PL176370B1 - Kompozycja barwiąca do włosów ludzkich i nowe pochodne para-aminofenolu - Google Patents

Kompozycja barwiąca do włosów ludzkich i nowe pochodne para-aminofenolu

Info

Publication number
PL176370B1
PL176370B1 PL94307064A PL30706494A PL176370B1 PL 176370 B1 PL176370 B1 PL 176370B1 PL 94307064 A PL94307064 A PL 94307064A PL 30706494 A PL30706494 A PL 30706494A PL 176370 B1 PL176370 B1 PL 176370B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
aminophenol
radical
para
weight
meta
Prior art date
Application number
PL94307064A
Other languages
English (en)
Other versions
PL307064A1 (en
Inventor
Alain Lagrange
Jean-Jacques Vandenbosche
Jean Cotteret
Marie-Pascale Audousset
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of PL307064A1 publication Critical patent/PL307064A1/xx
Publication of PL176370B1 publication Critical patent/PL176370B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L15/00—Egg products; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • A23L5/23—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by extraction with solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C215/78—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring containing at least two hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/76—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/42—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms
    • C07C255/43—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00—Function of food ingredients
    • A23V2200/30—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health
    • A23V2200/3262—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health having an effect on blood cholesterol
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Electrotherapy Devices (AREA)

Abstract

1. Kompozycja barwiaca do wlosów ludzkich, zawiera- jaca prekursor barwnika utlenianego i ewentualnie zwiazki sprzegajace, w odpowiednim wodnym srodowisku barwiacym, obejmujacym co najmniej jedna substancje dodatkowa, wybrana sposród anionowych, kationowych, niejonowych i amfoterycz- nych zwiazków powierzchniowo czynnych lub ich mieszanin w ilosci 0,5%-55% wagowych, organiczne rozpuszczalniki w steze- niach l%-40% wagowych, srodki zageszczajace w ilosci 0,1%- 5% wagowych, srodki przeciwutleniajace w ilosci 0,05%-1,5% wagowych, barwniki bezposrednie, srodki ulatwiajace przenika- nie, srodki kompleksotwórcze, srodki zapachowe i bufory, przy czym procenty wagowe odnosza sie do calkowitej masy kompo- zycji, znamienna tym, ze zawiera prekursor barwnika utleniane- go, w ilosci 0,05%-3,5% wagowych w odniesieniu do calkowitej masy kompozycji, stanowiacy co najmniej jeden podstawiony w polozeniu 3 para-aminofenol o wzorze 1, w którym R 1 oznacza rodnik alkilowy C2-C4, jednohydroksyalkil C1-C6 , rodnik polihydroksyalkilowy C2-C6, rodnik alkoksyalkilowy C2-C6, rodnik cyjanoalkilowy C1-C4, rodnik chlorowcoalkilowy C1-C4, korzystnie rodnik fluoroalkilowy C1-C4, lecz rózny od trójfluo- rometylu; albo zawiera jego sól addycyjna z kwasem i ewentual- nie co najmniej jeden zwiazek sprzegajacy, wybrany z grupy obejmujacej meta-dwufenole, meta-aminofenole, meta-feny- lenodwuaminy, meta-acyloaminofenole, meta-ureidofenole, meta-karboalkoksyaminofenole, alfa-naftol, pochodne indolu, zwiazki beta-ketonowe i pirazole. WZÓR 1 PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest kompozycja barwiąca do włosów ludzkich, którą stosuje się do barwienia utleniającego lub do barwienia trwałego oraz nowe pochodne para-aminofenolu, podstawione w położeniu 3.
Do barwienia włosów ludzkich przez barwienie utleniające stosuje się prekursory barwników utlenianych, które są również znane jako zasady utleniane. Są one bezbarwne, ale w zetknięciu z czynnikiem utleniającym wywołują trwałe zabarwienie włókien keratynowych.
Znanymi prekursorami barwników utlenianych są podstawione i niepodstawione para-fenylenodwuaminy, orto-fenylenodwuaminy, para-aminofenole oraz orto-aminofenole. Te prekursory barwników można mieszać z jednym lub więcej sprzęgaczy, które zmieniają odcienie, otrzymywane przy użyciu tych prekursorów barwników. Te związki sprzęgające zazwyczaj wybiera się spośród meta-fenylenodwuamin, meta-aminofenoli, meta-dwufenoli i fenoli.
W praktyce barwienia włosów ludzkich zawsze szuka się takich prekursorów barwników utlenianych, które w połączeniu ze związkami sprzęgającymi dają zabarwienie włosów zadowalająco odporne na światło, mycie, niepogodę, pot i różne czynności, które mogą być wykonywane z włosami. Takie prekursory barwników utlenianych muszą być również nie szkodliwe.
Opis EP 0 241 716 ujawnia kompozycje do utleniającego barwienia włosów, zawierające jako prekursory barwników utlenianych 3-metylo-para-aminofenol i para-fenylenodiaminę lub para-tolilenodiaminę oraz jako związek sprzęgający 2-metylo-5-aminofenoI.
Opis FR 2 421870 ujawnia meta-fenylenodiaminy stosowane jako związki sprzęgające w kompozycjach barwiących w obecności zasad utlenianych takich, jak para-aminofenole ewentualnie podstawione w pierścieniu fenylowym przez chlorowiec lub alkil; 3-podstawione para-aminofenole nie są jednak zilustrowane w przykładach.
Stwierdzono nieoczekiwanie, że zastosowanie określonych, podstawionych w położeniu 3, para-aminofenoli jako prekursorów barwników utlenianych w kompozycjach barwiących włosy ludzkie wywołuje na włosach barwy o dobrej odporności na światło, mycie, niepogodę, pot oraz na różne czynności, które mogą być wykonywane z włosami, a zwłaszcza na światło i niepogodę. Otrzymane barwy są mniej wybiórcze, tzn. są zasadniczo takie same na włosach naturalnych, jak i na włosach, które zostały uczulone przez takie działania, jak rozjaśnianie lub trwała ondulacja, powodujące dużą niejednorodność barw od (naturalnych) korzeni do (uczulonych) końców włosów. Podstawione w położeniu 3 para-aminofenole są również nieszkodliwe.
Kompozycja barwiąca do włosów ludzkich, zawierająca prekursor barwnika utlenianego i ewentualnie związki sprzęgające, w odpowiednim wodnym środowisku barwiącym, obejmującym co najmniej jedną substancję dodatkową, wybraną spośród anionowych, kationowych, niejonowych i amfoterycznych związków powierzchniowo czynnych lub ich mieszanin w ilości 0,5%-55% wagowych, organiczne rozpuszczalniki w stężeniach 1%-40% wagowych, środki zagęszczające w ilości 0,1%-5% wagowych, środki przeciwutleniające w ilości 0,05%-1,5% wagowych, barwniki bezpośrednie, środki ułatwiające przenikanie, środki kompleksotwórcze, środki zapachowe i bufory, przy czym procenty wagowe odnoszą się do całkowitej masy kompozycji, zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że zawiera prekursor barwnika utlenianego, w ilości 0,05%-3,5% wagowych w odniesieniu do całkowitej masy kompozycji, stanowiący co najmniej jeden podstawiony w położeniu 3 para-ami4
176 370 nofenol o wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy C2-C4, jednohydroksyalkil C1-C6, rodnik polihydroksyalkilowy C2-C6, rodnik alkoksyalkilowy C2-C6, rodnik cyjanoalkilowy C1-C4, rodnik chlor owcoalkilowy C1-C4, korzystnie rodnik fluoroalkilowy C1-C4, lecz różny od trójfluorometylu; albo zawiera jego sól addycyjną z kwasem i ewentualnie co najmniej jeden związek sprzęgający, wybrany z grupy obejmującej meta-dwufenole, meta-aminofenole, meta-fenylenodwuaminy, metaacyloaminofenole, meta-ureidofenole, meta-karboalkoksyaminofenole, alfa-naftol, pochodne indolu, związki beta-ketonowe i pirazole.
Korzystnie kompozycja zawiera podstawiony w położeniu 3 para-aminofenol o wzorze 1 wybrany z grupy obejmującej 3-etylo-p-aminofenol, 3-hydroksymetylo-p-aminofenol, 3-cyjanometylo-p-aminofenol, 3-tert-butylo-p-aminofenol, 3-(beta-metoksyetylo)-p-aminofenol, 3-(beta-etoksyetylo)-p-aminofenol lub ich soli.
Korzystnie kompozycja zawiera dodatkowo co najmniej jeden prekursor barwnika utlenianego typu para lub orto, wybrany z grupy obejmującej para-fenylenodwuaminy, para-aminofenole różne od odpowiadających wzorowi 1, pochodne para-heterocykliczne pirydyny lub pirymidyny, orto-aminofenole i dwufenyloalkilenodwuaminy.
Korzystnie kompozycja zawiera 3-etylo-p-aminofenol lub jego sól jako prekursor barwnika utlenianego, co najmniej jeden związek sprzęgający, wybrany z grupy obejmującej
2-metyio-5-aminofenol i 2 metylo-5-N-(beta-hydroksyetylo)-aminofenol lub ich soli oraz co najmniej jedną metafenylenodwuaminę lub jej sól, działającą jako dodatkowy związek sprzęgający.
Korzystnie kompozycja zawiera 3-etylo-p-aminofenol lub jego sól jako prekursor barwnika utlenianego, co najmniej jeden związek sprzęgający, wybrany z grupy obejmującej 2-metylo-5-aminofenol i 2-metylo-5-N-(beta-hydroksyetylo)-aminofenol lub ich sole oraz dodatkowy prekursor barwnika utlenianego, wybrany z grupy obejmującej orto-aminofenole, para-fenylenodwuaminy, dwufenyloalkilenodwuaminy i para-aminofenole różne od odpowiadających wzorowi 1.
Korzystnie kompozycja zawiera sumarycznie 0,3%-7% wagowych, w odniesieniu do całkowitej masy kompozycji, prekursorów barwnika utlenianego typu orto i/lub para oraz związków sprzęgających.
Korzystnie kompozycja występuje w postaci cieczy, kremu, żelu lub pianki i ma wartość pH w zakresie 4 -11.
Przy użyciu kompozycji barwiącej określonej wyżej, zmieszanej z czynnikiem utleniającym, barwi się ludzkie włosy.
Nowe pochodne para-aminofenolu podstawione w położeniu 3, zgodnie z wynalazkiem, przedstawia wzór 2, w którym R'1 oznacza jednohydroksyalkil C1-C6, rodnik polihydroksyalkilowy C2-G5, rodnik alkoksyalkilowy C2-C6, rodnik cyjanoalkilowy C1-C4, rodnik chlorowcoalkilowy C1-C4, korzystnie rodnik fluoroalkilowy C1-C4, lecz różny od dwuchlorometylu lub trójfluorometylu; albo ich sole addycyjne z kwasem.
Korzystnie pochodne te są wybrane z grupy obejmującej 3-hydroksymetylo-p-aminofenol, 3-cyjanometylo-p-aminofenol, 3-(beta-metoksyetylo)-p-aminofenol i 3-(beta-etoksyetylo)-p-aminofenol, a zwłaszcza 3-hydroksymetylo-p-aminofenol; albo ich soli addycyjnych z kwasem.
Rodnik alkilowy w powyższych wzorach 1 i 2 korzystnie oznacza etyl, propyl, izopropyl, butyl, butyl drugorzędowy, butyl trzeciorzędowy; rodnik jedno- lub polihydroksyalkilowy korzystnie oznacza: -CH2OH, -CH2-CH2OH, -CH2CHOH-CH2-OH, -CH2-CHOH-CH3; rodnik alkoksyalkilowy korzystnie oznacza -CH2CH2OCH3, -CH2CH2OC2H5.
Przykładem rodnika fluoroalkilowego jest rodnik trójfluoroetylowy.
Odpowiednie sole kwasów związków o wzorze 1 lub 2 wybiera się korzystnie spośród chlorowodorków, siarczanów i bromowodorków.
Nowe związki o wzorze 2 otrzymuje się jedną z następujących metod:
1) Nitrozowanie podstawionego w położeniu 3 fenolu, odpowiadającemu żądanemu p-aminofenolowi, z użyciem azotynu sodowego lub potasowego lub azotynu metalu ziem alkalicznych, a następnie uwodornianie grupy nitrozowej kwaśnym siarczynem sodowym w
176 370 środowisku alkalicznym w obecności wodoru i metali przejściowych, takich jak platyna lub pallad.
Ta metoda otrzymywania odpowiada schematowi 1.
2) Redukcja grupy nitrowej podstawionego w położeniu 2 nitrobenzenu w celu otrzymania arylohydroksylaminy, albo stosując glin w wodnym zakwaszonym środowisku, albo w obecności wodoru w wodnym zakwaszonym środowisku oraz katalizatora w rodzaju platyny, a następnie przegrupowanie Bambergera w obecności kwasu według schematu 2 reakcji opisanego w Advanced Organie Chemistry, str. 606.
3) Kondensacja soli dwuazoniowej kwasu p-sulfanilowego z podstawionym w położeniu 3 fenolem, odpowiadającym żądanemu p-aminofenolowi, a następnie redukcja związku azowego z użyciem kwaśnego siarczynu sodowego w środowisku wodnym w obecności wodoru i metali przejściowych, takich jak platyna lub pallad, według schematu 3.
4) Redukcja grupy nitrowej oraz rozszczepienie grupy benzyloksy (BzO) w związku o wzorze 3, z zastosowaniem wodoru pod ciśnieniem w obecności palladu na węglu aktywowanym w cykloheksenie.
Związki o wzorze 1 w kompozycjach barwiących według wynalazku zazwyczaj stosuje się w obecności związku sprzęgającego, wybranego spośród meta-dwufenoli, meta-aminofenoli i meta-fenylodwuamin o wzorze 4, w którym R5 i Ró niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru, alkil C1-C4 lub grupę hydroksyalkilową C1-C4; R7 oznacza atom wodoru albo grupę C1-C4 alkilową lub alkoksy; Rs oznacza atom wodoru albo grupę alkilową C1-C4 lub hydroksyalkilową C1-C4 lub alkoksy C1-C4; R9 oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupę alkilową C1-C4, alkoksy C1-C4, hydroksyalkilową C1-C4, hydroksyalkoksy C1-C4, polihydroksyalkoksy C2-C4, karboksyalkoksy C1-C4, 2',4'-dwuaminofenoksyalkoksy C1-C4 lub aminoalkoksy C1-C4; z warunkiem, że jeśli R9 oznacza grupę karboksyalkoksy lub 2',4'-dwuaminofenoksyalkoksy, to Rs, Ró, R7 i Re oznaczają wodór; oraz spośród ich soli; a także spośród meta-acyloaminofenoli, meta-ureidofenoli, metakarboalkoksyaminofenoli, alfa-naftolu, pochodnych indolu oraz związków sprzęgających, zawierających aktywną grupę metylową, takich jak beta-ketony i pirazolony.
Można wymienić zwłaszcza następujące związki sprzęgające: 2,4-dwuhydroksyfenoksyetanol, 2,4-dwuhydroksyanizol, meta-aminofenol, jednometylowy eter rezorcyny, rezorcynę, 2-metylorezorcynę, 2-metylo-5-aminofenol, 2-metylo-5-N-(beta-hydroksyetylo)-aminofenol, 2-metylo-5-N-(beta-mesyloaminoetylo)aminofenol, 2,6-dwumetylo-3-aminofenol, 6-hydroksybenzomorfolinę, 2,4-dwuaminoanizol, 2,4-dwuaminofenoksyetanol,
6- aminobenzomorfolinę, [2-N-(beta-hydroksyetylo)-amino-4-amino] -fenoksyetanol, 2-hydroksy-4-N-(beta-hydroksyetylo)-aminoanizol, 2-amino-4-N-(beta-hydroksyetylo)-aminoanizol, eter (2,4-dwuamino)-fenylo-beta, gamma-dwuhydroksypropylowy, eter (2,4dwuamino)-fenylo-alfa, beta-dwuhydroksypropylowy, 1-[2',4'-dwuaminofenoksypropyloksyj-2,4-d\wiammobenzen, kwas 2,4-dwuaminofenoksyoctowy, 2,4-dwuaminofenoksyetyloaminę, 1,3-dwumetoksy-2,4-dwuaminobenzen, 1,3,5-trójmetoksy-2,4-dwuaminobenzen, 1-amino-3,4-metylenodwuoksybenzen, 1-hydroksy-3,'4-metylenodwuoksybenzen, 2-chloro-6metylo-3-aminofenol, 2-metylo-3-aminofenol, 2-chlororezorcynol, 6-metoksy-3-hydroksyetyloaminoanilinę, 1-etoksy-^--iw^--(bsta-hydrok^it^lo)-^£umno-^iam]nobenzen, 3-dwuetyloaminofenol, l,3-dwuhydroksy-2-metylobenzen, Thydroksy^Udwuchloro-S-aminobenzen, 4,6-dwu-(betahydroksyetoksy)-1,3Hdwuaminobenzen, 4-metylo-6-etoksy-1,3^dwuaminobenzen, 4-chloro-6-metylo-3-aminofenol, 6-chloro-.3-trójillK^ir^oetykraminofenol, 6hyroksyindol, 7-hydroksyindol, 4-hydroksyindol,
7- aminoindol, 5,6-dwuhydroksyindol oraz ich pochodne takie, jak opisano we francuskich opisach patentowych FR-A-2 636 236, FR-A-2 654 335, FR-A-2 654 336, FR-A-2 659 228, FR-A-2 664 304, FR-A-2 664 305 i FR-A-2 671772.
Oprócz podstawionych w położeniu 3 para-aminofenoli o wzorze 1 kompozycje barwiące według wynalazku mogą zawierać inne znane para i/lub orto prekursory barwników utlenianych.
Te prekursory barwników utlenianych typu orto lub para są związkami benzenu lub heterocyklicznymi, zawierającymi dwie grupy funkcyjne aminowe lub hydroksylową i aminową w położeniu orto lub para w stosunku do siebie.
176 370
Prekursory barwników utlenianych typu orto lub para można wybierać spośród parafenylendwuamin, para-aminofenoli innych niż odpowiadające wzorowi 1, prekursorów para-heterocyklicznych pochodzących od pirydyny lub pirymidyny, takich jak 2,5-dwuaminopirydyna, 2-hydroksy-5-aminopirydyna, 2,4,5,6-czteroaminopirydyna, 4,5-dwuamino-1-metylopirazol, 2-dwumetyloamino-4,5,6-trójaminopirydyna; orto-aminofenoli i 'podwójnych zasad.
Korzystnymi para-fenylenodwuaminami są związki o wzorze 5, w którym R10, R11 i R12, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub chlorowca, rodnik alkilowy, rodnik alkoksy, albo rodnik karboksy, sulfo lub hydroksyalkilowy C1-C4; R13 i R14, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, rodnik alkilowy, hydroksyalkilowy, aikoksyalkilowy, karbamyloalkilowy, mesyloaminoalkilowy, acetyloaminoalkilowy, ureidoalkilowy, karboalkoksyaminoalkUowy, sulfoalkilowy, piperydynoalkilowy, morfolinoalkilowy lub fenylowy, z których ostatni może być podstawiony w położeniu para grupą aminową; albo R13 i R14 razem z atomem azotu, z którym są związane, tworzą heterocykliczne pierścienie piperydynowe lub morfolinowe, z warunkiem, że R10 lub R12 oznaczają atom wodoru, jeśli R13 i R14 nie oznaczają atomu wodoru; a także sole tych związków. Rodniki alkilowe lub alkoksy korzystnie zawierają od jednego do czterech atomów węgla, a zwłaszcza oznaczają rodnik metylowy, etylowy, propylowy, metoksy lub etoksy.
Można zwłaszcza wymienić następujące związki o wzorze 5: para-fenylenodwuamina, para-toluilenodwuamina, metoksy-para-fenylenodwuamina, chloro-para-fenylenodwuamina,
2.3- dwumetylo-para-fenylenodwuamina, 2,6-dwumetylo-para-fenylenodwuamina, 2,6-dwuetylo-para-fenylenodwuamina, 2,5-dwumetylo-para-fenylenodwuamina, 2metylo-5-metoksy-para-fenylenodwuamina, 2,6-dwumetylo-5-metoksy-para-dwumetylo-5-metoksy-para-fenylenodwuamina, N,N-dwumetylo-para-fenylenodwuamina, N,N-dwuetylo-para-fenylenodwuamina, N,N-dwupropylo-para-fenylenodwuamina,
3- metylo-4-amino-N,N-dwuetyloanilina, N,N-dwu-(beta-hydroksyetylo)-para-fenylenodwuamina, 3-metylo-4-amino-N,N-dwu-(beta-hydroksyetylo)-amlina, 3-chloro4- amino-N,N-dwu-(beta-hydroksyetylo)-anilina, 4-amino-N,N-(etylo, karbamylometylo)-anilina, 3-metylo-4-amino-N,N-(etylo, karbamylometylo)-anilina, 4-amino-N,N-(etylo, beta-piperydynoetylo)-amlina, 3-metylo-4-amino-N,N-(etylo, beta-piperydynoetylobanilina, 4-amino-N,N-(etylo, beta-morfolinoetylo)-anilina, 3-metylo-4-amino-N,N-(etylo, beta-morfolmoetylo)-amlina, 4-amino-N,N-(etylo, beta-acetyloaminoetylo)-anilina, 4-amino-N-(beta-metoksyetyio)-anilina, 3-metyio-4-amino-N,N-(etylo, beta-acetyloaminoetylo)-anilina, 4-amino-N,N-(etylo, beta-mesyloaminoetylo^anilina, 3-metylo-4-amino-N,N-(etylo, beta-mesyloammoetylo)-anilina, 4-amino-N,N-(etylo, beta-sulfoetylo)anilina, 3-metylo-4-amino-N,N-(etylo-beta-sulfoetylo)-anilina, N-[(4'-aminc^)^f^r^ylo]-morfolina, N- [(4' -ammo)-fenylo] -piperydyna, 2-beta-hydroksyetylo-para-ferylerodwuamma,' fluoropara-fenylenodwuamina, karboksy-para-fenylenodwuamina, sulfo-para-fenylenodwuamina, 2-izopropylo-para-fenylenodwuamina, 2-n-prcpylo-para-fenylenodwuamina, hydrcksy-2-r-propylc-para-fenylenodwuamina, 2-hydroksymetylo-para-fenylenodwuamma, N,N-dwumetylo-3-metylo-para-fenylenodwuamina, N,N-(etylo, beta-hydroksyetylo)-parafenylencdwuanina, N-(dwuhydroksypropylo)-para-fenylencdwuanma, N-4'-aminofenylc-para-fenylcdwuanina, N-fenylo-para-fenylenodwuamina.
Te para-fe^ylenodwuaminy można stosować albo w postaci wolnych zasad, albo w postaci ich soli takich, jak chlorowodorki, bromowodorki lub siarczany.
Można wymienić następujące p-aminofenole od odpowiadających wzorowi 1: p-aminofenol, 2-metylo-4-amincfenol, 3-metylo-4-aminofenol, 2-chloro-4-ammofenol, 3-chloro4-amincfenol, 2,6-dwumetylo-4-anincfencl, 3,5-dwumetyio-4-amincfencl,
2.3- dwumetylo-4-aminofenol, 2,5-dwumetylc-4-ammcfencl, 2-hydrcksynetylo-4-aminofenol, 2-(beta-hydrcksyetylo)-4-amincfenol, 2-netoksy-4-aminofenol, 3-metoksy-4-aminofenol, 3-(beta-hydroksyetoksy)-4-aminofencl, 2-aminonetylo-4-aninoferoi, 2-beta-hydrcksyetyloaninonetylo-4-amincfenol oraz para-aminofenole o wzorze 6, w którym R15 oznacza rodnik alkilowy C1-C65, rodnik hydroksyalkilowy C1-C6, rodnik polihydroksyalkilowy C2-C6, rodnik chiorcwcoalkiicwy C1-C6, rodnik aminoalkilowy C2-C4, rodnik
176 370 aminoalkilowy C2-C4, w którym amina jest jednopodstawiona lub dwupodstawiona grupą alkilową C1-C4 lub podstawiona grupą dwuhydroksyalkilową C3-C4; oraz ich sole.
Można zwłaszcza wymienić następujące związki o wzorze 6:2-metoksymetylo-4-aminofenol, 2-etoksymetylo-4-aminofenol, 2-n-propyloksymetylo-4-aminofenol, 2-izopropyloksymetylo-4-aminofenol, 2-(beta-hydroksyetoksy)-metylo-4-aminofenol, 2-[(2\2\2'-trójjluoroetolky)-metylo]-4-aminofenol oraz ich sole.
'Podwójne zasady są to dwu-fenyloalkilenodwuaminy o wzorze 7, w którym Zi i Z2, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają grupy hydroksylowe lub NHR20, gdzie R20 oznacza atom wodoru lub niski rodnik alkilowy; R17 i R18, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atomy wodoru, atomy chlorowca lub rodniki alkilowe; Ri6 i R19, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, rodnik alkilowy, hydroksyalkilowy lub aminoalkilowy, w którym połowa grupy aminowej może być podstawiona; Y oznacza rodnik, wybrany z grupy, obejmującej następujące rodniki: -(CH2)n-, -(CH^m-O^^^-, -(CH2)q-ĆHOH-(CH2)q- oraz według wzoru 8, gdzie n oznacza liczbę całkowitą od 0 do 8, zaś m, q i p oznaczają liczby całkowite od 0 do 4. Taka zasada również może mieć postać addycyjnych soli kwasów.
Wymienione wyżej rodniki alkilowe lub alkoksy korzystnie oznaczają grupę, zawierającą od jednego do czterech atomów węgla, zwłaszcza metyl, etyl, propyl, metoksy i etoksy.
Można wymienić następujące związki o wzorze 7: N,N'-dwu-(beta-hydrnksyetylo)-N,N'-dwu-(4'-aminofenyk])-1,3-dwuammr-2-propanol, N,N'-dwu-(betahydroky)etylor)N,N'-ahw-(4'-armnorenylo)-etylenodwuamina, N,N'-dwu-(4 - aminofenyk])-actetometylenodwuamina, N,N'-dwu-(beta-hydroksyetyIor-N,N'-dwu-(4'-aminofenylo)czterometylenodwuamina, N,N'-dwu-(4-metyloaminofenylo)-αrterometylenodwuamma, N,N'dwu-(etylo)-dwu-(4' -amino-3' -metylofenylo)- etylenodwuamina.
W szczególności można wymienić następujące orto-aminofenole: orto-aminofenol, 6-metylo-l-hydroksy-2-ammrbenzen, 4-metylo-l-ammo-2-hydroksybenzen, 4-acetyloamino-l-amino^-hydroksybenzen.
W pierwszym korzystnym rozwiązaniu według wynalazku kompozycja zawiera następującą kombinację:
- przynajmniej 3-etylop-aminofenol lub jego sól w charakterze prekursora barwnika utlenianego;
- przynajmniej 2-metylo-5-aminofenol i/lub 2-metylo-5-N-(beta-hydrokyyetylo)-aminofenol lub ich sole w charakterze związku sprzęgającego;
- przynajmniej jedną meta-fenylenodwuaminę o wzorze 4 określonym wyżej w charakterze dodatkowego związku sprzęgającego.
Korzystnymi meta-fenylenodwuaminami o wzorze 4 w tym pierwszym rozwiązaniu są takie, w których grupy od R5 do Rs oznaczają wodór, a R9 oznacza grupę hydroksyalkoksy C1-C4 lub polihydroksyalkoksy C2-C4.
Szczególnie korzystnym rodnikiem hydroksyalkoksy C1-C4 jest rodnik beta-hydroksyetyloksy.
Szczególnie korzystnym rodnikiem polihydro^yalkoksy C2-C4 jest rodnik 1,2-dwuhydroksypropyloksy.
Można wymienić zwłaszcza następujące meta-fenylenodwuaminy: 2,4-dwuaminofenoksyetanol, eter (2,4-dwuamino)-fenylo-alfa, beta-dwuhydroksypropylowy, 1-[2',4'-dwuaminofenoksypropyloksy--2,4-dwuaminobenzen, 2-amino-4-N-(beta-hydroksyetylo)aminoanizol, kwas 2,4-dwuaminnfenokyyoctr)wy, 4,6-dwu-beta-hydroksyetoksy)-1,3-dwuaminobenzen; oraz ich sole.
Otrzymuje się zabarwienia o odcieniu miedzianym, szczególnie odporne na mycie.
Drugie korzystne rozwiązanie kompozycji według wynalazku zawiera następującą kombinację:
- przynajmniej 3-etylo-p-aminofenol lub jego sól w charakterze prekursora barwnika utlenianego;
- przynajmniej 2-metylo-5-aminofenol i/lub 2-metylo-5-N-(beta-hydrokyyetylo)-aminofenol lub ich sole w charakterze związku sprzęgającego;
176 370
- przynajmniej jeden dodatkowy prekursor barwnika utlenianego wybrany spośród następujących: orto-aminofenoli opisanych wyżej, para-fenylenodwuamin o wzorze 5, dwufenyloalkilenodwuamin o wzorze 7, para-aminofenoli o wzorze 6.
Jeśli w tym rozwiązaniu stosuje się orto-aminofenol, to korzystne jest użycie orto-aminofenolu lub 4-acetyloamino-2-hydroksybenzenu albo soli któregoś z nich. Otrzymuje się zabarwienia o odcieniu miedzianym, szczególnie odporne na mycie.
Jeśli w tym drugim rozwiązaniu według wynalazku stosuje się para-fenylenodwuaminę o wzorze 5, to korzystne jest użycie jednej z następujących: para-fenylenodwuaminy, para-toluilenodwuaminy, 2,6-dwumetylo-p-fenylodwuaminy, 2-beta-hydroksyetylo-p-fenylenodwuaminy, 2-izopropylo-p-fenylenodwuaminy, N,N-dwu-(beta-hydroksyetylo)-p-fenylenodwuaminy, 4-ammo-(N-beta-metoksyetylo)-aniliny lub ich soli. Otrzymuje się zabarwienia o odcieniu czerwonym lub miedzianym, szczególnie odporne na pot.
Jeśli w tym drugim rozwiązaniu według wynalazku stosuje się dwufenyloalkilenodwuaminę, to korzystne jest użycie N,N'-dwu-(beta-hydroksyetylo)-N,N'-dwu-(4'-aminofenylo)-l,3-dwuamino-2-propanolu. Daje on również zabarwienia o odcieniu czerwonym lub miedzianym, szczególnie odporne na pot.
Jeśli w tym drugim rozwiązaniu według wynalazku stosuje się para-aminofenol o wzorze 6, to korzystne jest użycie 2-metoksymetylo-4-aminofenolu lub jego soli addycyjnej z kwasem. W ten sposób otrzymuje się zabarwienia o odcieniu czerwonym lub miedzianym, szczególnie silnie odporne na różne działania, które mogą być stosowane wobec włosów.
Do tych kompozycji można dodawać barwniki bezpośrednie, jak to jest dobrze znane w praktyce, w celu osłabienia lub wzbogacenia barw, wywoływanych przez prekursory barwników utlenianych. Te barwniki bezpośrednie mogą być barwnikami azowymi, barwnikami antrachinonowymi lub nitrowanymi pochodnymi szeregu benzenowego.
Sumaryczna zawartość prekursorów barwników utlenianych typu orto i/lub para oraz związków sprzęgających, stosowanych w kompozycjach barwiących według wynalazku, wynosi korzystnie od 0,3% do 7% wagowych całkowitej masy kompozycji. Stężenie związku o wzorze 1 wynosi od 0,05% do 3,5% wagowych całkowitej masy kompozycji.
Korzystne kompozycje barwiące według wynalazku zawierają również anionowe, kationowe, niejonowe albo amfoteryczne związki powierzchniowo czynne lub ich mieszaniny. Przykładami takich związków powierzchniowo czynnych są alkilobenzenosułfoniany, alkilonaftalenosulfoniany, siarczany, eterosiarczany oraz sulfoniany alkoholi tłuszczowych, czwartorzędowe sole amoniowe, takie jak bromek trójmetylocetyloamoniowy i bromek cetylopirydyniowy, etanoloamidy kwasów tłuszczowych, które mogą być oksyetylenowane, poliglicerynowane alkohole tłuszczowe, polioksyetylenowane lub poliglicerynowane alkilofenole oraz polioksyetylenowane alkilosiarczany.
Te związki powierzchniowo czynne występują w kompozycjach według wynalazku w proporcjach od 0,5 do 55% wagowych, korzystnie od 2% do 50% wagowych w odniesieniu do całkowitej masy kompozycji.
Kompozycje te mogą również zawierać rozpuszczalniki organiczne dla rozpuszczania składników, które są niedostatecznie rozpuszczalne w wodzie. Przykładami takich rozpuszczalników są niższe alkohole C1-C4, takie jak etanol i izopropanol; gliceryna; glikole lub etery glikoli, takie jak 2-butoksyetanol, glikol etylenowy, glikol propylenowy, jednoetyiowy i jednometylowy eter dwuetylenoglikolu, oraz alkohole aromatyczne, takie jak alkohol benzylowy lub fenoksyetanol i produkty zbliżone oraz ich mieszaniny.
Rozpuszczalniki te występują w proporcjach od 1% do 40% wagowych, zwłaszcza od 5% do 30% wagowych w odniesieniu do całkowitej masy kompozycji.
Środki zagęszczające, które można dodawać do kompozycji według wynalazku, można wybierać spośród następujących: alginat sodowy, guma arabska, polimery kwasu akrylowego, które mogą być poprzecznie usieciowane, pochodne celulozy, heterobiopolisacharydy, takie jak żywica ksantogenianowa, albo mineralne środki zagęszczające, takie jak bentonit.
Środki zagęszczające występujące w proporcjach od 0,1% do 5%, zwłaszcza od 0,2% do 3% wagowych w odniesieniu do całkowitej masy kompozycji.
176 370
Środki przeciwutleniające, które mogą występować w kompozycjach, wybiera się spośród następujących: siarczyn sodowy, kwas tioglikolowy, kwaśny siarczyn sodowy, kwas dehydroaskorbinowy, hydrochinon, 2-metylohydrochinon i kwas homogentyzynowy. Środki przeciwutleniąjące występują w kompozycji w proporcjach od 0,05% do 1,5% wagowych w odniesieniu do całkowitej masy kompozycji.
Wartość pH kompozycji waha się od 4 do 11. Nastawia się go do żądanej wartości, stosując środki alkalizujące, które są dobrze znane w praktyce, takie jak wodorotlenek amonu, węglany alkaliczne, alkanoloaminy, takie jak mono-, dwu- i trójetanoloaminy oraz ich pochodne, albo wodorotlenek sodowy lub potasowy, bądź też zwykłe środki zakwaszające, takie jak kwasy mineralne lub organiczne, np. kwasy: solny, winowy, cytrynowy, fosforowy i sulfonowy.
Kompozycje te mogą zawierać również inne domieszki, możliwe do przyjęcia w kosmetyce, takie jak środki ułatwiające przenikanie, środki kompleksotwórcze, środki zapachowe, bufory itd.
Kompozycje według wynalazku mogą występować w licznych różnorodnych postaciach, takich jak ciecz, krem, żel lub jakiejkolwiek innej, która nadaje się do barwienia włosów ludzkich. Kompozycje te mogą być pakowane do pojemników aerozolowych wraz z propelentem i środkiem pianotwórczym.
Kompozycje barwiące według wynalazku, zawierające co najmniej jeden związek o wzorze 1 i ewentualnie zawierające co najmniej jeden związek sprzęgający, stosuje się w metodzie, obejmującej wywoływanie środkiem utleniającym.
Według tej metody wyżej opisane kompozycje barwiące miesza się tuż przed użyciem z dostateczną ilością roztworu utleniającego w celu wywołania barwnika i otrzymaną mieszaninę stosuje się do ludzkich włosów.
Wartość pH kompozycji stosowanej do włosów korzystnie waha się między 3 i 11. Wartość tę doprowadza się do żądanej, stosując środki alkalizujące lub zakwaszające, które są dobrze znane w praktyce, takie jak opisano wyżej. Roztwór utleniający zawiera jako środek utleniający: nadtlenek wodoru, nadtlenek mocznika, sole nadtlenowe, takie jak nadsiarczan amonu, nadkwasy organiczne i ich sole lub bromiany metali alkalicznych. Korzystnie stosuje się 20 objętości roztworu nadtlenku wodoru.
Otrzymaną mieszaninę stosuje się do włosów i pozostawia na nich przez okres od 10 do 40 minut, korzystnie od 15 do 30 minut, a następnie spłukuje je, myje szamponem, znów spłukuje i suszy.
Związek o wzorze 1 określonym wyżej można również stosować w metodzie, obejmującej kilka etapów, z których jeden polega na stosowaniu związku o wzorze 1, a inny etap polega na stosowaniu kompozycji barwiącej, zawierającej przynajmniej jeden związek sprzęgający i/lub przynajmniej jeden inny prekursor barwnika utlenianego, różniący się od prekursorów o wzorze 1.
Środek utleniający można wprowadzać tuż przed zastosowaniem do kompozycji, którą stosuje się w drugim etapie, albo można go aplikować na same włókna keratynowe w trzecim etapie, przy czym czas kontaktu, pH, warunki mycia i suszenia są takie same, jak opisane wyżej. Wynalazek ilustrują następujące przykłady.
Przykłady otrzymywania.
Przykład 1. Otrzymywanie 3-hydroksymetylo-p-aminofenolu według schematu 4.
g (0,25 mol) alkoholu meta-hydroksybenzylowego miesza się z 10 g sody, 17,5 g azotynu sodu i 380 g lodowatej wody. W ciągu 30 minut w temperaturze między 0°C i 5°C dodaje się 25 ml stężonego kwasu siarkowego; po godzinie odsącza się beżowy osad. Mokry osad dodaje się łopatką do roztworu 200 g podsiarczynu sodowego w 600 mil 2 n węglanu sodowego w 80-90°C. Po 15 minutach zawartość chłodzi się, zakwasza kwasem siarkowym i traktuje 100 g sadzy. Następnie filtruje się i zobojętnia roztworem wodorotlenku amonowego. Po dwóch godzinach w temperaturze pokojowej osad odsącza się i ekstrahuje czterokrotnie 500 ml octanu etylu. Fazy organiczne suszy się i odparowuje. Pozostałość przekrystalizowuje się z 95% etanolu. Otrzymuje się beżowe kryształy o temperaturze topnienia 171°C.
176 370
Dla wzoru C7H9NO2 otrzymuje się następujące wyniki:
% C H N O
Obliczone 60,93 6,44 10,07 23,02
Znalezione 60,28 6,44 10,00 23,12
Przykład 2. Otrzymywanie 3-cyjanometylo-p-aminofenolu według schematu 5. Zawiesinę zawierającą 5,4 g 2-nitro-5-benzyloksyfenyloacetonitrylu, 5,4 ml cykloheksenu, 22 ml etanolu i 3 g 10% palladu na węglu aktywowanym ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną przez pięć godzin. Następnie zawiesinę tę przesącza się i odparowuje przesącz. Pozostałość przekrystalizowuje się z etanolu, otrzymując ciemnobeżowe kryształy. Temperatura topnienia: 173°C.
Analiza elementarna dla CsHsNO:
% C H N O
Obliczone 66,88 5,44 18,91 10,80
Znalezione 66,99 5,47 18,96 11,01
Przykład 3. Otrzymywanie 3-(beta-etoksyetylo)-p-aminofenolu według schematu 6.
58,5 g (0,3 mol) l-(beta-etoksyetylo)-2-nitrobenzenu dodaje się w temperaturze 90°C do roztworu 100 ml stężonego kwasu siarkowego, rozcieńczonego w 1 litrze wody destylowanej. Podczas energicznego mieszania dodaje się łopatką 17 g proszku glinowego. Mieszanie utrzymuje się przez 40 minut, a następnie dodaje się 70 g kwasu winowego. Mieszanie kontynuuje się przez dalsze 15 minut, utrzymując temperaturę 90°C, a następnie chłodzi się środowisko reakcji i przesącza zawiesinę przez spiek szklany. Przesącz zobojętnia się 20% wodorotlenkiem amonowym w temperaturze poniżej 20°C. Otrzymuje się różowawobeżowy osad. Osad ten ekstrahuje się 0,5 l octanu etylu pod chłodnicą zwrotną, przesącza na gorąco i zatęża do sucha. Przekrystalizowuje się go znowu z octanu etylu, otrzymując beżowe kryształy żądanego produktu o temperaturze topnienia 102°C.
Analiza elementarna dla C10H15NO2:
% C H N O
Obliczone 66,,7 8,34 7,73 11,66
Znalezione 66,88 8,32 7,51 11,30
Przykład 4. Otrzymywanie 3-(beta-metoksyetylo)-p-aminofenolu według schematu 7. Stosuje się sposób z poprzedniego przykładu, wychodząc z l-(beta-metoksyetylo)-2nitrobenzenu (54,3 g, tj. 0,3 mola) i po przekrystalizowaniu z octanu etylu otrzymuje się białe kryształy o temperaturze topnienia 82°C.
Analiza elementarna dla C9H13NO2:
% C H N O
Obliczone 64,67 7,78 8,38 11,16
Znalezione 64,46 7,86 8,33 11,22
Przykłady barwienia.
W przykładach tych skrót AM oznacza materiał aktywny. Barwienie przy zasadowym pH.
Przykłady od 1 do6
Przygotowuje się następującą kompozycję barwiącą: barwniki alkohol oleinowy glicerynowany 2 molami gliceryny alkohol oleinowy glicerynowany 4 molami gliceryny kwas oleinowy oleinodwuetanoloamina oleinodwuetanoloamid
- alkohol etylowy
2-etoksyetanol g
g g
g g
g g
g
176 370
- pirosiarczyn sodowy w roztworze wodnym, 35% AM
- 2-metylohydrochinon
- roztwór wodorotlenku amonowego, 20% NH3
- woda ile trzeba do g
0,17 g
10,2 g
100 g
Kompozycję tę miesza się tuż przed użyciem z równymi jej wagowo 20 objętościami roztworu nadtlenku wodoru (6% wagowych) o pH 3.
Mieszaninę tę aplikuje się na trwale ondulowane lub nie poddawane trwałej ondulacji siwe włosy zawierające 90% bieli, pozostawia na 30 minut, a następnie spłukuje i myje włosy szamponem. Po wysuszeniu włosy są zabarwione na odcień podany w poniższej tabeli.
Tabela
Przykład 1 2 3 4 5 6
3-etylo-p-aminofenol 0,685 g 0,685 g 0,685 g
3-hydroksymetylo-p- aminofenol 0,695 g 0,695 g 0,695 g
2-metylo-5-aminofenol 0,615 g 0,615 g
2,4-dwuamino-fenoksy- etanol 1,2 g 1,2 g
6-hydroksyindol 0,665 g 0,665 g
pH mieszaniny stosowanej do włosów 10,3 10 10,2 10,3 10,1 10,3
OTRZYMANY ODCIEŃ
Nieondulowane trwale siwe włosy, 90% bieli śliwkowy czerwony kasztan
Ondulowane trwale siwe włosy, 90% bieli średni miedziany kasztan ciemny blond ciemny miedziany ciemny miedziany blond
Przykłady od7 do 16
Przygotowuje się następującą kompozycję barwiącą: barwniki x g, alkohol oleinowy glicerynowany 2 molami gliceryny 4 g, alkohol oleinowy glicerynowany 4 molami gliceryny (78% AM) 5,69 g AM, kwas oleinowy 3 g, oleinoamina z 2 molami tlenku etylenu sprzedawana przez firmę Akzo pod nazwą handlową ethomeen 012 - 7 g, sól sodowa lauryloaminobursztynianu dwuetyloaminopropylowego - 55% AM - 3 g AM, alkohol oleinowy 5 g, dwuetanoloamid kwasu oleinowego 12 g, glikol propylenowy 3,5 g, alkohol etylowy 7 g, dwuglikol propylenowy 0,5 g, jednometylowy eter glikolu propylenowego 9 g, pirosiarczyn sodowy - roztwór wodny 35% AM - 0,455 g AM, octan amonu 0,8 g, środki przeciwutleniające, kompleksotwórcze - ile trzeba, środki zapachowe, konserwujące - ile trzeba, roztwór wodorotlenku amonu - 20% NH3 -10 g, woda demineralizowana - ile trzeba do 100 g.
Kompozycję tę miesza się tuż przed użyciem z równymi jej wagowo 20 objętościami roztworu nadtlenku wodoru (6% wagowych) o pH 3.
Mieszaninę tę aplikuje się na trwale ondulowane lub nie poddawane trwałej ondulacji siwe włosy z 90% bieli, pozostawia na 30 minut, a następnie spłukuje i myje włosy szamponem. Po wysuszeniu włosy są zabarwione na odcień podany w poniższej tabeli.
176 370
Tabela
łH X 1 X fi -rt TJ fi 3 r-l e bO 60 Μ Ή O Λ N W r-l e in x 'to x λ X ΙΛ . 8J Λ — w O · Ή O X O O rl i B ft J
ΙΛ łH bO X 1 » b , S S2 b^ \r> X c i rt x 3 fi f-. νθ , B () ·Η .Μ Ή O • - O β S O Η n O O r-l ,rfl Β Ό 0. JC Λ
«4* *H 1 6o w to i . a b M ? ł 00 r-l Ό O C rM Ή * — — — N 0 O r-l o o o στ o 3 ft*
CO łH 1 60 60 60 U W X 3· CO ΙΛ CO h- CU «Ρ rM ·Η » « · * O d O H O O O Φ A Ή ΛΑί
CS tH ι χ b0 60 Μ ·Η fi υ i 3 O CM CO Ό O O ί> ·Η - - . . γΠ +J Ή N rl r-l ΟσιΝΙΟΒΌ
łH łH 1 60 60 60 W ►> 1 3» fc* CS O CO fr* Η H O fi * * * · O pH N O CS CO O σ> Λ ϋ 3
o łH X 1 w w w o c to X fi l 3 X 3 00 <1 CM X W O -H r\l .rt » » * » (fl Ή N O H o łH o σ' ό e t
cn X X 60 60 M i 1 § (*} OM Ό Q) OJ r r r r Ή Ή N rl CM O θ' U Ε Ό
co 60 1 1 60 60 V Dl X X ~M X X 3 O CM O X O, *» rM ·Η - . . . O CS O -i »-l r-l O θ' β. ι-l fi. Ji
x 60 60 IX 01 X CO rl O X 3 1 3 fi ł IZl CO ιΜ Ή O rl O - r O r-l ·Η N r-l o o σ> Β,ϋ Ε ό λ
Przykład 3-etylo-p-aminofenol 3-tert-butylo-p-aminofenol 3-(β-etoksyetylo)-p-aminofenol 3-(p-metoksyetylo)-p-aminofenol 2-metylo-5-aminofenol 2-metyl----N-(β-hydroksyetylo)-aminofenol 2,4-dwuaminofenoksyetćnull, 2 HCl 2-metlksymetyll-4-aminlfenll N.^-dwuAe-hydroksyetylo)N,N’-dwu-(4-aminofenylo)1,3-dwuaminl-2-prlpanll p-f enylenodwuamina 2,6-dwumetylo-p-fenylenodwuouiina, 2 HCl lrtl-aminl-enl1 pf mieszaniy— aplikowane- na włosy OTRZYMANE- ODCIENIE n- nieoidulowanyha trwał- siwych włosae- z 90% bieli n- ondulowanyc:- trwate- siwych włosah- z 90% bieli
176 370
Przykład 17
Przygotowuje się następującą kompozycję barwiącą:
- 3-cylann]metyl(]-p-amlnrlenrl
- 2-^etylo-5-N-(e-hydrrksyetylo)-aminrfenrl
- alkohol oleinowy glicerynowany 2 molami gliceryny
- alkohol oleinowy glicerynowany 4 molami gliceryny
- oleinoamina z 2 molami tlenku etylenu - sprzedawana przez firmę AKZO pod nazwą handlową ETHOMEEN 012
- dwuetanoloamid coprah sprzedawany przez firmę HENKEL pod nazwą handlową COMPERLAN Kd
- glikol propylenowy
- 2-butrkyyetanol
- 96° etanol
- pięciosodowa sól kwasu dwuetylenotrójaminrpięcirrctrwego sprzedawana przez firmę PROTEX pod nazwą handlową
0,37 g 0,41 g
4,5 g 4^55 g
4,5 g g 4 g 8 g 65 g g
g g
g g
0,4t
0,768
5,69 gAM g
g g/M g g g g g
MASQUOL DTPA 2
- hydrochinon 0,15
- wodny roztwór pirosiarczynu sodowego 35% AM li3
- roztwór wodorotlenku amonowego - 20% NH3 - 10
- woda, o ile trzeba do, 100
Tuż przed użyciem dodaje się 100 g w 20 objętościach nadtlenku wodoru (6% wagowych) o pH 3. Wartość pH mieszaniny wynosi 10. Aplikuje się ją na nieondulowane trwale siwe włosy z 90% bieli i pozostawia na 25 minut w temperaturze 30°C. Po umyciu szamponem i spłukaniu ta mieszanina daje zabarwienie popielatobeżowe.
Barwienie przy kwaśnym pH Przykład 18
Przygotowuje się następującą kompozycję barwiącą:
3-etylo-p-aminrfenrl
2-hydroksy-4-N-(e-hydroksyctyloj-aminoanizol alkohol oleinowy poliglicerynowany 2 molami gliceryny alkohol oleinowy poliglicerynowany 4 molami gliceryny (78% AM) kwas oleinowy oleinoamina z 2 molami tlenku etylenu sprzedawana przez firmę AKZO pod handlową nazwą ETHOMEEN 012 7 sól sodowa lauryloaminobursztynianu dwuetyloaminopropylowego - 55% AM - 3 alkohol oleinowy 5 g, dwuetanoloamid kwasu oleinowego 12 glikol propylenowy 3, 5 alkohol etylowy 7 dwuglikol propylenowy 0, 5 jednom etylowy eter glikolu propylenowego 9 wodny roztwór pirosiarczynu sodowego - 35% AM - 0,455 g AM octan amonu 0, 8 g środki przeciwutleniające, kompleksotwórcze - ile trzeba, środki zapachowe, konserwujące - ile trzeba, jednoetanoloamina - iie trzeba do pH=9,8, woda demineralizowana - ile trzeba do 100 g
Tuż przed użyciem kompozycję tę miesza się z 20 objętościami roztworu nadtlenku wodoru (6% wagowych) i doprowadza pH do wartości między 1 i 1,5, stosując 2,5 g kwasu ortofosforowego na 100 g nadtlenku wodoru.
Wartość pH mieszaniny wynosi 6,5.
176 370
0,9
V
0,3 g
g g
g
5,69 g AM 3 g g
gAM g g g g g g
3
3,5 7
0,3 9
0,455 gAM
0,8 g
Mieszaninę tę aplikuje się na ondulowane trwale siwe włosy z 90% bieli i pozostawia na 30 minut. Następnie włosy płucze się, myje szamponem i suszy. Są one zabarwione na bardzo jasny lekko złoty kolor blond.
Przykład 19
Przygotowuje się następującą kompozycję barwiącą:
3-hydroksymetylo-p-aminof'enol
2-metylo-5-aminofenol p-fenylenodwuamina alkohol oleinowy poliglicerynowany 2 molami gliceryny alkohol oleinowy poliglicerynowany 4 molami gliceryny (78% AM) kwas oleinowy oleinoamina z 2 molami tlenku etylenu sprzedawana przez firmę AKZO pod handlową nazwą ETHOMEEN 012 sól sodowa lauryloaminobursztynianu dwuetyloaminopropylowego - 55% AM alkohol oleinowy dwuetanoloamid kwasu oleinowego glikol propylenowy alkohol etylowy dwuglikol propylenowy jednometylowy eter glikolu propylenowego wodny roztwór pirosiarczynu sodowego - 35% AM octan amonu środki przeciwutleniające, kompleksotwórcze - ile trzeba, środki zapachowe, konserwujące - ile trzeba, jednoetanoloamina -iletrzeba do pH=9,8, woda demineralizowana - lle trzeba do W0 g
Tuż przed użyciem kompozycję tę miesza się z równymi jej wagowo 20 objętościami roztworu nadtlenku wodoru (6% wagowych) i doprowadza pH do wartości między 1 i 1,5, stosując 2,5 g kwasu ortofosforowego na 100 g nadtlenku wodoru.
Wartość pH mieszaniny wynosi 6,8.
Mieszaninę tę aplikuje się na nieondulowane trwale siwe włosy z 90% bieli i pozostawia na 30 minut.
Następnie włosy płucze się, myje szamponem i suszy. Są one zabarwione na kolor blond z ciemnymi kasztanowymi połyskami.
176 370
OH
NH2 WZÓR 1
OH
NH2
WZtfR 2
WZtfR 4
WZÓR 5
176 370
WZÓR 6
WZÓR 7 — (CH2)p-N-(CH2)pCH3
WZÓR 8
176 370
SCHEMAT 1
SCHEMAT 2
176 370
νη2
νη2
SCHEMAT 3
176 370
SCHEMAT 4
SCHEMAT 5
176 370
h2ch2oc2h5
SCHEMAT 6
SCHEMAT 7
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz.
Cena 4,00 zł.

Claims (9)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycja barwiąca do włosów ludzkich, zawierająca prekursor barwnika utlenianego i ewentualnie związki sprzęgające, w odpowiednim wodnym środowisku barwiącym, obejmującym co najmniej jedną substancję dodatkową, wybraną spośród anionowych, kationowych, niejonowych i amfoterycznych związków powierzchniowo czynnych lub ich mieszanin w ilości 0,5%-55% wagowych, organiczne rozpuszczalniki w stężeniach 1%-40% wagowych, środki zagęszczające w ilości 0,1 %-5% wagowych, środki przeciwutleniające w ilości 0,05 %-1,5% wagowych, barwniki bezpośrednie, środki ułatwiające przenikanie, środki kompleksotwórcze, środki zapachowe i bufory, przy czym procenty wagowe odnoszą się do całkowitej masy kompozycji, znamienna tym, że zawiera prekursor barwnika utlenianego, w ilości 0,05%-3,5% wagowych w odniesieniu do całkowitej masy kompozycji, stanowiący co najmniej jeden podstawiony w położeniu 3 para-aminofenol o wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy C2-C4, jednohydroksyalkil Ci-Có, rodnik polihydroksyalkilowy C2-C6, rodnik alkoksyalkilowy C2-G5, rodnik cyjanoalkilowy C1-C4, rodnik chlorowcoalkilowy C1-C4, korzystnie rodnik fluoroalkilowy C1-C4, lecz różny od trójfluorometylu; albo zawiera jego sól addycyjną z kwasem i ewentualnie co najmniej jeden związek sprzęgający, wybrany z grupy obejmującej meta-dwufenole, meta-aminofenole, meta-fenylenodwuaminy, meta-acyloaminofenole, meta-ureidofenole, meta-karboalkoksyaminofenole, alfa-naftol, pochodne indolu, związki beta-ketonowe i pirazole.
  2. 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera podstawiony w położeniu 3 para-aminofenol o wzorze 1 wybrany z grupy obejmującej 3-etylo-p-aminofenol, 3-hydroksymetylo-p-aminofenol, 3-cyjanometylo-p-aminofenol, 3-tert-butylo-p-aminofenol, 3-(beta-metoksyetylo)-p-aminofenol, 3-(beta-etoksyetylo)-p-aminofenol lub ich soli.
  3. 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera dodatkowo co najmniej jeden prekursor barwnika utlenianego typu para lub orto, wybrany z grupy obejmującej para-fenylenodwuaminy, para-aminofenole różne od odpowiadających wzorowi 1, pochodne para-heterocykliczne pirydyny lub pirymidyny, orto-aminofenole i dwufenyloalkilenodwuaminy.
  4. 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera 3-etylo-p-aminofenol lub jego sól jako prekursor barwnika utlenianego, co najmniej jeden związek sprzęgający, wybrany z grupy obejmującej 2-metylo-5-aminofenol i 2 metylo-5-N-(beta-hydroksyetylo)aminofenol lub ich soli oraz co najmniej jedną metafenylenodwuaminę lub jej sól, działającą jako dodatkowy związek sprzęgający.
  5. 5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera 3-etylo-p-aminofenol lub jego sól jako prekursor barwnika utlenianego, co najmniej jeden związek sprzęgający, wybrany z grupy obejmującej 2-metylo-5-aminofenol i 2-metylo-5-N-(beta-hydroksyetylo)aminofenol lub ich sole oraz dodatkowy prekursor barwnika utlenianego, wybrany z grupy obejmującej orto-aminofenole, para-fenylenodwuaminy, dwufenyloalkilenodwuaminy i para-aminofenole różne od odpowiadających wzorowi 1.
  6. 6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera sumarycznie 0,3%-7% wagowych, w odniesieniu do całkowitej masy kompozycji, prekursorów barwnika utlenianego typu orto i/lub para oraz związków sprzęgaj ących.
  7. 7. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że ma wartość pH w zakresie 4-11.
  8. 8. Nowe pochodne para-aminofenolu podstawione w położeniu 3, o wzorze 2, w którym R'1 oznacza jednohydroksyalkil C1-CÓ, rodnik polihydroksyalkilowy C2-C6, rodnik alkoksyalkilowy C2-C6, rodnik cyjanoalkilowy C1-C4, rodnik chlorowcoalkilowy C1-C4, ko176 370 rzystnie rodnik fluoroalkilowy C1-C4, lecz różny od dwuchlorometylu lub trójfluorometylu; albo ich sole addycyjne z kwasem.
  9. 9. Pochodne według zastrz. 8, znamienne tym, że są wybrane z grupy obejmującej 3-hydroksymetylo-p-aminofenol, 3-cyjanometylo-p-aminofenol, 3-(beta-metoksyetylo)-paminofenol i 3-(beta-etoksyetylo)-p-aminofenol, albo ich soli addycyjnych z kwasem.
PL94307064A 1993-05-25 1994-05-24 Kompozycja barwiąca do włosów ludzkich i nowe pochodne para-aminofenolu PL176370B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9306231A FR2705565B1 (fr) 1993-05-25 1993-05-25 Utilisation pour la teinture des fibres kératiniques de para-aminophénols 3-substitués et nouveaux para-aminophénols 3-substitués.
PCT/FR1994/000606 WO1994027564A1 (fr) 1993-05-25 1994-05-24 Utilisation pour la teinture des fibres keratiniques de para-aminophenols 3-substitues et nouveaux para-aminophenols 3-substitues

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL307064A1 PL307064A1 (en) 1995-05-02
PL176370B1 true PL176370B1 (pl) 1999-05-31

Family

ID=9447425

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL94307064A PL176370B1 (pl) 1993-05-25 1994-05-24 Kompozycja barwiąca do włosów ludzkich i nowe pochodne para-aminofenolu

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5984975A (pl)
EP (1) EP0652742B1 (pl)
JP (1) JPH07509496A (pl)
KR (1) KR100276113B1 (pl)
CN (1) CN1110048A (pl)
AT (1) ATE157244T1 (pl)
AU (1) AU678254B2 (pl)
BR (1) BR9405367A (pl)
CA (1) CA2141062A1 (pl)
DE (1) DE69405195T2 (pl)
DK (1) DK0652742T3 (pl)
ES (1) ES2105716T3 (pl)
FR (1) FR2705565B1 (pl)
PL (1) PL176370B1 (pl)
RU (1) RU2146124C1 (pl)
WO (1) WO1994027564A1 (pl)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4440955A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2739554B1 (fr) * 1995-10-06 1998-01-16 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procede de teinture
DE19612506A1 (de) * 1996-03-29 1997-10-02 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 2,5-Diaminobenzonitrilen sowie neue 2,5-Diaminobenzonitrile
US6673122B1 (en) * 1997-02-26 2004-01-06 L'oréal Compositions for dyeing keratin fibers containing para-aminophenols, dyeing process, novel para-aminophenols and process for their preparation
FR2767686B1 (fr) * 1997-09-01 2004-12-17 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et deux bases d'oxydation, et procede de teinture
FR2767687B1 (fr) 1997-09-01 1999-10-01 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, une base d'oxydation et un coupleur additionnel, et procede de teinture
FR2767685B1 (fr) 1997-09-01 2004-12-17 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture
DE19756137A1 (de) * 1997-12-17 1999-06-24 Henkel Kgaa Neue p-Aminophenol-Derivate und deren Verwendung
FR2773475B1 (fr) * 1998-01-13 2001-02-02 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US5980584A (en) * 1998-11-03 1999-11-09 Bristol-Myers Squibb Company Substituted p-aminophenol, process of preparation and use in dyeing hair
FR2786095B1 (fr) * 1998-11-20 2002-11-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2803195B1 (fr) * 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole
KR100451647B1 (ko) * 2001-02-01 2004-10-08 주식회사 고센바이오텍 초임계 추출법을 이용하여 난황으로부터 기능성 물질을추출하는 방법
FR2827761B1 (fr) * 2001-07-27 2005-09-02 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier
FR2833834B1 (fr) * 2001-12-21 2004-01-30 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un acide ether carboxylique oxyalkylene, un tensioactif mono-ou poly-glycerole et un alcool gras insature
FR2909282B1 (fr) * 2006-11-30 2009-01-16 Oreal Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, une para-phenylenediamine, un meta-aminophenol et un agent oxydant
KR100928314B1 (ko) 2007-08-24 2009-11-25 영남제분주식회사 초임계 처리 및 일반 멸치의 염용성 단백질 추출액을첨가하여 제조된 생면
US8398857B2 (en) * 2009-10-22 2013-03-19 Epic Oil Extractors, Llc Extraction of solute from solute-bearing material
FR2980199B1 (fr) * 2011-09-15 2013-08-23 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-aminophenol cationique
RU2567552C1 (ru) * 2014-09-19 2015-11-10 Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") Способ получения пара-аминофенолов
CN113559017A (zh) * 2021-07-30 2021-10-29 绍兴孚原生物科技有限公司 基于5,6-二羟基吲哚与6-羟基吲哚共聚的染发剂及其制备方法和使用方法

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US696020A (en) * 1901-08-05 1902-03-25 Farbenfabriken Elberfeld Co Amidoöxybenzyl compound and process of making same.
