PL165288B1 - Sposób wytwarzania nowego trans-3-[(2-N,N-dietyloaminoetoksy) metylo] -6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu - Google Patents
Sposób wytwarzania nowego trans-3-[(2-N,N-dietyloaminoetoksy) metylo] -6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanuInfo
- Publication number
- PL165288B1 PL165288B1 PL29275091A PL29275091A PL165288B1 PL 165288 B1 PL165288 B1 PL 165288B1 PL 29275091 A PL29275091 A PL 29275091A PL 29275091 A PL29275091 A PL 29275091A PL 165288 B1 PL165288 B1 PL 165288B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylbicyclo
- hexane
- diethylaminoethoxy
- methyl
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowego [(2-N,N-dietyloaminoetoksy)metylo]-6,6- dimetylobicyklo[3,1,0]heksanu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że trans-3-hydroksymetylo-6,6diimetylobicyklo[3,1,0]heksan poddaje się reakcji Williamsonaz N,N-dietylo- aminochloroetanem wobec wodorku sodu.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego trans-3-[(2-N,N-dietyloaminoetoksy)metylo]- 6,6-dimetylobicyklo[3,1,0]heksEmui o wzorze przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest aminoeterem terpenowym, znajdującym zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.
Istota wynalazku polega na tym, że trans-3-hydroksymetylo-6,6-dimetylobicyklo[3,1,0]heksan poddaje się reakcji Williamsona z N,N-dietyloaminochloroetanem wobec wodorku sodu.
Związek chemiczny, wytworzony sposobem według wynalazku, posiada właściwości farmakologiczne, powodujące miejscowe znieczulenie powierzchniowe.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
Przykład. Do zawiesiny 1,8 tj. 0,075 mola NaH, odmytego od oleju parafinowego, w 40 ml bezwodnego toluenu wkrapla się 7,0 g, tj. 0,050 mola trans-3-hydrOksymetylo-6,6dlime tylobicyklo[3,1,0]heksanu w 75 ml bezwodnego toluenu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się, silnie mieszając, do temp. 343 K aż do całkowitego zaniku wydzielania się wodoru. Po ochłodzeniu dodaje się 50 ml 2,0 M toluenowego roztworu N,N-dietyloaminochloroetanu i całość ogrzewa się w 343 K przez 10 godzin aż do całkowitego przereagowania wyjściowego alkoholu. W celu rozłożenia nadmiaru NaH do oziębionej mieszaniny poreakcyjnej dodaje się 3 ml CH3OH oraz 20 ml H2O, a następnie 200 ml 10% roztworu H2SO4. Po oddzieleniu warstwy toluenowej roztwór wodny alaklizuje się stężonym roztworem KOH i ekstrahuje się eterem etylowym, stosując 3x200 ml. Połączone ekstrakty zawierają surowy produkt i resztkowe ilości N,N-dietyloaminochloroetanu, który usuwa się na kolumnie chromatograficznej, wypełnionej silikażelem. Po osuszeniu roztworu eterowego bezwodnym MgSO4 i odparowaniu rozpuszczalnika na wyparce rotacyjnej, surowy produkt poddaje się destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując 8,6 g, tj. 0,036 mola, co stanowi 72% wydajności teoterycznej, trans-3-[(2-N,N-dietyloaminoetoksy)metylo]-'6,6-dimetylobicyklo[3,1,0]heksanu o nasfejpujących właściwościach fizycznych i spektralnych. Temperatura wrzenia 388 - 91 K/266 Pa, n2°= 1,4670.
*H-NMR (δ) : 1,25, 1,28(2s, 6H, gen-Me); 1,33 (t, 6H, J = 7Hz, (CH-CH2)2N-); 2,85(q, 4H, (CH2-CH2)2N-); 2,88(t, 2H, J = 7Hz, -CH2-N(C2H5)2); 3,459d, 2H, J = 6Hz, -CH2-O-CH2 CH2-); 3,71(t, 2H, J = 6Hz, -CH2-O-CH2-CH2-).
IR(film); 3010, 2970, 2930, 2870, 1450, 1375, 1110, 1070 cm4.
165 288
165 288
c2h5
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowego trans-3-[(2-N,N-dietyloaminoetoksy)metylo]-6,(6dimetylobicyklo[3,1,0]heksanu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że trans-3-hydroksymetylo-6,6-dimetylobicyklo[3,1,0]heksan poddaje się reakcji Williamsona z N,N-dietyloaminochloroetanem wobec wodorku sodu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29275091A PL165288B1 (pl) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | Sposób wytwarzania nowego trans-3-[(2-N,N-dietyloaminoetoksy) metylo] -6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29275091A PL165288B1 (pl) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | Sposób wytwarzania nowego trans-3-[(2-N,N-dietyloaminoetoksy) metylo] -6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL292750A1 PL292750A1 (en) | 1993-06-14 |
| PL165288B1 true PL165288B1 (pl) | 1994-12-30 |
Family
ID=20056336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29275091A PL165288B1 (pl) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | Sposób wytwarzania nowego trans-3-[(2-N,N-dietyloaminoetoksy) metylo] -6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL165288B1 (pl) |
-
1991
- 1991-12-11 PL PL29275091A patent/PL165288B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL292750A1 (en) | 1993-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107176901B (zh) | 一种二氟亚甲基化合物的合成方法 | |
| PL165288B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego trans-3-[(2-N,N-dietyloaminoetoksy) metylo] -6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu | |
| JPS59116242A (ja) | シクロヘキサノ−ル誘導体および香料組成物 | |
| PL164821B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (+)-trans-2-[2-(N,N-dletyloamino) etoksy]-4-izopropylldeno* 1- metyiobicyklo[3.1.0.]-heksanu | |
| PL165294B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego trans-3-[1-(2-N,N-diefyloaminoetoksy)etylo] - l 6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu | |
| CN109516897B (zh) | 一种八氟戊基丙烯醚的合成方法 | |
| PL166143B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (+)-1-metylo-trans-2-[2-(N,N-dietyloamino)etoksy]-trans-4 [(1 -hydroksy-1 -metylo)etylo]bicyklo [3.1.0]heksanu | |
| US3929904A (en) | Process for the selective allylation of ortho alkoxy phenols | |
| PL166445B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (+)-trans-2- [2-(N,N°dletiyloam!no)etol<sy]-ci8-dlhydropinoiu | |
| PL166399B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego ^j-trans-t-hydroksy-trans-Z- [2-<N,N-dietyloamino)etoksy]- cis-dihydropinolu | |
| PL164822B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (*)-trans-4- [2-(N,N-dletyloamlno) etoksyj-cls-karanu | |
| JPS63258824A (ja) | ２―メチル基または２―メトキシフエニル基含有アルコールおよび該アルコールを含む香料 | |
| PL166144B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (-)-cis-3-hydroksy-trans-4-[2-(N,N-dletyloamIno)etoksy]- trans-karanu | |
| NZ202857A (en) | Preparation of beta-((2-methylpropoxy)methyl)-n-phenyl-n-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineethanamine hydrochloride hydrate | |
| JP3386596B2 (ja) | ５（ｅ），８（ｚ），１１（ｚ）−テトラデカトリエン−２−オンの製造方法 | |
| CN100422135C (zh) | 乙酸酯衍生物的制备方法 | |
| JP2648903B2 (ja) | ポリフルオロ第３級アミン及びその製造方法 | |
| JPS6217576B2 (pl) | ||
| Adcock et al. | Aerosol direct fluorination: direct synthesis of perfluorinated glyme ethers | |
| Trimitsis et al. | Formation and reactions of 1-phenyl-2-propanone dianion and related systems with electrophilic reagents | |
| JP2002241335A (ja) | アルコキシ基を有する化合物 | |
| US5763683A (en) | 2-methylbutoxy ethoxyethanol | |
| TW424091B (en) | Processes and compounds for preparing 3-cyano-8-substituted-8-azabicyclo[3.2.1]octanes and the derivatives thereof | |
| CA1097360A (en) | Process for the preparation of 4-benzoyl-4 phenyldioxolane | |
| CN121044955A (zh) | 一种制备2h-全氟（2-甲基戊烷）的方法 |