Stwierdzono, ze przez wprowadzenie grupy podstawionej, jak np. grupy OH, OCH3, CHB lufo chlorowca do aromatycz¬ nych kwasów acyloaminostibinowych, a mianowicie do polozenia orto wzgledem reszty kwasu stibwiowego, otrzymuje sie zwiazki, które stosowane doustnie odzna¬ czaja sie mniej lub wiecej pomyslnem dzialaniem przy leczeniu chorób, wywola¬ nych przez trypanozomy i innych chorób podzwrotnikowych. Wynalazek posiada tern wieksze znaczenie, iz zwalczanie cho¬ rób podzwrotnikowych jest tylko wtedy mozliwe, gdy chory moze srodek leczniczy stosowac sam bez wszelkiej pomocy lekar¬ skiej, bez której nie mozna obejsc sie np. przy wstrzykiwaniu dozylnem. Osiaga sie to zapomoca wyzej wymienionych zwiaz¬ ków, wytwarzanie których odbywa sie w sposób sam przez sie znany.Skutek, spowodowany przez wprowa¬ dzenie grupy podstawionej, jak np. grupy OH, OCHs, CHS lub chlorowca do poloze¬ nia orto, jest niespodziewanym, poniewaz uzywane dotychczas kwasy stibinowe, jak np. kwas p-acetyloamino-benzeno-stibino- wy, kwas p-amino-benzeno-istibinowy, kwas 3-chloro-4-acetyloamino-benzeno-stibinowy nie wywieraja zadnego skutku przy za¬ zywaniu przez usta.Przyklad I. 40 g chlorowodorku 4-a.ce- tyloamino-2-metylo-Jf-aminobenzenu roz¬ puszcza sie w 200 cm3 wody i dwuazuje sie po dodaniu 32 cm3, stezonego kwasu solne¬ go. Przezroczysty roztwór dwuazowy wle¬ wa sie, mieszajac, w temperaturze 15 —25°C do mieszaniny, skladajacej sie z :^i 30* g trójtlenku antymonu, 60 cm3 lugu so- *&^W ^B^t 80 g gliceryny, 200 cm3 woSy i 2 ^ miedzi, przyczem reakcja prze¬ biega przy energicznem wydzielaniu sie azotu. Jezeli próba po zadaniu roztworem rezorcyny nie daje juz zadnego zabarwie¬ nia mieszanine zobojetnia sie kwasem sol¬ nym az do slabo-alkalicznego odczynu przy próbie na fenolftaleine, nasyca sie kwasem weglowym i przesacza do otrzy¬ mania przezroczystego plynu. Otrzymany roztwór zakwasza sie kwasem solnym, a wydzielajaca sie pochodna kwasu stibino- wego odsacza sie i przemywa woda. W ce¬ lu oczyszczenia rozpuszcza go sie w alko¬ holu metylowym, odsacza od czesci nieroz- puszczonej i z alkoholowego roztworu wy¬ traca go sie eterem. W ten sposób otrzy¬ muje sie kwas 4-acetylo-aminO'-2-metylo- benzeno-/-stibinowy jako bialy pro:zek, rozpuszczajacy sie latwo w rozcienczonych alkaljach i zweglajacy sie przy ogrzewaniu bez uprzedniego topnienia.Wychodzac od odpowiedniego zwiazku walerylowego lub benzoylowego, otrzymu¬ je sie jako produkt ostateczny kwas 4-wa- leryloamino-2-metylobenzeno - / - stibino- wy wzglednie kwas 4-benzoyloainino-2-me- tylobenzeno-7-stibinowy.Przyklad II. 28 g kwasu 4-amino-2- metylobenzeno-i-stibinowego, otrzymane¬ go przez reakcje dwuazowanego 4-nitro-2- metylo^-aminobenzenui z antymoninem i nastepnie przez redukcje grupy nitrowej, rozpuszcza sie jako sól sodowa w 150 cm3 wody. Mieszajac, dodaje sie w temperatu¬ rze pokojowej 15 g bezwodnika kwasu oc¬ towego i miesza dopóty, dopóki tempera¬ tura znowu nie spadnie. Nastepnie dodaje sie kwasu solnego az do kwasnego odczy¬ nu roztworu przy próbie na kongo, poczerni odsacza sie i otrzymany kwas 4-acetyloa- mino-2-metylobenzeno-/-stibinowy oczy¬ szcza sie jak wskazano w przykladzie I.Przyklad III. 44 g 4-acetyloammo-2,5- dwuchloro-i-aminobenzenu miesza sie W mlynie kulowym z wymagana do dwuazo- wania iloscia roztworu azotynu i woda na papke, poczem dwuazuje sie wlewajac do 48 cm3 kwasu solnego i 300 cm3 wody lo¬ dowej. Otrzymany roztwór dwuazowy pod¬ daje sie reakcji z antymoninem, jak poda¬ no w przykladzie I.W celu oczyszczenia otrzymanego zwiazku zawiesza sie surowy kwas 4-ace- tyloamino-2,5- dwuchlorobenzeno- 7-stibino- wy w alkoholu metylowym, rozpuszcza go sie zapomoca malej ilosci roztworu amo¬ niakalnego i wytraca eterem, jako sól a- monowa. Przedstawia ona bialy proszek, rozpuszczajacy sie latwo w wodzie; jej wodny roztwór posiada odczyn obojetny.Przyklad IV. 18 g 3-acetyloamino-6- metoksy-/-aminobenzenu dwuazuje sie w sposób zwykly i poddaje reakcji z roztwo¬ rem antymoninu, otrzymanego wedlug przykladu I, z 15 g trójtlenku antymonu.Wydzielenie i oczyszczenie kwasu 3-acety- loamino-6-metoksybenzeno - 1 - stibinowe¬ go odbywa sie jak w przykladach po¬ przednich. W celu wydzielenia zwiazku mozna roztwór, nasycony kwasem weglo¬ wym, poddac dzialaniu podsiarczynu so¬ dowego, a wytworzony antymonylobenzen odsaczyc i utlenic nadtlenkiem wodoru na kwas stibinowy. Przedstawia on prawie bialy proszek, rozpuszczajacy sie bardzo latwo w alkaljach rozcienczonych i amo~ njaku.Przyklad V. 22 g chlorowodorku 3-gli- koliloamino-6-okly-i-aminobenzenu, otrzy¬ manego przez stapianie 2-nitro-4-aminofe- nolu z kwasem glikolowym i przez nastep¬ na redukcje grupy nitrowej dwuazuje sie i poddaje reakcji z roztworem antymoai- nu otrzymanym wedlug przykladu I z 15 g trójtlenku antymonowego.Kwas 3-glikoliloamino-6-oksybenzeno- /-stibinowy jest proszkiem bialym, rozpu¬ szczajacym sie latwo w alkaljach.Przyklad VI. 23,5 g chlorowodorku 4- - 2 -acetyioamino-3-metoksy-6-metylo - 1 - aml- nobenzenu (otrzymanego z 4-acetylo-amino- 3-metoksy-6-metylo-i-nitrobenzenu zapo- moca katalitycznej redukcji grupy nitrowej) dwuazuje sie, jak opisano w przykladach poprzednich, i poddaje reakcji z antymoni- nem. Oczyszczanie kwasu 4-acetyloamino- 3 - metoksy-6-metylobenzeno-i-stibinowego, jak równiez i wytwarzanie jego soli, odby¬ wa sie najlepiej przez rozpuszczanie w al¬ koholu metylowym i przez wytracanie ete¬ rem. PL