PL14950B1 - Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL14950B1 PL14950B1 PL14950A PL1495029A PL14950B1 PL 14950 B1 PL14950 B1 PL 14950B1 PL 14950 A PL14950 A PL 14950A PL 1495029 A PL1495029 A PL 1495029A PL 14950 B1 PL14950 B1 PL 14950B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- red
- amino
- blue
- shade
- nitro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- -1 diazo- Chemical class 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 4
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYUHTVDGHDRPDW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-N-phenyl-4-phenyldiazenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N=NC1=C(C(=CC2=CC=CC=C12)C(=O)NC1=CC=CC=C1)O WYUHTVDGHDRPDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 2
- LLELVHKMCSBMCX-UHFFFAOYSA-M sodium 1-[(4-chloro-5-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalen-2-olate Chemical compound [Na+].Cc1cc(N=Nc2c(O)ccc3ccccc23)c(cc1Cl)S([O-])(=O)=O LLELVHKMCSBMCX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPZPZSUDOPUDPM-UHFFFAOYSA-N 3,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C([N+]([O-])=O)=C1 IPZPZSUDOPUDPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHYYOCUCGCSBU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1N PCHYYOCUCGCSBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXLPNAOCCIZGP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC(Cl)=CC=C1N WOXLPNAOCCIZGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPIZKMGPXNXSGL-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(N)=C1 DPIZKMGPXNXSGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N scarlet red Chemical compound CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne, w wodzie nierozpuszczalne barwniki azowe, sprzegajac dwuazo-, czteroazo-, lub dwu- azoazozwiazki, nie zawierajace grupy sul¬ fonowej lub karboksylowej, z 2.3-oksynaf- toylo-4-amino - 1 - alkylo-oksymetylobenze- nem, Barwniki te moga znalezc zastosowanie przy wytwarzaniu wartosciowych pigmen¬ tów, jak równiez do otrzymywania zabar¬ wien i druków na wlóknie roslinnem. Odpo¬ wiadaja one prawdopodobnie ogólnemu wzorowi: — o -alkylOkazalo sie, ze przez, wprowadzenie jednaj gjrupy metylowej do irdzenia reszty arylidowej zwieksza sie, w porównaniu ze znanemi barwnikami, otrzymanemi z 2,3- oksynaftoyio-4-amino-^alkylooksybenzenu, odpornosc barwnika aa dzialanie swiatla tak, ze zapomoca prostych i tanich dwua- zo-skladiników, jak np. mHksylidyna, otrzy- je sie zabarwienia, posiadajace dobra wy¬ trzymalosc na dzialanie swiatla. Poniewaz poza tern (barwniki tego szeregu daja zabar¬ wienia o czystych odcieniach i o dobrej od¬ pornosci na dzialanie lugów, to arylidy od¬ powiadajace powyzszemu wzorowi wzboga¬ caja szereg barwników klasy arylidów kwa¬ su 2.3-oksynaftoesowego.Pirzyklad I. Dobrze wygotowana w Lu¬ gu sodowym lub roztworze sody i wysiuszo^ na przedze bawelniana nasyca sie roztwo¬ rem, zawierajacym w 1 litrze 7 g 2.3-oksy- naftoylo-4-amino-2-metylo-i-metoksybenze- ntn, 14 cm3 lugu isodowego 34° Be i 10 cm3 oleju tureckiego, nastepnie wyzyma sie do¬ kladnie i wywoluje barwe w roztworze dwuazowym, zobojetnionym dwuweglanem sodu, zawierajacym 1,21 g m-ksylidyny w 1 litrze, poczerni zabarwiony towar plócze sie i mydli, gotujac w ciagu %. godziny.Otrzymuje sie czyste czerwone zabar¬ wienie, bardzo wytrzymale na swiatlo i od¬ porne przy gotowaniu tz lugiem sodo¬ wym.Jezedi zastapi sie 2.3-oksynaftoylo-4-ami- no-2-metylo-i-mietoksylbenzen 2.3-oksynaf- toylo-4-amino -3- metylo -/- metoksybenze- nem, to osiaga sie czyste czerwone zabar¬ wienie z odcieniem niebieskim o dobrej trwalosci.Przyklad II. Przedze bawelniana, pod¬ dana odpowiedniej obróbce, zaprawia sie roztworem, .zawierajjacym 9 g 2.3-oksynaf- toylQ-4-a^nino-3-metylo-i-metoksybenzenu, 18 cm3 lugu sodowego. 34° Be i 15 cm3 ole¬ ju tureckiego w litrze, a nastepnie wyzy¬ ma sie i wywoluje w roztworze dwuazo- Wyln, zobojetnionym octanem sodu i zawie¬ rajacym 1,42 g 5-chloro-2-toluidyny w li¬ trze, poczem wykoncza w zwykly sposób.Otrzymuje sie czyste czerwone zabar¬ wienie z odcieniem niebieskim, . o bar¬ dzo dobrej wytrzymalosci na dzialanie swiatla.Jezeli zastapi sie roztwór dwiuazowy, skladajacy sie z 5-chloro-2-toluidyny, roz¬ tworem, zawierajacym 1,52 g 3-nitro-4-to- luidyny w litrze, to otrzymuje sie zabarwie¬ nie ciemno bordo z odcieniem niebieskim, równietz o bardzo dobrej wytrzymalosci na dzialanie swiatla.Przyklad III. 14,2 czesci 4-chloro-2- toluidyny rozpuszcza sie w] 28,5 czesciach kwasiu solnego 20aBe i 100 czesciach wody, chlodzi zapomoca lodu i dwuaziuje roztwo¬ rem, zawierajacym 6,9 czesci azotynu sodo¬ wego. Roztwór dwuazowy sprzega sie na¬ stepnie z roztworem, skladajacym sie z 32,2 g 2.3-óksynaftoylo-4-amino-2-metylo-i- metoksybenzeniu w rozcienczonym lugu so¬ dowym i zawierajacym octan sodowy w ilo¬ sci wystarczajacej do zwiazania nadmiaru kwasu mineralnego, czyli 20,4 czesci, oraz olej turecki. Wydzielony Jbarwnik odsacza sie i dobrze przemywa. Po przerobieniu go wedlug jakiegokolwiek ze znanych sposo¬ bów na podlozu, skladajacem sie, np., z mie¬ szaniny glinki i bieli barowej, daje barw¬ nik ten czysta czerwona lake o bar¬ dzo dobrej odpornosci na dzialanie swia¬ tla.W ten sam sposób wytworzony barwnik ze zwiazku dwtuazowego, otrzymanego z 15,2 czesci 4-nitro-2-toluidyny, sprzegnie¬ tego, z 32,2 czesciami 2.3-oksynaftoylo-4- ammo-3-metylo^-metoksybenzenfU, daje takze czysto czerwona lake o bardzo do¬ brej wytrzymalosci na dzialanie swia¬ tla.Z innemi zwiazkami dwuazowemi moz¬ na isposób ten przeprowadzic tak samo, przyczem otrzymuje sie np.: - 2z 2.3-oksynaftoylo-4-amino-2-metylo-./- metoksybenzertu sprzegnietego ze zwiaz¬ kiem dwuazowym: zabarwienie m-chloroaniliny 2.5-dwudiloroaniliny 2.^.5-trójcliloiraaniliiiy o-nifcroaniliny 4-chloro'-2-nitroaniliny 2-chloro-4-nitroaniliny 3-niitro-4-toluidyny 5-nitro-2-toluidyny 5-nitro-2-lanizydyny . 3-nitro-4-anizydyny /-aminoantrachinomi 7-amimo-4-chloro-antrachinonu /-amino-5-chloroantraahijnontL /-amino-4-benzoiloaminoantrachinonu /-amino-5-b€nzoiloaminoantracliiiiO(n(U 4-amino-4'-nitro-2.5-dwiimetoksyazo- benizemi 5-ohloro-2-toliuidyny 4-chloro-2-anizydyny 5-hromo-2-toluidyny 4-bromo-2-toluidyny 3-amino-4-ohloiro-acetoifenoniu 3.5-dwruchloiroaniliny 2-amino^-ciMorodwujfenyloeteru 3-aniino-4.6-d^viiichlc)iro!toiltuieaiu 3-amino-4.5-dwiicihlorotoluenu 3-nitroaniliny 5-cliloiro-2-nitroaniliny 3-amino-4-€hloro-ó-benzoiloaminotohienu 4-amitn.o-2J'-dwuchloro-5.6<-dwiimetoiksy- azobenzenu 2-fenetolo-azo- a-naftylaiminy czerwien szkarlatna czerwono-bronzowawe boirdo czerwono-bronzowe bordo z odcieniem niebieskim boirdo boirdo z odcieniem niebieskim boirdo bordo z odcieniem niebieskim granatowe czerwien z odcieniem intesywnie zóltym bordo z odcieniem niebieskim bordo ciemno granatowe bordo bronzowawe niebieskawo-czarne czerwone bordo czerwien szkarlatna czerwone z odcieniem zóltym zóltawo-czerwone bronzowawo-czerwone czysto czerwone cleimne bordo bronzowawo-czerwone oramz bronzowy bordo czerwony ciemno niebiesko-czerwone czern czerwonawa z 2.3-oksynaftoylo-4-cimino-2-metylo-7- etoksybenzenu sprzegnietego z zwiazkami dwtuazowemi: 2.5-dwuichloroaniliny 5-niliro-2-toluidyny 3-nitro-4-toluidyny S-nitro^-anizydyny /-aminoantrachinonu pomaranczowo-bronzowe bordo bordo granatowe bronzowawo-ibordo — 3 —z 2.3-oksynaiftoylo-4-amiiio-3-nietylo-/-iiie- toksyibenzenu rspr^egnieteigo z zwiazkiem dwuazowym: m-jksyilidyny m-chlaroanilkiy 2.5-dwriKshloroaiiiliiny 2.4-dwuchloroaniliny 6-cMoro-2-toltiildyny 4-6-dwucHoro-3-amkoto)hieniu 2-niLroaniliny 3-raittroaniliny 4-cMoro-2-nitroaniliny 4.5-dwuohloro-2^itroaiiiliny 3-nitfo-4-toiluidyny 5-nitro-2-toWdyiiy 4-nitro-2-anizydryny 5-nirtro-2-anlzydyny 3-naltiro-4-aaiizyid!yiny /-aimmo-anteadhinonu o-amino-ajzotdluenii zabarwienie czerwone z odcieniem niebieskim [pomaranczowe bronzowawo-pomairanczowe intensywnie czerwone zóltawo-czerwone ciemno-czerwone bordo zólto czerwone bordo z odcieniem nieibieskim bordo z odcieniem nieibieskim jbordo z odcieniem niebieskim bordo czerwone z odcieniem niebieskim ciemno bordo z odcieniem niebieskim granatowe czerwonawo-bronzowiawe granatowe z odcieniem niebieskim 4-ammo-4'-nitro-2.5-dwumetoksyazobenzolu czarne dwuanlzydyny (z miedzia) ciemno niebieskie z 2J-oksynaftoyio-4nammo-3-imetylo-/-eto- ksylbenzenu sprzegnietego z zwiazkiem dwuazowytm: m-cliloroaniliny 2.5- <-dhloro-2-t 2.5-dwUicMoiro-4-lolfUiidyiiy 4.6-dwticihloiro-3-toltiidyny 4-cMoro-2-aimiiio-dwwfenylo-eteru 2.4,5-trójcliloroairiliny 2-ni/fcroamaliny 4-chloro-5-'bromo-2-toliuidyny 5-niitro-2-tol(uidryny /-amino-antrachinoinu branzowe z odcieniem] zóltym bronzowo-ipamaranczowe szkarlatne bronzowe czerwone z odcieniem niebieskim s/zkarlalne hronzowe orani bronzowy intensywnie czerwone ciemno czerwone z odcieniem niebieskim czerwien bronzowawa z 2.3-oksynaftoyilo-4H£imino-3-metylo-feny- lo-n-butyloeteru sprzegnietego z zwiazkiem dwiuazowym: 5-cMoro-2-toliuidyny 2-5-chloroaniiiny czerwone bronzowawo-pomaranczowe — 4 —z 2J-oiksynaftoylo-^-amino-3-metylo-fcny- lo-n-butyloeteru sprzegnietego z zwiazkiem dwuazowyim: 2.4.5-trójchloroaniliny 2-nitroaniliny 5-nitro-2-anizydyny 7-amino-antraciliiinonti zabarwienie intensywnie czerwone bronzowawo-czerwone bordo z odcieniem, nieibieslkiaii bronzowawo-czerwone. PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe. 1. Sposób otrzymywania barwników azo- wycli, nierozpuszczalnych w wodzie, zna¬ mienny tern, ze dwiuazo-, czteiroazo- lub dwuazoazozwiazki, nie zawierajace grupy sulfonowej lufo karboksylowej, sprzega sie z
- 2.3-oksynaltoylo'-^-am!ino-7-allky!lo-oikisyme- tylo-benzenem. I. G. F airibeniin duist rie Aktiengesellschaft, Zastepca: Dr, ini. M. Kryzan, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL14950B1 true PL14950B1 (pl) | 1931-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE960534C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke | |
| DE1923680A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| PL14950B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE575840C (de) | Verfahren zur Darstellung von kupferhaltigen o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE583036C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen | |
| DE1644327A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE431773C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen | |
| AT211447B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher Azofarbstoffe | |
| DE702932C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE922123C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| SU15245A1 (ru) | Способ получени азокрасителей | |
| CH616174A5 (en) | Process for the preparation of novel polyazo dyestuffs, and their use | |
| DE711386C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE121427C (pl) | ||
| US2393930A (en) | Omega-alkoxyalkyl ethers of diphenylamines | |
| DE677860C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE628462C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE723090C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
| DE842097C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Kupferkomplexverbindungen ueberfuehrbaren Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| DE626839C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE658364C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE704455C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE2714664C3 (de) | Acyldihydroxybenzol-Azoverbindungen und ihre Verwendung zum Färben von metallisierten Polyolefinen | |
| DE591223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |