PL173104B1 - Termoutwardzalna proszkowa kompozycja powłokowa - Google Patents
Termoutwardzalna proszkowa kompozycja powłokowaInfo
- Publication number
- PL173104B1 PL173104B1 PL93314997A PL31499793A PL173104B1 PL 173104 B1 PL173104 B1 PL 173104B1 PL 93314997 A PL93314997 A PL 93314997A PL 31499793 A PL31499793 A PL 31499793A PL 173104 B1 PL173104 B1 PL 173104B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyalkylamide
- polymer
- group
- diethanol
- fatty acid
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 50
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 22
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 17
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- WKPSFGUENCWRJK-UHFFFAOYSA-N CCO.CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O Chemical compound CCO.CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O WKPSFGUENCWRJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- PELMCZZCJUWPLZ-UHFFFAOYSA-N ethanol styrene Chemical compound CCO.CCO.C=Cc1ccccc1 PELMCZZCJUWPLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- -1 diethanol acetamide Chemical compound 0.000 abstract description 11
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N decanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(N)=O TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- LVGWKGIWYUWEJH-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5,5,6,6-nonafluorooxane-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F LVGWKGIWYUWEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007707 calorimetry Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)iron;iron Chemical compound [Fe].O[Fe]=O.O[Fe]=O UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N potassium;butan-1-olate Chemical compound [K+].CCCC[O-] CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D177/00—Coating compositions based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D177/12—Polyester-amides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/934—Powdered coating composition
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Thermotherapy And Cooling Therapy Devices (AREA)
- Resistance Heating (AREA)
Abstract
1. Termoutwardzalna proszkowa komozycja po- wlokowa o ulepszonych wlasciwosciach optycznych i poprawionym wygladzie, zawierajaca polimer z gru- pami kwasu karboksylowego i ß-hydroksyalkilo- amidowy srodek utwardzajacy, znamienna tym, ze zawiera polimer akrylowy jako polimer z grupami kwasu karboksylowego, ß -hydroksyalkiloamidowy srodek utwardzajacy o wzorze strukturalnym 1, w którym R1, oznacza atom wodoru lub grupe C1-C5al- kilowa, R2 oznacza atom wodoru, grupe C1 -C5alkilo- wa albo grupe o wzorze 2, w którym R1 ma znaczenie podane wyzej, A oznacza wiazanie chemiczne, jedno- albo wielowartosciowy rodnik organiczny pocho- dzacy od nasyconego, nienasyconego lub aromatycz- nego weglowodoru, obejmujacy podstawione rodniki weglowodorowe zawierajace 2-20 atomów wegla, m równe jest 1 - 2, n równe jest 0 - 2, z tym, z e m + n wynosi co najmniej 2 oraz 0,1 % do 15% wagowych w stosunku do ciezaru polimeru materialu zawierajacego grupy hydroksyalkiloamidu kwasu tluszczowego wy- branego z grupy obejmujacej dietanololauramid, dietanoloacetamid, dietanolokapramid i dietanoloste- aramid. WZÓR 1 WZÓ R 2 PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest termoutwardzalna proszkowa kompozycja powłokowa o ulepszonych właściwościach optycznych takich jak zmniejszony efekt skórki pomarańczowej (skórka pomarańczowa - brak pożądanej gładkości powłoki) i zwiększona rozróżnialność obrazu (DOI).
Wiadomo, że proszkowe kompozycje powłokowe są stosowane do malowania powierzchni metalowych. Takie kompozycje powłokowe są wyjątkowo cenne, gdyż ich stosowanie może znacznie zmniejszyć lub nawet wyeliminować rozpuszczalniki organiczne wchodzące w skład farb ciekłych. Gdy proszkowe kompozycje powłokowe utwardza się na ciepło, do otaczającej atmosfery ulatnia się co najwyżej niewielka ilość lotnych składników. Stanowi to znaczną zaletę w porównaniu z farbami ciekłymi, w przypadku których w czasie utwardzania na ciepło do atmosfery ulatnia się rozpuszczalnik organiczny.
W celu zapewnienia trwafości w warunkach zewnętrznych znane proszkowe kompozycje powłokowe wytwarzane są z poliestrów lub polimerów akrylowych zawierających grupy karboksylowe, z materiału zawierającego grupy kwasu dikarboksylowego i β-hydroksyalkiloamidowego środka utwardzającego. Wiadomo, że takie proszkowe kompozycje powłokowe i układy utwardzania są stabilne i wykazują dobre właściwości fizyczne.
Wiadomo również, że mechanizm utwardzania powłok proszkowych odgrywa istotną rolę w proszkowych kompozycjach powłokowych. Tak np. w opisie patentowym USA nr 4 801 680 ujawniono termoutwardzalną proszkową kompozycie powłokową zawierającą poliester z dwufUnkcyjnymi grupami karboksylowego oraz β-hydroksyalkiloamidowy środek utwardzający. Wz opisie patentowym USA nr 4 889 890 ujawniono kompozycję zawierającą polimer z grupami kwasu karboksylowego, materiał z grupami epoksydowymi zawierający więcej niż jedną grupę epoksydową w cząsteczce, oraz β-hydroksyalkiloamid. W opisie patentowym USA nr 4 417 022 ujawniono kompozycję powłokową określoną jako przeznaczoną do nanoszenia na mokro na podłoża, w skład której wchodzi utwardzalny składnik błonotwórczy zawierający poliol oraz reaktywny rozcieńczalnik organiczny zdolny do chemicznego łączenia się z utwardzanym składnikiem błonotwórczym. W opisie patentowym japońskim nr 01 034 471 ujawniono szybkoschnącą emulsyjną powłokę akrylową zawierającą polimer oparty na estrze akry lowym, wosk parafinowy oraz produkt reakcji kwasów tłuszczowych oleju kokosowego z dietanoloaminą jako dodatek przyspieszający schnięcie, przydatną do powlekania tapicerki samochodowej.
Znane proszkowe kompozycje powłokowe nie zawsze wykazują zadawalające właściwości optyczne takie jak połysk, zmniejszony efekt skórki pomarańczowej oraz rozróżnialriość obrazu (DOI). Celem wynalazku jest dostarczenie proszkowej kompozycji powłokowej o ulepszonych właściwościach optycznych takich jak połysk, zmniejszony efekt skórki pomarańczowej oraz rozróżnialność obrazu (DOI).
Układ utwardzający według wynalazku zapewnia uzyskanie ulepszonych właściwości optycznych w porównaniu ze znanymi układami, przy zachowaniu innych wymaganych właściwości fizycznych. Mechanizm utwardzania kompozycji według wynalazku jest oparty na polimerze akrylowym zawierającym grupy kwasowe, β-hydroksyulkiloumidowym środku utwardzającym oraz materiale zawierającym grupy hydroksyulkiloumidu kwasu tłuszczowego, co nieoczekiwanie poprawia właściwości optyczne takie jak zmniejszony efekt skórki.
Termoutwardzalna proszkowa kompozycja powłokowa według wynalazku zawiera polimer ak^^yyowy jako polimer z grupami kwasu karlbt^lks^ll^^wiego, β-hydΓoksyulkiloumidowy środek utwardzający o wzorze strukturalnym 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub grupę Ci-Csalkilową, R2 oznacza atom wodoru, grupę C1-C5alkilową albo grupę o wzorze 2, w którym R1 ma znaczemie podane wyżej, A oznacza wiązanie chemiczne, jedno- albo wielowartościowy rodnik organiczny pochodzący od nasyconego, nienasyconego lub aromatycznego węglowodoru, obejmujący podstawione rodniki węglowodorowe zawierające 2-20 atomów węgla, m równe jest 1- 2, n równe jest 0 - 2, z tym, że m + n wynosi co najmniej 2 oraz 0,1% do 15% wagowych w stosunku do ciężaru polimeru materiału zawierającego grupy hydroksyalkiloamidu kwasu tłuszczowego wybranego z grupy obejmującej dietanololauramid, dietanoloacetamid, dietanolokapramid i dietanolostearamid.
Materiał zawierający grupę hydroksyulkiloumidu kwasu tłuszczowego stanowi korzystnie około 2 -10% wagowych polimeru.
Korzystnie materiał zawierający grupy hydroksyUlkiloumidu kwasu tłuszczowego stanowi dietunololaurumid, dietanoloacetamid lub dietanolostearamid.
Korzystnie stosunek równoważników β-hydroksyalkiioamidowych do równoważników kwasu karboksylowego wynosi od około 0,6:1 do około 1,6:1.
Zalety uzyskiwane dzięki wynalazkowi polegają na tym, że proszkowe kompozycje powłokowe według wynalazku wykazują ulepszone właściwości optyczne takie jak połysk, zmniejszony efekt skórki pomarańczowej oraz rozróżnialność obrazu (DOI). Proszkowe kompozycje powłokowe według wynalazku są przydatne do zastosowania jako powłoki techniczne, powłoki na maszyny i urządzenia, zwłaszcza powłoki na metale np. na puszki, aparaturę i części samochodowe. Na dodatek proszkowe kompozycje powłokowe stosować można w foliach, włóknach, farbach, lakierach, pokostach, bezszwowych wykładzinach podłogowych, szczeliwach i impregnatach. Proszkowa kompozycja powłokowa według wynalazku może zawierać polimer akr^dowy z funkcyjnymi grupami karbolktylowymi, środek utwardzający z epoksydowymi grupami funkcyjnymi taki jak izocyjanuran triglicydylu (TGIC) lub mieszaniny TGIC i hydroksyalldloumidowego środka utwardzającego, oraz materiał z grupami hydroksyalkiloamidu kwasu tłuszczowego. Tak więc proszkowe kompozycje powłokowe według wynalazku stanowią dokładnie wymieszane kompozycje kilku materiałów. Jednakże proszkowa kompozycja powłokowa wedłUg wynalazku zawiera 3 podstawowe składniki, a mianowicie polimer akrylowy z grupami kwasu karboksylowego, β-hydroksyalkloamidowy środek utwardzający i materiał w postaci hydroksyalkiloamidu kwasu tłuszczowego. Dodatek materiału w postaci hydroksyalkiloamidu kwasu tłuszczowego poprawia właściwości optyczne takie jak połysk, zmniejszony efekt skórki pomarańczowej oraz DOI.
Korzystnie polimer akrylowy zawierający grupy kwasowe jest stały w temperaturze pokojowej i charakteryzuje się liczbą kwasową około 20 - 80, a jeszcze korzystniej około 20 - 50. Polimer akrylowy charakteryzuje się ponadto Tz w zakresie około 35 - 100°C, a korzystnie około 45 - 70°C.
Tz polimeru jest miarą twardości i płynności stopu polimeru. Im wyższa jest Tz, tym mniejsza jest płynność stopu i twardsza jest powłoka. Tz opisano w Principles of Polymer Chemistry (1953), Cornell University Press. Tz można mierzyć doświadczalnie, albo też można ją wyliczyć w sposób opisany przez Foxa w Bull. Amer. Physics Soc., 1, 3, str. 123 (1956). W opisie Tz oznaczają wielkości zmierzone doświadczalnie. Do wyznaczania Tz polimeru wykorzystać można kalorymetrię różnicową (DSC) (szybkość grzania 10°Cz/minutę, Tz mierzy się w pierwszym punkcie płynięcia).
Przy wytwarzaniu polimeru akrylowego zawierającego grupy kwasowe miesza się ze sobą różne monomery, po czym przeprowadza się zwykłą polimeryzację inicjowaną wolnymi rodnikami. Do inicjatorów wolnorodnikowych, które można zastosować, należy nadtlenek benzoilu, wodoronadtlenek tert-butylu, nadtlenek di-tert-butylu, azobis(2-metylopropionitryl), itp. Można także stosować środki przenoszące łańcuch takie jak kwas merkaptopropionowy.
Polimer akrylowy zawierający grupy kwasu karboksylowego wytworzyć można poddając reakcji polimeryzujący α,β-etylenowo nienasycony kwas karboksylowy z jednym lub kilkoma innymi polimeryzującymi α,β-etylenowo nienasyconymi monomerami, np. z estrami α ,β-etylenowo nienasyconych kwasów karboksylowych oraz ewentualnie z monomerami winyloaromatycznymi.
Do przykładowych monomerów zawierających grupy kwasu ka^l^c^ł^i^s^^<^'wego, które można zastosować, należy kwas akrylowy i kwas metakrylowy, będące kwasami korzystnymi, a także kwas krotonowy, kwas itakonowy, kwas fumarowy, kwas maleinowy, kwas cytrakonowy, itp. oraz monoestry alkilowe nienasyconych kwasów dikarboksylowych. Monomer zawierający grupy kwasowe jest obecny w polimerze korzystnie w ilościach około 6 - 25% wagowych, jeszcze korzystniej około 8 - 18% wagowych, a najkorzystniej około 10 - 14% wagowych, w stosunku do całkowitej masy monomerów. Przy ilościach poniżej około 6% wagowych uzyskać można powłokę o złej odporności na rozpuszczalniki i słabej wytrzymałości mechanicznej.
Do wytwarzania polimeru akrylowego stosuje się również estry α ,β-etylenowo nienasyconych kwasów karboksylowych. Korzystnie estrami tymi są Cj-Cso-alkilowe estry kwasu akrylowego łub kwasu metakrylowego, takie jak akrylan metylu, akrylan etylu, akrylan butylu, akrylan 2-etyloheksylu, akrylan dodecylu, metakrylan metylu, metakrylan etylu, metakrylan butylu, metakrylan 2-etyloheksylu, itp. Estry takie stosuje się korzystnie w ilości około 5 - 70%, a jeszcze korzystniej około 10 - 50% wagowych w stosunku do całkowitej masy monomerów. Jeszcze korzystniej estry α ,β-etylenowo nienasyconych kwasów stanowią mieszaniny estrów Cj-Czalkilowych i estrów C4-C2oałkilowych, np. mieszanina metakrylanu metylu i metakrylanu butylu.
Do przykładowych aromatycznych związków winylowych należąjednofunkcyjne aromatyczne związki winylowe takie jak styren, będący związkiem korzystnym, alkiio-podstawione styreny takie jak α-metylostyren oraz podstawione styreny takie jak chłorostyren. Aromatyczny monomer winylowy stosować można w kompozycji w ilości od 0 do około 94% wagowych, korzystnie około 35 - 70% wagowych w stosunku do całkowitej masy monomerów. Większe zawartości aromaaycznego monomeru, winylowego mogą spowodować pogorszenie odporności na nadfiolet, a przy mniejszych jego ilościach może ulec pogorszeniu odporność na detergenty.
Oprócz estrów α,β-etylenowo nienasyconych kwasów karboksylowych i ewentualnie aromatycznych związków winylowych, stosować można również inne etylenowo nienasycone kopolimeryzuiące monomery. Przykładowo stosować można nitryle takie jak akrylonitryl, halogenki winylu i halogenki winylidenu takie jak chlorek winylu i chlorek winylidenu oraz estry winylowe takiejak octan winylu. Takie dodatkowe monomery stosować można w kompozycji w ilości od 0 do około 40% wagowych, korzystnie około 0 - 30% wagowych w stosunku do całkowitej masy monomerów.
Polimeryzację korzystnie przeprowadza się w roztworze stosując rozpuszczalnik, w którym monomery rozpuszczają się, taki jak toluen lub ksylen. Po zakończeniu polimeryzacji z mieszaniny reakcyjnej usuwa się składniki lotne, np. umieszczając ją pod zmniejszonym ciśnieniem w celu usunięcia organicznego rozpuszczalnika i wydzielenia polimeru w postaci stałego materiału. Alternatywnie polimer można wytrącić, a następnie wysuszyć. Zazwyczaj polimer pozbawiony części lotnych będzie zwierać mniej niż 1 % wagowych materiału, który ulatnia się w temperaturach utwardzania powłok.
Polimer zawierający grupy kwasowe może również stanowić polimer akrylowy wytworzony w polimeryzacji emulsyjnej, polimeryzacji suspensyjnej, polimeryzacji w masie lub przy wykorzystaniu odpowiedniej kombinacji tych technik, jak to ujawniono w opisie patentowym USA nr 4 727 111. Sposoby takie są powszechnie znane.
Drugi podstawowy składnik proszkowych kompozycji powłokowych według wynalazku stanowi β-hydroksyalkiloamid.
β-hydroksyalkiloamid o wzorze 1 określonym powyżej wytworzyć można w reakcji niższego estru alkilowego lub mieszaniny estrów kwasów karboksylowych z β-hydroksyalkiloamidem w temperaturze w zakresie od temperatury otoczenia do około 200°Ć, w zależności od doboru reagentów i stosowania lub nie stosowania katalizatora. Do odpowiednich katalizatorów należą katalizatory zasadowe takie jak metanolan sodu, metanołan potasu, butanolan sodu, butanolan potasu, wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, itp., stosowane w ilościach około 0,1 - 1% wagowych w stosunku do ciężaru estru alkilowego. W celu uzyskania najbardziej skutecznego utwardzenia proszkowej kompozycji powłokowej stosunek równoważników βhydroksyalkiloamidu (równoważników hydroksylowych) do polimeru z grupami karboksylowymi (równoważników kwasu karboksylowego) wynosi korzystnie od około 0,6 do 1,6:1, a jeszcze korzystniej od 0,8 do 1,3:1. Stosunki poza zakresem od 0,6 do 1,6:1 są zasadniczo niepożądane z uwagi na niezadawalające utwardzenie.
Korzystnie we wzoize 1 m + n wynosi ponad 2, a zazwyczaj wynosi od 2 do 4 włącznie. Korzystnie A oznacza rodnik alkilenowy -(Cify)*-, w którym x wynosi 2 -12, a korzystnie 4 -10.
Trzecim podstawowym składnikiem proszkowej kompozycji powłokowej według wynalazku jest materiał zawierający grupy kwasu tłuszczowego. Materiał zawierający grupy kwasu tłuszczowego wybrany jest z grupy obejmującej dietanololauramid, dietanoloacetamid, dietanolokapramid i dietanolostearamid. Materiał ten stosuje się w ilości 0,1 - 15% wagowych w stosunku do żywicy poliestrowej, korzystnie około 2 -10%. Stwierdzono, że materiał zawierający kwas tłuszczowy nieoczekiwanie poprawia właściwości optyczne takiejak połysk, zmniejszony efekt skórki pomarańczowej oraz DOI.
Proszkowa kompozycja powłokowa może również zawierać materiał zawierający grupy kwasu polikarboksylowego, wybrany z grupy Cą-Csoalifatycznych kwasów polikarboksylowych, polimerycznycb polibezwodników, poliestrów o niskim ciężarze cząsteczkowym, o ciężarze równoważnika kwasowego około 150 - 600, oraz ich mieszanin.
Do alifatycznych kwasów polikarboksylowych, które można zastosować, należą kwasy dikarboksylowe takiejak kwas adypinowy, kwas suberynowy, kwas azelainowy, kwas sebacynowy i kwas dodekanodiowy. Korzystnie alifatyczny kwas dikarboksylowy zawiera parzystą liczbę atomów węgla.
Kompozycja powłokowa może również zawierać inne dodatki zazwyczaj stosowane w proszkowych kompozycjach powłokowych, takie jak pigmenty, środki regulujące płynięcie, środki zapobiegające pękaniu, dodatki regulujące sypkość proszku oraz fotostabilizatory. Tak np. w celu uzyskania powłoki proszkowej o odpowiedniej barwie, w kompozycji powłokowej stosować można pigment, zazwyczaj w ilościach około 1 - 50% wagowych, w stosunku do całkowitej masy proszkowej kompozycji powłokowej. Do pigmentów nadających się do stosowania w proszkowych kompozycjach powłokowych należą pigmenty organiczne lub nieorganiczne, takie jak zasadowy chromian ołowiowo-krzemionkowy, dwutlenek tytanu, błękit ultramarynowy, błękit ftalocyjaninowy, zieleń ftaiocyjarnnowa, sadza, czerń żelazowa, zieleń chromowa, żółcień ferrytowa i czerwień kwintowa.
Odpowiednimi środkami regulującymi płynięcie są polimery i kopolimery akrylowe takie jak poliakrylan laurylu, poliakrylan butylu, poliakiylan 2-etyloheksylu, poli(akrylan etylu-koakrylan 2-etyloheksylu), polimetakrylan laurylu, polimetakrylan izodecylu, itp., oraz fluorowane polimery takie jak estry glikolu polietylenowego lub glikolu polipropylenowego z fluorowanymi kwasami tłuszczowymi, np. estry glikolu etylenowego o ciężarze cząsteczkowym ponad około 2 500 z kwasem perfluorookianowym. Jako środki regulujące płynięcie stosować można również polimeryczne siloksany o ciężarze cząsteczkowym ponad 1 000, takie jak polidimetylosiloksan Iub poli(metylofenylo)-siloksan. Środki regulujące płynięcie mogą ułatwić obniżenie napięcia powierzchniowego podczas ogrzewania proszku i eliminują powstawanie kraterów. Zazwyczaj zawartość środków regulujących płynięcie, jeśli są one stosowane, wynosi około 0,05 - 5%o wagowych w stosunku do całkowitej masy proszkowej kompozycji powłokowej. Środki zapobiagające pękaniu dodawać można do kompozycji, aby ułatwić ulatnianie się jakichkolwiek składników lotnych z powłoki w czasie jej wypalania. Benzoina jest wysoce korzystnym, środkiem ułatwiającym odgazowanie i jeśli jest stosowna, to jej zawartość wynosi około 0,5 3% w stosunku do całkowitej masy proszkowej kompozycji powłokowej. Proszkowe kompozycje powłokowe korzystnie mogą również zawierać środki pochłaniające promieniowanie nadfioletowe takiejak TINUVINR, produkt dostępny whandlu, pod zarejestrowaną nazwąhandlową Ciba-Geigy Company. Jeśli stosuje się TINUVINR, to jego zawartość wynosi około 0,5 - 6% w stosunku do całkowitego ciężaru proszkowej kompozycji powłokowej.
Dodatkowo proszkowa kompozycja powłokowa może zawierać krzemionkę piecową, itp., jako dodatek regulujący sypkość proszku, zmniejszający jego' zbrylanie się w czasie przechowywania. Przykładowa krzemionka piecowa dostępna jest z Cabot Corporation pod nazwą handlową CAB-0-SILR. Jeśli stosuje się dodatek regulujący sypkość proszku, to jego zawartość wynosi około 0,1 - 0,5% w stosunku do całkowitej masy proszkowej kompozycji powłokowej. Dodatek regulujący sypkość proszku dodaje się zazwyczaj do proszkowej kompozycji powłokowej po wytworzeniu mieszanki w postaci cząstek.
Termoutwardzalne proszkowe kompozycje powłokowe wytwarza się w wyniku mieszania w stopie składników kompozycji powłokowej. Można to osiągnąć prowadząc najpierw mieszanie na sucho w mieszarce o intensywnym ścinaniu lub w mieszarce szybkoobrotowej, takiej jak mieszarka Henschell, a następnie stosując mieszanie w stopie w wytłaczarce, np. w dwuślimakowej wytłaczarce Wemer-Pfleiderer ZK-30 w temperaturze około 80 - 130°C. Wytłoczony produkt chłodzi się i rozdrabnia na proszek. Proszkową kompozycję powłokową nanosić można bezpośrednio na podłoża metalowe, np. ze stali lub aluminium, na szkło, tworzywa sztuczne lub na tworzywa wzmocnione szkłem.
Proszek można nanosić metodą natrysku elektrostaycznego (z wykorzystaniem wyładowań koronowych lub tryboelektrycznego), albo stosując złoże fluidalne. Korzystny jest natrysk elektrostatyczny. Proszkową kompozycję powłokową nanosić można jednorazowo albo kilka razy, tak aby uzyskać po utwardzeniu powłokęo grubości około 0,00127 - 0,0127 cm. Korzystnie w celu uzyskania wysokiej jakości wykończenia^ przy - umiarkowanych kosztach nanosi się powłoki proszkowe o grubości około 0,003048 - 0,01016 cm, korzystnie około 0,003556 - 0,0762 cm.
Powlek.ane podłoże można;ewentualnie wstępnie podgrzać przed nanoszeniem proszku, aby ułatwić bardziej równomierne osadzanie proszku. Po naniesieniu proszku podłoże pokryte proszkiem można wypalać zazwyczaj w temperaturze około 149 - 204°C w ciągu około 5-60 minut, korzystnie około 20 - 40 minut.
Poniższy przykład ilustruje wynalazek. Podane w przykładzie wyniki uzyskano stosując następujące metody badań:
(1) Połyskpodk ptem 20° i 60° mierzono za nomocąpcdyskonńerza wytta arzanegoprzcz Gardner Instrument Company.
(2) Efekt skórki pomarańczowej określano wzrokowo na utwardzonych płytkach i oceniano w zależności od stopnia chropowatości powierzchni.
(3) Rozróżnialność obrazu oznaczono za pomocą aparatu, który odbija półkoliste obrazy o różnej wielkości na powierzchni płyty. Wielkość obrazu wyraźnie widocznego na płycie określa podaną wielkość DOI.
Przykła d. Wytwarzanie akrylowej powłoki proszkowej
Pigmentowa proszkowa kompozycja powłokowa zawierała β-hydroksyalkiloamidowy środek sieciujący, polimer akrylowy z grupami kwasu karboksylowego oraz hydroksyalkiloamid. Dla porównania zbadano podobny układ nie zawierający hydroksyalkiloamidu kwasu tłuszczowego. Wszystkie wielkości oznaczają procenty całości kompozycji.
| Składnik | Próbka | |
| A | B | |
| Żywica akrylowa zawierająca grupy kwasu karboksylowego | 53,49 | 51,48 |
| Hydroksyalkiloamid | 5,85 | 2,80 |
| Dodatek poprawiający płynięcie | 0,60 | 0,56 |
| N,N-dietanololauramid(hydroksyaIkiloamid kwasu tłuszczowego) | - | 4,93 |
| Benzoina | 0,49 | 0,47 |
| Dwutlenek tytanu | 39,56 | 39,77 |
| Próbka | Połysk | DOI | Skórka pomarańczowa | |
| 20° | 60° | |||
| A (kontrolna) | 57 | 90 | 20 | 2,5 |
| B | 68 | 89 | 40 | 5 |
Próbki zawierające hydroksyalkiloamid kwasu tłuszczowego wykazują lepsze właściwości w odniesieniu do połysku, DOI i zmniejszonego efektu skórki pomarańczowej.
| 0 II HO-CH-CH„-N-C- I 2 I R1 R2 | -Α- | 0 II rC- N - CH< CH-OH I 2 I |
| πω | r2 |
WZÓR 1
HO- CH - CH0I 2 R1
WZÓR 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 2,00 zl
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Termoutwardzalna proszkowa komozycja powłokowa o ulepszonych właściwościach optycznych i poprawionym wyglądzie, zawierająca polimer z grupami kwasu karboksylowego i β-hydroksyalkiloamidowy środek utwardzający, znamienna tym, że zawiera polimer akrylowy jako polimer z grupami kwasu karboksylowego, β-hydroksyalkiloamidowy środek utwardzający o wzorze strukturalnym 1, w którym Ri, oznacza atom wodoru lub grupę Cj-Csalkilową, R2 oznacza atom wodoru, grupę Ci-Csalkilową albo grupę o wzorze 2, w którym Ri ma znaczenie podane wyżej, A oznacza wiązanie chemiczne, jedno- albo wielowartościowy rodnik organiczny pochodzący od nasyconego, nienasyconego lub aromatycznego węglowodoru, obejmujący podstawione rodniki węglowodorowe zawierające 2 - 20 atomów węgla, m równe jest 1 - 2, n równe jest 0 - 2, z tym, że m + n wynosi co najmniej 2 oraz 0,1 %do 15% wagowych w stosunku do ciężaru polimeru materiału zawierającego grupy hydroksyalkiloamidu kwasu tłuszczowego wybranego z grupy obejmującej dietanololauramid, dietanoloacetamid, dietanolokapramid i dietanolostearamid.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że materiał zawierający grupy hydroksyalkiloamidu kwasu tłuszczowego stanowi od około 2 do około 10% wagowych ciężaru polimeru.
- 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako materiał zawierający grupę hydroksyalkiloamidu ' kwasu tłuszczowego zawiera dietanololauramid.
- 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako materiał zawierający grupę hydroksyalkiloamidu kwasu tłuszczowego zawiera dietanoloacetamid.
- 5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako materiał zawierający grupę hydroksyalkiloamidu kwasu tłuszczowego zawiera dietanolosteramid.
- 6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera β-hydroksyalkiloamid w ilości, przy której stosunek równoważników β-hydroksyalkiloamidu do równoważników kwasu karboksylowego wynosi od około 0,6:1 do około 1,6:1.
- 7. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera polimer akiylowy, który ma Tz około 35°C do około 100°C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/920,405 US5216090A (en) | 1992-07-27 | 1992-07-27 | Fatty acid hydroxyalkylamides as coreactable stabilizers and flow aids for powder coatings |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL173104B1 true PL173104B1 (pl) | 1998-01-30 |
Family
ID=25443688
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL93297824A PL173087B1 (pl) | 1992-07-27 | 1993-02-23 | Termoutwardzalna proszkowa kompozycja powłokowa |
| PL93314997A PL173104B1 (pl) | 1992-07-27 | 1993-02-23 | Termoutwardzalna proszkowa kompozycja powłokowa |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL93297824A PL173087B1 (pl) | 1992-07-27 | 1993-02-23 | Termoutwardzalna proszkowa kompozycja powłokowa |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5216090A (pl) |
| EP (1) | EP0582363B1 (pl) |
| JP (1) | JP3140598B2 (pl) |
| KR (1) | KR100225267B1 (pl) |
| CN (1) | CN1042739C (pl) |
| AT (1) | ATE154065T1 (pl) |
| AU (1) | AU665393B2 (pl) |
| BR (1) | BR9300648A (pl) |
| CA (1) | CA2089126C (pl) |
| CZ (1) | CZ284319B6 (pl) |
| DE (1) | DE69311222T2 (pl) |
| DK (1) | DK0582363T3 (pl) |
| ES (1) | ES2105100T3 (pl) |
| FI (1) | FI104325B (pl) |
| HR (1) | HRP930203B1 (pl) |
| HU (1) | HU213182B (pl) |
| IL (1) | IL104776A (pl) |
| LV (1) | LV10467B (pl) |
| MX (1) | MX9300866A (pl) |
| MY (1) | MY108921A (pl) |
| NO (1) | NO305212B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ245913A (pl) |
| PH (1) | PH30216A (pl) |
| PL (2) | PL173087B1 (pl) |
| RO (1) | RO112289B1 (pl) |
| RU (1) | RU2131900C1 (pl) |
| SI (1) | SI9300088B (pl) |
| SK (1) | SK280046B6 (pl) |
| TR (1) | TR26491A (pl) |
| TW (1) | TW217418B (pl) |
| ZA (1) | ZA931179B (pl) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5338578A (en) * | 1993-01-21 | 1994-08-16 | Gencorp Inc. | Method for achieving a smooth powder coated finish on a low density compression-molded plastic article |
| DE4335845C3 (de) * | 1993-10-20 | 2001-06-13 | Inventa Ag | Wärmehärtende Beschichtungsmasse, deren Herstellung und Verwendung |
| DE4430400A1 (de) * | 1994-08-26 | 1996-02-29 | Inventa Ag | Wärmehärtbares Beschichtungssystem aus mehreren Bindemittelharzen |
| US5744531A (en) * | 1996-06-24 | 1998-04-28 | Ppg Industries, Inc. | Anionic electrocoating compositions containing hydroxyalkylamide curing agents |
| WO1997049772A1 (en) * | 1996-06-24 | 1997-12-31 | Ppg Industries, Inc. | Anionic electrocoating compositions containing hydroxyalkylamide curing agents |
| EP0839884B1 (de) * | 1996-10-30 | 2000-05-17 | Ems-Inventa Ag | Wärmehärtbare Beschichtungsmassen |
| US5780401A (en) * | 1997-03-14 | 1998-07-14 | The Lubrizol Corporation | Non-flating slip-enhancing additives for coatings |
| DE10004136C2 (de) * | 2000-01-31 | 2001-11-29 | Ems Chemie Ag | Wärmehärtbare Beschichtungsmassen |
| DE10053194A1 (de) * | 2000-10-26 | 2002-05-16 | Ems Chemie Ag | ß-Hydroxyalkylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| EP1654333B1 (en) * | 2003-06-18 | 2008-01-16 | DSM IP Assets B.V. | A powder paint composition |
| DE102004040040B4 (de) * | 2004-08-18 | 2008-05-29 | Ems-Chemie Ag | Wärmehärtbare Beschichtungsmasse, deren Verwendung sowie Verfahren zur Herstellung von Pulverlacken |
| JP5010806B2 (ja) * | 2005-02-01 | 2012-08-29 | 日本ペイント株式会社 | 粉体塗料組成物及びアルミホイールの塗装方法 |
| EP2121581A2 (en) * | 2007-01-12 | 2009-11-25 | Dow Global Technologies Inc. | Hydroxyl-terminated or carboxylic acid- terminated reactive monomer compositions, their preparation and their use |
| JP5231377B2 (ja) * | 2009-10-23 | 2013-07-10 | 日本ペイント株式会社 | 鉄系基材を粉体塗膜で被覆する方法 |
| CN102898933B (zh) * | 2012-09-28 | 2015-07-08 | 广州擎天材料科技有限公司 | 一种高耐候高耐蚀卫星接收天线用粉末涂料及其制备方法 |
| CN103641737B (zh) * | 2013-11-29 | 2016-04-20 | 六安市捷通达化工有限责任公司 | 一种羧酸改性的羟烷基酰胺固化剂的制备方法 |
| WO2015099423A1 (ko) * | 2013-12-23 | 2015-07-02 | (주)투에이취켐 | 미끄럼 방지 바닥재, 상기 미끄럼 방지 바닥재의 제조 방법 및 상기 미끄럼 방지 바닥재를 이용한 바닥 시공 방법 |
| JP6418086B2 (ja) * | 2015-07-06 | 2018-11-07 | 信越化学工業株式会社 | 粉体塗料組成物及びその塗装物 |
| EP3239226B1 (en) * | 2016-04-29 | 2019-04-10 | Jotun A/S | Particulate coating |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5238872B2 (pl) * | 1974-10-02 | 1977-10-01 | ||
| US4252967A (en) * | 1979-06-20 | 1981-02-24 | Stauffer Chemical Company | Dihaloneopentyl silicate flame retardants |
| US4727111A (en) * | 1986-09-29 | 1988-02-23 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating compositions based on mixtures of acid group-containing materials and beta-hydroxyalkylamides |
| US4788255A (en) * | 1986-09-29 | 1988-11-29 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating compositions |
| US4937288A (en) * | 1986-09-29 | 1990-06-26 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating composition |
| JPH0672216B2 (ja) * | 1987-07-24 | 1994-09-14 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 水性被覆用樹脂組成物とその製造方法 |
| JPS6434471A (en) * | 1987-07-30 | 1989-02-03 | Sekisui Chemical Co Ltd | Method of coloring felt-like sheet made of inorganic fiber |
| US4801680A (en) * | 1987-12-30 | 1989-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Hydroxyalkylamide powder coating curing system |
| US5013791A (en) * | 1987-12-30 | 1991-05-07 | Ppg Industries, Inc. | Beta-hydroxyalkylamide cured acid polymer/polyepoxide powder coating |
| US4889890A (en) * | 1987-12-30 | 1989-12-26 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating curing system containing a beta-hydroxyalkylamide |
| US4988767A (en) * | 1989-09-18 | 1991-01-29 | Ppg Industries, Inc. | Thermosetting powder coating composition containing a mixture of low Tg and high Tg polymers with acid functional groups |
| US5202382A (en) * | 1989-09-18 | 1993-04-13 | Ppg Industries, Inc. | Thermosetting powder coating composition containing a mixture of low Tg and high Tg polymers with acid functional groups |
| DE4007300A1 (de) * | 1990-03-08 | 1991-09-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von pigmentierten pulverlacken |
| NL9001808A (nl) * | 1990-08-13 | 1992-03-02 | Stamicarbon | Poederverf. |
| US5116922A (en) * | 1991-10-03 | 1992-05-26 | Ppg Industries, Inc. | Polymers containing beta-hydroxyalkylamide groups |
-
1992
- 1992-07-27 US US07/920,405 patent/US5216090A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-02-09 CA CA 2089126 patent/CA2089126C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-02-11 PH PH45710A patent/PH30216A/en unknown
- 1993-02-12 ES ES93301040T patent/ES2105100T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-12 AT AT93301040T patent/ATE154065T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-02-12 EP EP93301040A patent/EP0582363B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-12 DE DE69311222T patent/DE69311222T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-02-12 DK DK93301040T patent/DK0582363T3/da active
- 1993-02-16 NZ NZ245913A patent/NZ245913A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-02-16 NO NO930536A patent/NO305212B1/no unknown
- 1993-02-16 CZ CZ93211A patent/CZ284319B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-02-16 AU AU33096/93A patent/AU665393B2/en not_active Ceased
- 1993-02-16 HU HU9300416A patent/HU213182B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-02-18 MX MX9300866A patent/MX9300866A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-02-18 KR KR1019930002243A patent/KR100225267B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1993-02-18 IL IL10477693A patent/IL104776A/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-02-19 FI FI930754A patent/FI104325B/fi active
- 1993-02-19 ZA ZA931179A patent/ZA931179B/xx unknown
- 1993-02-19 SI SI9300088A patent/SI9300088B/sl not_active IP Right Cessation
- 1993-02-19 BR BR9300648A patent/BR9300648A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-02-19 HR HRP930203 patent/HRP930203B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-02-22 US US08/071,786 patent/US5346960A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-23 RO RO93-00226A patent/RO112289B1/ro unknown
- 1993-02-23 PL PL93297824A patent/PL173087B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-02-23 MY MYPI93000304A patent/MY108921A/en unknown
- 1993-02-23 SK SK128-93A patent/SK280046B6/sk unknown
- 1993-02-23 PL PL93314997A patent/PL173104B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-02-26 RU RU93005364A patent/RU2131900C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-03-02 LV LVP-93-159A patent/LV10467B/xx unknown
- 1993-03-04 JP JP4392893A patent/JP3140598B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-10 TW TW82101760A patent/TW217418B/zh active
- 1993-04-01 TR TR25793A patent/TR26491A/xx unknown
- 1993-04-10 CN CN93104211A patent/CN1042739C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR950011208B1 (ko) | 분말 코우팅 조성물 | |
| PL173104B1 (pl) | Termoutwardzalna proszkowa kompozycja powłokowa | |
| JP2863076B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、塗料組成物および塗膜形成方法 | |
| JPH09500415A (ja) | エポキシ含有ポリマーおよびポリ酸硬化剤をベースにした粉末コーティング組成物 | |
| US4788255A (en) | Powder coating compositions | |
| JPS582983B2 (ja) | サンムスイブツカキヨウザイ オ フクム フンタイトソウソセイブツ | |
| JPH0717865B2 (ja) | 酸官能基を有する低Tgおよび高Tgポリマーの混合物を含有する熱硬化性粉末塗料組成物 | |
| PL167539B1 (pl) | Termoutwardzalna proszkowa kompozycja powlokowa PL PL | |
| US4402983A (en) | Powder coating composition for automotive topcoat | |
| US5728790A (en) | Thermosetting powder paint, coating method using said paint, and article coated with said paint | |
| JPH0830155B2 (ja) | 粉末塗料組成物 | |
| JPH05132634A (ja) | 粉末形の被覆組成物 | |
| JP2930838B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、塗料組成物および塗膜形成方法 | |
| JPH0978010A (ja) | 熱硬化性粉体塗料組成物 | |
| JP3691230B2 (ja) | 熱硬化性粉体塗料組成物 | |
| CA1091378A (en) | Bulk copolymerization process | |
| JPH02298384A (ja) | 塗膜の形成方法 | |
| JPH11140379A (ja) | 熱硬化型粉体塗料及び自動車用上塗りクリヤー粉体塗膜形成方法 | |
| JPH0726042B2 (ja) | 粉体塗料組成物 | |
| JPH0978005A (ja) | 熱硬化性粉体塗料組成物 | |
| JPS63275678A (ja) | 熱硬化被覆組成物 | |
| JPH03258873A (ja) | 熱硬化性被覆用組成物 | |
| JPH04136080A (ja) | 塗料組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090223 |