US3053895A (en) * 1959-11-04 1962-09-11 Dow Chemical Co Unsymmetrical dialkylaminophenols
US3546343A (en) * 1966-01-18 1970-12-08 Union Carbide Corp 4-(methylcarbamoyloxy) carbanilates as insecticides and nematocides
LU67861A1 (pl) * 1973-06-22 1975-03-27
GB1544127A (en) * 1975-06-26 1979-04-11 Oreal Nitrated coupling agents which can be used in direct dyeing processes oxidation dyeing processes and mixed dyeing processes
FR2315255A1 (fr) * 1975-06-26 1977-01-21 Oreal Coupleurs glycoles
FR2421870A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
US4238400A (en) * 1978-07-07 1980-12-09 Imperial Chemical Industries Limited Anthraquinone dyes
FR2430932A1 (fr) * 1978-07-12 1980-02-08 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
CH661501A5 (fr) * 1982-01-26 1987-07-31 Oreal Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant.
US4415753A (en) * 1982-01-29 1983-11-15 Mallinckrodt, Inc. Process for preparing p-aminophenol and alkyl substituted p-aminophenol
DE3302817A1 (de) * 1983-01-28 1984-08-02 Hans Schwarzkopf Gmbh, 2000 Hamburg Substituierte 4-amino-3-nitrophenole, verfahren zu ihrer herstellung sowie haarfaerbemittel, die diese enthalten
US4713383A (en) * 1984-10-01 1987-12-15 Ciba-Geigy Corporation Triazoloquinazoline compounds, and their methods of preparation, pharmaceutical compositions, and uses
DE3543345A1 (de) * 1985-12-07 1987-06-11 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis von 4-amino-2-aminomethyl-phenolen
DE3610396A1 (de) * 1986-03-27 1987-10-01 Wella Ag Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren
LU86905A1 (fr) * 1987-05-29 1989-01-19 Oreal Nouvelles metaphenylenediamines,leur procede de preparation,composes intermediaires et utilisation de ces metaphenylenediamines en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains
JPS6422972A (en) * 1987-07-17 1989-01-25 Kao Corp Dyeing composition for keratin fiber
FR2628104B1 (fr) * 1988-03-03 1990-07-27 Oreal Para-aminophenols 3-substitues, leur procede de preparation, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques et les composes intermediaires utilises dans le procede de preparation
JPH0720852B2 (ja) * 1988-06-08 1995-03-08 花王株式会社 角質繊維用染色組成物
US5202487A (en) * 1988-09-13 1993-04-13 L'oreal 2-substituted para-aminophenols and their use for dyeing keratinous fibres
FR2637282B1 (fr) * 1988-09-13 1990-12-07 Oreal Para-aminophenols 2-substitues et leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques
EP0387106B1 (en) * 1989-03-10 1994-02-02 Tomoegawa Paper Co. Ltd. Novel diamine compounds, production of the same and polyamideimide resins produced therefrom
DE3914253A1 (de) * 1989-04-29 1990-10-31 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis von 4-aminophenol-derivaten sowie neue 4-aminophenol-derivate
US5183941A (en) * 1989-05-18 1993-02-02 Clairol Incorporated Hair dye coupler compounds
FR2654335A1 (fr) * 1989-11-10 1991-05-17 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre.
US5073173A (en) * 1990-05-18 1991-12-17 Clairol Incorporated Dye couplers
US5409503A (en) * 1990-05-31 1995-04-25 Wella Aktiengesellschaft Oxidation hair dye with a content of 5-aminophenyl derivatives, process for oxidative dyeing of hair and new 5-aminophenol derivatives
US5034014A (en) * 1990-06-18 1991-07-23 Clairol, Inc. Hair dye composition and method
US5344463A (en) * 1993-05-17 1994-09-06 Clairol, Inc. Hair dye compositions and methods utilizing 2-substituted-1-naphthol couplers

Also Published As

Publication number Publication date
US5984975A (en) 1999-11-16
ATE157244T1 (de) 1997-09-15
DK0652742T3 (da) 1998-04-20
FR2705565A1 (fr) 1994-12-02
KR950702655A (ko) 1995-07-29
CA2141062A1 (fr) 1994-12-08
DE69405195T2 (de) 1998-01-02
EP0652742A1 (fr) 1995-05-17
BR9405367A (pt) 1999-09-08
CN1110048A (zh) 1995-10-11
ES2105716T3 (es) 1997-10-16
AU678254B2 (en) 1997-05-22
DE69405195D1 (de) 1997-10-02
RU95105994A (ru) 1997-02-27
WO1994027564A1 (fr) 1994-12-08
FR2705565B1 (fr) 1995-07-13
PL307064A1 (en) 1995-05-02
KR100276113B1 (ko) 2000-12-15
AU6849794A (en) 1994-12-20
EP0652742B1 (fr) 1997-08-27
RU2146124C1 (ru) 2000-03-10
JPH07509496A (ja) 1995-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL176370B1 (pl) Kompozycja barwiąca do włosów ludzkich i nowe pochodne para-aminofenolu
US5578087A (en) Dyeing compositions for keratinous fibres based on para-phenylene-diamines, meta-phenylenediamine and benzimidazole derivatives, and dyeing process employing them
AU702956B2 (en) Process for dyeing keratin fibres with oxidation dye precursors and powdered direct dyes
US5863300A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a para-phenylenediamine, a meta-phenylenediamine and a para-aminophenol or a meta-aminophenol, and dyeing process
US5769903A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising an oxidation base, an indole coupler and an additional heterocyclic coupler, and dyeing process
JP3070946B2 (ja) 染毛組成物
JP3289900B2 (ja) メタ−アミノフェノール、ケラチン繊維の酸化染色用カップリング剤としてその使用、染色組成物および方法
CZ291838B6 (cs) Prostředek k přímému použití pro oxidační barvení keratinových vláken, způsob a souprava pro barvení keratinových vláken
JPH03193725A (ja) 酸化染色組成物
JP2617522B2 (ja) 染毛組成物
JPH07503945A (ja) アルコキシフェニレンジアミンを用いてケラチン繊維を酸性のｐＨで染色する方法および使用する組成物
US4960432A (en) Meta-phenylenediamines, process for preparation thereof, intermediate compounds and use of these meta-phenylenediamines as couplers for the oxidation dyeing of keratinous fibres and especially human hair
JPH06509061A (ja) アルカリ性ｐＨを有するアミノインドールによるケラチン繊維の染色方法およびその組成物
JPH04295414A (ja) ケラチン繊維用染色組成物
US5542952A (en) Dye composition containing sulphur-containing p-phenylenediamines and corresponding dyeing processes, novel sulphur-containing p-phenylenediamines and process for the preparation thereof
US5203875A (en) Dyeing composition for keratinous fibers, containing oxidation dye precursors and hydroxybenzofurane used as couplers, and dyeing process using these compositions
JP3046619B2 (ja) 染毛組成物
JP2667917B2 (ja) トリアルコキシ置換メタフェニレンジアミン、その製造方法および染毛組成物
US5693101A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a 3-fluoropara-aminophenol and at least one coupler selected from a meta-aminophenol and a meta-phenylenediamine and dyeing process using such a composition
US5478359A (en) Process for dyeing keratinous fibers and compositions containing sulfur-containing meta-aminophenses
US5703266A (en) 3-substituted para-aminophenols
JP2530001B2 (ja) ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリメトキシンベンゼン、その製造方法および染毛組成物
JP2744080B2 (ja) ケラチン質繊維の染色組成物およびその製造方法
US5534037A (en) Dye composition for keratinic fibres containing sulfured metaphenylenediamines, dyeing process and new sulfured metaphenylenediamines and preparation method thereof
JPH06220010A (ja) 新規なメタアミノフェノール、その中間体および染色組成物