NO321146B1 - Farmasoytiske og kosmetiske formuleringer med antimikrobiell aktivitet - Google Patents
Farmasoytiske og kosmetiske formuleringer med antimikrobiell aktivitet Download PDFInfo
- Publication number
- NO321146B1 NO321146B1 NO19991740A NO991740A NO321146B1 NO 321146 B1 NO321146 B1 NO 321146B1 NO 19991740 A NO19991740 A NO 19991740A NO 991740 A NO991740 A NO 991740A NO 321146 B1 NO321146 B1 NO 321146B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- extract
- krameria
- antimicrobial activity
- pharmaceutical
- eupomatenoid
- Prior art date
Links
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 47
- 244000097724 Mesua ferrea Species 0.000 claims abstract description 18
- 235000010931 Mesua ferrea Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 241000934806 Krameria Species 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- SDWZWUUOXFFJSA-UHFFFAOYSA-N (E)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(1-propenyl)benzofuran Natural products C=1C2=CC(C=CC)=CC=C2OC=1C1=CC=C(O)C=C1O SDWZWUUOXFFJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 241000331121 Krameria lappacea Species 0.000 claims description 13
- KNFUWJAIDVAYOV-ONEGZZNKSA-N rataniaphenol II Chemical compound CC=1C2=CC(/C=C/C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(O)C=C1 KNFUWJAIDVAYOV-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 12
- KNFUWJAIDVAYOV-UHFFFAOYSA-N rataniaphenol II Natural products CC=1C2=CC(C=CC)=CC=C2OC=1C1=CC=C(O)C=C1 KNFUWJAIDVAYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 229930182783 neolignan Natural products 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000005418 vegetable material Substances 0.000 description 2
- WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonohexylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCCCP(O)(O)=O WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- -1 chloromethylene Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 208000001848 dysentery Diseases 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002035 hexane extract Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N methadone hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CC(C)N(C)C)(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 241001148471 unidentified anaerobic bacterium Species 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/38—Clusiaceae, Hypericaceae or Guttiferae (Hypericum or Mangosteen family), e.g. common St. Johnswort
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Oncology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører nye farmasøytiske og kosmetiske formuleringer med antimikrobiell aktivitet inneholdende a) et hydrofilt ekstrakt av Krameria sp., eller en ren forbindelse av ekstraktet og b) et lipofilt ekstrakt av Mesua ferrea, slik som beskrevet i krav 1.
Tidligere kjent teknikk
Det er kjent fra litteraturen (Martindale, "The extraphar-macopeia", 28. utgave (1982); Cannizaro, Boll. Soc. Ital. Biol. Sperim. 1,22, 1964; V. Hoppe, Drogenkunde Bdl Walter de Gruyter Ed., 1975, og britisk patent 2,184,353 A) at ekstraktene fremstilt ved ekstraksjon med klorinerte løs-ningsmiddel, alifatiske etere og ketoner samt alifatiske og aromatiske estere fra røttene, barken eller stammen og bla-dene av ulike arter Krameria, fortrinnsvis Krameria triandra, anriket på neolignaner (spesielt Eupomatenoid 6 og 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenyl-benzofuran) har antimikrobiell aktivitet mot gram+- og gram-^-bakterier, fungi og anaerobe stammer.
Selv om de kan oppnås ved ekstraksjon selv med protiske løsningsmidler, er disse ekstraktene naturlig hydrofile grunnet den fenolske karakter av deres aktive forbindelser.
De rene komponentene Eupomatenoid 6 og 2-(2,4-dihydroksy-fenyl) -5-propenylbenzof uran kan gjenvinnes fra disse ekstraktene ved anvendelse av kromatografiske teknikker på silikagel som rapportert i EP 0 462 297 Bl.
Fra en artikkel i Patent Abstarcts of Japan, vol. 013, 1989, JP 63267714 (1988) er det beskrevet et ekstrakt fra Krameria trianara som har høy antimikrobiell aktivitet og som kan være nyttig i kombinasjon med antibiotika.
