PL165294B1 - Sposób wytwarzania nowego trans-3-[1-(2-N,N-diefyloaminoetoksy)etylo] - l 6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu - Google Patents
Sposób wytwarzania nowego trans-3-[1-(2-N,N-diefyloaminoetoksy)etylo] - l 6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanuInfo
- Publication number
- PL165294B1 PL165294B1 PL29274991A PL29274991A PL165294B1 PL 165294 B1 PL165294 B1 PL 165294B1 PL 29274991 A PL29274991 A PL 29274991A PL 29274991 A PL29274991 A PL 29274991A PL 165294 B1 PL165294 B1 PL 165294B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hexane
- dimethylbicyclo
- ethyl
- preparation
- diefylaminoethoxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowego trans-3-[1- (2-N,N-dietyloammoetoksy)etylo]-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heksanu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że -(1-hydroksyetylo)-<5,(6-^ii^<^t^^^l^lobi<^;y^Io[3.1.0]heksan poddaje się reakcji Williamsona z N,N-dietyloaminochloroetanem wobec wodorku sodu.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego trans-3-[1-(2-N,N-dietyloaminoetoksy)etylo]-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heksanu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest aminoeterem terpenowym, stosowanym w przemyśle farmaceutycznym. Istota wynalazku polega na tym, że trans-3-(1-hydroksyetylo)-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heksan poddaje się reakcji Williamsona z N,N-dietyloaminochloroetanem wobec wodorku sodu. Związek chemiczny, wytworzony sposobem według wynalazku, posiada właściwości farmakologiczne powodujące miejscowe znieczulenie powierzchniowe.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
Przykład . Do zawiesiny 1,8g, tj. 0,075 mola, NaH, odmytego od oleju parafinowego, w ml bezwodnego toluenu wkrapla się 7,8g, tj. 0,050 mola trans-3-(1-hydroksyetylo)-6,6dimetylobicyklo[3.1.0]heksanu w 77 ml bezwodnego toluenu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się, silnie mieszając, do temperatury 343 K aż do całkowitego zaniku wydzielania się wodoru. Po ochłodzeniu dodaje się 50 ml 2.OM toluenowego roztworu N,N-dietyloaminochloroetanu i całość ogrzewa się w 343 K przez 12 godzin aż do całkowitego przereagowania wyjściowego alkoholu. W celu rozłożenia nadmiaru NaH do oziębionej mieszaniny poreakcyjnej dodaje się 3 ml CH3OH oraz 20 ml H 2O, a następnie 200 ml 10% roztworu H 2SO 4. Po oddzieleniu warstwy toluenowej, roztwór wodny alkalizuje się stężonym roztworem KOH i ekstrahuje się eterem etylowym (3 X 200 ml). Połączone ekstrakty zawierają surowy produkt i resztkowe ilości N,N-dietyloaminochloroetanu, który usuwa się na kolumnie chromatograficznej, wypełnionej silikażelem. Po osuszeniu roztworu eterowego bezwodnym MgSO4 i odparowaniu rozpuszczalnika, surowy produkt poddaje się destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 7,6 g tj. 0,03 mola, co stanowi 60% wydajności teoretycznej, trans-3-[1-(2-N,N-dietyloaminoetoksy)etylo]-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heksanu o następujących właściwościach fizycznych i spektralnych. Temperatura wrzenia 3778K/67Pa,nD20 = 1.4685,1H-NMR(Ó): 1,22 (s,6H,gem-Me); 1,27 (t,6H,J = 7Hz, (CH3CH2)2N-); 1,30 (d, 3H, J = 7Hz, CH 3-CH-O-); 2,79 (q, 4H, J = 7Hz, (CHaCH2)2N-); 2,82 (t, 2H, J = 6Hz, -O-CH2-CH2-N ); 3.61-3,89 (m, 1H, CH3-CH-O-). IR film: 2980, 2930, 2880, 1450, 1375, 1130, 1105, 1070 cm'1.
16:5294
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowego trans-3-[1-(2-N,N-dietyloaminoetoksy)etylo]-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heksanu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że trans-3-(1hydroksyetylo)-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heksan poddaje się reakcji Williamsona z N,N-dietyloaminochloroetanem wobec wodorku sodu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29274991A PL165294B1 (pl) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | Sposób wytwarzania nowego trans-3-[1-(2-N,N-diefyloaminoetoksy)etylo] - l 6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29274991A PL165294B1 (pl) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | Sposób wytwarzania nowego trans-3-[1-(2-N,N-diefyloaminoetoksy)etylo] - l 6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL292749A1 PL292749A1 (en) | 1993-06-14 |
| PL165294B1 true PL165294B1 (pl) | 1994-12-30 |
Family
ID=20056335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29274991A PL165294B1 (pl) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | Sposób wytwarzania nowego trans-3-[1-(2-N,N-diefyloaminoetoksy)etylo] - l 6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL165294B1 (pl) |
-
1991
- 1991-12-11 PL PL29274991A patent/PL165294B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL292749A1 (en) | 1993-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0004914B1 (en) | Process for the production of compounds useful in perfumery | |
| Chang et al. | Preparation of cyclopropanes from. alpha.,. beta.-unsaturated aldehydes, esters, and ketones | |
| JP2003522810A (ja) | アルコキシ又はアリルメトキシエタンの製造方法 | |
| PL165294B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego trans-3-[1-(2-N,N-diefyloaminoetoksy)etylo] - l 6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu | |
| CA2308922C (en) | Process for cis-1-{2-[4-(6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)phenoxy]ethyl}pyrrolidine | |
| King et al. | Stereospecific deoxygenation of 1, 2-diols to olefins | |
| CN103524547B (zh) | 一种硅杂药草酮及其制备方法 | |
| PL165288B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego trans-3-[(2-N,N-dietyloaminoetoksy) metylo] -6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksanu | |
| Moulines et al. | Phase-Transfer Catalytic Alkylation of Hydroperoxides: A Convenient Route to Mixed Dialkyl Peroxides | |
| PL166143B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (+)-1-metylo-trans-2-[2-(N,N-dietyloamino)etoksy]-trans-4 [(1 -hydroksy-1 -metylo)etylo]bicyklo [3.1.0]heksanu | |
| PL164821B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (+)-trans-2-[2-(N,N-dletyloamino) etoksy]-4-izopropylldeno* 1- metyiobicyklo[3.1.0.]-heksanu | |
| PL166399B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego ^j-trans-t-hydroksy-trans-Z- [2-<N,N-dietyloamino)etoksy]- cis-dihydropinolu | |
| PL166445B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (+)-trans-2- [2-(N,N°dletiyloam!no)etol<sy]-ci8-dlhydropinoiu | |
| Nutaitis et al. | Reduction of monobenzylic alcohols with sodium borohydride/trifluoroacetic acid | |
| 전중현 et al. | Preparation of Aldehydes from Carboxylix Acids by Reductive Oxidation with Lithium Aluminum Hydride and Pyridinium Chlorochromate or Pyridinium Dichromate | |
| NZ202857A (en) | Preparation of beta-((2-methylpropoxy)methyl)-n-phenyl-n-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineethanamine hydrochloride hydrate | |
| JP3386596B2 (ja) | ５（ｅ），８（ｚ），１１（ｚ）−テトラデカトリエン−２−オンの製造方法 | |
| CA2593965A1 (en) | Processes for the preparation of aminoethoxybenzyl alcohols | |
| PL164822B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (*)-trans-4- [2-(N,N-dletyloamlno) etoksyj-cls-karanu | |
| PL166144B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (-)-cis-3-hydroksy-trans-4-[2-(N,N-dletyloamIno)etoksy]- trans-karanu | |
| Trimitsis et al. | Formation and reactions of 1-phenyl-2-propanone dianion and related systems with electrophilic reagents | |
| PL149263B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych eterów izobornylowo-aromatycznych | |
| JPH0840992A (ja) | ポリフルオロ第３級アミン及びその製造方法 | |
| US6323376B1 (en) | Process for preparing alkoxy or arylmethoxy aroxyethanes | |
| JPS59130831A (ja) | ２，２−ジメチルあるいは２，２，３−トリメチル−６−メチレン−シクロヘキシルアセトアルデヒドの製法 |