PL166166B1 - Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-4-[2-hydrok8y-3-(N-lzopropyloamlno) propoksy]* cls-karanu - Google Patents

Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-4-[2-hydrok8y-3-(N-lzopropyloamlno) propoksy]* cls-karanu

Info

Publication number
PL166166B1
PL166166B1 PL29290891A PL29290891A PL166166B1 PL 166166 B1 PL166166 B1 PL 166166B1 PL 29290891 A PL29290891 A PL 29290891A PL 29290891 A PL29290891 A PL 29290891A PL 166166 B1 PL166166 B1 PL 166166B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
isopropylamino
propoxy
new
cis
trans
Prior art date
Application number
PL29290891A
Other languages
English (en)
Other versions
PL292908A1 (en
Inventor
Alicja Siemieniuk
Hieronima Szalkowska-Pagowska
Stanislaw Lochynski
Krzysztof Piatkowski
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL29290891A priority Critical patent/PL166166B1/pl
Publication of PL292908A1 publication Critical patent/PL292908A1/xx
Publication of PL166166B1 publication Critical patent/PL166166B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Sposób wytwarzania nowego (-)-trans4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamino)propoksy]-cis-karanu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że (-)-trans-4- (2,3-epoksypropoksy)-cis-karan poddaje się reakcji z izopropyloaminą w podwyższonej temperaturze i pod niewielkim ciśnieniem.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego (-)-trans-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamino)propoksy]-cis-karanu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest hydroksyaminoeterem terpenowym, znajdującym zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowego (-)-trans-4-[2-hydroksy-3-(N-izopro-pyloamino)propoksy]-cis-karanu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Istota wynalazku polega na reakcji (-)-trans-4-(2,3-epoksypropoksy)-cis-karanu z izopropyloaminą w podwyższonej temperaturze, pod niewielkim ciśnieniem.
Związek chemiczny wytwarzany sposobem według wynalazku posiada właściwości farmakologiczne, powodujące miejscowe znieczulenie powierzchniowe i wykazuje działanie przeciwarytmiczne oraz obniża ciśnienie krwi.
Sposób według wynalazku przedstawiony jest w przykładzie wykonania.
Przykład. 21,0g, tj. 0,1 mola, (-)-trans-4-(2,3-epoksypropoksy)-cis-karanu oraz 11,8g, tj. 0,2 mola, z 50% nadmiarem izopropyloaminy ogrzewa się w autoklawie w temperaturze 423 K przez 10 godzin. Z mieszaniny poreakcyjnej oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem nadmiar izopropyloaminy. Pozostałość rozpuszcza się w eterze etylowym i wytrąca się z 5% roztworem H2SO4. Po rozdzieleniu warstw, uzyskany roztwór wodny alkalizuje się stałym Na2CO3 i ponownie ekstrahuje się eterem etylowym w ilości 3x200 ml. Surowy produkt destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie oczyszcza się dodatkowo za pomocą chromatografii kolumnowej na silikażelu i krystalizuje otrzymując 24,2g tj. 0,09 mola, co stanowi 90% wydajności teoretycznej (-)-trans-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamino)propoksy]-cis-karanu o następujących właściwościach fizycznych i spektralnych:
temperatura topnienia 345 K, [α]ίο = -76,1° (EtOH, c=5);
*H NMR (δ): l,17(d, 3H, J=6Hz, Me przy C3); 1,19, 1,26 (2s, 6H, gem-Me); 1,33 (d, 6H, J=6Hz, -CH-TMe2); 3,32-3,56(m, 1H,>N-CH-Me2); 3,68-4,08 (m, 2H, H przy C4 ^CTkOH).
IR CHB-; 2290, 2140, (Zoo, 2970, CH40, 2840, 6850, 1 3ZO, 2340, 1- 10, 10» cm*1.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 1,,00 zł.

Claims (1)

  1. Zastrzeżenie patentowe
    Sposób wytwarzania nowego (-)-trans-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamino)propoksy]cis-karanu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że (-)-trans-4-(2,3-epoksypropoksy)-cis-karan poddaje się reakcji z izopropyloaminą w podwyższonej temperaturze i pod niewielkim ciśnieniem.
PL29290891A 1991-12-19 1991-12-19 Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-4-[2-hydrok8y-3-(N-lzopropyloamlno) propoksy]* cls-karanu PL166166B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL29290891A PL166166B1 (pl) 1991-12-19 1991-12-19 Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-4-[2-hydrok8y-3-(N-lzopropyloamlno) propoksy]* cls-karanu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL29290891A PL166166B1 (pl) 1991-12-19 1991-12-19 Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-4-[2-hydrok8y-3-(N-lzopropyloamlno) propoksy]* cls-karanu

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL292908A1 PL292908A1 (en) 1993-06-28
PL166166B1 true PL166166B1 (pl) 1995-04-28

Family

ID=20056447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL29290891A PL166166B1 (pl) 1991-12-19 1991-12-19 Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-4-[2-hydrok8y-3-(N-lzopropyloamlno) propoksy]* cls-karanu

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL166166B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL292908A1 (en) 1993-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2016161826A1 (zh) 一种4-异丙氨基-1-丁醇的制备方法
PL166166B1 (pl) Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-4-[2-hydrok8y-3-(N-lzopropyloamlno) propoksy]* cls-karanu
DE69623117T2 (de) Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-2-pyrrolidon
US4031108A (en) 2-Hydroxymethyl-3-benzyloxypyridine-6-epoxyethane
US5440065A (en) Process for preparing 4-amino-5-hexenoic acid
CN114605262A (zh) 一种苯基烯丙基醚类化合物的高效选择性合成方法
US4691062A (en) Process for the production of 4-chloro-butanals
PL130917B1 (en) Process for preparing pyrbuterol
JPS62126164A (ja) ４−アルコキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−酢酸アルキルエステルおよびその製法
EP0663394B1 (en) Process for preparing 5-aminodihydropyrrole, intermediate thereof and process for preparing said intermediate
PL166373B1 (pl) Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-2-[2-hydroksy-3-(N-lzopropyioamino)propoksy] - cls-dihydroplnolu
CH652388A5 (de) Verfahren zur herstellung von propafenon.
SU679143A3 (ru) Способ получени производных ариламинопиримидинов
US3193581A (en) Process of preparing 1-phenyl-2-aminopropane
PL166127B1 (pl) Sposób wytwarzania nowego (-)-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamlno) propoksyimino]- cis-karanu
JPH0159266B2 (pl)
HU193454B (en) Process for producing 3-phenyl-butyraldehyde derivatives
JP2676105B2 (ja) ２，２，６，６―テトラメチル―４―オキソピペリジンの製造方法
KR100313669B1 (ko) Ｎ,ｎ-디메틸아세트아미드의 제조방법
JPS6272672A (ja) 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法
JPH0522713B2 (pl)
CA1041120A (en) Process for the preparation of 2-amino-n-cyclohexyl-3,5-dibromo-n-methyl-benzylamine
KR940005017B1 (ko) 피리디닐알킬 아이오다이드의 제조 방법
JPS6317869A (ja) ２−低級アルキル−４−アミノ−５−ホルミルピリミジンの製造法
JPH0469132B2 (pl)