CZ133099A3 - Farmaceutické a kosmetické prostředky s antimikrobiální aktivitou - Google Patents
Farmaceutické a kosmetické prostředky s antimikrobiální aktivitou Download PDFInfo
- Publication number
- CZ133099A3 CZ133099A3 CZ991330A CZ133099A CZ133099A3 CZ 133099 A3 CZ133099 A3 CZ 133099A3 CZ 991330 A CZ991330 A CZ 991330A CZ 133099 A CZ133099 A CZ 133099A CZ 133099 A3 CZ133099 A3 CZ 133099A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- extract
- krameria
- antimicrobial activity
- pharmaceutical
- mesua ferrea
- Prior art date
Links
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 43
- 244000097724 Mesua ferrea Species 0.000 claims abstract description 19
- 235000010931 Mesua ferrea Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- 241000934806 Krameria Species 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- SDWZWUUOXFFJSA-UHFFFAOYSA-N (E)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(1-propenyl)benzofuran Natural products C=1C2=CC(C=CC)=CC=C2OC=1C1=CC=C(O)C=C1O SDWZWUUOXFFJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 241000331121 Krameria lappacea Species 0.000 claims description 15
- KNFUWJAIDVAYOV-ONEGZZNKSA-N rataniaphenol II Chemical compound CC=1C2=CC(/C=C/C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(O)C=C1 KNFUWJAIDVAYOV-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 8
- KNFUWJAIDVAYOV-UHFFFAOYSA-N rataniaphenol II Natural products CC=1C2=CC(C=CC)=CC=C2OC=1C1=CC=C(O)C=C1 KNFUWJAIDVAYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 4
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 2
- -1 aliphatic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229930182783 neolignan Natural products 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 101001057426 Archaeoglobus fulgidus (strain ATCC 49558 / DSM 4304 / JCM 9628 / NBRC 100126 / VC-16) Iron-sulfur flavoprotein AF_1896 Proteins 0.000 description 1
- 241000606124 Bacteroides fragilis Species 0.000 description 1
- 101100126625 Caenorhabditis elegans itr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000186427 Cutibacterium acnes Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N Miconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- NJCJBUHJQLFDSW-UHFFFAOYSA-N Rufloxacin Chemical group C1CN(C)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN3CCSC1=C32 NJCJBUHJQLFDSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000002035 hexane extract Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N methadone hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CC(C)N(C)C)(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229960002509 miconazole Drugs 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055019 propionibacterium acne Drugs 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229960004062 rufloxacin Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/38—Clusiaceae, Hypericaceae or Guttiferae (Hypericum or Mangosteen family), e.g. common St. Johnswort
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Farmaceutické a kosmetické prostředky s antimikrobiální aktivitou
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká nových farmaceutických a kosmetických prostředků s antimikrobiální aktivitou obsahujících a) hydrofilní extrakt z Krameria sp., nebo přečištěnou sloučeninu z uvedeného extraktu a b) lipofilní extrakt z Mesua ferrea.
Dosavadní stav techniky
Z literatury je známo (Martindale, The extrapharmacopeia,
28. vydání (1982); Cannizaro, Bolí. Soc. Ital. Biol. Sperim.
1:22, 1964; V. Hoppe, Drogenkunde Bdi Walter De Gruyter Ed.,
1975; a Britská patentová přihláška 2184353 A), že extrakty získané pomocí extrakce chlorovanými rozpouštědly, alifatickými ethery a ketony, stejně jako alifatickými a aromatickými estery, z kořenů, kůry a listů rostlin různých druhů Krameria, výhodně z Krameria triandra, bohaté na neolignany (zejména na Eupomatenoid 6 a 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-5-propenylbenzofuran) , mají antimikrobiální aktivitu proti gram +, gram - bakteriím, houbám a anaerobům.
Tyto extrakty, ačkoliv je možné jejich získání pomocí protických rozpouštědel, jsou přirozeně hydrofilní z důvodu fenolového charakteru jejich aktivních složek.
Čisté složky Eupomatenoid 6 a 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-5-propenylbenzofuran) mohou být z těchto extraktů získány pomocí chromátografických technik na silikagelu, jak je popsáno v EP 0464297 Bl.
• » • 9 · * · · · * r · • · · * β « · · » * * · · · • · · · · · · » ·· »·ί· H 99 99 99
Z květů, zejména z poupat, Mesua ferrea, se extrakcí aprotickými rozpouštědly jako je hexan, methylenchlorid nebo lépe oxidem uhličitým v nadkritickém stavu, například pomocí extrakce rostlinného materiálu za tlaku v rozmezí 110 až 260 barů, zejména při 200 barech a při teplotě v rozmezí od 35 do 65 °C, lépe 45 °C, získá lipofilní extrakt obsahující substituované kumariny a xanthony, které jsou aktivní zejména proti gram +, gram - a anaerobním bakteriálním kmenům, s aktivitou srovnatelnou s aktivitou extraktu připraveného z Krameria triandra.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se týká kombinace obsahuj ící:
- hydrofilní extrakt z Krameria sp.,zejména z Krameria triandra, nebo čištěnou sloučeninu z uvedeného extraktu, a
- lipofilní extrakt z Mesua ferrea, která má antimikrobiální aktivitu.
Čištěná sloučenina z extraktu z Krameria označuje neolignany Eupomatenoid 6 a 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-5-propenylbenzofuran).
Překvapivě bylo zjištěno, že uvedená kombinace, v poměrech od 1:10 do 10:1, výhodně v poměru 1:1, vede k synergismu antimikrobiálního účinku jednotlivých extraktů, který nebyl dosud znám.
Kombinace podle předkládaného vynálezu mohou být také použity jako konzervační prostředky v potravinářském a kosmetickém průmyslu. Proto se také předkládaný -vynález týká potravinářských a kosmetických prostředků, které obsahují jako konzervační činidla:
- hydrofilní extrakt z Krameria sp.,zejména z Krameria triandra, nebo čištěnou sloučeninu z uvedeného extraktu, a • · s* · ·· · · · · · · ·· ···· ·· ·· ·· ··
- lipofilní extrakt z Mesua ferrea.
Vynález se také týká použití:
- hydrofilního extraktu z Krameria sp.,zejména z Krameria triandra, nebo čištěné sloučeniny z uvedeného extraktu, a
- lipofilního extraktu z Mesua ferrea, jako konzervačního činidla pro potravinářské a kosmetické prostředky.
Následující tabulka uvádí průměrné hodnoty in vitro antimikrobiální aktivity dvou příkladných extraktů, v příslušném pořadí připravených z Krameria triandra, z Mesua ferrea a jejich kombinace v poměru 1:1.
Uvedená aktivita, vyjádřená v MIC, byla určena standartními technikami.
• · · ·
Tabulka 1: In vitro antimikrobiální aktivita standardizovaných extraktů z Krameria triandra a Mesua ferrea.
| Mikrobiální kmen | I | MIC Mg/ml II | III | IV |
| Staphylococcus aureus MPR5 | 6,1 | 4 | 2 | 1 |
| Staphylococcus aureus ATCC6538 | 12 | 7 | 3 | 0,5 |
| Staphylococcus aureus F2 ISF 3 | 9 | 15 | 4 | - |
| Staphylococcus epidermis | ||||
| HCF Berset C | 10 | 8 | 4 | - |
| Staphylococcus epidermis CPHL | 8 | 6 | 3 | 1 |
| Streptocccus feaecalis LEP Br | 10 | 6 | 2 | 16 |
| Escherichia coli CNUR 1 | 128 | 128 | 32 | 0,51 |
| Acinobacter cal. OSMPV | 6,2 | 4 | 2 | 2 |
| Pseudomonas aeruginosa CNUR 4 | 6 | 4,3 | 1 | 32 |
| Trichophyton mentagrophytes 193 | 128 | 61 | 12 | 2 |
| Candida albicans ATCC 10231 | 62,5 | 128 | 12 | 2 |
| Bacteroides fragilis | 26 | 16 | 4 | 32 |
| Propionibacterium acnes | 4 | 4 | 1 | 32 |
I = extrakt z Krameria triandra připravený podle příkladu II
II = extrakt z Mesua ferrea připravený podle příkladu I
III = kombinace z Krameria triandra a Mesua ferrea
IV = rufloxacin pro bakterie, mikonazol pro houby
Předkládaný vynález se proto týká farmaceutických a kosmetických prostředků s antimikrobiální aktivitou, které mohou být podány lokálně (gely, krémy, plečová mléka, lotia a prostředky v pevné formě) a které obsahují kombinace popsané výše. Uvedené prostředky mohou být připraveny běžnými technikami, které jsou dobře známé v oboru farmacie, jak jsou například popsány v Remington's Pharmaceutical Handbook, Mack Publishing
Co., N.Y., USA, spolu s vhodnými přísadami, zejména s antioxidačními činidly.
Následující příklady podrobněji dokreslují předkládaný vynález.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 - Příprava lipofilního extraktu z Mesua ferrea kg jemně namletých poupat Mesua ferrea se extrahuje v 5 1 extrakčním přístroji s C02 za hyper-kritického stavu; první extrakce se provede při 34 °C a tlaku 90 barů, za použití přibližně 25 1 oxidu uhličitého; vzniklý extrakt se odstraní a rostlinný materiál se podrobí druhé extrakci, se zvýšením teploty na 45 °C a tlaku na 220 barů. Získá se 15,6 g velmi hustého oleje oranžové barvy. Tento olej může být použit přímo, nebo může být podroben další frakcionaci pomocí běžných chemických metod separace.
Příklad 2 - Příprava extraktu z Krameria triandra kg kůry kořenů Krameria triandra, po rozdrcení, se extrahují 3-krát pokaždé 5 1 acetonu; kombinované extrakty se koncentrují na malý objem a koncentrát se odebere v 0,8 1 směsi acetonzvoda 1:1 (obj./obj.). Výsledná suspenze se extrahuje dvakrát 0,5 1 methylenchloridu, chlořmethylenová fáze se suší přes bezvodý síran sodný, potom se koncentruje do sucha. Získá se 85 g načervenalé pevné substance, která obsahuje přibližně 26% Eupomatenoidu 6 a přibližně 14% 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-5-propenylbenzofuranu.
Příklad 3 - Příprava extraktu z Mesua ferrea za použití hexanu kg jemné mletých poupat Mesua ferrea se extrahuje 4-krát 3 1 hexanu za teploty zpětného toku; kombinované hexanové extrakty se odbarví aktivním uhlím (5 g) a koncentrují se ve vakuu za zisku oleje. Získá se 14,5 g extraktu, který se použije bez další frakcionace.
Claims (6)
1. Farmaceutické a kosmetické prostředky s antimikrobiální aktivitou vyznačující se tím, že obsahuje:
a) hydrofilní extrakt z Krameria sp., výhodně z Krameria triandra, nebo přečištěnou sloučeninu z uvedeného extraktu vybranou ze skupiny skládající se z Eupomatenoidu 6 a
2-(2,4-dihydroxyfenyl)-5-propenylbenzofuranu, a
b) lipofilní extrakt z Mesua ferrea.
2. Farmaceutické prostředky podle nároku 1 vyznačující se tím, že poměr extraktů z Krameria ku extraktům z Mesua ferrea je v rozmězí od 1:10 do 10:1.
3. Prostředky podle nároku 2vyznačující se tím, že poměr je 1:1.
4. Použití
a) hydrofilního extraktu z Krameria sp., výhodně z Krameria triandra, nebo přečištěné sloučeniny z uvedeného extraktu vybrané ze skupiny skládající se z Eupomatenoidu 6 a
2-(2,4-dihydroxyfenyl)-5-propenylbenzofuranu, a
b) lipofilního extraktu z Mesua ferrea, pro přípravu léku s antimikrobiální aktivitou.
5. Potravinářské nebo kosmetické prostředky vyznačuj ící se t i m, že obsahují jako konzervační činidlo
a) hydrofilní extrakt z Krameria sp., výhodně z Krameria triandra, nebo přečištěnou sloučeninu z uvedeného extraktu vybranou ze skupiny skládající se z Eupomatenoidu 6 a
2-(2,4-dihydroxyfenyl)-5-propenylbenzofuranu, a
b) lipofilní extrakt z Mesua ferrea.
6. Použití
a) hydrofilního extraktu z Krameria sp., výhodně z Krameria triandra, nebo přečištěné sloučeniny z uvedeného extraktu vybrané ze skupiny skládající se z Eupomatenoidu 6 a
2-(2,4-dihydroxyfenyl)-5-propenylbenzofuranu, a
b) lipofilního extraktu z Mesua ferrea,
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT96MI002148A IT1284970B1 (it) | 1996-10-17 | 1996-10-17 | Formulazioni farmaceutiche e cosmetiche ad attivita' antimicrobica |
| PCT/EP1997/005529 WO1998017294A1 (en) | 1996-10-17 | 1997-10-08 | Pharmaceutical and cosmetic formulations with antimicrobial activity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ133099A3 true CZ133099A3 (cs) | 1999-08-11 |
| CZ289845B6 CZ289845B6 (cs) | 2002-04-17 |
Family
ID=11375046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19991330A CZ289845B6 (cs) | 1996-10-17 | 1997-10-08 | Farmaceutické a kosmetické prostředky s antimikrobiální aktivitou |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0932408B1 (cs) |
| JP (1) | JP3279321B2 (cs) |
| KR (1) | KR100324860B1 (cs) |
| CN (1) | CN1114436C (cs) |
| AT (1) | ATE211388T1 (cs) |
| AU (1) | AU717765B2 (cs) |
| CA (1) | CA2268914C (cs) |
| CZ (1) | CZ289845B6 (cs) |
| DE (1) | DE69709886T2 (cs) |
| DK (1) | DK0932408T3 (cs) |
| ES (1) | ES2170374T3 (cs) |
| HK (1) | HK1022278A1 (cs) |
| HU (1) | HUP9904679A3 (cs) |
| IT (1) | IT1284970B1 (cs) |
| NO (1) | NO321146B1 (cs) |
| PL (1) | PL187940B1 (cs) |
| PT (1) | PT932408E (cs) |
| RU (1) | RU2196599C2 (cs) |
| SI (1) | SI0932408T1 (cs) |
| SK (1) | SK282410B6 (cs) |
| WO (1) | WO1998017294A1 (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4611565B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2011-01-12 | 株式会社ナリス化粧品 | 脂肪合成促進剤および化粧料 |
| WO2009129926A1 (en) * | 2008-04-24 | 2009-10-29 | Indena S.P.A. | Compositions for the treatment and prevention of infections of the oral cavity |
| KR20100134686A (ko) * | 2008-04-24 | 2010-12-23 | 인데나 에스.피.에이 | 만성염증을 갖는 질 감염의 치료를 위한 조성물 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62126128A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-06-08 | Sato Seiyaku Kk | 抗菌剤 |
| JPH07106972B2 (ja) * | 1987-04-24 | 1995-11-15 | 佐藤製薬株式会社 | 歯科口腔用薬剤 |
| ES2072416T3 (es) * | 1990-07-05 | 1995-07-16 | Indena Spa | Complejos de derivados de neolignano con fosfolipidos, su uso y formulaciones farmaceuticas y cosmeticas que los contienen. |
-
1996
- 1996-10-17 IT IT96MI002148A patent/IT1284970B1/it active IP Right Grant
-
1997
- 1997-10-08 JP JP51889498A patent/JP3279321B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-08 DK DK97911196T patent/DK0932408T3/da active
- 1997-10-08 DE DE69709886T patent/DE69709886T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-08 CZ CZ19991330A patent/CZ289845B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 PL PL33287097A patent/PL187940B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 ES ES97911196T patent/ES2170374T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-08 CN CN97198872A patent/CN1114436C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-08 SK SK495-99A patent/SK282410B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 KR KR1019997003259A patent/KR100324860B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 CA CA002268914A patent/CA2268914C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-08 PT PT97911196T patent/PT932408E/pt unknown
- 1997-10-08 HU HU9904679A patent/HUP9904679A3/hu unknown
- 1997-10-08 WO PCT/EP1997/005529 patent/WO1998017294A1/en active IP Right Grant
- 1997-10-08 RU RU99110382/14A patent/RU2196599C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 EP EP97911196A patent/EP0932408B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-08 SI SI9730161T patent/SI0932408T1/xx unknown
- 1997-10-08 AT AT97911196T patent/ATE211388T1/de active
- 1997-10-08 AU AU48657/97A patent/AU717765B2/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-04-13 NO NO19991740A patent/NO321146B1/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-03-01 HK HK00101283A patent/HK1022278A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2196599C2 (ru) | 2003-01-20 |
| ITMI962148A1 (it) | 1998-04-17 |
| HUP9904679A3 (en) | 2001-11-28 |
| PL332870A1 (en) | 1999-10-25 |
| CA2268914C (en) | 2004-02-10 |
| AU717765B2 (en) | 2000-03-30 |
| SI0932408T1 (en) | 2002-04-30 |
| AU4865797A (en) | 1998-05-15 |
| ES2170374T3 (es) | 2002-08-01 |
| PT932408E (pt) | 2002-04-29 |
| NO321146B1 (no) | 2006-03-27 |
| EP0932408B1 (en) | 2002-01-02 |
| DE69709886T2 (de) | 2002-08-22 |
| WO1998017294A1 (en) | 1998-04-30 |
| KR20000049164A (ko) | 2000-07-25 |
| DK0932408T3 (da) | 2002-04-22 |
| DE69709886D1 (de) | 2002-02-28 |
| NO991740L (no) | 1999-06-10 |
| NO991740D0 (no) | 1999-04-13 |
| JP3279321B2 (ja) | 2002-04-30 |
| KR100324860B1 (ko) | 2002-02-28 |
| CA2268914A1 (en) | 1998-04-30 |
| CZ289845B6 (cs) | 2002-04-17 |
| SK49599A3 (en) | 2000-03-13 |
| HUP9904679A2 (hu) | 2000-05-28 |
| CN1114436C (zh) | 2003-07-16 |
| ATE211388T1 (de) | 2002-01-15 |
| CN1233184A (zh) | 1999-10-27 |
| HK1022278A1 (en) | 2000-08-04 |
| SK282410B6 (sk) | 2002-01-07 |
| PL187940B1 (pl) | 2004-11-30 |
| IT1284970B1 (it) | 1998-05-28 |
| JP2000507609A (ja) | 2000-06-20 |
| EP0932408A1 (en) | 1999-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6267996B1 (en) | Pharmaceutical and cosmetic formulations with antimicrobial activity | |
| USRE46788E1 (en) | Parthenolide free bioactive ingredients from feverfew (Tanacetum parthenium) and processes for their production | |
| KR100721421B1 (ko) | 항균 및 항진균 활성을 갖는 솔방울 추출물, 및 이를유효성분으로 하는 피부질환 개선용 화장료 조성물 | |
| US7214392B2 (en) | Process and composition for inhibiting growth of microorganisms | |
| KR100325317B1 (ko) | 식물엑기스를 함유하는 의약 내지 화장품의 여드름치료제조성물 | |
| EP0306853B1 (de) | Kosmetisches Präparat mit germiziden Eigenschaften | |
| CZ133099A3 (cs) | Farmaceutické a kosmetické prostředky s antimikrobiální aktivitou | |
| US20150374658A1 (en) | Composition comprising licoricidine | |
| KR102290424B1 (ko) | 영실 추출물 또는 이의 분리화합물을 함유하는 피부 미생물 조절용 화장료 조성물 | |
| JPH1150050A (ja) | 抗酸化剤 | |
| Alemeye et al. | Antimicrobial activities and formulations of the extracts of chewing sticks commonly used in Ethiopia for oral cleansing | |
| US20090263509A1 (en) | Antibacterial agent and antibacterial composition | |
| AU2013201510B2 (en) | Parthenolide Free Bioactive Ingredients from Feverfew (Tanacetum Parthenium) and Processes for their Production | |
| Tebai | Development of a cosmeceutical with natural bioactive compounds | |
| FR2961092A1 (fr) | Compositions de derives polyphenoliques et leurs applications comme bactericide et fongicide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20121008 |