PL130915B2 - Method of manufacture of novel pigments derivatives of 2-amino-5-chlorobenzophenone - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pigmentów pochodnych 2-amino- 5-chlorobenzofenonu o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Ar oznacza reszte kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego albo arylidu kwasu 2-hydroksy-3-naftoesow;ego lub 2- hydroksy-3-antracenokarboksylowego badz reszte arylidu kwasu acetylooctowego. Pigmenty te barwia rózne tworzywa sztuczne, a zwlaszcza kauczuk i polichlorek winylu na kolory: zólty, oranzowy, czerwony, bordo i fioletowy.Sposobem wedlug wynalazku sprzega sie zdwuazowany 2-amino-5-chlorobenzofenon z kwa¬ sem 2-hydroksy-3-naftoesowym albo z arylidem kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego lub 2- hydroksy-3-antracenokarboksylowego albo z arylidem kwasu acetylooctowego. Korzystne wyniki sprzegania uzyskuje sie, gdy do rozpuszczenia naftoli w wodorotlenku sodu uzywa sie niewielkiej ilosci alkoholu metylowego i zwiazek dwuazoniowy dodaje do roztworu naftolu dosc szybko, w ciagu kilku minut, przy energicznym mieszaniu. Pigment wydziela sie w postaci bardzo drobnoziar¬ nistej, a po przemyciu woda od soli nieorganicznych nie wymaga dalszego oczyszczania.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku pigmenty odznaczaja sie bardzo dobrymi odpornos- ciami na wode i benzyne lakowa, dobrymi odpornosciami na alkohol i aceton oraz mala migracje w barwionych tworzywach.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe.Przyklad I. 23, l g (0, l mola) 2-aminy-5-chlorobenzofenonu rozpuszcza sie w temperaturze pokojowej w 60 ml kwasu octowego, dodaje 25,5 ml stezonego kwasu solnego, rozciencza lOOml wody i przy mieszaniu wkrapla 7,9 g (0,11 mola) azotynu sodowego, rozpuszczonego w niewielkiej ilosci wody.Po -15 minutach mieszania dodaje sie 2 g mocznika, miesza calosc przez 10 minut i saczy uzyskany roztwór zwiazku dwuazoniowego.Odzielnie rozpuszcza sie 20 g (0,1 mola) anilidu kwasu acetylooctowego w 160 ml wody z dodatkiem 16 g wodorotlenku sodowego. Do otrzymanego roztworu wlewa sie szybko, energicznie mieszajac, w temperaturze pokojowej otrzymany opisanym wyzej sposobem roztwór zwiazku dwuazoniowego 2-amino-5-chlorobenzofenonu. Reakcja sprzegania jest zakonczona po 12 130915 godziniemieszania. Wydzielony drobnokrystaliezny osad pigmentu odsacza sie i przemywa trzyk¬ rotnie porcjami po 100 ml wody. Otrzymuje sie 36g (82% wydajnosci) zóltego pigmentu.Sposobem opisanym w przykladzie I otrzymuje sie szereg pigmentów przedstawionych ponizej w tabeli: Tabela Przyklad 1 II III IV V VI VII VIII IX Skladnik bierny 2 o-chloroanilid kwasu acetylooctowego 2,5-dwumetoksy-4-chloro- anilid kwasu acetylo¬ octowego anilid kwasu 2-hydroksy- 3-naftoesowego o-toluidyd kwasu 2-hydro- ksy-3-naftoesowego o-metoksyanilid kwasu 2- hydroksy-3-naftoesowego m-nitroanilid kwasu2- hydroksy-3-naftoesowego o-toluidyd kwasu 2-hy- droksy-3-antracenokarbo- ksylowego kwas 2-hydroksy-3-naftoesowy Zastrzezenie Wydajnosc 3 88% 90% 83% 83% 82% 80% 85% 72% patentowe Barwa otrzymanego pigmentu 4 zólcien oranz czerwien czerwien czerwien bordo fiolet bordo Sposób otrzymywania nowych pigmentów pochodnych 2-amino-5-chlorobenzofenonu o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Ar oznacza reszte kwasu 2-hydroksy-3- naftoesowego albo arylidu kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego lub 2-hydroksy-3-antracenokarbo- ksylowego badz reszte arylidu kwasu acetylooctowego, znamienny tym, ze zdwuazowany 2-amino-5-chlorobenzofenon sprzega sie z kwasem 2-hydroksy-3-naftoesowym albo z arylidem kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego lub 2-hydroksy-3-antracenokarboksylowego badz z arylidem kwasu acetylooctowego.N=N—Ar PracowniaPoligraficzna UP PRL, Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL

Claims (3)

1. Zastrzezenie Wydajnosc 3 88% 90% 83% 83% 82% 80% 85% 72% patentowe Barwa otrzymanego pigmentu 4 zólcien oranz czerwien czerwien czerwien bordo fiolet bordo Sposób otrzymywania nowych pigmentów pochodnych 2-amino-5-chlorobenzofenonu o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Ar oznacza reszte kwasu 2-hydroksy-3- naftoesowego albo arylidu kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego lub 2-hydroksy-3-antracenokarbo- ksylowego badz reszte arylidu kwasu acetylooctowego, znamienny tym, ze zdwuazowany

2. -amino-5-chlorobenzofenon sprzega sie z kwasem 2-hydroksy-

3. -naftoesowym albo z arylidem kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego lub 2-hydroksy-3-antracenokarboksylowego badz z arylidem kwasu acetylooctowego. N=N—Ar PracowniaPoligraficzna UP PRL, Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL