PL165494B1 - Srodek chwastobójczy PL PL - Google Patents
Srodek chwastobójczy PL PLInfo
- Publication number
- PL165494B1 PL165494B1 PL90287259A PL28725990A PL165494B1 PL 165494 B1 PL165494 B1 PL 165494B1 PL 90287259 A PL90287259 A PL 90287259A PL 28725990 A PL28725990 A PL 28725990A PL 165494 B1 PL165494 B1 PL 165494B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- atoms
- group
- pattern
- chlorine
- fluorine
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 62
- -1 mercapto, amino Chemical group 0.000 claims abstract description 60
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 49
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 28
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 325
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 125
- 239000000460 chlorine Chemical class 0.000 claims description 115
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 107
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical class [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 104
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 100
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 100
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 94
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical class BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 51
- 125000004093 cyano group Chemical class *C#N 0.000 claims description 44
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 44
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-n-sulfonyl-4h-triazole-1-carboxamide Chemical compound O=S(=O)=NC(=O)N1N=NCC1=O PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001804 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006524 alkoxy alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004490 chloroalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002221 fluorine Chemical class 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 1
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical group CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 46
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 35
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- XBZOKYAFLSKAHA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-sulfonyl-1h-1,2,4-triazole-2-carboxamide Chemical class O=S(=O)=NC(=O)N1NC=NC1=O XBZOKYAFLSKAHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 54
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 26
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 18
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNWOTMKHOLCHRJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydrotriazol-5-one Chemical class O=C1CN=NN1 WNWOTMKHOLCHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229960005437 etoperidone Drugs 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- SSCSSDNTQJGTJT-UHFFFAOYSA-N (3,6-dihydroxy-1-methyl-2,3-dihydroindol-5-yl)iminourea Chemical compound CN1CC(O)C2=CC(N=NC(N)=O)=C(O)C=C12 SSCSSDNTQJGTJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YXHDLKWTPVMIOH-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoro-2-isocyanatobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1N=C=O YXHDLKWTPVMIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FFFHZZFNHCYBNX-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanylbenzenesulfonamide Chemical compound CSC1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O FFFHZZFNHCYBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNOHKXSEFNNRHY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-methoxy-1h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CCC1=NNC(=O)N1OC XNOHKXSEFNNRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 241000233788 Arecaceae Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N Isocarbamid Chemical compound CC(C)CNC(=O)N1CCNC1=O SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 241000335059 Otaria Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241000219492 Quercus Species 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 101001122448 Rattus norvegicus Nociceptin receptor Proteins 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 101000870338 Vasconcellea cundinamarcensis Cysteine proteinase 4 Proteins 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- DIASSWFZJGYMML-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Na+].[I+].[Cl-] Chemical compound [Cl-].[Na+].[I+].[Cl-] DIASSWFZJGYMML-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005195 alkyl amino carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010281 constant-current constant-voltage charging Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- RKXWYSHYXRZPLO-UHFFFAOYSA-N methyl n-(2-methoxyphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC RKXWYSHYXRZPLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N oxadiazol-4-one Chemical compound O=C1CON=N1 ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N sulfenic acid Chemical group SO RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
czynna i znana substancje pomocnicza, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden sulfonyloaminokarbonylotriazolinon o wzorze ogólnym 1 , w którym R1 oznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa, aminowa, grupe alkilowa o 1-6 atomach C ewentualnie podstawiona fluorem, chlorem, bromem, grupa cyjanowa, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach C, grupa a lkilokarbonylowa o 1-4 atomach C lub grupa alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach C, grupe alkenylo- wa o 3-6 atomach C lub grupe alkinylowa o 3-6 atomach C ewentualnie podstawione fluorem, chlorem i/lub bro mem, grupe cykloalkilowa o 3-6 atomach C ewentualnie podstawiona fluorem, chlorem, bromem i/lub grupa alkilowa o 1 - 4 atomach C, grupe fenyloalkilowa o 1 - 3 atomach C w rodniku alkilowym ewentualnie podsta wiona fluorem, chlorem, bromem, grupa cyjanowa, nitrowa, alkilowa o 1-4 atomach C, trifluorometylowa, alkoksylowa, o 1 - 4 atomach C i/lub alkoksykarbonylo wa o 1 - 4 atomach C, grupe fenylowa ewentualnie pod stawiona fluorem, chlorem, bromem, grupa cyjanowa, nitrowa, alkilowa o 1-4 atomach C, trifluorometylowa, alkoksylowa o 1 - 4 atomach C, grupa alkoksylowa o 1 - 3 atomach C podstawiona fluorem i/lub chlorem, grupa alkilotio o 1 - 4 atomach C, grupa alkilotio o 1-3 atomach C podstawiona fluorem i/lub chlorem, grupa alkilosul- finylowa o 1 - 4 atomach C, grupa alkilosulfonylowa o 1 - 4 atomach C i/lub grupa alkoksykarbonylowa o 1 - 4 ato mach C, grupe alkoksylowa o 1-6 atomach C ewentual nie podstawiona fluorem, chlorem..................... WZÓR 1 PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy.
Wiadomo, że niektóre podstawione nminwknrbonjlolmidazolidynony, jak np. 1-iawbutylwaminoknobooylOl2limiynaoriyyoon /izokaobnmiy/ wykazują właściwości chwastobójcze /R.Wegler, Chemia środków ochrony roślin i środków do zwalczania szkodników, tom 5, strona 219, wydawnictwo Springera, 8eolio-Heidelbeog-Nwwy Jork, 1977 rok/. Działanie tych związków nie jest jednak pod wszystkimi względami zadowalające.
165 494
Nieoczekiwanie nowe związki o wzorze 1, w którym symbole mają poniżej podane znaczenie wykazują znacznie silniejsze działanie chwastobójcze niż zbliżony pod względem budowy chemicznej znany środek chwastobójczy 1-izobutyloaminokarbonylo-2-imidazolidynon /izokarbamid/.
Przedmiotem wynalazku są środki zawierające nowe związki o wzorze 1, w którym oznacza atom wodoru, grupą hydroksylową, aminową, grupę alkilową o 1-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, grupą alkoksylową o 1-4 atomach C, grupą alkilokarbonylową o 1-4 atomach C lub grupą alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, grupę alkenylową o 3-6 atomach C lub grupę alklnylową o 3-6 atomach C ewentualnie podstawione fluorem, chlorem i/lub bromem, grupę cykloalkilową o 3-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem i/lub grupą alkilową o 1-4 atomach C, grupę fenyloalkilową o 1-3 atomach C w rodniku alkilowym ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, nitrową, alkilową o 1-4 atomach C, trifluorometylową, alkoksylową o 1-4 atomach C i/lub alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, grupę fenylową ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, nitrową, alkilową o 1-4 atomach C, trifluorometylową, alkoksylową o 1-4 atomach C, grupą alkoksylową o 1-3 atomach C podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupą alkilotio o 1-4 atomach C, grupą alkilotio o 1-3 atomach C podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupą alkilosulfinylową o 1-4 atomach C, grupą alkilosulfonylową o 1-4 atomach C i/lub grupą alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, grupę alkoksylową o 1-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, grupą cyjanową, fenylową, alkoksylową o 1-4 atomach C lub alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, grupę alkenyloksylową o 3-4 atomach C, grupę alkiloaminową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, grupą cyjanową, grupą alkoksylową o 1-4 atomach C lub grupą alkoksykarbonylową o 1-4 2 atomach C, albo grupę dialkiloaminową z rodnikami o 1-4 atomach C; R oznacza atom wodoru, grupę hydroksylową, merkaptanową, aminową, grupę alkilową o 1-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, cykloalkilową o 3-6 atomach C, alkoksylową o 1-4 atomach C lub alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, grupę cykloalkilową o 3-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem i/lub grupą alkilową o 1-4 atomach C, grupę cykloheksenylową, grupę fenyloalkilową o 1-3 atomach C w rodniku alkilowym ewentualnie podstawianą fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, nitrową, alkilową o 1-4 atomach C, trifluorometylową, alkoksylową o 1-4 atomach C i/lub alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, grupę fenylową ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, nitrową, alkilową o 1-4 atomach C, trifluorometylową, alkoksylową o 1-4 atomach C, alkilotio o 1-4 atomach C, fluorem i/lub chlorem podstawioną grupą alkilotiolową o 1-3 atomach C, alkilosulfinylową o 1-4 atomach C, alkilosulfonylową o 1-4 atomach C i/lub alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, grupę alkoksylową o 1-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, grupą cyjanową, alkoksylową o 1-4 atomach C lub alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, grupę alkiloaminową o 1-4 atomach C lub grupę dialkiloaminową z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C, i R3 oznacza grupę o wzorze 12, w którym R i T są takie same lub różne i każdy oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, jodu, grupę nitrową, alkilową o 1-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, karboksylową, alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, alkiloaminokarbonylową o 1-4 atomach C, dialkiloaminokarbonylową z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C, hydroksylową, alkoksylową o 1-4 atomach C, formyloksylową, alkilokarbonyloksylową o 1-4 atomach C, alkoksykarbonyloksylową o 1-4 atomach C, alkiloaminokarbonyloksylową o 1-4 atomach C, alkilotio o 1-4 atomach C, alkilosulfinylową o 1-4 atomach C, alkilosulfonylową o 1-4 atomach C, dialkiloaminosulfonylową z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C, cykloalkilową o 3-6 atomach C lub fenylową, grupę alkenylową o 2-6 atomach C ewentualnie podstawianą fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, karboksylową lub fenylową, grupę alkinylową o 2-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, karboksylową lub fenylową, grupę alkoksylową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, karboksylową, alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, alkoksylową o 1-4 atomach C, alkilotio o 1-4 atomach C, alkilosulfinylową o 1-4 atomach C lub alkilosulfonylową o 1-4 atomach C, grupę alkilotio o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, karboksylową, alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, alkilotio o 1-4 atomach C, alkilosulfinylową o 1-4 atomach C lub alkilosulfonylową o 1-4 atomach C, grupę alkenyloksylową o 3-6 atomach C ewentualnie podsta6
165 494 wioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową lub aUkokslkarbonyUową o 1-4 atomach C, grupę alkenylotio o 2-6 atomach węgla ewentualnie podstawioną fluorem, chlorm,, broem, , E^^ι^p^ą cyjanową, nitrową, alkilotio o 1-- atenac· C Iuu aCUoCsslorbonylową o 1-4 atomach C, grupą alkinlloOsylową o 3-6 atomach C, β^Ο/ζ^Πο o 3-- aaomach C Iuu grupą -S(O)p-l6, ą t^ee, p oznacza 1 lub 2, r6 oznacza grupą alkilową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową lub alkoksykaybonllową o 1-4 atomach C, grupą alkenylową o 3-6 atomach C, αlOizllową o 3-6 atomach C, al0o0sylową o 1-4 atomach C, grupą alkoksyal0ilO4 aminową z rodn/kiem alkoksylowym o 1-4 atomach C i yodniOiea alO/lcwya o 1-4 atomach C, grupą alOiUoam/nową o 1-4 atomach węgla, grupą diclOiloaminową z rodniOca/ clOilcwlai o 1-4 atomach C, grupą fenylową lub grupą -NHOR7, w której R7 oznacza grupą alkilową o 1-12 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, grupą cyjanową, alkoksylową o 1-4 atomach C, grupą alOilcOio o 1-4 atomach C, alk/losblfinylową o 1-4 atomach C, αlO/losblfczylcwą o 1-4 atomach C, alOiloOarbonylową o 1-4 ttomach C , lOCsklsαrΓCnluCową o --4 ttomach C, ιSklCαamZooαaΓbonylową o 1-4 atomach C lub dialU01olαa/oksayooylowq z rodnikami alk iłowymi o A- aαocaαC C, grupą alOenylową o 3-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem lub bromem, grupą alkinylcwą o 3-6 atomach C, hyOlcalOilcwą o 3-6 atomach C, hyOlcalOiloalOilcwą z rodn/k/em cyOlcalOilowya o 3-6 aaocach C i sIUS/uowi o A- Batnac C, ogrup ίeeyluclUS/uoą z rcdniO/ra aUS/lowym o 1-2 atomach C ewentualnie podstawioną il^i^nrM, chlorem, gr^p ąi/oboą, cyjanową, alk/lową o 1-4 atomach C, alkcOsllcwą o 1-4 atomach C lub alOcksyOaybcnllową o 1-4 atomach C, grupą brnzhldyylcwą lub fenylową ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, grupą nitrową, cyjanową, alk/lową o 1-4 atomach C, ttifluorometylową, αlOoOsylcwą o 1-4 atomach C, fluoΓoalkoksllową o 1-2 atomach C, clOilctic o 1-4 atomach C, trilluoyoarOylcOic lub al0cksy4 A c
Oaybcnllową o 1-4 atomach C, R i/lub R dalej oznaczają grupę fenylową lub fencOsllową, alOilcOarbozyloam/zową o 1-4 atomach C, alkoksΊkarbcnylcaaizcwą o 1-4 atomach C, alOilccainc4 karbcnlloam/nową o 1-4 atomach C, dialkiloaminokarbonyloaminową z rcdn/Oam/ clSilcwlai o 1-4 □ □ atomach C lub grupę -CO-R , w której R° oznacza grupą alkilową o 1-6 atomach C, alOcOsylową o 1-6 atomach C, cyOloalOcOsllcwą o 3-6 atomach C, alOrnyloOsylową o 3-6 atomach C, cIO/IoO/o o 1-4 atomach C, alk/lcaaincwą o 1-4 atomach C, alOcOslαmincwą o 1-4 atomach C, alkoksyalSiloaminową z rodnikami αlOoksyUcwlmi o 1-4 atomach C i rodnikami alOilcwya/ o 1-4 atomach węgla lub grupę dialO/lcam/nową z rodnikami alSilcwlmi o 1-4 atomach C ewentualnie podstawione flu4 5 orem i/lub chlorem, R //lub R dalej oznacza grupę trimrtylcsililcwą, tiazolizllcwą, alO/losulfcnyloOsylową o 1-4 atomach C, diclkiloaminosulfonyloaaincwą z ycdn/Oαai clOilcwyai o 1-4 9 9 atomach C lub grupę -CH=N-R , w której R' oznacza grupę alkilową o 1-6 atomach C ewentualnie podstawianą ΙΙ^™, chlorem, grupą cyjanową, karboksylową, alOoOsllową o 1-4 atomach C, alk/lotio o A- aatomc^ C, o 1-4 atomach C lub alkilosulfonylową o 1-4 θΙοποΙι C grupę beezzlowę ewentualnie podstawioną nurem lub chlorem, grupą o 3-6 atomach ą albo grupę alk/zylową o 3-6 atomach C ewentualnie podstawione fluorem lub chlorem, grupę fenylową ewentualnie podstawioną llbcyem, chlorem, bromem, grupą alkilową o 1-4 atomach C, grupą aCUkOosluoą o l·- Batnac C, g^up tryiluucbcarolucą, trifluorometoksylową lub trifluoro aetllcOic, grupy: alOoksylowa o 1-6 cOcmahh C, alOrnoOsylowa o 3-6 atomach C, clOizoksylowa o 3-6 atomach C lub brzzllcOsylowα ewentualnie podstawione ΙΙ^μ //lub chlorem, grupę am/nową, alO/locaizcwą o 1-4 atomach C, dialkiloam/nową z ycdniOam/ alOilcwlm/ o 1-4 atomach C, fenylaminową, alO/loOαybonyloamincwą z ycdziOami alkilowymi o 1-4 atomach C, alkoksykaybczllcαmincwą z yodn/Oαa/ clOoOsllcwyal o 1-4 atomach C, αlOilosullonylcαm/ncwą z rodz/Oam/ clOilowya/ o 1-4 atomach C lub grupą lrzllosullozllcaa/nową ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem lub grupą metylową, dalej r3 oznacza grupę o wzorze 13, w którym r10 oznacza 11 12 atom wodoru lub grupę alkilową o 1-4 C, R i R są takie same lub różne / każdy oznacza atom wodoru, 11μπ, chloru, bromu, grupę nitrową, cyjanową, alk/lową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupą alOoOsylcwą o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną 11μ^ i/Uub chlorem, grupę karboksylową, alOoOsyOaybcnylową o 1-4 atomach C, dimetyloaminokarbonylową, alOilosulfczllcwą o 1-4 atomach C lub diclk/loamizosbllcnllową z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C; dalej r3 oznacza grupę o wzorze 14, w którym R^ i r14 są takie same lub różne i każdy oznacza aOcm wodoru, fluoru, chloru, όη^, grupą nitrową, cyjanową, alkilową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem lub grupę
165 494 alkoksylową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem; dalej R3 oznacza grupę o wzorze 15, w którym R13 i r16 są takie same lub róZne i każdy oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupę nitrową, cyjanową, alkilową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem 1/lub chlorem, grupę alkoksylową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupę alkilotio o 1-4 atomach C, alkilosulfinylową o 1-4 atomach C lub alkilosulfonylową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawione fluorem i/lub chlorem, grupę diclkiloaminosulfonylową z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C, grupę alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C lub grupę dimetyloaminokarbonylową; dalej R5 oznacza grupę o wzorze 16, w którym r17 i r18 są takie same lub róZne i każdy oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupę alkilową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem i/lub bromem, grupę alkoksylową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupę alkilotio o 1-4 atomach C, alkilosulfinylową o 1-4 atomach C lub alkilosulfonylową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawione fluorem i/lub chlorem lub grupą dialkiloaminosulfonylową z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C; dalej R3 oznacza grupę o wzorze 17, w którym R i R są takie same albo róZne i każdy oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupę cyjanową, nitrową, alkilową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupę alkoksylową o 1-4 atomach ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupę alkilotio o 1-4 atomach C, alkilosulfinylową o 1-4 atomach C lub alkilosulfonylową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawione fluorem i/lub chlorem, grupę dialkiloaminosulfonylową z rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach C, grupę alkoksykarbonylową o 1 -4 a1-raach C albo grboę dlmętyioemyncaaibokalooą; i A oinaczz atom atenu, eiurki Crk grubę N-z1, w której z1 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, brenen lub grupą cyjanową, grupę cykrearlkilową o 3-6 atcmacl C, grupę benzylową, fenylową ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem lub grupą nitrową, grupę clklrckcrbenylową o 1-4 atomach C, crkoksykcrbciylewą o 1-4 atomcah C lub yialkiroaniickarbonylową z rodnikami alkilowymi o 1-4 atcoccιh C; dalej R5 oznacza grupę o wzorze 18, w którym π i 22
R 1 R są takie same lub różne i każdy oznacza atcm wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o 1-4 ctemcah C, clkoksykcrbonylewą o 1-4 ctemcah C, alkeksylową o 1-4 atemcch C lub allerewaoalkokΐylcwą o 1-4 ctocaah C; oznacza ^οο siarki lub grupę N-r23, w której r23 oznacza ahen 3 24 wodoru lub grupę alkilową e 1-4 atenach C; dalej R oznacza grupę o wzorze 19, w którym R oznacza αten wodoru, grupę alkilową o 1-4 atenaah C, grupę benzylową, clinelinową lub fenylową; R oznacza aton wodoru lub chlorowca, grupę cyjanową, nitrową, alkilową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem i/lub cHorem, clkeksynową o 1-4 ctoncah C ewentualnie pod26 stawioną fluorem i/lub chlorem, yiekselciylewą lub clkeksykarbonylewą o 1-4 atoncal C; R oznacza wodoru lub chlorowca albo grupę alkilową o 1-4 atomach C; dalej R5 oznacza grupy o wzorach 20, 21 i 22.
Korzystne są środki zawierające sodowe, potasowe, magnezowe, wapniowe, cneniewe, alkiloamoniowe o 1-4 atenach C, diclkilecnonicwe z rodnikiem alkilowym o 1-4 chenaah C, hrialkileaneniewe z rodnikiem alkilowym o 1-4 chencch C, cyklealkiloaneilowe o 5-6 C i dialkilobenzylcanoniowe z rodnikiem alkilowym o 1-2 atomach C sole związków o wzorze 1, w którym r1,
3
R i R3 mają wyżej podane znaczenie.
Zwłaszcza korzystne są środki zawierające związki o wzorze 1, w którym R^ oznacza ahen wodoru, grupę alkilową o 1-4 chenach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, netoksylewą lub etoksylową, grupę cllilewą, aykloalkirową o 3-6 chencah C, fenylową, benzylową, crkcksylewą o 1-3 atomach C, .alkiloamioowt u M atomchU C lub dialklCccmiewwu z rodnikami alkilowymi o 1-2 atomach C; R‘ oznacza ahen wodoru, grupę alkilową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupą nehoksylewą lub ehcksylową, grupę cykloalkilową o 3-6 ctenach C, grupę fenylową, alkeksylcwą o 1-3 chomach C, clkilecninewą o 1-3 choncah C lub dialkiloaninową z rodnikiem alkilowym o 1-2 atomach C; i R5 oznacza grupę o wzorze 12, w którym r4 ozncczc aten fluoru, chloru, bromu, grupę metylową, trifluorenehylową, nehoksylową, dlfluoΓcnehcksylcwą, trlflueroneteksylewą, 2-ahloreehoksylewą, 2-netoksyetoksylową, alkilo'^ o 1-3 atomach C, clkilesulfiiynewą o 1-3 ctencah C, clkilosulfcnylewą o 1-3 atomach C, dinehyloaminosυlfonylową, dietyloaminosulfonylową, N-netoksy-N-nehyroaniiesulfonylową, fenylową, feneksylową lub cl'koksykcrbonylewą o 1-3 chenaah C; i R5 oznacza chom wodoru, fluoru, chloru lub bromu; dalej R3 ozncczc grupę o wzorze 13, w którym R^0 oznacza ahen wodoru,
165 494
RH oznacza atom fluoru, chloru, bromu, grupą metylową, metoksylową, difluorometoksylową, trifluorometoksylową, etoksylową, metoksykarbonylową, etoksykarbonylową, metylosulfonylową lub 12 3 diraetyloaminosulfonylową; i R‘ oznacza atom wodorut dalej R oznacza grupę o wzorze 23, w którym R oznacza grupę alkilową o 1-4 atomach C lub grupę o wzorze 24, w którym R oznacza grupę alkilową o 1-4 atomach C.
W tablicy 1 zestawiono wykaz korzystnych związków o wzorze 1, stanowiących substancje czynne środków według wynalazku.
Tablica 1
Korzystne substancje czynne o wzorze 1
| R1 | R 2 | R3 |
| wzór 25 | H | wzór 26 |
| wzór 25 | H | wzór 27 |
| ch2-ch«ch2 | C2H5 | wzór 28 |
| OCH3 | C3H7 | wzór 29 |
| o-ch2-ch=ch2 | wzór 25 | wzór 30 |
| C2H5 | C4H9-1 | wzór 31 |
| CH3 | C^7 | wzór 32 |
| wzór 33 | C3H7 | wzór 34 |
| CHj | C2H5 | wzór 35 |
| C 2 H 5 | 5H 7 | wzór 36 |
| OC2H5 | wzór 25 | wzór 37 |
| OC3H 7 | CH? | wzór 38 |
| CH3 | c3H 7 | wzór 30 |
| N/CH3/2 | wzór 25 | wzór 39 |
| NH-CH3 | wzór 25 | wzór 39 |
| CH3 | C3H7 | wzór 40 |
| wzór 25 | OCH3 | wzór 41 |
| wzór 42 | OC2H5 | wzór 43 |
| wzór 44 | wzór 44 | wzór 26 |
| wzór 45 | c3H 7 | wzór 41 |
| wzór 25 | C3H7 | wzór 46 |
| CHj | C2H5 | wzór 20 |
| CH3 | C4H9 | wzór 47 |
| wzór 25 | C 3 H 7 | wzór 47 |
| CH3 | C3H7 | wzór 48 |
| c2H5 | C?S | wzór 49 |
| wzór 25 | C 3 H 7 | wzór 50 |
| CA | wzór 51 | |
| ch3 | C3H7-n | wzór 52 |
| wzór 25 | C3H7-n | wzór 53 |
| wzór 54 | CH3 | wzór 55 |
| CH3 | C4H9 | wzór 56 |
165 494
c.d. tablicy 1
| r1 | r2 | rJ |
| CHj | wzór 25 | wzór 57 |
| c2h5 | wzór 25 | wzór 58 |
| C j H 7 | C j H 7 | wzór 59 |
| CHj | CH/CHj/2 | wzór 60 |
| CH j | wzór 25 | wzór 61 |
| OCHj | C 2 H 5 | wzór 62 |
| OC 2 H 5 | C 2 H 5 | wzór 6J |
| CHj | CHj | wzór 64 |
| ch j | c2h5 | wzór 65 |
| wzór 25 | wzór 25 | wzór 66 |
| CHj | CHj | wzór 67 |
| CHj | ch/chj/2 | wzór 28 |
| OCH2-CH=CH2 | C 2 H 5 | wzór 68 |
| OCHj | C 2 H 5 | wzór 69 |
| CHj | CH/CHj/2 | wzór 70 |
| CHj | ch2-CH=CH2 | wzór 71 |
| CHj | CH2-O-CHj | wzór 72 |
| CHj | CH2-O-C2H5 | wzór 7J |
| C2H5 | C2H4-0-CHJ | wzór 74 |
| ch2-ch=ch2 | H | wzór 75 |
| ch2-ch=ch2 | CHj | wzór 76 |
| ch2-ch=ch2 | C 2 H 5 | wzór 65 |
| C 2 H 5 | wzór 25 | wzór 4J |
| CHj | CjH 7 | wzór J1 |
| NH-CHj | C 2 H 5 | wzór 78 |
| NH-CHj | wzór 25 | wzór J9 |
| CHj | CjH7 | wzór 79 |
| wzór 42 . | C 2 H 5 | wzór 80 |
| C2H5 | C4H9 | wzór 81 |
| CHj | CjH 7 | wzór 82 |
| wzór 25 | C 2 H 5 | wzór 8J |
| CHj | wzór 25 | wzór 84 |
| C2H5 | wzór 25 | wzór 85 |
| OCHj | CH/CHj/2 | wzór 86 |
| oc 2 H 5 | C 2 H 5 | wzór 87 |
| CHj | h | wzór 64 |
| CHj | C2H5 | wzór 88 |
| CHj | CjH 7 | wzór 89 |
165 494
c.d. tablicy 1
| r1 | -R* | R 3 |
| OCH3 | CJH7 | wzór 90 |
| OCH3 | H | wzór 72 |
| CH3 | CA | wzór 36 |
| CH2-CH=CH2 | CH2-O-CH3 | wzór 43 |
| N/CH3/2 | N/CH3/2 | wzór 51 |
Substancja czynne środków według wynalazku otrzymuje się według następujących sposobów:
a/ nowe sulfonyloaminokarbonylotriazolinony o wzorze ogólnym 2, w którym Rx i R* mają wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z sulfonyloizocyjanianem o wzorze ogólnym 3, w którym
R3 ma wyżej podane znaczenie, ewentualnie w obecności rozcieńczalnika, albo b/ pochodną triazolinonu o wzorze ogólnym 4, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie i Z oznacza atom chlorowca, grupę alkoksylową, aryloalkoksylową lub aryloksylową poddaje się reakcji z amidem kwasu sulfonowego o wzorze ogólnym 5, w którym R3 ma wyżej podane znaczenie, ewentualnie w obecności akceptora kwasu i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika, albo c/ triazolinon o 1 2 wzorze ogólnym 2, w którym R i R mają wyżej podane znaczenie poddaje się reakcji z pochodną amidu kwasu sulfonowego o wzorze ogólnym 6, w którym R3 ma wyżej podane znaczenie i Z oznacza atom chlorowca, grupę alkoksylową, aryloalkoksylową lub aryloksylową, ewentualnie w obecności akceptora kwasu i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika oraz ewentualnie wytworzone według sposobów a/, b/ lub c/ związki o wzorze 1 przeprowadza się w znany sposób w sole.
jeżeli stosuje się np. jako substancje wyjściowe izocyjanian 2,6-difluorofenylu i 5-etylo-4-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, to przebieg procesu prowadzonego sposobem /a/ ilustruje schemat 1. Jeżeli stosuje się np. jako substancje wyjściowe amid kwasu 2-metylotiobenzenosulfonowego i 2-chlorokarbonylo-4-dimetyloamina-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, to przebieg procesu prowadzonego sposobem /b/ ilustruje schemat 2. Jeżeli stosuje się np. jako substancje wyjściowe amid kwasu N-metoksykarbonylo-2-metoksybenzenosulfonowego i 5-dietyloamino-4-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, to przebieg procesu prowadzonego sposobem /c/ ilustruje schemat 3.
Triazolinony stosowane jako substancje wyjściowe w wytwarzaniu związków o wzorze 1 sposo1 2 bami /a/ i /c/ mają wzór ogólny 2. We wzorze 2 grupy R i R mają takie korzystne albo zwłaszcza korzystne znaczenie, jakie została podane wyżej jako korzystna lub zwłaszcza korzystne
2 znaczenie w odniesieniu do grup R i R‘ w związkach o wzorze 1 stanowiących substancję czynną środka według wynalazku.
Substancje wyjściowe o wzorze 2 są znane i/lub mogą być wytworzone według znanych sposobów [ porówna] Chem. Ber. 90 /1957/, 909-921; ibid 98 /1965/, 3025-3099; J. Heterocycl. Chem. 15 /1978/, 237-240; Tetrahedron 32 /1976/, 2347-2352; Helv. Chim. Acta 63 /1980/, 841-859; J. Chem. Soc. C 1967, 746-751; europejskie opisy patentowe EP-A 283 876, EP-A 294 666, EP-A 301 946, EP-A 298 371; opis patentowy RFN DE-P 3839 206/LeA 26 538 z dnia 15.11.1988; opis patentowy RFN DE-P 3 916 207/LeA 26 849 z dnia 18.05.1989; opis patentowy RFN DE-P 3 916 208/ LeA 26 850 z dnia 18.05. 1989; J. Chem. Soc. C 1970, 26-34; opis patentowy RFN DE-P 3 916 930/ LeA z dnia 24.05. 1989J.
Proces wytwarzania triazolinonu o wzorze 2 przykładowo ma następujący przebieg:
a/ Oksadiazolinon o wzorze ogólnym 7, w którym R ma wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji ze związkiem aminowym o wzorze ogólnym 8, w którym R3 ma wyżej podane znaczenie, ewentualnie w obecności rozcieńczalnika, jak np. wody, w temperaturze 20-120*C i wytworzoną w ten sposób pochodną hydrazyny o wzorze ogólnym 9, w którym R1 i R mają wyżej podane znaczenie, wyodrębnia się w zwykły sposób /porównaj przykłady wytwarzania/. Następnie - lub ewentualnie bez wyodrębniania - związek o wzorze 9, ewentualnie w obecności zasadowego pomocniczego środka kondensującego, jak np. wodorotlenek sodu, i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika, jak np.
165 494 woda, poddaje się kondensacji w temperaturze 20-120*C z wytworzenie· związku o wzorze 2 /porównaj europejski opis patentowy EP-A 301 946, opis patentowy RFN OE-OS 3 743 493/LeA 25 759 i przykłady wytwerzania/t lub b/ Związek aminowy o wzorze ogólnym 8, w którym R1 ma wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z pochodną kwasu węglowego, jak np. z węglanem difenylowym, następnie z hydrazyną lub z hydratem hydrazyny i wreszcie z pochodną kwasu karboksylowego lub z pochodną kwasu węglo2 wego o ogólnym wzorze 10, w którym R ma wyżej podane znaczenie i R oznacza grupę alkilową o niewielkiej liczbie atomów C, ewentualnie w obecności rozcieńczalnika, jak np. chlorek etylenu, w temperaturze 0-150 *C /porównaj opis patentowy RFN OE-P 3 920 270/LeA 26 937 z dnia 21.06.1989, opis patentowy RFN OE-P 3 928 662/LeA 27 137 z dnia 30.08.1989 i przykłady wytwarzania/.
Oo wytwarztnla oniązków o wzorzw 1 spososem /e/ stosujt się dsiej jlko sukstaucje wyjeciowe julfmnyloio/yyjawianz o wz/rz/ ogólnym 3. We wzorz/ 3 grupa R3 mo takie korzystne albo zwłaszcza korzystne snacz/ni/, jakie zostało p/dan/ wyżej jako korzystne albo zwłaszcza korzystne zwaco/ni/ w odniesieniu do grupy R 3 w związkach o nzorz/ 1 stanowiących substancją czynną środka według wynalazku. Jako przykłady substancji wyjściowych o wzorz/ 3 można wymi/nić: 2-fluoro-, 2-chloro-, 2^ηΜ-, 2-metylo-, 2-m/toksz-, 2-trifluoaometylo-, 2-difluoamm/toksz-, 2-triflu/aom/tokjy-, 2-metylotio-, 2-etylotio-, 2-eaopzlmtio-, 2-m/tylojulfinzlm-, 2-m/tzlosulfonyl/-, 2-dlm/tzl/amlwosulfonylo-, 2-dietyloaain/jilfonylo-, 2-/N-metokjy-N-m/tzlo/-αmiwmsulfonylo-, 2-f/nylo-, 2-f/nokjz-, 2-m/tokjykaabonylo-, 2-/tokszkjre/nylo-, 2-paopokjz^^^ζ^- i 2-ioαpropoksykjaeowylo-f/nzlojulfonzl/isoyzjαnian, 2-fluon-, 2-chloro-, 2-diflumrmmetoksz-, 2-trifluormm/t/ksy-, 2-m/toksykαre/nyl/- i 2-/tokszkαae/wylo-e/wzzl/julf/nylmiz/cySawian, 2-mβtoksykaΓbonylo-3-tienylo-Silf/wzl/lzocyjanijw oras 4-metoksykareonylo- i 4-/tokszkaremwylo-S-m/tyloeiaαzmlm-5-zlo-sulfmwyloismyySαwiαw.
Sulf/nyloiz/yzjaniany o noorz/ 3 są znane i/lub mogą być nytn/rsowe według znanych sp/jobów /p/aónnaj opisy pαtentone Stanów Zjedn/yzowzyh Ameryki nr nr US-P 4 127 405, 4 169 719,
371 391; euaoeeSjki/ opisy pat/nton/ nr nr EP-A 7 687, 13 480, 21 641, 23 141, 23 422, 30 139, 35 893, 44 808, 44 809, 48 143, 51 466, 64 322, 70 041, 173 312/.
W spoj/el/ /o/ wytwarzania nowych związków o nzorz/ 1 korzystnie st/suje się a/oci/ńcsαlniki. Jako aozci/ńyoalniki mogą służyć praktycznie biorąc wszystkie /e/Sętn/ organiczne rozpuszczalniki. K/aozjtni/ naleZą do nich alifatyczną i aa/mjtzyzw/, »^^0^^ yhlor/ncowaw/ neglow/doay jak pentan, heksan, heptan, cykloheksan, eter naftowy, benzyna, lignina, benzen, toluen, ksylen, chlorek .metylenu, etylenu, chlororoΓm, czterochlorek węgla, chloroe/nz/n i o-dlchl/arb/nz/w, etery, jak eter di/tzl/wy i dieityl/wz, dim/tyl/wy eter glikolu etylen/wego i dim/tylowz eter glikolu di/tylenowego, tetrahzdrofuaan i dioksan, ketony, jak aceton, keton metylowoetylowy, m/tzl/w/izopnpzl/wy i m/tzlrnoizobutylowy, estry, jak octan metylu i octan etylu, nitryle, jak np. acetonitazl i paoeirnltryl, amidy jak np. dimetyloformamid, dlm/tzl/acetamid i N-metyloeirolidow, jak również sulfotlew/k dim/tyl/wy, sulfon tetaαmetylenowz i triamid kwasu h/ksametylofmsf/arnego.
W semsoeip /ο/ eaoc/ju można zmieniać w so/r/klm saka/jl/. Ogólnie biorąc, jtosiS/ się 0-150*C, korzystnie 10-80*C.
W seosmbie /o/ jtosuj/ się na ogół ciśnienie n/amαln/.
W seosobl/ /a/ no jeden mol taiαs/linmnu o nzorz/ 2 stosij/ się zwykle 1-3 mole, korzystnie zaś 1-2 mole julfonylolzocySaniαnu o -wzorze 3.
Składniki mi/jzawiwz reakcyjnej można nprowjdzać do układu w dowoln/j k/l/jności. Mi/jsaninę reakcyjną do końca procesu poddaje się mieszaniu, następnie satęża i zawarty w p/z/jtałości surowy produkt zióiS/ się /deoni/dnim rozpuszczalnikiem, jak np. eterem di/tylowzm, doprowadzając do krystalizacji. Wytrącony krystaliczny produkt o wzorz/ i wyodrębnia się przez odsączenie.
Oo wytwarzania związków o wzorzz.1.sposobem Μ stosuje się pochodne trlazolinonu o wzorze ogólnym 4. We nsoas/ 4 grupy R1 i R moją takie korzystne albo swłαszysα korzystne sways/nie, jakie sojtał/ podane powy2/j jako korzystne albo zwłaszcza korzystne onacz/ni/ w odni/ji/niu do grupy R1 i R‘ w związkach o 'wz/az/ 1 stan/niąyych substancję czynną środka według wynalazku i Z korzystnie oznacza atom chloru, grupę jlkokszloną o 1-4 at/mjyh C, grupę benzylo12
165 494 ksylową lub fenoksylową, a zwłaszcza grupą meizksyloaą lub funoksylwwą. Substancje wyjściowe o wzorze 4 są znane i/lub mogą być wytwarzane według znanych sposobów /porównaj europejskie opisy aatennoae EP-A 283 876, EP-A 294 666 i EP-A 298 371/.
