PL166143B1 - Sposób wytwarzania nowego (+)-1-metylo-trans-2-[2-(N,N-dietyloamino)etoksy]-trans-4 [(1 -hydroksy-1 -metylo)etylo]bicyklo [3.1.0]heksanu - Google Patents
Sposób wytwarzania nowego (+)-1-metylo-trans-2-[2-(N,N-dietyloamino)etoksy]-trans-4 [(1 -hydroksy-1 -metylo)etylo]bicyklo [3.1.0]heksanuInfo
- Publication number
- PL166143B1 PL166143B1 PL29275391A PL29275391A PL166143B1 PL 166143 B1 PL166143 B1 PL 166143B1 PL 29275391 A PL29275391 A PL 29275391A PL 29275391 A PL29275391 A PL 29275391A PL 166143 B1 PL166143 B1 PL 166143B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- trans
- hydroxy
- bicyclo
- hexane
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowego ( + )-1-metyo-trans-2-[2-(N,N-dietyloammo)etoksy]-trans4- [(1-hydroksy-1-metylo)etylo]bicyklo[3.1.0]heksanu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że ( + )-1-metylo-trans-2-hydroksy-trans-4-[(1-hydroksy-1-metylo)etylo]bicyklo- [3.1.0]heksan poddaje się reakcji Williamsona z N,N-dietyloaminochloroetanem wobec wodorku sodu.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego ( + )-1-metylo-trans-2-[2-(N,Ndietyloamino)etoksy]-trans-4-[(1-hydroksy-1-metylo)etylo]bicyklo[3.1.0]heksanu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest aminoeterem terpenowym, znajdującym zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.
Wynalazek dotyczy wytwarzania nowego ( + )-1-metylo-trans-2-[2-(N,N-dietyloamino)etoksy]-trans-4-[(1-hydroksy-1-metylo)etylo]bicyklo[3.1.0]heksanu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Istota wynalazku polega na tym, że ( + )-1-metylo-trans-2-hydroksy-trans-4-[(1-hydroksy-1metylo)etylo]bicyklo[3.1.0]heksanu poddaje się reakcji Williamsona z N,N-dietyloaminochloroetanem wobec wodorku sodu.
Związek chemiczny wytworzony sposobem według wynalazku posiada właściwości farmakologiczne, powodujące miejscowe powierzchniowe znieczulenie.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
Przykład . Do zawiesiny 1,8g tj. 0,075 mola NaH, odmytego od oleju parafinowego, w 40 ml bezwodnego toluenu wkrapla się 8,5 g tj. 0,050 mola, ( + )-1-metyIo-trans-2-hydroksy-trans4-[(1-hydroksy-1-metylo)etylo]bicyklo[3.1.0]heksanu w 75 ml bezwodnego toluenu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się, silnie mieszając, do temperatury 343 K aż do całkowitego zaniku wydzielania się wodoru. Po ochłodzeniu dodaje się 50 ml 2.OM toluenowego roztworu N,N-dietyloaminochloroetanu i całość ogrzewa się w 343 K przez 20 godzin aż do całkowitego przereagowania wyjściowego alkoholu. W celu rozłożenia nadmiaru NaH do oziębionej mieszaniny poreakcyjnej dodaje się 3 ml CH3OH oraz 20 ml H2O, a następnie 200 ml 10%o roztworu H2SO4. Po oddzieleniu warstwy toluenowej roztwór wodny alkalizuje się stężonym roztworem KOH i ekstrahuje się eterem etylowym w ilości 3 X 200 ml. Połączone ekstrakty zawierają surowy produkt i resztkowe ilości N,N-dietyloaminochloroetanu, który usuwa się na kolumnie chromatograficznej wypełnionej silikażelem. Po osuszeniu roztworu eterowego bezwodnym MgSO4 i odparowaniu rozpuszczalnika na wyparce rotacyjnej, surowy produkt poddaje się destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 9,7 g, tj. 0,036 mola, co stanowi 72% wydajności teoretycznej, (+ )-1-metylo-trans-2[2-(N,N-dietyloamino)etoksy]-trans-4-[(1-hydroksy-1-metylo)etylo]bicyklo[3.1.0]heksanu o następujących właściwościach fizycznych i spektralnych. Temperatura wrzenia 391-3 K/266Pa, ^2°= 1,4768, [¢^ = +53,9° (EtOH, C = 5).
1H-NMR (δ); 0,4-0,6 (m, 1H, H przy C5); 1,30 (t, 6H, J = 7Hz, (CH - CH^N-); 1,42 (s, 3H, -Me); 1,46 (s, 3H, -Me); 1,52 (s, 3H, -Me); 1,70-2,62 (m, 2H, H przy C3); 2,56 (s, 1H, -OH); 2,70-2,96 (m, 6H, -CH-—N(CH--CH3); 3,74 (t, 2H, J = 7Hz, -O-CH^-CH^N); 4,05 (d/d, 1H, J = 7Hz, H przy C^.
IR (film); 3400. 2970. 2870, 1465, 1370, 1105, 1070 cm'1.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 1,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowego (+ )-1-metylo-trans-2-[2-(N,N-dietyloamino)etoksy]-trans-4[(1-hydroksy-1-metylo)etylo]bicyklo[3.1.0]heksanu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że ( + )-1-metylo-trans-2-hydroksy-trans-4-[(1-hydroksy-1-metylo)etylo]bicyklo[3.1.0]heksan poddaje się reakcji Williamsona z N,N-dietyloaminochloroetanem wobec wodorku sodu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29275391A PL166143B1 (pl) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | Sposób wytwarzania nowego (+)-1-metylo-trans-2-[2-(N,N-dietyloamino)etoksy]-trans-4 [(1 -hydroksy-1 -metylo)etylo]bicyklo [3.1.0]heksanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29275391A PL166143B1 (pl) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | Sposób wytwarzania nowego (+)-1-metylo-trans-2-[2-(N,N-dietyloamino)etoksy]-trans-4 [(1 -hydroksy-1 -metylo)etylo]bicyklo [3.1.0]heksanu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL292753A1 PL292753A1 (en) | 1993-06-14 |
| PL166143B1 true PL166143B1 (pl) | 1995-04-28 |
Family
ID=20056339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29275391A PL166143B1 (pl) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | Sposób wytwarzania nowego (+)-1-metylo-trans-2-[2-(N,N-dietyloamino)etoksy]-trans-4 [(1 -hydroksy-1 -metylo)etylo]bicyklo [3.1.0]heksanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL166143B1 (pl) |
-
1991
- 1991-12-11 PL PL29275391A patent/PL166143B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL292753A1 (en) | 1993-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL166143B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (+)-1-metylo-trans-2-[2-(N,N-dietyloamino)etoksy]-trans-4 [(1 -hydroksy-1 -metylo)etylo]bicyklo [3.1.0]heksanu | |
| PL166445B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (+)-trans-2- [2-(N,N°dletiyloam!no)etol<sy]-ci8-dlhydropinoiu | |
| PL164821B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (+)-trans-2-[2-(N,N-dletyloamino) etoksy]-4-izopropylldeno* 1- metyiobicyklo[3.1.0.]-heksanu | |
| PL165288B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego trans-3-[(2-N,N-dietyloaminoetoksy) metylo] -6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu | |
| PL166399B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego ^j-trans-t-hydroksy-trans-Z- [2-<N,N-dietyloamino)etoksy]- cis-dihydropinolu | |
| PL165294B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego trans-3-[1-(2-N,N-diefyloaminoetoksy)etylo] - l 6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu | |
| US3929904A (en) | Process for the selective allylation of ortho alkoxy phenols | |
| IE54312B1 (en) | Process for the preparation of beta-(2-methylpropoxy)-methyl-n-phenyl-n-(phenylmenthyl)-1-pyrrolidineethanamine | |
| PL164822B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (*)-trans-4- [2-(N,N-dletyloamlno) etoksyj-cls-karanu | |
| US2156724A (en) | Secondary ethers of polyhydric alcohols | |
| CN108530280A (zh) | 酸性固载化离子液体催化合成覆盆子酮的方法 | |
| Cottle et al. | THE PREPARATION OF SOME C-ALKYLMORPHOLINES1 | |
| JP3386596B2 (ja) | ５（ｅ），８（ｚ），１１（ｚ）−テトラデカトリエン−２−オンの製造方法 | |
| PL166144B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (-)-cis-3-hydroksy-trans-4-[2-(N,N-dletyloamIno)etoksy]- trans-karanu | |
| JPS59172453A (ja) | 塩基性オキシムエ−テルの製造方法 | |
| US4294992A (en) | Process for the production of alkyl aryl ethers | |
| JP4776220B2 (ja) | アミノアルコールからのフルオロアミド又はフルオロアミンの製造方法 | |
| TW424091B (en) | Processes and compounds for preparing 3-cyano-8-substituted-8-azabicyclo[3.2.1]octanes and the derivatives thereof | |
| Goldberg et al. | Selective Reduction of the Unsaturated Schiff Base System C [UNK] C—C [UNK] N; A Method for Reducing the Carbon-Carbon Double Bond of α, β-Unsaturated Aldehydes | |
| PL166138B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (+)-5*-[2-(N,N-dletyloamlno)-etoksy]-metyleno-cls-karan-4- onu | |
| PL166373B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (-)-tran8-2-[2-hydroksy-3-(N-lzopropyioamino)propoksy] - cls-dihydroplnolu | |
| Lieber et al. | Thiophosgenation of Dimethylammonium Chloride | |
| ES545150A0 (es) | Procedimiento para la preparacion de hidratos de fluoral y de hexafluoracetona puros a partir de hemiacetales | |
| JPH01132549A (ja) | ブロモニトロアルコール化合物の製造法 | |
| Maruoka | New applications of organometallic reagents in the synthesis of natural products |