JP2002241335A - アルコキシ基を有する化合物 - Google Patents
アルコキシ基を有する化合物Info
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- Lubricants (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 地球環境への影響が最小限でかつ有用な新規
化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式で表される化合物。 （式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ独立に、
Ｆ、Ｃｌ、一般式Ｒ−ＣＨ 2−Ｏ−、一般式Ｒ2ＣＨ−Ｏ
−、一般式Ｒf’−ＣＨ2−Ｏ−、一般式Ｒf’2ＣＨ−Ｏ
−により表わされる。ここで、Ｒは炭素数１から３の直
鎖又は枝分れ鎖の飽和したアルキル基であり、Ｒf’は
炭素数１から３個の飽和したパーフルオロアルキル基を
表す。ただし、少なくとも一つ以上の含酸素官能基を含
む）
化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式で表される化合物。 （式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ独立に、
Ｆ、Ｃｌ、一般式Ｒ−ＣＨ 2−Ｏ−、一般式Ｒ2ＣＨ−Ｏ
−、一般式Ｒf’−ＣＨ2−Ｏ−、一般式Ｒf’2ＣＨ−Ｏ
−により表わされる。ここで、Ｒは炭素数１から３の直
鎖又は枝分れ鎖の飽和したアルキル基であり、Ｒf’は
炭素数１から３個の飽和したパーフルオロアルキル基を
表す。ただし、少なくとも一つ以上の含酸素官能基を含
む）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明のアルコキシ基を有す
る化合物はＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光記憶媒体の色素
用溶剤、電解質の溶媒、有機合成用等の汎用溶媒、洗浄
剤、作動流体、水切り剤、界面活性剤等に使用可能であ
る他、含フッ素樹脂の原料、医薬品、農薬、界面活性剤
等の中間体として有用である。
る化合物はＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光記憶媒体の色素
用溶剤、電解質の溶媒、有機合成用等の汎用溶媒、洗浄
剤、作動流体、水切り剤、界面活性剤等に使用可能であ
る他、含フッ素樹脂の原料、医薬品、農薬、界面活性剤
等の中間体として有用である。
【０００２】
【従来技術】ＣＦＣ−１１３に代表されるフロン類は成
層圏オゾン層破壊、地球温暖化等の環境への影響が大き
く、現在、製造、使用が禁止若しくは制限されている。
成層圏オゾン層保護を目的とした代替物としてハイドロ
フルオロカーボン、ハイドロフルオロエーテルが提案さ
れているが、地球温暖化への影響が懸念されている。
層圏オゾン層破壊、地球温暖化等の環境への影響が大き
く、現在、製造、使用が禁止若しくは制限されている。
成層圏オゾン層保護を目的とした代替物としてハイドロ
フルオロカーボン、ハイドロフルオロエーテルが提案さ
れているが、地球温暖化への影響が懸念されている。
【０００３】また、本発明と類似構造の化合物として、
ＡＣＳ（米化学会、ケミカル アブストラクツ サービ
ス）が提供するデータベースを検索した結果、以下の類
似化合物（番号はＣＡＳ登録番号を示す）が見いだされ
たが、本発明に該当する化合物及び用途は見いだされな
かった。
ＡＣＳ（米化学会、ケミカル アブストラクツ サービ
ス）が提供するデータベースを検索した結果、以下の類
似化合物（番号はＣＡＳ登録番号を示す）が見いだされ
たが、本発明に該当する化合物及び用途は見いだされな
かった。
【０００４】
【化３】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】地球温暖化、成層圏オ
ゾン層破壊等の環境への影響が最小限で有用な化合物を
提供することである。
ゾン層破壊等の環境への影響が最小限で有用な化合物を
提供することである。
【０００６】
【問題点を解決するための具体的手段】本発明者らは鋭
意検討した結果、含フッ素シクロペンテン類を所定量の
アルコキシド等でアルコキシ化することにより、目的と
する化合物を合成できることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
意検討した結果、含フッ素シクロペンテン類を所定量の
アルコキシド等でアルコキシ化することにより、目的と
する化合物を合成できることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
表されるアルコキシ基置換化合物である。
表されるアルコキシ基置換化合物である。
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆはそれぞ
れ独立に、Ｆ、Ｃｌ、一般式Ｒ−ＣＨ 2−Ｏ−、一般式
Ｒ2ＣＨ−Ｏ−、一般式Ｒf’−ＣＨ2−Ｏ−、一般式
Ｒf’2ＣＨ−Ｏ−により表わされる。ここで、Ｒは炭素
数１から３の直鎖又は枝分れ鎖の飽和したアルキル基で
あり、Ｒf’は炭素数１から３個の飽和したパーフルオ
ロアルキル基を表す。ただし、少なくとも一つ以上の含
酸素官能基を含む） ここで、上記一般式（１）における置換基ａ，ｂ，ｃ，
ｄ，ｅ、ｆの好ましい組み合わせを表１から表４に表
す。
れ独立に、Ｆ、Ｃｌ、一般式Ｒ−ＣＨ 2−Ｏ−、一般式
Ｒ2ＣＨ−Ｏ−、一般式Ｒf’−ＣＨ2−Ｏ−、一般式
Ｒf’2ＣＨ−Ｏ−により表わされる。ここで、Ｒは炭素
数１から３の直鎖又は枝分れ鎖の飽和したアルキル基で
あり、Ｒf’は炭素数１から３個の飽和したパーフルオ
ロアルキル基を表す。ただし、少なくとも一つ以上の含
酸素官能基を含む） ここで、上記一般式（１）における置換基ａ，ｂ，ｃ，
ｄ，ｅ、ｆの好ましい組み合わせを表１から表４に表
す。
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【００１３】
【表４】
【００１４】また、光記憶媒体色素の溶剤、 電解質の
溶媒、有機合成用溶媒、抽出用溶媒、再結晶用溶媒、再
沈殿用溶媒、洗浄剤、作動流体、水切り剤または界面活
性剤に適した上記一般式（１）における置換基ａ，ｂ，
ｃ，ｄ，ｅ，ｆの組み合わせを表５から表１２に表す。
溶媒、有機合成用溶媒、抽出用溶媒、再結晶用溶媒、再
沈殿用溶媒、洗浄剤、作動流体、水切り剤または界面活
性剤に適した上記一般式（１）における置換基ａ，ｂ，
ｃ，ｄ，ｅ，ｆの組み合わせを表５から表１２に表す。
【００１５】
【表５】
【００１６】
【表６】
【００１７】
【表７】
【００１８】
【表８】
【００１９】
【表９】
【００２０】
【表１０】
【００２１】
【表１１】
【００２２】
【表１２】
【００２３】本発明で得られるアルコキシ基置換化合物
の特徴として、分子内に二重結合を有することが挙げら
れる。一般に揮発性のフッ素化合物は安定であり、大気
寿命が長いので、地球温暖化等の環境にに重大な影響を
及ぼす。しかし、一般に分子内に多重結合を有する化合
物は容易にＯＨラジカルの攻撃を受けるので、大気中で
の分解速度が速く、地球温暖化への影響が少なくなると
いう利点を有する。
の特徴として、分子内に二重結合を有することが挙げら
れる。一般に揮発性のフッ素化合物は安定であり、大気
寿命が長いので、地球温暖化等の環境にに重大な影響を
及ぼす。しかし、一般に分子内に多重結合を有する化合
物は容易にＯＨラジカルの攻撃を受けるので、大気中で
の分解速度が速く、地球温暖化への影響が少なくなると
いう利点を有する。
【００２４】本発明のアルコキシ基置換化合物は医薬、
農薬等の中間体になりうる他、二重結合についての公知
の反応、例えば、付加反応、オゾン分解反応、酸化反応
などに供することができる。例えば、光照射下または鉄
等の触媒の存在下で塩素を付加させたり、ヘリウム、ア
ルゴン、窒素等の不活性ガスで希釈したフッ素を付加さ
せる他、ハロゲン化水素、例えば、塩化水素、フッ化水
素などを付加させることもできる。また、パラジウム、
白金、ルテニウム、ロジウム等の金属を触媒として気相
または液相において水素添加することもできる。
農薬等の中間体になりうる他、二重結合についての公知
の反応、例えば、付加反応、オゾン分解反応、酸化反応
などに供することができる。例えば、光照射下または鉄
等の触媒の存在下で塩素を付加させたり、ヘリウム、ア
ルゴン、窒素等の不活性ガスで希釈したフッ素を付加さ
せる他、ハロゲン化水素、例えば、塩化水素、フッ化水
素などを付加させることもできる。また、パラジウム、
白金、ルテニウム、ロジウム等の金属を触媒として気相
または液相において水素添加することもできる。
【００２５】また、本発明のアルコキシ基置換化合物を
重合させることにより、機能性の高い樹脂の原料になり
うる。重合組成は当業者の所望に依存するが、単独で重
合するよりも、他のモノマーと共に重合する方が、より
高機能な樹脂が製造可能なので推奨される。
重合させることにより、機能性の高い樹脂の原料になり
うる。重合組成は当業者の所望に依存するが、単独で重
合するよりも、他のモノマーと共に重合する方が、より
高機能な樹脂が製造可能なので推奨される。
【００２６】本発明のアルコキシ基置換化合物は単独も
しくは当業者が所望する有機化合物をブレンドすること
により、種々の用途で使用可能である。一例を挙げる
と、現在、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光記憶メディアを
製造するときに、有効な色素をフッ素系溶剤に溶かし、
ディスク上に塗布している。本発明のアルコキシ基置換
化合物はフッ素原子を有するので表面張力が低く、これ
らの用途に適する。光記憶用色素をディスクに塗布する
場合、当業者のプロセスに依存するが、沸点が１００℃
から１５０℃の溶剤が好ましいと言われている。本アル
コキシ基置換化合物は１０６℃以上のほぼ任意の沸点の
化合物を合成することが可能である。即ち、低沸点の化
合物を所望する場合、メトキシ基を一つだけ置換した化
合物を用いることが好ましく、高沸点の化合物を所望す
る場合は、複数のアルコキシ基を導入するか、鎖長の長
いアルコキシ基を置換することによって目的が達成され
る。また、現在、リチウム電池等の電解質用の溶媒は既
存の炭化水素系の溶媒が使用されているが、過充電等に
より爆発した場合、溶媒の燃焼性が懸念される。しか
し、本発明の化合物はハロゲン置換されているので、燃
焼性が低くなる利点を有する。
しくは当業者が所望する有機化合物をブレンドすること
により、種々の用途で使用可能である。一例を挙げる
と、現在、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光記憶メディアを
製造するときに、有効な色素をフッ素系溶剤に溶かし、
ディスク上に塗布している。本発明のアルコキシ基置換
化合物はフッ素原子を有するので表面張力が低く、これ
らの用途に適する。光記憶用色素をディスクに塗布する
場合、当業者のプロセスに依存するが、沸点が１００℃
から１５０℃の溶剤が好ましいと言われている。本アル
コキシ基置換化合物は１０６℃以上のほぼ任意の沸点の
化合物を合成することが可能である。即ち、低沸点の化
合物を所望する場合、メトキシ基を一つだけ置換した化
合物を用いることが好ましく、高沸点の化合物を所望す
る場合は、複数のアルコキシ基を導入するか、鎖長の長
いアルコキシ基を置換することによって目的が達成され
る。また、現在、リチウム電池等の電解質用の溶媒は既
存の炭化水素系の溶媒が使用されているが、過充電等に
より爆発した場合、溶媒の燃焼性が懸念される。しか
し、本発明の化合物はハロゲン置換されているので、燃
焼性が低くなる利点を有する。
【００２７】また、単独もしくはメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコールを所望によりブレ
ンドすることにより、洗浄剤、溶剤、水切り剤として使
用可能である。特に、本発明のアルコキシ基置換化合物
は電子密度が高いπ結合、酸素原子を有するので、従来
の洗浄剤と比較して、洗浄性が優れている。また、多数
のフッ素原子を有するので表面張力が小さく精密洗浄に
も適する。さらに、反応基質と好ましくない副反応を引
き起こさないならば、各種有機合成用溶媒、抽出用溶
媒、再結晶用溶媒、再沈殿用溶媒として使用可能であ
る。特にこれらの用途において、置換基の組み合わせを
変更することにより、溶解性を制御することが可能であ
る。この他、作動流体、冷媒、汎用溶剤等の用途に使用
可能である。
ル、イソプロパノール等のアルコールを所望によりブレ
ンドすることにより、洗浄剤、溶剤、水切り剤として使
用可能である。特に、本発明のアルコキシ基置換化合物
は電子密度が高いπ結合、酸素原子を有するので、従来
の洗浄剤と比較して、洗浄性が優れている。また、多数
のフッ素原子を有するので表面張力が小さく精密洗浄に
も適する。さらに、反応基質と好ましくない副反応を引
き起こさないならば、各種有機合成用溶媒、抽出用溶
媒、再結晶用溶媒、再沈殿用溶媒として使用可能であ
る。特にこれらの用途において、置換基の組み合わせを
変更することにより、溶解性を制御することが可能であ
る。この他、作動流体、冷媒、汎用溶剤等の用途に使用
可能である。
【００２８】これらのアルコキシ基置換化合物の重要出
発原料として、含フッ素シクロペンテンおよびアルコキ
シドが挙げられる。アルコキシドの代わりにアルコール
と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用いる
ことが可能である。炭化水素系のアルコールは基本的な
工業原料であるのは言うまでもなく、含フッ素系アルコ
ールは含フッ素化合物の出発原料、機能性アルコールと
して広く市販されている。含フッ素シクロペンテン類と
しては、オクタフルオロシクロペンテンが高機能エッチ
ング剤として市販されている。１、２−ジクロロヘキサ
フルオロシクロペンテンはオクタクロロシクロペンテン
を触媒の存在下、フッ化水素でフッ素化することで得ら
れる。また、１−クロロヘプタフルオロシクロペンテ
ン、オクタフルオロシクロペンテンは、１、２−ジクロ
ロヘキサフルオロシクロペンテンを非プロトン性有機溶
媒中でフッ化カリウムにより部分的にまたは全体をフッ
素化して得ることができる。
発原料として、含フッ素シクロペンテンおよびアルコキ
シドが挙げられる。アルコキシドの代わりにアルコール
と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用いる
ことが可能である。炭化水素系のアルコールは基本的な
工業原料であるのは言うまでもなく、含フッ素系アルコ
ールは含フッ素化合物の出発原料、機能性アルコールと
して広く市販されている。含フッ素シクロペンテン類と
しては、オクタフルオロシクロペンテンが高機能エッチ
ング剤として市販されている。１、２−ジクロロヘキサ
フルオロシクロペンテンはオクタクロロシクロペンテン
を触媒の存在下、フッ化水素でフッ素化することで得ら
れる。また、１−クロロヘプタフルオロシクロペンテ
ン、オクタフルオロシクロペンテンは、１、２−ジクロ
ロヘキサフルオロシクロペンテンを非プロトン性有機溶
媒中でフッ化カリウムにより部分的にまたは全体をフッ
素化して得ることができる。
【００２９】本発明で得られるアルコキシ基置換化合物
の合成方法は当業者が所望する方法をとり得るが、簡便
な方法、すなわち、アルコキシドと含フッ素シクロペン
テンの反応を説明する。
の合成方法は当業者が所望する方法をとり得るが、簡便
な方法、すなわち、アルコキシドと含フッ素シクロペン
テンの反応を説明する。
【００３０】先ず、アルコキシドを合成する方法とし
て、アルコールとＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＬｉＨ、ＮａＨ、ＫＨ
等のアルカリ金属もしくは水素化アルカリ金属と反応さ
せる方法が挙げられる。これらのアルカリ金属、水素化
アルカリ金属は反応性が非常に高く、工業的に大量生産
する場合には操作に注意が必要である。その場合には、
アルコールと水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）もしくは水
酸化カリウム（ＫＯＨ）等の塩基性物質とを混合・反応
させてアルコキシドを得る方法が推奨される。本反応は
塩基性物質の水溶液が用いることが可能であるが、アル
コキシアニオンとヒドロキシアニオンとの競争反応であ
るので、可能な限り少量の水を使用するのが好ましい。
て、アルコールとＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＬｉＨ、ＮａＨ、ＫＨ
等のアルカリ金属もしくは水素化アルカリ金属と反応さ
せる方法が挙げられる。これらのアルカリ金属、水素化
アルカリ金属は反応性が非常に高く、工業的に大量生産
する場合には操作に注意が必要である。その場合には、
アルコールと水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）もしくは水
酸化カリウム（ＫＯＨ）等の塩基性物質とを混合・反応
させてアルコキシドを得る方法が推奨される。本反応は
塩基性物質の水溶液が用いることが可能であるが、アル
コキシアニオンとヒドロキシアニオンとの競争反応であ
るので、可能な限り少量の水を使用するのが好ましい。
【００３１】アルコキシドと含フッ素シクロペンテンの
反応は無溶媒でも実施可能であるが、高収率で目的を達
成するために溶媒の使用が推奨される。溶媒はアルコキ
シドに対応するアルコールが好ましい。例を挙げるとＣ
Ｆ3ＣＨ2ＯＮａの場合の溶媒はＣＦ3ＣＨ2ＯＨ、（ＣＦ
3）2ＣＨＯＫの場合の溶媒は（ＣＦ3）2ＣＨＯＨの如き
である。溶媒の使用量はアルコキシドの溶解度にも依存
するが、アルコキシド１モルに対して０.５〜３０モル
の範囲が推奨される。アルコールの他に炭化水素類、エ
ーテル類などの反応において不活性な溶媒を併せて使用
することができる。
反応は無溶媒でも実施可能であるが、高収率で目的を達
成するために溶媒の使用が推奨される。溶媒はアルコキ
シドに対応するアルコールが好ましい。例を挙げるとＣ
Ｆ3ＣＨ2ＯＮａの場合の溶媒はＣＦ3ＣＨ2ＯＨ、（ＣＦ
3）2ＣＨＯＫの場合の溶媒は（ＣＦ3）2ＣＨＯＨの如き
である。溶媒の使用量はアルコキシドの溶解度にも依存
するが、アルコキシド１モルに対して０.５〜３０モル
の範囲が推奨される。アルコールの他に炭化水素類、エ
ーテル類などの反応において不活性な溶媒を併せて使用
することができる。
【００３２】反応方法は全ての原料を一度に仕込み、加
熱撹拌することが出来るが、収率よく合成するために
は、以下の方法が推奨される。すなわち、先ず、ＫＯＨ
水溶液とアルコールを混合することによって、アルコキ
シド溶液を調製後、含フッ素シクロペンテンと混合する
方法が推奨される。溶媒と含フッ素シクロペンテンを先
に仕込み、逐次的にアルコキシドを添加する方法でも、
溶媒とアルコキシドを先に仕込み、逐次的に含フッ素シ
クロペンテンを逐次的に添加する方法も実施可能であ
る。
熱撹拌することが出来るが、収率よく合成するために
は、以下の方法が推奨される。すなわち、先ず、ＫＯＨ
水溶液とアルコールを混合することによって、アルコキ
シド溶液を調製後、含フッ素シクロペンテンと混合する
方法が推奨される。溶媒と含フッ素シクロペンテンを先
に仕込み、逐次的にアルコキシドを添加する方法でも、
溶媒とアルコキシドを先に仕込み、逐次的に含フッ素シ
クロペンテンを逐次的に添加する方法も実施可能であ
る。
【００３３】反応温度は基質の反応性に依存するが０℃
から２００℃が推奨される。また、反応圧力は、原料の
含フッ素シクロペンテン、溶媒、アルコール等の蒸気圧
に依存する。但し、還流塔を設置した場合は、圧力はこ
の限りではない。
から２００℃が推奨される。また、反応圧力は、原料の
含フッ素シクロペンテン、溶媒、アルコール等の蒸気圧
に依存する。但し、還流塔を設置した場合は、圧力はこ
の限りではない。
【００３４】反応に使用する容器は、酸、塩基に耐食性
があれば、任意のものが使用可能である。耐熱性ガラス
製、もしくはステンレス製の容器を使用しても顕著な腐
食は認められないのでこれらの材質もしくはテフロン
（Ｒ）等のフッ素樹脂、またはそれらの材質でコーティ
ングされた容器が推奨される。オクタフルオロシクロペ
ンテンを原料に使用する場合は、この化合物の沸点が２
８℃であるので耐圧性の容器が推奨される。
があれば、任意のものが使用可能である。耐熱性ガラス
製、もしくはステンレス製の容器を使用しても顕著な腐
食は認められないのでこれらの材質もしくはテフロン
（Ｒ）等のフッ素樹脂、またはそれらの材質でコーティ
ングされた容器が推奨される。オクタフルオロシクロペ
ンテンを原料に使用する場合は、この化合物の沸点が２
８℃であるので耐圧性の容器が推奨される。
【００３５】本発明者らが鋭意検討した結果、アルコキ
シ基の導入数はアルコキシドと含フッ素シクロペンテン
の比率に依存することが判明した。すなわち、分子中に
１個のアルコキシ基を導入する場合、アルコキシドと含
フッ素シクロペンテンのモル比は約１が妥当であるし、
２個のアルコキシドを導入する場合のモル比は約２が妥
当である。同様に３個以上導入する場合はそれに対応す
るモル比程度が妥当となる。
シ基の導入数はアルコキシドと含フッ素シクロペンテン
の比率に依存することが判明した。すなわち、分子中に
１個のアルコキシ基を導入する場合、アルコキシドと含
フッ素シクロペンテンのモル比は約１が妥当であるし、
２個のアルコキシドを導入する場合のモル比は約２が妥
当である。同様に３個以上導入する場合はそれに対応す
るモル比程度が妥当となる。
【００３６】また、更に深く本発明者ら鋭意検討した結
果、含フッ素シクロペンテンを一旦アルコキシ化して得
られた本発明のアルコキシ基置換化合物に対して、さら
に異なる種類のアルコキシドによって、アルコシキ化す
ることも可能である。この手法を用いることにより、異
種のアルコキシ基を有するアルコキシ基置換化合物が製
造可能である。異種のアルコキシ基を導入することによ
り、溶解性の指数であるＳＰ値、ＫＢ値を制御すること
が可能となる。すなわち、ＣＤ−Ｒ等の光記憶媒体色
素、Ｌｉ電池等の電解質の溶媒、有機合成の基質、被洗
浄物の汚れ等、溶質に合わせた分子が設計可能となる。
果、含フッ素シクロペンテンを一旦アルコキシ化して得
られた本発明のアルコキシ基置換化合物に対して、さら
に異なる種類のアルコキシドによって、アルコシキ化す
ることも可能である。この手法を用いることにより、異
種のアルコキシ基を有するアルコキシ基置換化合物が製
造可能である。異種のアルコキシ基を導入することによ
り、溶解性の指数であるＳＰ値、ＫＢ値を制御すること
が可能となる。すなわち、ＣＤ−Ｒ等の光記憶媒体色
素、Ｌｉ電池等の電解質の溶媒、有機合成の基質、被洗
浄物の汚れ等、溶質に合わせた分子が設計可能となる。
