PL166944B1 - Sposób wytwarzania nowego chlorowodorku (+)-cIs-2-hydroksy-trans-2- [2-hydroksy-3- (N-lzNpropyloamlno)-propylo]-cls-dihydroplnolu - Google Patents
Sposób wytwarzania nowego chlorowodorku (+)-cIs-2-hydroksy-trans-2- [2-hydroksy-3- (N-lzNpropyloamlno)-propylo]-cls-dihydroplnoluInfo
- Publication number
- PL166944B1 PL166944B1 PL29507392A PL29507392A PL166944B1 PL 166944 B1 PL166944 B1 PL 166944B1 PL 29507392 A PL29507392 A PL 29507392A PL 29507392 A PL29507392 A PL 29507392A PL 166944 B1 PL166944 B1 PL 166944B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxy
- cis
- hydrochloride
- trans
- new
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowego chlorowodorku (+)-cis-2-hydroksy-trans-2-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamino)-propylo]-ci s-dihydropinolu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że (+)-cis-2- hydroksy-trans-2-(2,3-epoksypropylo)-cisdihydropinol poddaje się reakcji z izopropyloaminą w podwyższonej temperaturze i pod niewielkim ciśnieniem, a uzyskany surowy produkt przeprowadza się w chlorowodorek za pomocą chlorowodorku dimetyloaminy.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego chlorowodorku /+/-cis-2-hydroksytrans-2--/-hyeroksy-3-/N-izopΓopylo-amino/-propylα7-cis-dihydrαsinαmu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest solą dihydroksyaminową, znajdującą zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym .
Istota wynalazku polega na tym, że znany /♦/-cis-2-hydroksy-trans-2-/2,3-epoksypropylo/-cis-dihydropinol poddaje się reakcji z izopropyloaminą w podwyższonej temperaturze i pod niewielkim ciśnieniem, a następnie przeprowadza się w sól rozpuszczalną w wodzie za pomocą chlorowodorku dimetyloaminy.
Związek chemiczny wytwarzany sposobem według wynalazku posiada właściwości farmakologiczne, powodujące miejscowe znieczulenie powierzchniowe, wykazuje działanie przeciwarytmiczne i kardiooepresyjne oraz krótkotrwale obniża ciśnienie krwi.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
P r z ykład. 22.6 g, t j. 0.1 mol a /+/-cis---herαkkyy-taans---/2,3sOkoysrosymαlo/-cis-dihydrαpinαlu oraz 00.8 g, tj. 0.2 mola 50% nadmiaru izαsropyloaminy ogrzewa się w autoklawie w temperaturze 423 K przez 00 godzin. Z mieszaniny poreakcyjnej oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem nadmiar izoprαsymαamlny. Pozostałość rozpuszcza się w eterze etylowym i wytrząsa się z 5% roztworem kwasu siarkowego. Po rozdzieleniu warstw, uzyskany roztwór wodny alkalizuje się stałym Na/CO3 i ponownie ekstrahuje się eterem etylowym w ilości 3x200 ml. Surowy produkt przeprowadza się w chlorowodorek metodą ogrzewania z 2.2 g, tj. 0.1 mola chlorowodorku dimetyloaminy w 92 g metanolu. Po oczyszczeniu przez krystalizację z acetonu otrzymuje się 27.3 g, tj. 0.085 mola, co stanowi 85% wydajności teoretycznej chlorowodorku / + /-cis-2-hydroksy-trans-2-[ 2-hyerαy3y-3-/N-izαprαpylα-amlno/-prαsylα J-cis-eihydroplnalu o następujących właściwościach fizycznych i spektralnych: temperatura topnienia 445-447 K, /0./2° = + 24.0° /EtOH, c = 5/ 1h-NMR/DMSO, 5 / : 0.12/d, 3H,J = 7Hz, Me przy C-1/; L37/2s, 2H, gem-Me/; L50/d, 2H,J = 2Hz, /CHj^CH-/; 4.28-4.58/m,0H, CH OH/; 5.52-5.84/m, 0H, H przy C-2/; 9.08/bs, 0H HCL/. IR/KBr/: 3470, 3350, 3205, 3030,2970,2785,
1570, 0475, 0395, 0380, 0040, 0085, 0025 cm-0.
166 944
166 944
CHg * HCL
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 1,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowego chlorowodorku /+/-cis-2-hydroksy-trans-2-[5-hydroksy-3-/Nizopropyloamino/-prapylą7-cis-dihydropinolu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny t y m, że /♦/-cis-2-hydrαksy-trans-2-/2,3-epoksyprαpylα/-cis-dihydΓαpinol poddaje się reakcji z izopropyloaminą w podwyższonej temperaturze i pod niewielkim ciśnieniem, a uzyskany surowy produkt przeprowadza się w chlorowodorek za pomocą chlorowodorku dimetyloaminy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29507392A PL166944B1 (pl) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | Sposób wytwarzania nowego chlorowodorku (+)-cIs-2-hydroksy-trans-2- [2-hydroksy-3- (N-lzNpropyloamlno)-propylo]-cls-dihydroplnolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29507392A PL166944B1 (pl) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | Sposób wytwarzania nowego chlorowodorku (+)-cIs-2-hydroksy-trans-2- [2-hydroksy-3- (N-lzNpropyloamlno)-propylo]-cls-dihydroplnolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL295073A1 PL295073A1 (en) | 1993-12-27 |
| PL166944B1 true PL166944B1 (pl) | 1995-07-31 |
Family
ID=20057919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29507392A PL166944B1 (pl) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | Sposób wytwarzania nowego chlorowodorku (+)-cIs-2-hydroksy-trans-2- [2-hydroksy-3- (N-lzNpropyloamlno)-propylo]-cls-dihydroplnolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL166944B1 (pl) |
-
1992
- 1992-06-26 PL PL29507392A patent/PL166944B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL295073A1 (en) | 1993-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111662325B (zh) | 一种制备l-草铵膦的方法 | |
| EP0103553B1 (en) | Intermediates for the preparation of omeprazole | |
| JPS5940829B2 (ja) | メルカプトエチル置換グアニジンの製法 | |
| BG51156A3 (bg) | Метод за получаване на n-метил-3(р-трифлуорметилфенокси)- 3-фенил-пропиламин хидрохлорид | |
| PL166944B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego chlorowodorku (+)-cIs-2-hydroksy-trans-2- [2-hydroksy-3- (N-lzNpropyloamlno)-propylo]-cls-dihydroplnolu | |
| PL179578B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoksy-4-guanidyno-D-glicero-D-galakto-non-2-enopiranozonowego PL | |
| CN109020938A (zh) | 一种杨梅素的制备方法 | |
| US2742481A (en) | Dialkylaminoimidazoline compounds and their preparation | |
| JPH10506653A (ja) | ヨウ素化造影剤の製造方法 | |
| RU2160255C2 (ru) | Способ превращения замещенных 8-хлорхинолинов в замещенные 8-гидроксихинолины | |
| NZ202857A (en) | Preparation of beta-((2-methylpropoxy)methyl)-n-phenyl-n-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineethanamine hydrochloride hydrate | |
| JP3787866B2 (ja) | ｐ−クレゾールの２核体ジメチロール化合物の製造方法 | |
| EP0013554A1 (en) | Process for production of 1,17-diamino-9-azaheptadecane | |
| JPS6053015B2 (ja) | ５−ｎ−ブチル−２−チオピコリンアニリドおよびその製造法 | |
| PL166166B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-4-[2-hydrok8y-3-(N-lzopropyloamlno) propoksy]* cls-karanu | |
| CN111848502A (zh) | (5-溴-2-甲基吡啶-4-基)甲醇的合成方法 | |
| CN109574966B (zh) | 萘并呋喃衍生物的制备方法 | |
| SU767087A1 (ru) | Способ получени 2-( -аминопропил) -1,4-демитоксибензола | |
| PL166127B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (-)-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamlno) propoksyimino]- cis-karanu | |
| GB1570094A (en) | Substituted tetrazole-5-thiols | |
| JP2810667B2 (ja) | アミノ安息香酸誘導体 | |
| JPS5849367A (ja) | テトラヒドロキノリン化合物、その製造方法およびテトラヒドロキノリン化合物を有効成分とする医薬 | |
| CH653322A5 (de) | Verfahren zur herstellung von phenylethanolaminen. | |
| JPS60161962A (ja) | ポリチオアルキレンジメルカプタン類の製造法 | |
| BR112021020595B1 (pt) | Processo de produção de derivados de 2-[2-(fenil)etilamino] alcanoamida substituídos |