PL166373B1 - Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-2-[2-hydroksy-3-(N-lzopropyioamino)propoksy] - cls-dihydroplnolu - Google Patents
Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-2-[2-hydroksy-3-(N-lzopropyioamino)propoksy] - cls-dihydroplnoluInfo
- Publication number
- PL166373B1 PL166373B1 PL29290991A PL29290991A PL166373B1 PL 166373 B1 PL166373 B1 PL 166373B1 PL 29290991 A PL29290991 A PL 29290991A PL 29290991 A PL29290991 A PL 29290991A PL 166373 B1 PL166373 B1 PL 166373B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- propoxy
- hydroxy
- isopropyioamino
- dihydroplnol
- tran8
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowego (-)-trans-2- [2-hydroksy-3-(N-izopropyloamino)propoksy]- cis-dihydropinolu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że ( + )-trans-2- (2,3-epoksypropoksy)-cis-dihydropinol poddaje się reakcji z izopropyloaminą, w podwyższonej temperaturze, pod niewielkim ciśnieniem.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego (-)-trans-2-[2-hydroksy-3-(Nizopropyloamino)propoksy]-cis-dihydropinolu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest hydroksyaminoeterem terpenowym, znajdującym zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowego (-)-trans-2-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamino)propoksy]-cis-dihydropinolu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Istota wynalazku polega na reakcji (+ )-trans-2-(2,3-epoksypropoksy-cis-dihydropinolu z izopropyloaminą, w podwyższonej temperaturze, pod niewielkim ciśnieniem.
Związek chemiczny wytworzony sposobem według wynalazku posiada właściwości farmakologiczne powodujące miejscowe znieczulenie powierzchniowe, wykazuje działanie przeciwarytmiczne i kardiodepresyjne oraz krótkotrwale obniża ciśnienie krwi.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
Przykład . 22,6g , jj . 0, 1 mola ( + )-trans-2-(2,3-epkksypropkksyCcis-diyydropioolu oraz 11,8 g, tj. 0,2 mola, z 50% nadmiarem, izopppoyloaminy ogrzewa się w autoklawie w temperaturze 403 K przez 20 godzin. Z mieszaniny poreakcyjnej oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem nadmiar izoprooylorminy. Pozostałość rozpuszczr się w eterze etylowym i wytrąca się z 5% roztwor-m H 2 SO4. Po rozdzieleniu warstw uzyskany roztwór wodny rlkrlizuje się stałym Na2 CO3 i ponownie ekstrahuje się eterem etylowym w ilości 3 X 200 ml. Surowy produkt Destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie oczyszcza się dodatkowo za pomocą chromatografii kołumnowej na silikażelu, otrzymując 27,1 g, tj. 0,095 mola, co stanowi 95% wydajności teoretycznej (s)-trrnss(-[2-hydroksy-3-SN-Szopropyloamino)propoksy]-cίs-dihydropinolu o następujących właściwościach fizycznych i spektralnych: temperatura wrzenia 425 K/133 Pa; no*^ 1,4811; [a]d20 = 72° (EtOH; c = 5);
1H-NMR (Δ): 1,34 (d, 3H, J = 7Hz, Me przy C,); 1,37 (d, 6H, J = 6Hz, -CHM-); 1,44,1,60 (2s, 6H, gem-Me); 3,32 (bs, 1H, -OH); 4,20 (D, 1H, J = Hz, H przy C6).
IR (film): 3380, 3300, 2970, 2930, 2870, 1455, 1380, 1360, 1125, 1105 cm^.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cenr 1,,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowego (-)-trans-2-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamino)propoksy]-cisdihydropinolu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że ( + )-trans-2-(2,3epoksypropoksy)-cis-dihydropinol poddaje się reakcji z izopropyloaminą, w podwyższonej temperaturze, pod niewielkim ciśnieniem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29290991A PL166373B1 (pl) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-2-[2-hydroksy-3-(N-lzopropyioamino)propoksy] - cls-dihydroplnolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29290991A PL166373B1 (pl) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-2-[2-hydroksy-3-(N-lzopropyioamino)propoksy] - cls-dihydroplnolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL292909A1 PL292909A1 (en) | 1993-06-28 |
| PL166373B1 true PL166373B1 (pl) | 1995-05-31 |
Family
ID=20056448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29290991A PL166373B1 (pl) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-2-[2-hydroksy-3-(N-lzopropyioamino)propoksy] - cls-dihydroplnolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL166373B1 (pl) |
-
1991
- 1991-12-19 PL PL29290991A patent/PL166373B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL292909A1 (en) | 1993-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6324496B2 (pl) | ||
| Urata et al. | A convenient synthesis of long-chain 1-O-alkyl glyceryl ethers | |
| PL166373B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-2-[2-hydroksy-3-(N-lzopropyioamino)propoksy] - cls-dihydroplnolu | |
| JPS56113717A (en) | Distillation device for alcohol | |
| CN109020849B (zh) | 一种氘代二甲基亚砜的制备方法 | |
| US1073966A (en) | Alkylhomopiperonylamins and the process of making them. | |
| DE3378413D1 (en) | Spiro-2-aza-alkane-3-carbonitriles, process for their preparation and their use | |
| PL166166B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-4-[2-hydrok8y-3-(N-lzopropyloamlno) propoksy]* cls-karanu | |
| JP3076135B2 (ja) | 新規カルボベタイン及びその製造法 | |
| FI58116C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva parabifenylestrar av prostaglandinserierna e och f | |
| IE54312B1 (en) | Process for the preparation of beta-(2-methylpropoxy)-methyl-n-phenyl-n-(phenylmenthyl)-1-pyrrolidineethanamine | |
| PL166127B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (-)-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamlno) propoksyimino]- cis-karanu | |
| JPH05331166A (ja) | ビタミンｃ及びビタミンｅを含む結合体ならびに製造方法 | |
| PL166445B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (+)-trans-2- [2-(N,N°dletiyloam!no)etol<sy]-ci8-dlhydropinoiu | |
| US3535373A (en) | Preparation of amino carboxylic acid salts | |
| PL164821B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (+)-trans-2-[2-(N,N-dletyloamino) etoksy]-4-izopropylldeno* 1- metyiobicyklo[3.1.0.]-heksanu | |
| SU386934A1 (ru) | Ан ссср | |
| JPH0159266B2 (pl) | ||
| PL165294B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego trans-3-[1-(2-N,N-diefyloaminoetoksy)etylo] - l 6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu | |
| EP0006615B1 (en) | Process for preparing epihalohydrin enantiomers | |
| JP3076136B2 (ja) | 新規カルボベタイン及びその製造法 | |
| SU1595838A1 (ru) | Способ получени галогензамещенных анилинов | |
| PL166138B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (+)-5*-[2-(N,N-dletyloamlno)-etoksy]-metyleno-cls-karan-4- onu | |
| PL166944B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego chlorowodorku (+)-cIs-2-hydroksy-trans-2- [2-hydroksy-3- (N-lzNpropyloamlno)-propylo]-cls-dihydroplnolu | |
| JPH0217188A (ja) | ピリミジン誘導体及びチアミンの製造方法 |