【００３７】
【実施例】以下、実施例により本発明の実施の形態を具
体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって制
限されるものではない。
体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって制
限されるものではない。
【００３８】［実施例１］コンデンサーを備えた２５０
ｃｃのガラス製丸底フラスコに５０wt％のＮａＯＨ水溶
液（２４ｇ）と２、２、２−トリフルオロエタノールＣ
Ｆ3ＣＨ2ＯＨ（９０ｇ）を仕込み攪拌した。氷浴で５℃
まで冷却した後、１、２−ジクロロヘキサフルオロシク
ロペンテン（２４.５ｇ）を滴下した。滴下終了後、油
浴にて徐々に昇温し、溶媒を還流させた。還流を２時間
継続すると、白色の塩が析出した。この溶液を氷浴で冷
却し、液温が１０℃になったことを確認し、氷水３００
ｇで洗浄後、分液し、有機層（下層）を再び水３００ｇ
で洗浄、分液した。下層の有機物を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、ガスクロマトグラフ（ＦＩＤ）で分析した
結果、 構造Ａの化合物の面積率は９７％であった。こ
の化合物を精密蒸留後、ＮＭＲで分析した結果を示す。
また、ＧＣ−ＭＳによる分析の結果、この構造と矛盾す
るフラグメントは認められなかった。
ｃｃのガラス製丸底フラスコに５０wt％のＮａＯＨ水溶
液（２４ｇ）と２、２、２−トリフルオロエタノールＣ
Ｆ3ＣＨ2ＯＨ（９０ｇ）を仕込み攪拌した。氷浴で５℃
まで冷却した後、１、２−ジクロロヘキサフルオロシク
ロペンテン（２４.５ｇ）を滴下した。滴下終了後、油
浴にて徐々に昇温し、溶媒を還流させた。還流を２時間
継続すると、白色の塩が析出した。この溶液を氷浴で冷
却し、液温が１０℃になったことを確認し、氷水３００
ｇで洗浄後、分液し、有機層（下層）を再び水３００ｇ
で洗浄、分液した。下層の有機物を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、ガスクロマトグラフ（ＦＩＤ）で分析した
結果、 構造Ａの化合物の面積率は９７％であった。こ
の化合物を精密蒸留後、ＮＭＲで分析した結果を示す。
また、ＧＣ−ＭＳによる分析の結果、この構造と矛盾す
るフラグメントは認められなかった。
【００３９】
【化５】
【００４０】1Ｈ−ＮＭＲ ４.６(q、２Ｈ、−ＣＨ
2−)、４.２(q、４Ｈ、−ＣＨ2−、−ＣＨ 2−)．19 Ｆ−ＮＭＲ −７５.０(ｔ、６Ｆ、ＣＦ3−、ＣＦ
3−)、 −７５.７(ｔ、３Ｆ、 ＣＦ3−)、−１１５.５
(ｍ、２Ｆ、−ＣＦ2−)、 １２７.０(ｍ、２Ｆ、 −Ｃ
Ｆ2−)．
2−)、４.２(q、４Ｈ、−ＣＨ2−、−ＣＨ 2−)．19 Ｆ−ＮＭＲ −７５.０(ｔ、６Ｆ、ＣＦ3−、ＣＦ
3−)、 −７５.７(ｔ、３Ｆ、 ＣＦ3−)、−１１５.５
(ｍ、２Ｆ、−ＣＦ2−)、 １２７.０(ｍ、２Ｆ、 −Ｃ
Ｆ2−)．
【００４１】［実施例２］ＮａＯＨ（４０ｇ）と水４０
ｇを混合し５０％ＮａＯＨ水溶液８０ｇを調製した。こ
の溶液を室温まで冷却した後、ＣＦ3ＣＨ2ＯＨ(５００
ｇ)と共にＳＵＳ製オートクレーブ(１０００ｃｃ)に仕
込み、３０分攪拌した。その後、氷浴で内温が５℃にな
るまで冷却し、２１２ｇのオクタフルオロシクロペンテ
ンを仕込んだ。毎分３００回転の速度で攪拌しながら、
徐々に１００℃まで昇温した。２時間後、反応液を氷水
で２回洗浄し、有機層をガスクロマトグラフで分析した
結果、構造Ｂの化合物の面積は９５％であった。精密蒸
留後、ＮＭＲで分析した結果を下に示す。また、ＧＣ−
ＭＳによる分析の結果、この構造と矛盾するフラグメン
トは認められなかった。
ｇを混合し５０％ＮａＯＨ水溶液８０ｇを調製した。こ
の溶液を室温まで冷却した後、ＣＦ3ＣＨ2ＯＨ(５００
ｇ)と共にＳＵＳ製オートクレーブ(１０００ｃｃ)に仕
込み、３０分攪拌した。その後、氷浴で内温が５℃にな
るまで冷却し、２１２ｇのオクタフルオロシクロペンテ
ンを仕込んだ。毎分３００回転の速度で攪拌しながら、
徐々に１００℃まで昇温した。２時間後、反応液を氷水
で２回洗浄し、有機層をガスクロマトグラフで分析した
結果、構造Ｂの化合物の面積は９５％であった。精密蒸
留後、ＮＭＲで分析した結果を下に示す。また、ＧＣ−
ＭＳによる分析の結果、この構造と矛盾するフラグメン
トは認められなかった。
【００４２】
【化６】
【００４３】1Ｈ−ＮＭＲ ４.６(ｑｄ、 ２Ｈ、 −Ｃ
Ｈ2−)．19 Ｆ−ＮＭＲ −７５.５(ｔ、 ３Ｆ、 ＣＦ3−)、 −
１１６.３(ｍ、 ４Ｆ、−ＣＦ2−、 −ＣＦ2−)、 −１
３０.２(ｂｓ、 ２Ｆ、 −ＣＦ2)、 −１５７.７(ｂ
ｓ、 １Ｆ、 =ＣＦ−)．
Ｈ2−)．19 Ｆ−ＮＭＲ −７５.５(ｔ、 ３Ｆ、 ＣＦ3−)、 −
１１６.３(ｍ、 ４Ｆ、−ＣＦ2−、 −ＣＦ2−)、 −１
３０.２(ｂｓ、 ２Ｆ、 −ＣＦ2)、 −１５７.７(ｂ
ｓ、 １Ｆ、 =ＣＦ−)．
【００４４】［実施例３］ＮａＯＨ（４０ｇ）と水４０
ｇを混合し５０％ＮａＯＨ水溶液８０ｇを調製した。こ
の溶液を室温まで冷却した後、１、１、１、３、３、３
−ヘキサフルオロイソプロパノール (ＣＦ3)2ＣＨＯＨ
(８４０ｇ)と共にＳＵＳ製オートクレーブ(１０００ｃ
ｃ)に仕込み、３０分攪拌した。その後、氷浴で内温が
５℃になるまで冷却し、２１２ｇのオクタフルオロシク
ロペンテンを仕込んだ。毎分３００回転の速度で攪拌し
ながら、徐々に１５０℃まで昇温した。２時間後、反応
液を氷水で２回洗浄し、有機層をガスクロマトグラフで
分析した結果、構造Ｃの化合物の面積は５６％であっ
た。精密蒸留後、ＮＭＲで分析した結果を下に示す。ま
た、ＧＣ−ＭＳによる分析の結果、この構造と矛盾する
フラグメントは認められなかった。
ｇを混合し５０％ＮａＯＨ水溶液８０ｇを調製した。こ
の溶液を室温まで冷却した後、１、１、１、３、３、３
−ヘキサフルオロイソプロパノール (ＣＦ3)2ＣＨＯＨ
(８４０ｇ)と共にＳＵＳ製オートクレーブ(１０００ｃ
ｃ)に仕込み、３０分攪拌した。その後、氷浴で内温が
５℃になるまで冷却し、２１２ｇのオクタフルオロシク
ロペンテンを仕込んだ。毎分３００回転の速度で攪拌し
ながら、徐々に１５０℃まで昇温した。２時間後、反応
液を氷水で２回洗浄し、有機層をガスクロマトグラフで
分析した結果、構造Ｃの化合物の面積は５６％であっ
た。精密蒸留後、ＮＭＲで分析した結果を下に示す。ま
た、ＧＣ−ＭＳによる分析の結果、この構造と矛盾する
フラグメントは認められなかった。
【００４５】
【化７】
【００４６】1Ｈ−ＮＭＲ ５.１(ｍ、 １Ｈ、 −ＣＨ
<)．19 Ｆ−ＮＭＲ −７４.５(ｍ、 ６Ｆ、 ＣＦ3−、ＣＦ3
−)、 −１１６.０(ｍ、２Ｆ、 −ＣＦ2−)、 −１１
７.１(ｍ、 ２Ｆ、 −ＣＦ2−)、 −１３０.３(ｍ、 ２
Ｆ、 −ＣＦ2−)、 −１５１.６(ｍ、 １Ｆ、 =ＣＦ
−)．
<)．19 Ｆ−ＮＭＲ −７４.５(ｍ、 ６Ｆ、 ＣＦ3−、ＣＦ3
−)、 −１１６.０(ｍ、２Ｆ、 −ＣＦ2−)、 −１１
７.１(ｍ、 ２Ｆ、 −ＣＦ2−)、 −１３０.３(ｍ、 ２
Ｆ、 −ＣＦ2−)、 −１５１.６(ｍ、 １Ｆ、 =ＣＦ
−)．
【００４７】［実施例４］ＮａＯＨ（８０ｇ）と水８０
ｇを混合し５０％ＮａＯＨ水溶液１６０ｇを調製した。
この溶液を室温まで冷却した後、（ＣＦ3）2ＣＨＯＨ
(８４０ｇ)と共にＳＵＳ製オートクレーブ(１０００ｃ
ｃ)に仕込み、３０分攪拌した。その後、氷浴で内温が
５℃になるまで冷却し、２１２ｇのオクタフルオロシク
ロペンテンを仕込んだ。毎分３００回転の速度で攪拌し
ながら、徐々に１００℃まで昇温した。２時間後、反応
液を氷水で２回洗浄し、有機層をガスクロマトグラフで
分析した結果、構造Ｄの化合物の面積は５８％であっ
た。精密蒸留後、ＮＭＲで分析した結果を下に示す。ま
た、ＧＣ−ＭＳによる分析の結果、この構造と矛盾する
フラグメントは認められなかった。
ｇを混合し５０％ＮａＯＨ水溶液１６０ｇを調製した。
この溶液を室温まで冷却した後、（ＣＦ3）2ＣＨＯＨ
(８４０ｇ)と共にＳＵＳ製オートクレーブ(１０００ｃ
ｃ)に仕込み、３０分攪拌した。その後、氷浴で内温が
５℃になるまで冷却し、２１２ｇのオクタフルオロシク
ロペンテンを仕込んだ。毎分３００回転の速度で攪拌し
ながら、徐々に１００℃まで昇温した。２時間後、反応
液を氷水で２回洗浄し、有機層をガスクロマトグラフで
分析した結果、構造Ｄの化合物の面積は５８％であっ
た。精密蒸留後、ＮＭＲで分析した結果を下に示す。ま
た、ＧＣ−ＭＳによる分析の結果、この構造と矛盾する
フラグメントは認められなかった。
【００４８】
【化８】
【００４９】1Ｈ−ＮＭＲ ５.１(ｍ、 ２Ｈ、 −ＣＨ
<、 −ＣＨ<)．19 Ｆ−ＮＭＲ −７４.６(ｂｄ、 ６Ｆ、 ＣＦ3−、 Ｃ
Ｆ3−)、 −１１６.０(ｂｄ、 ２Ｆ、 −ＣＦ2−)、 −
１１７.２(ｂｄ、 ２Ｆ、 −ＣＦ2−)、 −１３０.４
(ｂｓ、 ２Ｆ、 −ＣＦ2−)．
<、 −ＣＨ<)．19 Ｆ−ＮＭＲ −７４.６(ｂｄ、 ６Ｆ、 ＣＦ3−、 Ｃ
Ｆ3−)、 −１１６.０(ｂｄ、 ２Ｆ、 −ＣＦ2−)、 −
１１７.２(ｂｄ、 ２Ｆ、 −ＣＦ2−)、 −１３０.４
(ｂｓ、 ２Ｆ、 −ＣＦ2−)．
【００５０】［実施例５］ＮａＯＨ（２０ｇ）と水２０
ｇを混合し５０％ＮａＯＨ水溶液４０ｇを調製した。こ
の溶液を室温まで冷却した後、ＣＦ3ＣＨ2ＯＨ (２５０
ｇ)と共にＳＵＳ製オートクレーブ(１０００ｃｃ)に仕
込み、３０分攪拌した。その後、氷浴で内温が５℃にな
るまで冷却し、構造Ｆの化合物（１１２ｇ）を仕込ん
だ。毎分３００回転の速度で攪拌しながら、徐々に１０
０℃まで昇温した。２時間後、反応液を氷水で２回洗浄
し、有機層をガスクロマトグラフで分析した結果、構造
Ｅの化合物の面積は８５％であった。精密蒸留後、ＮＭ
Ｒで分析した結果を下に示す。また、ＧＣ−ＭＳによる
分析の結果、この構造と矛盾するフラグメントは認めら
れなかった。
ｇを混合し５０％ＮａＯＨ水溶液４０ｇを調製した。こ
の溶液を室温まで冷却した後、ＣＦ3ＣＨ2ＯＨ (２５０
ｇ)と共にＳＵＳ製オートクレーブ(１０００ｃｃ)に仕
込み、３０分攪拌した。その後、氷浴で内温が５℃にな
るまで冷却し、構造Ｆの化合物（１１２ｇ）を仕込ん
だ。毎分３００回転の速度で攪拌しながら、徐々に１０
０℃まで昇温した。２時間後、反応液を氷水で２回洗浄
し、有機層をガスクロマトグラフで分析した結果、構造
Ｅの化合物の面積は８５％であった。精密蒸留後、ＮＭ
Ｒで分析した結果を下に示す。また、ＧＣ−ＭＳによる
分析の結果、この構造と矛盾するフラグメントは認めら
れなかった。
【００５１】
【化９】
【００５２】
【化１０】
【００５３】1Ｈ−ＮＭＲ ４.５(ｑ、 ２Ｈ、 −ＣＨ2
−)、 ４.０(ｂｓ、３Ｈ、ＣＨ3−)．19 Ｆ−ＮＭＲ −７５.３(ｔ、 ３Ｆ、 ＣＦ3−)、−１
１１.９(Ｂｔ、２Ｆ、−ＣＦ2−)、−１１２.７(ｍ、
２Ｆ、 −ＣＦ2−)、１２９.８(ｍ、２Ｆ、−ＣＦ
2−)．
−)、 ４.０(ｂｓ、３Ｈ、ＣＨ3−)．19 Ｆ−ＮＭＲ −７５.３(ｔ、 ３Ｆ、 ＣＦ3−)、−１
１１.９(Ｂｔ、２Ｆ、−ＣＦ2−)、−１１２.７(ｍ、
２Ｆ、 −ＣＦ2−)、１２９.８(ｍ、２Ｆ、−ＣＦ
2−)．
【００５４】［実施例６］実施例５に記載の構造Ｆの化
合物１００ｇに色素(銅ＩＩ)１、２、３、４、８、９、
１０、１１、１５、１６、１７、１８、２２、２３、２
４、２５−ヘキサデカフルオロ−２９Ｈ、３１Ｈ フタ
ロシアニン)０．１ｇを投入し、５０℃で加熱、攪拌し
た。室温で２４時間静置した結果、クリアな溶液であ
り、沈殿物は認められなかった。
合物１００ｇに色素(銅ＩＩ)１、２、３、４、８、９、
１０、１１、１５、１６、１７、１８、２２、２３、２
４、２５−ヘキサデカフルオロ−２９Ｈ、３１Ｈ フタ
ロシアニン)０．１ｇを投入し、５０℃で加熱、攪拌し
た。室温で２４時間静置した結果、クリアな溶液であ
り、沈殿物は認められなかった。
【００５５】［実施例７］構造Ｇの化合物１００ｇに色
素(ニッケル(ＩＩ)フタロシアニン)０．１ｇを投入し、
実施例６と同様の実験を行った結果、クリアな溶液であ
り、沈殿は認められなかった。
素(ニッケル(ＩＩ)フタロシアニン)０．１ｇを投入し、
実施例６と同様の実験を行った結果、クリアな溶液であ
り、沈殿は認められなかった。
【００５６】
【化１１】
【００５７】［実施例８］ハンダ用フラックスを硝子板
に１．１２９ｇ塗布し、１２０℃で１０分間加熱した。
この硝子板を構造Ｆの化合物５００ｇにイソプロパノー
ル５０ｇを添加した溶液に入れ、超音波洗浄機で５分間
洗浄した。さらに、新しい構造Ｆ単独の溶液中にこの硝
子板を入れて、１分間仕上げ超音波洗浄を行った。乾燥
後の硝子板の重量を測定した結果、ガラス板の質量増加
は認められなかった。このことは、実質的にフラックス
が除去されたことを表している。
に１．１２９ｇ塗布し、１２０℃で１０分間加熱した。
この硝子板を構造Ｆの化合物５００ｇにイソプロパノー
ル５０ｇを添加した溶液に入れ、超音波洗浄機で５分間
洗浄した。さらに、新しい構造Ｆ単独の溶液中にこの硝
子板を入れて、１分間仕上げ超音波洗浄を行った。乾燥
後の硝子板の重量を測定した結果、ガラス板の質量増加
は認められなかった。このことは、実質的にフラックス
が除去されたことを表している。
【００５８】［実施例９］構造Ｅの化合物５００ｇにメ
タノール５０ｇ添加した溶液中に、純水で洗浄によって
水滴が付着した眼鏡用レンズを入れた。２分間超音波洗
浄後、３０秒間蒸気洗浄を行い、１２０℃で温風乾燥し
た。目視による検査の結果、シミは認められなかった。
タノール５０ｇ添加した溶液中に、純水で洗浄によって
水滴が付着した眼鏡用レンズを入れた。２分間超音波洗
浄後、３０秒間蒸気洗浄を行い、１２０℃で温風乾燥し
た。目視による検査の結果、シミは認められなかった。
【００５９】［実施例１０］構造Ｃの化合物中１００ｇ
にエタノール１０ｇを添加した溶液中へ、機械油が付着
したナットを入れ、５分間超音波洗浄をかけ、１２０℃
で１０分温風乾燥した。目視で検査した結果、表面は清
浄であった。
にエタノール１０ｇを添加した溶液中へ、機械油が付着
したナットを入れ、５分間超音波洗浄をかけ、１２０℃
で１０分温風乾燥した。目視で検査した結果、表面は清
浄であった。
【００６０】［実施例１１］Ｌｉ電池用電解質であるＬ
ｉＡｌ(ＨＦＩＰ)4の溶解度を測定した。その結果を表
１３に示した。ただし、ＨＦＩＰは(ＣＦ3)2ＣＨＯＨを
表す。
ｉＡｌ(ＨＦＩＰ)4の溶解度を測定した。その結果を表
１３に示した。ただし、ＨＦＩＰは(ＣＦ3)2ＣＨＯＨを
表す。
【００６１】
【表１３】
【００６２】
【発明の効果】本発明は新規で有用なアルコキシ基置換
化合物を提供することができる。また、含フッ素シクロ
ペンテン、アルコールを原料として、新規化合物を工業
的規模で効率的に製造できるという効果を奏する。
化合物を提供することができる。また、含フッ素シクロ
ペンテン、アルコールを原料として、新規化合物を工業
的規模で効率的に製造できるという効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｄ 7/28 Ｃ１１Ｄ 7/28 7/50 7/50 // Ｃ１０Ｎ 40:08 Ｃ１０Ｎ 40:08 (72)発明者 杉本 博美 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株 式会社化学研究所内 Ｆターム(参考） 4H003 DA14 DA15 DA16 DC04 ED02 ED26 ED29 FA03 FA45 4H006 AA01 AA03 AB60 AB68 AB70 AB80 4H104 BD02A BD02C BD06A BD06C PA05
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される化合物。 【化１】 （式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ独立に、
Ｆ、Ｃｌ、一般式Ｒ−ＣＨ 2−Ｏ−、一般式Ｒ2ＣＨ−Ｏ
−、一般式Ｒf’−ＣＨ2−Ｏ−、又は一般式Ｒf’2ＣＨ
−Ｏ−により表わされる。ここで、Ｒは炭素数１から３
の直鎖又は枝分れ鎖の飽和したアルキル基であり、
Ｒf’は炭素数１から３個の飽和したパーフルオロアル
キル基を表す。ただし、分子内に一つ以上のＲf’を含
む） - 【請求項２】 光記憶媒体色素の溶剤、 電解質の溶
媒、有機合成用溶媒、抽出用溶媒、再結晶用溶媒、再沈
殿用溶媒、洗浄剤、作動流体、水切り剤または界面活性
剤として有用な下記一般式（２）の化合物。 【化２】 （式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ独立に、
Ｆ、Ｃｌ、一般式Ｒ−ＣＨ 2−Ｏ−、一般式Ｒ2ＣＨ−Ｏ
−、一般式Ｒf’−ＣＨ2−Ｏ−、一般式Ｒf’2ＣＨ−Ｏ
−により表わされる。ここで、Ｒは炭素数１から３の直
鎖又は枝分れ鎖の飽和したアルキル基であり、Ｒf’は
炭素数１から３個の飽和したパーフルオロアルキル基を
表す。ただし、少なくとも一つ以上の含酸素官能基を含
む） - 【請求項３】 光記憶媒体色素の溶剤、 電解質の溶
媒、有機合成用溶媒、抽出用溶媒、再結晶用溶媒、再沈
殿用溶媒、洗浄剤、作動流体、水切り剤または界面活性
剤として有用な請求項１記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001245425A JP4306981B2 (ja) | 2000-12-14 | 2001-08-13 | アルコキシ基を有する化合物を含む洗浄剤又は電解質の溶媒 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-380170 | 2000-12-14 | ||
| JP2000380170 | 2000-12-14 | ||
| JP2001245425A JP4306981B2 (ja) | 2000-12-14 | 2001-08-13 | アルコキシ基を有する化合物を含む洗浄剤又は電解質の溶媒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008081804A1 (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-10 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | フッ素化環状不飽和炭化水素を含有する洗浄剤および洗浄方法 |
| WO2016136276A1 (ja) * | 2015-02-27 | 2016-09-01 | ソニー株式会社 | 電解液、電池、電池パック、電子機器、電動車両、蓄電装置および電力システム |
| WO2019021885A1 (ja) * | 2017-07-27 | 2019-01-31 | 株式会社村田製作所 | 二次電池用電解液、二次電池、電池パック、電動車両、電力貯蔵システム、電動工具および電子機器 |
| CN113227032A (zh) * | 2018-12-26 | 2021-08-06 | 3M创新有限公司 | 氢氯氟烯烃及其使用方法 |
-
2001
- 2001-08-13 JP JP2001245425A patent/JP4306981B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008081804A1 (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-10 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | フッ素化環状不飽和炭化水素を含有する洗浄剤および洗浄方法 |
| WO2016136276A1 (ja) * | 2015-02-27 | 2016-09-01 | ソニー株式会社 | 電解液、電池、電池パック、電子機器、電動車両、蓄電装置および電力システム |
| CN107408733A (zh) * | 2015-02-27 | 2017-11-28 | 索尼公司 | 电解液、电池、电池组、电子设备、电动车辆、电力存储装置和电力系统 |
| US20180040916A1 (en) * | 2015-02-27 | 2018-02-08 | Sony Corporation | Electrolyte solution, battery pack, electronic apparatus, electric vehicle, power storage apparatus, and power system |
| US10749212B2 (en) | 2015-02-27 | 2020-08-18 | Murata Manufacturing Co., Ltd. | Electrolyte solution, battery pack, electronic apparatus, electric vehicle, power storage apparatus, and power system |
| WO2019021885A1 (ja) * | 2017-07-27 | 2019-01-31 | 株式会社村田製作所 | 二次電池用電解液、二次電池、電池パック、電動車両、電力貯蔵システム、電動工具および電子機器 |
| CN110945705A (zh) * | 2017-07-27 | 2020-03-31 | 株式会社村田制作所 | 二次电池用电解液、二次电池、电池包、电动车辆、电力储存系统、电动工具及电子设备 |
| JPWO2019021885A1 (ja) * | 2017-07-27 | 2020-04-09 | 株式会社村田製作所 | 二次電池用電解液、二次電池、電池パック、電動車両、電力貯蔵システム、電動工具および電子機器 |
| US11355782B2 (en) | 2017-07-27 | 2022-06-07 | Murata Manufacturing Co., Ltd. | Electrolytic solution for secondary batteries, secondary battery, battery pack, electric vehicle, electric power storage system, electric power tool, and electronic device |
| CN113227032A (zh) * | 2018-12-26 | 2021-08-06 | 3M创新有限公司 | 氢氯氟烯烃及其使用方法 |
| JP2022515433A (ja) * | 2018-12-26 | 2022-02-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ハイドロクロロフルオロオレフィン及びその使用方法 |
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