PL166138B1 - Sposób wytwarzania nowego (+)-5*-[2-(N,N-dletyloamlno)-etoksy]-metyleno-cls-karan-4- onu - Google Patents

Abstract

Sposób wytwarzania nowego ( + )-5-(2- (N,N-dietyloamino)etoksy+metyleno-cis-karan4-onu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że (-+5-hydroksymetyleno-ciskaran-4-on poddaje się reakcji Williamsona z Ν,Ν-dietyloaminochloroetanem wobec wodorku sodu.

Description

Przedmiotem wynalazOn jest sposób wytwarzania nowego - +)-5s-2s-N,NsdietyloaminosetoOsyJmetyleno-cis-karan-si-onn o wzorze przedstawionym na rysnnOn.

Związek ten jest aminoeterem terpenowym, znajdnjącym zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.

WynalazeO dotyczy wytwarzania nowego - + )’5--2--N,N-dietyloaminoi:tokty]metyieno-cis0aaanus4-onu o wzorze przedstawionym na rysnnOn.

Istota wynalazOn polega na tym, że --)-5-hydro0-ymetyleno-cis-kaaan-4son poddaje się reaOcji Williamsnnr z N,N-dietyloammochloroeeanem wobec wodorOn sodn.

ZwiązeO chemiczny wytworzony sposobem wedłng wynalazOn posiada właściwości faama0ologiczne, powod^ące miejscowe zniecznlenie powierzchniowe.

Sposób wedłng wynalazOn jest przedstawiony w przyOładzie wyOonania.

PrzyOład .Do 1,8 gjj .0,055 mola NaH, odmytego od oeeju promowego w 0 ml bezwodnego tolnenn, wOrapla się 9,0g, tj. 0,050 mola, --)-5-hydro0symeeyleno-ci--karan-4-onn w 80 ml bezwodnego tolnen^ Mieszaninę reaOcyjną ogrzewa się, silnie mieszając, do temperatnry 343 K aż do całOowitego zaniOn wydzielania się wodorn. Po ochłodzenia dodaje się 50 ml 2OM eoluenooteo roztworn N,Nsdittylnaminochloroetann i całość ogrzewa się w 343 K przez 10 godzin aż do cαł0nwiteeo przereagowania wyjściowego alOoholn. W celn rozłożenia nadmiam NaH do oziębionej mieszaniny pnrtaOcyjnte dodaje się 3 ml CH 3OH oraz 20 ml H 2O, a następnie 200 ml 10% roztworn H2SO4. Po oddzielenin warstwy tolnenowej roztwór wodny al0αliznet się stężonym roztworem KOH i tOstrahujt się eterem etylowym w ilości 3 X 200 ml. Połączone eOstraOty zawierają s^owy prodnOt i resztOowe ilości N,N-dietyloaminochloroetanu, Otóry nsnwa się na 0olumnie chromatograficznej wypełnionej sSli0ażeytm. Po osuszenSn roztwora eterowego bezwodnym MgSO₄ i odparowanin rozpnszczalniOa na wyparce rotacyjnej, surowy prodnOt poddaje się destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymnje się 10,9 g tj. 0.039 mola, co stanowi 08% wydajności teoretycznej - + )-5--2--N,Nsdittyloamino)etoksy]metyleno-cis-0aran-4-onu o następujących właściwościach fizycznych i speOtralnych. Temptrαturα wrzenia 418 ’ 421 K/266 Pa, nc^⁰ = 1,4998,

-σ]ϋ20 = + 84,5° -EtOH, c = 5), ’H’NMR -δ); 1,08, 1,40-2s, 6H, etm-Me); 1,21 -d, 3H, J = 0Hz), Me przy C3); 1,30-t, 6H, J = 8Hz, -CH3sCH2)2N); 2,84 -q, 4H, J = 8Hz, -C^CH^N’); 2,99 -t, 2H, J = 0Hz, ’CH2’CH as C)); 4,33 -t, 2H, J = OHzrOsCHrCH^Ni)); 0,67 -d, 1H, J = 3Hz). ““

IR -film); 2900, 2930, 2800, 2800, 1680, 1595, 1445, 1300, 1125 cm’¹.

Claims (1)

1. Zastrzeżenie patentowe

   Sposób wytwarzania nowego ( + -55-[2-(N,N-clietyloaminoeetoksy]-metylnno-cis-aarnn-4nnu o wzorze przedstawionym na aysnnOn, znamienny tym, że -s)-5-hydao0symety'enoscis-karans4son poddaje się reaOcji Williamsona z ((dietyloaminochloroetanem wobec wodoaOn sodn.