PL166445B1 - Sposób wytwarzania nowego (+)-trans-2- [2-(N,N°dletiyloam!no)etol<sy]-ci8-dlhydropinoiu - Google Patents

Abstract

1. Sposób wytwarzania nowego ( + )-trans2-[2-(N,N-dietyloamino)etoksy]-cis-dihydropinolu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że ( + )-trans-2-hydroksy-cis~ dihydropinol poddaje się reakcji Williamsona z Ν,Ν-dietyloaminochloroetanem wobec wodorku sodu.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego (+ Ftrans-2-[2-(N,N-dietyloamino)etoksy]-cis-dihydropinolu o wzorze przedstawionym na rysunku.

Związek ten jest aminoeterem terpenowym, stosowanym w przemyśle farmaceutycznym. Istota wynalazku polega na tym, że ( + )-trans-2-hydroksy-cis-dihydropmol poddaje się reakcji Williamsona z N,N-dietyloaminochIoroetanem wobec wodorku sodu.

Związek chemiczny wytworzony sposobem według wynalazku posiada właściwości farmakologiczne, powodujące miejscowe znieczulenie powierzchnio we.

Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.

Przykład . Do zawiesiny 1,8g, tj. 0.075 mola NaH odmytego od oleju parafinowego, w ml bezwodnego toluenu wkrapla się 8,5 g tj. 0.050 mola (+ )-trans-2-hydroksy-cis-dihydropinolu w 85 ml bezwodnego toluenu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się silnie mieszając, do temperatury 343 K aż do całkowitego zaniku wydzielania się wodoru. Po ochłodzeniu dodaje się 50 ml 2,OM toluenowego rozworu N,N-dietyloaminochloroetanu i całość ogrzewa się w 343 K przez 15 godzin aż do całkowitego przereagowania wyjściowego alkoholu. W celu rozłożenia nadmiaru NaH, do oziębionej mieszaniny poreakcyjnej dodaje się 3 ml CH 3OH oraz 20 ml H 2O, a następnie 200 ml 10% roztworu H2SO4. Po oddzieleniu warstwy toluenowej roztwór wodny alkalizuje się stężonym roztworem KOH i ekstrahuje eterem etylowym, stosując go w ilości 3 X 200 ml. Połączone ekstrakty zawierają surowy produkt i resztkowe ilości N,N-dietyloaminochloroetanu, który usuwa się na kolumnie chromatograficznej wypełnionej silikażelem. Po osuszeniu roztworu eterowego bezwodnym MgSCO i odparowaniu rozpuszczalnika na wyparce rotacyjnej, surowy produkt poddaje się destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 10,7 g tj. 0.04 mola, co stanowi 80% wydajności teoretycznej, (+ )-trans-2-[2-(N,N-dietyloamin^o)eloksy]--is-dihydropinolu o następujących właściwościach fizycznych i spektralnych. Temperatura wrzenia 410K/133Pa. no²⁰ = 1.47 1 5, cr_D ²⁰ = + 130,6°.

¹ H-NMR(ó): 1,25(t,6H,J = 7Hz(CH3-CH2)2N-); 1,27(d, 3H, J = 7HzMeprzyC:); 1,38i 1,53 (2s, 6H, gem-Me); 4,10 (d, 1H, J = 7Hz, H przy C_e).

IR (film): 2980, 2940, 1455, 1382, 1360, 1130, 1105 cm’¹.

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.

Cena 1,00 zł.

Claims (1)

1. Zastrzeżenie patentowe

   1. Sposób wytwarzania nowego (+ }-trans-2-[2-(N,N-dietyloamino^toksy]-cis-dihydropinolu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że ( + )-trans-2-hydroksy-cisdihydropinol poddaje się reakcji Williamsona z N,N-dietyloaminochloroetanem wobec wodorku sodu.