Pochodną triazwlinwnu o wzorze 4 wytwarza się np. poddając reakcji triazwlinon o wzorze 1 2 ogólnym 2, w którym R i R mają wyżej podane znaczenie, z pochodną kwasu węglowego o ogólnym wzorze 11, w którym Z ma wyżej podane znaczenie i z1 oznacza grupę wdszczepienną, taką jak atom chloru, grupa munoksylwaą, belzylwksylwac lub funoksyloaa, ewuniualniu w obecności rozcieńczalnika, jak np. netrahydrofuran, i uweniuclnlu w obecności akceptora kwasu, jak np. wodorek sodu lub IIIrz. butylan potasu, w temperaturze od -20*0 do -100*C /porównaj też przykłady ayiacrsanic/.
Do wytwaazhwCr awlązkww o ooow o seosobem oiU stb/ujt się daię1 jakoUspis- wyjeo ciowe amidy kwasów sulfonowych o wzorze ogólnym 5. We wzorze 5 rodnik r3 ma takie korzystne albo zwłaszcza korzystne znaczenie, jakie zwsncłz podane wyżej jako korzystne albo zwłaszcza korzystne zncyzenlu w odniesieniu do grupy r3 w związkach o wzorze 1 stanowiących jubsnαwynę czynną środka według wynalazku. Jako przykłady substancji wyjściowych o wzorze 5 można wymlenić amidy kwasów: 2teluoro-, 2tyhlzrwt, 2-lrwmwt, 2-mutylot, 2tmetwkjyt, 2-nrleluorwmenyl^t, 2tiieluorzmetwksyt, 2-nrifluororaetokjyt, 2tlltylotlo-, 2-enyloniw-, 2-pr<^(^^l^t^t^^, 2tmenylwt sulfinylo-, 2-menylosulewnylw-, 2tilmuiylwcminz3ulfwnylo-, 2tdlunylwaraiπosulfonylo-, 2-/Nt[llifkjytNt(lunylo/-amiwwsulewwylOt, 2teunylwt, 2teewwksy-, 2tmunoksykarlwnylwt, 2tunoksykarlwnylo-, 2-propoksykcrbonylw- i 2tizwpropoksykaΓbonylo-benz^nosuleowoaugw, 2tfluwrot, Z-chloro-, 2tileluwrzmetokjyt, 2-nrlfluwrometwkjyt1 2tmuiwksykaΓbwnylo- i 2tenoksykcrlwnylwteenylomuianwt sulfonowego, amid kwasu 2-meiokjykcrlznylot3ttioeenosulfonoaego oraz amidy kwasów 4tmuiokjyt karbonylo- i 4tθtoksykarbonylotltmeiylztalrasolo-5-sulf onowego.
Amidy kwasów sulfonowych o wzorze 5 są znane i/lub mogą być wytwarzane według znanych sposobów /porównaj opisy panewhwae Stanów Zjednoczonych Ameryki wr nr US-P 4 127 405, 1 169 719, 4 371 391; europejskie opisy paiuntwal nr nr EP-A 7 687, 13 480, 21 641, 23 141, 23 422, 30 139, 35 893, 44 808, 44 809, 48 143, 51 466, 64 322, 70 041, 173 312/.
W sposobie /b/ ayiaαrzania nowych związków o wzorze 1 korzysiwie stosuje się rozcieńczałniki. Jako rozcieńczalniki mogą służyć praktycznie blorąc aszyjikie obojętne rozpuszczalniki organiczne, takie jak przykładowo wymienione powyżej w odwiusiuniu do sposobu /a/.
Jako akceptory kwasów w sposobie /b/ można stosować ajzysikiu środki wiążące kwas zwykle używane w tego rodzaju reakcjach. Korzystne są iuiαj wodorotlenki metali alkalicznych takie jak np. wodorotlenek sodu lub potasu, wodorotlenki metali sium alkalicznych, jak wp. wodorotlenek wapnia, węglany l alkoholany iu-cII alkalicznych, jak np. węglan sodu i potasu, Illrz. butyle sodu i potasu, dalej alifatyczne, aromatyczne lub heterocykliczne aminy, jak np. irietylo^ina, trimetyloamina, dlmeiylwcnlllna, ϋίίβηχΙοΟβηζχloariina, pirydyna, 1,5tdlazablcyklwt -[ 4,3,0 J-won^-ew /DBN/, 1,8-dlascllyyklwt[ 5,4,0 ^-undekt7-un /DBU/ i 1,0tiiαzabicyklw-C2,2,2./-oktan /DABCO/.
W sposobie /b/ temperaturę procesu można sraienlać w szerokim zakresie. Na ogół stosuje się temperaturę 0-100*0, korzystnie temperaturę 10-60*0.
W sposobie /b/ stosuje się na ogół ciśnienie normalne, można jednak stosować również ciśwIuwiu podwyższone lub obniżone.
W sposobie /b/ wyżej wymienione juljiancnu wyjściowe stosuje się na ogół w ilościach zbliżanych do równomolowych. Można jednak również jedną z dwu stosowanych substancji wyjściowych stosować w większym nadmiarze. Proces prowadzi się na ogół w odpowiednim rozcieńczalniku w obecności akceptora kwasu, poddając miujscnlnę reakcyjną wielogodzinnemu mieszaniu w żądanej temperaturze. Operacje wykończające w sposobie /b/ prowadzi się zwawymi meiwicml.
Trlcswlinony o wzorze 2, stosowane jako suljicnyje wyjściowe w ayiwcrzcniu związków o wzorze 1 były już opisane jako substancje wyjściowe w sposobie /a/.
W wytwarzaniu związków 1 sposobem /c/ stosuje się dalej jako substancje wyjściowe pochodne amidów kwasów sulfonowych o wzorze ogólnym 6, w którym grupy R3 i Z mają takie korzystne lub sałcjzysα korzystne znaczenia jakie zostało podane powyżej jako korzystne lub zwłaszcza korzystne znaczenie w odniesieniu do grup R3 i Z we wzorach 114.
165 494
W sposobie /c/ korzystnie stosuje s/ę yczhieńhzαlz/O. Wchodzą Ou w grę takie sama organiczne rozpuszczalnik/, jakie podano powyżej w opisie sposobu /a/.
W sposob/e /c/ silosuje si/j erwetualnie saoeptor kwasu. Wchodzą Ou w grę aoki e aarae środki więżące kwas. Jak/r podapo powyOcJ ż jpiąop sposspo /b/.
W sposob/a /c/ temperaturę procesu można zm/az/ać w szerok/m zakresie. Na ogół stosuje się temperaturę 0-100’C, a korzystnie toameraturę 10-60’C.
W sposob/a td ssosuje ssę nz oo^ł ciknienie normalne, można aedna k stosować również ciśnienie podwyższone lub obz/żone.
W sposobie /c/ wyżej wyakez/cza substancja wyjśc/owe stosuje się na ogół w ilośc/ach zbliżonych do yówzcaolowlch. Można jednak jedzą z dwu stosowanych substancji wyjściowych stosować w większym nadmiarze. Proces prowadzi skę na ogół w odpowiednim rozcieńczalniku w obecności akceptora kwasu, poddając mieszaninę reakcyjną wielogodzinnemu mieszaniu w żądanej temperaturze. Operacja wykończające w sposobke /c/ prowadzi się znanymi metodami.
W celu przeprowadzenia w sole związków o wzorze 1 poddaje się je mieszan/u z odpowiednim/ substancjami tworzącym/ sola, OaOkmi jak np. wodorotlenek sodu lub potasu, metano^n albo etazdaz sodu lub potasu, amon/aO, izopropyloamina, d/butyloamiza lub trietyloamina, w odpowiednim rozcieńczalniku, jak zp. woda, metanol albo etanol. Sole można po ewentualnym zagęszczeniu wyodrębnić w postaci produktów krystalicznych.
środki według wynalazku można stosować jako defol/azOy, dasykanty, środki hamujące wzrost zack, a zwłaszcza jako środki hhiCiOcbłjhzr. Pojęcie chwastu obejmuje w najszerszym zakresie wszystkie rośl/ny rosząca tam, gdzie są one niepożądana. O tym, czy środki według wynalazku działają jako ogólne lub selektywne herbicydy decyduje głównie ilość, w ecO/re są stosowane. środki według wynalazku można przykładowo stosować w stosunku do następujących gatunków roślin:
Diuliśhkrnze chwasty: S/nap/s /gorczyca/, Lipid/um /pieprzyca/, Galium /przytul/a/, SOallayka /gwiazdn/ca/, MaOyicaria ΛΜ^ηπΟ/, Antlnem/s /rumian/, Gal/zsoga /żółtlica/, Chrnooodkum /Ocaoia/, Urtica /pokrzywa/, Senecko /starzec/, Aaαyαnthui /szarłat/, Por^laca /ooy0ulaOa/, KanOhium /rzap/ań/, Ccnvclvulus /powój/, ^κ^^, Pcllgcnua /rdesO/, Sesbania, Ambrowa, ^st^żeń/, Gardus /oseO/, Sonchus /mlecz/, Solanum /oiianOa/, Roriopα /rzep/cha/,
RoOala, L/odarnia, Lamium /Jasnota/, yeroz/ca /pyzeOαhznik/, AbuOilcn, Emex, Datura /bieluń/, y/ola /fiołek/, Galaopsks /pczkeiZkO/, Player /mak/, Centaurna /chaber/, Ty/fol/ua /koniczyna/, Razuzcului /jaskier/, ^χκμ /mniszek/.
Dibliścirzzr roślizy uprawna: Gciilokum /bawełna/, Gllhize, Beta /burak/, Daucus /marchew/, Phasrolui /fasola/ , Pisum /groch/, Solanum Λ/πιζ^Ο/, L/zum /len/, Ioomceα, Vic/a /wyka/, N/coO/ana /tytoń/, Llhopeysihcz, Arachis /orzeszki ziemne/, Brass/ca /kapusta/, Lac^ca /sałaOa/, Cucum/s /ogórki/, Cucu^/Oa /dlzkciaOr/.
Jednol/śc/rznr chwasty: Ehhizchhlca /chwastn/ca/, Setαyia /włośnica/, Panicum /proic/, DkgiOar/a ^duszn/k/, Phleum /tymotka/, Poa /wiechlina/, FesOuca /kostrzewa/, Elrusinc, Byahhiar/a, Ldium /życica/, Brombi /stokłosa/, Ayena /μ/π^, Cyprys, GorgMn /sorgo/, Agropyron /parz/, Gyzodcn, Mozochcriα, Fimbr/stllks, Sag/otaria /strzałka/, Elrcchayii, Sc/ypui ^/0μ/π/, Pαspalua, Ishhαiaua, Sphezchleα, DccOylchtrn/ua, AgrosO/s /m/etlihα/, Alopecuyus /wyczyniec/, Apara /miotła zbożowa/.
Jedndiściennr rośliny uprawna: Oryza /ryż/, Zra /kukurydza/, Tyitkhum /pszenica/, Hordeum /Jęczm/rń/, Avrza /cwiei/, Secale /żyto/, S^gMum /sorgo/, Panicum /oyoso/, Sahchayua /Orzc/na cukrowa/, Ananas /ananas/, Asparagus /szparag/, Allium /czosnek/.
Zastosowanie środka według wynalazku zir ogranicza s/ę w żadnej mierze do powyższych gatunków, lecz obrjmujr w podobny sposób również / knne roślizy. Środki Oe nadają się trż, w zależ^ści od stężenia, do ogólnego zwalczania chwastów np. w wypadku urządzeń przemysłowych, Ooyciksk, na drogach i w miejscach porośniętych lub nir porośniętych drzewami, środki Or mogą być równ/rż stosowana do zwalczania chwastów w wypadku upraw trwałych, np. w zagospodarowanych lasach, za plantacjach drzrw ozdobnych, drzew ^^^ι^, w/ncycśl/, cyOrusów, orzechów, bazazów, kawy, herbaty, drzew gumowych, palm oliwnych, OaOao, chmielu / owoców jagodowych, jak również Oarazów sportowych / pasOw/sO oraz do selektywnego zwalczania chwastów w wypadku upraw jednorocznych.
165 494
Związki o wzorze 1 stanowiące substancją czynną środka według wynalazku nadają się do zwalczania chwastów w postępowaniu zarówno przedwschodowy·, jak i powschodowym. Są one wyraźnie skuteczniejsze niż np. izokarbamid.
W określonym zakresie związki stanowiące substancję czynną środka według wynalazku działają też jako fungicydy, np. w stosunku do mącznika, parcha jabłoniowego oraz Pyricularia oryzae w ryżu.
Środki mogą występować w postaci typowych preparatów, takich jak roztwory, emulsje, proszki do natrysku, zawiesiny, proszki, pyły, proszki rozpuszczalne, granulaty, koncentraty zawiesinowe lub emulsyjne, naturalne i syntetyczne czynne środki impregnowane oraz mikrokapsułki w materiałach polimerowych. Preparaty takie wytwarza się w znany sposób, np. na drodze zmieszania środka czynnego z napełniaczem takim jak ciekły rozpuszczalnik i/lub nośnik stały, ewentualnie przy użyciu środków powierzchniowo czynnych, takich jak emulgatory i/lub środki dyspergujące i/lub środki pianotwórcze.
W wypadku zastosowania wody jako napełniacza można też użyć organicznych rozpuszczalników w charakterze rozpuszczalników pomocniczych. Jako ciekłe rozpuszczalniki wchodzą w grę następujące: substancje aromatyczne jak ksylen, toluen lub alkilonaftalen, chlorowane aromatyczne i alifatyczne wąglowoorry, jak chlorobenzen, chloroetylen lub chlorek metylenu, alifatyczne węglowodory jak cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, oleje mineralne i roślinne, alkohole, jak butanol lub glikol, ich etery i estry, ketony jak aceton, keton metylowoetylowy, keton metylowoizobutylowy lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy oraz woda.
Jako nośniki stałe można stosować np. sole amoniowe i naturalne mączki skalne, jak kaolin, tlenek glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, momtmorylonit lub diatomit, oraz syntetyczne mączki skalne jak krzemionka o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stałe nośniki do granulatów można np. stosować: zmielone i rozfrakcjomowane skały naturalne, jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit i dolomit jak również syntetyczne granulaty z nieorganicznych i organicznych mączek, oraz granulaty z materiałów organicznych, jak trociny, skorupy orzechów kokosowych, kolby kukurydziane i łodygi tytoniu. Jako emulgatory i/lub środki pianotwórcze można np. stosować emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry glikolu polioksyetylenowego i kwasów tłuszczowych, etery glikolu polloksyetrlenowego i alkoholi alifatycznych, np. eter alkiloarylowopolloksyetylenowy, sulfonian alkilowy, siarczan alkilowy, sulfonian arylowy, hydrolizat białkowy. Jako środki dyspergujące można stosować np. odpady ligniny siarczynowej i metylocelulozę.
Można stosować w preparatach środki wiążące, jak karboksymetylocelulozę, naturalne albo syntetyczne polimery, w postaci proszku, granulatu lub lateksu, jak np. guma arabska, polialkohol winylowy/, poli/octan winylu/, jak również naturalne fosfolipidy, jak kefalina i lecytyna, oraz syntetyczne fosfolipidy. Dalsze dodatki mogą stanowić oleje mineralne i roślinne.
Można stosować barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne np. tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazowocyjanowy oraz barwniki organiczne jak alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, jak również pożywki śladowe w postaci soli żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają na ogół 0,1 - 95% mas. substancji czynnej, korzystnie 0,5 - 90%. środki według wynalazku mogą wchodzić w skład preparatu indywidualnie lub w postaci mieszaniny ze znanymi środkami chwastobójczymi, przy czym można stosować gotowe preparaty lub mieszać w zbiorniku. W mieszaninach stosuje się znane środki chwastobójcze, takie jak np. 1-amimo-6-etylotio-3-/2,2-dlmetylopropylo/-1,3,5-triazrno-2,4/1H,3H/-dlom /ametydion/ lub
N-/2-benztiazolilo/-N,N’-dimetrlomoczmik /metabenzatiazuron/ do zwalczania chwastów w zbożu; 4-amiπo-3-metylo-6-fenrlo-1,2,4-trlazyno-5-/4H/-om /metamitron/ do zwalczania chwastów w burakach cukrowych i 4-amino-6-/1,1-dimetyloetylo/-3-metylotio-1,2,4-trlazyno-5/4H/-om /metrybuzyna/ do zwalczania chwastów w uprawie soi; dalej kwas 2,4-dlchlorofθnoksyoctowr/2,4-D/, kwas 4-/2,4-dichlorofemoksr/-masłowy /2,4-DB/, kwas 2,4-dichloroiemoksrproplonowr /2,4-DP/, kwas 5-/2-chloro-4-trliluorometylofenoksy/-2-nltrobenzoesowy /acliluorien/, N-/metoksymetylo/-2,6-dletyloamllld kwasu chlorooctowego /alachlor/, 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloαmlmo-1,3,5-trlazrma /atrazyna/, ester metylowy kwasu 2-Γ/‘ZZZ’(4,6-dlmetoksrplrymidrn-2-ilo)-amlno.7165 494 lkαobonjlw7lαulnw7-sulfwnyUw7lmetjlw.7lbenawwswwwgo /benaulfboon/, 2,2-d^lenek J-izopropylo-2,1,3-benzotiadlαajno--lWOb /beotαzwn/, 2lnl0oobeozwwsan uw0yUo-5l/2,-ldihhUorwfwnoksjlwąy/ Zói^oka/, J,5ldibromOl4lhjyrwksjbwnzwnltrjU /boomwksjoil/, N-/bu0wksyuw0yUo/-2lChlorWlNl/2,6-dlw0jlofwnjlw/lnhetauly /bbtahhUwu/, benzoesan etylo-ł-^ Z-lhhUwrWl6luetoksj-2-ęlryuidjnilw/-amlnoknrboojUw .7-aminosblfwnyUwąy ZhhUooiuuoon/, 2-chloro-N-{^ Z-lmw0wksj-6lmetjUw-1,3,5-tΓlazyΠl2-llwZ-amlnw J-karbonylo}lbenzwowsbllwnauid /chUwusbUfurwnZ, N,N-dlmwtylo-N'lZ3-chroΓO-4-ιue0yrofenyUw/lUwcanlk ZhhlwrotoUbownZ, 2lChroΓO-4-etyloaminol6lZ3-cyjanoproęyUwaulow/l1,3,5-0rlnajna /cjjannzyna/, 2,6ldihhUorobwoaooltryl ZdihhUwubenlUZ, kwas 2-[ 4-/2,4lylchrorofwnoksj/llenoksj ^-propionowy lub jego ester metylowy albo etylowy Zdlklofwp/,
2-[ /2-chUwoofwojlwZlmetjUw ,7l-,-ldimetyUoizwoksjaoUldjoo-3-oo ZylueOnzwn/, --aulnol6-0-bu0yUol l3le0ylw01w-1,2,--0olazjnWl5Z-HZlWn inozyna/, kwas 2{--[‘/6lChUwrWl2-benzwksnzwUlUwZ-oksy^-lenokSjJlęroplwnoąj i Jego ester metylowy lub etylowy /lenoksaęuwę/, kwas 2l['--/5ltriflbwrwmwtjlo-2lęluydjUoksjZ-fenwksj .7lęuwęrwnwąy lub jego ester butylowy ZfUbazifwęZ, N,NlylmwtjUOl -N' -/3-trilluoroιuetylofeojUwZ-mwhanlk ZlUuomeObowoZ, 1-metylo-3llwojUw-5lZ3l0rlfUuwrwmwtjUWl fenjlo/l--piryyoo /lUuoyywoZ, 5lZ2lChUwrWl4-0ulllboroue0ylo-fenoksjZlN-metjUwsblfonjlOl2-nltrWl benanuiy Zlwmesαfen/, N-fwslwnouwOyUw/Uihyna /gnozat/, benzoesan metylo^-A 4,5ldihyyuWl--me0ylOl--/1-metjloe0jlo/-5lOksOl1HllmlyaawUl2llUb ] /iulznmwtabwoa/, kwas 2l/-,5-dlhydow--lmetjlo--llaopropylOl5lOksOl1HllulyaaoUWl2-llw/lpioyyjoo-3-knoboksjUwąj /luαaαęju/, kwas 2-[ 5-uβ0jUOl5-/1-uetjloetjUwZl-lWksWl2-lmlynzoUlOl2-iUo J7l3lChinoUlnokauboksylowy /^zakw^^ kwas 2-C 4,5ldihydrWl--mwtjUWl4llawęrwęyUo-5lOksOl/1H/-iuidnzwUl2llUw ^l5lWtjUwęirydynOl3-karboksylowy /lmnzwlapyr/, 3,5lyljwyw--lhydroksjbwoaonitryl ^oksyml/, N,NlyimetyUo-N'l/4l -lawpoopjUwleoyUo/lmwczolk ZiaopuwOuuwnZ, kwas /2lruetylo-4-chloro:lenoksyZlWc0wwj /MCPA/, kwas /-lhhrwrw-2-mwtjlofenwksy/lęuwpiwnwwj /MCPP/, N-metylo^-/!, 3-bena01aawll2-lUoksy/-ncetaollld /uefeoacwy/, 2-chUoro-N-/2,6lyimeOylwlwnjUw/-Nl^/1HZlplrazol-1llUw-me0ylw ^-acetamid Zuwtazachlor/, 2lW0jlo-6lmetylo-N-/1-metylw-2-metoksyetjlwZ-chloΓoacetanlUly ZmeOwlαchUwo/, kwas 2{/ZZZ4-metwksyl6-uetyUw-1,3,5ltulaaynl2-lUwZ-amlnwZ-karbonjlw.7-nuloo.7lSulfonylo} -benzoesowy lub jego ester metylowy ZmwOsuUlurwn/, 0l/3ltrllluwΓometylolenyUoZl-lUwtylwnulno-5lhhlooWl6l -ęlrjynaon /owufluraaon/, NlZ1-w0ylwęrwęyro/l3,4lyluwtyrOl2,S-dinl0uwnniUlnn /ęwodimwtnlloaZ, 0-/6-chrooOl3-feojlopirydazjo---lUw/lS-wktjlwOlwknobnmioinn ZęiUjdat//, ester etylowy kwasu 2-C -l/6-chlorochinoksalinl2-lUwksj/lfwnoksj ^lpowpiooowwgw Zkwlzalwfwpetyl/, 2-C 1 -/wtoksyamlnoZ-butylideno^l5-/2le0yUotiopropjlw/l1,3lCjklwl^wksnyiwo ZswOwksjdlu/, benzoesan metylo^- |C -4,6-yimetjro-2-plrjulyjollw/laulnokarboojlo ΐ’-nminosbllwojUwąj /sbUfwmwOurwnZ, --wtjlwl nulnOl2lt-bbtylwnulnw-6lmetjlotlw-Sl0rlnajna /teobbOryn/, ester metylowy kwasu 3l[[[Z'(4-uetoksy-6lmwtyUo-1,3,5ltrlnaynl2-llw)-amlnq7lknobonjlw7lnmlnqZ-sbllonjUw7ltlwfeow-2lknrbwksylowego /01amwfuuon/, N,N-dllaopropylw-Sl/2,3,3-trlchlwrwnrlllo/-tiorokarbamlnlno /trialat/, 2,6-Ο1ol0rw-4-trlfUuoroιue0ylo-N,NlylprwpjUwanilinn ZtrillbonUloa/. Niektóre mieszaniny niwocaekiwnl nie wykazują działanie sjneugistjcaoe.
Możliwe jest też mieszanie z innymi znanymi środkami, jak np. środki grzybobójcze, środki owadobójcze, środki uwatwhawbójcze, środki olhiwoiobójhze, środki zabezpieczające przed żerowaniem ptaków, pożywki dla roślin i środki polepszające strukturę gleby.
środki mogą być stosowane jako takie, w postaci preparatów lub w innych postaciach wynikających z dalszego rozcieńczenia, takich jak gotowe do użycia roztwory, zawiesiny, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Zastosowanie ich odbywa się w zwykły sposób, np. na drodze podlewania, skraplania, natryskiwania, posypywania.
środki według wynalazku mogą być stosowane w okresie zarówno aeywdhswdwWjmck, jak i powshhwdwwyu. Można je też wprowadzać do gglby ppzed zasiewami.
Stosowaną ilość środka można zmieniać w szerokim zakresie, głównie w zależności od rodzaju oczekiwanego działania. Ogólnie biorąc, iilot^lL te zawearają raj w ięweraach 0,01 a 15 kg środka na hektar powierzchni gleby, a kkwrajtnOe 0,,5 - 10 kcj/ha.
Poniższe przykłady bliżej ilustrują wynalazek, nie ograniczając jego zakresu. Przykłady I - CXX dotyczą wytwarzania związków stanowiących substancję czynną środka według wynalazku, przykłady CXXI - CCLXXIV dotyczą wytwarzania substancji wyjściowych, a przykłady CCLXXV CCLXXVIII ilustrują działanie środka;
165 494
Przykład I. Wytwarzanie związku o wzorze 94. 3,0 g /17,95 onela/ 4-ayklepeityne-5-netyle-2,6-dihydΓO-3H-1,2,4-triazel-3-eiu rozpuszczono w 60 ml acetciitrylu i mieszając dodano do tego roztworu 6,9 g /28,6 nncla/ 2-nehcksykaΓbeiyle-fenylosunfenyleizeayjanicnu rozpuszczonego w 20 ml ccetciitrylu. Całość mieszano w ciągu 6 godzin w 20Ό i następnie zamężono. Pozostałość zmieszano z eterem yietylewyn i odsączono wytrącony krystaliczny produkt. Otrzymano 6,6 g /90% wydajności teoretycznej/ 4-cyklepeitylo-5-netyle-2-/2-metcksykarboiyle-fenylcsulfoπyno-aniickarboiyno/-2,4-yilyyre-3H-1,2,4-triαzel-3-ciu o temperaturze topnienia /Tt/ 146Ό.
Przykład II. Wytwarzanie związku o wzorze 95. Mieszając dodano 1,8 g /11,0 nnelc/ 1,8-yiazabicykle-^5,4,0y-undekc-ł-enu /DBU/ do mieszaniny złożonej z 3,0 g /12,1 nnela/ 5-etyle-4-metylo-2-fenaksykaΓbonyle-2,4-yihyyro-3H-1,2,4-triazer-3-eiu, 2,5 g /12,2 nnela/
2-chloΓO-6-motylobenzosunfoianiyu i 60 ml aceteiitrylu. Całość nieszaie w ciągu 2 godzin w 20*C, zadawano podwójną objętościowo ilością wody z lodem i wkrcplając stężony kwas solny doprowadzano pH do wartości ok. 2. Następnie odsączano wytrącony krystaliczny produkt, otrzymując 3,2 g /73,5% wydajności teoretycznej/ 5-etylo-4-metylo-2-/2-cllero-6-netylefeiylesunfenyle-aniiekcrbonylo/-2,4-yilyyre-3H-1,2,4-triαzen-3-eiu o temperaturze topnienia /Tt/ 176Ό.
Analogicznie do przykładów I i II oraz zgodnie z ogólnym opisem sposobów wytwarzania neżia np. również otrzymać wymienione w tablicy 2 związki o wzorze 1.
Tablica 2
Przykłady wytwarzania związków o wzorze 1
| Nr przykładu | R1 | R2 | R 3 | Tt, *C |
| III | C6H5 | ch3 | wzór 96 | 158 |
| IV | CH3 | C2H5 | wzór 43 | 159 |
| V | C2H5 | C2H5 | wzór 43 | 115 |
| VI | CHj | C3H7 | wzór 43 | 143 |
| VII | C2H5 | c2H5 | wzór 78 | 139 |
| VIII | CH3 | C 3 H 7 | wzór 78 | 141 |
| IX | OCHj | ch3 | wzór 96 | 121 |
| X | OCHj | CH3 | wzór 34 | 180 |
| XI | OCHj | CH3 | wzór 78 | 149 |
| XII | OCHj | C2H5 | wzór 96 | 144 |
| XIII | OCH3 | C^7 | wzór 96 | 128 |
| XIV | ch3 | C2H5 | wzór 34 | 173 |
| XV | CH3 | °3H7 | wzór 34 | 133 |
| XVI | wzór 25 | C2H5 | wzór 96 | 154 |
| XVII | och3 | 0H/0H3/2 | wzór 96 | 137 |
| xviii | wzór 25 | C2H5 | wzór 34 | 174 |
| XIX | wzór 25 | 5H 7 | wzór 96 | 97 |
| XX | CH3 | N/CH3/2 | wzór 96 | 168 |
| XXI | och2c6h5 | CH3 | wzór 96 | 174 |
| XXII | C2H5 | C3H7 | wzór 78 | 136 |
| XXIII | N/CH3/2 | C2H5 | wzór 96 | 139 |
| XXIV | N/CH3/2 | η | wzór 96 | 197 |
165 494
c.d. tablicy 2
| Nr przykładu | R1 | R 2 | R 5 | Tt, *C |
| XXV | N/CH3/2 | CH/CH3/2 | wzór 96 | 148 |
| XXVI | OC2H5 | C 2 H 5 | wzór 96 | 153 |
| XXVII | OC 2 H 5 | C3H7 | wzór 96 | 155 |
| XXVIII | wzór 25 | CH/CH3/2 | wzór 96 | 186 |
| XXIX | wzór 25 | C2K7 | wzór 78 | 146 |
| XXX | N/CH3/2 | C3H 7 | wzór 96 | 110 |
| XXXI | N/CH3/2 | wzór 25 | wzór 96 | 131 |
| XXXII | C2H5 | C4H9 | wzór 96 | 98 |
| XXXIII | CHj | C4H9 | wzór 96 | 113 |
| XXXIV | C3H7 | C4H9 | wzór 96 | 88 |
| XXXV | wzór 25 | C4H9 | wzór 96 | 117 |
| XXXVI | OCH3 | C4H9 | wzór 96 | 117 |
| XXXVII | CH3 | wzór 25 | wzór 96 | 141 |
| XXXVIII | C 2 H 5 | wzór 25 | wzór 96 | 130 |
| XXXIX | c3h7 | wzór 25 | wzór 96 | 139 |
| XL | wzór 25 | wzór 25 | wzór 96 | 151 |
| XLI | wzór 92 | CH3 | wzór 96 | 151 |
| XLII | CH/CH3/2 | NHCH/CH3/2 | wzór 96 | 135 |
| XLIII | N/CHj/2 | N/CHj/2 | wzór 96 | 171 |
| XLIV | CH 3 | ^7 | wzór 41 | 168 |
| XLV | C2H5 | N/CH3/2 | wzór 96 | 134 |
| XLVI | CH3 | C2H5 | wzór 41 | 167 |
| XLVII | NH 2 | C 2 H 7 | wzór 41 | 120 |
| XLVIII | wzór 92 | wzór 97 | wzór 96 | 120 |
| XLIX | wzór 25 | H | wzór 96 | 195 |
| L | -CH2CH=CH2 | C2 H 5 | wzór 96 | 108 |
| LI | -CH2CH=CH2 | H | wzór 96 | 158 |
| LII | OCH3 | <^7 | wzór 41 | 110-111 |
| LIII | wzór 44 | H | wzór 96 | 212-214 |
| LIV | ^7 | H | wzór 96 | 168-169 |
| LV | wzór 25 | C?7 | wzór 41 | 103-105 |
| L VI | wzór 25 | C 2 H 5 | wzór 41 | 127 |
| LVII | OCH3 | C 2 H 5 | wzór 41 | 111-113 |
| LVIII | -OCH3 | wzór 25 | wzór 96 | 139 |
| LIX | -NHCH3 | C3H7-n | wzór 96 | 196 |
| LX | CH3 | C3H7-n | wzór 26 | 178 |
| LXI | wzór 98 | H | wzór 96 | 177 |
| LXII | -CH2CH/CH3/2 | C 2 H 5 | wzór 96 | 123 |
165 494
c.d. tablicy 2
| Nr przykładu | R1 | R2 | R3 | Tt, *G |
| LXIII | -CH2-gh=gh2 | C3H7-n | wzór 96 | bezpostaciowy |
| LXIV | wzór 44 | C2H5 | wzór 96 | 157 |
| LXV | wzór 98 | C2H5 | wzór 96 | 117 |
| LXVI | 4C/CH-/- | C2H5 | wzór 96 | 182 |
| LXVII | wzór 42 | C2H5 | wzór 96 | 133 |
| LXVIII | wzór 33 | CA | wzór 96 | 162 |
| LXIX | -ch2-ch=ch2 | GH3 | wzór 96 | 120 |
| LXX | wzór 92 | CA | wzór 96 | 183 |
| LXXI | C2 H5 | H | wzór 96 | 196 |
| LXXII | wzór 42 | GH3 | wzór 96 | 153 |
| LXXIII | -OGH3 | wzór 25 | wzór 41 | 138 |
| LXXIV | CH/CH^ | H | wzór 96 | 191 |
| LXXV | wzór 33 | H | wzór 96 | 191 |
| LXXVI | wzór 92 | H | wzór 96 | 192 |
| LXXVII | -0/^3/3 | H | wzór 96 | 211 |
| LXXVIII | -GH2-CHer-CH^r | GH3 | wzór 96 | 110 |
| LXXIX | GH3 | -GH2OGH3 | wzór 96 | 152 |
| LXXX | GH3 | C?S | wzór 26 | 174 |
| LXXXI | GH3 | 4GH2OG2H5 | wzór 96 | 123 |
| LXXXII | -OCH3 | G^-n | wzór 55 | bezpostaciowy |
| LXXXIII | wzór 25 | C2 H 5 | wzór 75 | 124 |
| LXXXIV | wzór 25 | 4GH2OGH3 | wzór 41 | 102 |
| LXXXV | wzór 25 | -GH2OGH3 | wzór 96 | 155 |
| LXXXVI | wzór 25 | -GH2OG2H5 | wzór 96 | 123 |
| LXXXVII | wzór 25 | 4GH2OG2H5 | wzór 41 | 99 |
| LXXXVIII | wzór 25 | -N/CH3/2 | wzór 78 | 189 |
| LXXXIX | 4OGH3 | C?S | wzór 78 | 155 |
| XC | wzór 25 | c2h5 | wzór 78 | 133 |
| XCI | -OCH3 | G3H7-n | wzór 78 | 125 |
| XGII | wzór 25 | C2H5 | wzór 77 | 138 |
| XGIII | -OC2H5 | wzór 41 | 132 | |
| XGIV | -oc2h5 | G3H7-n | wzór 41 | 107 |
| XGV | -OG^3 | GH/GH^ | wzór 41 | 128 |
| XCVI | OGH3 | GH3 | wzór 41 | 119 |
| XCVII | wzór 25 | G3H74Z | wzór 30 | 100 |
| XCCIII | wzór 25 | wzór 25 | wzór 41 | 140 |
| XGIX | wzór 25 | -N/CH^ | wzór 96 | 163 |
| G | wzór 25 | 4N/GH3/2 | wzór 85 | 182 |
165 494
c.d. tablicy 2
| Nr przykładu | r1 | R2 | rJ | Tt, ’C |
| ci | CHj | -N/CHj/2 | wzór 7B | 181 |
| cii | CHj | -OCHj | wzór 96 | 150 |
| ciii | C2H5 | wzór 25 | wzór 78 | 147 |
| civ | -ch2-CH=CH2 | CHj | wzór 78 | 1J2 |
| cv | -ch2-CH=CH2 | C 2 H 5 | wzór 78 | 109 |
| cvi | -ch2-CH=CH2 | CjH?-n | wzór 78 | 104 |
| cvii | -oc2H5 | C 2 H 5 | wzór 78 | 147 |
| cviii | -oc2H2 | CjH?-n | wzór 78 | 1J6 |
| cix | -OCHj | CH/CHj/2 | wzór 78 | 126 |
| cx | CHj | CHj | wzór 78 | 146 |
| cxi | wzór 25 | CHj | wzór 78 | 175 |
| cxii | CHj | CH/CHj/2 | wzór 78 | 124 |
| cxiii | CHj | wzór 25 | wzór 78 | 171 |
| cxiv | wzór 25 | CH/CHj/2 | wzór 78 | 1J2 |
| cxv | wzór 25 | wzór 25 | wzór 78 | 167 |
| cxvi | CHj | CHj | wzór 85 | 155 |
| cxvii | CHj | C 2 H 5 | wzór 85 | 147 |
| cxviii | CHj | CjH?-n | wzór 85 | 169 |
| cxix | OCHj | C2 H 5 | wzór J0 | 170 |
| cxx | wzór 99 | C2H5 | wzór 96 | 1J2 |
| cxxi | CHj | C 2 H 5 | wzór 96 | 1J1 |
| cxxii | C 2 H 5 | h | wzór 27 | 118 |
| cxxiii | CHj | CHj | wzór 27 | 172 |
| cxxiv | CHj | C2H5 | wzór 28 | 122 |
| cxxv | CHj | CH2CH2OCHJ | wzór 96 | bezpostaciowy |
| cxxvi | CHj | C2H5 | wzór 70 | 164 |
| cxxvii | C 2 ” 5 | C 2 H 5 | wzór 27 | 172 |
| cxxviii | CHj | CjHy-n | wzór 27 | 1J2 |
| cxxix | C 2 H 5 | CjH7-n | wzór 27 | 15J |
| cxxx | CH/CHj/2 | CjH?-n | wzór 27 | 157 |
| cxxxi | CHj | C2H5 | wzór 27 | 200 |
| cxxxii | C 2 H 5 | CHj | wzór 27 | 17J |
| cxxxiii | C 2 H 5 | c 2 H 5 | wzór 96 | 207 |
| cxxxiv | CH/CHj/2 | CHj | wzór 27 | 127 |
| cxxxv | CH/CHj/2 | ch/ch3/2 | wzór 27 | 142 |
| cxxxvi | CH/CHj/2 | C 2 H 5 | wzór 27 | 112 |
| cxxxvii | CHj | CH/CHj/2 | wzór 27 | 125 |
| cxxxviii | C2H5 | CH/CHj/2 | wzór 27 | 250 |
165 494
c.d. tablicy 2
| Nu przykładu | R1 | R 2 | R 3 | Tt, *C |
| CXXXIX | C 3 ^-n | C8/C83/2 | wzór 27 | 255 |
| CXL | 011/083/2 | C83 | wzór 96 | 165 |
| CXLI | Cj^-n | C83 | wzór 96 | 180 |
| CXLII | Cj^-o | C 2 8 5 | wzór 96 | 187 |
| CXLIII | 0^83/2 | C 2 8 5 | wzór 96 | 133 |
| CXLIV | 0Hj | C387-n | wzór 96 | 225 |
| CXLV | O285 | Cj87-n | wzór 96 | 173 |
| CXLVI | C387-n | C387-o | wzór 96 | 143 |
| CXLVII | 0HZ083Z2 | C387-o | wzór 96 | 120 |
| CXLVIII | C83 | C8/CH3/2 | wzór 96 | 147 |
| CXLIX | C 2 8 5 | 0HZ083Z2 | wzór 96 | 187 |
| CL | C387-n | C8/C83/2 | wzór 96 | 78 |
| CLI | 0HZ083Z2 | C8/C8J/2 | wzór 96 | 167 |
| CLII | C83 | 02M5 | wzór 96 | 144 |
| CLIII | CH3 | C8j | wzór 96 | 133 |
| CL IV | 02M5 | CHj | wzór 96 | 141 |
| CL V | wzór 25 | C8j | wzór 96 | 144 |
| CL VI | wzór 141 | C8j | wzór 96 | 173 |
| CLVII | lNZ083/2 | C8j | wzór 96 | 165 |
| CLVIII | wzór 25 | OC 2 8 5 | wzór 96 | 183 |
| CLIX | OHj | wzór 142 | wzór 85 | 190 |
| CLX | C83 | OCj8 7 | wzór 143 | 120 |
| CLXI | C83 | OCj8 7 | wzór 26 | 134 |
| CLXII | C8j | OCj87 | wzór 70 | 122 |
| CLXIII | C83 | OC387 | wzór 91 | 125 |
| CLXIV | C8j | 00285 | wzór 143 | 166-167 |
| CLXV | C83 | OO285 | wzór 96 | 131-132 |
| CLXVI | C8J | 00285 | wzór 26 | 1-7-148 |
| CLXVII | C83 | O0285 | wzór 70 | 186-187 |
| CLXVIII | C83 | OC 2 8 5 | wzór 91 | 125-126 |
| CLXIX | C83 | OC 2 8 5 | wzór 31 | 123-124 |
| CLXX | C8j | OC 2 8 5 | wzór 27 | 188-189 |
| CLXXI | C83 | OC 2 8 5 | wzór 78 | 175-176 |
| CLXXII | C83 | OC 2 8 5 | wzór 41 | 152-153 |
| CLXXIII | C83 | OC 2 8 5 | wzór 55 | 172-173 |
| CLXXIV | C8j | OC 2 8 5 | wzór 43 | 1-7l148 |
| CLXXV | C83 | OC 2 8 5 | wzór 58 | 183-184 |
| CLXXVI | C83 | OC 2 8 5 | wzór 77 | 178-183 |
165 494
c.d. tablicy 2
| Nr przykładu | R1 | R2 | R3 | Tt, *C |
| CLXXVII | CHj | OC2Hj | wzór 28 | 155-156 |
| CL XXVIII | CHj | oc2h5 | wzór 76 | 162-163 |
| CLXXIX | CHj | oc2h5 | wzór 85 | 146-147 |
| CLXXX | CjH? | OCHj | wzór 96 | 129-130 |
| CLXXXI | CjH? | OCHj | wzór 26 | 150-151 |
| CL XXXII | CjH? | OCHj | wzór 70 | 130-131 |
| CLXXXIII | CjH7 | OCHj | wzór 91 | 135-136 |
| CLXXXIV | CjH? | OCHj | wzór 31 | 126-127 |
| CLXXXV | C3H7 | OCHj | wzór 27 | 116-117 |
| CLXXXVI | CjH7 | OCHj | wzór 145 | 129-130 |
| CLXXXVII | CjH7 | OCHj | wzór 78 | 156-157 |
| CLXXXVIII | CjH? | OCHj | wzór 41 | 117-118 |
| CLXXXIX | CjH? | OCHj | wzór 55 | 139-140 |
| CXC | CjH? | OCHj | .wzór 45 | 115-116 |
| CXCI | CjH? | OCHj | wzór 58 | 183-184 |
| CXCII | CjH? | OCHj | wzór 77 | 130-131 |
| CXCIII | CjH? | OCHj | wzór | 108-109 |
| CXCIV | CjH? | OCHj | wzór 76 | 122-123 |
| cxcv | CjH? | OCHj | wzór 85 | 128-129 |
| CXCVI | CHj | oc4h9 | wzór 96 | 76 |
| CXCVII | CHj | oc4h9 | wzór 143 | 197 |
| CXCVIII | CHj | °C4H9 | wzór 70 | 153 |
| CXCIX | CHj | oc4h9 | wzór 91 | 105 |
| CC | CHj | 0C4H9 | wzór 31 | 81 |
| CCI | CHj | 0C4h9 | wzór 41 | 137 |
| CCII | CHj | 0C4h9 | wzór 55 | 148 |
| CCIII | CHj | oc4h9 | wzór 43 | 114 |
| CC IV | CHj | oc4h9 | wzór 77 | 147 |
| ccv | CHj | oc4h9 | wzór 85 | 139 |
| CCVI | wzór 25 | 0C2Hj | wzór 143 | 114 |
| CCVII | wzór 25 | OC2H5 | wzór 70 | 135 |
| CCVI1I | wzór 25 | OC2H5 | wzór 91 | 108 |
| CCIX | CHj | wzór 142 | wzór 78 | 209 |
| ccx | CHj | wzór 142 | wzór 41 | 191 |
| CCXI | CHj | wzór 142 | wzór 70 | 207 |
| CCXII | CHj | OCHj | wzór 85 | 154 |
| CCXIII | CHj | OCHj | wzór 70 | 187 |
| CCXIV | CHj | OCHj | wzór 78 | 179 |
165 494
c.d. Oablkcy 2
| Nr przykładu | R1 | R2 | R3 | Tt, *G |
| CCXV | -CH2-CH=GH2 | OGH3 | wzór 96 | 124 |
| CCXVI | -CH?-CH=GH2 | OGH3 | wzór 78 | 153 |
| GGXVII | -GH2-CH=GH2 | OGH3 | wzór 70 | 150 |
| CCXVIII | 4GH2-GH=GH2 | OGH3 | wzór 85 | 103 |
| CCXIX | -GH2-CH=GH2 | OGH3 | wzór 55 | 130 |
| GGXX | GH3 | ϋΟΗ3 | wzór 55 | 196 |
| GGXXI | GH3 | OGH3 | wzór 96 | 136 |
| CCXXII | 4CH2-gh=gh2 | OGH3 | wzór 96 | 130 |
| GGXXIII | GH3 | wzór 142 | wzór 55 | 211 |
| CCXXIV | GH3 | wzór 142 | wzór 31 | 179 |
| CCXXV | GH3 | ogh3 | wzór 43 | 171 |
| CCXXVI | -GH2-GH=GH2 | OGH3 | wzór 43 | 115 |
| GGXXVII | GH3 | wzór 142 | wzór 43 | 162 |
| CGXXVIII | GH3 | OG^ 7 | wzór 96 | 141 |
| CCXXIX | GH3 | OGH3 | wzór 91 | 148 |
| GGXXX | GH3 | wzór 142 | wzór 91 | 174 |
| CCXXXI | 4GH2-GH=GH2 | OGH3 | wzór 91 | 138 |
| GGXXXII | wzór 25 | OGH3 | wzór 43 | 148 |
| CCXXXIII | wzór 25 | OGH3 | wzór 55 | 150 |
| GGXXXIV | -CH2-CH=CH2 | OGH3 | wzór 41 | 125 |
| CCXXXV | GH3 | OGH3 | wzór 41 | 145 |
| GGXXXVI | C2H5 | OGH3 | wzór 96 | 153-154 |
| GGXXXVII | C2H5 | OGH3 | wzór 26 | 151-152 |
| CCXXXVIII | C?S | OGH3 | wzór 70 | 167-168 |
| CCXXXIX | C2H5 | OGH3 | wzór 27 | 155-156 |
| GGXL | Ο2^5 | OGH3 | wzór 78 | 174-175 |
| GGXLI | ^5 | OGH3 | wzór 143 | 140-141 |
| CCXLII | C2H5 | OGH3 | wzór 31 | 160 |
| GGXLIII | CA | OGH3 | wzór 41 | 146-147 |
| CCXLIV | °2H5 | OGH3 | wzór 55 | 156-157 |
| GGXLV | C2H5 | OGH3 | wzór 43 | 125-126 |
| GCXLVI | c2h5 | OGH3 | wzór 28 | m-Ue |
| GGXLVII | CA | OGH3 | wzór 58 | 203-204 |
| GGXLVIII | GH3 | oc4h9 | wzór 26 | 118-Π9 |
| CCXLIX | GH3 | OC4H9 | wzór 27 | 146-147 |
| GCL | GH3 | OC4H9 | wzór 78 | 110-111 |
| GGLI | GH3 | OC4H, | wzór 28 | 123-124 |
| GCLII | wzór 25 | OG2H5 | wzór 26 | 152-153 |
165 494
c.d. tablicy 2
| Nr przykładu | R1 | R2 | R 3 | Tt, ’C |
| CCLIII | wzór 25 | OC 2 H 5 | wzór 31 | 116-117 |
| CCLIV | wzór 25 | OC 2 H 5 | wzór 27 | 145-146 |
| CCLV | wzór 25 | OC 2 H 5 | wzór 78 | 132-133 |
| CCLVI | wzór 25 | OC 2 H5 | wzór 41 | 88-89 |
| CCLVII | wzór 25 | OC 2 H 5 | wzór 55 | 128-129 |
| CCLVIII | wzór 25 | OC 2 H5 | wzór 43 | 79-77 |
| CCLIX | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H 5 | wzór 96 | 114-115 |
| CCLX | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H 5 | wzór 143 | 104-106 |
| CCLXI | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H 5 | wzór 26 | 85-86 |
| CCLXII | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H 5 | wzór 70 | 121-122 |
| CCLXIII | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H 5 | wzór 91 | 107-108 |
| CCLXIV | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H5 | wzór 31 | 123-124 |
| CCLXV | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H5 | wzór 27 | 131-132 |
| CCLXVI | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H5 | wzór 73 | 118-119 |
| CCLXVII | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H 5 | wzór 43 | 110-111 |
| CCLXVIII | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H5 | wzór 55 | 123-124 |
| CCLXIX | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H5 | wzór 43 | 103-104 |
| CCLXX | -CH2-CH=CH2 | OC2 H5 | wzór 144 | > 250 |
| CCLXXI | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H 5 | wzór 28 | 114-115 |
| CCLXXII | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H 5 | wzór 85 | 122-123 |
| CCLXXIII | CH/CH3/2 | OC 2 H 5 | wzór 96 | 188-190 |
| CCLXXIV | CH/CH3/2 | OC2 H5 | wzór 143 | 230-231 |
| CCLXXV | CH/CH3/2 | OC 2 H 5 | wzór 26 | 129-130 |
| CCLXXVI | CH/CH3/2 | OC 2 H5 | wzór 70 | 207 /rozkład/ |
| CCLXXVI | CH/CH3/2 | OC 2 H 5 | wzór 31 | 113-114 |
| CCLXXVIII | CH/CH3/2 | OC 2 H5 | wzór 27 | 195-200 |
| CCLXXIX | CH/CH3/2 | OC 2 H5 | wzór 78 | 133-134 |
| CCLXXX | CH/CH3/2 | OC2 H 5 | wzór 55 | 139-140 |
| CCLXXXI | CH/CH3/2 | OC 2 H 5 | wzór 43 | 105-106 |
| CCLXXXII | CH/CH3/2 | OC2 H 5 | wzór 85 | 123-124 |
| CCLXXXIII | -/CH2/3-OCH3 | OCH3 | wzór 96 | 112-114 |
| CCLXXXIV | -/CH2/3-OCH3 | OCH3 | wzór 143 | 92-95 |
| CCLXXXV | -/CH2/3-OCH3 | OCH3 | wzór 26 | 126-127 |
| CCLXXXVI | -/CH 2 / 3-OCH3 | OCH3 | wzór 70 | 115-116 |
| CCLXXXVII | -/CH2/3-OCH3 | OCH 3 | wzór 31 | 112-113 |
| CCLXXXVIII | -/CH2/3-OCH3 | OCH3 | wzór 41 | 81-82 |
| CCLXXXIX | -/CH2/3-OCH3 | OCH3 | wzór 55 | 104-105 |
165 494
c.d. tablicy 2
| Nr przykładu | R1 | R 2 | R 5 | Tt, ’C |
| CCXC | -/CH2/3-OCH3 | OCH3 | wzór 43 | 113-114 |
| CCXCI | -/CH2/3-OCH3 | OCH3 | wzór 85 | 91-92 |
| CCXCII | n-C3H7 | OC 2 H 5 | wzór 96 | 108 /rozkład/ |
| OOXOIII | n-C3H7 | OC2H5 | wzór 143 | 212-213 |
| ccxciv | n-C3H7 | OC2H5 | wzór 26 | 106-107 |
| ooxov | n-C3H7 | OC2H5 | wzór 70 | 126-128 |
| OOXOVI | n-C3H7 | OC2H5 | wzór 31 | 95 /rozkład/ |
| OOXOVII | n-C3H7 | OC 2 H 5 | wzór 27 | 132-135 |
| OOXOVIII | n-C3H7 | OC2H5 | wzór 78 | 138-140 |
| OOXOIX | n^H 7 | OC2H5 | wzór 41 | 87-88 |
| CCC | n-C3H7 | OC2H5 | wzór 55 | 108-109 |
| CCCI | n-C3H7 | OC2H5 | wzór 43 | 154-157 |
| CCCII | n-C3H7 | OC2H5 | wzór 85 | 130-133 |
| CCCIII | CH/CH3/2 | OCH3 | wzór 96 | 150-151 |
| CCCIV | CH/CH3/2 | OCH3 | wzór 143 | 160-161 |
| CCCV | CH/CH3/2 | OCH3 | wzór 26 | 147-148 |
| CCCVI | CH/CH3/2 | OCH3 | wzór 70 | 148-150 |
| CCCVII | CH/CH3/2 | OCH3 | wzór 31 | 143-144 |
| CCCVIII | CH/CH3/2 | 0CH3 | wzór 27 | 134-135 |
| CCCIX | CH/CH3/2 | OCH3 | wzór 78 | 147-150 |
| CCCX | CH/CH3/2 | 0CH3 | wzór 41 | 148-150 |
| CCCXI | CH/CH3/2 | OCH3 | wzór 55 | 143-145 |
| CCCXII | CH/CH3/2 | 0CH3 | wzór 43 | 114-116 |
| CCCXIII | CH/CH3/2 | OCH3 | wzór 85 | 125-128 |
| CCCXIV | CH3 | OCH/CH3/2 | wzór 96 | 95-97 |
| CCCXV | CH 3 | OCH/CH3/2 | wzór 70 | 158-160 |
| CCCXVI | CH3 | OCH/CH3/2 | wzór 31 | 152-153 |
| CCCXVII | CH? | OCH/CH3/2 | wzór 41 | 150-152 |
| CCCXVIII | CH3 | OCH/CH3/2 | wzór 55 | 128-130 |
| CCCXIX | ch3 | OCH/CH3/2 | wzór 85 | 150-152 |
| CCCXX | CH3 | wzór 93 | wzór 96 | 117-118 |
| CCCXXI | CH2 | wzór 93 | wzór 85 | 130-132 |
| CCCXXII | wzór 25 | OC2H5 | wzór 77 | 148-150 |
| CCCXXIII | C 2H 5 | och3 | wzór 77 | 172-173 |
| CCCXXIV | -CH2-CH=CH2 | OC2H5 | wzór 77 | 130-132 |
| CCCXXV | CH/CH3/2 | OC2H5 | wzór 77 | 142-144 |
| CCCXXVI | -CH2/3-OCH3 | OCH3 | wzór 77 | 127-130 |
165 494
c.d. tablicy 2
| Nr przykładu | R1 | R 2 | R ’ | Tt, ’C |
| CCCXXVII | n-C3H7 | OC 2 H 5 | wzór 77 | 127-130 |
| CCCXXVIII | CH/CH3/2 | OCH3 | wzór 77 | 156-157 |
| CCCXXIX | CH3 | OCH/CH3/2 | wzór 77 | 198-200 |
| CCCXXX | CH/CH3/2 | OC2H5 | wzór 145 | 122-124 |
| CCCXXXI | -/CH2/3-OCH3 | OCH3 | wzór 145 | 97-98 |
| CCCXXXII | w-C3H7 | OC 2 H 5 | wzór 145 | 128-130 |
| CCCXXXIII | CH/CH3/2 | OCH3 | wzór 135 | 148-150 |
| CCCXXXIV | CH3 | OCH/CH3/2 | wzór 145 | 154 |
| CCCXXXV | C 2 H 5 | OCH3 | wzór 145 | 145 |
| CCCXXXVI | CH3 | OC 2 H 5 | wzór 29 | 134-136 |
| CCCXXXVI1 | CH3 | OC 2 H 5 | wzór 34 | 178 |
| CCCXXXVIII | CH3 | OC4H?-w | wzór 29 | 142-143 |
| CCCXXXIX | C 2 H 5 | OCH3 | wzór 29 | 115-118 |
| CCCXL | -CH2-CH=CH2 | OC 2 H 5 | wzór 29 | 98-99 |
| CCCXLI | CH3 | OC 2 H5 | wzór 96 | 114-115 /sól/ |
| CCCXLII | CH3 | OC 2 H 5 | wzór 145 | 135-140 Na/sól/ |
| CCCXLIII | CH3 | OCH3 | wzór 55 | 161-163 No/sól/ |
| CCCXLIV | CH3 | wzór 142 | wzór 96 | 161 |
| CCCXLV | CH3 | OC3H7 | wzór 96 | 188 Na/sól/ |
| CCCXLVI | CH3 | OCH3 | wzór 41 | 175 No/sól/ |
Substancje wyjśyi/np o nz/ro/ 2.
Przykład CXXI . Wytnjaoanl/ związku o nz/rz/ 100.
Etap 1: związek o wz/rz/ 101. Miejooninę 68,5 g /0,60 molo/ 5-m/tzlo-i,3,4-oksjdiasolin-2-onu 45,8 g /0,75 ^Ιο/ O-Etzl/hydr/kjyl/jmiwy i 400 ml wody /gaz/wαwo w temperaturze ^^Ιο pod chłodnicą zwrotną w ciągu 12 godzin, o następnie zalężam. P/z/stoł/ść zodowowo etanol/m i e/n/nwl/ sotężono. Tok uzyskaną pro/stołość mi/soαn/ z en/rem di/tylowym i odsączano krystaliczny produkt. Otrzymano 77,5 g /74% wydajności te/a/tyczwej/ 1-etokszominrkorbonylo-2-pa/eionylo-hzdaαzzwz o Tt = 122*C.
Etap 2: związek o wzorze 102. Miejzonine 75,5 g /0,43 (^0/ 1-etokjyomlnokαre/nylm-2-eaopionylo-hzdaαsznz, 17,5 g /0,44 ιμΙο/ nod/rotlenki sodu i 300 ml wody ogrzenawo w Τ/ι^/η^η/ naz/wio pod chłodnicą znr/twą w ciągu 12 godzin, studs/w/, dodatkiem steZ/nego kwasu s/lnego dopr/wodzanm pH do wort/śyi 3-4 i zalężono. Pooojtoł/ść mipjzano z /yton/m etylu i odsączono niea/zeusscsolny chlorek jod/wy. Przesącz zalężam, poz/jtał/ść mlejzanm z en/r/m di/tylonym i odsączano wytrącony krystaliczny produkt. Otrzymano 37 g /55% wydajności t/or/tycznej/
4- etoksy-5-/tyl/-2,4-dihzdro-3H-i,2,4-tΓiaz/l-3-owu o Tt = 93*C.
Przykład CXXII . Wytwarzani a związku o e 10t . Mieszaniną 4 0 g 00,3 i mola/
5- propylo-1,3,4-/kjadiaz/lin-2-/ni, 109 g wodnego 310 rgzrmor/ rnz3ylorozn^ /1,125 mola CH i 500 ml wody /grzewawo w nempρranuaoe naz/niα pod chłodnicą zwrotną w ciągu 12 godzin, a następni/ zalężano,' poz/snał/ść zodanawo enanolem i pononni/ zonęlam. Tak otrzymaną eoz/stałość
165 494 mieszano z eterem dietylowym i odsączano wytrącony krystaliczny produkt. Otrzymano 31,7 g /72% wydajności teoretycznej/ 4-menylo-5-prwaylwt2,0tdihydΓO-3Htl,2,0-nrlazol-3-wnu o Tt = 06*0.
Przykład 0XXIII . e u o wzorz e 101. 816 g/4,0 mola / u i-fenylowego rozpuszczono w 588 g chlorku etylenu i, w warunkach chłodzenia wodą, do roztworu wk^plono 245 g /4,0 mola/ 98% iiIleiylwhyircsyny. Całość powoli ogrzano i następnie mieszano w 60*C przez 4 godziny. Po ochłodzeniu do 20*0 wk^plono 200 g /4,0 mola/ hydratu hydrazyny i mieszcnz w ciągu 12 godzin. Mieszaninę ogrzano do 70-80*0 i w tej temperaturze mieszano jeszcze w ciągu około 1 godziny. Po ochłodzeniu roztworu poddano go destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem, usuwając chlorek etylenu i wodę, nie przekraczając przy tym temperatury 100*0 pozostałości podestylacyjnej. Do 424 g /4,0 mola/ wrnwmrówczanu irimeiylwaugo w^oplono w ciągu 90 minut w temperaturze wrzenia /około 102*0/ powyższy fenolowy roztwór iimenylwkarlodlhydrazydu. Uiwzrswny metanol usunięto przez destylację, następnie pod zmnienjswnym ciśnieniem oddestylowano fenol i wreszcie odebrano 282 g mieszaniny produktów przy temperaturze głowicy 85-105*0. Mieszaninę tę ogrzano do wrzenia z 600 ml acetonu i po przesączeniu w temperaturze wrzenia wsiudzwnz przesącz. Wytrącony w tych warunkach krystaliczny produkt odsączono. Otrzymano 71 g /14% wydajności teoretycznej/ 0tilίletyloamino-2,0-dihydΓOt3Htl ,2,0-iriczwl-3tonu o Tt = 127*0.
W sposób analogiczny jak w przykładach 0XXIt0XXIII można otrzymać np. również związki o wzorze 2, przedstawione w tablicy 3.
Tablica 3
Przykłady ayiwcrsanlc związków o wzorze 2
| Nr przykładu | R1 | R 2 | Tt, *C |
| CXXIV | C3H7 | CH3 | 48 |
| CXXV | CH/CH3/2 | CH3 | 118 |
| OXXVI | CHj | CH3 | 139 |
| 0XXVII | C2H5 | C2H5 | 117 |
| CXXVIII | CjH7 | CA | 42-45 |
| 0XXIX | CH/0H3/2 | C2H5 | 102 |
| 0XXX | C2H5 | C3H7 | 97 |
| CXXXI | C3H7 | C3H7 | lusaojicclwwy |
| CXXXII | OH/CH3/2 | 0 3 H 7 | 91 |
| 0XXXIII | CH3 | CH/CH3/2 | 92 |
| CXXXIV | c2h5 | OH/CH3/2 | lusaosncyloay |
| CXXXV | C3H7 | CH/OH3/2 | luspwsicyloay |
| CXXXVI | CH/CHj/2 | OH/OH3/2 | 168 |
| CXXXVII | C2H5 | CH3 | 134 |
| CXXXVIII | wzór 25 | OH3 | 159 |
| 0XXXIX | OCH 3 | CH3 | 178 |
| 0XL | OCH3 | C2H5 | 140 |
| CXLI | OCH3 | 0 3 H 7 | 127 |
| CXLII | OCH3 | CH/OH3/2 | 130 |
| CXLIII | OCH2C6H5 | CH3 | 106 |
| CXLIV | wzór 25 | C2H5 | 150 |
| 0XLV | wzór 25 | C3H7 | 130 |
165 494
c.d. tablicy 3
| Nr przykładu | R1 | R2 | Tt, *C |
| CXLVI | OC2H5 | C3H7 | 72 |
| CXLVII | wzór 25 | CH/CHj/2 | 121 |
| CXLVIII | CHj | C4H9 | 50 |
| CXLIX | C2H5 | C4H9 | 76 |
| CL | CjH7 | C4H9 | bezpostaciowy |
| CLI | OCHj | C4H9 | 100 |
| CLII | wzór 25 | C4H9 | 66 |
| CLIII | CHj | wzór 25 | 68 |
| CLIV | C2H5 | wzór 25 | 130 |
| CLV | CjH7 | wzór 25 | 68 |
| CL VI | wzór 25 | wzór 25 | 154 |
| CLVII | N/CHj/2 | CHj | 153 |
| CLVIII | n/ch3/2 | C2H5 | 114 |
| CLIX | N/CHj/2 | C3H7 | 108 |
| CLX | n/ch3/2 | CH/CHj/2 | 100 |
| CLXI | CHj | N/CHj/2 | 80 |
| CLXII | N/CHj/2 | wzór 25 | 134 |
| CLXIII | CH/CHj/2 | NHCH/CHj/2 | 205 |
| CLXIV | N/CHj/2 | N/CHj/2 | 93 |
| CLXV | C2H5 | N/CHj/2 | 50 |
| CLXVI | wzór 33 | CHj | 145 |
| CLXVII | wzór 92 | CHj | 163 |
| CLXVIII | wzór 25 | Η | 102 |
| CLXIX | OCHj | wzór 25 | 136-137 |
| CLXX | CHj | C6H5 | |
| CLXXI | nh2 | H | 192 |
| CLXXII | nh2 | CHj | 230 |
| CLXXIII | nh2 | CF, | 163 |
| CLXXIV | NHCHj | CH/CHj/2 | 105 |
| CLXXV | NHCHj | wzór 25 | 95 |
| CLXXVI | nh2 | c2H5 | 170 |
| CLXXVII | nh2 | CjH7 | 147 |
| CLXXVIII | NHCHj | NHCHj | 137 |
| CLXXIX | CH2C6H5 | c2h5 | 125 |
| CLXXX | NHCHj | H | 133 |
| CLXXXI | NHCHj | N/CHj/2 | 129 |
| CLXXXII | NHCHj | CjH7 | 76 |
| CLXXXIII | nh2 | wzór 105 | 248 |
165 494
c.d. tablicy J
| Nr przykładu | R1 | R2 | Tt, *c |
| clxxxiv | NH2 | -CH/CHj/C2Hj | 176 |
| clxxxv | nh2 | wzór 25 | 18J |
| clxxxvi | NH2 | wzór 106 | 210 |
| clxxxvii | NHCHj | C2 H 5 | 101 |
| clxxxviii | nh? | N/C2Hj/2 | 196 |
| clxxxix | nh2 | wzór 107 | 2JJ |
| cxc | NH2 | CH/CHj/2 | 172 |
| cxci | NH2 | C/CHj/j | 261 |
| cxcii | nh2 | CH?CH?OCHj | 98 |
| cxciii | nh2 | C/CHj/2C2H5 | 21J |
| cxciv | nh2 | NHCzHj | 220 |
| cxcv | nh2 | OCHj | bezpostaciowy |
| cxcvi | nh2 | CH2OCHj | 1J4 |
| cxcvii | NHz | ch20C2h5 | 104 |
| cxcviii | N/CHj/2 | CHj | 15J |
| cxcix | wzór 99 | C2H5 | 10J |
| cc | -CH2CH/CHj/2 | C2H5 | 105 |
| cci | C6H5 | h | 18J |
| ccii | N/CHj/2 | CH/CHj/2 | bezpostaciowy |
| cciii | NHCHj | CHj | 114 |
| cciv | nh2 | ch2c6h5 | 168 |
| ccv | NH? | N/CHj/2 | 207 |
| ccvi | NH? | C6H5 | 2J0 |
| ccvii | NH? | wzór 108 | 22J |
| ccviii | NH? | NHCH/CHj/2 | 152 |
| ccix | NHCHj | NHCH/CHj/2 | 120 |
| ccx | wzór 92 | wzór 97 | 254 |
| ccxi | wzór 25 | N/CHj/2 | |
| ccxii | CH2C6Hj | Η | 111 |
| ccxiii | Cj H7 | Η | 48 |
| ccxiv | C6H5 | 124 | |
| ccxv | C/CHj/j | C^5 | 158 |
| ccxvi | CHj | h | 157 |
| ccxvii | wzór 42 | c2h5 | 108 |
| ccxviii | wzór JJ | C2H5 | 1J2 |
| ccxix | -CHzCH=CH2 | CHj | 108 |
| ccxx | C6H5 | CHj | 150 |
| ccxxi | wzór 42 | CHj | 116 |
165 494
c.d. tablicy 3
| Nr przykładu | R1 | R2 | Tt, *C |
| CCXXII | wzór 92 | c2h5 | 146 |
| CCXXIII | c2h5 | H | 68 |
| CCXXIV | CH/CH3/2 | H | 105 |
| CCXXV | wzór 33 | H | 79 |
| CCXXVI | wzór 92 | H | 162 |
| CCXXVII | C/CH3/3 | H | 194 |
| CCXXVIII | -CH2-CHBr-CH2Br | CH3 | 111 |
| CCXXIX | CH3 | -CH2OCH3 | 104 |
| CCXXX | CH3 | -CH2OC2H5 | 102 |
| CCXXXI | wzór 25 | -CH2OCH3 | 102 |
| CCXXXII | wzór 25 | -CH2OC2H5 | 119 |
| CCXXXIII | wzór 25 | -N/CH3/2 | 130 |
| CCXXXIV | NH 2 | -N/CH3//C2H5/ | 186 |
| CCXXXV | NH 2 | ^/^//n^H?/ | 165 |
| CCXXXVI | NH 2 | -N/C2H5//n-C3H7/ | 186 |
| CCXXXVII | NH 2 | wzór 109 | 267 |
| CCXXXVIII | CH3 | -OCH3 | 144 |
Wymieniony w zawartym w tablicy 3 przykładzie CCXXXVIII związek o wzorze 110 można przykładowo otrzymać w następujący·sposób: 50,2 g /0,33 mola/ estru fenylowego kwasu hydrazynomrówkowego i 36,6 g /0,33 mola, 90%/ O,0,N-trlmetrloiminowęglamu zmieszano w 40*C ze 100 ml o-dichlorobenzenu i całość mieszano przez 2 godziny w 60*C. Następnie, powoli ogrzewając mieszaninę do 120*C, oddestylowano z niej metanol, ostudzono i ponownie ogrzewając do 120*C pod zmniejszonym ciśnieniem /pompa olejowa, 0,01 mbar/ oddestylowano resztę składników lotnych /metanol, fenol i o-dichlorobenzen/. W temperaturze przekraczającej 120*C oddestylowano surowy produkt, który przekrystalizowano z toluenu. Otrzymano 7,5 g /18% wydajności teoretycznej/ 5-metoksr-4-metylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu o Tt = 144*C.
Przykłady pochodnych hydrazyny o wzorze 9, które można otrzymać analogicznie jak w etapie 1 przykładu CXXI, są przedstawione w tablicy 4.
Tablica 4
Przykłady pochodnych hydrazyny o wzorze 9
| Nr przykładu | R1 | R 2 | Tt, *C |
| CCXXXIX | OCH3 | C2H5 | 120 |
| CCXL | OCH3 | ^7 | 125 |
| CCXLI | OCH3 | CH/CH3/2 | 127 |
| CCXLII | och2c6h5 | CH3 | 100 |
| CCXLIII | wzór 25 | C 2 H 5 | 174 |
| CCXLIV | wzór 25 | C3H7 | 180 |
| CCXLV | OC 2 H 5 | C 3 H 7 | 119 |
165 494
c.d. tablicy 4
| Nr przykładu | R1 | R 2 | Tt, ’C |
| CCXLVI | wzór 25 | CH/CH3/2 | 150 |
| CCXLVII | OCH3 | CąH? | 134 |
| CCXLVIII | wzór 25 | C4H9 | 159 |
| CCXLIX | wzór 25 | wzór 25 | 188 |
| CCL | OCH3 | wzór 25 | 140 |
| CCLI | ch2-ch=ch2 | 134 | |
| CCLII | wzór 25 | -CH2OC2H5 | 97 |
Substancje wyjściowe o wzorze 4.
Przykład CCLIII . Wytwarzani e związku o wzorz e 111 . ,, 4 g /,,0 5 mola / --etylo -4-metylo-2,4-dihrdro-3H-1,2,4-tΓiazol-3-onu rozpuszczono w 80 ml tetrahydrofuranu i w atmosferze azotu dodano 1,8 g /0,06 mola/ 80% wodorku sodu. Mieszano przez godzinę w 20*C, po czym wkroplono 7,9 g /0,05 mola/ chloromrdwczamu fenylu i całość mieszano jeszcze w 20’C w ciągu 20 godzin. Po zatąZemlu pozostałość potraktowano chlorkiem metylenu, przemyto wodą, warstwę organiczną wysuszono nad siarczanem sodu i przesączono. Przesącz zatęZono, pozostałość roztarto z eterem dietylowym i odsączono wytrącony krystaliczny prooukt. Otrzymano 4,5 g /36% wydajności teoretycznej/ 5-etylo-4-metylo-2-ienoksykarbonrlo-2,4-01hr0ro-3H-1,2,4-yriazol-3-onu o Tt = 141’C.
W sposób analogiczny jak w przykładzie CCLIII można otrzymać np. również związki o wzorze 4 przedstawione w tablicy 5.
Tablica 5 Przykłady związków o wzorze 4
| Nr przykładu | R1 | R 2 | Z | Tt, ’C |
| CCLIV | C 3 H 7 | C3H7 | C6H5 | 88 |
| CCLV | OCH3 | C3H7 | C6H5 | 82 |
| CCLVI | CH3 | C3H7 | C6H5 | 84 |
| CCLVII | NH2 | C3H7 | C6H5 | 133 |
| CCLVIII | NH2 | CH3 | C6H5 | 82 |
| CCLIX | wzór 25 | C2H5 | C6H5 | 152 |
| CCLX | OC2H5 | C2H5 | C6H5 | - |
| CCLXI | och2ch=ch2 | CH3 | C6Hj | - |
| CCLXII | wzór 33 | C4H9 | C6H5 | - |
| CCLXIII | CH3 | wzór 25 | C6H5 | - |
| CCLXIV | NHCH3 | C2H5 | C6H5 | - |
| CCLXV | CH3 | CH2C6H5 | C6H5 | - |
| CCLXVI | CH3 | NHCH/CH3/2 | C6H5 | - |
| CCLXVII | N/CH3/2 | N/CH3/2 | C6H5 | - |
| CCLXVIII | wzór 25 | wzór 25 | C6H5 | - |
| CCLXIX | O^2H5 | wzór 25 | C6H5 | - |
165 494
J1
c.d. tablicy 5
| Nr przykładu | R1 | R 2 | Z | Tt, *c |
| cclxx | oc j H 7 | C 2 H 5 | C6H5 | - |
| cclxxi | C2H5 | C4H9 | C6H5 | - |
| cclxxii | CH/CHj/2 | CH/CHj/2 | C6H5 | - |
| cclxxiii | OCHj | c2h5 | CśH5 | 89 |
| cclxxiv | wzór 25 | CjH?-n | C6H5 | 104 |
Przykłady działania środka.
W poniższych przykładach działania środka substancję porównawczą stanowi znany środek chwastobójczy - izokarbamid o wzorze 112. Tablica 6 zawiera zestawienie wzorów związków stanowiących substancję czynną środka według wynalazku oraz przykładów ich wytwarzania.
Tablica 6
Zestawienie wzorów związków stanowiących substancję czynną środka według wynalazku oraz przykładów ich wytwarzania
| Wzór związku | Numer przykładu |
| 95 | II |
| 112 | IV |
| 11J | V |
| 114 | VI |
| 115 | VII |
| 116 | VIII |
| 117 | XII |
| 118 | XIII |
| 119 | XIV |
| 120 | XV |
| 121 | XVI |
| 122 | XVII |
| 12J | XVIII |
| 124 | XIX |
| 125 | XX |
| 126 | XXVI |
| 127 | XXVII |
| 128 | XXVIII |
| 129 | XXIX |
| 1J0 | XXX |
| 131 | XXXII |
| 1J2 | XXXIII |
| 1JJ | XXXIV |
| 134 | XXXV |
| 1J5 | XXXVII |
| 136 | XXXIX |
| 137 | XL |
| 1J8 | IX |
| 1J9 | XXXI |
| 140 | XXXVI |
165 U94
Przykład CCLXXV . ees tn a diCałanl e pzzedwschodowe . Rozpuszczalnik : 5 częśc 1 c-sowych acetonu; emulgator: 1 część masowa eteru alkileapylewegc glikolu pclrcksyetyleiowego.
W celu przygotowania odpowiedniego preparatu zawierającego substancję czynną zmieszano 1 część masową substancji czynnej z podaną powyżej ilością rozpuszczalnika, dodano podaną ilość emulgatora i pezcieńazeie koncentrat wodą do żądanego stężenia. Nasiona testowanej rośliny posiano w zwykłej glebie i po upływie 24 godzin peylane preparatem z substancją czynną, hak aby ilość wody przypadającej na jednostkę powierzchni byłe sheła. Stężenie substancji czynnej w preparacie nie cc przy hyn żadnego znaczenia, istotna jesh zaś wyłącznie ilość substancji czynnej zużyta na jednostkę powierzchni. Po trzech tygodniach oceniono stopień uszkodzenia roślin w % uszkodzenia w porównaniu z testen kontrolnym, w khóryn nie zastosowano preparatu.
Za 0% uszkodzenia przyjmowano brak działania preparatu /stan taki sam, jak w teście kontrolnym/, za 100% - całkowite zniszczenie. Znaczną przewagę skuteczności w porównaniu ze znanym dotychczas stanen wiedzy wykazały w tym teście np. związki o wzorcch 95, 114, 116-118, 121-129, 133 oraz 135-137, hj. z przykładów wytwarzania nr II, VI, VIII, XII, XIII, XVI-XX, XXVI-XXIX, XXXIV, XXXVII, XXXVIII i XL.
Przykład CCLXXVI . Tes t na działań!e powschodowe. Rozpuszeriinlk ·. 5 częśc1 masowych acetonu; emulgator: 1 część masowa eteru alkileαrylewege glikolu pelrcksyetyleiewege.
W celu przygotowania odpowiedniego preparatu zawierającego substancję czynną zmieszano część masową substancji czynnej z podaną wyżej ilością rozpuszczalnika, dodano podaną Ilość emulgatora i rozcieńczono koncentrat wodą do żądanego stężenia. Preparatem z substancją czynną spryskano testowane rośliny, które osiągnęły wysokość 5-15 co, stosując przy tyn pożądaną ilość substancji czynnej nc jednostkę powierzchni. Stężenie preparatu spryskującego dobierano w taki sposób, cby w 1000 l wody przypadającej na hektar zawsze wykorzystać pożądaną ilość substancji czynnej. Po upływie trzech tygodni oceniano stopień uszkodzenia roślin w % uszkodzenia w porównaniu z testen kontrolnym, w którym nie zastosowano preparatu. Za 0% uszkodzenia przyjmowano brak działania preparatu /stan taki san, jak w teście keihreliyn/, za 100% - całkowite zniszczenie. Znaczną przewagę skuteczności w porównaniu ze znanym dotychczas stanem wiedzy wykazały w tyn teście np. związki o wccpacH 95 oraz 112-137, hj. z przykładów wytwarzania II, IV-VIII, XII-XX, XXVI-XXX, XXXII-XXXV, XXXVII, XXXIX i XL.
Przykład CCLXXVII . eest na ziiałanle aaezziecczjjące Pyricular ia rryż/. CczpuczccαlnIk: 12,5 części masowych acetonu; emulgator: 0,3 części masowe eteru alkIncarylewege glikolu pelicksyetylenewege.
W celu przygotowania odpowiedniego preparatu zawierającego substancję czynną zmieszano 1 część masową substancji czynnej z podaną powyżej ilością rozpuszczalnika i rozcieńczono koncentrat wodą do żądanego stężenia, dodając też podaną ilość emulgatora. Dla zbadania skuteczności zabezpieczającej spryskano preparatem młode sadzonki ryżu do stanu wyraźnego ich zmoczenia. Po ścieknięciu warstewki płynu sadzonki inckulewaie wodną zawiesiną zarodników Pyriculcria oryzae. Wreszcie rośliny umieszczano w szklarni w 25*C w warunkach 100% wilgotności względnej. Po upływie 4 dni od lnekulαaji następowała ocena zeaHerewαlneści. Skuteczne działanie w tym teście wykazały np. związki o wzorach 117, 118, 125, 130-135, 138, 139 i 140, hj. z przykładów wytwarzania nr IX, XII, XIII, XX oraz XXX-XXXVII.
Przykład CCLXXVIII . Test na dzCałanie yemecmaczne na Pyricularia /ryż/. Cczuec-acalnIk: 12,5 części masowych acetonu; emulgator: 0,3 części masowe eteru alkIleapylewege glikolu pelIeksyehyleiewege.
W celu przygotowania odpowiedniego preparatu zawierającego substancję czynną coiescane 1 część masową substancji czynnej z podaną wyżej ilością rozpuszczalnika i rozcieńczono koncentrat wodą do żądanego stężenia, dodając też podaną ilość emulgatora. Dla zbadania właściwości eysteoIaznych podlano przy użyciu 40 ml preparatu jednostkę gruntu, na której wysadzono młode sadzonki ryżu. Po upływie 7 dni od tej czynności rośliny inekulewane wodną zawiesiną zarodników Pypiculaple o^zce. Następnie rośliny przeniesiono do szklarni, utrzymując je han w 25’C w warunkach wilgotności względnej 100% przez 4 doby, po czyn oceniano caahepcwαlneść. Doskonałą skuteczność w tym teście wykazały np. związki o wzorach 117, 118, 125, 130-135 i 138-140, tj. z przykładów wytwarzania IX, XII, XIII, XX oraz XXX-XXXVII.
165 494
-SO-NH-CO-N^N-R1 2 Ń^R2
WZÓR 1 O
HN^N-R1
Ń=<r2
WZÓR 2
165 494
R3-SO2-N = CxO
WZÓR 3
O
Z-CO-N^ N-R1 Ń^-^R2
WZÓR 4
R -SO,- NH2
R -SOyNH-CO-Z
WZÓR 5
WZÓR 6
165 494
I )=°
WZÓR 7 η2ν- R (RO )3C -R2
WZÓR 10
WZÓR 8
H CO-NH-R1 N
I
N . 2
HT ^CO-RZ
WZÓR 9 z-co-z1
WZÓR 11
WZÓR 12
165 494
WZÓR 13 r’3_Q^_ RU
WZÓR 14
WZÓR 15
R17_£~f<^l_ R18
WZÓR 16 r19
WZÓR 17
-^¼22
Y1
WZÓR 18
165 494
WZÓR 19
WZÓR 20
OCH2CF3
WZÓR 21
165 494
WZÓR 22
RO -C II O
WZÓR 23
O
II R(Kp
ΑΝ'Ν
I ch3
WZÓR 24
WZÓR 25
165 494
WZÓR 26 WZÓR 27
WZÓR 28
OCHF2
Ó-CH2' n;
cooch3
WZÓR 29
WZÓR 30
165 494
pooc2Hg
WZÓR 31
SO^NHOCHo so2n ich3)2 d
WZÓR 32
WZÓR 34
WZÓR 33
WZÓR 35
Br
CH3
WZÓR 36
165 494
COOCH,- CH,· α
Cl
WZÓR 37
COOCHN I
CH3
WZÓR 38 cooch3 ©7 ch2”
WZÓR 39
165 494 f2cho
cooc2h5
| WZÓR 40 | |
| OCR d- | □_ |
| WZÓR 41 | WZÓR 42 |
OCHR,
WZÓR 43
165 494
WZÓR 44
CH2
CON(CH3)2
WZÓR 45
WZÓR 47
N_
N' ooch3
WZÓR 46
WZÓR 49
165- 494
0S02Λ7
WZÓR 50 och2- ch2- Cl
WZÓR 51
WZÓR 52
165 494
OC2H5 //
WZÓR 53
WZÓR 54
CF,
/,
Cl
WZÓR 56
WZÓR 57
165 494
CN //
CH
WZÓR 59
WZÓR 60
WZÓR 61
165 494
WZÓR 62 cooch(ch3)2
Cl
WZÓR 63
WZÓR 64
WZÓR 65
165 494
HCOOC
Cl
Λι4
N-CH.
H3C
CON(CH3)2
WZÓR 66
WZÓR 67
Br
Z
WZÓR 69
WZÓR 70
165 494
SCHSOoCHo α
WZÓR 71
WZÓR 72
SCH(CH3)2
WZÓR 73
WZÓR 74
CON(CH3)2
WZÓR 75
165 494
WZÓR 76 WZÓR 77
WZÓR 78
WZÓR 79
165 494
Cl
CON(CH3)2
WZÓR 80
CON(CH3)2
WZÓR 81
N's och2-cf3
WZÓR 82
165 494
Ν
CHWZÓR 83
WZÓR 84
WZÓR 86
WZÓR 85
165 494
WZÓR 87 ch2-ch2-o- ch3
WZÓR 88
O - SO,CH, a
WZÓR 89
165 494 ςη o
WZÓR 90
COOC3H7 dWZÓR 91
WZÓR 92
165-494
WZÓR 93
COOCH3 θ
QhS02-NH-C0-N'A'N
WZÓR 94 p o (-S-SO2-NH-CO-NAN
CH3
C2H5
WZÓR 95
165 «94
C00CH3
WZÓR 96
ΝΗ -/ηΛ
WZÓR 97
WZÓR 98
165 494
CHCl Cl
WZÓR 99
HN^K
Ń
PC2H5 oc,hr ΗΝ^ν 2 5 ν=-\η5
WZÓR 100
WZÓR 102
H-N-CO-NH-OC~Hc I 2 5
H - N-CO-C2H5
O
HN-“-N
I _ I
N=-<
CHC3H7
WZÓR 101
WZÓR 103
H»V[O*
WZÓR 104
165 494
Cl
WZÓR 105
WZÓR 106
C~WZÓR 107
WZÓR 108
WZÓR 109
165 494
ΗΝ
WZÓR 10
C^—o - cO\nAn^ 3
WZÓR 12
165 494
WZÓR 113
z
OCHf^ so2-nh-co
WZÓR 114
WZÓR 115
165 494
CL
_so2-nh-co.
CHL
O
N^N
I
N ch3 c3h?
WZÓR 116
COOCHQ-SOZNH -CCKN JV0CH3 C2H5
WZÓR 117
COOCH·
y—SO2“NH-CO
O
N^N
I
N
OCHC3H7
WZÓR 118
165 494
SO2N(CH3)2 C~$- SO2-NH-CO.
CH·
C,H
2n5
WZÓR 119
SO2N(CH3)2 ( -so2-nh-co
O CH, 3 1 X
WZÓR 120 ócooch3 jj— SO2_NH CO.
O —Δ
N^N l
N ^C2H5
WZÓR 121
165 494
COOCHo / 0 <Q-SO2- NH - C<K N Λ 0CH3 N ^CH(CH3)2
WZÓR 122
SO^fCH^ \ //_s02'nh'C0'
O
N^N C2H5
WZÓR 123
/
COOCH3 so2-nh-co
N^N 1
N
C3H7
WZÓR 124
165 494 cooch3
Hhso2-nh - co jt X
N^N
Ń^
WZÓR 125
COOCH3 \ //~S02'NH'C0
O
N^NX
N
WZÓR 126 óCOOCHso2-nh-co .CH3
N(CH3)2 .OC2H5 :2H5 oc2h5
C3H7
WZÓR 127
165 494
C00CH3 ę^-SO2-NH-CO
CH(CH3)2
WZÓR 128
Ν N— I
N
C3H7
WZÓR 129
COOCH3
SC^-NH-CO
O
N <^N 1
N nich3)2
C3H7
WZÓR 130
165 494
COOCH3
P^-so2-nh-co
Xn-C2H5 c4h9
WZÓR 131 cooch3
SO^NH-CO
O
N -^N N—k ,ch3 c4h9
WZÓR 132
COOCH3
SÓ2-NH-CO xN A/3H7 N^C4Hg
WZÓR 133
165 494 cooch3 θ-SO2-NH -co N 'v 9
WZÓR 134
COOCH3 θ
Q-so2-nh -CO ,A/?
N L—Δ
WZÓR 135
COOCH3
Q-so2-nh -CO ί, C3H7
N ANZ ' — i Λ N *—
WZÓR 136
165 494
COOCH3
W ^SO^NH-CO
WZÓR 137
COOCH3 so2-nh -CO
O N
N -=-k-CH3
OCH3
WZÓR ,38
COOCH, n /=/ U N(CH3)2 <CX— SOj-NH -CO N XnX
WZÓR 139
COOCh3 o
ΛΛ-SO,-nh-co^ n Λν
J =J-c4h9
WZÓR 140
165 494
| Q | -θ-Ο |
| WZÓR 141 | WZÓR 142 |
| cooc2h5 fi—1 n'NA I ch3 WZÓR 143 | Cl WZÓR 144 |
COO-C3H7-n
WZÓR 145
165 494
SCHEMAT 1
165 494 sch3 ; Λ—so-nh2
Cl- CO \ jAn/n(CH3>2
/N(CH3)2
Ή
SCHEMAT 2
165 494
OCH.
ęl-SOj-NH-COOCHj * NJl xchf2
N”
N(C2H5)2 hoch3
,chf2
N(C2H5)2
SCHEMAT 3
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (3)
- Zastrzeżenie patentoweŚrodek chwastobójczy, zawierający substancję czynną i znaną substancję pomocniczą, znamienny tym, że jako substancją czynną zawiera co najmniej jeden sulfonyloaminokarbonylotriazolinon o wzorze ogólnym 1, w którym r1 oznacza atom wodoru, grupą hydroksylową, aminową, grupę alkilową o 1-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, grupą alkoksylową o 1-4 atomach C, grupą alkilokarbonylową o 1-4 atomach C lub grupą alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, grupą alkenylową o 3-6 atomach C lub grupą alkinylową o 3-6 atomach C ewentualnie podstawione fluorem, chlorem i/lub bromem, grupą cykloalkilową o 3-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem i/lub grupą alkilową o 1-4 atomach C, grupą fenyloalkilową o 1-3 atomach C w rodniku alkilowym ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, nitrową, alkilową o 1-4 atomach C, trlfluoro— metylową, alkoksylową o 1-4 atomach C i//ub aakoosykarbboylową o 1-4 atomac h C, fenylówą ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, nitrową, alkilową o 1-4 atomach C, trifUborometylową, αl0o0sylową o 1-4 atomach C, grupą aUkokSllową o 1-3 atomach C podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupą θΙΙΟ/ιΙΟ/ o ą-4 aaoraach C, grupą alkilotio o 1-3 atomach C podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupą alkilosulfinylową o 1-4 tom^hą C , grupą allUosulfonylową o 1-4 atomach C i/lub grupą aUkoOslOaybonylową o 1-4 atomach C, grupą alkoksylową o 1-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, grupą cyjanową, fenylową, alkoksylową o 1-4 atomach C lub aU0o0sy0arbonllową o 1-4 atomach C, grupę alOenlloksylową o 3-4 atomach C, grupę alkiloaminową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, grupą cyjanową, grupą alkoksylową o 1-4 atomach C lub grupą alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, albo grupę dialkiloaminową z rodnikami alOilowym/ o 1-4 atomach C; R oznacza atom wodoru, grupę hydroksylową, aerOaptanową, aminową, grupą alkilową o 1-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, cyOloalOiUową o 3-6 atomach C, αlOoOsylową o 1-4 atomach C lub aUkoOsyOarbonllową o 1-4 atomach C, grupę hy0loal0ilową o 3-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem i/lub grupą alkilową o 1-4 atomach C, grupę cykloheksenylową, grupę fenyloalkilową o 1-3 atomach C w rodniku alkilowym ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, nitrową, alkilową o 1-4 atomach C, Or/fUboyometlUową, alkoksylową o 1-4 atomach C i/lub αlOoksykarbonylową o 1-4 atomach C, grupę fenylową ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, nitrową, alkilową o 1-4 atomach C, trifluorometylową, alkoksylową o 1-4 atomach C, alkilotio o 1-4 atomach C, fluorem i/lub chlorem podstawioną grupą alkilotiolową o 1-3 atomach C, alk/losulfinylową o 1-4 atomach C, alkilosulfonylową o 1-4 atomach C i/lub alOoOsykαybonllową o 1-4 atomach C, grupę alkoOsllową o 1-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, grupą cyjanową, alkoksylową o 1-4 atomach C lub alOoOsyOaybonylową o 1-4 atomach C, grupą alkiloaminową o 1-4 atomach C lub grupą dialkiloaminową z rodnikami alO/lowym/ o 1-4 atomach C, i R5 oznacza grupę o wzorze 12, w którym R4 i R5 są takie same lub różne i każdy oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, jodu, grupę nitrową, alkilową o 1-6 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, karboksylową, aUOoOsykarbonyUową o 1-4 atomach C, aUO/Uoam/nokaybonlUową o 1-4 atomach C, diαlOiUoaa/noOαybonylową z rodnikami alOiUowlm/ o 1-4 atomach C, hydroksylową, alkoOsllową o 1-4 atomach C, foyayUoksylową, alkilokaybonyloOsllową o 1-4 atomach C, al^ksykarbonllokSlUową o 1-4 atomach C, alk/loam/nokarbonyloOsllową o 1-4 atomach C, alkilotio o 1-4 atomach C, alkilosulf/nylową o 1-4 atomach C, alkilosulfonylową o 1-4 atomach C, d/al0/loamino4 sulfonylową z yodn/0ami alkilowymi o 1-4 atomach C, hyOUoalOilową o 3-6 atomach C lub fenylową, dalej oznacza grupę alkenylową o
- 2-6 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, aUOokslOarbonllową o 1-4 atomach C, karboksylową lub fenylową, następnie grupę165 494 aliknylową o 2-6 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, karboksylową lub fenylową, następnie grupą alkoksylową o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, karboksylową, alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, alkoksylową o 1-4 atomach C, alkilotio o 1-4 atomach C, alkilosulfinylową o 1-4 atomach C lub alkilosulfonylową o 1-4 atomach C, następnie grupę alkilotio o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, karboksylową, alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, alkilotio o 1-4 atomach C, alkilosulfinylową o 1-4 atomach C lub alkilosulfonylową o 1-4 atomach C, następnie grupę alkenyloksylową o 3-6 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową lub alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, następnie grupę alkenylotio o 2-6 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową, nitrową, alkilotio o 1-3 atomach C lub alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, następnie grupę alkinyloksylową o 3-6 atomach C, alkinylotio o 3-6 atomach C lub grupę -S/O/p-R^, w której p oznacza 1 lub 2, R6 oznacza grupę alkilową o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą cyjanową lub alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, następnie grupę alkenylową o 3-6 atomach C, alkinylową o 3-6 atomach C, alkoksylową o 1-4 atomach C, grupę alkoksyalkiloaminową z rodnikiem alkaksylowym o 1-4 atomach C i rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach C, grupę alkiloaminową o 1-4 atomach węgla, grupę dialkiloaminową z rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach C, grupę fenylową lub grupę -NHOR7, w której R7 oznacza grupę alkilową o 1-12 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, grupą cyjanową, alkoksylową o 1-4 atomach C, grupę alkilotio o 1-4 atomach C, alkilosulfinylową o 1-4 atomach C, alkilosulfonylową o 1-4 atomach C, alkilokarbonylową o 1-4 atomach C, alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, alkiloaminokarbonylową o 1-4 atomach C lub dialkiloaminokarbonylową z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C, następnie grupę alkenylową o 3-6 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem lub bromem, następnie grupę alkinylową o 3-6 atomach C, cykloalkilową o 3-6 atomach C, cykloalkiloalkilową z rodnikiem cykloalkilowym o 3-6 atomach C i rodnikiem alkilowym o 1-2 atomach C, grupę fenyloalkilową z rodnikiem alkilowym o 1-2 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, grupą nitrową, cyjanową, alkilową o 1-4 atomach C, alkoksylową o 1-4 atomach C lub alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, następnie grupę benzhydrylową lub fenylową, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, grupą nitrową, cyjanową, alkilową o 1-4 atomach C, trifluorometylową, alkoksylową o 1-4 atomach C, fluoroalkoksylową o 1-2 atomach C, alkilotio o 1-4 atomach C, trifluorometylotio lub alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, dalej R* i/lub R5 oznaczają grupę fenylową lub fenoksylową, alkilokarbonyloaminową o 1-4 atomach C, alkoksykarbonyloaminową o 1-4 atomach C, alkiloaminokarbonyloaminową o 1-4 atomach C, dialkiloaminokarbofl Q nyloaminową z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C lub grupę -CO-R , w której R oznacza grupę alkilową o 1-6 atomach C, alkoksylową o 1-6 atomach C, cykloalkoksylcwą o 3-6 atomach C, alkenyloksylową o 3-6 atomach C, alkilotio o 1-4 atomach C, alkiloaminową o 1-4 atomach C, alkoksyaminową o 1-4 atomach C, alkoksyalkiloaminową z rodnikami alkoksylowymi o 1-4 atomach C i rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach węgla lub grupę dialkiloaminową z rodnikami alkilowymi o 1 -4 atomach C, ewentealnie podstawisne fluorera ieiub chlorcnl R^ i/lub R^ dalej oznaczz grupę nrimenylwsllilwaą, niazwlinylwaą, clkilwsuleonyloksylwwą o 1-4 atomach C, dia^ilo9 9 aminwseleonyloaminwaą z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C lub grupę -CH=N-R , w której R oznacza grupę alkilową o 1-6 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, grupą cyjanową, karboksylową, alkoksylową o 1-4 C, alkilo-tio o 1-4 ^^(1^ C, alkilosuleinyloaą o 1-4 cnwmach C lub clkilwsuleolylwwą o 1-4 anwmach C, następnie grupę benzylową, ewentualnie podstawioną fluorem lub chlorem, grupę clkenylwaą o 3-6 atomach C albo grupę alkinylową o 3-6 atomach C, uwennualniu podstawione fluorem lub chlorem, grupę fenylową, uwennuclniu podstawioną fluorem, chlorem, bromem, grupą alkilową o 1-4 atomach C, grupą alkoksylową o 1-4 atomach C, grupą nrieluwrometylową, trifluzrwmetwksylową lub nrifluorwmetylotiw, następnie grupy: alkoksylową o 1-6 cnwmach C, clkenzksylwaą o 3-6 atomach C, alkinwksylwwą o 3-6 atomach C lub benzyloksylową, ualntuclnie podstawione fluorem i/lub chlorem, grupę aminową, alkiloaminwwą o 1-4 atomach C, dlalkilwaminwwą z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C, eenyloaminoaą, alkllokcrbwnyloaminoą z rodnikami alkilowymi o 1-4 cnwmach C, clkwksykarbwnylwclinwaą z rodnikami clkoksylwaymi o 1-4 atwmcch C, clkl·lwsulfwnylocminwaą z rodnikami alkilowymi o 1-4 ctwmcch C lub grupę funylwsulfwnyloaminową, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem lub grupą165 494 metylową, dalej r' oznacza grupę o wzorze 13, w którym Ρθ oznacza atom wodoru lub grupę alkil ową o 1-4 atomach C, R* i R są takie same lub różne i każdy oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupę nitrową, cyjanową, alkilową o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupę alkoksylową o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupę karboksylową, alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C, dimetyloaminokarbonylową, alkilosulfonylową o 1-4 atomach C lub dialkiloaminosulfonylową z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C; dalej r' oznacza grupę o wzorze 14, w którym R^' χ p4 same lub różne i każdy oznacza atom wodoru, ffuoru, bromu, grupę nitrową, ccjjnową, alkilową o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem lub grupę alkoksylową o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem; dalej r' oznacza grupę o wzorze 15, w którym Rł5 i r16 są takie same lub różne i każdy oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupę nitrową, cyjanową, alkilową o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupę alkoksylową o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupę alkilotio o 1-4 atomach C, nlkilosulfioyloąą o 1-4 atomach C lub alkilwsulfooylwąą o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawione fluorem i/lub chlorem, grupę diaUkiUonmioosulfonylwąą z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C, grupę alkoksykarbonylową o 1-4 atomach C lub grupę dlιnetylwamlookarbwnylową; dalej r3 oznacza grupę o wzorze 16, w którym r17 i R1® są takie same lub rdónn 1 kaady Doznaza aaoo wwooou, fluuor, chllou, bboou, grupę alkilową o 1-4 atomach C, ewwr^1^i^£^lr^j^^ ppOyttnąoną lbwuwum HUel rome^m, rupę 1 ulOkkyuWąwl a 1- 1 oWunhca C, ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupę alkilo^o o 1-4 atomach C, nlkiUosullinylową o 1-4 atomach C lub alkiUwsurfwnjlwwą o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawione fluorem i/lub chlorem lub grupę dinlkilonminwsuUlwnjUwąą z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C; dalej R3 oznacza grupę o wzorze 17, w którym R* i R są takie same albo różne i każdy oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupę cyjanową, nitrową, alkilową o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupę alkwksyUwąą o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, grupę alkilo^o o 1-4 atomach C, aUkilwsuUlinjloąą o 1-4 atomach C lub alkirosuUfwnyrową o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawione fluorem i/lub chlorem, grupę diarkironminosullooyUoąą z rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach C, grupę nlkoksjkarbonjrową o 1-4 atomach C, albo grupę dimetyronmiookaobooylową; i A oznacza atom tlenu, siarki lub grupę N-z1, w której z1 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem lub grupą cyjanową, grupę hykloαlkilową o 3-6 atomach C, grupę benzylową, fenylową, ewentualnie podstawioną fluorem, chlorem, bromem lub grupą nitrową, grupę alkiloknrbonjlwwą o 1-4 atomach C, alkoksjkarbooylową o 1-4 atomach C lub yinlkilwnuinokarboojlową3 2122 z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C; dalej R' oznacza grupę o wzorze 18, w którym R i R są takie same lub różne i każdy oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o 1-4 atomach C, nlkoksyknrbonjlową o 1-4 atomach C, alkoksylową o 1-4 atomach C lub chrorowhoalkoksy1 23 23 lową o 1-4 atomach C; γ1 oznacza atom siarki lub grupę N-R23, w której R oznacza atom wodoru
- 3 24 lub grupę alkilową o 1-4 atomach C; dalej R' oznacza grupę o wzorze 19, w którym R oznacza 25 atom wodoru, grupę alkilową o 1-4 atomach C, grupę benzylową, hhinolioową lub fenylową; R oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę cyjanową, nitrową, alkilową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, alkoksylową o 1-4 atomach C ewentualnie podstawioną fluorem i/lub chlorem, yinkswUanylową lub nlkoksyknrbwojlową o 1-4 atomach C; R oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupę alkilową o 1-4 atomach C; dalej r' oznacza grupy o wzorach 20, 21 i 22.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3934081A DE3934081A1 (de) | 1989-10-12 | 1989-10-12 | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL287259A1 PL287259A1 (en) | 1992-01-27 |
| PL165494B1 true PL165494B1 (pl) | 1994-12-30 |
Family
ID=6391328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL90287259A PL165494B1 (pl) | 1989-10-12 | 1990-10-10 | Srodek chwastobójczy PL PL |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0683157B1 (pl) |
| JP (1) | JPH03133966A (pl) |
| KR (1) | KR0171400B1 (pl) |
| AU (1) | AU627080B2 (pl) |
| BR (1) | BR9005095A (pl) |
| CA (4) | CA2420329C (pl) |
| CZ (1) | CZ281525B6 (pl) |
| DE (3) | DE3934081A1 (pl) |
| DK (2) | DK0422469T3 (pl) |
| ES (2) | ES2222457T3 (pl) |
| HU (1) | HU218976B (pl) |
| PL (1) | PL165494B1 (pl) |
| SK (1) | SK495090A3 (pl) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3936622A1 (de) * | 1989-11-03 | 1991-05-08 | Bayer Ag | Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| DE4131842A1 (de) * | 1991-09-25 | 1993-04-01 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit zwei ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
| DE4110795A1 (de) * | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
| DE4030063A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Bayer Ag | Substituierte 5-alkoxy-1,2,4,-triazol-3-(thi)one |
| DE4238125A1 (de) * | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| US6906006B1 (en) | 1988-11-23 | 2005-06-14 | Bayer Aktiengesellschaft | N-arly-substituted nitrogen-containing heterocycles, processes and novel intermediates for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators |
| DE3928662A1 (de) * | 1989-08-30 | 1991-03-07 | Bayer Ag | Substituierte 4,5-diamino-1,2,4-triazol-3-(thi)one |
| US5534486A (en) * | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
| DE4316430A1 (de) * | 1993-05-17 | 1994-11-24 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE4343595A1 (de) * | 1993-12-21 | 1995-06-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| DE4411913A1 (de) * | 1994-04-07 | 1995-10-12 | Bayer Ag | Substituierte Sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| DE4435547A1 (de) * | 1994-10-05 | 1996-04-11 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff und Schwefel gebundenen Substituenten |
| DE19502579A1 (de) * | 1995-01-27 | 1996-08-01 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
| DE19525974A1 (de) * | 1995-07-17 | 1997-01-23 | Bayer Ag | Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one |
| DE19530450A1 (de) * | 1995-08-18 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminotriazolinonen |
| ZA974703B (en) * | 1996-05-30 | 1997-12-30 | Bayer Ag | Substituted sulfonylamino(thio)carbonyl compounds. |
| DE19632945A1 (de) * | 1996-08-16 | 1998-02-19 | Bayer Ag | Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
| DE19802697A1 (de) | 1998-01-24 | 1999-07-29 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen |
| DE19823131A1 (de) * | 1998-05-23 | 1999-11-25 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Alkenyl-Substituenten |
| DE19843766A1 (de) * | 1998-09-24 | 2000-03-30 | Bayer Ag | Substituierte Thiazol(in)ylidenaminosulfonylamino(thio)carbonyl-triazolinone |
| DE19845407B4 (de) | 1998-10-02 | 2012-06-28 | Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
| DE19845408A1 (de) * | 1998-10-02 | 2000-04-27 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
| US5912354A (en) * | 1998-12-11 | 1999-06-15 | Bayer Corporation | Process for preparing 4-amino-1,2,4-triazolin-5-ones |
| KR100704718B1 (ko) * | 1999-12-27 | 2007-04-09 | 바이엘 코포레이션 | 설포닐아미노카보닐 트리아졸리논 염의 제조방법 |
| KR100431154B1 (ko) * | 2002-04-12 | 2004-05-12 | (주)하나실업 | 데님제품의 무늬 성형방법 |
| EP1717228A1 (de) | 2005-04-28 | 2006-11-02 | Bayer CropScience GmbH | Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE102008060967A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-10 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte Phenylsulfonyltriazolone und ihre Verwendung |
| US9505728B2 (en) | 2012-03-09 | 2016-11-29 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| EP2935228B9 (en) | 2012-12-20 | 2017-12-06 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| BR112015031291A2 (pt) | 2013-06-20 | 2017-07-25 | Bayer Cropscience Ag | derivados de sulfureto de arila e derivados de arilalquil sulfóxido como acaricidas e inseticidas |
| PE20160880A1 (es) | 2013-09-06 | 2016-09-22 | Inception 2 Inc | Compuestos de triazolona y usos de los mismos |
| JOP20190094A1 (ar) | 2016-10-27 | 2019-04-25 | Broad Inst Inc | مركبات 1، 2، 4-تريازولون تحمل ثلاثة بدائل عند المواقع 2، 4، 5 مفيدة كمثبطات لديهيدروجيناز ثنائي هيدرو أوروتات (dhodh) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1126882B (de) * | 1960-05-03 | 1962-04-05 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazolonen-(5) |
| US4487773A (en) * | 1981-03-16 | 1984-12-11 | Mead Johnson & Company | 1,2,4-Triazol-3-one antidepressants |
| BE894856A (fr) * | 1982-10-28 | 1983-02-14 | Fahlberg List Veb | Compositions herbicides a base d'un derive de la 1,2,4-triazolinone-(5) |
| US4575555A (en) * | 1983-06-29 | 1986-03-11 | Mead Johnson & Company | 4-(3-Chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivative |
| DE3815765A1 (de) * | 1988-05-09 | 1989-11-23 | Bayer Ag | 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel |
| DE3709574A1 (de) * | 1987-03-24 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| EP0332133B1 (en) * | 1988-03-07 | 1994-08-24 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same |
-
1989
- 1989-10-12 DE DE3934081A patent/DE3934081A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-09-29 DE DE59010938T patent/DE59010938D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-29 DK DK90118750.0T patent/DK0422469T3/da active
- 1990-09-29 ES ES95111736T patent/ES2222457T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-29 ES ES90118750T patent/ES2087107T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-29 EP EP95111736A patent/EP0683157B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-29 EP EP90118750A patent/EP0422469B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-29 DK DK95111736T patent/DK0683157T3/da active
- 1990-09-29 DE DE59010314T patent/DE59010314D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-09 JP JP2269742A patent/JPH03133966A/ja active Pending
- 1990-10-10 PL PL90287259A patent/PL165494B1/pl unknown
- 1990-10-10 CA CA002420329A patent/CA2420329C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-10 CA CA002027206A patent/CA2027206C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-10 CA CA002189698A patent/CA2189698C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-10 CA CA002302058A patent/CA2302058C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-11 AU AU64591/90A patent/AU627080B2/en not_active Expired
- 1990-10-11 KR KR1019900016081A patent/KR0171400B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-11 BR BR909005095A patent/BR9005095A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-10-11 HU HU419/90A patent/HU218976B/hu unknown
- 1990-10-11 SK SK4950-90A patent/SK495090A3/sk not_active IP Right Cessation
- 1990-10-11 CZ CS904950A patent/CZ281525B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU627080B2 (en) | 1992-08-13 |
| EP0683157A1 (de) | 1995-11-22 |
| EP0422469A3 (en) | 1992-01-08 |
| CA2420329A1 (en) | 1991-04-13 |
| ES2222457T3 (es) | 2005-02-01 |
| EP0422469A2 (de) | 1991-04-17 |
| JPH03133966A (ja) | 1991-06-07 |
| KR910007893A (ko) | 1991-05-30 |
| CZ281525B6 (cs) | 1996-10-16 |
| ES2087107T3 (es) | 1996-07-16 |
| HU218976B (hu) | 2001-01-29 |
| BR9005095A (pt) | 1991-09-17 |
| HUT55369A (en) | 1991-05-28 |
| DK0422469T3 (da) | 1996-08-26 |
| CA2027206C (en) | 1997-12-23 |
| PL287259A1 (en) | 1992-01-27 |
| EP0422469B1 (de) | 1996-05-08 |
| CZ495090A3 (en) | 1996-07-17 |
| CA2027206A1 (en) | 1991-04-13 |
| CA2302058A1 (en) | 1991-04-13 |
| SK280209B6 (sk) | 1999-09-10 |
| DE59010314D1 (de) | 1996-06-13 |
| CA2302058C (en) | 2004-05-25 |
| KR0171400B1 (ko) | 1999-02-01 |
| DE3934081A1 (de) | 1991-04-18 |
| EP0683157B1 (de) | 2004-05-26 |
| DE59010938D1 (de) | 2004-07-01 |
| DK0683157T3 (da) | 2004-09-27 |
| HU906419D0 (en) | 1991-04-29 |
| CA2189698A1 (en) | 1991-04-13 |
| AU6459190A (en) | 1991-04-18 |
| CA2420329C (en) | 2005-11-29 |
| CA2189698C (en) | 2003-05-06 |
| SK495090A3 (en) | 1999-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL165494B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL | |
| PL151456B1 (en) | Plant protecting agents based on 1,2,4 - triazole derivatives as well as 1,2,4-triazole derivatives | |
| KR910000524B1 (ko) | N-알릴설포닐-n'-피리미디닐우레아의 제조방법 | |
| EP0370704B1 (en) | Aralkylamine derivatives, preparation thereof and fungicides containing the same | |
| DK166148B (da) | Heterocyclisk substituerede aminosulfonylurinstoffer eller deres fysiologisk acceptable salte med baser, deres fremstilling samt deres anvendelse som herbicider og plantevaekstregulatorer | |
| EP0337943A2 (de) | N-Phenyl-N-pyrimidin-2-yl-Harnstoffe mit herbiziden und pflanzenwuchsregulierender Wirkung | |
| BG60335B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди | |
| AU7031687A (en) | Use of heterocyclic nitrogen-containing compounds for reducing moisture loss from plants and increasing crop yield | |
| JPH01250365A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| RU2065861C1 (ru) | N-пиразолил-1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонамидные соединения, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| EP0786937A2 (en) | Herbicidal compositions | |
| JPS62192363A (ja) | イミダゾリジン（チ）オン誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| PL120146B1 (en) | Pesticide | |
| EP0517215B1 (en) | Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same | |
| CA1230337A (en) | Heterocyclically substituted (halogeno) alkyl-and (halogeno) alkoxy-sulfonylureas, processes for their preparation, and their use in agriculture | |
| JPH0699407B2 (ja) | 農薬ピリミジニル安息香酸及びエステル | |
| CZ280644B6 (cs) | Herbicidní prostředek | |
| US5134144A (en) | Pesticidal 3-arylpyrimidinyl ethers and thioethers | |
| PL89679B1 (pl) | ||
| PL170622B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL | |
| AU638854B2 (en) | Novel herbicides | |
| EP0434624B1 (de) | Triazolylsulfonamide | |
| RU2159769C2 (ru) | Производные 3-(3-арилоксифенил)-1-(замещенный метил)-s-триазин-2,4,6-триона, способы их получения, промежуточное соединение, способ подавления нежелательных видов растений и гербицидная композиция | |
| JPH0543706B2 (pl) | ||
| PL118629B1 (en) | Insecticide and method of obtaining new derivatives of ureaeviny |