PL187940B1 - Preparaty farmaceutyczne i kosmetyczne o działaniu przeciwdrobnoustrojowym i ich zastosowanie - Google Patents
Preparaty farmaceutyczne i kosmetyczne o działaniu przeciwdrobnoustrojowym i ich zastosowanieInfo
- Publication number
- PL187940B1 PL187940B1 PL33287097A PL33287097A PL187940B1 PL 187940 B1 PL187940 B1 PL 187940B1 PL 33287097 A PL33287097 A PL 33287097A PL 33287097 A PL33287097 A PL 33287097A PL 187940 B1 PL187940 B1 PL 187940B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- extract
- krameria
- propenylbenzofuran
- pure compound
- group
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 61
- SDWZWUUOXFFJSA-UHFFFAOYSA-N (E)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(1-propenyl)benzofuran Natural products C=1C2=CC(C=CC)=CC=C2OC=1C1=CC=C(O)C=C1O SDWZWUUOXFFJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 235000010931 Mesua ferrea Nutrition 0.000 claims abstract description 24
- 241000934806 Krameria Species 0.000 claims abstract description 21
- 241000331121 Krameria lappacea Species 0.000 claims abstract description 21
- 244000097724 Mesua ferrea Species 0.000 claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- KNFUWJAIDVAYOV-ONEGZZNKSA-N rataniaphenol II Chemical compound CC=1C2=CC(/C=C/C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(O)C=C1 KNFUWJAIDVAYOV-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- KNFUWJAIDVAYOV-UHFFFAOYSA-N rataniaphenol II Natural products CC=1C2=CC(C=CC)=CC=C2OC=1C1=CC=C(O)C=C1 KNFUWJAIDVAYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000186155 Mesua Species 0.000 description 4
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- -1 aliphatic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000589291 Acinetobacter Species 0.000 description 1
- 101001057426 Archaeoglobus fulgidus (strain ATCC 49558 / DSM 4304 / JCM 9628 / NBRC 100126 / VC-16) Iron-sulfur flavoprotein AF_1896 Proteins 0.000 description 1
- 241000186427 Cutibacterium acnes Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002035 hexane extract Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N methadone hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CC(C)N(C)C)(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 229930182783 neolignan Natural products 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055019 propionibacterium acne Drugs 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/38—Clusiaceae, Hypericaceae or Guttiferae (Hypericum or Mangosteen family), e.g. common St. Johnswort
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Oncology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Preparaty farm aceutyczne i kosm etyczne o dzialaniu przeciw drobnoustrojow ym , zn a m ie n n e tym , ze zawieraja: a) hydrofilowy ekstrakt z K ram eria sp., korzystnie z K ram eria triandra, lub czysty zw iazek z tego eks- traktu, wybrany z grupy obejm ujacej Eupomatenoid 6 i 2-(2,4-dihydro-ksyfenylo)-5-propenylobenzofuran, i b) lipofilowy ekstrakt z M esua ferrea. 4. Zastosowanie: a) hydrofitowego ekstraktu z Krameria sp., korzystnie z K ram eria triandra, lub czystego zw iazku z te- go e k stra k tu ,w y b ra n e g o z grupy obejmujacej Eupom atenoid 6 i 2-(2,4-dihydro-ksyfenylo)-5- -propenylobenzofuran, i b) lipofilowego ekstraktu z M esua ferrea; znam ienne tym , ze stosuje sie je lacznie do wytwarzania leku o dzialaniu przeciw drobnoustrojow ym . 5. Preparaty spozywcze lub kosm etyczne, znam ienne tym , ze jako konserwanty zaw ieraja: a) hydrofilowy ekstrakt z Kram eria sp., korzystnie z K ram eria triandra, lub czysty zw iazek z tego eks- traktu wybrany z grupy obejm ujacej Eupomatenoid 6 i 2-(2,4-dihydro-ksyfenylo)-5-propenylobenzofuran, i b) lipofilowy ekstrakt z M esua ferrea. 6. Zastosowanie: a) hydrofilowego ekstraktu z Krameria sp., korzystnie z K ram eria triandra, lub czystego zw iazku z te- go ekstraktu wybranego z grupy obejmujacej Eupom atenoid 6 i 2-(2,4-dihydro-ksyfenylo)-5- -propenylobenzofuran, i b) lipofilowego ekstraktu z M esua ferrea, znam ienne tym , ze stosuje sie je lacznie jako srodki konserw ujace w preparatach spozyw czych lub kosmetycznych. PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Wynalazek dotyczy nowych preparatów farmaceutycznych i kosmetycznych o działaniu przeciwdrobnoustrojowym, zawierających: a) hydrofilowy ekstrakt z Krameria sp., lub czysty związek z tego ekstraktu, i b) lipofilowy ekstrakt z Mesua ferrea i ich zastosowania.
Z literatury wiadomo (Martindale, „The extrapharmacopeia”, 28th Ed. (1982); Canizarro, Boli. Soc. Ital. Biol. Sperim. 1,22, 1964; V. Hoppe, Drogenkunde Bdl Walter De Gruyter Ed., 1975; i brytyjski opis patentowy nr 2184353 A), że ekstrakty otrzymane przez ekstrakcję chlorowcowanymi rozpuszczalnikami, alifatycznymi eterami i ketonami jak również alifatycznymi i aromatycznymi estrami korzeni, kory z pni, i liści różnych rodzajów Krameria, korzystnie Krameria triandra, wzbogacone w neoligniany (zwłaszcza Eupamatenoid 6 i 2-(2.4-dniydroksyfenyloJ-5-propenyiobenzc>furan) wykazują działanie przeciwdrobnoustrojowe wobec bakterii Gram + i Gram -, grzybów i szczepów beztlenowych.
187 940
Ekstrakty te, chociaż można je uzyskać przez ekstrakcję nawet rozpuszczalnikami protycznymi, są z natury hydrofitowe ze względu na fenolowy charakter ich składników aktywnych.
Czyste składniki, Eupamatenoid 6 i 2-(2,4-dihydroksyfenylo)-5-propenylobenzofuran, można odzyskiwać z tych ekstraktów metodami chromatografii na żelu krzemionkowym, jak to opisano w europejskim opisie patentowym EP 0464297 BI.
Ekstrahowanie kwiatów, zwłaszcza pączków, Mesua ferrea aprotycznymi rozpuszczalnikami takimi jak heksan, chlorek metylenu lub lepiej dwutlenek węgla w warunkach ponadkrytycznych, np. ekstrahowanie materiału roślinnego pod ciśnieniem od około 110· 105 Pa do 260 · 10’ Pa, głównie pod ciśnieniem 200 · 105 Pa, i w temperaturze od 35 do 65°C, korzystnie w temperaturze 45°C, daje ekstrakt lipofilowy zawierający podstawione kumaryny i ksantony, który jest szczególnie aktywny wobec Gram + , Gram - i beztlenowych szczepów bakteryjnych, o aktywności porównywalnej z aktywnością ekstraktu sporządzonego z Krameria triandra.
Wynalazek dotyczy kombinacji, zawierającej:
- hydrofilowy ekstrakt z Krameria sp., korzystnie z Krameria triandra, lub czysty związek z tego ekstraktu, i
- lipofilowy ekstrakt z Mesua ferrea;
o działaniu prze ciwdrobnoustroj owym.
„Czysty związek z ekstraktu z Krameria” oznacza neolignany, takie jak Eupomatenoid 6 i 2-(2, 4-dihydroksyfenylo)-5-propenylobenzofuran.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że taka kombinacja, w stosunku od 1:10 do 10:1, korzystnie w stosunku 1:1, prowadzi do synergizmu działania przeciwdrobnoustrojowego poszczególnych ekstraktów, nie dającego się wcześniej przewidzieć .
Kombinacje według wynalazku można także stosować jako konserwanty w przemyśle środków spożywczych i w przemyśle kosmetycznym. Dlatego wynalazek dotyczy także preparatów spożywczych lub kosmetycznych zawierających jako środki konserwujące :
a) hydrofilowy ekstrakt z Krameria sp., korzystnie z Krameria triandra, lub czysty związek z tego ekstraktu, i
b) lipofilowy ekstrakt z Mesua ferrea.
Wynalazek dotyczy także zastosowania:
a) hydrofilowego ekstraktu z Krameria sp., korzystnie z Krameria triandra, lub czystego związku z tego ekstraktu, i
b) lipofilowego ekstraktu z Mesua ferrea, jako środków konserwujących w preparatach spożywczych i kosmetycznych.
W następującej tabeli pokazano średnie wartości aktywności przeciwdrobnoustrojowej in vitro dla dwóch przykładowych ekstraktów, sporządzonych, odpowiednio, z Krameria triandra, z Mesua ferrea, i powstałych z ich połączenia w stosunku 1:1.
Aktywność te, wyrażoną w M.I.C., oceniano zgodnie ze znanymi sposobami postępowania, znanymi fachowcom.
Tabela
Aktywność przeciwdrobnoustrojowa standardyzowanych ekstraktów z Krameria triandra i Mesua ferrea.
| Szczep drobnoustroju | I | M.I.C. pg/ml | ||
| II | III | IV | ||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| Staphilococcus aureus MPR5 | 6,1 | 4 | 2 | 1 |
| Staphilococcus aureus ATCC6538 | 12 | 7 | 3 | 0,5 |
| Staphilococcus aureus F2 ISF 3 | 9 | 15 | 4 | - |
| Staphilococcus epidermis HCF Berset C | 10 | 8 | 4 | - |
| Staphilococcus epidermis CPHL | 8 | 6 | 3 | 1 |
| Staphilococcus feaecalis Lep Br | 10 | 6 | 2 | 16 |
187 940 cd. tabeli
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| Escherichia coli CNUR 1 | >128 | >128 | 32 | 0,51 |
| Acinetobacter cal. OSMPV | 6,2 | 4 | 2 | 2 |
| Pseudomonas aeruginosa CNUR 4 | 6,2 | 4 | 1 | 32 |
| Trichophyton mentagrophytes 193 | 128 | 61 | 12 | 2 |
| Canaiąa albicans ATCC 10231 | 62,5 | 128 | 12 | 2 |
| Bactetoiąrs Uragilis | 26 | 16 | 4 | 32 |
| Propionibacterium acnes | 4 | 4 | 1 | 32 |
I = ekstrakt Krameria triandra sporządzony według przykładu II
II = ekstrakt Mesua ferrea sporąądoony według przykładu I
III = kombinacjt 1: 1 Krameria ^ϊηηό^ i Meuut eetraa
IV = łufloxcrit dat bakterii , miconzoolt (ba grzybów.
Dlatego wynalazek dotyczy preparatów farmaceutycznych i kosmetycznych o działaniu przeciwdrobnoustrojowym, które można podawać miejscowo (żele, kremy, roztwory do zmywania, mleczka i preparaty stałe), zawierających wyżej opisane kombinacje. Preparaty te wytwarza się znanymi sposobami, dobrze znanymi w technice farmaceutycznej, takimi jak opisano w „Remington's Pharmaceutical Handbook”, Mack Publishing Co., N.Y., Stany Zjednoczone Ameryki, stosując znane zarobki, zwłaszcza antyutleniaczr.
Wynalazek bardziej szczegółowo ilustrują następujące przykłady.
Przykład I. Wytwarzanie lipoUilowego ekstraktu Mesua Uerrea.
kg drobno zmielonych pączków Mesua Uerrea ekstrahowano w eksykatorze o pojemności 5 litrów w warunkach ponadkrytycznych za pomocą CO2; pierwszą ekstrakcję prowadzono w temperaturze 34°C i pod ciśnieniem 90 · 105 Pa, stosując około 25 litrów dwutlenku węgla; powstały ekstrakt odrzucano, a materiał roślinny poddano drugiej ekstrakcji, podnosząc temperaturę do 45°C i ciśnienie do 220 · 105 Pa. Otrzymano 15,6 g bardzo gęstego oleju o barwie pomarańczowej. Olej ten można stosować bezpośrednio jako taki lub można go poddawać dalszemu Urakcjonowaniu za pomocą znanych rozdzielań chemicznych.
Przykład II. Wytwarzanie ekstraktu z Krameria trianąra.
kg kory z korzeni Krameria triandra, po zmieleniu, ekstrahowano trzykrotnie, za każdym razem 5 litrami acetonu; połączone ekstrakty zatężono do małej objętości i koncentrat roztworzono w 0,8 litra mieszaniny acetoniwoda w stosunku 1i1 (objętościowo/objętościowym). Powstałą zawiesinę ekstrahowano dwukrotnie 0,5 litra chlorku metylenu, Uazę chlorometylenową suszono nad bezwodnym siarczanem sodowym po czym zatężono do sucha. Otrzymano 85 g czerwonawego ciała stałego, zawierającego około 26% Eupomatenoidu 6 i 14% 2-(2,4-dihyąroksyfenylo)-5-ptoprnylobrnzoUUranu.
Przykład III. Wytwarzanie ekstraktu Mesua Uerrea za pomocą heksanu.
kg drobno zmielonych pączków Mesua Uerrea ekstrahowano 4-krotnie w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną 3 litrami heksanu; połączone ekstrakty heksanowe odbarwiono węglem aktywnym (5 g) i zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem do oleju. Otrzymano 14,5 g ekstraktu, który można stosować bez dalszego frakcjonowania.
Claims (6)
1. Preparaty farmaceutyczne i kosmetyczne o działaniu przeciwdrobnoustrojowym, znamienne tym, że zawierają:
a) hydrofilowy ekstrakt z Krameria sp., korzystnie z Krameria triandra, lub czysty związek z tego ekstraktu, wybrany z grupy obejmującej Eupomatenoid 6 i 2-(2,4-dihydro-ksyfenylo)-5-propenylobenzofuran, i
b) lipofilowy ekstrakt z Mesua ferrea.
4. Zastosowanie:
a) hydrofitowego ekstraktu z Krameria sp., korzystnie z Krameria triandra, lub czystego związku z tego ekstrakmu wybranego z grupy obejmującej Eupomatenoid 6 i 2-(2,4-dihydro-ksyfenylo)-5-propenylobenzofuran, i
b) lipofilowego ekstraktu z Mesua ferrea;
znamienne tym, że stosuje się je łącznie do wytwarzania leku o działaniu przeciwdrobnoustrojowym.
5. Preparaty spożywcze lub kosmetyczne, znamienne tym, że jako konserwanty zawierają:
a) hydrofilowy ekstrakt z Krameria sp., korzystnie z Krameria triandra, lub czysty związek z tego ekstraktu wybrany z grupy obejmującej Eupomatenoid 6 i 2-(2,4-dihydro-ksyfenylo)-5-propenylobenzofuran, i
b) lipofilowy ekstrakt z Mesua ferrea.
6. Zastosowanie:
a) hydrofitowego ekstraktu z Krameria sp., korzystnie z Krameria triandra, lub czystego związku z tego ekstraktu wybranego z grupy obejmującej Eupomatenoid 6 i :^^(i^/l-c^ih;,^dr(^^y^.s;^fenyl5--5-propenylobenzofuran, i
b) liEufilowogu ekstraktu z Mesua ferrea, znamienne tym, ze stosuje się je łącznie jako środki konserwujące w preparatach spożywczych lub kosmetycznych.
Preparaty farmaceutyczne i kosmetyczne o działaniu przeciwdrobnoustrojowym i ich zastosowanie
Zastrzeżenia patentowe
1. Preparaty farmaceutyczne i kosmetyczne o działaniu przeciwdrobnoustrojowym, znamienne tym, że zawierają:
a) hydrofilowy ekstrakt z Krameria sp., korzystnie z Krameria triandra, lub czysty związek z tego ekstraktu, wybrany z grupy obejmującej Eupomatenoid 6 i 2-(2,4-dihydroksyfenylo)-5-propenylobenzofuran, i
b) lipofilowy ekstrakt z Mesua ferrea.
2. Preparaty farmaceutyczne według zastrz. 1, znamienne tym, że zawierają ekstrakty z Krameria i ekstrakty z Mesua ferrea w stosunku od 1 : 10 do 10 : 1.
3. Preparaty według zastrz. 2, znamienne tym, że zawierają wspomniane ekstrakty w stosunku 1:1.
4. Zastosowanie:
a) hydrofilowego ekstraktu z Krameria sp., korzystnie z Krameria triandra, lub czystego związku z tego ekstraktu, wybranego z grupy obejmującej Eupomatenoid 6 i 2-(2,4-dihydroksyfenylo)-5-propenylobenzofuran, i
b) lipofilowego ekstraktu z Mesua ferrea;
znamienne tym, że stosuje się je łącznie do wytwarzania leku o działaniu przeciwdrobnoustrojowym.
5. Preparaty spożywcze lub kosmetyczne, znamienne tym, że jako konserwanty zawieraj
a) hydrofilowy ekstrakt z Krameria sp., korzystnie z Krameria triandra, lub czysty związek z tego ekstraktu wybrany z grupy obejmującej Eupomatenoid 6 i 2-(2,4-dihydroksyfenylo)-5-propenylobenzofuran, i
b) lipofilowy ekstrakt z Mesua ferrea.
6. Zastosowanie:
a) hydrofilowego ekstraktu z Krameria sp., korzystnie z Krameria triandra, lub czystego związku z tego ekstraktu wybranego z grupy obejmującej Eupomatenoid 6 i 2-(2,4-dihydroksyfenylo)-5 -propenylobenzofuran, i
b) lipofilowego ekstraktu z Mesua ferrea, znamienne tym, że stosuje się je łącznie jako środki konserwujące w preparatach spożywczych lub kosmetycznych.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT96MI002148A IT1284970B1 (it) | 1996-10-17 | 1996-10-17 | Formulazioni farmaceutiche e cosmetiche ad attivita' antimicrobica |
| PCT/EP1997/005529 WO1998017294A1 (en) | 1996-10-17 | 1997-10-08 | Pharmaceutical and cosmetic formulations with antimicrobial activity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL332870A1 PL332870A1 (en) | 1999-10-25 |
| PL187940B1 true PL187940B1 (pl) | 2004-11-30 |
Family
ID=11375046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL33287097A PL187940B1 (pl) | 1996-10-17 | 1997-10-08 | Preparaty farmaceutyczne i kosmetyczne o działaniu przeciwdrobnoustrojowym i ich zastosowanie |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0932408B1 (pl) |
| JP (1) | JP3279321B2 (pl) |
| KR (1) | KR100324860B1 (pl) |
| CN (1) | CN1114436C (pl) |
| AT (1) | ATE211388T1 (pl) |
| AU (1) | AU717765B2 (pl) |
| CA (1) | CA2268914C (pl) |
| CZ (1) | CZ289845B6 (pl) |
| DE (1) | DE69709886T2 (pl) |
| DK (1) | DK0932408T3 (pl) |
| ES (1) | ES2170374T3 (pl) |
| HK (1) | HK1022278A1 (pl) |
| HU (1) | HUP9904679A3 (pl) |
| IT (1) | IT1284970B1 (pl) |
| NO (1) | NO321146B1 (pl) |
| PL (1) | PL187940B1 (pl) |
| PT (1) | PT932408E (pl) |
| RU (1) | RU2196599C2 (pl) |
| SI (1) | SI0932408T1 (pl) |
| SK (1) | SK282410B6 (pl) |
| WO (1) | WO1998017294A1 (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4611565B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2011-01-12 | 株式会社ナリス化粧品 | 脂肪合成促進剤および化粧料 |
| CN102014892A (zh) * | 2008-04-24 | 2011-04-13 | 因德纳有限公司 | 治疗和预防口腔感染的组合物 |
| RU2504379C2 (ru) * | 2008-04-24 | 2014-01-20 | Индена С.П.А. | Композиции для лечения вагинальных инфекций с хроническим воспалением |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62126128A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-06-08 | Sato Seiyaku Kk | 抗菌剤 |
| JPH07106972B2 (ja) * | 1987-04-24 | 1995-11-15 | 佐藤製薬株式会社 | 歯科口腔用薬剤 |
| DE69019517T2 (de) * | 1990-07-05 | 1995-12-14 | Indena Spa | Neolignanderivatkomplexen mit Phospolipiden, deren Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische Zusammensetzungen. |
-
1996
- 1996-10-17 IT IT96MI002148A patent/IT1284970B1/it active IP Right Grant
-
1997
- 1997-10-08 KR KR1019997003259A patent/KR100324860B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 AU AU48657/97A patent/AU717765B2/en not_active Ceased
- 1997-10-08 AT AT97911196T patent/ATE211388T1/de active
- 1997-10-08 SI SI9730161T patent/SI0932408T1/xx unknown
- 1997-10-08 SK SK495-99A patent/SK282410B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 HU HU9904679A patent/HUP9904679A3/hu unknown
- 1997-10-08 CZ CZ19991330A patent/CZ289845B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 EP EP97911196A patent/EP0932408B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-08 JP JP51889498A patent/JP3279321B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-08 DE DE69709886T patent/DE69709886T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-08 RU RU99110382/14A patent/RU2196599C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 CA CA002268914A patent/CA2268914C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-08 ES ES97911196T patent/ES2170374T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-08 CN CN97198872A patent/CN1114436C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-08 DK DK97911196T patent/DK0932408T3/da active
- 1997-10-08 PT PT97911196T patent/PT932408E/pt unknown
- 1997-10-08 PL PL33287097A patent/PL187940B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 WO PCT/EP1997/005529 patent/WO1998017294A1/en active IP Right Grant
-
1999
- 1999-04-13 NO NO19991740A patent/NO321146B1/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-03-01 HK HK00101283A patent/HK1022278A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE211388T1 (de) | 2002-01-15 |
| NO991740D0 (no) | 1999-04-13 |
| AU4865797A (en) | 1998-05-15 |
| PT932408E (pt) | 2002-04-29 |
| DK0932408T3 (da) | 2002-04-22 |
| HUP9904679A2 (hu) | 2000-05-28 |
| CZ133099A3 (cs) | 1999-08-11 |
| JP2000507609A (ja) | 2000-06-20 |
| KR20000049164A (ko) | 2000-07-25 |
| SI0932408T1 (en) | 2002-04-30 |
| PL332870A1 (en) | 1999-10-25 |
| WO1998017294A1 (en) | 1998-04-30 |
| NO321146B1 (no) | 2006-03-27 |
| AU717765B2 (en) | 2000-03-30 |
| CA2268914C (en) | 2004-02-10 |
| EP0932408B1 (en) | 2002-01-02 |
| ITMI962148A1 (it) | 1998-04-17 |
| DE69709886T2 (de) | 2002-08-22 |
| HUP9904679A3 (en) | 2001-11-28 |
| ES2170374T3 (es) | 2002-08-01 |
| RU2196599C2 (ru) | 2003-01-20 |
| IT1284970B1 (it) | 1998-05-28 |
| DE69709886D1 (de) | 2002-02-28 |
| CA2268914A1 (en) | 1998-04-30 |
| CN1114436C (zh) | 2003-07-16 |
| CN1233184A (zh) | 1999-10-27 |
| SK282410B6 (sk) | 2002-01-07 |
| EP0932408A1 (en) | 1999-08-04 |
| KR100324860B1 (ko) | 2002-02-28 |
| NO991740L (no) | 1999-06-10 |
| HK1022278A1 (en) | 2000-08-04 |
| CZ289845B6 (cs) | 2002-04-17 |
| SK49599A3 (en) | 2000-03-13 |
| JP3279321B2 (ja) | 2002-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6267996B1 (en) | Pharmaceutical and cosmetic formulations with antimicrobial activity | |
| KR100721421B1 (ko) | 항균 및 항진균 활성을 갖는 솔방울 추출물, 및 이를유효성분으로 하는 피부질환 개선용 화장료 조성물 | |
| US7214392B2 (en) | Process and composition for inhibiting growth of microorganisms | |
| JP3725557B2 (ja) | 抗アクネ活性を有する薬剤および化粧用調製物 | |
| KR100583747B1 (ko) | 생약추출물과 향료를 포함하는 여드름 또는 염증 방지용화장료 조성물 | |
| JP4201898B2 (ja) | 抗菌製剤 | |
| US4866067A (en) | 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidine-3-oxide salt of 3-carboxypyridine n-oxide and topical, related compositions | |
| JP5921872B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| EP3119206A1 (en) | Extracts of santolina chamaecyparissus | |
| PL187940B1 (pl) | Preparaty farmaceutyczne i kosmetyczne o działaniu przeciwdrobnoustrojowym i ich zastosowanie | |
| JPS62126128A (ja) | 抗菌剤 | |
| KR20220104655A (ko) | 나노화된 벌화분 추출물을 유효성분으로 포함하는 여드름 치료용 조성물 | |
| DE202006004872U1 (de) | Mittel zur oralen Einnahme | |
| KR101442181B1 (ko) | 발모제 및 그 제조방법 | |
| KR102587124B1 (ko) | 보습성 및 롤링성이 향상된 마사지용 화장료 조성물 및 이를 포함하는 젤 | |
| US20090263509A1 (en) | Antibacterial agent and antibacterial composition | |
| KR102271989B1 (ko) | 편백 오일의 제조방법 및 이를 함유하는 항균 조성물 | |
| Tebai | Development of a cosmeceutical with natural bioactive compounds | |
| KR20160021677A (ko) | 연교 추출물을 함유하는 두피용 화장료 조성물 | |
| KR20230078430A (ko) | 가시복분자딸기 추출물을 유효성분으로 하는 화장료 조성물 | |
| JPH11158031A (ja) | 皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20121008 |