PL143855B1 - Method of obtaining novel triazole derivatives - Google Patents
Method of obtaining novel triazole derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- PL143855B1 PL143855B1 PL1984245929A PL24592984A PL143855B1 PL 143855 B1 PL143855 B1 PL 143855B1 PL 1984245929 A PL1984245929 A PL 1984245929A PL 24592984 A PL24592984 A PL 24592984A PL 143855 B1 PL143855 B1 PL 143855B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- triazole
- compound
- group
- salt
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
- C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych triazolu, które maja aktywnosc przeciwgrzybowa i sa uzyteczne w leczeniu zakazen grzybowych u zwierzat i ludzi, a takze jako skladniki czynne srodków przeciwgrzybowych dla rolnictwa.Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie zwiazki o wzorze 1, w którym m oznacza O lub 1, a n oznacza 1, 2 lub 3, i ich dopuszczalne farmakologicznie i dopuszczalne do stosowania w rolnictwie sole.Sposobem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie przez poddanie 1,2,4-triazolu lub jego zasadowej soli reakcji ze zwiazkiem o wzorze 2, w którym m i n maja wyzej podane znaczenie, a Q oznacza latwo odszczepialna grupe, taka jak atom chloru, bromu lub jodu albo grupa o wzorze CF3SO 2-0 - lub CH3S02*0 - albo grupa p-toluenosulfonyloksylowa, przy czym reakcje te prowadzi sie korzystnie w obecnosci zasady, takiej jak K2CO3. We wzorze soli 1,2,4 -triazolu M oznacza atom sodu, potasu lub litu. Reakcje te ilustruje schemat 1 na rysunku.W typowym postepowaniu, reakcje prowadzi sie przez ogrzewanie razem 1,2,4-triazolu, zwiazku wyjsciowego o wzorze 2 i weglanu potasowego, w temperaturze 50-130°C, w odpowiednim rozpuszczalniku organicznym, np. dwumetyloformamidzie, do czasu zakonczenia reakcji. Otrzy¬ many produkt o wzorze 1 mozna nastepnie wyodrebnic i oczyscic w znany sposób.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 mozna otrzymac w znany sposób, np.CF3/CF2/nMgJ lub +Q-CH2CO/CF2/mCF3 - zwiazek o wzorze 2 CF3/CF2/nMgBr "Q" korzystnie oznacza atom bromu. Zwiazki wyjsciowe o wzorze Q-CH2CO/CF2/CF3 sa albo zwiazkami znanymi albo moga byc otrzymane znanymi metodami, np. wedlug JACS, 78, 2268- 2270 /1956/ w nastepujacej reakcji; Br2 CF3/CF2/mCOCH3 S*- CFa/CFa/mCOCHaBr stezony H2SO42 143 855 Jezeli zwiazki o wzorze 1 zawieraja centrum aktywnosci optycznej, to sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie zarówno rozdzielone jak i nierozdzielone ich postacie.Dopuszczalne farmakologicznie, kwasowe sole addycyjne zwiazków o wzorze 1 sa solami tworzonymi z mocnymi kwasami, które daja nietoksyczne, kwasowe sole addycyjne, takie jak kwasy chlorowodorowy, bromowodorowy, siarkowy, szczawiowy i metanosulfonowy.Sole te moga byc otrzymane znanymi sposobami, np. przez mieszanie roztworów zawieraja¬ cych równomolowe ilosci zwiazku w postaci zasadowej i odpowiedniego kwasu i oddzielanie wytworzonej soli przez odsaczenie, o ile jest nierozpuszczalna, albo wyodrebnienie soli przez odparowanie rozpuszczalnika.Zwiazki o wzorze 1 i ich dopuszczalne farmakologicznie sole sa substancjami o dzialaniu przeciwgrzybowym, uzytecznymi w zwalczaniu zakazen grzybami u zwierzat i u ludzi. Na przyklad sa one uzyteczne w leczeniu miejscowym zakazen grzybowych u ludzi wywolanych przez miedzy innymi organizmami gatunku Candida, Trichophyton, Microsporum lub Epidermophyton, albo sluzówkowe zakazenie wywolane przez Candida albicans /np. drozdzyca sluzówki jamy ustnej u niemowlat czyli plesniawka i plesnica pochwowa/. Zwiazki te moga byc równiez uzywane w ogólnoustrojowym leczeniu zakazen grzybami, wywolanych na przyklad przez Candida albicans, Cryptococcus necoformans, Aspergillus fumigatus, Coccidioides, Paracocoidioides, Histoplasma lub Blastomyces.Oceny aktywnosci przeciwgrzybowej in vitro tych zwiazków mozna dokonac przez okreslenie najnizszego stezenia hamujacego /m.i.c./ badanych zwiazków w odpowiednim srodowisku, przy którym zostaje zahamowany wzrost okreslonego drobnoustroju. W praktyce, serie plytek z aga¬ rem, z których kazda zawiera badany zwiazek w odpowiednim stezeniu, inokuluje sie standardowa hodowla, np. Candida albicans i kazda plytke inkubuje sie nastepnie przez 48 godzin w temperatu¬ rze 37 °C. Plytki bada sie nastepnie na obecnosc lub nieobecnosc wzrostu grzyba i notuje sie odpowiednia wartosc m.i.c. Innymi drobnoustrojami uzywanymi w takich testach moga byc Cryptococcus neoformans, Aspergillus fumigatus, Trichophytonspp, Microsporum spp, Epider¬ mophyton floccosum, Coccidioidas immitis i Torulopsis glabrata.Oceny tych zwiazków in vivo mozna dokonac w seriach poziomów dawkowania przez doo¬ trzewnowe lub dozylne podanie badanego zwiazku, albo przez podanie go doustnie myszom, które zostaly zainokulowane szczepem Candida albicans. Aktywnosc opiera sie na przezyciu badanej grupy myszy po padnieciu nie traktowanej grupy myszy, w ciagu 48 godzin obserwacji. Zapisuje sie poziom dawkowania, przy którym badany zwiazek zapewnia 50% ochrony przeciw smiertelnemu skutkowi zakazenia /PD50/.Zwiazki o wzorze 1 i ich sole maja równiez aktywnosc przeciwko róznym grzybom wywoluja¬ cym choroby roslin, wliczajac na przyklad rózne gatunki rdzy, plesni i maczniaka, a wiec zwiazki te sa uzyteczne w leczeniu roslin i nasion w celu wytepienia lub zapobiezenia takim chorobom.Ocena aktywnosci tych zwiazków przeciwko grzybom atakujacym rosliny moze byc dokonana in vitro przez pomiar ich najnizszych stezen hamujacych, w taki sam sposób jak opisany poprzed¬ nio, z tym wyjatkiem, ze rosliny inkubuje sie w temperaturze 30°C przez 48 godzin lub dluzej, zanim przeprowadzi sie ocene obecnosci lub braku wzrostu.Mikroorganizmy uzywane w tych badaniach obejmuja Cochliobolus carbonum, Pyricularia oryzae, Glomorella cingulata, Penicillium digitatum, Botrytis cinerea i Rhizoctonia solani.Nastepujace przyklady ilustruja sposób wedlug wynalazku.Przyklad I.Wytwarzanie dekafluoro-2-/lH-l,2,4-triazolilo-l-metylo/pentanolu-2 o wzo¬ rze 4 /schemat 2/.Wszystkie etapy tej reakcji prowadzone sa w atmosferze azotu.A/Jodek heptafluoropropylu/5g/ mieszano w suchym eterze etylowym /20 ml/ w temperatu¬ rze - 78°C. Nastepnie dodano kroplami bromek fenylomagnezowy /10 ml 1,88 M roztworu w eterze/, utrzymujac temperature - 65°C. Po zakonczeniu dodawania mieszanine reakcyjna mie¬ szano 1 godzine w temperaturze -20°C. Mieszanine ochlodzono nastepnie do temperatury -78°C i dodano kroplami 3-bromo-l,l,l-trifluoropropanon /4,87 g/ w suchym eterze etylowym /2U ml/, utrzymujac temperature ponizej -65°C. Po zakonczeniu dodawania calosc mieszano w temperatu¬ rze pomiedzy -20°C i -50°C przez 4 godziny. Nastepnie dodano powoli lodowaty kwas octowy /3 ml/ w eterze etylowym /5 ml/, a nastepnie wode/l 5 ml/. Mieszaninie pozwolono nastepnie ogrzac143855 i sie do temperatury 5°C i fazy rozdzielono. Faze wodna przemyto eterem /2x25 ml/. Wyciagi eterowe polaczono, wysuszono /MgS04/ i odparowano otrzymujac surowy 2-bromoetylodekaflu- oropentanol-2 (wzór 3) /5,0 g/.B/Surowy pentanol z czesci /A/ /5,0 g / polaczono z 1,2,4-triazolem /6 g/, bezwodnym weglanem potasu /l6 g/ i suchym dimetyloformamidem /DMF/ /60 ml/ i mieszanine ogrzewano mieszajac w temperaturze 80°C przez noc. Nastepnie usunieto DMF i do pozostalosci dodano wode /l00 ml/ i octan etylu /75 ml/. Fazyrozdzielono i faze wodna przemyto octanem etylu /2x75 ml/.Polaczone wyciagi w octanie etylu przemyto woda /100 ml/, wysuszono /MgS04/ i odparowano.Pozostalosc oczyszczano metoda chromatografii rzutowej na zelu krzemionkowym, eluujac naj¬ pierw mieszanina chlorek metylenu/metanol/amoniak/93:7:1 objetosciowo/, a potem mieszanina octan etylu/heksan /7:1 objetosciowo/ i po roztarciu z heksanem otrzymano tytulowy zwiazek.Zwiazek ten rekrystalizowano z mieszaniny chlorku metylenu i heksanu, przy czym otrzymano 130 mg czystego produktu o temperaturze wrzenia 99-101°C.Analiza %: Znaleziono: C 27,9 H 1,4 N 12,1 Obliczono dla CeHgNaOFio: C 27,5 H 1,4 N 12,0 Przyklady II-IV. Zwiazki podane w tabeli 1 otrzymano w sposób podobny do opisa¬ nego w przykladzie I czesc /A/ i /B/ z odpowiednich substancji wyjsciowych.T ab e1 a 1 Numer przy¬ kladu II III IV m 1 1 1 n 3 1 2 Topnienie /°C/ 62-63 67-71 67-70 Analiza % /wartosci obliczone i C 27,3 /26,7 27,6 /27,5 27,0 /27,1 iv nawiasach/ H 1,2 1,1 1,5 1,4 1,2 1,3 t N 9,3 9,4/ 11,9 12,0/ 10,4 10,5/ W przykladzie II mieszanine reakcyjna w czesci /A/ zadawano 10% wodnym roztworem chlorku amonu zamiast mieszaniny lodowaty kwas octowy /eter/ woda, a w przykladach III i IV uzywano 30% wodnego roztworu chlorku amonu. W przykladach II i IV czesc /A/ zamiast bromku fenylomagnezowego stosowano bromek metylomagnezowy. Równiez w czesci /A/ wszystkich przykladów utrzymywano po dodaniu bromoketonu temperature mieszaniny reakcyj¬ nej na poziomie -30°C zamiast w zakresie -20°C i -50°C.Wartosc PD50 dla otrzymanych zwiazków /doustnie, myszy/w mg/kg przeciwko C. albicans uzyskane metoda badawcza opisana poprzednio sa podane w tabeli 2.Tabela2 Produkt z przykladu PD50 numer /mg/kg/ I 0,1 II <1,0 III 2,2 IV Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych triazolu o wzorze 1, w którym m oznacza 0 lub 1, a n oznacza 1,2 lub 3 lub ich dopuszczalnych farmakologicznielub dopuszczalnych do stosowania w rolnictwie soli, znamienny tym, ze 1,2,4 -triazol lub jego zasadowa sól poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 2, w którym Q oznacza grupe odszczepialna, amin maja wyzej podane znaczenie, a nastepnie przeprowadza sie konwersje otrzymanego produktu o wzorze 1 w dopu¬ szczalna farmakologicznie lub dopuszczalna do stosowania w rolnictwie sól. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek o wzorze 2, w którym Q oznacza atom chloru, bromu lub jodu, grupe o wzorze CF3S(V0-, CH3SO2#0- lub grupe p- toluenosulfonyloksylowa, amin maja znaczenie podane w zastrz. 1. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie z uzyciem 1,2,4, -triazolu, w obecnosci zasady. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako zasade stosuje sie weglan potasu. 5. Sposób wedlug zastrz.1, znamienny tym, ze jako zasadowa sól stosuje sie sól sodowa, potasowa lub litowa 1, 2, 4-triazolu. 6.Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku organi¬ cznym, w temperaturze 50-130°C.OH rOH OH Q-CH2-C-(CF,VCF-3 *L_ KT|-CH2-C-(CF2)m-CF3 CF3 Wzór 2 lub -\^" Schemat 1 cf,cf2cf2: OH BrCHaCCFs (CF*)* CF3 Wzór 3 (CF2)„ i CF3 Wz6r i *) CtHstyBr =0 BrCH2C0CF3 TTT® * OH OH ^ /-N K2C03lDMF N^-NCH*CCF3 (CF2), Schemat 2 tYzór 4 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 220 zl PL PL PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych triazolu o wzorze 1, w którym m oznacza 0 lub 1, a n oznacza 1,2 lub 3 lub ich dopuszczalnych farmakologicznielub dopuszczalnych do stosowania w rolnictwie soli, znamienny tym, ze 1,2,4 -triazol lub jego zasadowa sól poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 2, w którym Q oznacza grupe odszczepialna, amin maja wyzej podane znaczenie, a nastepnie przeprowadza sie konwersje otrzymanego produktu o wzorze 1 w dopu¬ szczalna farmakologicznie lub dopuszczalna do stosowania w rolnictwie sól.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek o wzorze 2, w którym Q oznacza atom chloru, bromu lub jodu, grupe o wzorze CF3S(V0-, CH3SO2#0- lub grupe p- toluenosulfonyloksylowa, amin maja znaczenie podane w zastrz. 1.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie z uzyciem 1,2,4, -triazolu, w obecnosci zasady.
4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako zasade stosuje sie weglan potasu.
5. Sposób wedlug zastrz.1, znamienny tym, ze jako zasadowa sól stosuje sie sól sodowa, potasowa lub litowa 1, 2, 4-triazolu.
6.Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku organi¬ cznym, w temperaturze 50-130°C. OH rOH OH Q-CH2-C-(CF,VCF-3 *L_ KT|-CH2-C-(CF2)m-CF3 CF3 Wzór 2 lub -\^" Schemat 1 cf,cf2cf2: OH BrCHaCCFs (CF*)* CF3 Wzór 3 (CF2)„ i CF3 Wz6r i *) CtHstyBr =0 BrCH2C0CF3 TTT® * OH OH ^ /-N K2C03lDMF N^-NCH*CCF3 (CF2), Schemat 2 tYzór 4 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 220 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838302498A GB8302498D0 (en) | 1983-01-29 | 1983-01-29 | Antifungal agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL245929A1 PL245929A1 (en) | 1984-11-08 |
| PL143855B1 true PL143855B1 (en) | 1988-03-31 |
Family
ID=10537165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1984245929A PL143855B1 (en) | 1983-01-29 | 1984-01-27 | Method of obtaining novel triazole derivatives |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4483862A (pl) |
| EP (1) | EP0115939B1 (pl) |
| JP (1) | JPS59172480A (pl) |
| KR (1) | KR870000786B1 (pl) |
| AT (1) | ATE36527T1 (pl) |
| AU (1) | AU542435B2 (pl) |
| CA (1) | CA1247629A (pl) |
| DE (1) | DE3473447D1 (pl) |
| DK (1) | DK161517C (pl) |
| ES (1) | ES8504432A1 (pl) |
| FI (1) | FI85695C (pl) |
| GB (1) | GB8302498D0 (pl) |
| GR (1) | GR81666B (pl) |
| HU (1) | HU193279B (pl) |
| IE (1) | IE56610B1 (pl) |
| IL (1) | IL70796A (pl) |
| PH (1) | PH18933A (pl) |
| PL (1) | PL143855B1 (pl) |
| PT (1) | PT78015B (pl) |
| YU (1) | YU13584A (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02145524A (ja) * | 1988-11-29 | 1990-06-05 | Katsumi Nagata | 木酢液より得られる医薬品原料の製造方法 |
| DE4030061A1 (de) * | 1990-06-13 | 1991-12-19 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von benzylketonen sowie verfahren zur herstellung eines oxiranes |
| US5194636A (en) * | 1990-06-13 | 1993-03-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of benzyl ketones and an oxirane |
| DE4025204A1 (de) * | 1990-08-09 | 1992-02-13 | Bayer Ag | Halogenalkyl-azolyl-derivate |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2431407C2 (de) * | 1974-06-29 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
| IE45765B1 (en) * | 1976-08-19 | 1982-11-17 | Ici Ltd | Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents |
| EP0052424B2 (en) * | 1980-11-19 | 1990-02-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| US4616027A (en) * | 1982-08-14 | 1986-10-07 | Pfizer Inc. | Antifungal 1-aryl-1-fluoroalkyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanols |
-
1983
- 1983-01-29 GB GB838302498A patent/GB8302498D0/en active Pending
-
1984
- 1984-01-16 US US06/571,219 patent/US4483862A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-01-25 EP EP84300427A patent/EP0115939B1/en not_active Expired
- 1984-01-25 AT AT84300427T patent/ATE36527T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-25 DE DE8484300427T patent/DE3473447D1/de not_active Expired
- 1984-01-26 GR GR73629A patent/GR81666B/el unknown
- 1984-01-26 IE IE175/84A patent/IE56610B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-26 YU YU00135/84A patent/YU13584A/xx unknown
- 1984-01-27 ES ES529251A patent/ES8504432A1/es not_active Expired
- 1984-01-27 PT PT78015A patent/PT78015B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-01-27 PL PL1984245929A patent/PL143855B1/pl unknown
- 1984-01-27 AU AU23856/84A patent/AU542435B2/en not_active Ceased
- 1984-01-27 FI FI840352A patent/FI85695C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-01-27 DK DK038384A patent/DK161517C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-01-27 IL IL70796A patent/IL70796A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-27 HU HU84377A patent/HU193279B/hu unknown
- 1984-01-27 CA CA000446220A patent/CA1247629A/en not_active Expired
- 1984-01-28 KR KR1019840000395A patent/KR870000786B1/ko active
- 1984-01-30 JP JP59015000A patent/JPS59172480A/ja active Granted
- 1984-01-30 PH PH30171A patent/PH18933A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK161517C (da) | 1992-01-06 |
| IE840175L (en) | 1984-07-29 |
| CA1247629A (en) | 1988-12-28 |
| PH18933A (en) | 1985-11-11 |
| DK38384A (da) | 1984-07-30 |
| JPS6346073B2 (pl) | 1988-09-13 |
| PT78015B (en) | 1986-06-18 |
| ATE36527T1 (de) | 1988-09-15 |
| DK38384D0 (da) | 1984-01-27 |
| US4483862A (en) | 1984-11-20 |
| HU193279B (en) | 1987-09-28 |
| AU2385684A (en) | 1984-08-02 |
| AU542435B2 (en) | 1985-02-21 |
| IL70796A0 (en) | 1984-04-30 |
| KR840007588A (ko) | 1984-12-08 |
| FI85695B (fi) | 1992-02-14 |
| ES529251A0 (es) | 1985-05-01 |
| KR870000786B1 (ko) | 1987-04-18 |
| ES8504432A1 (es) | 1985-05-01 |
| EP0115939A2 (en) | 1984-08-15 |
| GB8302498D0 (en) | 1983-03-02 |
| FI840352A0 (fi) | 1984-01-27 |
| PL245929A1 (en) | 1984-11-08 |
| IL70796A (en) | 1987-07-31 |
| PT78015A (en) | 1984-02-01 |
| YU13584A (en) | 1986-06-30 |
| EP0115939B1 (en) | 1988-08-17 |
| IE56610B1 (en) | 1991-10-09 |
| JPS59172480A (ja) | 1984-09-29 |
| FI840352A (fi) | 1984-07-30 |
| EP0115939A3 (en) | 1986-03-19 |
| DE3473447D1 (en) | 1988-09-22 |
| DK161517B (da) | 1991-07-15 |
| FI85695C (fi) | 1992-05-25 |
| GR81666B (pl) | 1984-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0069442B1 (en) | Antifungal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them | |
| JPS6017791B2 (ja) | トリアゾリル−アルカノ−ルおよびこれらの塩の製造方法 | |
| GB2099818A (en) | Triazoles | |
| KR880001046B1 (ko) | 트리아졸 유도체의 제조방법 | |
| EP0096569A2 (en) | Triazole antifungal agents | |
| CA1238909A (en) | Antifungal 2-heterocyclyl-1,3-bis-triazolyl- propan-2-ols | |
| EP0195557B1 (en) | Triazole antifungal agents | |
| DD235641A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer bis-triazol-derivate | |
| KR870001006B1 (ko) | 트리아졸 유도체의 제조방법 | |
| PL143855B1 (en) | Method of obtaining novel triazole derivatives | |
| US4638007A (en) | Triazole antifungal agents | |
| IE56228B1 (en) | Triazole antifungal agents | |
| EP0102727B1 (en) | Chloropyridyl antifungal agents | |
| KR870001380B1 (ko) | 트리아졸 유도체의 제조방법 | |
| CS246089B2 (cs) | Fungicidní prostředek pro použití v zemědělství a způsob výroby účinných látek | |
| EP0351696A2 (de) | Allylaminoethylazole | |
| JPS5993062A (ja) | トリアゾ−ル系抗真菌剤 | |
| CS235337B2 (cs) | Způsob výroby derivátů triazolu |