PL1716B1 - Sposób otrzymywania niesymetrycznych dwu i wieleazowych barwników. - Google Patents
Sposób otrzymywania niesymetrycznych dwu i wieleazowych barwników. Download PDFInfo
- Publication number
- PL1716B1 PL1716B1 PL1716A PL171622A PL1716B1 PL 1716 B1 PL1716 B1 PL 1716B1 PL 1716 A PL1716 A PL 1716A PL 171622 A PL171622 A PL 171622A PL 1716 B1 PL1716 B1 PL 1716B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dyes
- acid
- parts
- weight
- diaminodiphenyl
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJQQASJVVAXKL-UHFFFAOYSA-N 4-(3-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 CWJQQASJVVAXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUGBBQWDGCXWNB-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methyl-5-oxo-4h-pyrazol-1-yl)benzoic acid Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 CUGBBQWDGCXWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical compound OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950009041 edaravone Drugs 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Znane symetryczne dwuazowe barwniki z czteroazowanego 4,4'—dwuaminodwufe- nylo — 3,3' dwukarbonowego kwasu z dwie¬ ma jednakowemi skladowemi azowemi al¬ bo zle ,,ciagna" na wlókno, albo sa zbyt trudno rozpuszczalne, zaleznie od tego, czy stosuje sie dwie drobiny wiazacej sklado¬ wej, zawierajacej grupe sulfonowa albo karboksylowa, czy tez dwie drobiny, nie zawierajace podobnych grup.Wykryto obecnie, ze otrzymuje sie do¬ brze „ciagnace" i dobrze rozpuszczalne barwniki, kiedy sie z jednej strony laczy 4,4' — dwuaminodwufenylo — 3,3' — dwu- karbonowy kwas ze skladowa, zawierajaca grupy sulfonowe albo karboksylowe, a z drugiej strony — ze skladowa, niezawie- rajaca podobnych grup. Jako skladowa wia¬ zaca mozna uzywac barwniki azowe, zawie¬ rajace jeszcze wolny atom wodoru, mogacy wejsc w reakcje. Tak otrzymane nowe nie¬ symetryczne dwu- wzglednie wieloazowe barwniki umozliwiaja przygotowanie calej skali barw, znacznie bogatszej od tej, która byla mozliwa przy znanych symetrycznych barwnikach i mozna tez tu stosowac skla¬ dowe, które laczone dwa razy daWalyby produkty nierozpuszczalne.Przyklad I. 272 czesci wagowych 4,4'— dwuaminodwufenylo — 3,3' dwukarbonowe¬ go kwasu czteroazuje sie znanym sposobem.Potem zakwasza sie odsaczony rozwór czte- roazowy octanem sodu i dodaje sie, miesza¬ jac, roztworu 174 czesci wagowych metylo- fenylopyrazolonu w kwasie octowym lodo¬ watym. Po ukonczeniu tworzenia sie pro-duktów posrednich alkalizuje sie przy po¬ mocy sody i dodaje sie zalkalizowanego so¬ da roztworu 254 czesci wagowych. 1-p-sul- fofenylo-3 metylo-5-pyrazolonu, przyczcm sie miesza az do skonczenia wytwarzania sie barwnika. Potem sie barwnik wysala, odsacza i znowu rozpuszcza. Otrzymany produkt przedstawia brunatny proszek, bar¬ wiacy niezaprawiona bawelne pomaranczo¬ wo, która to barwa przez miedziowanie przechodzi w trwala na swiatlo barwe po¬ maranczowa z brunatnym odcieniem.Przyklad II. 272 czesci wagowych czte- roazowanego 4,4' — dwuaminodwufenylo 3,3' — dwukarbonowego kwasu laczy sie w roztworze zakwaszonym mineralnym kwa¬ sem ze 157 czesciami wagowemi metylo - 3 - naftylaminu i produkt przejsciowy laczy sie z 218 cz. wag. l-p-karboksyfenylo-3-me- tylo-5-pyrazolonu na dwuazowy barwnik w roztworze alkalicznym od sody. Po skon- czonem tworzeniu sie barwnika, wysala sie go, odsacza i znowu sie rozpuszcza. Barw¬ nik przedstawia czarny proszek, barwiacy niezaprawiona bawelne na kolor bordo, przechodzacy przez miedziowanie w trwale na mycie bordo z odcieniem brunatnym.Przyklad III. 544 czesci wagowe 4,4' dwuaminodwufenylo 3,3' dwukarbonowego kwasu czteroazuje sie w kwasie octowym lo¬ dowatym azotynem i kwasem solnym i do¬ daje sie do tego roztworu 438 czesci wago¬ we fenylo - (3- naftylaminu w kwasie octo¬ wym lodowatym. Po skonczonem tworze¬ niu sie przejsciowego produktu, odsacza sie go i dodaje sie, mieszajac, do roztworu 461 czesci'wagowych kwasu 5,5' dwuoksy - 2,2' dwunaftylaminu — 7,7' — dwusulfonowego, alkalizowanego soda. Otrzymany ta dro¬ ga barwnik czteroazowy wykancza sie zna¬ nym sposobem, powtórnie rozpuszcza, stra¬ ca i odsacza. Produkt przedstawia czarny proszek, barwiacy niezaprawiona bawelne fioletowo. Przy miedziowaniu powstaje trwala na mycie i swiatlo niebieska barwa.Przyklad IV. Otrzymany jak w przykla¬ dzie III w kwasie octowym produkt przej¬ sciowy z 272 czesciami wagowemi czteroa- zowanego 4,4' dwuaminodwufenylo — 3,3' dwukarbonowego kwasu i 219 czesci wago¬ wych fenylo - P - naftylaminu laczy, sie z roztworem 237 czesci wagowych 8 - mety¬ lo - 2 - naftylamino - 7 sulfokwasu, alka- lizowanym soda. Otrzymany barwnik wy¬ koncza sie zwyklym sposobem, rozpuszcza, straca, odsacza i przemywa. Przedstawia on czarny proszek, barwiacy niezaprawio¬ na bawelne czerwonofioletowo. Po trakto¬ waniu solami miedziowemi powstaje trwala na mycie niebieska barwa z fioletowym od¬ cieniem. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania niesymetrycznych dwu- i wioloazowych barwników, znamien¬ ny tern, ze laczy sie czteroazowy zwiazek 4,4' — dwuaminodwufenylo - 3,3' dwukar¬ bonowego kwasu z dwiema róznemi skla- dowemi wiazacemi, z których jedna zawie¬ ra grupe sulfonowa albo karboksylowa. Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co. Zastepca: M. Kryzan, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL1716B1 true PL1716B1 (pl) | 1925-03-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1911427A1 (de) | Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH312963A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1544526C3 (de) | Wasserlösliche Disazofarbstoffe, deren Metallkomplexverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| PL1716B1 (pl) | Sposób otrzymywania niesymetrycznych dwu i wieleazowych barwników. | |
| CA1132541A (en) | Developed direct black dye | |
| DE1255216B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE940483C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallkomplexbildenden Azofarbstoffen | |
| DE2714664C3 (de) | Acyldihydroxybenzol-Azoverbindungen und ihre Verwendung zum Färben von metallisierten Polyolefinen | |
| DE557196C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE525942C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE437071C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE883021C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen | |
| US1706878A (en) | Disazo pyrazolone coloring matters which contain alpha 1.5-dihydroxynaphthalene nucleus | |
| AT224779B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, gegebenenfalls komplex gebundenes Metall enthaltenden Monoazofarbstoffen | |
| PL41358B1 (pl) | ||
| DE291906C (pl) | ||
| DE1544510A1 (de) | Monoazofarbstoffe,deren Metallkomplexe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE337954C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE722351C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE863971C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen | |
| DE494832C (de) | Verfahren zur Darstellung von braunen, beizenziehenden Farbstoffen | |
| DE177622C (pl) | ||
| DE35788C (de) | Verfahren zur Darstellung geschwefelter Naphtole und von Azofarbstoffen durch Einwirkung derselben auf Diazoverbindungen | |
| DE928902C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| CH634092A5 (en) | Process for preparing azo dyes containing the citrazinic acid radical |