Fra IN patent 139868 (1976 er det kjent en metode for fremstilling av et ekstrakt av frøene fra Mesua Ferrea Linn som er nyttig i forbindelse ved behandling av bronkial astma. Her er det også beskrevet at alle delene av planten kan anvendes til terapeutiske formål, blant annet nevnes dysen-teri .
Fra GP patent 2184353 er det kjent ekstrakter fra Krameria triandra med antimikrobiell aktivitet og som kan benyttes i kombinasjon med andre antimikrobielle stoffer, og fra EP patent 464297 er det kjent at det er Eupomatenoid 6 eller forbindelsen 2(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenylbenzofuran som er ansvarlige for den biologiske aktiviteten.
Imidlertid beskriver ingen av de ovennevnte publikasjoner en kombinasjon av et ekstrakt fra Krameria triandra og Mesua ferrea.
Fra blomstene, spesielt fra knoppene, av Mesua ferrea, gir ekstraksjon med aprotiske løsningsmiddel så som heksan, metylenklorid eller enda bedre med karbondioksid under hyperkritiske betingelser, for eksempel ved å ekstrahere vegetabilsk material under trykk som varierer fra 110 til
260 bar, hovedsakelig ved 200 bar og temperaturer i området 35 til 65°C, fortrinnsvis om lag 45°C, et lipofilt ekstrakt inneholdende substituerte kumariner og xantoner, hvilket er spesielt aktivt mot gram+-, gram-s—og anaerobe bakterielle
stammer, med en aktivitet som er sammenlignbar med aktiviteten av ekstraktet fremstilt fra Krameria triandra.
BESKRIVELSE AV OPPFINNELSEN
Foreliggende oppfinnelse vedrører en farmasøytisk og kosmetisk formulering med antimikrobiell aktivitet, hvilken formulering inneholder: et hydrofilt ekstrakt av Krameria sp., fortrinnsvis Krameria triandra, eller en ren forbindelse fra ekstraktet, valgt fra gruppen bestående av Eupomatenoid 6 eller
2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenylbenzofuran og
- et lipofilt ekstrakt av Mesua ferrea.
"Ren forbindelse fra et ekstrakt av Krameria" betyr neolignaner så om Eupomatenoid 6 og 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenylbenzofuran.
Det har overraskende blitt funnet at kombinasjonen i for-hold som varierer fra 1:10 til 10:1, fortrinnsvis i et Is-forhold, gir en hittil uoppdaget synergistisk antimikrobiell aktivitetet sammenlignet med de enkelte ekstraktene.
Formuleringene ifølge foreliggende oppfinnelse kan også anvendes som et konserveringsmiddel i næringsmiddel- og kosmetikkindustrien. Følgelig vedrører foreliggende oppfinnelse også næringsmiddel- eller kosmetikkformuleringer som inneholder som et konserveringsmiddel: a) et hydrofilt ekstrakt av Krameria sp., fortrinnsvis Krameria triandra, eller en ren forbindelse fra ekstraktet valgt fra gruppen bestående av Eupomatenoid 6 eller 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenylbenzofuran.
b) et lipofilt ekstrakt av Mesua ferrea.
Foreliggende oppfinnelse vedrører også anvendelsen av:
a) et hydrofilt ekstrakt av Krameria sp., fortrinnsvis Krameria triandra, eller en ren forbindelse av ekstraktet
valgt fra gruppen bestående av Eupomatenoid 6 eller 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-prppenylbenzofuran og
b) et lipofilt ekstrakt av Mesua ferrea,
ved fremstilling av et medikament som er virksomt mot mik-robielle infeksjoner.
De følgende tabeller viser de midlere verdier for in vitro antimikrobiell aktivitet av to eksempelekstrakter, hen-holdsvis fremstilt fra Krameria triandra, fra Mesua ferrea, og de resulterende fra en kombinasjon i forholdet 1:1. Aktiviteten, uttrykt i M.I.C., har blitt evaluert i henhold til konvensjonelle prosedyrer som er kjent for fagmannen. Foreliggende oppfinnelse vedrører derfor også farmasøytiske og kosmetiske formuleringer med antimikrobiell aktivitet, som angitt i krav 1. Slike formuleringer kan administreres topisk (geler, kremer, losjoner, melker og faste prepara-ter) inneholdende formuleringene beskrevet over. Formuleringene vil bli fremstilt ifølge konvensjonelle fremgangs-måter velkjent innen farmasøytisk teknikk så som de beskre vet i "Remington<1>s Pharmaceutical Handbook", Mack Publishing Co, N.Y., USA, sammen med egnede eksipienser, spesielt antioksidanter.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen i større detalj.
Eksempel I - Fremstilling av det lipofile ekstrakt av Mesua ferrea 1 kg finmalte knopper av Mesua ferrea ekstraheres i en 5 1 ekstraheringsanordning med CO2under hyperkritiske betingelser; en første ekstraksjon utføres ved 34°C og 90 bar trykk ved anvendelse av 25 1 karbondioksid. Det resulterende ekstrakt kastes, og det vegetabilske materiale underkastes en andre ekstraksjon ved å øke temperaturen til 45°C og trykket til 220 bar. Det ble oppnådd 15,6 g av en svært tykk olje med oransje farge. Denne oljen kan anvendes dir-ekte som sådan eller underkastes ytterligere fraksjoner-inger ved hjelp av konvensjonelle kjemiske separasjoner. Ekstraktet anvendes fortrinnsvis som sådan.
Eksempel II - Fremstilling av ekstraktet av Krameria triandra
Etter maling ekstraheres 2 kg av barken av roten av Krameria triandra tre ganger med 5 1 aceton hver; de kombinerte ekstraktene konsentreres til et lite volum, og konsentratet tas opp i 0,8 1 acetonrvann 1:1 (volum/volum). Den resulterende suspensjonen ekstraheres to ganger med 0,5 1 metylenklorid, klormetylenfasen tørkes over vannfritt natrium-sulfat og konsentreres deretter til tørrhet. Det blir oppnådd 85 g av et rødaktig faststoff som inneholder om lag 26% Eupomatenoid 6 og 14% 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenylbenzofuran.
Eksempel III - Fremstilling av ekstraktet av Mesua ferrea med heksan 1 kg finmalte knopper av Mesua ferrea ekstraheres 4 ganger med 3 1 heksan under tilbakeløp; de kombinerte heksan-ekstrakter avfarges med aktivt kull (5 g) og konsentreres under vakuum til en olje. Det blir oppnådd 14,5 g av et ekstrakt som kan anvendes uten ytterligere fraksjonering.
Claims (6)
1. Farmasøytisk og kosmetisk formulering med antimikrobiell aktivitet, hvilken formulering inneholder: a) et hydrofilt ekstrakt av Krameria sp., fortrinnsvis Krameria triandra eller en ren forbindelse fra ekstraktet valgt fra gruppen bestående av Eupomatenoid 6 eller 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenylbenzofuran, og b) et lipofilt ekstrakt fra Mesua ferrea.
2. Farmasøytisk formulering ifølge krav 1, hvori forholdet mellom ekstrakter av Krameria og ekstrakter av Mesua ferrea varierer fra 1:10 til 10:1.
3. Formulering ifølge krav 2, hvori forholdet er 1:1.
4. Anvendelse av: a) et hydrofilt ekstrakt av Krameria sp., fortrinnsvis Krameria triandra eller en ren forbindelse fra ekstraktet valgt fra gruppen bestående av Eupomatenoid 6 eller 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenylbenzofuran, og b) et lipofilt ekstrakt fra Mesua ferrea.
5. Næringsmiddel- eller kosmetikkformulering inneholdende som konserveringsmiddel: a) et hydrofilt ekstrakt av Krameria sp., fortrinnsvis Krameria triandra eller en ren forbindelse fra ekstraktet valgt fra gruppen bestående av Eupomatenoid 6 eller 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenylbenzofuran, og b) et lipofilt ekstrakt fra Mesua ferrea.
6. Anvendelse av: a) et hydrofilt ekstrakt av Krameria sp., fortrinnsvis Krameria triandra eller en ren forbindelse fra ekstraktet valgt fra gruppen bestående av Eupomatenoid 6 eller 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenylbenzofuran, og b) et lipofilt ekstrakt fra Mesua ferrea.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT96MI002148A IT1284970B1 (it) | 1996-10-17 | 1996-10-17 | Formulazioni farmaceutiche e cosmetiche ad attivita' antimicrobica |
| PCT/EP1997/005529 WO1998017294A1 (en) | 1996-10-17 | 1997-10-08 | Pharmaceutical and cosmetic formulations with antimicrobial activity |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO991740D0 NO991740D0 (no) | 1999-04-13 |
| NO991740L NO991740L (no) | 1999-06-10 |
| NO321146B1 true NO321146B1 (no) | 2006-03-27 |
Family
ID=11375046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19991740A NO321146B1 (no) | 1996-10-17 | 1999-04-13 | Farmasoytiske og kosmetiske formuleringer med antimikrobiell aktivitet |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0932408B1 (no) |
| JP (1) | JP3279321B2 (no) |
| KR (1) | KR100324860B1 (no) |
| CN (1) | CN1114436C (no) |
| AT (1) | ATE211388T1 (no) |
| AU (1) | AU717765B2 (no) |
| CA (1) | CA2268914C (no) |
| CZ (1) | CZ289845B6 (no) |
| DE (1) | DE69709886T2 (no) |
| DK (1) | DK0932408T3 (no) |
| ES (1) | ES2170374T3 (no) |
| HK (1) | HK1022278A1 (no) |
| HU (1) | HUP9904679A3 (no) |
| IT (1) | IT1284970B1 (no) |
| NO (1) | NO321146B1 (no) |
| PL (1) | PL187940B1 (no) |
| PT (1) | PT932408E (no) |
| RU (1) | RU2196599C2 (no) |
| SI (1) | SI0932408T1 (no) |
| SK (1) | SK282410B6 (no) |
| WO (1) | WO1998017294A1 (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4611565B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2011-01-12 | 株式会社ナリス化粧品 | 脂肪合成促進剤および化粧料 |
| US8496975B2 (en) * | 2008-04-24 | 2013-07-30 | Indena S.P.A. | Compositions for the treatment and prevention of infections of the oral cavity |
| US20110104313A1 (en) * | 2008-04-24 | 2011-05-05 | Indena S.P.A | Compositions for the treatment of vaginal infections with chronic inflammation |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62126128A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-06-08 | Sato Seiyaku Kk | 抗菌剤 |
| JPH07106972B2 (ja) * | 1987-04-24 | 1995-11-15 | 佐藤製薬株式会社 | 歯科口腔用薬剤 |
| ES2072416T3 (es) * | 1990-07-05 | 1995-07-16 | Indena Spa | Complejos de derivados de neolignano con fosfolipidos, su uso y formulaciones farmaceuticas y cosmeticas que los contienen. |
-
1996
- 1996-10-17 IT IT96MI002148A patent/IT1284970B1/it active IP Right Grant
-
1997
- 1997-10-08 PL PL33287097A patent/PL187940B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 JP JP51889498A patent/JP3279321B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-08 WO PCT/EP1997/005529 patent/WO1998017294A1/en active IP Right Grant
- 1997-10-08 SK SK495-99A patent/SK282410B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 HU HU9904679A patent/HUP9904679A3/hu unknown
- 1997-10-08 AT AT97911196T patent/ATE211388T1/de active
- 1997-10-08 DE DE69709886T patent/DE69709886T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-08 ES ES97911196T patent/ES2170374T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-08 CA CA002268914A patent/CA2268914C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-08 CN CN97198872A patent/CN1114436C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-08 RU RU99110382/14A patent/RU2196599C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 CZ CZ19991330A patent/CZ289845B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 PT PT97911196T patent/PT932408E/pt unknown
- 1997-10-08 DK DK97911196T patent/DK0932408T3/da active
- 1997-10-08 AU AU48657/97A patent/AU717765B2/en not_active Ceased
- 1997-10-08 SI SI9730161T patent/SI0932408T1/xx unknown
- 1997-10-08 KR KR1019997003259A patent/KR100324860B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-10-08 EP EP97911196A patent/EP0932408B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-04-13 NO NO19991740A patent/NO321146B1/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-03-01 HK HK00101283A patent/HK1022278A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO991740D0 (no) | 1999-04-13 |
| IT1284970B1 (it) | 1998-05-28 |
| ATE211388T1 (de) | 2002-01-15 |
| HK1022278A1 (en) | 2000-08-04 |
| CA2268914A1 (en) | 1998-04-30 |
| KR100324860B1 (ko) | 2002-02-28 |
| HUP9904679A3 (en) | 2001-11-28 |
| DK0932408T3 (da) | 2002-04-22 |
| CN1233184A (zh) | 1999-10-27 |
| CA2268914C (en) | 2004-02-10 |
| SK49599A3 (en) | 2000-03-13 |
| EP0932408A1 (en) | 1999-08-04 |
| ITMI962148A1 (it) | 1998-04-17 |
| WO1998017294A1 (en) | 1998-04-30 |
| AU717765B2 (en) | 2000-03-30 |
| RU2196599C2 (ru) | 2003-01-20 |
| AU4865797A (en) | 1998-05-15 |
| DE69709886T2 (de) | 2002-08-22 |
| PL332870A1 (en) | 1999-10-25 |
| NO991740L (no) | 1999-06-10 |
| JP3279321B2 (ja) | 2002-04-30 |
| SI0932408T1 (en) | 2002-04-30 |
| PT932408E (pt) | 2002-04-29 |
| CZ289845B6 (cs) | 2002-04-17 |
| DE69709886D1 (de) | 2002-02-28 |
| JP2000507609A (ja) | 2000-06-20 |
| ES2170374T3 (es) | 2002-08-01 |
| EP0932408B1 (en) | 2002-01-02 |
| KR20000049164A (ko) | 2000-07-25 |
| CN1114436C (zh) | 2003-07-16 |
| CZ133099A3 (cs) | 1999-08-11 |
| HUP9904679A2 (hu) | 2000-05-28 |
| SK282410B6 (sk) | 2002-01-07 |
| PL187940B1 (pl) | 2004-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7718199B2 (en) | Extracts obtained from cell line cultures from plants belonging to the Oleaceae family (e.g. Syringa vulgaris), their preparation and use | |
| USRE46788E1 (en) | Parthenolide free bioactive ingredients from feverfew (Tanacetum parthenium) and processes for their production | |
| DK1734949T3 (en) | Remediation of ellagitannins | |
| US6267996B1 (en) | Pharmaceutical and cosmetic formulations with antimicrobial activity | |
| KR101025612B1 (ko) | 신규 화합물인 Ｒａｍａｌｉｎ 및 그 용도 | |
| NO320407B1 (no) | Farmasoytiske og kosmetiske antiakneformuleringer inneholdende planteekstrakter (Krameria Triandra eller Mesua Ferrea) | |
| US9623063B2 (en) | Extracts from Ajuga reptans cell lines, their preparation and use | |
| KR20080038127A (ko) | 아티초크 추출물, 이의 용도와 이를 포함하는 제제 | |
| EP0810222A1 (fr) | Procédé d'extraction de polyphénols catéchiques à partir de potentilles, extrait obtenu et son utilisation | |
| NO321146B1 (no) | Farmasoytiske og kosmetiske formuleringer med antimikrobiell aktivitet | |
| KR101402371B1 (ko) | 히어리 잎 추출물 또는 이로부터 분리된 페놀성 화합물을 유효성분으로 포함하는 항염증 또는 항산화 조성물 | |
| AU2013201510B2 (en) | Parthenolide Free Bioactive Ingredients from Feverfew (Tanacetum Parthenium) and Processes for their Production | |
| KR20230154557A (ko) | 큰개비자나무 추출물을 포함하는 항산화 또는 항염증용 조성물 | |
| KR20150004962A (ko) | 라파초 나무 추출물을 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |