków zmiękczających i nawilżających, jak również zapewniać ulepszoną smarowalność i odczucie przy dotyku skóry poddanej ich działaniu i/lub zmniejszać podrażnienia skóry wywołane Drzez inne składniki w środkach kondycjonujacych takich iak na przykład mydło * A ./ J J <·. J J l J ·> J detergenty, środki zwiększające pienienie, środki powierzchniowo czynne i środki zapachowe. Dla fachowców jest rzeczą znaną, że kationowe polimery mogą być stosowane jako środki kondycjonujące skórę i paznokcie.
Niekiedy jest również pożądane, aby składniki produktów do pielęgnacji skóry i paznokci miały odpowiednie właściwości przylegania tak, aby nie były one tylko adsorbowane na początku, ale utrzymywały się przy ekspozycji na działanie wody. Taka właściwość, przy stosowaniu w pielęgnacji włosów jest określana jako „substantywność”, to znaczy odporność materiału kontaktowanego z kreatyną skóry lub paznokci na usuwanie przy płukaniu wodą.
190 439
Generalnie przy wartościach pH typowych dla warunków stosowania, skóra i paznokcie mają ładunek ujemny. W konsekwencji kationowe polimery od dawna były stosowane jako preparaty kondycjonujące do pielęgnacji paznokci i skóry. Substantywność kationowych polimerów w stosunku do ujemnie naładowanej skóry i paznokci prowadzi do tworzenia się filmu, który ułatwia smarowalność, nawilżanie i odczucie przy dotyku. Dwa przemysłowo stosowane kationowe polimery, to Merquat® 550 (oferowany w handlu przez firmę Calgon Corporation) - kopolimer akryloamidu i chlorku dimetylo-dialliloamoniowego i Polymer JR® (oferowany w handlu przez firmę Union Carbide)-hydroksyetyloceluloza, zawierająca czwartorzędowy azot.
Właściwości kondycjonujące skórę i paznokcie, co do smarowalności, nawilżenia i odczucia przy dotyku związane są z właściwościami tworzenia filmu przez kationowe polimery, jak również z ciężarem cząsteczkowym, którego wzrost na ogół zwiększa działanie środka kondycjonującego
Generalnie dodatki kondycjonujące keratynę stanowią trzy typy związków: kationowe polimery, proteiny i pochodne protein i tłuszczowe czwartorzędowe związki amoniowe. Do powszechnie stosowanych polimerów kationowych należą hydroksyetylocelulozowe związki, zawierające czwartorzędowy azot, kopolimery winylopirolidonu i metakrylanu dimetyloaminoetylu i zawierające funkcyjną grupę aminową polidimetylo-siloksany. Często stosowano hydrolizowane proteiny zwierzęce jako środki kondycjonujące kreatynę. Również stosowane są naturalne produkty takie jak kolagen i kazeina. Do odpowiednich czwartorzędowych związków amoniowych należą takie produkty jak chlorek stea.r^dodimetyloamoniowy;
Dodatki kondycjonujące, stanowiące kopolimery chlorku dimetylodialliloamoniowego i innych monomerów są dobrze znane; patrz na przykład EP 308 189 (z akryloamidem) i EP 0 308 190 i USA 4 803 071 (z hydrksyetylocelulozą). Stosowanie takich polimerów w kosmetyce opisali również Sykes i in. w Drug Cosmet.Ind. 126(2), 62, 64, 66, 68, 136 (1980). Amfoteryczne betainy również stosowano w kompozycjach kosmetycznych; patrz GB 2 113 245, w którym ujawniono stosowanie betainizowanego (met)akrylanu dialkiloamino-alkilowego razem z kationowym polimerem.
Znane jest również stosowanie polimerów chlorku dimetylodialliloamoniowego (DMDAAC) do pielęgnacji keratyny. Patrz na przykład patenty USA 4 175 572 i 3 986 825. W patencie USA 5 296 218 ujawniono stosowanie amfolitycznych terpolimerów opartych na DMDAAC, zawierających akryloamid do pielęgnacji włosów, natomiast w patencie USA 5 275 809 ujawniono stosowanie amfolitycznych terpolimerów opartych na DMDAAC, zawierających kwas akryloamidometylopropylosulfonowy do pielęgnacji włosów.
Podczas, gdy dotąd sugerowano stosowanie różnych kombinacji kationowych, anionowych i/lub niejonowych polimerów jako dodatków do kompozycji kondycjonujących włosy, skórę i paznokcie, nie zdawano sobie sprawy, ze znaczne polepszenie właściwości kondycjonujących mogłoby być uzyskane przez zastosowanie amfolitycznego terpolimeru typu opisanego w niniejszym zgłoszeniu.
Na przykład w patencie USA 4 859 458 ujawniono polimery kondycjonujące włosy, zawierające alkoksylowane sole kwasu sulfonowego zawierające azot, które mogą także zawierać dodatkowe monomery (neutralne, anionowe i/lub kationowe). Jakkolwiek obejmują one akryloamid, kwas akrylowy i chlorek dimetylodialliloamomowy, nie ma tam sugestii odnośnie amfolitycznych terpolimerów według niniejszego wynalazku.
W EP 0 2353 987 ujawniono polimery dla spłukiwanych wodą produktów do pielęgnacji osobistej w tym szamponów, zawierające kationowy monomer obejmujący chlorek dimetylodialliloamoniowy, monomer, który zawiera boczną grupę A„R. w której n oznacza 0 lub całkowitą liczbę dodatnią, A oznacza grupę etylenoksylową, a R oznacza grupę węglowodorową o 8 do 30 atomach węgla i ewentualnie niejonowy i/lub anionowy monomer. Jednak nie ma tam sugestii odnośnie amfolitycznych terpolimerów według niniejszego wynalazku.
W patencie USA 4 710 374 ujawniono kompozycje odpowiednie do pielęgnacji włosów, zawierające kationowy polimer, obejmujący poli(chlorek dimetylodialliloamomowy) i anionowy lateks, ale nie ma tam sugestii odnośnie amfolitycznych terpolimerów według niniejszego wynalazku.
190 439
W patencie USA 4 842 849 ujawniono kompozycje odpowiednie do pielęgnacji keratyny, zawierające co najmniej jeden kationowy polimer obejmujący poli(chlorek dimetylodialliloamoniowy) i co najmniej jeden anionowy polimer, zawierający grupy winylosulfonowe, ewentualnie skopolimeryzowane z akryloamidem. Kationowy polimer, może być polimerem amfolitycznym jak zdefiniowano, ale żadna z tych kombinacji nie sugeruje terpolimerów amfolitycznych według niniejszego wynalazku.
W EP 0 080 976 ujawniono wodne kompozycje kosmetyczne do włosów, zawierające powierzchniowo czynną polimeryczną czwartorzędową sól amoniową opartą na akrylanie, monomeryczną lub oligomeryczną sól amonową i komponent powierzchniowo czynny niejonowy, anionowy lub amfeteryczny. Nie ma tam sugestii odnośnie do amfolitycznych terpolimerów według niniejszego wynalazku.
W DE 4 401 708 A1 ujawniono stosowanie polimerów MAPTAC/kwas akrylowy o niskim ciężarze cząsteczkowym do zastosowań kosmetycznych, podczas gdy polimery ujawnione w niniejszym wynalazku mają wysoki ciężar cząsteczkowy (to znaczy większy niż 100000). Ponadto, w opisie DE 4 401 708 Al nie ujawniono polimerów zawierających takie ilości składników a), b) i c) jak zastrzegane w obecnym zgłoszeniu. Zatem amfolityczne terpolimery według obecnego wynalazku nie są w tym opisie ujawnione ani tez zasugerowane.
W patencie USA 4 128 631 ujawniono sposób nadawania smarowalności keratynowym podłożom takim jak skóra lub włosy, przez kontaktowanie tych podłoży z solą kwasu 2-akryloamido-2-metylopropanosulfonowego(AMPSA) mającego ciężar cząsteczkowy 1-5 milionów; Patrz również patent USA 4 065 422. Amfołityczne polimery według niniejszego wynalazku i ich nieoczekiwanie korzystne właściwości nie są sugerowane w wyżej wymienionych opisach.
W patencie USA-A-4946916 ujawniono polimer, który zawiera styrenosulfonian sodu i nie zawiera składnika c) jak obecnie zastrzegany. Cały opis tego wynalazku, w szczególności wszystkie przykłady wykonania dotyczą polimeru zawierającego specyficzne jednostki pochodzące od styrenosulfonianu sodu/metalu, MAPTAC i akryloamidu jako niejonowego monomeru. W istocie ten konkretny terpolimer jest przedmiotem wynalazku ujawnionego w USA-A-4946916 - został on wytworzony oraz wszechstronnie przetestowany i stanowi jedyny przedmiot zastrzeżenia patentowego. Ma on zdecydowanie inne właściwości i zastosowanie aniżeli amfolityczny polimer według obecnego wynalazku, mianowicie stosowany jest w technologicznie interesujących płynach, wykorzystywanych np. w systemach wiertniczych Zatem opis patentowy USA-A-4946916 nie mógł być źródłem sugestii czy inspiracji przy dokonywaniu obecnego wynalazku.
W patencie USA 4938950 ujawniono kompozycję kosmetyczną, która zawiera dwa podstawowe składniki - chitozan i kopolimer amfolityczny - zawierający jednostki pochodzące od kationowych i anionowych monomerów. W opisie tym nie ma jakiejkolwiek wzmianki o terpolimerach, a w szczególności o terpolimerach, jak zastrzegane w obecnym wynalazku (o określonej, specyficznej budowie i właściwościach).
Nieoczekiwanie stwierdzono, że polimery amfolityczne, które zawierają a) chlorek akryloamidopropylotrimetyloaminiowy(APTAC) lub metakryloamidopropylotrimetyloaminiowy(MAPTAC); b) kwas akrylowy(AA), kwas metakrylowy(MAA), kwas 2-akryloamido-2-metylopropanosulfonowy(AMPSA) lub kwas 2-metakryloamido-2-metylopropanosulfonowy(MAMPSA) i c) akrylan lub metakrylan Cj-C22alkilowy o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym są przydatne w preparatach kosmetycznych i zapewniają produktom do włosów szczególnie ulepszone właściwości kondycjonujące. Poza poprawą kondycjonowania mierzonego jako rozczesywalność, substantywność, rozsypywanie się i odczucie przy dotyku, polimery te iednocześnie mogą Doprawiać, a generalnie nie maia negatywnemu wnłvwu na wła·· -u <3 u x k '3 J L C> J C? X' _ ' ściwości utrwalania włosów, takie jak utrzymywanie ułożenia loków.
Przedmiotem obecnego wynalazku są więc nowe, rozpuszczalne w wodzie amfolityczne terpolimery kondycjonujące i kompozycje polimerowe do pielęgnacji keratyny. Polimery te zawierają jednostki pochodzące od wymienionych wyżej monomerów.
Amfolityczny terpolimer według wynalazku charakteryzuje się tym, ze zawiera:
a) chlorek akryloamidopropylotrimetyloamoniowy(APTAC) lub chlorek metakryloamidopropylotrimetyloamoniowyfMAPTAC), korzystnie MAPTAC;
190 439
b) kwas akrylowy(AA), kwas metakrylowy(MAA), kwas 2-kryloamido-2-metylopropanosulfonowy(AMPSA) lub kwas 2-metakryloamido-2-metylopropanosulfonowy(MAMPSA), korzystnie kwas akrylowy;
c) 0,1 - 20% molowych akrylanu lub metakrylanu Ci-C22alkilowego o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, przy czym stosunek molowy a) do b) jest w zakresie od 20:80 do 95:5, a bardziej korzystnie w zakresie od 25:75 do 75'25, zaś średni wagowo ciężar cząsteczkowy tego polimeru, określony wiskozymetrycznie, wynosi co najmniej 100000.
Alternatywnie może być stosowana chromatografia żelowa (GPC) z detekcją rozpraszania światła. Przykładowo do okresienia średniego ciężaru cząsteczkowego polimerów mogą być stosowane wartości lepkości zredukowanej.
Korzystnie ciężar cząsteczkowy amfolitycznego terpolimeru jest w zakresie 100000 -10000000, a bardziej korzystnie 500000 - 8000000, zaś stosunek molowy a) do b) w tym polimerze wynosi 25.75.
W korzystnym wykonaniu wynalazku amfolityczny terpolimer zawiera:
a) 20 - 95% molowychAPTAC lub MAPTAC;
b) 5 - 80% molowych kwasu akrylowego, kwasu metakrylowego, AMPSA lub MAMPSA;
c) 0,l - 20% molowych akrylanu Ci-C22alkilowego o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym.
W innym korzystnym wykonaniu amfolityczny polimer zawiera:
a) 25 - 75% molowychAPTAC lub MAPTAC;
b) 25 - 75% molowych kwasu akrylowego, kwasu metakrylowego, AMPSA lub MAMPSA;
c) 0,l - 20%, a korzystnie 5 - 15% molowych akrylanu lub metakrylanu Ci-CUalkilowego o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym.
Dzięki poprawie właściwości kondycjonujących przez mniejsze polimery i kompozycje polimerowe, nadają się one do stosowania w produktach do pielęgnacji skóry i paznokci. Ponadto kruche lub łamliwe paznokcie mogą być usztywnione i utwardzone, a wygląd paznokci polepszony jako wynik stosowania wyżej określonych polimerów amfolitycznych
Przedmiotem wynalazku jest także środek kosmetyczny zawierający polimer w kosmetycznie dopuszczalnym środowisku, charakteryzujący się tym, że zawiera 0,1 - 20% wagowych terpolimeru określonego powyżej w stosunku do ciężaru tego środka. Uważa się, ze przy zawartości powyżej 20% molowych akrylanu lub metakrylanu polimery stają się nierozpuszczalne.
Terpolimer według wynalazku jest szczególnie kompatybilny z produktami zawierającymi anionowy środek powierzchniowo czynny takimi jak szampony, zapewniając klarowność preparatów bez utraty opisanych wyżej właściwości kondycjonujących. Stąd kompozycja polimerowa według przedstawionego wynalazku może być wykorzystywana w szamponach, ale także, choć nie wyłącznie, w środkach kondycjonujących, płukankach, produktach koloryzujących, produktach rozjaśniających, płynach do układania, płynach do suszenia nadmuchem, płynach do odbudowy struktury włosa, produktach do trwałej ondulacji i preparatach usztywniających.
Ponadto, przedmiotem wynalazku jest sposob traktowania podłoża zawierającego keratynę, który polega na tym, ze kontaktuje się podłoże ze skuteczną ilością kosmetycznie dopuszczalnego środka, zawierającego od 0,1 do 20%, korzystnie 0,1 -10% wagowych amfolitycznego terpolimeru określonego powyżej, przy czym ten kosmetycznie dopuszczalny środek wybrany jest z grupy obejmującej szampon, płyn po goleniu, filtr słoneczny, płyn do rąk, ciekłe mydło, mydło w kostce, olejową kostkę kąpielową, krem do golenia, płyn do zmywania naczyń, środek kondycjonujący, farbę do włosów, środek do ondulacji, środek do relaksacji włosów, środek do rozjaśniania włod/św nrpnariit dn n Vłiodanjo włncAw *7p1 ępwliTiii apó ΙχιΚ tpI ied nrwcanir
Polimery amfolityczne według wynalazku i kompozycje zawierające takie polimery są nowe ze względu na swoją unikatową strukturę, ciężar cząsteczkowy, właściwości kondycjonujące i ich wkład do stanu techniki w dziedzinie kondycjonowania keratyny. Polimery według wynalazku zapewniają właściwości kondycjonujące, które są nieoczekiwanym ulepszeniem w stosunku do posiadanych przez opisane wyżej w stanie techniki dodatki kondycjonujące keratynę. Stąd w pielęgnacji włosów polepszone są właściwości takie jak rozdzielanie się, rozczesywalność na mokro, odczucie przy dotyku na mokro i na sucho, połysk, ograniczenie elektrostatycznego rozsypywania się i/lub utrzymywanie ułożenia loków, zaś w pielę190 439 gnacji skóry i paznokci polepszone są właściwości takie jak wytrzymałość i wygląd, utrzymywanie wilgotności skóry, miękkość skóry, przyciąganie wilgoci z powietrza, hamowanie utraty wody przez skórę i/lub odczucie przy dotyku i zmniejszenie podrażnień wywołanych przez kontakt z detergentami, mydłem i tym podobnymi.
Użyty tu termin „keratyna” odnosi się do ludzkiej lub zwierzęcej skóry, włosów i/lub paznokci.
Użyty tu termin „aktywna baza” odnosi się do stężenia dodatków, licząc na aktywne substancje stałe w podstawowym roztworze.
Użyty tu termin „skuteczna ilość” odnosi się do takiej ilości kompozycji, która jest niezbędna do wywołania pożądanego efektu (na przykład ilość niezbędna do traktowania podłoża zawierającego keratynę w określonym celu, takim jak kondycjonowanie).
Odnosząc się do każdego ze składników niniejszych amfolitycznych polimerów; kationowym składnikiem jest MAPTAC klub APTAC, które mogą być przedstawione następująco:
CH,
I — (—ch2-c-) —
I c=o
I
NH
I
CH, ”P-zeciwjcn, korzystnie r*ił 1 halogenkowy/ taki jak Cl
CHj
I
CH3-Nł-CH3
I
CH3
MAPTAC — (-CHj-CH-) -I c = O
I -przeciwjon, korzystnie halogenkowy, taki jak Cl
CHj
I
CHj
I
CHj
I
CH3—Nł—CHj
I
CH3
APTAC
Te monomery są hydrohtyczme stabilne i nadają doskonałe właściwości kondycjonujące polimerom według wynalazku. MAPTAC jest korzystnym monomerem kationowym.
W polimerach według niniejszego wynalazku stosunek molowy jednostki kationowe: jednostki anionowe jest w zakresie od 20:80 do 95:5. Jednostki obecne w takich stosunkach nadają doskonałe właściwości kondycjonujące tym polimerom i uważa się, że zapewniają większość, jeśli nie wszystkie, wspomniane wyżej właściwości kondycjonujące włosy łącznie z utrzymywaniem ułożenia loków. Te kationowe monomery posiadają substantywność niezbędną do funkcjonowania całego polimeru. Zapewniają one również lepsze rozdzielanie,
190 439 rozczesywalność mokrych i suchych włosów, połysk i odczucie przy dotyku oraz zmniejszają elektrostatyczne rozsypywanie się.
Drugim komponentem amfolitycznych polimerów według przedstawionego wynalazku jest anionowy monomer kwasu akrylowego(AA) lub kwasu metakrylowego(MAA), który może być przedstawiony następującym wzorem:
R
I — (— HjC—C— ) I c = O I o
I
H w którym R oznacza H lub CH3. Ta reszta nadaje całemu polimerowi zdolność tworzenia filmu, a stąd poprawia utrzymywanie się loków. W niewielkich ilościach takich jak 5% molowych kwas akrylowy znacznie poprawia kompatybilność całego polimeru z anionowym(i) środkiem(ami) powierzchniowo czynnym w typowych szamponach. Stwierdzono również, ze AA lub mAA w połączeniu z MAPTAC/APTAC generalnie poprawiają właściwości kondycjonujące bardziej niż konwencjonalne polimery amfolityczne. Wynik ten jest nieoczekiwany i jest wyrazem nieoczekiwanych właściwości amfolitycznych polimerów według wynalazku.
Dodatkowo jako komponent (b) może być użyty kwas 2-akryloamido-2-metylopropanosulfonowy(AMPSA) lub kwas 2-metakryloamido-2-metylopropanosul·tonowy(MAMPSA), korzystnieAMPSA, same lub w połączeniu z kwasem akrylowym lub metakrylowym. Monomery te mogą być przedstawione następująco·
R
- ( —CHj-C— ) I c = o I
NH
CH3-C-CH,
CH,
SC© X*, gdzie R = H lub CH3, a X = odpowiedni kation tworzący sól.
Trzecią i opcjonalną, ale korzystną jednostką merową według niniejszego wynalazku jest następujący akrylan lub metakrylan alkilowy:
R =0
Z/~> ___ł ,U ---__1.+A—— O — T_I 1UU 1ttiMiy, w Muijrui 11 l,,k Ζ~Ί_Ι IUU 43.
Korzystnie tą jednostką merową jest akrylan lub metakrylan C1-C4alkilowy, z których akrylan jest bardziej korzystny, a najkorzystniejszy jest akrylan metylu. Te jednostki merowe nadają zaskakujące i nieoczekiwane właściwości kondycjonujące kopolimerom typu MAPTAC/AA według niniejszego wynalazku, co stanowi ulepszenie w stosunku do właściwości konwencjonalnych kondycjonujących polimerów amfolitycznych.
Polimery według wynalazku mogą być wytwarzane na drodze konwencjonalnych rozwiązań techniki polimeryzacji, w sposób przedstawiony niżej w przykładach. Tak więc w celu
190 439 wytworzenia niniejszych polimerów do szklanego reaktora, wyposażonego w środki mieszające, wprowadza się pożądane procentowe ilości APTAC/MAPTAC i kwasu akrylowego lub innego anionowego monomeru. Następnie przy intensywnym mieszaniu do reaktora dodaje się pożądaną ilość akrylanu lub metakrylanu alkilowego w celu doprowadzenia do pożądanego stężenia monomeru, które na ogół wynosi około 10 - 25% wagowych. Wartość pH mieszaniny monomerów może być skorygowana rozcieńczonym NaOH od około 3 do około 6,5, ogrzewa się i przedmuchuje się azotem w ciągu co najmniej trzydziestu minut. Następnie inicjuje się polimeryzację przez dodanie około 5 x 10'2% molowych nadsiarczanu sodu i około 2,4 x 10'3% molowych wodorosiarczanu sodu. Po osiągnięciu szczytu reakcji egzotermicznej dodaje się dodatkową ilość wody rozcieńczającej i wodorosiarczynu sodu w celu zlikwidowania resztek monomerów i rozcieńczenia finalnego produktu do 4-8% stałych substancji polimerowych.
Korzystne terpolimery, jakie mogą być wytworzone taką techniką przedstawiają się następuco:
CH3
AA c = o I
OH
H2-C— )y-{—CH2 I - CH—),— I
1 c « o ł 1 c = O 1
1 NH 1 1 O-CHj
I (CH3)3 I
1 gdzie x, y i z
N* Cl czają % molowa
j <ch3)3
MAPTAC MA
Reprezentatywne dla najlepszego znanego twórcom wykonania wynalazku są polimery o najjepszym dzudaniu, w któiryh molowy procentowy ućktiid MATAC/AA^MA wynosi 45/45/10 i takie polimery dodaje się do kosmetycznie dopuszczalnych środków w stężeniu od 0,1 do 10% wagowych, licząc na całkowity ciężar środka.
Sposoby dodawania amfolitycznych polimerów do kosmetycznie dopuszczalnych środków są dobrze znane specjalistom w tej dziedzinie. Najlepszy sposób polega na użyciu skutecznej ilości środka, zawierającego polimer do traktowania podłoża zawierającego keratynę, korzystnie ludzkiej skóry lub włosów. Sposoby stosowania takich kompozycji są dobrze znane specjalistom z tej dziedziny.
Ciężar cząsteczkowy amfolitycznych polimerów według wynalazku mieści się w szerokim zakresie od, co najmniej 100000, korzystnie od 100 tysięcy do 10 milionów, a bardziej korzystnie od 500000 do 8 milionów.
Zredukowana lepkość (dl/g) może być stosowana jako odpowiednia miara ciężaru średniego ciężaru cząsteczkowego amfolitycznych polimerów według wynalazku. Przedstawione tu wartości reprezentują lepkość kapilarną mierzoną kapilarnym wiskozymetrem Ubbelhode przy 0,05% stężeniu polimeru w 1M roztworze NaC1, pH 7 w temperaturze 30°C.
Amfolityczne polimery według wynalazku stosuje się w kompozycjach do pielęgnacji włosów, skóry lub paznokci, przez wprowadzanie ich do kosmetycznie dopuszczalnych środków stosowanych do pielęgnacji włosów, skóry lub paznokci w ilościach od 0,01 do 20% aktywnej bazy r\rJtmornwpi q l/ntwcfnip w ilr>cr*i Π 1 1 Ηρύοο ηα η______ .
fSZ A A-A A A WX Z r 1 ZJ , W A *~‘J AA A-A W 1 1 Λ.Λ.Ζ Z . Λ. Z-Z X z / V y-J · lltł Vt411W t(*crr\ orr^rllza
------ - - - - - .j νΐγί-jtłi \.Z&Z kJA
Kompozycje te mogą występować w różnych postaciach, to znaczy w formie różnych kosmetycznie dopuszczalnych środków, takich jak ciecz, krem, emulsja, żel, zagęszczony lotion lub proszek; mogą one zawierać wodę i wszelkie kosmetycznie dopuszczalne rozpuszczalniki, zwłaszcza monoalkohole takie jak alkanole mające 1 do 8 atomów węgla (takie jak etanol, izopropanol, alkohol benzylowy i alkohol fenyloetylowy), polialkohole takie jak glikole alkilenowe (takie jak glicerol, glikol etylenowy i glikol propylenowy) i etery glikoli takie jak etery monoalkilowe glikoli mono-, di- i trietylenowych, na przykład monometylowy eter glikolu etylenowego i monometylowy eter glikolu dietylenowego, stosowanych pojedynczo
190 439 lub w mieszaninie. Rozpuszczalniki te mogą być obecne w proporcji do 70% wagowych w stosunku do ciężaru całej kompozycji.
Kompozycje te mogą tez być pakowane jako aerozol i w tym przypadku mogą być stosowane w postaci spray'u lub pianki aerozolowej.
Jako propelent w tych aerozolach możliwe jest stosowanie zwłaszcza eteru dimetylowego, ditlenku węgla, azotu, tlenku azotu i lotnych węglowodorów, takich jak butan, izobutan, propan i w miarę potrzeby chlorowanych i fluorowanych węglowodorów, chociaż te ostatnie stanowią zwiększenie zagrożenia dla środowiska.
Korzystne kompozycje mogą też zawierać elektrolity takie jak hydrat chlorku glinu, sole metali alkalicznych, na przykład sole sodu, potasu lub litu, przy czym korzystne są halogenki takie jak chlorki lub bromki i siarczany lub sole z organicznymi kwasami takie jak octany, mleczany i sole metali ziem alkalicznych, korzystnie węglany, krzemiany, azotany octany, glukoniany, pantoteniany i mleczany wapnia, magnezu i strontu.
Kompozycje te mogą też mieć postać proszków lub liofilizatów do rozcieńczania przed użyciem.
Kompozycje według wynalazku mogą zawierać wszelkie inne składniki zwykle stosowane w kosmetyce takie jak środki zapachowe, barwniki, które mogą zapewniać kolor samej kompozycji lub włóknom włosów, środki konserwujące, środki maskujące, zagęszczające, silikony, środki zmiękczające, środki synergiczne do piany, stabilizatory piany, filtry słoneczne, środki peptyzujące jak również anionowe, niejonowe, kationowe lub amfoteryczne środki powierzchniowo czynne lub ich mieszaniny.
Kompozycje te mogą być stosowane, zwłaszcza w postaci szamponów, płynów do płukania, kremów lub produktów do pielęgnacji, które mogą być nanoszone przed lub po barwieniu lub rozjaśnianiu, przed lub po myciu szamponem, przed lub po trwałej ondulacji lub przed lub po usztywnianiu i mogą również przyjmować postacie produktów koloryzujących, płynów do układania, płynów do szczotkowania, produktów rozjaśniających, produktów do trwałej ondulacji lub produktów do prostowania włosów.
Szczególnie korzystną formę stosowania stanowi postać szamponu do mycia włosów.
W takim przypadku kompozycje zawierają anionowe, kationowe, niejonowe lub amfoteryczne środki powierzchniowo czynne typowo w ilości 3-50% wagowych, korzystnie 3-20%, a ich pH jest w zakresie od 3 do l0.
Wykaz środków powierzchniowo czynnych, jakie mogą być użyte zgodnie z wynalazkiem podany jest w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 240 450, 4 445 521 i 4 719 099.
Inną korzystną formą stosowania jest postać płynu do płukania, nakładanego głównie przed lub po myciu szamponem. Płyny te typowo stanowią wodne lub wodnoalkoholowe roztwory·', emulsje, zagęszczone lotiony lub żele. Jeśli kompozycje mają postać emulsji, mogą być one niejonowe, anionowe lub kationowe. Niejonowe emulsje zawierają głównie mieszaninę oleju i/lub alkoholu tłuszczowego z polietoksylenowanym alkoholem takim jak polietoksylenowany alkohol stearylowy lub alkohol cetylo/stearylowy i do tej kompozycji mogą być dodane kationowe środki powierzchniowo czynne. Anionowe emulsje wytwarza się przede wszystkim z mydła.
Jeśli kompozycje mają postać zagęszczonego płynu lub żelu, zawierają one środki zagęszczające z udziałem lub bez udziału rozpuszczalnika. Do środków zagęszczających, jakie mogą być użyte należą zwłaszcza Carbopol (polimer winylowy z aktywnymi grupami karboksylowymi), żywice ksantanowe, alginiany sodu, guma arabska i pochodne celulozy, jak również możliwe jest uzyskanie zagęszczenia przy pomocy mieszaniny stearynianu lub distearynianu glikolu polietylenowego lub przy pomocy mieszaniny estru i amidu kwasu fosforowego. Stężenie środka zagęszczającego na ogół wynosi 0,05 do 15% wagowych. Jeśli kompozycje mają postać lotionu stylizującego, lotionu do układania lub lotionu do utrwalania, zawierają one w wodnym, alkoholowym lub wodno-alkoholowym roztworze, zdefiniowane wyżej amfolityczne terpolimeiy;
Jeśli kompozycje według niniejszego wynalazku zamierza się stosować do barwienia włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów, na ogół zawierają one co najmniej jeden prekursor barwnika oksydacyjnego i/lub jeden barwnik bezpośredni jako dodatek do amfolitycznego terpolimeru. Mogą one również zawierać każdy inny środek pomocniczy zazwyczaj stosowany w tego rodzaju kompozycjach.
190 439
Wartość pH kompozycji barwiącej zwykle wynosi 7 do 11 i może być korygowana do pożądanej wartości przez dodanie środka alkalizującego.
Kompozycje według wynalazku mogą być również stosowane do układania i usztywniania włosów. W takim przypadku kompozycja na ogół zawiera, jako dodatek do niniejszego amfolitycznego polimeru jeden lub więcej środków redukujących i w miarę potrzeby inne środki pomocnicze zazwyczaj stosowane w tego typu kompozycji; takie kompozycje są przeznaczone do stosowania w połączeniu z kompozycją neutralizującą.
Przykłady
Następujące przykłady bliżej określają niniejszy wynalazek. Nie są one jednak przedstawione z zamiarem jakiegokolwiek jego ograniczenia.
W szeregu następujących przykładów przeprowadzono testy robocze czesania na mokro i rozdzielania. W wielu z tych przykładów niniejsze polimery oceniano w niżej opisanych preparatach. Test czesania na mokro i rozdzielania przeprowadzano na minirozciągarce, stosując laboratoryjnie wykonane pukle włosów. Takie procedury są dobrze znane doświadczonym praktykom.
Szampon # 1
Składniki Nazwa w systemie INC1 % wagowy
Standapol A Laurylosiarczan amonu 7,50
Standapol EA-3 Laureth siarczan amonu 17,50
Tegobetaine L-7 Kokoamidopropylobetaina 5,0
Monamid 1113 Kokoamid DEA 3,0
Polimer według wynalazku lub Gafquat® 0,26 (aktywny polimer)
Tween 20 Polysorbate 20 1,00
Chlorek sodu Chlorek sodu 0,75
Glydant DMDM hydantoina 0,20
Kwas cytrynowy Kwas cytrynowy q s do pH 6
Woda, D 1. (dejonizowana) Woda q.s. do 100
q s oznacza quantum satis (ilość uzupełniająca)
Szampon # 2
Składniki Nazwa w systemie INCI % wagowy
Tegobetaine L-7 Kokoamidopropylobetaina 8,00
Monaterix CDX-38 Kokoamfodioctan disodu 8,00
Bio-Terge AS-40 Ci4-Ci6olefmosulfoman sodu 25,00
Woda D I. Woda q s do 100
Polimer według wynalazku lub Gafquat 0,26 (aktywny polimer)
Chlorek amonu Chlorek amonu 0,50
Glydant DMDM hydantoina 0,20
Patlac LA Kwas mlekowy q s do pH 6,0
190 439
Środek kondycjonujacy
Składniki % wagowy
Dejonizowana woda q s. do 100
Glikol propylenowy 2,0
Polimer według wynalazku lub Gafquat® 3,0
Adol 52' 2,0
Polawax2 2,5
Brij 353 1,0
Blandol5 1,0
Superfine Lanolin4 0,5
Środek zapachowy, konserwujący i koloryzujący q.s
Zaznaczone składniki środka kondycjonującego są oferowane przez firmy:
1. Sherex Chemical Company
2. Croda Inc.
3. ICI Americas
4. Fanning Corpopration
5. Witco-Sonnebom Div.
Przykład 1
Wytwarzanie terpolimeru AA/MAPTAC/akrylan metylu 45/45/10
Terpolimer kwas akrylowy/MAPTAC/akrylan metylu 45/45/10 M/M/M wytworzono następująco:
1. Wodę zmiękczoną zeolitem, kwas akrylowy i MAPTAC (punkt 1, 2 i 3 w poniższej tabeli 1) wprowadzono do wyłożonego szkłem reaktora w podanych ilościach i mieszano do uzyskania stanu jednorodnego.
2. Następnie wprowadzono do reaktora akrylan metylu (punkt 4).
3. Temperaturę mieszaniny utrzymywano poniżej 30°C, a reaktor przedmuchano azotem w ciągu 45 minut.
4. Po 45 minutach zmniejszono szybkość przedmuchiwania, a mieszaninę ogrzano do 52 ± 1°C. Przedmuchiwanie z taką szybkością kontynuowano aż do zakończenia etapu 12.
5. W oddzielnym mieszalniku zdyspergowano w wodzie V-501-dichlorowodorek [2,2-azobis-(2-aminopropanu)] (punkt 5 i 6).
6. Wytworzono w oddzielnym mieszalniku roztwór V-50-[4,4'-azobis-(kwas 4-cyjanowalerianowy)]-w wodzie (punkt 7 i 8). Etapy 5 i 6 zakończono podczas przedmuchiwania i ogrzewania.
7. Do reaktora dodano zawiesinę V-501 i następnie roztwór V-50.
8. Po krótkim okresie mieszanina reakcyjna zaczęła ogrzewać się egzotermicznie, osiągając szczyt przy około 90-95°C po około jednej godzinie.
9. Mieszaninę reakcyjną utrzymywano w szczytowej temperaturze w ciągu jednej godziny. Po godzinie dodano wodę (punkt 9) i mieszano w ciągu 30 minut aż ‘do ujednorodnienia mieszaniny. Zmniejszono temperaturę mieszaniny reakcyjnej do 70-75°C podczas etapu rozcieńczania.
A A . J _
10. sodę i uodano do reaktora
Kaustyczną (punkt 10) i wodę (punkt 11) zmieszano w ciągu 30 minut, utrzymując temperaturę poniżej 75°C.
11. Tę mieszaninę reakcyjną utrzymywano w ciągu 15 minut, po czym temperaturę podniesiono do 80-85°C.
12. Dodano roztwór wodorosiarczynu sodu (punkt 12) w ciągu 25-35 minut w temperaturze 80-85°C. Całość mieszano wciągu dodatkowych 30 minut, po czym zakończono przedmuchiwanie azotem. Następnie schłodzono do temperatury poniżej 50°C.
190 439
13. Zmieszano benzoesan sodu (punkt 13) i wodę (punkt 14) i dodano do reaktora. Całość utrzymywano aż do ujednorodnienia.
14. Wsad schłodzono do temperatury niższej niz 50°C, po czym zdekantowano do odpowiedniego zbiornika.
Powstały polimer, stanowiący najlepszy znany twórcom sposób realizacji wynalazku miał średni wagowo ciężar cząsteczkowy około 1,1 x 106, określony wiskozymetrycznie. Polimery zawierały 45% molowych AA, 45% molowych MAPTAC i 10% molowych akrylanu metylu.
Tabela 1
Terpolimer AA/MAPTAC/MA 45/45/10 M/M/M
Punkt Nazwa % wagowy kg/wsad
1 Woda zmiękczona zeolitem 31,508 142,92
2 Kwas akrylowy, % aktywny 4,664 21,16
3 MAPTAC, 50% aktywny 28,312 128,42
4 Akrylan metylu, % aktywny 1,228 5,57
5 V-501 0,014 0,06
6 Woda zmiękczona 0,024 0,11
7 V-50 0,042 0,19
8 Woda zmiękczona 0,240 1,09
9 Woda zmiękczona 29,812 135,22
10 Soda kaustyczna, 50% 1,200 5,44
11 Woda zmiękczona 1,200 5,44
12 Roztwór wodorosiarczynu sodowego, 38% 0,956 4,34
13 Benzoesan sodu 0,200 0,91
14 Woda zmiękczona 0,600 2,72
Cały wsad 100,00 453,59
Spodziewany produkt przy 100% wydajności 100,00 1000,00
Przykłady 2-14
Wytworzono dodatkowe polimery amfolityczne stosując ogólną procedurę z przykładu 1. Wyniki przedstawiono niżej w tabeli 2 wraz z wynikiem czesania na mokro i rozdzielania w stosunku do próby bez polimeru i z Gafąuat® HS-100, dostępnym w handlu środkiem kondycjonuiącym. Test czesania na mokro i rozdzielania przeprowadzano w testowej minirozciągarce stosując 2,2 g rozjaśnionych włosów wytworzonych laboratoryjnie. Stałe polimery stanowiły 0,26% w szamponie # 1.
190 439
Tabela 2
Przy- kład # % molowy Tempe- ratura micjacji (0°C) Szczytowa tempera- tura (0°C) Wzrost tempera- tury (0°C) Końcowa wartość pH Zredu- kowana lepkość (dl/g) Ładu- nek Odpowiedź na czesanie na mokro (mJ) Odpowiedź na rozdzielanie (mJ)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
2 AA/MAPTAC /MA 35/45/20 52 82 30 4,5 3,6 +10% ładun- ku jono- wego 43 143
3 AA/MAPTAC /MA 52,5/42,5/5 53 77 24 4,8 3,2 -10% ładun- ku jono wego 48 136
4 AA/MAPTAC /MA 42,5/52/5,5 52 76 24 4,7 3,3 +10% ładun- ku jono- wego 48 136
5 45/35/20 AA/MAPTAC /MA 52 80 28 4,8 3,7 -10% ładun- ku jono- wego 41 216
6 AA /MAPTAC 50/50 52 79 27 4,8 3,4 Kopo- limer 0% ładun- ku 53 206
7 AA/MAPTAC /MA 42,5/52,5/5 52 79 27 4,7 3,1 + 10% ładun- ku jono- wego 49 135
8 AA/MAPTAC /MA 45/35/20 52 91 39 4,1 3,7 -10% ładun- ku 44 218
A 9 AA/MAPTAC /Ł < i / MA 52,5/42,5/5 52 89 37 4,2 3,4 -10% ładun- ku jono- wego 47 i 35
10 AA/MAPTAC /MA 35/45/20 52 85 33 4,2 3,8 +10% ładun- ku jono- wego 44 117
190 439 c d tabeli 2
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
11 AA/MAPTAC /MA 47,5/47,5/5 52 82 30 2,4 2,5 0% - -
12 AA/MAPTAC /SMA* 47,5/47,5/5 55 85 30 4,8 2,8 0% - -
13 Kontrola - - - - - - 66 251
14 Gafquat® - - - - - - 182 230
*SMAjest metakrylanem stearylu (akrylan Ci8)
Przykłady 15-21
Zsyntetyzowano różne terpolimery i kopolimery w celu bliższego przedstawienia niniejszego wynalazku. Próbki te badano czesaniem na mokro i rozdzielaniem w stosunku do kontroli bez polimeru i odpowiedniej ilości dostępnego w handlu środka kondycjonującego w typowych preparatach szamponów (szampon # 1). Wyniki przedstawiono niżej w tabeli 3.
Tabela 3
Przykład # Skład (% molowy) Zredukowna lepkość (dl/g) Rozdzielanie (mJ) Czesanie na mokro (mJ)
15 kontrola bez polimeru - - 365 219
16 Gafquat® HS-100* - - 266 67
17 AA/APTAC 50/50 5,2 - 59
18 AA/APTAC/MA 45/45/10 5,8 247 35
19 AA/MAPTAC/ MA 45/45/10 3,8 433 32
20 AA/MAPTAC/ MA 40/40/20 3,8 246 35
21 AA/APTAC/MA 40/40/20 6,0 288 40
Gafquat® HS-100 jest oferowany w handlu prze firmę International Specialty Products
Przykład 22
Polimer według przykładu 17 (AA/MAPTAC/MA 45/45/10) testowano w trzech opisanych wyżej kosmetycznie dopuszczalnych środkach, to znaczy w szamponie # 1, szamponie # 2 i środku kondycjonującym. Polimer ten badano pod kątem rozdzielania i czesania na mokro
190 439 w stosunku do kontroli (bez polimeru) i Gafąuat® HS-100 w każdym z preparatów. Wyniki tych badań przedstawiono niżej w tabelach 4 i 5.
Tabela 4
Rozdzielanie [całkowita praca (mJ)]
Kontrola Gafąuat® AA/MAPTAC/MA
Szampon # 1 352 258 433
Szampon # 2 357 315 126
Środek kondycjonujacy 116 14 27
Tabela 5
Czesanie na mokro [całkowita praca (mJ)]
Kontrola Gafąuat® AA/MAPTAC/MA
Szampon # 1 199 67 32
Szampon # 2 127 78 31
Środek kondycjonujacy 84 25 22
Na podstawie wyników w zakresie rozdzielania widać, że polimer AA/MAPTAC/MA działa znacznie lepiej niż Gafąuat® HS-100 w szamponie # 2. Wyniki czesania na mokro pokazują, ze polimer działa lepiej we wszystkich trzech preparatach
Przykład 23
Zel nadający jedwabistość pod prysznic
Składniki % wagowy
A- Woda dejonizowana q.s do 100
Standapol ES-31 35,0
Tegobetaine C2 10,0
Mirataine CBS3 10,0
B- Hamposyl L-304 5,0
AA/MAPTAC/MA 45/45/10
C- EDTA-tetrasodowy 0,2
Środek zapachowy, konserwujący i koloryzujący q.s
Kwas cytrynowy q s Do pH 6,0
Wytwarzanie
Zel pod prysznic nadający jedwabistość wytworzono w następujący sposób:
Składniki części A mieszano w podanej kolejności, kontynuując dodawanie kolejnych składników, gdy całość stawała się klarowna i jednorodna. Lauroilo-sarkozynian sodu i polimer AA/MAPTAC/tYiA dodano jako część B.joOtitynuujicc niicszanic uGuamo część c i stkGiygowano wartość pH do 6,0 kwasem cytrynowym.
W rezultacie uzyskano łagodny żel pod prysznic, mający doskonałą właściwość błyszczącego pienienia i doskonały poślizg na skórze. Stosowanie tego żelu pozostawia odczucie miękkiej, jedwabistej skóry. Oznaczone składniki są oferowane w handlu przez firmy:
1. Henkel, Inc.
2. Goldschmidt Chemical Co.
3. Miranol Chemical Co.
4. W.R. Grace.
190 439
Przykład 24
Nawilżający krem na noc
Składniki % Wagowy
A- Adol 52' 5,00
Ceraphyl 4242 5,00
Liponate IPP3 5,00
Acetulan4 2,50
Arlacel 605 3,00
Tween 605 2,60
Blandol6 1,00
Rafinowany wosk parafinowy7 0,50
Biały wosk cerezynowy7 0,75
B- Dejonizowana woda q.s. do 100
Glikol butylenowy 2,00
Glucam E-20 1,00
Trietanoloamina 99% 0,10
C- AA/MAPTAC/MA 45/45/10 3,50
D- Środki zapachowe i konserwujące q s
Wytwarzanie
Nawilżający krem na noc wytworzono przez zmieszanie części A i B w oddzielnych zbiornikach, ogrzanie każdej z nich do 78°C i powolne dodawanie przy mieszaniu części A do części B. Mieszanie kontynuowano i po ujednorodnieniu pozostawiono do ochłodzenia. Następnie w temperaturze 50°C dodano część C, kontynuując mieszanie i chłodzenie. Następnie w temperaturze 40°C dodano część D kontynuując chłodzenie i mieszanie. Wylanie nastąpiło w temperaturze 30°C.
W rezultacie uzyskano tłusty krem na noc, który miał doskonałe właściwości w zakresie substantywności, miękkości, odczucia w dotyku i wilgotności. Zaznaczone składniki są oferowane w handlu przez firmy.
1. Sherex Chemical Co.
2. Van Dyk & Co. Inc.
3. Lipo Chemicals, Inc.
Amerchol Corp.
5. ICI Americas
Witco Sonneborn Div.
7. Strahl & Pitsch, Inc.
Przykład 25
Wodno-alkoholowy płyn samoopalający (SUN TAN)
Składniki % wagowy
1 2
A- Dejonizowana woda q s. do 100
AA/MAPTAC/MA 45/45/10 3,50
B- Alkohol SD 59,00
190 439 c d tabeli
1 2
Oktylo-dimetylo-PABA 5,00
PEG-12 4,75
Alkohol C12-C15 4,75
Kokosowy środek zapachowy BL-081 0,10
Część A i B sporządzono w dwóch oddzielnych zbiornikach. Przy umiarkowanym mieszaniu część B dodano do części A Mieszanie kontynuowano do sklarowania i ujednorodnienia Zaznaczone składniki są oferowane w handlu przez firmę Novarome Inc
Uzyskano płyn o doskonałych właściwościach nawilżających poprawiający odczucie w dotyku.
Przykład 26
Zwilżający lotion do rąk
Składniki % wagowy
A- Adol 52' 5,0
Ceraphyl 4242 5,0
Glucate SS3 0,8
Liponate IPM6 4,0
Arlacel 604 3,0
Tween 604 2,6
Biały wosk cerezynowy5 0.4
B- Dejozniowana woda 76,25
Glucamate SSE3 1,50
AA/MAPTAC/MA 45/45/10 1,25
Trietanoloamina 99% 0,20
C- Środki zapachowe i konserwujące q.s.
Wytwarzanie
Część A ogrzano do 78°C. W oddzielnym zbiorniku składniki części B dodano do wody i ogrzano do 80°C. Powoli, mieszając część A dodano do części B. Chłodzenie rozpoczęto po ujednorodnieniu się. Kontynuując mieszanie i chłodzenie w temperaturze 40°C dodano część C. Produkt wylano w temperaturze 30°C. Zaznaczone składniki są oferowane w handlu przez firmy:
1. Sherex Chemical Co.
2. Van Dyk & Co Inc.
3. Amerchol Corp.
4. ICI Americas
5. Strahla & Pitsch, Inc.
6. Lipo Chemicals, Inc.
190 439
Przykład 27
Lotion do rąk i ciała
Składniki Nazwa w systemie INCI % wagowy
Część A Dejonizowana woda Woda Dl q s do 100
Carbomer Carbopol 940 0,20
Część B Glucate SS Sesquistearynian metylo-glikozy 0,80
Glucamate SSE-20 Sesquistearynian PEG-20 metylocelulozy 1,00
Acetulan Octan cetylu i alkohol lanolinowy 2,00
Promulgen D Alkohol cetearylowy i Ceteareth-20 2,00
Cerasynt SD Monostearyman glicerylu 0,50
Blandol Olej mineralny 8,00
Cześć C TEA 99% Trietanoloamina 99% q s do pH 7
Część D 45/45/10 AA/MAPTAC/MA AA/MAPTAC/MA 45/45/10 3,00
Środek konserwujący Gyldant 0,075
Środek zapachowy q s
Wytwarzanie
Dejonizowaną wodę ogrzano do 80°C i wsypano do niej Carbomer. Mieszanie prowadzono do uwodnienia Carbomeru utrzymując temperaturę. Część B doprowadzono do 80°C. Przy silnym mieszaniu część B dodano do części A. Składniki te mieszano w ciągu 15 minut utrzymując temperaturę. W celu zneutralizowania dodano następnie 99% TEA. Zapoczątkowano mieszanie z chłodzeniem. W temperaturze 40°C dodano część D, a mieszanie kontynuowano do ujednorodnienia i temperatury pokojowej.
Przykład 28
Mydło w kostkach
Składniki % wagowy
Podstawa mydła* 98,325
Krzemian sodu (ciekły - 37,43%) 0,400
EDTA tetrasodowy 0,025
Ditlenek tytanu 0,250
45/45/10 AA/MAPTAC/MA i 1,000
* Sól sodowa kwasów tłuszczowych 80/20 łojowo-kokosowych Wytwarzanie
AA/MAPTAC/MA 45/45/10 dodano do krajanki w amalgamatorze i na szarzę wprowadzono niewielką ilość wody pomocnej do uwodnienia polimeru.
Przykład 29
Szampon neutralizujący
Składniki Woda % wagowy
A- Woda dejonizowana Woda qs.
Standapol A1 Laurylosiarczan amonu 30,0
Standapol EA-21 Laurylosiarczan amonu 18,0
Varsulf SBFS-302 Etoksylowany laurylo-bursztynian disodu 8,0
Tegobetame L-73 Kokoamidopropylobetaina 3,0
Monamid 1113 Kokoamid DEA 0,5
B- EGDS-VA3 Distearyman glikolu etylenowego 2,0
Adol 52s Alkohol cetylowy 2,0
B- Polimer według wynalazku AA/MAPTAC/MA 45/45/10 2,0
Merguard 12006 Methdibromo Glutaronitrile i Fenoksyetanol 0,2
Środek zapachowy Środek zapachowy q.s.
Kwas fosforowy Kwas fosforowy q s do pH 5
Wytwarzanie
Część A i część B wytworzono w oddzielnych zbiornikach i mieszając ogrzano do 70°C. Część B połączono z częścią A przy ciągłym mieszaniu i chłodzeniu. Przy 40°C dodano część C i mieszano do ujednorodnienia. Zaznaczone składniki są oferowane w handlu przez firmy:
1. Henkel Corporation
2. Witco Corporation
3. Goldschmidt Chemical Corporation
4. Mona Industrie, Inc.
5. Proctor & Gamble Chemicals
6. Calgon Corporation
Przykład 30
Krem odprężający włosy
Składniki Nazwa INCI % wagowy
Carnation olej mineralny1 Olej mineralny 5,0
Alba Protopet Petrolatum 10,0
Cyclochem NI2 Alkohol cetearylowy i Ceteareth-20 20,0
A- Woda dejonizowana Woda q s do 100
NaOH (50%) Wodorotlenek sodu 3,0
B- Polimer według wynalazku AA/MAPTAC/MA 45/45/10 2,5
Merguard 12003 Methyldibromo Glutaronitrile i Fenoksyetanol 0,2
Środek zapachowy Środek zapachowy q.s.
190 439
Wytwarzanie
Część A i B wytworzono w oddzielnych zbiornikach i mieszając ogrzano do 70°C. Część A połączono z częścią B, kontynuując mieszanie i chłodząc. W temperaturze 40°C dodano część C i mieszano do ujednorodnienia. Zaznaczone składniki są oferowane w handlu przez firmy:
1. Witco Corporation
2. Rhone-Polulenc
Calgon Corporation
190 439
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 50 egz. Cena 4,00 zł

Claims (7)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Amfolityczny terpolimer zawierający:
    a) chlorek akryloamidopropylotrimetyloamoniowy(APTAC) lub chlorek metakryloamidopropylotrimetyloamoniowy(MAPTAC);
    b) kwas akrylowy(AA), kwas metakrylowy(MAA), kwas 2-akryloamido-2-metylopropanosulfonowy(AMPSA) lub kwas 2-metakryloamido-2-metylopropanosulfonowy(MAMPSA);
    c) 0,1 - 20% molowych akrylanu lub metakrylanu C]-C22alkilowego o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym przy czym stosunek molowy a) do b) jest w zakresie od 20:80 do 95:5, a średni wagowo ciężar cząsteczkowy tego polimeru, określony wiskozymetrycznie, wynosi co najmniej 100000.
  2. 2. Amfolityczny terpolimer według zastrz. 1, w którym a) stanowi MAPTAC, a b) stanowi kwas akrylowy.
  3. 3. Amfolityczny terpolimer według zastrz. 1, w którym ciężar cząsteczkowy jest w zakresie 100000 - 10000000, a stosunek molowy a) do b) w polimerze wynosi 25:75.
  4. 4. Amfolityczny terpolimer według zastrz. 1 zawierający:
    a) 20 - 95% molowych APTAC lub MAPTAC;
    b) 5 - 80% molowych kwasu akrylowego, kwasu metakrylowego, AMPSA lub MAMPSA;
    c) 0,1 - 20% molowych akrylanu Cj-C22alkilowego o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym.
  5. 5. Amfolityczny polimer według zastrz. 4, zawierający:
    a) 25 - 75% molowych APTAC lub MAPTAC;
    b) 25 - 75% molowych kwasu akrylowego, kwasu metakrylowego, AMPSA lub MAMPSA;
    c) 0,l - 20% molowych akrylanu lub metakrylanu C[-C22alkilowego o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym.
  6. 6. Środek kosmetyczny zawierający polimer w kosmetycznie dopuszczalnym środowisku, znamienny tym, ze zawiera 0,1 - 20% wagowych terpolimeru określonego w zastrz. 1 w stosunku do ciężaru środka.
  7. 7. Sposób traktowania podłoża zawierającego keratynę, znamienny tym, ze kontaktuje się podłoże ze skuteczną ilością środka kosmetycznego, zawierającego od 0,1 do 20% wagowych amfolitycznego terpolimeru określonego w zastrz. 1, przy czym środek kosmetyczny wybrany jest z grupy obejmującej szampon, płyn po goleniu, filtr słoneczny, płyn do rąk, ciekłe mydło, mydło w kostce, olejową kostkę kąpielową, krem do golenia, płyn do zmywania naczyń, środek kondycjonujacy, farbę do włosów, środek do ondulacji, środek do relaksacji włosów, środek do rozjaśniania włosów, preparat do układania włosów, żel stylizujący lub żel pod prysznic.
PL98337609A 1997-03-31 1998-03-31 Amfolityczny terpolimer, środek kosmetyczny i sposób traktowania podłoża zawierającego keratynę PL190439B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/828,495 US5879670A (en) 1997-03-31 1997-03-31 Ampholyte polymers for use in personal care products
PCT/IB1998/000599 WO1998044012A1 (en) 1997-03-31 1998-03-31 Ampholyte polymers for use in personal care products

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL337609A1 PL337609A1 (en) 2000-08-28
PL190439B1 true PL190439B1 (pl) 2005-12-30

Family

ID=25251976

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL98337609A PL190439B1 (pl) 1997-03-31 1998-03-31 Amfolityczny terpolimer, środek kosmetyczny i sposób traktowania podłoża zawierającego keratynę

Country Status (12)

Country Link
US (4) US5879670A (pl)
EP (1) EP1021471B1 (pl)
JP (1) JP4689774B2 (pl)
KR (1) KR100584494B1 (pl)
CN (1) CN1285852A (pl)
AU (1) AU6742998A (pl)
BR (1) BR9809025B1 (pl)
CA (1) CA2287375C (pl)
DE (1) DE69838337T2 (pl)
ES (1) ES2297883T3 (pl)
PL (1) PL190439B1 (pl)
WO (1) WO1998044012A1 (pl)

Families Citing this family (144)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2241488A1 (en) * 1997-06-30 1998-12-30 Calgon Corporation Ampholyte terpolymers and methods of using the same to reduce dermal irritation
FR2795311B1 (fr) 1999-06-25 2001-08-10 Oreal Composition cosmetique detergente comprenant un polymere amphotere a chaines grasses et un ester et utilisation
FR2795315B1 (fr) * 1999-06-25 2001-08-10 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un agent antipelliculaire et leurs utilisations
FR2795313B1 (fr) * 1999-06-25 2001-11-23 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un agent conditionneur et leurs utilisations
FR2795314B1 (fr) 1999-06-25 2002-06-14 Oreal Composition cosmetique detergente comprenant une silicone et un polymere amphotere a chaines grasses et utilisation
FR2795310B1 (fr) 1999-06-25 2003-02-14 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations
DE60040850D1 (de) * 1999-07-16 2009-01-02 Calgon Corp Wasserlösliche polymerzubereitung und verfahren zu deren anwendung
WO2001005851A1 (en) * 1999-07-16 2001-01-25 Calgon Corporation Ampholyte polymer composition and method of use
FR2796277B1 (fr) * 1999-07-16 2001-09-21 Oreal Utilisation en cosmetique de copolymere amphoteres reticules ou branches; compositions mises en oeuvre
AU5461900A (en) * 1999-07-26 2001-02-13 Calgon Corporation Low molecular weight water soluble polymer composition and method of use
CA2398156A1 (en) * 2000-02-02 2001-08-09 Kenneth Wong Polymers for laundry applications
FR2810882B1 (fr) * 2000-06-30 2006-07-14 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphotere a chaine grasse
US6703358B1 (en) * 2000-07-13 2004-03-09 Rhodia Chimie Cleaning composition for hard surfaces
JP4171648B2 (ja) * 2000-10-13 2008-10-22 日本アルシー株式会社 油水分離凝集剤および油水分離凝集方法
FR2820312B1 (fr) 2001-02-02 2003-05-02 Oreal Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines
CA2443390C (en) * 2001-04-16 2009-12-15 Halliburton Energy Services, Inc. Methods of treating subterranean zones penetrated by well bores
FR2824734B1 (fr) 2001-05-16 2003-06-27 Oreal Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines
FR2825624B1 (fr) 2001-06-12 2005-06-03 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques
US6693066B2 (en) 2001-11-15 2004-02-17 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Toilet bars containing sensory modifiers comprising conditioning compound
FR2833959B1 (fr) * 2001-12-20 2004-03-19 Oreal Polymeres radicalaires cationiques ou amphoteres auto-adhesifs et leur utilisation en cosmetique
FR2833966B1 (fr) * 2001-12-21 2007-02-09 Rhodia Chimie Sa Utilisation de polymeres statistiques amphiphiles charges pour epaissir des phases comprenant des micelles geantes de tensioactifs et composition aqueuse les comprenant
EP1375633B1 (de) * 2002-06-25 2006-09-27 Cognis IP Management GmbH Waschmittel mit Polymeren
JP3981130B2 (ja) 2002-09-26 2007-09-26 ロレアル 配列ポリマーを含む耐移行性化粧品組成物
KR20050053725A (ko) * 2002-10-04 2005-06-08 도아고세이가부시키가이샤 수용성 증점제 및 액상 산성 세정제
FR2848102B1 (fr) 2002-12-06 2007-08-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique
DE10302647A1 (de) * 2003-01-23 2004-08-19 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Vorrichtung und Verfahren zum Abwärtsmischen eines Eingangssignals in ein Ausgangssignal
US7306630B2 (en) 2003-04-29 2007-12-11 L'oreal S.A. Composition comprising at least one coupler chosen from 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and addition salts thereof, at least one oxidation base, and at least one associative polymer comprising at least one C8-C30 fatty chain
US7276087B2 (en) 2003-04-29 2007-10-02 L'oreal S.A. Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol as coupler, para-aminophenol and 3-methyl-4-aminophenol as oxidation bases and at least one associative thickening polymer
US7300470B2 (en) 2003-04-29 2007-11-27 L'oreal S.A. Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, at least two oxidation bases chosen from para-phenylenediamine derivatives and at least one associative thickening polymer
GB2411833A (en) * 2004-03-08 2005-09-14 Skin Salveation Ltd Composition for use in the treatment of dry skin conditions
FR2868783B1 (fr) * 2004-04-07 2006-06-16 Snf Sas Soc Par Actions Simpli Nouveaux polymeres amphoteres associatifs de haut poids moleculaire et leurs applications
US8211414B2 (en) 2004-04-19 2012-07-03 Wsp Chemicals & Technology, Llc Water soluble polymer complexes with surfactants
FR2882517B1 (fr) 2005-02-28 2007-05-25 Oreal Composition cosmetique contenant un compose tribochrome, procede mettant en oeuvre cette composition et utilisations
FR2884140B1 (fr) 2005-04-07 2011-01-07 Oreal Composition aqueuse comprenant du peroxyde d'hydrogene et des particules inertes
FR2887448B1 (fr) * 2005-06-23 2009-04-17 Rhodia Chimie Sa Composition cosmetique comprenant un copolymere ampholyte
US7736395B2 (en) 2005-06-29 2010-06-15 L'oreal S.A. Composition for simultaneously bleaching and dyeing keratin fibers, comprising at least one dye chosen from anionic and nonionic dyes and at least one inert organic liquid
US7799092B2 (en) 2005-06-29 2010-09-21 L'oreal S.A. Composition for simultaneously bleaching and dyeing keratin fibers, comprising at least one anionic or nonionic direct dye and at least one associative polymer
FR2902999B1 (fr) 2006-07-03 2012-09-28 Oreal Utilisation de derives c-glycoside a titre d'actif prodesquamant
US7832555B2 (en) * 2007-05-27 2010-11-16 Regalo International, Llc Apparatus for assisting in the changing of diapers
FR2926986B1 (fr) 2008-01-31 2012-12-28 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformanide/vinylformanine et un polymere epaississant
FR2939657B1 (fr) 2008-12-15 2011-02-11 Oreal Composition cosmetique comprenant une polyamine portant des groupes diazirines et utilisation pour le photo-greffage d'un polymere non saccharidique different des polymeres polyamines
FR2940102B1 (fr) 2008-12-19 2016-03-11 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation
EP2403472B1 (en) 2009-03-05 2014-08-20 Basf Se Ampholytic ter-polymers for use in personal care compositions
FR2964565B1 (fr) 2010-09-14 2012-09-07 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un agent antipelliculaire
RS53930B1 (en) 2010-09-20 2015-08-31 L'oréal AQUATIC COSMETIC COMPOSITION COVERING ALKYCELLULOSIS
WO2012038374A2 (en) 2010-09-20 2012-03-29 L'oreal Aqueous cosmetic composition comprising alkylcellulose
FR2966729B1 (fr) 2010-11-02 2014-03-21 Oreal Composition de coloration mousse comprenant un polymere associatif
FR2967351B1 (fr) 2010-11-15 2016-06-10 Oreal Composition cosmetique solide sous forme de poudre compacte
FR2967350B1 (fr) 2010-11-15 2015-05-01 Oreal Composition cosmetique solide sous forme de poudre compacte
JP5398694B2 (ja) * 2010-12-15 2014-01-29 株式会社日本触媒 (メタ)アクリル酸系共重合体、その製造方法及びその用途
ES2657616T3 (es) 2011-02-25 2018-03-06 L'oréal Composición para teñir fibras queratinosas que comprende un tinte directo que tiene un grupo funcional disulfuro/tiol, un polímero espesante, un alcohol graso etoxilado y/o un tensioactivo no iónico, un agente alcalino y un agente reductor
FR2971938B1 (fr) 2011-02-25 2013-08-02 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971936B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971939B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971935B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971937B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur
WO2012124766A1 (ja) * 2011-03-16 2012-09-20 株式会社 資生堂 濃縮液状毛髪洗浄剤組成物
EP2713997B1 (en) 2011-06-01 2021-05-05 L'oreal Process for treating straightened keratin fibres
FR2982159B1 (fr) 2011-11-03 2013-11-29 Oreal Composition cosmetique solide sous forme de poudre compacte
FR2985180B1 (fr) 2012-01-02 2020-06-19 L'oreal Emulsion eau dans huile comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles, et au moins un tensioactif
FR2985178B1 (fr) 2012-01-02 2014-01-31 Oreal Composition cosmetique aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles, une cire particuliere et un agent tensioactif
FR2985174B1 (fr) 2012-01-02 2014-03-07 Oreal Composition cosmetique aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles, au moins une cire et au moins un gelifiant hydrophile particulier
FR2985175B1 (fr) 2012-01-02 2015-11-06 Oreal Composition cosmetique aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles, au moins une cire et au moins un tensioactif gemine
FR2985176B1 (fr) 2012-01-02 2015-05-29 Oreal Composition cosmetique liquide aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles et au moins un tensioactif
WO2013122861A2 (en) * 2012-02-13 2013-08-22 Hercules Incorporated Conditioning composition additive for providing immediate and long lasting benefits to keratin substrates
US10226411B2 (en) 2012-08-02 2019-03-12 L'oreal Dyeing composition comprising a fatty substance, a non-ionic guar gum, an amphoteric surfactant and a non-ionic or anionic surfactant, and an oxidizing agent, dyeing process and suitable device
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
CN104507445A (zh) 2012-08-02 2015-04-08 莱雅公司 包含至少一种脂肪物质、至少一种氧化剂和至少一种非离子、阴离子和两性表面活性剂的染色组合物
FR2994088B1 (fr) 2012-08-02 2019-07-05 L'oreal Composition de coloration comprenant au moins un compose sulfonique, un polymere epaississant, procede de coloration et dispositif approprie
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
US9408785B2 (en) 2012-10-15 2016-08-09 L'oreal Hair styling compositions containing aqueous wax dispersions
US10626294B2 (en) 2012-10-15 2020-04-21 L'oreal Aqueous wax dispersions containing volatile solvents
US10413496B2 (en) 2012-10-15 2019-09-17 L'oreal Aqueous wax dispersions
WO2014071354A1 (en) * 2012-11-05 2014-05-08 Hercules Incorporated Composition comprising conditioning and/or styling polymer
WO2014097258A2 (en) 2012-12-20 2014-06-26 L'oreal Aqueous cosmetic composition comprising alkylcellulose
FR3002123B1 (fr) 2013-02-21 2018-03-09 L'oreal Dispositif de distribution comprenant une composition aqueuse sous forme de gel ou de creme epaisse
FR3002449B1 (fr) 2013-02-25 2015-04-03 Oreal Composition cosmetique de type gel
FR3002448B1 (fr) 2013-02-25 2015-04-03 Oreal Composition cosmetique de type gel
FR3003465B1 (fr) 2013-03-25 2016-07-29 Oreal Composition de rouge a levres sous forme d'une emulsion comprenant un polymere filmogene particulier et procede de traitement la mettant en oeuvre
FR3004343B1 (fr) 2013-04-12 2015-06-19 Oreal Composition cosmetique de type gel
ES2876399T3 (es) 2013-04-25 2021-11-12 Oreal Composición para alisar fibras queratínicas, que comprende una urea y/o un derivado de urea y un espesante polimérico asociativo no iónico, catiónico, anfótero o aniónico, procedimiento y uso de la misma
EP3003496A1 (en) 2013-05-24 2016-04-13 L'oreal Cosmetic composition comprising an aqueous phase and a fatty phase that are visually distinct
US20160338937A1 (en) 2013-05-30 2016-11-24 L'oreal Cosmetic composition
US9816022B2 (en) 2013-05-31 2017-11-14 Halliburton Energy Services, Inc. Ampholyte polymeric compounds in subterranean applications
FR3015271B1 (fr) 2013-12-20 2016-01-01 Oreal Composition comprenant un copolymere acrylique particulier et un polymere epaississant
US10561596B2 (en) 2014-04-11 2020-02-18 L'oreal Compositions and dispersions containing particles comprising a polymer
US10064805B2 (en) * 2014-05-02 2018-09-04 Hercules Llc Personal care composition for a keratin substrate comprising conditioning and/or styling polymer
FR3021533B1 (fr) 2014-05-28 2017-09-15 Oreal Composition cosmetique de type gel
FR3025099B1 (fr) 2014-08-28 2016-12-16 Oreal Composition cosmetique de type gel a tenue amelioree et non collante
FR3025100B1 (fr) 2014-08-28 2016-12-09 Oreal Composition cosmetique de type gel a tenue amelioree
FR3025098B1 (fr) 2014-08-28 2018-03-09 Oreal Composition cosmetique de type gel facilement demaquillable
FR3025075A1 (fr) * 2014-08-28 2016-03-04 Oreal Nouveau dispositif de soin et/ou maquillage comprenant une composition d’architecture gel/gel
CN104277816B (zh) * 2014-10-08 2017-07-04 西南石油大学 一类磺酸盐型两性高分子表面活性剂及其合成方法
FR3030231B1 (fr) 2014-12-23 2018-08-24 L'oreal Utilisation d'un ester d'acide gras pour matifier la peau et composition comprenant cet ester
US10524999B2 (en) 2015-12-14 2020-01-07 L'oreal Composition comprising a combination of particular alkoxysilanes and a fatty substance
EP3389618B1 (en) 2015-12-14 2021-01-20 L'Oréal Process for treating keratin fibres using an aqueous composition comprising a combination of particular alkoxysilanes
ES2892498T3 (es) 2015-12-17 2022-02-04 Oreal Composición de tipo gel/gel basada en pigmentos recubiertos hidrófobos y un compuesto de glicol
FR3045346B1 (fr) 2015-12-21 2019-08-30 L'oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone
FR3045331B1 (fr) 2015-12-21 2019-09-06 L'oreal Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane
FR3052970B1 (fr) 2016-06-23 2018-06-29 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse
FR3060986B1 (fr) 2016-12-22 2020-02-14 L'oreal Composition cosmetique de coloration directe comprenant une phase aqueuse et une phase grasse visuellement distinctes l'une de l'autre
FR3060985B1 (fr) 2016-12-22 2020-02-14 L'oreal Procede de coloration directe des fibres keratiniques comprenant l'application de deux compositions particulieres
FR3067934B1 (fr) 2017-06-27 2019-08-09 L'oreal Composition gelifiee comprenant une dispersion d'agregats solides.
FR3067937B1 (fr) 2017-06-27 2019-12-20 L'oreal Composition gel-gel comprenant une cire a l'etat cristallin.
FR3075053B1 (fr) 2017-12-15 2020-07-10 L'oreal Composition de type gel/gel a base de pigments, d’au moins un dihydroxyalcane lineaire sature en c3-c8, d’acide salicylique sous forme libre
FR3075616B1 (fr) 2017-12-21 2022-06-10 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre un colorant direct oxazone ou phenazine halochrome, un revelateur puis un effaceur
FR3075613B1 (fr) 2017-12-21 2022-06-10 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre un colorant direct triarylmethane halochrome, un revelateur alcalin puis un effaceur acide
FR3075611B1 (fr) 2017-12-21 2021-11-19 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre un colorant direct fluoresceine halochrome, un revelateur alcalin puis un effaceur acide
FR3075612B1 (fr) 2017-12-22 2020-03-06 L'oreal Composition aqueuse comprenant un colorant direct, un systeme tampon, un solvant hydrotrope et un alcool inferieur.
FR3075640B1 (fr) 2017-12-22 2020-02-28 L'oreal Procede de coloration capillaire comprenant une etape de coloration avec du henne et/ou de l’indigo et une etape de traitement comprenant l’application comprenant un systeme tampon.
FR3076218B1 (fr) 2017-12-28 2019-12-27 L'oreal Composition gelifiee comprenant une microdispersion aqueuse de cire(s)
FR3083098B1 (fr) 2018-06-28 2021-10-29 Oreal Procede de bouclage des fibres keratiniques comprenant l'application sur les fibres d'une composition contenant de l'acide thiolactique
FR3089813B1 (fr) 2018-12-12 2021-03-05 Oreal Gelée de parfum
CN113194722B (zh) 2018-12-20 2023-05-05 莱雅公司 含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和4-羟苯乙酮的抗微生物混合物、以及含有其的组合物
FR3103700B1 (fr) 2019-12-03 2024-01-19 Oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le 4-hydroxyacétophenone, et composition le contenant
FR3090325B1 (fr) 2018-12-21 2021-01-01 Oreal Composition du type gel/gel comprenant des particules de nitrure de bore et au moins un pigment encapsule
US11026874B2 (en) 2019-07-31 2021-06-08 L'oreal Systems and methods for changing the color of hair
WO2021072230A1 (en) * 2019-10-10 2021-04-15 Regeneron Pharmaceuticals, Inc. Liquid chromatography-mass spectrometry (lc-ms) methods for analyzing ampholyte lot variation
FR3102359B1 (fr) 2019-10-28 2021-11-26 Oreal Procede de preparation d’une composition colorante comprenant le melange de particules solides avec une composition aqueuse contenant de l’arginine, et son utilisation
FR3102361B1 (fr) 2019-10-28 2022-06-10 Oreal Particules solides colorantes enrobées comprenant au moins un colorant direct et/ou un précurseur de colorant d’oxydation
FR3102360B1 (fr) 2019-10-28 2022-06-10 Oreal Procede de preparation d’une composition colorante par melange de particules solides et une composition oxydante et une composition alcaline
FR3102358B1 (fr) 2019-10-28 2022-05-27 Oreal Procede de preparation d’une composition colorante comprenant le melange d’au moins deux types de particules solides avec une composition aqueuse, et son utilisation
FR3103678B1 (fr) 2019-12-03 2022-07-01 Oreal Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition
FR3104978B1 (fr) 2019-12-18 2023-11-03 Oreal Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition prête à l’emploi obtenue par mélange de deux compositions
FR3104997B1 (fr) 2019-12-20 2021-11-26 Oreal Procédé de Préparation d’une Composition pour Colorer les Cheveux à partir d’une Composition Sous Forme de Poudre et d’une Composition Aqueuse
FR3105736B1 (fr) 2019-12-27 2022-08-26 S N F Sa Composition transparente pour le soin du cheveu et/ou de la peau
FR3117032B1 (fr) 2020-12-08 2023-10-27 Oreal Composition gélifiée comprenant de l’aérogel de silice et de l’éthylguar comme agents épaississants
FR3117814B1 (fr) 2020-12-17 2023-12-08 Oreal Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins une gomme de guar et au moins un corps gras.
FR3118401B1 (fr) 2020-12-30 2023-11-24 Oreal Dispositif avec applicateur amovible comprenant une composition contenant au moins un agent antichute, au moins un pigment et au moins un solvant
FR3118420B1 (fr) 2020-12-30 2023-11-24 Oreal Composition comprenant au moins un agent antichute, au moins un pigment, au moins un polymère filmogène hydrophobe, au moins un agent épaississant de phase aqueuse et au moins un solvant organique et de l’eau
CN116867477A (zh) 2021-03-22 2023-10-10 陶氏环球技术有限责任公司 毛发调理剂制剂
BR112023018787A2 (pt) 2021-03-22 2023-12-12 Dow Global Technologies Llc Formulação de condicionador para cabelos, e, método para condicionamento dos cabelos de mamíferos
CN116887807A (zh) 2021-03-23 2023-10-13 陶氏环球技术有限责任公司 毛发调理制剂
US20240165007A1 (en) 2021-05-12 2024-05-23 Dow Silicones Corporation Hair conditioner formulation
FR3125225A1 (fr) 2021-07-19 2023-01-20 L'oreal Composition comprenant une association particulière de tensioactifs et un polymère cationique
WO2023183226A1 (en) 2022-03-22 2023-09-28 Rohm And Haas Company Hair conditioner formulation based on modified dextran polymer
FR3137282A1 (fr) 2022-06-29 2024-01-05 L'oreal Composition comprenant un sel peroxygéné, un hydrocarbure de point de fusion supérieur à 25°C et un composé de type aminoacide
FR3137280A1 (fr) 2022-06-29 2024-01-05 L'oreal Composition comprenant un sel peroxygéné, un polymère associatif, un polysaccharide non associatif et un hydrocarbure de point de fusion supérieur à 25°C.
FR3137279A1 (fr) 2022-06-29 2024-01-05 L'oreal Procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel peroxygéné et un corps gras dans une teneur particulière et une composition comprenant du peroxyde d’hydrogène et un corps gras dans une teneur particulière.
FR3137276A1 (fr) 2022-06-29 2024-01-05 L'oreal Composition comprenant un sel peroxygéné, un corps gras dans une teneur particulière, un polymère associatif et un polysaccharide non associatif.
FR3137277A1 (fr) 2022-06-29 2024-01-05 L'oreal Composition comprenant un sel peroxygéné, un hydrocarbure de point de fusion supérieur ou égal à 85°C et au moins 10% de corps gras.
FR3138309A1 (fr) 2022-07-27 2024-02-02 L'oreal Composition cosmétique comprenant du 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxyde, de la piroctone olamine, de la caféine, et au moins 0,5% en poids de composé hydroxylé particulier
FR3138314A1 (fr) 2022-07-27 2024-02-02 L'oreal Composition cosmétique comprenant du 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxyde, de la piroctone olamine, de la caféine, et un extrait d’écorce d’Eperua falcata
WO2024086471A1 (en) 2022-10-18 2024-04-25 Dow Silicones Corporation Hair care formulation

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3986825A (en) * 1972-06-29 1976-10-19 The Gillette Company Hair coloring composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers
US4128631A (en) * 1977-02-16 1978-12-05 General Mills Chemicals, Inc. Method of imparting lubricity to keratinous substrates and mucous membranes
US4065422A (en) * 1977-02-16 1977-12-27 General Mills Chemicals, Inc. High slip polymer composition containing a polyacrylamido sulfonic acid salt and an alcohol
LU76955A1 (pl) * 1977-03-15 1978-10-18
US4175572A (en) * 1977-07-22 1979-11-27 Johnson Products Co., Inc. Hair conditioning waving and straightening compositions and methods
US4803071A (en) * 1980-02-11 1989-02-07 National Starch And Chemical Corporation Hair care compositions
LU83350A1 (fr) * 1981-05-08 1983-03-24 Oreal Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymere cationique et de polymere anionique a groupements vinylsulfoniques et procede de traitement la mettant en oeuvre
US4859458A (en) * 1981-09-15 1989-08-22 Morton Thiokol, Inc. Hair conditioning polymers containing alkoxylated nitrogen salts of sulfonic acid
EP0080976B1 (de) * 1981-11-30 1986-09-24 Ciba-Geigy Ag Gemische aus quaternären, polymeren Ammoniumsalzen auf Acrylbasis, aus quaternären, mono- bis oligomeren Ammoniumsalzen und aus Tensiden, deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Mitteln
LU83876A1 (fr) * 1982-01-15 1983-09-02 Oreal Composition cosmetique destinee au traitement des fibres keratiniques et procede de traitement de celles-ci
LU83949A1 (fr) * 1982-02-16 1983-09-02 Oreal Composition destinee au traitement des matieres keratiniques contenant au moins un polymere cationique et au moins un latex anionique
US4460758A (en) * 1983-11-02 1984-07-17 Exxon Research And Engineering Co. Drag reduction agents for aqueous salt solutions
US4837288A (en) * 1985-01-02 1989-06-06 Exxon Research & Engineering Company Novel polyampholyte compositions possessing high degrees of acid, base, or salt tolerance in solution
US4772462A (en) * 1986-10-27 1988-09-20 Calgon Corporation Hair products containing dimethyl diallyl ammonium chloride/acrylic acid-type polymers
US4764365A (en) * 1986-10-27 1988-08-16 Calgon Corporation Personal skin care products containing dimethyl diallyl ammonium chloride/acrylic acid-type polymers
DE3644097A1 (de) * 1986-12-23 1988-07-07 Wella Ag Kosmetisches mittel auf der basis von chitosan und ampholytischen copolymerisaten sowie ein neues chitosan/polyampholyt-salz
DE3708451A1 (de) 1987-03-16 1988-10-06 Henkel Kgaa Zwitterionische polymere und deren verwendung in haarbehandlungsmitteln
US4946916A (en) * 1987-08-05 1990-08-07 Exxon Research And Engineering Company Novel polyampholyte compositions possessing high degree of acid, base, or salt tolerance in solution
EP0308189B1 (en) * 1987-09-17 1994-04-06 The Procter & Gamble Company Skin cleansing toilet bar with low moisture content
EP0308190B1 (en) * 1987-09-17 1994-04-06 The Procter & Gamble Company Ultra mild skin cleansing toilet bar with selected mixed polymers
GB8818444D0 (en) * 1988-08-03 1988-09-07 Allied Colloids Ltd Polymers & compositions containing them
US5415740A (en) * 1991-04-25 1995-05-16 Betz Paperchem, Inc. Method for improving retention and drainage characteristics in alkaline papermaking
NZ243274A (en) * 1991-06-28 1994-12-22 Calgon Corp Hair care compositions containing ampholytic terpolymers
NZ243275A (en) * 1991-06-28 1995-03-28 Calgon Corp Hair care compositions comprising ampholytic terpolymers
US5401810A (en) * 1992-02-20 1995-03-28 Nalco Chemical Company Strength resins for paper
DE4213971A1 (de) * 1992-04-29 1993-11-04 Basf Ag Copolymerisate aus carbonsaeuren und quartaeren ammoniumverbindungen und ihre verwendung als verdickungs- oder dispergiermittel
DE4401708A1 (de) * 1994-01-21 1995-07-27 Henkel Kgaa Polymerkonzentrat und Verwendung
US5654198A (en) * 1995-06-05 1997-08-05 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Detectable water-treatment polymers and methods for monitoring the concentration thereof
DE60040850D1 (de) * 1999-07-16 2009-01-02 Calgon Corp Wasserlösliche polymerzubereitung und verfahren zu deren anwendung

Also Published As

Publication number Publication date
KR100584494B1 (ko) 2006-06-02
CA2287375A1 (en) 1998-10-08
CA2287375C (en) 2007-01-16
EP1021471B1 (en) 2007-08-29
BR9809025B1 (pt) 2010-05-18
JP2002508784A (ja) 2002-03-19
BR9809025A (pt) 2000-08-01
US5879670A (en) 1999-03-09
AU6742998A (en) 1998-10-22
DE69838337T2 (de) 2008-05-21
USRE42025E1 (en) 2011-01-11
EP1021471A1 (en) 2000-07-26
ES2297883T3 (es) 2008-05-01
CN1285852A (zh) 2001-02-28
USRE42127E1 (en) 2011-02-08
DE69838337D1 (de) 2007-10-11
US6066315A (en) 2000-05-23
PL337609A1 (en) 2000-08-28
WO1998044012A1 (en) 1998-10-08
KR20010005853A (ko) 2001-01-15
JP4689774B2 (ja) 2011-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL190439B1 (pl) Amfolityczny terpolimer, środek kosmetyczny i sposób traktowania podłoża zawierającego keratynę
US6939536B2 (en) Cosmetic compositions containing water-soluble polymer complexes
US5338541A (en) Dual cationic terpolymers providing superior conditioning properties in hair, skin and nail care products
US8535651B2 (en) Water soluble polymer complexes with surfactants
KR100778610B1 (ko) 개질 전분 용액 및 개인용 관리 제품에 있어서의 그의 용도
US6110451A (en) Synergistic combination of cationic and ampholytic polymers for cleansing and/or conditioning keratin based substrates
CA2072319C (en) Ampholyte terpolymers providing superior conditioning properties in skin and nail care products
JPH0774137B2 (ja) コンディショニングシャンプーおよびその使用法
JPH09508910A (ja) 皮膚及び毛髪手入れ用製剤
EP0521665A1 (en) Ampholyte terpolymers providing superior conditioning properties in shampoos and other hair care products
AU1574397A (en) Hair conditioning compositions
MX2008011393A (es) Polimeros anfoliticos de bajo peso molecular para aplicaciones del cuidado personal.
US7115254B1 (en) Personal care compositions containing N,N-diallyldialkylammonium halide/N-vinylpyrrolidone polymers
JPH0341015A (ja) 毛髪化粧料
US5900232A (en) Cosmetic compositions containing at least one anionic surfactant of alkylgalactoside uronate type and at least one cationic polymer, and uses thereof in the treatment of keratinous substances
WO2002083073A2 (en) Cosmetic compositions containing water-soluble polymer complexes
CA2139496A1 (en) Hair treatment preparations
BR112012023809B1 (pt) copolímero de proteína-acrilato, composição, métodos para produzir copolímero de proteína-acrilato e para tratar cabelo, e, uso
JP2002193761A (ja) 毛髪処理剤組成物及びその使用方法
MXPA99008974A (es) Polimeros de amfolita para el uso en productos del cuidado personal

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20130331