SK495090A3 - Sulfonylaminocarbonyltriazolinones, method for their preparation, herbicidal agents them containing, and their use their use - Google Patents

Sulfonylaminocarbonyltriazolinones, method for their preparation, herbicidal agents them containing, and their use their use Download PDF

Info

Publication number
SK495090A3
SK495090A3 SK4950-90A SK495090A SK495090A3 SK 495090 A3 SK495090 A3 SK 495090A3 SK 495090 A SK495090 A SK 495090A SK 495090 A3 SK495090 A3 SK 495090A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
chlorine
fluorine
group
alkoxy
alkyl
Prior art date
Application number
SK4950-90A
Other languages
English (en)
Other versions
SK280209B6 (sk
Inventor
Klaus-Helmut Muller
Peter Babczinski
Hans-Joachim Santel
Robert R Schmidt
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of SK280209B6 publication Critical patent/SK280209B6/sk
Publication of SK495090A3 publication Critical patent/SK495090A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

SULFONYLAMINOKARBONYLTRIAZOLINÓNY, SPÔSOB ICH VÝROBY, HERBICÍDNE PROSTRIEDKY TIETO LÁTKY OBSAHUJÚCE A ICH POUŽITIE
Oblasť techniky
Vynález sa týka nových sulfonylaminokarbonyltriazolinónov, spôsobu ich výroby, herbicídnych prostriedkov tieto látky obsahujúcich a ich použitia.
Doterajší stav techniky
Je známe, že určité substituované aminokarbonylimidazolinóny, ako napríklad 1-izobutylaminokarbonyl-2-imidazolidinón (Izokarbamid), majú herbicídne vlastnosti (viď. R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz - und Schädlingsbekämp-funksmittel, zv. 5., str. 219, Springer-Verlag, BerlinHeidelberg-New York, 1977). Účinok týchto zlúčenín však nie je vo všetkých smeroch uspokojivý.
Podstata vynálezu
Predmetom predloženého vynálezu sú nové sulfonylaminokarbonyltriazofinóny všeobecného vzorca ,l
v ktorom
R1 znamená atóm vodíka, hydroxyskupinu, aminoskupinu, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1
V344/94H až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, vždy prípadne atómom fluóru, atómom chlóru alebo/a atómom brómu substituovanú alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu alebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo/a alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú fenylalkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka v alkylovej časti, prípadne atómom fiuóru, atómom chlóru, atómom brómu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, fluórom alebo/a chlórom substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, fluórom alebo/a chlórom substituovanou alkyltioskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo a/ alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú fenylovú skupinu, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, kyanoskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenyloxyskupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, prípadne atómom fluóru, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach,
V344/94H
R2 znamená atóm vodíka, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu, kyanoskupinou, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu alebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cyklohexenylovú skupinu, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo/a alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú fenylalkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka v alkylovej časti, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, fluórom alebo/a chlórom substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, fluórom alebo/a chlórom substituovanou alkyltioskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo/a alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú fenylovú skupinu, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, a
R3 znamená zoskupenie všeobecného vzorca
V344/94H
R4 a R5 sú rovnaké alebo navzájom rozdielne a znamenajú atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu, atóm jódu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formyloxyskupinou, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkylaminokarbonyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlika, dialkylaminosulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou; alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, karboxyskupinou alebo fenylovou skupinou; alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami' uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, karboxyskupinou alebo fenylovou skupinou; alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka,
V344/94H alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti; alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti; alkenyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti; alkenyltioskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkyltioskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti; alkinyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinyltioskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo skupinu vzorca -S(O)P-R6, pričom p znamená čísla 1 alebo 2 a
R6 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti; alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i alkylovej časti, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, fenylovú skupinu alebo skupinu vzorca -NHOR7, pričom
R7 znamená alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsuflonylovou
V344/94H skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach; alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom alebo brómom; alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkylovej a s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti; benzhydrylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, fluóralkoxyskupinou s 1 až 2 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetyltioskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti;
R4 alebo/a R5 znamenajú ďalej fenyovú skupinu alebo fenoxyskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkylaminokarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, dialkylaminokarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo skupinu vzorca -CO-R8, pričom
R8 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkoxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
V344/94H alkoxyaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i alkylovej časti alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, ktoré sú prípadne substituované fluórom alebo/a chlórom,
R4 alebo/a R5 znamenajú ďalej trimetylsilylovú skupinu, tiazolinylovú skupinu, alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, dialkylaminosulfonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo skupinu vzorca -CH=N-R9, pričom
R9 znamená prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; pripadne fluórom alebo chlórom substituovanú benzylovú skupinu; prípadne fluórom alebo chlórom substituovanú alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka; prípadne fluórom, chlórom, brómom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetyltioskupinou substituovanú fenylovú skupinu; prípadne fluórom alebo/a chlórom substituovanú alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenoxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinoxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo benzyloxyskupinu; aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, fenylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkylsulfonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo prípadne fluórom, chlórom, brómom alebo metylovou skupinou substituovanú fenylsulfonylaminoskupinu;
R3 znamená ďalej skupinu všeobecného vzorca
V344/94H kde
R10 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R11 a R12 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm vodíka, fluóru, chlóru, brómu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, dimetylaminokarbonylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo dialkylaminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach;
R3 znamená ďalej skupinu všeobecného vzorca
,14 kde
R13 a R14 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom alebo znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom;
ďalej potom
R3 znamená skupinu všeobecného vzorca
V344/94H
kde
R15 a R16 sú rovnaké alebo navzájom rôzne a znamenajú atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, dialkylaminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo dimetylaminokarbonylovú skupinu;
ďalej potom
R3 znamená skupinu všeobecného vzorca
kde
R17 a R18 majú význam rovnaký alebo navzájom rozdielny a znamenajú atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a brómom, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, ďalej znamená alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka
V344/94H alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré sú pripadne substituované fluórom alebo/a chlórom alebo znamenajú dialkylaminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v aikylových častiach;
ďalej potom
R3 znamená skupinu všeobecného vzorca
kde
R19 a R20 sú rovnaké alebo navzájom rozdielne a znamenajú atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a. chlórom, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, dialkylaminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v aikylových častiach, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo dimetylaminokarbonylovú skupinu a
A znamená kyslík, síru alebo zoskupenie N-Z1, pričom
Z1 znamená vodík, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom alebo kyanoskupinou, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom alebo nitroskupinou, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami
V344/94H uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach;
ďalej potom
R3 znamená skupinu všeobecného vzorca
kde
R21 a R22 sú rovnaké alebo navzájom rozdielne a znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, atóm halogénu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
Y1 znamená síru alebo zoskupenie N-R23, pričom
R23 znamená vodík alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; ďalej potom
R3 znamená skupinu všeobecného vzorca
R' kde
V 344/94 H
R24 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, chinolylovú skupinu alebo fenylovú skupinu,
R25 znamená vodík, halogén, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, dioxolanylovú skupinu alebo alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a
R26 znamená atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
ďalej potom
R3 znamená jednu z ďalej uvedených skupín vzorcov
Ďalej je predmetom predloženého vynálezu spôsob výroby sulfonylaminokarbonyltriazolinónov, ktorého podstata spočíva vtom, že sa
a) nechajú reagovať triazolinóny všeobecného vzorca II
V344/94H v ktorom
R1 a R2 majú význam uvedený vyššie so sulfonylizokyanátmi všeobecného vzorca III
R3 - SO2 - N = C = O (III), v ktorom
R3 má význam uvedený vyššie prípadne v prítomnosti rozpúšťadla, alebo sa
b) nechajú reagovať deriváty triazolinónu všeobecného vzorca IV
v ktorom
R1 a R2 majú význam uvedený vyššie
Z znamená atóm chlóru, alkoxyskupínu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzyloxyskupinu alebo fenoxyskupinu, s amidami sulfónovej kyseliny všeobecného vzorca V
R3-SO2-NH2 (V), v ktorom
R3 má význam uvedený vyššie
V 344/94 H prípadne v prítomnosti činidla viažuceho kyselinu a prípadne v prítomnosti rozpúšťadla, alebo sa
c) nechajú reagovať triazolinóny všeobecného vzorca II
v ktorom
R1 a R2 majú významy uvedené vyššie, s derivátmi amidu sulfónovej kyseliny všeobecného vzorca VI R3 - SO2 - NH -CO -Z (II) (VI), v ktorom
R3 má význam uvedený vyššie a
Z má význam uvedený vyššie, prípadne v prítomnosti činidla viažuceho kyselinu a prípadne v prítomnosti rozpúšťadla, a prípadne sa zlúčeniny všeobecného vzorca l‘ vyrobené postupom a), b) alebo c) prevedú na svoje soli.
Nové sulfonylaminokarbonyltriazolinóny všeobecného vzorca I a ich soli sa vyznačujú silnou herbicídnou účinnosťou. Prekvapivo vykazujú nové zlúčeniny všeobecného vzorca ľ výrazne lepši herbicídny účinok než štruktúrne podobný známy herbicíd 1-izobutylaminokarbonyl-2-imidazolidinón (Izokarbamid).
Výhodné sú najmä zlúčeniny všeobecného vzorca ľ ( v ktorom
R1 znamená atóm vodíka, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú
V344/94I1 alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylových častiach,
R2 znamená atóm vodíka, prípadne fluórom alebo/a chlórom, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylových častiach a
R3 znamená skupinu všeobecného vzorca
kde
R4 znamená fluór, chlór, bróm, metylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, 2chlóretoxyskupinu, 2-metoxyetoxyskupinu, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, dimetylaminosulfonylovú skupinu, dietylaminosulfonylovú skupinu, Nmetoxy-N-metylaminosulfonylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu alebo alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a
R5 znamená vodík, fluór, chlór alebo bróm;
ďalej potom
R3 znamená skupinu všeobecného vzorca
V344/94H
K10 kde
R10 znamená vodík,
R11 znamená atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu, metylovú skupinu, metoxyskupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, etoxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu alebo dimetylaminosulfonylovú skupinu a
R12 znamená atóm vodíka;
ďalej potom
R3 znamená skupinu všeobecného vzorca
V344/94H
kde
R znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo znamená skupinu všeobecného vzorca
H
RO - (X \_
R znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
V nasledujúcej tabuľke 1 sú uvedené príklady zlúčenín podľa vynálezu porov. tiež príklady uskutočnenia.
V344/94H
Tabuľka 1
Príklady zlúčenín vzorca Ί R1
V344/94H
Tabuľka 1 - pokračovanie
R2
O-CH2-CH=CH2
COOC2H5 C2H5 c4Vn
CHC3H7
C3H7
CHC2H5
V344/941-I
Tabuľka 1 - pokračovanie
R1 R2
R3 C2H5 oc2h5
CX)3H7
Br /
I
CH3
Cl
V344/94H
Tabuľka 1 - pokračovanie
R1 R2_R3
CH
COOCH3
N(CH3)2
λ //
CH2~
NH-CH3 ch3
V344/94H
Tabuľka 1 - pokračovanie
V344/94H
Tabuľka 1 - pokračovanie
R1 R2__R3
ch3
CH
C.HQ 4 9
con(ch3)2
C3H7
V344/94H
Tabuľka 1 - pokračovanie
R2
R3
V344/94H
Tabuľka 1 - pokračovanie
R1 R2 C2^5
ch3
V344/94H
Tabuľka 1 - pokračovanie
Rz
R3
V344/94H
Tabuľka 1 - pokračovanie
R1 R2 R3
CH^ och3
C2H5
V344/94I-I
Tabuľka 1 - pokračovanie
R1 R2_R3 oc2h5 C2H5
ch3 ch3
Br ch3 G2H5
H3COOC /
\
N-CH
Cl
V344/94H
Tabuľka 1 - pokračovanie
Rz ch3
CH3
CON(CH3)2
CH(CH3)2
H3C
V344/94H
Tabuľka 1 - pokračovanie
R1 R2 R3 ch3 ch(ch3)2
ch3 ch2-o-ch3 ch3
V344/94H
Tabuľka 1 - pokračovanie
R2
R3
Br ch2-ch=ch2 c2h5
CH
V344/94I-I
Tabuľka 1 - pokračovanie
R1 R2 R3 C2H5
cooch3
COOCnHc
CH nh-ch3 nh-ch3 /
V344/94H
-»-»
Tabuľka 1 - pokračovanie
Si(CHJ7 / 3
V344/94H
Tabuľka 1 - pokračovanie
R1 R2 R3
C2H5
N, ch3
C2H5
OCH3
CH(CH3)2
Tabuľka 1 - pokračovanie
CH c3h7
V344/94II
Tabuľka 1 - pokračovanie
R2
V344/94I-I
Tabuľka 1 - pokračovanie
OCH2CH2-C1
N(CH3)2
N(CH3)2
Ak sa použijú ako východiskové látky napríklad 2,6-difluórfenylizokyanát a 5-etyl-4-metoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ónu, potom možno priebeh reakcie pri postupe podľa vynálezu podľa variantu a) znázorniť nasledujúcou reakčnou schémou:
F Q
Ak sa použijú ako východiskové látky napríklad amid 2metyltiobenzénsulfónovej kyseliny a 2-chlórkarbonyl-4-dimetylamino-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ónu, potom možno priebeh reakcie pri postupe podľa vynálezu podľa variantu b) znázorniť nasledujúcou reakčnou schémou:
V344/94H
SCH.
SO2_NH2
-HC1 >
Ak sa použijú ako východiskové látky napríklad N-metoxykarbonyl-2metoxybenzénsulfonamid a 5-dietylamino-4-difluórmetyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4triazol-3-ónu, potom možno priebeh reakcie pri postupe podľa vynálezu podľa variantu c) znázorniť nasledujúcou reakčnou schémou:
och3 0 so2-nh-cooch3 +
CHF2 n(c2h5)2
->
-HOCH3
Triazolinóny používané pri postupoch podľa vynálezu podľa variantu a) a c) na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I ako východiskové látky, sú všeobecne definované vzorcom II ,
Vo všeobecnom vzorci ΊΙ majú symboly R1 a R2 výhodne prípadne najmä tie významy, ktoré už boli uvedené hore v súvislosti s opisom zlúčenín
V344/94H všeobecného vzorca J podľa vynálezu ako výhodné, prípadne ako zvlášť výhodné pre symboly R1 a R2.
V nasledujúcej tabuľke 2 sú uvedené príklady východiskových látok všeobecného vzorca ΊΙ,.
V 3 44/94 H
Tabuľka 2
Príklady východiskových látok vzorca II
R1 R2
H H
ch3 C2H5 C3H7 CH(CH3)2 C4H9 CH2CH(CH3)2 C(CH3)3 H H H H H H H H H H CH„ C h5 3 σΛ
H CH(CH3)2
H CA
H ch2ch(ch3)2
H C(CH3>3
chf2 H
ch2ch2cn H
ch2ch2och3 H
H cf3
V344/94H
Tabuľka 2
R1 R2
H ch2och3
H ch2oc2h5
H ch2ch2och3
ch3 ch3
ch3 C2H5
ch3 G3H7
CH3 ch(ch3)2
CH3 C,Hq 4 9
CH3 ch2ch(ch3)2
CH3 c(ch3)3
ch3
C3H7 ch3
CH(CH3)2 ch3
C.Hq 4 9 CH3
ch2ch(ch3)2 CH3
C2H5 c2h5
V344/94I-I
Tabuľka 2
R1 R2
C3H7 °3H7
CHF2 C3H7
chf2 CH^
CHF 2 °2H5
ch3 cf3
C2H5
cf2chf2 CH3
c2h5
C2H5 °Λ
C6H5 CH3
CHO 1 2 -CH \ CH2 CH3 CHO X I z
CH3 -CH | A Ch2 CH3
V344/94I-I
Tabuľka 2
R
R2
X
CH3 C2H5
CH n(ch3)2 n(ch3)2
C2H5 C3H7
V344/94H
Tabuľka 2
R
R2
V344/94H
Tabuľka 2
R1 R2
ch3 — \ H /
nh2 CH3
ch3 NHCH3
NHCH3 ch3
NHCH3 C2H5
NHCH3 C3H7
N(CH3)2 ch3
N(CH3)2 ^2^5
N(CH3)2 c3h?
OCH3 ch3
och3 C2H5
OC2H5 CH3
oc2h5 C2H5
V344/94H
Tabuľka 2
R
R2
ch2-o-c2h5
N(CH3)2
o-ch2-ch=ch2 o-ch2-ch=ch2
CH
C2H
V344/94H
Tabuľka 2
R
R2 o-ch2-ch=ch2 c3h?
0-CH9-CH-CH9-Br
I d Br och3
OCH3
V344/94H
Tabuľka 2
R
R2
OCH.
CH 2 V //
OCHn(ch3)2
O-CH2-COOCH3
N(CH3)2 n(ch3)2
N(CH3)2
H oc2h5
Ο3Η7
V 344/94 H
Tabuľka 2
R
R2
C2H5
NH-CH3
CH3
CH2-O-CH3
CH2-O-CH3
CH2-O-CH3
V344/94H
Východiskové látky všeobecného vzorca II sú známe alebo/a sa môžu vyrábať podľa známych postupov (porov. Chem. Ber. 90 (1957), 909 921; ibid. 98 (1965), 3025-3099; J. Heterocycl. Chem. 15 (1978), 237-240; Tetrahedron 32 (1976), 2347-2352; Helv. Chim. Acta 63 (1980), 841-859; J. Chem. Soc. C 1967, 746-751; EP-A 283876; EP-A 294666; EP-A 301946; EPA 298371; DE-P 3839206/LeA 26538 z 19. 11. 1988; DE-P 3916207/LeA 26849 z 18.05.1989; DE-P 3916208/LeA 26850 z 18. 05. 1989; J. Chem. Soc. C 1970, 26-34; DE-P 3916930/LeA 26886 z 24. 05. 1989).
Triazolinóny všeobecného vzorca II možno získať napríklad tým, že sa a) nechajú reagovať oxadiazolinóny všeobecného vzorca VII
v ktorom
R2 má hore uvedený význam, s aminoderivátmi všeobecného vzorca VIIľ
H2N-R1 (VIII), v ktorom
R1 má hore uvedený význam, prípadne v prítomnosti rozpúšťadla, ako napríklad vody, pri teplotách medzi 20 °C a 120 °C, a pritom vzniknuté deriváty hydrazinu všeobecného vzorca IX'
H CO-NH-R1 \ /
N
I (IX),
N
Z \ 2
H CO— R v ktorom
V 344/94 H
R1 a R2 majú hore uvedené významy, sa izolujú podľa obvyklých metód (porov. príklady uskutočnenia) a - alebo prípadne tiež bez medziizolácie - zlúčeniny všeobecného vzorca J!X sa kondenzujú, prípadne v prítomnosti bázického pomocného kondenzačného činidla, ako napríklad hydroxidu sodného a prípadne v prítomnosti rozpúšťadla, ako napríklad vody, pri teplotách medzi 20 °C a 120 °C za vzniku zlúčenín všeobecného vzorca II (porov, EP-A 301946, DE-OS 3743493/LeA 25759 a príklady uskutočnenia), alebo sa
β) aminoderiváty všeobecného vzorca VIII
H2N-R1 (VIII), v ktorom
R1 má hore uvedený význam, nechajú reagovať s derivátmi kyseliny uhličitej, ako , napríklad s dífenylkarbonátom, potom s hydrazínom alebo s hydrazínhydrátom a nakoniec s derivátom karboxylovej kyseliny prípadne uhličitej kyseliny všeobecného vzorca X (RO)3C-R2 (X), v ktorom
R2 má hore uvedený význam a
R znamená nižšiu alkylovú skupinu, prípadne v prítomnosti rozpúšťadla, ako napríklad etylénchloridu, pri teplotách medzi 0 °C a 150 °C (porov. DE-P 3 920 270/LeA 26937 z 21. 06. 1989, DE-P3 928 662/LeA 27137 z 30. 08. 1989 a príklady uskutočnenia).
Predmetom predloženého vynálezu sú rovnako nové triazolinóny všeobecného vzorca Ha
V344/94H
Ο
v ktorom A
A1 znamená vždy prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkoxyskupínu alebo dialkylaminoskupinu a
A2 znamená atóm vodíka alebo vždy prípadne substituovanú alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, aralkylovú skupinu, arylovú skupinu alebo alkoxyskupínu, s tým, že A1 a A2 neznamenajú obidve súčasne alkylovú skupinu.
Nové triazolinóny všeobecného vzorca lla' sa získajú napríklad tým, že sa buď oxadiazolinóny všeobecného vzorca Vila
H-N í
N
(Vila), XA v ktorom
A2 majú hore uvedený význam, nechajú reagovať s aminoderivátmi všeobecného vzorca VIIla
H2N-A1 (Vllla) v ktorom
A1 má hore uvedený význam, analogicky podľa postupu opísaného hore ad oQ, alebo sa aminoderiváty všeobecného vzorca Vllla'
V344/94H
Η2Ν-Α1 (Vllla) v ktorom
A1 má hore uvedený význam, nechajú reagovať s derivátmi kyseliny uhličitej, potom s hydrazínom alebo s hydrazínhydrátom a nakoniec s derivátom karboxylovej kyseliny prípadne s derivátom uhličitej kyseliny všeobecného vzorca Xa (RO)3C-A2 (Xa), v ktorom
A2 a R majú hore uvedené významy, analogicky podľa postupu opísaného hore ad β) (porov. ďalej rovnako príklady uskutočnenia).
Vo všeobecnom vzorci lla znamená
A1 výhodne alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 5 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä metylovú skupinu, etylovú skupinu, alylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, propoxyskupinu alebo izopropoxyskupinu, alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, najmä dimetylaminoskupinu alebo dietylaminoskupinu a
A2 znamená výhodne atóm vodíka, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; prípadne fluórom, chlórom, brómom alebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6
V344/94H atómami uhlíka; prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo/a alkoxykarbonyovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú fenylalkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka v alkylovej časti; prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, fluórom alebo/a chlórom substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, fluórom alebo/a chlórom substituovanou alkyltioskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsufonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo/a alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú fenylovú skupinu alebo znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, najmä atóm vodíka, prípadne fluórom alebo/a chlórom, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, metoxyskupinu, etoxyskupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, s tým, že A1a A2 neznamenajú obidve súčasne alkylová skupiny.
Zlúčeniny všeobecných vzorcov VII , 'Vila , <Vllľ,, Vllla' a X' prípadne Xa , ktoré sa používajú ako východiskové látky pri výrobe triazolinónov všeobecných vzorcov Iľ prípadne lla\ sú známymi zlúčeninami (porov. Helv. Chim. Acta 55 (1972), 1174; EP-A 301946; DE-OS 3743493).
Sulfonylizokyanáty, ktoré sa používajú ako ďalšie východiskové látky pri postupe podľa variantu a) za účelom výroby zlúčenín všeobecného vzorca lý sú všeobecne definované vzorcom |l ľ
Vo všeobecnom vzorci III má symbol R3 výhodne prípadne zvlášť výhodne ten význam, ktorý už bol uvedený v súvislosti s opisom zlúčenín vzorca ľ podľa vynálezu ako výhodný pripadne ako zvlášť výhodný pre symbol
V344/94H
Ako príklady východiskových látok vzorca llľ možno uviesť:
2-fluór-, 2-chlór-, 2-bróm-, 2-metyl-, 2-metoxy-, 2-trifluórmetyl-, 2-difluórmetoxy, 2-trifluórmetoxy-, 2-metyltio-, 2-etyltio-, 2-propyltio-, 2-metylsulfinyl-, 2metylsulfonyl-, 2-dimetylaminosulfonyl-, 2-dietylaminosulfonyl-, 2-(N-metoxy-Nmetyl)-aminosulfonyl-, 2-fenyl-, 2-fenoxy-, 2-metoxykarbonyl-, 2-etoxykarbonyl-, 2-propoxykarbonyl- a 2-izopropoxykarbonylfenylsulfonylizokyanát, 2-fluór-, 2chlór-, 2-difluórmetoxy-, 2-trifluórmetoxy-, 2-metoxykarbonyl- a 2etoxykarbonylbenzylsulfonylizokyanát, 2-metoxykarbonyl-3-tienylsulfonylizokyanát, 4-metoxykarbonyl- a 4-etoxykarbonyl-1-metylpyrazol-5-ylsulfonylizokyanát.
Sulfonylizokyanáty všeobecného vzorca llľ sú známe alebo/a sa môžu vyrábať podľa známych postupov (porov. americký patentový spis č. 4 127 405, 4 169 719, 4 371 391; EP-A 7 687, 13 480, 21 641, 23 141, 23 422, 30 139, 35 893, 44 808, 44 809, 48 143, 51 466, 64 322, 70 041, 173 312).
Postup podľa vynálezu podľa variantu a) na výrobu nových zlúčenín všeobecného vzorca J' sa uskutočňuje výhodne za použitia rozpúšťadiel. Ako rozpúšťadlá prichádzajú pritom do úvahy prakticky všetky inertné organické rozpúšťadlá. K tým patria výhodne alifatické a aromatické, prípadne halogénované uhľovodíky, ako pentán, hexán, heptán, cyklohexán, petroléter, benzín, ligroín, benzén, toluén, xylén, metylénchlorid, etylénchlorid, chloroform, tetrachlórmetán, chlórbenzén a o-dichlórbenzén, étery, ako dietyléter a dibutyléter, glykoldimetyléter a diglykoldimetyléter, tetrahydrofurán a dioxán, ketóny, ako acetón, metyletylketón, metylizopropylketón a metylizobutylketón, estery, ako metylester kyseliny octovej a etylester kyseliny octovej, nitrily, ako napríklad acetonitril a propionitril, amidy, ako napríklad dimetylformamid, dimetylacetamid a N-metylpyrolidón, ako i dimetylsulfoxid, tetrametylénsulfón a hexametyltriamid kyseliny fosforečnej.
Reakčné teploty sa môžu pri postupe podľa vynálezu podľa variantu a) meniť v značnom rozsahu. Všeobecne sa pracuje pri teplotách medzi 0 °C a 150 °C, výhodne pri teplotách medzi 10 °C a 80 °C.
V344/94H
Postup podľa vynálezu podľa variantu a) sa všeobecne uskutočňuje pri atmosférickom tlaku.
Pri uskutočňovaní postupu podľa vynálezu podľa variantu a) sa používa vždy na 1 mol triazolinónu vzorca II,' všeobecne medzi 1 a 3 mol, výhodne medzi 1 a 2 mol, sulfonylizokyanátu vzorca lll
Reakčné zložky sa môžu uvádzať do vzájomného styku v ľubovoľnom poradí. Reakčná zmes sa mieša až do ukončenia reakcie, zahustí sa a surový produkt obsiahnutý vo zvyšku sa privedie ku kryštalizácii vhodným rozpúšťadlom, ako napríklad dietyléterom. Produkt vzorca Ί; vzniknutý vo forme kryštálov sa izoluje odfiltrovaním.
Deriváty triazolinónu, ktoré sa používajú ako východiskové látky pri postupe podľa vynálezu podľa variantu b), sú všeobecne definované vzorcom IV;.
Vo vzorci IV majú symboly R1 a R2 výhodne prípadne zvlášť výhodne tie významy, ktoré už boli uvedené v súvislosti s opisom zlúčenín vzorca J' podľa vynálezu ako výhodné prípadne ako zvlášť výhodné pre symboly R1 a R2 a
Z znamená výhodne atóm chlóru, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzyloxyskupinu alebo fenoxyskupinu, najmä metoxyskupinu alebo fenoxyskupinu.
Možnými príkladmi východiskových látok vzorca IV sú zlúčeniny vzorca IV’,, ktoré možno vyrobiť zo zlúčenín vzorca jl uvedených v tabuľke 2, a z fosgénu, metylesteru chlórmravčej kyseliny, benzylesteru chlórmravčej kyseliny, fenylesteru chlórmravčej kyseliny alebo difenylkarbonátu.
Východiskové látky vzorca jV' sú známe alebo/a sa môžu vyrábať podľa známych postupov (porov. EP-A 283876; EP-A 294666; EP-A 298371).
Tak sa deriváty triazolinónu vzorca Ί V získajú napríklad tým, že sa nechajú reagovať triazolinóny všeobecného vzorca íl'
V344/94H (II)
R1 a R2 majú hore uvedené významy, s derivátmi kyseliny uhličitej všeobecného vzorca XI Z-CO-Z1 (XI), v ktorom
Z má hore uvedený význam a
Z1 znamená odštiepiteľnú skupinu, ako atóm chlóru, metoxyskupinu, benzyloxyskupinu alebo fenoxykupinu, prípadne v prítomnosti rozpúšťadla, ako napríklad tetrahydrofuránu a prípadne v prítomnosti činidla viažuceho kyselinu, ako napríklad hydridu sodného alebo terc.butoxidu draselného, pri teplotách medzi - 20°C a +100 °C (porov. príklady uskutočnenia).
Amidy sulfónovej kyseliny, ktoré sa používajú ako ďalšie východiskové látky pri postupe podľa vynálezu podľa variantu b) na výrobu zlúčenín vzorca ;I'í, sú všeobecne definované vzorcom ,V .
Vo vzorci V' má symbol R3 výhodne prípadne zvlášť výhodne ten význam, ktorý už bol uvedený v súvislosti s opisom zlúčenín vzorca J; podľa vynálezu ako výhodný prípadne ako zvlášť výhodný pre symbol R3.
Ako príklady východiskových látok vzorca V možno menovať nasledujúce zlúčeniny:
2-fluór-, 2-chlór-, 2-bróm-, 2-metyl-, 2-metoxy-, 2-trifluórmetyl-, 2-difluórmetoxy-, 2-trifluórmetoxý-, 2-metyltio-, 2-etyltio-, 2-propyltio-, 2-metylsulfonyl-, 2metylsulfinyl-, 2-dimetylaminosulfonyl-, 2-dietylaminosulfonyl-, 2-(N-metoxy-Nmetyl)aminosulfonyl-, 2-fenyl-, 2-fenoxy-, 2-metoxykarbonyl-, 2-etoxykarbonyl-, 2-propoxykarbnonyl- a 2-izopropoxykarbonylbenzénsulfonamid, 2-fluór-, 2V344/94H chlór-, 2-difluórmetoxy-, 2-trifluórmetoxy-, 2-metoxykarbonyl- a 2etoxykarbonylfenylmetánsulfonamid, 2-metoxykarbonyl-3-tiofénsulfónamid, 4metoxykarbonyl- a 4-etoxykarbonyl-1-metylpyrazol-5-sulfonamid.
Amidy sulfónovej kyseliny vzorca V' sú známe alebo/a sa môžu vyrábať známymi postupmi (porov. americké patentové spisy č. 4 127 405, 4 169 719, 4 371 391; EP-A 7 687, 13 480, 21 641, 23 141, 23 422, 30 139, 35 893, 44 808, 44 809, 48 143, 51 466, 64 322, 70 041, 173 312).
Postup podľa vynálezu podľa variantu b) na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca 1 sa uskutočňuje výhodne za použitia rozpúšťadiel. Ako rozpúšťadlá pritom prichádzajú do úvahy prakticky všetky inertné organické rozpúšťadlá, ako boli uvedené napríklad hore pre postup podľa variantu a).
Ako činidlá viažuce kyseliny sa môžu pri postupe podľa variantu b) používať všetky činidlá na viazanie kyselín, ktoré sa obvykle používajú pre takéto typy reakcií. Výhodne prichádzajú do úvahy hydroxidy alkalických kovov, ako napríklad hydroxid sodný a hydroxid draselný, hydroxidy kovov alkalických zemín, ako napríklad hydroxid vápenatý, uhličitany a alkoxidy alkalických kovov, ako uhličitan sodný a uhličitan draselný, terc.butoxid sodný a terc.butoxid draselný, ďalej alifatické, aromatické alebo heterocyklické amíny, napríklad trietylamín, trimetylamín, dimetylanilín, dimetylbenzylamín, pyridín, 1,5diazabicyklo[4,3,0]nón-5-én (DBN), 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undec-7-én (DBU) a 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktán (DABCO).
Reakčné teploty sa môžu pri postupe podľa vynálezu podľa variantu b) meniť v širokom rozsahu. Všeobecne sa pracuje pri teplotách medzi 0 °C a 100 °C, výhodne pri teplotách medzi 10 °C a 60 °C.
Postup podľa vynálezu podľa variantu b) sa uskutočňuje pri atmosférickom tlaku. Je však tiež možné pracovať za zvýšeného alebo zníženého tlaku.
Pri uskutočňovaní postupu podľa vynálezu podľa variantu b) sa potrebné východiskové látky používajú vždy všeobecne v približne ekvimolárnych množstvách. Je však tiež možné použiť jednu z oboch vždy používaných
V344/94H zložiek vo väčšom nadbytku. Reakcie sa všeobecne uskutočňujú vo vhodnom rozpúšťadle za prítomnosti činidla viažuceho kyselinu a reakčná zmes sa mieša niekoľko hodín pri potrebnej teplote. Spracovanie sa uskutočňuje pri variante b) postupu podľa vynálezu vždy podľa obvyklých metód.
Triazolinóny vzorca II,, ktoré sa používajú ako východiskové látky pri výrobe zlúčenín vzorca T podľa variantu c) postupu podľa vynálezu, boli už opísané ako východiskové látky pre variant a) postupu podľa vynálezu.
Deriváty amidu kyseliny sulfónovej, ktoré sa používajú ako ďalšie východiskové látky pri výrobe zlúčenín vzorca T podľa variantu c) postupu podľa vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom VIj.
Vo vzorci VI t majú symboly R3 a Z výhodne, prípadne najmä tie významy, ktoré už boli uvedené v súvislosti s opisom zlúčenín vzorca Ί podľa vynálezu prípadne s opisom zlúčenín vzorca IV ako výhodné prípadne ako zvlášť výhodné pre symboly R3 a Z.
Postup podľa variantu c) sa výhodne uskutočňuje za použitia rozpúšťadiel. Pritom prichádzajú do úvahy rovnaké organické rozpúšťadlá, ktoré boli uvedené v súvislosti s opisom postupu podľa vynálezu podľa variantu a).
Postup podľa variantu c) sa prípadne uskutočňuje za prítomnosti činidla viažuceho kyselinu. Pritom prichádzajú do úvahy rovnaké činidlá na viazanie kyselín, ktoré-boli menované v súvislosti s opisom postupu podľa vynálezu podľa variantu b).
Reakčné teploty sa môžu pri postupe c) podľa vynálezu pohybovať v značnom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplotách medzi 0 °C a 100 °C, výhodne pri teplotách medzi 10 °C a 60 °C.
Postup c) podľa vynálezu sa všeobecne uskutočňuje za atmosférického tlaku. Je však tiež možné pracovať za zvýšeného alebo za zníženého tlaku.
Pri uskutočňovaní postupu podľa vynálezu podľa variantu c) sa vždy potrebné východiskové látky používajú všeobecne v približne ekvimolárnych množstvách. Je však tiež možné používať jednu z oboch reakčných zložiek vo
V344/94H väčšom nadbytku. Reakcie sa uskutočňujú všeobecne vo vhodnom rozpúšťadle v prítomnosti činidla, ktoré viaže kyselinu a reakčná zmes sa mieša niekoľko hodín pri potrebnej teplote. Spracovanie sa uskutočňuje pri variante c) postupu podľa vynálezu vždy podľa obvyklých metód.
Za účelom prevedenia na soli sa zlúčeniny vzorca J' zmiešajú s vhodnými solitvornými látkami, ako napríklad s hydroxidom sodným alebo s hydroxidom draselným, metoxidom či etoxidom sodným alebo draselným, amoniakom, izopropylamínom, dibutylamínom alebo trietylamínom, vo vhodných rozpúšťadlách, ako napríklad vo vode, metanole alebo etanole. Soli sa môžu izolovať, prípadne po zahustení, vo forme kryštalických produktov.
Účinné látky podľa vynálezu sa môžu používať ako defoliačné činidlá, desikačné prostriedky, prostriedky na ničenie buriny a najmä ako prostriedky na ničenie buriny. Pod burinou sa v najširšom zmysle rozumejú všetky rastliny, ktoré rastú v miestach, kde sú nežiaduce. Skutočnosť, či látky podľa vynálezu pôsobia ako totálne alebo ako selektívne herbicídy, závisí v podstate od použitého množstva.
Účinné látky podľa vynálezu sa môžu používať napríklad v prípade nasledujúcich rastlín: dvojdomé buriny rodov :
horčica (Sinapis), žerucha (Lepidium), lipkavec (Gálium), hviezdica (Stellaria), rumanček (Matricaria), ruman (Anthemis), galingsoga (Galinsoga), mrlík (Chenopodium), pŕhľava (Urtica), starček (Senecio), láskavec (Amaranthus), portulaka (Portulaca), voškovník (Xanthium), pupenec (Convolvulus), povojník (Ipomoea), stavikrv (Polygonum), sesbánia (Sesbania), ambrózia (Ambrosia), pichliač (Cirsium), bodliak (Carduus), mlieč (Sonchus), ľuľok (Solanum), roripa (Rorippa), Rotala, Lindernia, hluchavka (Lamium), veronika (Veronica), abutilon (Abutilon), Emex, durman (Datura), fialka (Viola), konopnica (Galeopsis), mak (Papaver), nevädza (Centaurea), ďatelina (Trifolium), Ranunculus, Taraxacum; dvojdomé kultúrne rastliny rodov :
V344/94H bavlník (Gossypius), sója (Glycine), repa (Beta), mrkva (Daucus), fazuľa (Phaseolus), hrach (Pisum), zemiaky (Solanum), ľan (Linum), povojník (Ipomoea), vika (Vicia), tabak (Nicotiana), rajčiak (Lycopersicon), podzemnica olejná (Arachis), kaleráb (Brassica), šalát (Lactuca), uhorka (Cucumis), tekvica (Cucurbita);
jednodomé buriny rodov:
ježatka (Echinochlora), bar (Setaria), proso (Panicum), prstovka (Digitaria), timotejka (Phleum), lipnica (Poa), kostrava (Festuca), eleusine (Eleusine), Brachiaria, mätonoh (Lolium), stoklas (Bromus), ovos (Avena), šachor (Cyperus), cirok (Sorghum), pýr (Agropyron), troskut (Cynodon), Monochoria, Fimbristylis, šípovka (Sagittaria), Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, psinček (Agrostis), psiarka (Alopecurus), metlička (Apera);
jednodomé kultúrne rastliny:
ryža (Oryza), kukurica (Zea), pšenica (Triticum), jačmeň (Hordeum), ovos (Avena), raž (Secale), cirok (Sorghum), proso (Panicum), cukrová trstina (Saccharum), ananás (Ananas), špargľa (Asparágus), cesnak (Allium).
Použitie účinných látok podľa vynálezu nie je však v žiadnom prípade obmedzené na tieto rody, ale sa vzťahuje rovnakým spôsobom i na ďalšie rastliny.
Zlúčeniny podľa vynálezu sú vhodné - v závislosti na koncentrácii - na totálne vyhubenie burín napríklad na priemyslových a železničných plochách a na cestách a námestiach, prípadne s porastom stromov. Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu rovnako používať na ničenie burín v dlhoročných kultúrach, napríklad lesných kultúrach, v kultúrach okrasných drevín, ovocných stromov, vo viniciach, v kultúrach citrusovníkov, orechov, banánovníkov, kávovníkov, čajovníkov, kaučukovníkov, kokosových paliem, kakaovníkov, ďalej v kultúrach rastlín s bobuľovitými plodmi a na chmeľniciach, na okrasných a športových trávnikoch a pastvinách a ďalej na selektívne ničenie burín v jednoročných kultúrach.
V344/94H
Zlúčeniny vzorca ľ podľa vynálezu sú vhodné na ničenie jednodomých a dvojdomých burín, a to ako pri preemergentnom tak pri postemergentnom ošetrení. Tieto zlúčeniny sú výrazne účinnejšie než napríklad Izocarbamid.
V určitom rozsahu vykazujú zlúčeniny podľa vynálezu tiež fungicídny účinok, napríklad proti hubám typu múčnatka jabloňová a proti chrastavosti jabloní, ako i proti Pyrícularia oryzae na ryži.
Účinné látky sa môžu prevádzať na obvyklé prostriedky, ako sú roztoky, emulzie, zmáčateľné prášky, suspenzie, prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, koncentráty na báze suspenzií a emulzií, prírodné a syntetické látky impregnované účinnými látkami a malé častice obalené polymérnymi látkami.
Tieto prostriedky sa pripravujú známym spôsobom, napríklad zmiešaním účinnej látky s plnidlami, teda kvapalnými rozpúšťadlami alebo/a pevnými nosnými látkami, prípadne za použitia povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgátorov alebo/a dispergátorov alebo/a speňovacích činidiel. V prípade použitia vody ako plnidla je možné ako pomocné rozpúšťadlá používať napríklad tiež organické rozpúšťadlá.
Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy:
aromáty, ako xylén, toluén alebo alkylnaftalény, chlórované aromáty alebo chlórované alifatické uhľovodíky, ako chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako cyklohexán alebo parafíny, napríklad ropné frakcie, alkoholy, ako butanol alebo glykol, ako i ich étery a estery, ďalej ketóny, ako acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, silne polárne rozpúšťadlá, ako dímetylformamid a dimetylsulfoxid, ako i voda.
Ako pevné nosné látky prichádzajú do úvahy :
prírodné kamenné múčky, ako kaolíny, alumíny, mastenec, krieda, kremeň, atapulgit, montmorilonit alebo kremelina a syntetické kamenné múčky, ako vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a kremičitany. Ako pevné nosné látky na prípravu granulátov prichádzajú do úvahy drvené a frakcionované prírodné kamenné materiály, ako vápenec, mramor, pemza,
V344/94H sepiolit a dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčiek a granuláty z organického materiálu, ako i pilín, škrupinka kokosových orechov, kukuričných palíc a tabakových stoniek. Ako emulgátory alebo/a speňovacie činidlá prichádzajú do úvahy neionogénne a anionické emulgátory, ako polyoxyetylénestery mastných kyselín, polyoxyetylénétery mastných alkoholov, napríklad alkylarylpolyglykolétery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bielkovín a ako dispergátory napríklad lignín, sufitové odpadné lúhy a metylcelulóza.
Prostriedky podľa vynálezu môžu obsahovať adhezíva, ako karboxymetylcelulózu, prírodné a syntetické práškové, zrnité alebo latexovité polyméry, ako arabskú gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, ako kefalín a lecitín a syntetické fosfolipidy. Ďalšími prísadami môžu byť minerálne a rastlinné oleje.
Ďalej môžu tieto prostriedky obsahovať farbivá, ako anorganické pigmenty, napríklad oxid železitý, oxid titaničitý a ferokyanidovú modrú a organické farbivá, ako alizarínové farbivá, azofarbivá a kovové ftalocyanínové farbivá, ako i stopové živné látky, ako sú soli železa, mangánu, bóru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
Prostriedky obsahujú všeobecne medzi 0,1 a 95 % hmotnostnými účinnej látky, výhodne medzi 0,5 a 90 % hmotnostnými účinnej látky.
Účinné látky podľa vynálezu je možné používať pri ničení burín ako také alebo v príslušných prostriedkoch tiež v zmesi so známymi herbicídmi, pričom sú možné ako hotové prostriedky tiež je možné i konečné zmiešanie pred vlastnou aplikáciou (tankmix).
Pre tieto zmesi prichádzajú do úvahy známe herbicídy, ako napríklad
1-amino-6-etyltio-3-(2,2-dimetylpropyl)-1,3,5-triazín-2,4-(1H,3H)dión (AMETHYDIONE) alebo
N-(2-benztiazolyl)-N,N'-dimetylmočovina (METABENZTHIAZURON) na ničenie burín v obilninách;
V344/94H
4-amino-3-metyl-6-fenyl-1,2,4-triazín-5(4H)-ón (METAMITRON) na ničenie burín v cukrovej repe a
4-amino-6-(1,1-dimetyletyl)-3-metyltio-1,2,4-triazín-5(4H)-ón (METRIBUZÍN) na ničenie burín v sóji;
do úvahy prichádzajú ďalej tiež
2.4- dichlórfenoxyoctová kyselina (2,4-D),
4- (2,4-dichlórfenoxy)maslová kyselina (2,4-DB),
2.4- dichlórfenoxypropiónová kyselina (2,4-DP),
5- (2-chlór-4-trifluórmetylfenoxy)-2-nitrobenzoová kyselina (ACIFLUORFEN), N-(metoxymetyl)-2,6-dietylanilid chlóroctovej kyseliny (ALACHLOR),
2- chlór-4-etylamino-6-izopropylamino-1,3,5-triazín (ATRAZIN), metylester 2-[[[[[(4,6-dimetoxypyrimidín-2-yl)amino]-karbonyl]amino]sulfonyl]metylbenzoovej kyseliny (BENSULFURON),
3- izopropyl-2,1,3-benzotiadiazín-4-ón-2,2-dioxid (BENTAZON), metyl-5-(2,4-dichlórfenoxy)-2-nitrobenzoát (BIFENOX),
3.5- dibróm-4-hydroxybenzonitril (BROMOXYNIL),
N-(butoxymetyl)-2-chlór-N-(2,6-dietylfenyl)acetamid (BUTACHLOR), etyl-2-{[(4-chlór-6-metoxy-2-pyrimidinyl)aminokarbonyl]aminosulfonyl}benzoát (CHLORIMURON),
2-chlór-N-{[(4-metoxy-6-metyl-1,3,5-triazín-2-yl)amino]karabonyl}benzénsulfonamid (CHLORSULFURON),
N,N-dirnetyl-N'-(3-chlór-4-metylfenyl)močovina (CHLORTOLURON), 2-chlór-4-etylamino-6-(3-kyanopropylamino)-1,3,5-triazín (CYANAZIN),
2.6- dichlórbenzonitril (DICLOBENIL),
2-[4-(2,4-dichlórfenoxy)fenoxy]propiónová kyselina, jej metylester alebo jej etylester (DICLOFOP),
V344/94H
2-[(2-chlórfenyl)metyl]-4,4-dimetylizoxazolidín-3-ón (DIMETHAZONE),
4- amino-6-terc.butyl-3-etyltio-1,2,4-triazín-5(4H)-ón (ETHIOZIN),
2-{4-[(6-chlór-2-benzoxazolyl)oxy]fenoxy}propánová kyselina, jej metylester alebo jej etylester (FENOXAPROP),
2-[4-(5-trifluórmetyl-2-pyridyloxy)fenoxy]propánová kyselina alebo jej butylester (FLUAZIFOP),
N,N-dimetyl-N'-(3-trifluórmetylfenyl)močovina (FLUOMETURON),
1- metyl-3-fenyl-5-(3-trifluórmetylfenyl)-4-pyridón (FLURIDONE),
5- (2-chlór-4-trifluórmetylfenoxy)-N-metylsulfonyl-2-nitrobenzamid (FOMESAFEN),
N-fosfonometylglycín (GLAPHOSATE), metyl-2-[4,5-dihydro-4-metyl-4-(1-metyletyl)-5-oxo-1H-imidažol-2-yl]-4(5)metylbenzoát (IMAZAMETHABENZ),
2- (4,5-dihydro-4-metyl-4-izopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)pyridín-3-karboxylová kyselina (IMAZAPYR),
2-[5-metyl-5-(1-metyletyl)-4-oxo-2-imidazolín-2-yl]-3-chinolinkarboxylová kyselina (IMAZAQUIN),
2-[4,5-dihydro-4-metyl-4-izopropyl-5-oxo-(1H)imidazol-2-yl]-5-etylpyridín-3karboxylová kyselina (IMAZETHAPYR),
3,5-dijód-4-hydroxybenzonitril (IOXYNIL), N,N-dimetyl-N'-(4-izopropylfenyl)močovina (ISOPROTURÓN), (2-metyl-4-chlórfenoxy)octová kyselina (MCPA), (4-chlór-2-metylfenoxy)propiónová kyselina (MCPP),
N-metyl-2-(1,3-benztiazol-2-yloxy)acetanilid (MEFENACET),
2-chlór-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-[(1H)pyrazol-1-ylmetyl]-acetamid (METAZACHLOR),
2-etyl-6-metyl-N-(1-metyl-2-metoxyetyl)chlóracetanilid (METOLACHLOR),
V344/94H
2-{[[((4-metoxy-6-metyl-1,3,5-triazín-2-yl)amino)-karbonyl]amino]sulfonyl]benzoová kyselina alebo jej metylester (METSULFURON),
1- (3-trifluórmetylfenyl)-4-metylarnino-5-chlór-6-pyridazón (NORFLURAZON),
N-(1-etylpropyl)-3,4-dimetyl-2,6-dinitroanilín (PENDIMETHALIN),
0-(6-chlór-3-fenylpyridazín-4-yl)-S-oktyltiokarbamát (PYRIDATE), etylester 2-[4-(6-chlórchinoxalín-2-yloxy)fenoxy]-propiónovej kyseliny (QUIZALOFOPETHYL),
2- [1-(etoxamino)butylidén]-5-(2-etyltiopropyl-1,3-cyklohexadión (SETOXYDIM), metyl-2-{[4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl)aminokarbonyl]aminosulfonyl}benzoát (SULFOMETURON),
4-etylamino-2-terc.butylamino-6-metyltio-sek.triazín (TERBUTRYNE), metylester 3-[[[[(4-metoxy-6-metyl-1,3,5-triazín-2-yl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]tiofén-2-karboxylovej kyseliny (THIAMETURÓN), N,N-diizopropyl-S-(2,3,3-trichlóralyl)tiolkarbamát (TRIALLATE),
2,6-dinitro-4-trifluórmetyl-N,N-dipropylanilín (TRIFLURALIN).
Niektoré zmesi vykazujú s prekvapením tiež synergický účinok.
Možné je rovnako miešanie s ďalšími známymi účinnými látkami, ako sú fungicídy, insekticídy, akaricídy, nematocídy, ochranné látky proti ozobu vtákmi, živné látky pre rastliny a prostriedky na zlepšenie štruktúry pôdy.
Účinné látky sa môžu aplikovať ako také, vo forme koncentrátov alebo aplikačných foriem pripravených z týchto koncentrátov, ako sú priamo upotrebiteľné roztoky, suspenzie, emulzie, prášky, pasty a granuláty. Aplikácia sa uskutočňuje obvyklým spôsobom, napríklad zalievaním, postrekom, posypom alebo poprašovaním.
Účinné látky podľa vynálezu sa môžu aplikovať ako pred vzídením rastlín tak i po vzídení rastlín.
Účinné látky podľa vynálezu sa môžu rovnako zapracovávať do pôdy pred siatím.
V344/94H
Aplikované množstvo účinnej látky môže kolísať v značnom rozsahu. Toto množstvo závisí v podstate od typu požadovaného efektu. Všeobecne sa aplikované množstvo pohybuje medzi 0,01 a 15 kg účinnej látky na 1 ha plochy pôdy, výhodne od 0,05 až 10 kg účinnej látky na 1 ha.
V nasledujúcich príkladoch sa bližšie opisuje výroba a použitie účinných látok podľa vynálezu. Tieto príklady však rozsah vynálezu v žiadnom smere neobmedzujú.
V344/94H
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
(Postup a))
3,0 g (17,95 mmol) 4-cyklopentyl-5-metyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3ónu sa rozpustí v 60 ml acetonitrilu a do získaného roztoku sa za miešania pridá 6,9 g (28,6 mmol) 2-metoxykarbonylfenylsulfonylizokyanátu rozpusteného v 20 ml acetonitrilu. Reakčná zmes sa mieša 6 hodín pri teplote 20 °C, a potom sa odparí. Zvyšný odparok sa rozmieša s dietyléterom a produkt získaný vo forme kryštálov sa po odsatí izoluje.
Získa sa 6,6 g (90 % teórie) 4-cyklopentyl-5-metyl-2-(2metoxykarbonylfenylsulfonylaminokarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ónu s teplotou tavenia 146 °C.
Príklad 2
Cl
(Postup b) )
1,8 g (11,8 mmol) 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undec-7-énu (DBU) sa za miešania pridá do zmesi 3,0 g (12,1 mmol) 5-etyl-4-metyl-2-fenoxykarbonyl-2,4V344/94H dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ónu, 2,5 g (12,2 mmol) 2-chlór-6metylbenzénsulfonamidu a 60 ml acetonitrilu. Reakčná zmes sa mieša 2 hodiny pri teplote 20 °C, potom sa vyleje na približne dvojnásobný objem ľadovej vody a prikvapkaním koncentrovanej chlorovodíkovej kyseliny sa hodnota pH upraví približne na 2. Produkt, ktorý sa pritom vylúči v kryštalickej forme, sa izoluje filtráciou.
Získa sa 3,2 g (73,5 % teórie) 5-etyl-4-metyl-2-(2-chlór-6metylfenylsulfonylaminokarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ónu s teplotou tavenia 176 °C.
Analogicky podľa príkladov 1 a 2 ako i v súhlase so všeobecným opisom výrobných postupov podľa vynálezu sa môžu vyrobiť rovnako i zlúčeniny j ktoré sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 3:
(I)
V344/94H
Tabuľka 3
Príklady vyrobených zlúčenín vzorca I
Príklad č. R1_R2_R^_Teplota topenia(°C) cooch3 C6H5 CH3
158
0CHFo / 2
CH3 C2H5
159
C2H5 C2H5
CH3 C3H7
115
143
V344/94II
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č. R1_fť_β!_Teplota topenia (°C)
io och3
180
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._R1_R^_β!_Teplota topenia (°C) ii och3 ch3
OCH3 C2H5
OCH3 C3H?
128
CH3 C2H5
173
V 344/941-1
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č. R1_R2
R3_Teplota topenia (°C) so2n(ch3)2 /
CH3 C3H7 λ /z
133
C2H5
OCH3 CH(CH3)2
154
137
174
V344/94 H
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._Rj__R^_Teplota topenia (°C)
168
174
136 \
CH
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č. R1_BÍ_Bľ_Teplota topenia (°C)
N(CH3)2 C2H5
139
N(CH3)2 H
197
N(CH3)2 CH(CH3)2
OC2H5 C2H5 cooch3 cooch3
148
153
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._R?_β!_β!_Teplota topenia (°C)
COOCH27 OC2H5 λ //
155
COOCH
ch(ch3)2 /
186
146
110
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č. R1_R^_β!_Teplota topenia (°C) n(ch3)2
C4^9
131
CH3 \\ //
C3H? C4H9 cooch3
113
COOCH-, / 3
V344/94I1
Tabuľka 3 - pokračovanie
COOCH3
OCH3 //
117
COOCH
CH3
λ //
141
C2H5
130
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._Rj_R^_R^_Teplota topenia (°C)
COOCH^ C3H7
//
139
COOCH
λ //
151
CH(CH3)2 NHCH(CH3)2
151
135
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
COOCH3
C2H5
N(CH3)2 \\ //
134
CH-,
2 5
167
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._R1 _R2_R^_Teplota topenia (°C)
120
120
-CH2CH=CH2 C2H5
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._Ŕj_R^_R^_Teplota topenia (°C)
.V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č. R1 R2
R3
Teplota topenia f
C3H7
103
C2H5
127
OCH3 C2H5
V344/94I-I
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._R1_R^_β!_;_Teplota topenia (°C)
OCF.
-NHCH^ C^H^-n //
196
CH3 Ο^Ηγ-η
178
177
123
-CH2-CH=CH2 C3H7_N
(amóiífný produkt)
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._Rj_R?_BZ_Teplota topenia (°C)
117
182
133
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č. R1__β!_β!_Teplota topenia (°C)
162
-CH2-CH=CH2 CH3
120
COOCH-, / 3
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
COOCH.
CK(CH3)2
191
COOCH /
191
V344/94I-I
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._Rj_R^_R^_Teplota topenia(°C) cooch3
192
-C(CH3)3 H
COOCH
211
-CH -CH-CHJ3T CH
I
Br
110
CH3 -CH2OCH3
CH3 C2H5 cooch3
152
174
V 3 44/94II
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č,_Rj_R^_R^_Teplota topenia (°C)
CH3 -CH2OC2H5
-OCH3 C3H?-n
123 (amorfný produkt)
C2H5
-ch2och3
102
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie Príklad č. R1 R2
R3
Teplota topenia (°C) • ch2och3 ch2oc2h5 ch2oc2h5
155
123
Cl
-N(CH
189
CH
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
-OCH3 C-jH -n
V 34 4/941-1
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č.
R1
R2
R3
Teplota topenia (°C)
-oc2h5 C2H5
-oc2h5
// \\
132
107
-och3
CH(CH3)2
128
V344/94I-I
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._Rj1_R^_R3_Teplota topenia (°C)
C^H^-n
100
140
-n(ch3)2
-n(ch3)2 cooch3
163
182
V344/9411
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._Fť_β!_β!_Teplota topenia (°C)
V344/94I-I
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._R1_B!_B!_Teplota topenia (°C)
105 -CH2-CH=CH2
106 -CH2-CH=CH2
107 -OC2H5
108 -OC2H5
109
104
147
136
V344/94I-1
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._R1_Rf_Rf_Teplota topenia (°C)
109 -0CH3 CH(CH3)2 no ch3 ch3
126
146
111
U2 CH3 CH(CH3)2
CH
175
124
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č,_R1_R!_R!_Teplota topenia (°C)
Cl
113
171
Cl
V344/94II
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._R?_R^_R3_Teplota topenia (°C)
V344/94H pokračovanie
R1 R2 R3
Teplota topenia (°C)
Tabuľka 3
Príklad č,
121
122
123
p.i
125
126
127
18
172
122 amo r
164
172
V344/94H
100
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č,_R1_R^__Teplota topenia (°C) c i
V344/94H
101
Tabuľka 3
Príklad č.
pokračovanie R1 R2
R_Teplota topenia (gC)
L 3 6
137
L 38
L 3 9
140
L 4 L
142
143 ch(ch3)2 c2h5
C 1 <CCH· ch(ch3)2
125
Cjŕíyn CH(CH3)Cn(CK3)2 C33 c3?:7-n ch3 C3?:7'n C2H5 ch(ch3)2 c2h5
ex
COOCHΊ
COOCHcy
COOCHcy
250
255
165
130
187
133
V344/94II
1()2
Tabuľka 3
Príklad č.
- pokračovanie
R1
Rz
R3_Teplota topenia (°C)
COOCHcc
225
1&5 i Λ5 li 7
K3
1AQ
150 i 5 l C2H5 C3H7'r·
CH-, CH (CH-,)
COOCHCOOCH·
CCOCH-, / J
COOCH· r\C2H5 CH(CH3)2
0307-71 CH(CH3)2
CH(CH3)2 CH(CH3)2
COOCH· cA
COOCHCOOCH-, cy
3
20
167
V 344/94 H
103
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č. R1 R2
R'
Teplota topení;
(°C)
L 52 r u C u L..2 L2..5
L 53
CHn CHn
L56 C2Hó CH3
155 <1
157
158
59
160
COOCH-j
144
COOCHq
COOCH-,
COOCH
56 //
h2- ch3
COOCH-,
-N(CH3)2 ch3
Z \
COOCH-, i k:
CKoc2h5
183
190
CH3 0C3H; ^C00C2H5
20
CHV344/94II
104
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._Rj_R^_R^_Teplota topenia (°C)
L ck3 oc3k7
134
162
163
164
165
166
167
168
169 Cri3 0C3h'z cj-:3 oc3k7 CH3 0C2H5 ch3 oc2h5 ch3 oc2h5 ck3 oc2k5 ch3 oc2h5 ch3 oc2h5 ar
O
C00C3rľ7
Hli
CH1 22
125 /C00C2rľ5
166-167
C00CHq
E
131-132
F
147-148
186-137
125-126 '123-124
V344/94H
105
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č.Rj_R3_Teplota topenia (°C)
70 ch3 oc2h5
7 L
CH-j 0C2h'5.
172 Cr‘3 OC2H5
173
174
CHg 0C2K5
175
CHg 0C2H5
6
CHg QC2H5
177
CHg 0C2H5
Cl
183175152172
147
3
178
155
189
76
153
173
148
134
183
156
V344/94H
106
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._Rj_R^_Fp_Teplota topenia (°C) t 78 ch3 oc2h:5
CH·
162-163 '9
CH 3 0C2“5
Cl·'
146-147
ISO
C t 7 OCH3
COOCHg
129-130
L C3H7
OCH-,
Cl·
150-151 C3H7
OCHBr
Cl·
130-13’
133 C3H7
QCHg
Cl·
COOC3H7
135-136
186 C3H7
OCHCl·
C00C2Hg
126-127
185
C3H7
OCHCl
116-117
V3-14/94H
1()7
Tabuľka 3
Príklad č.
L S ó pokračovanie
R’
Rz
R3_Teplota topenia (°C) c3h7 och3
-^COOC^s
ΙΪΗ “
129-130
CH
Cl C3H7
OCH \_// \
CH156' 157
OC
IS S
139
190
191
192
193 C3H7 C3H7
C^Hw) r
OCHOCHOCH-
Cl
117-118
139- 140
115-116
C3H7 0C'ri3 c3h7 och3 c3h7 och3 ^~CH2'
C1
183-184
130-131
108- 109
V344/94H
ΙΟΝ
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._R1 R2_C_Teplota topenia (°C)
/cooc2?;5
122-123
123-129
19' c;-: 3 oc4h9 |j |(
97
198
CH- OC-H
4‘‘9
QQ
CH, 0C..H <‘•9
CH3r
COOCqH105
200 t H 3 0 C 4 H 9
201
CK3 oc4h9
137
V344/94II
109
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č. R1 R2
2
203
206
CK3 0C4Hg ch5 0C4h-g c;-:2 oc4h9
205
C r. j OC H
206
0C2K5
207 0C2H5
208 '2“5
209
CH-
Cr
oc:-:~2
Teplota topenia
ĽC] s/^<OOCH3
35
108
209
V344/94H
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._R?_R^_R^_Teplota topenia (°C)
10
2L3
207 i 37
Cl
17?
24
153
150
V344/9411
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č.
R’
R2
R3_Teplota topenia (°C)
IS
CH2-CH=Cn2 OCh'·,
19
CH2-Ch' = CH2 0Cn2
220 Ch;3 OCHch3 och3
CH^’C.TCr, OCH-,
103
30
196
3Ó
30
223
CH-
COOC
226
225
CHochf2
179
CHOCH
171
V344/94II
112
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._Rj_Rf_Rf_Teplota topenia (°C)
26
-ck2-c.-:=ch2 och3
227 ch5
OCH?
Cl·
223 CC oc3H7
29
CH·
OCn230
23i
Cl·
COOC3H7
Cl·
162
133 - C Η ? ~ C n - C c. ? O C n -
V344/94II
113
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._Rj_R^_R3_Teplota topenia (°C)
23i
-CH2-CH = CH2 0C'“:3
235
OCH-,
23ó '2n5
237
238
239 c2h5 0ch3
2i0
C2n5 0CH3
2M c2k5 och3
nr ^co2 c2h5
140-141
CH
V344/94II
114
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č. R1 R2 R3 Teplota topenia (°C)
i 60
4 7
157
26
23
204
1 9
147
V344/94ÍI
115
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._R_J_C_R^_Teplota topenia (°C)
250
Ch'g OC^Hg
C 1
CH25 L
CK3 0C4H9
OCr j
Cl·^
123-124
252 oc2h5 cl·
152-153
253 úC2H5
Cl·
C O 2 C 25
116-117
254 oc2h5
C 1 cl·
145-145 0C2H5
Cl
CHOCF
132-133
256 oc2h5
Cl·
88-8?
V344/94II
Ιό
Tabuľka 3 - pokračovanie Príklad č.R1 R2
RJ
Teplote topenia (°C)
257 oc2hs
53
0C7H
2··5
259
-CH2-CH:CH2 0C2H5
128
129
260
-ch2-ch=ch2 oc2h5 cooc2h5 ímT
CH79
114
15
104
261
-ck2-ch=ck2 oc2k5
262
-c.-.2~Cr.=c.-.2 oc2h5
263
-CK2-C’ri=CK2 0C2Hs
264
-CH2-CH=CH2 oc2h5
Sr
121
122
107
108
123
124
V344/94H
117
R3_Teplota topenia (°C) c i
Tabuľka 3 - pokračovanie Príklad č.R1 R2
5
266
131-132
267
-ch2-c~=ch
263
-c:-:2-Cn=c:-:
269
-ch2-ch=ch
270
-cf2-ch=ch
1.
- C H 2 C n = C H 2
272
-ch2-ch=ch2 oc2h5
C 1 /
CHl L S- 1 1 9
0C2Hs 0C2b;5
0C 2 *“· S
0^5 oc2k5 cc2h5
CFOCr-3 i 10- i i 1
123-124
Cl
103-104 >250
V344/941 -|
I 18
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._R1_FÚ_R^_Teplota topenia (°C)
273 ch(ch3)2 oc2h5
COOCH-i pA
188-190
7á
CK(CK3)2 0C2 hs cooc2h5
IFíT
230-231
275
CK(CH3)2 0c2H5
7 ô
CH(CH3)2 0c2H5
129-130
277 •ck(ch3)2 0c2k5
278
CK(Cr:3)2 0C2n5
279
CH(CK3)2 oc2h5
280
CH(CH3)2 0c2H5 c r
V344/94II
I 19
Tabuľka 3 - pokračovanie Príklad č. R1 R*
R3_Teplota topenia (°C)
L cr:<cr:3)2 oc2k5
282 ch(ch2)2 oc2h5
COOCH106
124
283
-(ch2)3-ccí-:3 och3
284
- ( C ri 2 ) 3 - OC H -j 0 C ri 3 cooc2‘r-:5 rf <?5
285 ' ..-(ch2)3-och3 och3
F
12c
Br
127
286
- ( C H 2 ) 3 “ 0 C r» 2 o C r. 3
16
287
-(ch2)3-oc?:3 och3
288
-(ch2)3-och3 och3
13
V344/94II
120
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č.R*R2_R^Teplota topenia (°C)
289
-(CK2)3-OCK3 0CK3
290 “(CHglg-OCn3 0 C H3 ? Q 1
-(CH2)3-OCn3 0C'ri3 ?Q7 n-C3H7 0C2n5
3 n - C 3 H 7 0 C g H 5
- 105
1 4
213
C ri 294 n-Cgí“. y OCgHc;
106
107
Sr
5 n ~C 3 K y OC 2 H 3 o127
123
296 n-Cgh’y 0C2Kg
COOC-,Ης α
V344/94I-I
121
Tabuľka 3 - pokračovanie Príklad č. R1 R2
R_Teplota topenia (°C)
297 n-C3K7 0C2H5
C t
Cl·
132-135
298 n-C3H7 0C2H5
C L a
CH133-140
299 n-C3H7 0c2~5
300 n - C 3 n 7 0 C 2 H 5
301 η-Ο3Κ7 °C2:~:5
302 n-C3H7 0C2H5
303
CH(CH3)2 ock3
-SI
105-109
154-157
130-1
150- 151
304
COOC2K5
Ch’(CH3)2 0CK3 [|
160- 16 1
CHV344/94H
122
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č.R1 R2_C_Teplota topenia (°C)
305
CH (CH-,) 2 0CH3
-14 8
30Ó
CH ( CHg ) 2 OCH-,
307
C H ( C.-. t)2 OCH 2
305 ch (c.-.-,) 9 Och. 3
309
C H ( C,-. 2 ) 2 Oc H 3
150
310
0.1(0.-.3)2 Och-j
311 ch(ch3)^ Och3
312
CH(CH3)2 och3
-150
-144
35
150
145
L 1 6
V344/94II
123
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č. Ff R2_R3
Teplota topenia (°C)
313
CH(CH312 OCHC n /
/ Ä
125 - 12S
1.6
CH0CH(CH3)2
COOCHn
O95-97
CHBr
TV
0CH(CH3)2 \ /
158-160
COOC2K5
317
318
19
320
CHCHCHCHCHoch(c:-;2)2 \__/
OCF och(ch3i2
0CH(CH3)2
CF-
CHM0CKCCK3)2 \_z
C00CHV £d
152- 153
150-152
128-120
150-152
117-113
V 344/94 H
124
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č. R1 R2
L
ΟΠRΟ HCl·'
Teplota topenia (°C)
130-132
oc2h5
323 •2S
OCH-
4 S - · 5 O
172-173
II
-/^COOCHo
325
326
327
323
329
330
-ch2-ch=ch2 oc2h5 ch(ch3)2 oc2h5
- (ch2)3-och3 och3 n-C3H7 oc2h5
-s/^<00CH3
127-130
127-130
CH(CH3)2 ock3
CHOC'ri (CH3 ) 2
156-157
193 - 200 ch(ch3)2 oc2hs
C00CqH7-n
Cl· i22-i2<
V344/94H
125
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č. R1 R2_ľť_Teplota topenia (°C)
331 (c:-:2)3-och3 och3
COOCqHy -n o332
0C2H5
C00C->H7 -n ό
28
30
333
CK(Cn3)2
OCHoCOOCgHy - n.
50
334
CHcooc2h7-.och(ch3)2 {3/
335 C-2H5
OCH.
C00C-,H7-n
145
336
CHoc2h5
OCHŕ
CT
Ho- 1
36
337
CHoc2h5
338
CH ·
0C4H9-n
176
142
143
V344/94H
126
Tabuľka 3 - pokračovanie
Príklad č._R?_R^_R3_Teplota topenia (°C)
339 c2h5
CCH.·
115-1 15
360 •ch2-ch=ch2 t
c:-:0C2K5
362
CHoc2H5
363 c:-:·
OCH-,
366 CH.
365 CH.
oc3h7
366 CH.
OCH q oc:-:f2 cooc:-:-,
COOC-H7- n
COOCH-,
COOCHOOCFO161-163
N s 161
188
Na·
173
Na·
V344/94II
127
Východiskové látky všeobecného vzorca jl
Príklad (11-1)
Stupeň 1:
N-N-CO-NH-OC2H5
H-N-CO-C2H5 (IX-1)
Zmes 68,5 g (0,60 mol) 5-metyl-1,3,4-oxadiazolín-2-ónu, 45,8 g (0,75 mol) O-etylhydroxylamínu a 400 ml vody sa zahrieva 12 hodín do varu pod spätným hladičom a potom sa reakčná zmes zahusti. Zvyšok sa vyberie etanolom a znovu sa zahusti. Zvyšok, ktorý sa takto získa, sa rozmieša s dietyléterom a vzniknutý kryštalický produkt sa odfiltruje.
Získa sa 77,5 g (74 % teórie) 1-etoxyaminokarbonyi-2propiónylhydrazínu s teplotou tavenia 122 °C.
o
Stupeň 2:
- oc2h5 C2H5
Zmes 75,5 g (0,43 mol) 1-etoxyaminokarbonyl-2-propiónylhydrazinu, 17,5 (0,44 mol) hydroxidu sodného a 300 ml vody sa zahrieva 12 hodín do varu pod spätným chladičom. Po ochladení reakčnej zmesi sa pridaním koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej upraví hodnota pH na 3 až 4 a zmes sa zahusti. Zvyšok sa rozmieša s etylacetátom a chlorid sodný, ktorý zostane
V344/94I i
128 v nerozpustenom stave, sa odfiltruje. Filtrát sa zahustí, zvyšok sa rozmieša s dietyléterom a kryštalický vylúčený produkt sa izoluje odfiltrovaním.
Získa sa 37 g (55 % teórie) 4-etoxy-5-etyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3ónu s teplotou tavenia 93 °C.
Príklad (II-2)
(II-2)
Zmes 40 g (0,31 mol) 5-propyl-1,3,4-oxadiazolin-2-ónu, 109 g vodného roztoku metylamínu (32 %, 1,125 mol CH3NH2) a 500 ml vody sa zahrieva 12 hodín do varu pod spätným chladičom a potom sa zmes zahusti. Zvyšok sa vyberie etanolom a etanolický roztok sa znova zahustí. Takto získaný zvyšok sa rozmieša s dietyléterom a produkt vzniknutý v kryštalickej forme sa odfiltruje.
Získa sa 31,7 g (72 % teórie) 4-metyl-5-propyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4triazol-3-ónu s teplotou tavenia 86 °C.
Príklad (II-3)
H N'
I
N.
N - N(CH3)2
856 g (4,0 mol β-difenylkarbonátu sa rozpustí v 588 g etylénchloridu. Do získaného roztoku sa za chladenia vodou prikvapká 245 g (4,0 mol) dimetylhydrazinu (98 %), potom sa zmes pozvoľna zahrieva a ešte 4 hodiny sa mieša pri teplote 60 °C.
V344/94H
129
Po ochladení na teplotu 20 °C sa prikvapká 200 g (4,0 mol) hydrazínhydrátu a zmes sa ďalej mieša 12 hodín. Reakčná zmes sa zahreje na teplotu 70 až 80 °C a ďalej sa mieša ešte asi 1 hodinu. Ochladený roztok sa destiluje vo vákuu, pričom sa odstráni etylénchlorid a voda (teplota na dne je nakoniec 100 °C). Do 424 g (4,0 mol) trimetylesteru orto-mravčej kyseliny sa v priebehu 90 minút prikvapká pri teplote varu pod spätným chladičom (asi 102 °C) hore získaný fenolický roztok dimetylkarbodihydrazidu. Po destilačnom odstránení vzniknutého metanolu sa vo vákuu oddestiluje fenol, potom pri teplote v hlave kolóny 85 až 105 °C 282 g zmesi produktu. Táto zmes sa povarí s 600 ml acetónu a po filtrácii pri teplote varu sa filtrát ochladí. Produkt, vzniknutý pritom v kryštalickej forme, sa izoluje odfiltrovaním.
Získa sa 71 g (14 % teórie) 4-dimetylamino-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazoi3-ónu s teplotou tavenia 127 °C.
Analogickým postupom ako je opísaný v príkladoch 11-1' až II-3 sa môžu vyrobiť napríklad tiež zlúčeniny vzorcov II a lla', uvedené v nasledujúcej tabuľke 4.
V344/94ÍI
130
Tabuľka 4
Príklady vyrobených zlúčenín vzorca II
Príklad č. R1 R2 Teplota topenia (’C)
II-4 C3H7 ch3 48
II-5 CH(CH-j) 2 CH3 118
II-6 CH^ CH3 139
II-7 C2H5 C2H5 117
II-8 c3h7 C2H5 42 - 45 '
II-9 CH(CH3)2 C2H5 102
11-10 C2H5 97
II-ll C3H7 (amorfný produkt
11-12 ch(ch3)2 C3H7 91
11-13 ch3 CH(CH3)2 92
11-14 C2 h5 CH(CH3)2 (amorfný produkt)
11-15 C3H7 CH(CH3)2 (amorfný produkt)
11-16 ch(ch3)2 CH(CH3)2 168
11-17 C2H5 CH3 134
11-18 CH. 159
V344/94I-I
131
Tabuľka 4 - pokračovanie
Príklad č. R1 R2 Teplota topenia (°C)
11-19 0CH3 CH3 178
Π-20 0CH3 C2H5 140
11-21 0CH3 C3H7 127
11-22 0CH3 ch(ch3)2 130
11-2 3 OCH2C6H5 ch3 106
11-24 C2H5 150
11-25 C3H7 130
11-26 OC2H5 c3h7 72
11-27 CH(CH3)2 121
11-28 CH3 C.Hq 4 9 50
II- 29 C2H5 C4H9 76
11-30 y? 1 (amoríhy produkt)
11-31 OCH3 C4H9 100
11-32 _X .2>> C4Hg 66
11-33 CH3 —ACA. 68
V 3 4-t/94II
132
Rz
Teplota topenia (°C)
Tabuľka 4
Príklad č.
pokračovanie
11-34
11-35
11-36
11-37
II- 38
Π- 39
11-40
11-41
11-42
II-43
11-44
11-45 C2H5 C3H7
130
154
N(CH3)2 Ch'3 153
N(CH3)2 C2«5 114
n(ch3)2 C3H7 1CQ
N(CH3)2 ch(ch3)2 100
ch3 n(ch3)2 80
N(CH3)2 134
CH(CH3)2 NHCH(CH3)2 205
N(CH3)2 n(ch3)2 93
o2h5 N(CH3)2 >0
V344/9411
13.3
Tabuľka 4 - pokračovanie
Príklad č._Rj_Rf_Teplota topenia (°C)
11-46
CH145
H-47
CH163
11-48
102
11-49 OCH^ 136 - 1
11-50 ch3 C6H5
11-51 nh2 H 192
11-52 nh2 ch3 230
H-53 nh2 cf3 163
II-54 NHCH3 CH(CH3)2 105
11-55 NHCH3 95
V344/94H
Iľ>4
Tabuľka 4 - pokračovanie
Príklad č._R1_B!_Teplota topenia (°C)
11-56
11-57
11-58
11-59
II-6O
11-61
11-62
11-63
NH.
NH,
NHCH.
CH2C6H5
NHCH.
NHCH.
NHCH.
NH,
11-64
NH.
11-65
NH,
11-66
NH.
c2h5 c3h7
NHCHc2h5
H n(ch3)2
Cl
170
147
137
125
133
129
248
176
183
210
V344/94II
Tabuľka 4 - pokračovanie
Príklad č. R1 R2 Teplota topenia (’C)
11-67 NHCH3 ^2^5 101
11-68 nh2 n(c2h5)2 \ 19 6
11-69 NH2 N- _/ 233
II-7O nh2 CH(CH3)2 172
11-71 mh2 C(CH3)3 261
11-72 nh2 CH2CH20CH3 98
11-73 nh2 C(CH3)2C2H5 213
11-74 nh2 NHCoHc 2 5 220
11-75 nh2 OCH3 t (amorfný produkt)
11-76 nh2 CH2OCH3 134
11-77 nh2 CH2OC2H5 104
11-78 N(CH3)2 CH3 153
11-79 -CH2_Z\ Cl Cl c 2H5 105
11-80 -ch2ch(ch3)2 c 2H5 105
V344/94I-I
136
Tabuľka 4 - pokračovanie
R1 R2 Teplota topenia (°C)
rriKiao c. 11-81 C6H5 H 183
11-82 N(CH3)2 ch(ch3)2 / (amorfný pro
dukt)
11-83 NKCH3 ch3 114
11-84 nh2 ch2c6 h5 168
11-85 nh2 N(CH3)2 207
11-86 nh2 C.H. 6 5 230
11-87
NH,
223
11-88
11-89 nh2
NHCH
NHCH(CH3)2
NHCH(CH3)2
152
120
11-90
254
11-91 n(ch3)2
V 34 4/941
137
Tabuľka 4 - pokračovanie Prikladú B^ r2_Teplota topenia (°C)
iI-92 CH2C6H5
11-93 C3H7
11-94 C6H5
11-95 C(CH3)3
11-96 CH-,
11-97
H lll
H 48
o2h5 124
C2H5 158
H 157
c2h5 108
11-98 c2h5 132
11-99 -CH2CH=CH2
II-1OO C6H5
108
150
116
V 34-1/9-)11
I 38
Tabuľka 4
Príklad č.
11-102
11-103
11-104
11-105 pokračovanie
R1
Teplota topenia (°C)
11-106
11-107
11-108
11-109
C (CH
-CH „-CH-CH „Br á I
Br
CH.
194
111
CH-ch2och3
104
V344/94H
139
Tabuľka 4 - pokračovanie
Príklad č._Rj_Rj_Teplota topenia (°C)
-CH2OC2H5 102
II-lll
-CH2OCH3 I©2
-CH-OC-H. 119
2 5
11-113
-N(CH3)2 130
CH.
11-114 NH
Z
-N
186
11-115 NH2 c2h5
165
V344/94H
140
R2
Teplota topenia (°C)
Tabuľka 4
Príklad č.
pokračovanie nh2
-N C2H5
186
PP’
11-117 / \
NH2 _n o 267 \_/
11-118
CH
-och3
144
V344/9411
141
Zlúčeninu uvedenú v tabuľke 4 ako príklad 11-118 možno vyrobiť napríklad tiež nasledujúcim spôsobom :
O
50,2 g (0,33 mol) fenylesteru hydrazinomravčej kyseliny a 36,6 g ((0,33 mol); 90 %) Ο,Ο,Ν-trimetyliminokarbonátu sa zmieša pri teplote 40 °C sa 100 ml o-dichlórbenzénu a zmes sa mieša 2 hodiny pri teplote 60 °C. Potom sa zmes za oddestilovania metanolu pozvoľna zahrieva na teplotu 120 °C, znovu sa ochladí a potom sa za vákua olejovej vývevy (1 Pa) znovu zahrieva na teplotu 120 °C na oddestilovanie zvyšných prchavých zložiek (metanolu, fenolu a odichlórbenzénu). Nad teplotu 120 °C nedestiluje surovom stave žiadny produkt a ten sa nakoniec rekryštalizuje z toluénu.
Získa sa 7,5 g (18 % teórie) 5-metoxy-4-metyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4triazol-3-ónu s teplotou tavenia 144 °C.
V nasledujúcej tabuľke 5 sú uvedené príklady derivátov hydrazínu vzorca (IX , ktoré sa môžu vyrobiť analogickým spôsobom, ako je opísaný v stupni príkladu 11-1/.
H-N- CO - NH - R1
H-N-CO-R2 (IX)
V.344/94II
142
Tabuľka 5
Príklady derivátov hydrazínu vzorca IX
Príklad č. R' R2
IX-2 OCH-j C2 H5
IX-3 och3 C3H7
IX-4 och3 ch(ch3)
IX-5 och2c6h5 CH-}
IX-6 C-H.
IX-7
IX-8 C3H7
IX-9
IX-10
IX-11
IX-12 oc2h5 C3H7
CH(CH3)2
OCH.
C4H9 '4^
Teplota topenia (°C)
120
125
127
100
174
180
119
150
134
159
188
V344/94H
143
Tabuľka 5 - pokračovanie Príklad č. R1
R2 ix-13 och3
IX-14 ch2-ch=ch2 C3H7
IX-15
Teplota topenia (°C)
140
134
Východiskové látky vzorca (IV)
Príklad (IV-1)
6,4 g (0,05 mol) 5-etyl-4-metyl-2,4-díhydro-3H-1,2,4-triazol-3-ónu sa rozpustí v 80 ml tetrahydrofuráne a k získanému roztoku sa pod atmosférou dusíka pridá 1,8 g (0,06 mol) hydridu sodného (80 %). Po jednej hodine miešania pri teplote 20 °C sa ku zmesi prikvapká 7,9 g (0,05 mol β-fenylesteru chlórmravčej kyseliny a reakčná zmes sa mieša ešte 20 hodín pri teplote 20 °C. Po zahustení sa zvyšok vyberie metylénchloridom, metylénchloridový roztok sa premyje vodou, vysuší sa síranom sodným a prefiltruje sa. Filtrát sa zahusti, zvyšok sa rozotrie s dietyléterom a produkt, ktorý sa vylúči v kryštalickom stave, sa izoluje odfiltrovaním.
V344/94H
144
Získa sa 4,5 g (36 % teórie) 5-etyl-4-metyl-2-fenoxykarbonyl-2,4-dihydro3H-1,2,4-triazol-3-ónu s teplotou tavenia 141 °C.
Analogickým spôsobom aký je opísaný v príklade IV-ľ sa môžu vyrobiť napríklad tiež zlúčeniny vzorca IV', ktoré sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 6.
V344/94II
145
Tabuľka 6
Príklady zlúčenín vzorca IV Príklad č.EĽ
Teplota topenia (°C)
IV-2 C3H7 C3H7 c6H
IV-3 och3 c6h
IV-4 CH3 C3H7 c6 h
IV-5 nh2 C3H7 c6h
IV-6 nh2 CH3 c6 h
IV-7 C2H5 c6 h
IV-8 oc2h 5 ^2^5 C6H
IV-9 och2ch=ch 2 ch3 C6H
IV-10 C4H9 C6H
IV-11 CH3 c6h
133
152
V344/94H
146
Tabuľka 6 - pokračovanie
Príklad č. R1 R2 z Teplota topenia (°C)
IV-12 NHCH3 C2H5' C6H5
IV-13 CH3 ch2c6h5 C6H5
IV-14 CH3 NHCH(CH3)2 C6H5
IV-15 N(CH3) 2 N(CH3)2 C6H5
IV-16
C6H5
IV-17 0C.Hc
2 5 c6«5
TV-18 oc3h? C2H5 C6H5
IV-19 c2h5 c6«5
IV-20 CH(CH3)2 CH(CH3)2 C6H5
IV-21 0CH3 C2H5 C6H5 89
IV-22 C3H^-n C6H5 104
V344/94H
147
Aplikačné príklady
V nasledujúcich aplikačných príkladoch bol ako porovnávacia látka použitý známy herbicíd Izocarbamid nasledujúceho vzorca A :
HN N-CO-NH-CH2CH(CH3)2 (A)
Vzorce zlúčenín podľa vynálezu, ktoré boli použité v nasledujúcich aplikačných príkladoch, sú uvedené v ďalšej časti (číslovanie zodpovedá číslam z príkladov uskutočnenia) :
CH.
(4) c2h5
V344Z94I1
148
(5)
(6) (2) (7)
V344/94H
149
COOCH
OCH.
•SO2-NH-CO - N (12)
COOCH.
SO2-HH-CO so2n(ch3)2
O
II
SO2-NH-CO
SO2N(CH3)2
o2h5
OCH, / 3 c3H7
CH.
c2h5 (13) (14) so2-nh-co — n n ch, x ->
(15)
N' C3H7
V344/9.II I
150
COOCH-
(16)
COOCH3 )— SO2-NH-CO
(17)
SO2N(CH3)2
SO2-NH-CO — N
CH(CH3)2 (18) C2H5
(19)
V344/94H
151
N
X
N
CH.
(20)
COOCH.
n(ch3)2 /
SO2-HH-CO
N H
N -= oc2h5 (26)
COOCH.
/ c2h5
SO2-NH-CO
OC.H, X 25 (27)
COOCH.
so2-nh-co
N N'
I _
N C3H7 (28)
CH(CH3)2
V344/94I1
152
(29)
COOCH.
SO2-NH-CO — n N i
N
N(CH,) / 3 2 (30) '3H7
Ο,Ης
- 2 5
N (32)
COOCH.
C4H9
CHSO2-NH-CO — H
I
N (33) C4H9
V344/94II
153
C .Η, (34)
O
(35)
O
(39)
V344/94II
154
(40)
C00CH.
so2-nh-co -
(9)
(36)
V 344/941 1
155
Príklad A
Preemergentný test
Rozpúšťadlo: 5 dielov hmotnostných acetónu
Emulgátor: 1 diel hmotnostný alkylarylpolyglykoléteru
Na získanie vhodného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 diel hmotnostný účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla, pridá sa uvedené množstvo emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Semená testovaných rastlín sa zasejú do normálnej pôdy a po 24 hodinách sa zalejú prostriedkom účinnej látky. Pritom sa množstvo vody na jednotku plochy udržuje účelne na konštantnej hodnote. Koncentrácia účinnej látky v prípravku nehrá žiadnu úlohu, rozhodujúce je iba aplikované množstvo účinnej látky na jednotku plochy. Po troch týždňoch sa hodnotí stupeň poškodenia rastlín v % poškodenia v porovnaní s vývojom neošetrených kontrolných rastlín. Pritom znamená:
% = žiadny účinok (ako pri neošetrenej kontrole)
100 % = úplné zničenie rastlín
Výraznú prevahu v účinnosti oproti stavu techniky vykazujú pri tomto teste napríklad zlúčeniny z príkladov uskutočnenia 2, 6, 8, 12, 13, 16, 17, 18, 19, 20, 26, 34, 37, 39 a 40.
Príklad B
Postemergentný test
Rozpúšťadlo: 5 dielov hmotnostných acetónu
Emulgátor: 1 diel hmotnostný alkylarylpolyglykoléteru
Na získanie vhodného prostriedku účinnej látky sa zmieša 1 diel hmotnostný účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla, pridá sa
V344/94II
156 uvedené množstvo emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Účinným prostriedkom sa postriekajú testované rastliny, ktoré dosahujú výšku 5 až 15 cm tak, aby bolo vždy aplikované požadované množstvo účinnej látky na jednotku plochy. Koncentrácia postrekovej suspenzie sa volí tak, aby požadované množstvo účinnej látky bolo aplikované vždy v 1000 litroch vody na 1 ha. Po 3 týždňoch sa vyhodnotí stupeň poškodenia rastlín v % poškodenia v porovnaní s vývojom neošetrených kontrolných rastlín.
Pritom znamená:
% - žiadny účinok (ako v prípade neošetrených kontrolných rastlín)
100 % = úplné zničenie rastlín
Pri tomto teste vykazujú výraznú prevahu v účinku oproti stavu techniky napríklad zlúčeniny z príkladov uskutočnenia č. 2, 4, 5, 6, 7, 8, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 26, 27, 28, 29, 30, 32, 33, 34, 35, 37, 39 a 40.
Príklad C
Test na Pyricularia oryzae (ryža)/protektivny účinok
Rozpúšťadlo: 12, 5 dielov hmotnostných acetónu
Emulgátor: 0,3 dielu hmotnostného alkylarylpolyglykoléteru
Na prípravu vhodného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 diel hmotnostný účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a koncentrát sa zriedi s vodou a s uvedeným množstvom emulgátora na požadovanú koncentráciu.
Za účelom testovania protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastlinky ryže prípravkom účinnej látky až do stavu odkvapkávania kvapiek. Po oschnutí postrekovej vrstvy sa rastliny inokulujú suspenziou spór huby Pyricularia oryzae. Potom sa rastliny umiestnia do skleníka pri 100 % relatívnej vlhkosti vzduchu a pri teplote 25 °C.
V344/94II
157 dni po inokulácii sa uskutoční vyhodnotenie napadnutia chorobou.
Pri tomto teste vykazujú dobrý účinok napríklad zlúčeniny z nasledujúcich príkladov uskutočnenia: 9, 12, 13, 20, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36 a 37.
Príklad D
Test na Pyrícularia oryzae (ryža) /systemický účinok
Rozpúšťadlo: 12,5 dielov hmotnostných acetónu
Emulgátor: 0,3 dielu hmotnostného alkylarylpolyglykoléteru
Za účelom prípravy vhodného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 diel hmotnostný účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a koncentrát sa zriedi vodou a uvedeným množstvom emulgátora na požadovanú koncentráciu.
Na testovanie systemických vlastností sa 40 ml prípravku účinnej látky zaleje jednotná zemina, do ktorej boli zasadené rastliny ryže. 7 dni po ošetrení sa rastliny inokulujú vodnou suspenziou spór huby Pyrícularia oryzae. Potom sa rastliny umiestnia do skleníka, kde sa udržujú pri teplote 25 °C a pri relatívnej vlhkosti vzduchu 100 % až do vyhodnotenia.
dni po inokulácii sa uskutoční vyhodnotenie napadnutia chorobou.
Pri tomto teste vykazujú výbornú účinnosť napríklad zlúčeniny z nasledujúcich príkladov uskutočnenia : 9, 12, 13, 20, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36 a 37.
Výsledky opisovaných testov sú uvedené v nasledujúcich tabuľkách A až
D.
V344/94II
158
Tabuľka A: Preemergentný test/sklenik
Účinná látka Aplikované množstvo (g/ha) Setaria Chenopodium Matricaria Portulak Solanum
>A 500 0 50 0 40 0
'6 250 100 80 95 70 90
2 250 100 70 100 90 80
s; 250 90 90 95 100 80
'12 250 100 90 95 95 90
13 500 95 90 90 90 100
'16 250 100 90 95 90 100
17.. 500 100 80 80 .95 90
'18, 250 90 100 90 100 1Ô0
'19 250 100 100 95 100 95
'20 250 95 100 70 100 90
26 250 100 90 90 90 95
27 250 100 90 95 90 100
28 250 100 95 70 90 90
'28' 250 95 80 90 90 95
34 250 100 90 100 90
37 125 95 80 70 50 90
39’ 125 90 70 80 80 90
40' 250 100 95 90 100 95
V344/94II
159
Tabuľka B: Postemergentný test/sklenik
Účinná látka Aplikované množstvo (g/ha) Amaranthus Datura Galinsoga Sinapis Solanum
A 1000 0 10 60 20 0
'4. 125 100 90 95 95 95
5. 250 100 80 90 80
'6 125 100 100 95 100 100
'2 125 100 95 95 100 95
7' 250 95 80 100 80
'8 125 100 90 90 95 90
12' 125 90 100 80 100 100
'13 125 100 95 95 90 95
'14' 125 40 90 90 90
15. 125 90 90 80 90
16.' 125 100 100 95 100 100
'17 125 70 90 95 95
Ί8 125 30 90 80 100 95
Ί9. 125 95 100 100 100 95
20' 125 95 90 60 95 90
26' 250 100 100 100 100 100
'27' 125 95 95 95 90 95
28; 125 100 95 95 100 95
29' 125 100 95 90 95 90
.'30} 125 80 80 90 90
V344/94II
160
Účinná látka Aplikované množstvo (g/ha) Amaranthus Datura Galinsoga Sinapis Solanum
32' 250 80 80 90 90 90
33' 125 80 90 90 95 90
34' 250 90 80 90 100 95
35' 125 100 90 100 100 90
'37' 60 100 95 60 100 100
'39' 60 100 95 60 95 95
40 125 100 100 100 100 100
Tabuľka B: Postemergentný test/sklenik (pokračovanie)
Účinná látka Aplikované množstvo (g/ha) Amaranthus Datura Galinsoga Sinapis Solanum
;a 1000 0 10 60 20 0
'4; 125 100 90 95 95 95
o; 250 100 80 90 80
6 125 100 100 95 100 100
'2 125 100 95 95 100 95
T 250 95 80 100 80
'8' 125 100 90 90 95 90
12’ 125 90 100 80 100 100
13 125 100 95 95 90 95
'14' 125 40 90 90 90
V344/94H
161
Účinná látka Aplikované množstvo (g/ha) Amaranthus Datura Galinsoga Sinapis Solanum
15, 125 • 90 90 80 90
16 125 100 100 95 100 100
17 125 70 90 95 95
18' 125 30 90 80 100 95
19. 125 95 100 100 100 95
20> 125 95 90 60 95 90
26: 250 100 100 100 100 100
27' 125 95 95 95 90 95
28.‘ 125 100 95 95 100 95
'29' 125 100 95 90 95 90
'30 125 80 80 90 90
32' 250 80 80 90 90 90
'33) 125 80 90 90 95 90
X 250 90 80 90 100 95
35; 125 100 90 100 100 90
37 60 100 95 60 100 100
.'39; 60 100 95 60 95 95
40' 125 100 100 100 100 100
V344/94II
162
Tabuľka C: Pyricularia-test (ryže) /protektivny
Účinná látka koncentrácia účinnej stupeň účinku v %
podľa pr.č. látky v % nespracovanej kontroly
9 0,025 90
12 0,025 90
13 0,025 90
20 0,025 70
30 0,025 90
31 0,025 90
32 0,025 90
33 0,025 70
34 0,025 70
35 0,025 80
36 0,025 90
37 0,025 90
V344/94H
163
Tabuľka D: Pyricularia-test (ryža) / systemický
Účinná látka Aplikované množstvo v mg stupeň účinku v %
podľa pr.č. účinnej látky na 100 cm2 • nespracovanej kontroly
9 100 100
12 100 100
13 100 90
20 100 100
30 100 100
31 100 100
32 100 100
33 100 80
34 100 90
35 100 100
36 100 100
37 100 86
V344/94

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Sulfonylaminokarbonyltriazolíny všeobecného vzorca J
    R3 - SO
    NH - CO - N
    N - Ε-
    Κ v ktorom
    R1 znamená atóm vodíka, hydroxyskupinu, aminoskupinu, pripadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlika, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, vždy prípadne atómom fluóru, atómom chlóru alebo/a atómom brómu substituovanú alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu alebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlika substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo/a alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú fenylalkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka v alkylovej časti, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlika, trifluórmetylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, fluórom alebo a/chlórom substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlika, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, fluórom alebo/a chlórom substituovanou alkyltiioskupinou s 1 až 3 atómami
    V 544/94II
    163 uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo/a alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú fenylovú skupinu, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, kyanoskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenyloxyskupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, prípadne atómom fluóru, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach,
    R2 znamená atóm vodíka, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu, kyanoskupinou, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, pripadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu alebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cyklohexenylovú skupinu, pripadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo/a alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú fenylalkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka v alkylovej časti, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, atómom brómu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, fluórom alebo/a chlórom substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, fluórom alebo/a chlórom substituovanou alkyltioskupinou s 1 až 3 atómami
    V344/94II
    166 uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo/a alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú fenylovú skupinu, prípadne atómom fluóru, atómom chlóru, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti substituovanú alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach a
    R3 znamená zoskupenie všeobecného vzorca kde
    R4 a R5 sú rovnaké alebo navzájom rozdielne a znamenajú atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu, atóm jódu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formyloxyskupinou, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkylaminokarbonyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminosulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových
    V344/94I1
    167 častiach, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou; alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, karboxyskupinou alebo fenylovou skupinou; alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, karboxyskupinou alebo fenylovou skupinou; alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti; alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti; alkenyloxyskupinu so 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti; aikenyltioskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkyltioskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti; alkinyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinyltioskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo skupinu vzorca -S(O)P-R6, pričom p znamená čísla 1 alebo 2 a
    V344/94II
    168
    R6 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti; alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, afkoxyalkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i alkylovej časti, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v aikylových častiach, fenylovú skupinu alebo skupinu vzorca -NHOR7, pričom
    R7 znamená alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná fluórom, chlórom, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsuflonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v aikylových častiach; alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom alebo brómom; alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkyovej a s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti; benzhydrylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, fluóralkoxyskupinou s 1 až 2 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka,
    V344/94I i ir,y trifluórmetyltioskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti;
    R4 alebo/a R5 znamenajú ďalej fenylovú skupinu alebo fenoxyskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkylaminokarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, dialkylaminokarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo skupinu vzorca -CO-R8, pričom
    R8 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupínu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkoxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i alkylovej časti alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, ktoré sú prípadne substituované fluórom alebo/a chlórom,
    R4 alebo/a R5 znamenajú ďalej trimetylsilylovú skupinu, tiazolinylovú skupinu, alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, dialkylaminosulfonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo skupinu vzorca -CH=N-R9, pričom
    R9 znamená prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; prípadne fluórom alebo chlórom substituovanú benzylovú skupinu; pripadne fluórom alebo chlórom substituovanú alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka; prípadne fluórom, chlórom, brómom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou, trifiuórmetoxyskupinou alebo trifluórmetyltioskupinou substituovanú
    V344/94II
    170 fenylovú skupinu; prípadne fluórom alebo/a chlórom substituovanú alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenoxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alkinoxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo benzyloxyskupinu; amínoskupinu, aikylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, fenylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkylsulfonylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo prípadne fluórom, chlórom, brómom alebo metylovou skupinou substituovanou fenylsulfonylaminoskupinu;
    R3 znamená ďalej skupinu všeobecného vzorca kde
    R10 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    R11 a R12 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm vodíka, fluóru, chlóru, brómu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná fluórom alebo/a · chlórom, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, karboxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, dimetylaminokarbonylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo dialkylaminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach;
    R3 znamená ďalej skupinu všeobecného vzorca
    V344/94H
    171 kde
    R13 a R14 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom alebo znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom;
    ďalej potom
    R3 znamená skupinu všeobecného vzorca kde
    R15 a R16 sú rovnaké alebo navzájom rôzne a znamenajú atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, dialkylaminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo dimetylaminokarbonylovú skupinu;
    ďalej potom
    R znamená skupinu všeobecného vzorca
    V344/94H
    172 kde
    R17 a R18 majú význam rovnaký alebo navzájom rozdielny a znamenajú atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná fluórom alebo/a brómom, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, ďalej znamená alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré sú pripadne substituované fluórom alebo/a chlórom alebo znamenajú dialkylaminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach;
    ďalej potom
    R3 znamená skupinu všeobecného vzorca kde
    R19 a R20 sú rovnaké alebo navzájom rozdielne a znamenajú atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, dialkylaminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, alkoxykarbonylovú
    V344/94H
    173 skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo dimetylaminokarbonylovú skupinu a
    A znamená kyslík, síru alebo zoskupenie N - Z1, pričom
    Z1 znamená vodík, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom alebo kyanoskupinou, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, ktorá je pripadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom alebo nitroskupinou, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach;
    ďalej potom
    R3 znamená skupinu všeobecného vzorca
    R21 kde
    21 22
    R a R sú rovnaké alebo navzájom rozdielne a znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, atóm halogénu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    Y1 znamená síru alebo zoskupenie N-R23, pričom
    R znamená vodík alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
    ďalej potom
    V344/94I i
    174
    R3 znamená skupinu všeobecného vzorca
    R24 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, chinolylovú skupinu alebo fenylovú skupinu,
    R25 znamená vodík, halogén, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná fluórom alebo/a chlórom, dioxolanylovú skupinu alebo alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a
    R znamená atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
    ďalej potom
    R znamená jednu z ďalej uvedených skupín vzorcov
    V344/94II
    175
  2. 2. Spôsob výroby sulfonylaminokarbonyltriazolinónov všeobecného vzorca 1 podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa
    a) nechajú reagovať triazolinóny všeobecného vzorca Iľ v ktorom
    R1 a R2 majú význam uvedený vyššie so sulfonylizokyanátmi všeobecného vzorca III'
    R3-SO2-N = C = O (III) v ktorom
    R3 má význam uvedený vyššie prípadne v prítomnosti rozpúšťadla, alebo sa
    b) nechajú reagovať deriváty triazolinónu všeobecného vzorca IV v ktorom
    1 2
    R a R majú význam uvedený vyššie
    Z znamená atóm chlóru, alkoxyskupinu s benzyloxyskupinu alebo fenoxyskupinu, (IV) až 4 atómami uhlíka,
    V344/94I1
    176 s amidami sulfónovej kyseliny všeobecného vzorca V
    R3-SO2-NH2 (V), v ktorom
    R3 má význam uvedený vyššie prípadne v prítomnosti činidla viažuceho kyselinu a pripadne v prítomnosti rozpúšťadla alebo sa
    c) nechajú reagovať triazolinóny všeobecného vzorca Iľ v ktorom
    R1 a R2 majú významy uvedené vyššie, s derivátmi amidu kyseliny sulfónovej všeobecného vzorca VI
    R3-SO2-NH-CO-Z (VI) v ktorom
    R3 má význam uvedený vyššie a
    Z má význam uvedený vyššie, prípadne v prítomnosti činidla viažuceho kyselinu a pripadne v prítomnosti rozpúšťadla, a pripadne sa zlúčeniny všeobecného vzorca ľ, vyrobené postupom a), b) alebo c), prevedú na soli.
  3. 3. Herbicidny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje aspoň jeden sulfonylaminokarbonyltriazolinón všeobecného vzorca I, podľa nároku 1.
    V344/94II
    177
  4. 4. Použitie sulfonylaminokarbonyltriazolinónov všeobecného vzorca ľ podľa nároku 1 na potlačenie nežiaduceho rastu rastlín. ‘
  5. 5. Spôsob ničenia burín, vyznačujúci sa tým, že sa na burinu alebo na miesta jej výskytu nechajú pôsobiť sulfonylaminokarbonyltriazolinóny všeobecného vzorca I, podľa nároku 1.
SK4950-90A 1989-10-12 1990-10-11 Sulfonylaminocarbonyltriazolinones, method for their preparation, herbicidal agents them containing, and their use their use SK495090A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3934081A DE3934081A1 (de) 1989-10-12 1989-10-12 Sulfonylaminocarbonyltriazolinone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK280209B6 SK280209B6 (sk) 1999-09-10
SK495090A3 true SK495090A3 (en) 1999-09-10

Family

ID=6391328

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK4950-90A SK495090A3 (en) 1989-10-12 1990-10-11 Sulfonylaminocarbonyltriazolinones, method for their preparation, herbicidal agents them containing, and their use their use

Country Status (13)

Country Link
EP (2) EP0683157B1 (sk)
JP (1) JPH03133966A (sk)
KR (1) KR0171400B1 (sk)
AU (1) AU627080B2 (sk)
BR (1) BR9005095A (sk)
CA (4) CA2302058C (sk)
CZ (1) CZ281525B6 (sk)
DE (3) DE3934081A1 (sk)
DK (2) DK0422469T3 (sk)
ES (2) ES2222457T3 (sk)
HU (1) HU218976B (sk)
PL (1) PL165494B1 (sk)
SK (1) SK495090A3 (sk)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3936622A1 (de) * 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE4131842A1 (de) * 1991-09-25 1993-04-01 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit zwei ueber sauerstoff gebundenen substituenten
DE4110795A1 (de) * 1991-04-04 1992-10-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
DE4030063A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Bayer Ag Substituierte 5-alkoxy-1,2,4,-triazol-3-(thi)one
DE4238125A1 (de) * 1992-11-12 1994-05-19 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
US6906006B1 (en) 1988-11-23 2005-06-14 Bayer Aktiengesellschaft N-arly-substituted nitrogen-containing heterocycles, processes and novel intermediates for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
DE3928662A1 (de) * 1989-08-30 1991-03-07 Bayer Ag Substituierte 4,5-diamino-1,2,4-triazol-3-(thi)one
US5534486A (en) * 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
DE4316430A1 (de) * 1993-05-17 1994-11-24 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
DE4343595A1 (de) * 1993-12-21 1995-06-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE4411913A1 (de) * 1994-04-07 1995-10-12 Bayer Ag Substituierte Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE4435547A1 (de) * 1994-10-05 1996-04-11 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff und Schwefel gebundenen Substituenten
DE19502579A1 (de) * 1995-01-27 1996-08-01 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE19525974A1 (de) * 1995-07-17 1997-01-23 Bayer Ag Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one
DE19530450A1 (de) * 1995-08-18 1997-02-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminotriazolinonen
ZA974703B (en) * 1996-05-30 1997-12-30 Bayer Ag Substituted sulfonylamino(thio)carbonyl compounds.
DE19632945A1 (de) * 1996-08-16 1998-02-19 Bayer Ag Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
DE19802697A1 (de) 1998-01-24 1999-07-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen
DE19823131A1 (de) * 1998-05-23 1999-11-25 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Alkenyl-Substituenten
DE19843766A1 (de) 1998-09-24 2000-03-30 Bayer Ag Substituierte Thiazol(in)ylidenaminosulfonylamino(thio)carbonyl-triazolinone
DE19845408A1 (de) 1998-10-02 2000-04-27 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
DE19845407B4 (de) 1998-10-02 2012-06-28 Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
US5912354A (en) * 1998-12-11 1999-06-15 Bayer Corporation Process for preparing 4-amino-1,2,4-triazolin-5-ones
KR100704718B1 (ko) * 1999-12-27 2007-04-09 바이엘 코포레이션 설포닐아미노카보닐 트리아졸리논 염의 제조방법
KR100431154B1 (ko) * 2002-04-12 2004-05-12 (주)하나실업 데님제품의 무늬 성형방법
EP1717228A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer CropScience GmbH Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102008060967A1 (de) 2008-12-06 2010-06-10 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Phenylsulfonyltriazolone und ihre Verwendung
US9505728B2 (en) 2012-03-09 2016-11-29 Inception 2, Inc. Triazolone compounds and uses thereof
MX2015007433A (es) 2012-12-20 2015-12-07 Inception 2 Inc Compuestos de triazolona y usos de los mismos.
WO2014202510A1 (de) 2013-06-20 2014-12-24 Bayer Cropscience Ag Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
WO2015035059A1 (en) 2013-09-06 2015-03-12 Inception 2, Inc. Triazolone compounds and uses thereof
JOP20190094A1 (ar) 2016-10-27 2019-04-25 Broad Inst Inc مركبات 1، 2، 4-تريازولون تحمل ثلاثة بدائل عند المواقع 2، 4، 5 مفيدة كمثبطات لديهيدروجيناز ثنائي هيدرو أوروتات (dhodh)

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1126882B (de) * 1960-05-03 1962-04-05 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazolonen-(5)
US4487773A (en) * 1981-03-16 1984-12-11 Mead Johnson & Company 1,2,4-Triazol-3-one antidepressants
BE894856A (fr) * 1982-10-28 1983-02-14 Fahlberg List Veb Compositions herbicides a base d'un derive de la 1,2,4-triazolinone-(5)
US4575555A (en) * 1983-06-29 1986-03-11 Mead Johnson & Company 4-(3-Chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivative
DE3709574A1 (de) * 1987-03-24 1988-10-06 Bayer Ag Substituierte triazolinone
DE3815765A1 (de) * 1988-05-09 1989-11-23 Bayer Ag 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel
ES2063065T3 (es) * 1988-03-07 1995-01-01 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Derivados de triazol, procedimiento para su preparacion y composiciones herbicidas que los contienen.

Also Published As

Publication number Publication date
CZ495090A3 (en) 1996-07-17
CA2027206A1 (en) 1991-04-13
DE3934081A1 (de) 1991-04-18
EP0683157B1 (de) 2004-05-26
CA2027206C (en) 1997-12-23
CA2302058A1 (en) 1991-04-13
AU6459190A (en) 1991-04-18
CA2420329C (en) 2005-11-29
HU906419D0 (en) 1991-04-29
DE59010938D1 (de) 2004-07-01
EP0422469A2 (de) 1991-04-17
CZ281525B6 (cs) 1996-10-16
PL287259A1 (en) 1992-01-27
CA2189698A1 (en) 1991-04-13
DK0422469T3 (da) 1996-08-26
BR9005095A (pt) 1991-09-17
DK0683157T3 (da) 2004-09-27
AU627080B2 (en) 1992-08-13
JPH03133966A (ja) 1991-06-07
KR0171400B1 (ko) 1999-02-01
KR910007893A (ko) 1991-05-30
CA2420329A1 (en) 1991-04-13
ES2222457T3 (es) 2005-02-01
EP0422469A3 (en) 1992-01-08
CA2302058C (en) 2004-05-25
HUT55369A (en) 1991-05-28
SK280209B6 (sk) 1999-09-10
EP0683157A1 (de) 1995-11-22
PL165494B1 (pl) 1994-12-30
EP0422469B1 (de) 1996-05-08
DE59010314D1 (de) 1996-06-13
ES2087107T3 (es) 1996-07-16
HU218976B (hu) 2001-01-29
CA2189698C (en) 2003-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK495090A3 (en) Sulfonylaminocarbonyltriazolinones, method for their preparation, herbicidal agents them containing, and their use their use
AU623284B2 (en) Halogenated sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5234897A (en) Herbicidal 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazoles
CA2398159C (en) Sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substitutents bonded via oxygen
KR970011282B1 (ko) 설포닐아미노카보닐트리아졸리논
US4952235A (en) (Hetero)aryloxynaphthalenes having substituents bonded via sulphur
EP0431291B1 (de) Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Schwefel gebundenen Substituenten
SK400788A3 (en) Substituted triazolinones, method and intermediate products for manufacturing thereof, their use and herbicidal agent containing same
US5256632A (en) Herbicidal sulphonylated carboxamides
US5205853A (en) Herbicidal sulphonylated carboxamides
US5061310A (en) Herbicidal n-phenyl-substituted oxazinediones and oxazinonethiones
US4981507A (en) Herbicidal triazoloazines
US5129944A (en) Herbicidal aryloxynaphthalene derivatives
US5006156A (en) Herbicidal sulfonylaminoazines
US5217522A (en) Herbicidal sulphonylguanidinoazines
US5234899A (en) Substituted 2,2-difluoro-1,3-benzodioxyl-4-ketone herbicides
US4960455A (en) Herbicidal triazolodihydropyrimidine-2-sulphonamides
US5328896A (en) Preparing herbicidal sulphonylurea salts
CA2032398A1 (en) Process for preparing sulphonylurea salts, new sulphonylurea salts, and their use as herbicides
JPH04243868A (ja) アクリロフエノン化合物及びその製法
JPH05194435A (ja) 置換トリアゾリノン類
CA2037136A1 (en) Sulphonylated pyrimidinecarboxamides

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Expiry of patent

Expiry date: 20101011