PL166127B1 - Sposób wytwarzania nowego (-)-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamlno) propoksyimino]- cis-karanu - Google Patents
Sposób wytwarzania nowego (-)-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamlno) propoksyimino]- cis-karanuInfo
- Publication number
- PL166127B1 PL166127B1 PL29291091A PL29291091A PL166127B1 PL 166127 B1 PL166127 B1 PL 166127B1 PL 29291091 A PL29291091 A PL 29291091A PL 29291091 A PL29291091 A PL 29291091A PL 166127 B1 PL166127 B1 PL 166127B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cis
- hydroxy
- propoxyimino
- isopropylamino
- new
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowego (-)-4-[2-hydroksy-3-(N -izopropyloam ino)propoksyimino]-cis-karanu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że eter 0-(2,3- epoksy propylowy)oksymu-cis-karan-4-onu poddaje się reakcji z izopropyloaminą w podwyższonej temperaturze i pod niewielkim ciśnieniem.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego (-)-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamino)propoksyimino]-cis-karanu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest hydroksyaminoeterem oksymu terpenowego znajdującym zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.
Wynalazek dotyczy wytwarzania nowego (s)-4-[2-hydroksy-3--N-icopeopyIoamino)propoksps imino]-cis-karanu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Istota wynalazku polega na reakcji eteru O-^^-epoksypropylowego^ksymu-cis-karan^onu z izopropyloaminą w podwyższonej temperaturze i pod niewielkim ciśnieniem.
Związek chemiczny wytwarzany sposobem według wynalazku posiada właściwości farmakologiczne powodujące miejscowe znieczulenie powierzchniowe, wykazuje działanie przeciwarytmiczne i kardiodepresyjne oraz krótkotrwale obniża ciśnienie krwi.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
Przykład . 22,3g, t. . 0,1 mola eteru O-(2,3-epkksypropylowego)oksymu cis-karan-4-onu oraz 11,8 g, tj. 0,( mola, 50% nadmiaru izopropylorminy ogrzewa się w autoklawie w t-mperaturz433 K przez 1( godzin. Z mieszaniny poreakcyjnej oddestylow^je się pod zmniejszonym ciśnieniem nadmiar izopropyloaminy. Pozostałość rozpuszcza się w eterze etylowym i wytrąca z 5% aoztoos rem H2SO4. Po rozdzieleniu warstw uzyskany roztwór wodny alkalizuje się stałym Na2CO3 i ponownie ekstrahuje się eterem etylowym w ilości 3 X (00 ml. Surowy produkt destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem a następnie oczyszcza się dodatkowo przy pomocy chromatografii kolumnowej na silikażelu i krystalizacji. Otrzymuje się (4,8 g, tj. 0,088 mola, co stanowi 88% wydajności t-oa-tycznej, (s)-4-[2-hydroksy-3-SN-icopropyloamino)propoksyimino]-cis-karanu o następujących właściwościach fizycznych i spektralnych: temperatura tppnienia 3(8-9 K, [o^d = -31,3° (EtOH, c = 5),1H-NMR (δ): 0,81,1,01 ((s, 6H, gem-Me); 1,0( (d, 3H, J = 6Hz, Me przy C3); 1,04 (d, 6H, J = 6Hz, -CH-MeA 3,65-3,86 (m, 1H, > N-CH.-M-(); 3,87-4,06 (m, 3H, -O-CH^CH-OH).
IR(KBr); 3(90, 3100, 3000, (935,(850,(730,(700, 1^^^, 1465,1380,1380,1340, 1110 cmA
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 1,,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowego (-)-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamino)propoksyimino]-ciskaranu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że eter O-(2,3-epoksypropylowy)oksymu-cis-karan-4-onu poddaje się reakcji z izopropyloaminą w podwyższonej temperaturze i pod niewielkim ciśnieniem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29291091A PL166127B1 (pl) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | Sposób wytwarzania nowego (-)-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamlno) propoksyimino]- cis-karanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29291091A PL166127B1 (pl) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | Sposób wytwarzania nowego (-)-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamlno) propoksyimino]- cis-karanu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL292910A1 PL292910A1 (en) | 1993-06-28 |
| PL166127B1 true PL166127B1 (pl) | 1995-04-28 |
Family
ID=20056449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29291091A PL166127B1 (pl) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | Sposób wytwarzania nowego (-)-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamlno) propoksyimino]- cis-karanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL166127B1 (pl) |
-
1991
- 1991-12-19 PL PL29291091A patent/PL166127B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL292910A1 (en) | 1993-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL163884B1 (pl) | Sposób wytwarzania fluoksetyny PL PL PL | |
| EP0268710B1 (en) | Improved process for the preparation of codeine from morphine | |
| WO2016161826A1 (zh) | 一种4-异丙氨基-1-丁醇的制备方法 | |
| PL166127B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (-)-4-[2-hydroksy-3-(N-izopropyloamlno) propoksyimino]- cis-karanu | |
| JP2001114714A (ja) | トランス−ジヒドロキシスチルベン誘導体の製造方法 | |
| WO1999052855A1 (en) | A process for preparing chiral (s)-2,3-disubstituted-1-propylamine derivatives | |
| JPS6357542A (ja) | 高い炭素原子数の１，２−ジオ−ルの連続的製造法 | |
| US4031108A (en) | 2-Hydroxymethyl-3-benzyloxypyridine-6-epoxyethane | |
| EP0216324A2 (de) | 4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäurealkyl- bzw. -benzylester sowie deren Herstellung | |
| CN117229136A (zh) | 一种壬二酸的制备方法 | |
| US3948919A (en) | 2-Hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-t-butylaminoethyl)pyridine preparation and intermediate compounds | |
| US3506652A (en) | Process for the production of steroidal lactone compounds and intermediates thereof | |
| IE54312B1 (en) | Process for the preparation of beta-(2-methylpropoxy)-methyl-n-phenyl-n-(phenylmenthyl)-1-pyrrolidineethanamine | |
| Reitze et al. | The further chemistry of ellagic acid: I. synthesis of tetramethylellagic acid and associated polymer precursors | |
| PL166166B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-4-[2-hydrok8y-3-(N-lzopropyloamlno) propoksy]* cls-karanu | |
| PL166373B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-2-[2-hydroksy-3-(N-lzopropyioamino)propoksy] - cls-dihydroplnolu | |
| JP3005080B2 (ja) | シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−オン類の製造方法 | |
| JPH08295657A (ja) | 界面活性剤の中間体 | |
| CN111303036A (zh) | 一种安乃近杂质的合成方法 | |
| US3028399A (en) | Alpha-substituted beta-propiolactones | |
| US3013026A (en) | Process for the preparation of 3-keto-deta-20-alkylamino steroids | |
| JP2676105B2 (ja) | ２，２，６，６―テトラメチル―４―オキソピペリジンの製造方法 | |
| GB2033382A (en) | Production of N-(4'-Chloro-3- sulphamoyl-benzenesulphonyl)-N- methyl-2-aminomethyl-2-methyl tetrahydrofuran | |
| JPS58162545A (ja) | 化合物１−デシロキシ−４−〔（７−オキサ−４−オクチニル）オキシ〕ベンゼンの製造方法 | |
| JPS6117580A (ja) | ２，２−ジメチル−１，３−ジオキシン−４−オンの製造方法 |