SU1595838A1 - Способ получени галогензамещенных анилинов - Google Patents
Способ получени галогензамещенных анилинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1595838A1 SU1595838A1 SU884362861A SU4362861A SU1595838A1 SU 1595838 A1 SU1595838 A1 SU 1595838A1 SU 884362861 A SU884362861 A SU 884362861A SU 4362861 A SU4362861 A SU 4362861A SU 1595838 A1 SU1595838 A1 SU 1595838A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yield
- tetrabutylammonium hydroxide
- carried out
- substituted anilines
- organic base
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к производным аминам, в частности к получению галогензамещенных анилинов ф-лы XC 6H 4NH 2, где X=F, CL, BR, J, которые используютс в производстве красителей, полимерных материалов и физиологически активных веществ. Цель - увеличение выхода целевого продукта. Получение ведут восстановлением соответствующего галогеннитробензола сероводородом в метиловом спирте в присутствии тетраэтил- или тетрабутиламмоний гидроксида. Процесс провод т при давлении 1-2 атм. 1 табл.
Description
Изобретение относитс к способу получени галогензамещенных анилинов, которые наход т применение в производстве красителей, полимерных материалов и физиологически активных веществ.
Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевых продуктов.
Изобретение иллюстрируемс следующими примерами.
П р и м е р 1. пара- Хлоранилин.
Смесь 0,32 г (2 ммоль) пара-хлор- нитробензола, 0,29 г (2 ммоль) гетра- этиламминий гидроксида и 6 ммоль сероводорода в 14 мл метилового спир га выдерживают в автоклаве емкостью 20 см при комнатной температуре, и давлении 1 атм в течение 15 мин. Избыток сероводорода сбрасывают, реакционную смесь очищают от серы фильтрацией . Фильтрат упаривают досуха. Сухой остаток экстрагируют 10 мл эфира . Эфир отгон ют. Остаток хроматог
графируют на колонке, заполненной силикагелем в -системе бензол-гексан- эфир (5:1:1). После хроматографиро- вани получают 0,24 г (92,6%) пара- хлоранилина, т.пл. 68-70 С.
Примеры. 2-9. Услови и результаты опытов приведены в таблице.
Как видно из данных таблицы, предлагаемый способ позвол ет по/1учить галогенанилины с высокими выходами независимо от типа и положени атома галогена в ароматическом дре. Так, выход мета-хлоранилина состав.п ет 92,6% (пример 3). В случае восстановлени орто-хлорнитробензола (пример 2) выход орто-хлоранилина в 6 раз превышает выход этого соединени , полученного по известному способу. Высокие выходы целевых продуктов наблюдаютс и при получении фтор-, бром- и иод- анилинов (примеры k, 5, 7-9).
СП
(lO
01
00
со
00
Таким образом, использование предлагаемого способа позвол ет при мень- шрм времени реакции увеличить выход кНоранилинов и получать фтор-, бром- и иоданиЛИНЫ.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени галогензамещен- Hbix анилинов общей формулы X .,,где X F, С1, Вг, I, восстановлением соответствующего галогеннитробензола сероводородом в метиловом спирте в присутствии органического основани , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, в качестве органического основани используют тетраэтил- или тетрабутиламмоний гидроксид и процесс провод т при давлении 1-2 атм.А - тетраэтиламмоний гилроксид, Б - тетрабутиламмоний гидроксид.Составитель Л.Иоффе Редактор Л.Веселовска Техред М.Двдык Корректор Н.РевскаЗаказ 2886Тираж 335ВНИИПИ Государственного комитета по-изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. /5- - - - - ---- - - - -- - - - - ---- - - -- - - - - ---- - - -Производственно-издательский комбинат Патент, г. Ужгород, ул.Гагарина,101Подписное
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884362861A SU1595838A1 (ru) | 1988-01-11 | 1988-01-11 | Способ получени галогензамещенных анилинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884362861A SU1595838A1 (ru) | 1988-01-11 | 1988-01-11 | Способ получени галогензамещенных анилинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1595838A1 true SU1595838A1 (ru) | 1990-09-30 |
Family
ID=21349397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884362861A SU1595838A1 (ru) | 1988-01-11 | 1988-01-11 | Способ получени галогензамещенных анилинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1595838A1 (ru) |
-
1988
- 1988-01-11 SU SU884362861A patent/SU1595838A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US W 4169853, кл. С 07 С 85/11, 1979. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109651210B (zh) | 一种3-磺酰基-1,2-二氢化萘化合物的制备方法 | |
| Cox et al. | Exchange reactions of halodiazirines. Synthesis of fluorodiazirines | |
| EP0206241B1 (en) | Process for the preparation of cis-5-fluoro-2-methyl-1-(4-methylthiobenzylidene)-indene-3-acetic acid | |
| ES2140778T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de compuestos de 2-cianoimidazol 1-sustituidos. | |
| SU1595838A1 (ru) | Способ получени галогензамещенных анилинов | |
| EP1056715B1 (en) | Process for preparing 2-acetylthio-3-phenyl-propionic acid and the salts thereof | |
| NO149630B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av anti-psoriatiske 1,8-dihydroksy-10-acyl-9-antroner | |
| JPS6348250A (ja) | ２−アシロキシプロピルアミン誘導体、その製造方法、およびそれらを含有する薬学的組成物 | |
| KR850001934B1 (ko) | 푸란 유도체의 제조방법 | |
| Baer et al. | Reactions of nitro sugars. 37. Preparation of nitro olefins via methanesulfonates | |
| US3646222A (en) | Method for production of substituted hydroquinones | |
| KR100407645B1 (ko) | (S)-β-하이드록시-γ-부티로락톤의제조방법 | |
| WO1989010350A1 (en) | Preparation of an epoxide | |
| Klemm et al. | The insertion and extrusion of heterosulfur bridges. XII. Selectivity and side reactions in the bridging process | |
| Chatzopoulos-Ouar et al. | Synthesis and photolysis of S-methyl S-alkenyl dithiocarbonates in the monoterpene series | |
| SU1318593A1 (ru) | Способ получени алкилпроизводных хинолина | |
| EP0115406A1 (en) | Process for production of methyl 2-tetradecylgycidate | |
| US4900841A (en) | 1-[4-[(methyl-sulfonyl)amino]benzoyl]aziridine | |
| HU193454B (en) | Process for producing 3-phenyl-butyraldehyde derivatives | |
| Kunieda et al. | REACTION OF SULFINIC ESTERS WITH METHYLSULFINYLCARBANION | |
| SU687067A1 (ru) | Способ получени алифатических, ароматических и гетероциклических перфторалкилсульфидов | |
| WO2022038224A1 (en) | Method for the preparation of aryl or heteroaryl substituted carbonyl or nitrile compounds | |
| JPS6216450A (ja) | イソプレニル安息香酸エステル誘導体及びその製法 | |
| SU690013A1 (ru) | Способ получени -дихлорвинилалкилсульфидов | |
| Bird et al. | The dehydrochlorination of succinyl chlorides |