PL128561B1 - Plant growth regulating agent and method of manufacture of novel derivatives of bicyclo /2.2.1/ heptane - Google Patents
Plant growth regulating agent and method of manufacture of novel derivatives of bicyclo /2.2.1/ heptane Download PDFInfo
- Publication number
- PL128561B1 PL128561B1 PL1981233896A PL23389681A PL128561B1 PL 128561 B1 PL128561 B1 PL 128561B1 PL 1981233896 A PL1981233896 A PL 1981233896A PL 23389681 A PL23389681 A PL 23389681A PL 128561 B1 PL128561 B1 PL 128561B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- active substance
- compound
- heptane
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 46
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 9
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 64
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- -1 sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 claims description 9
- 150000002923 oximes Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical class C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 63
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 36
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 24
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 19
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 13
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 12
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 11
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 11
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 9
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 9
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQZMXOFPNJOCIX-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethyl-n-propoxybicyclo[2.2.1]heptan-3-imine Chemical compound C1CC2(C)C(=NOCCC)CC1C2(C)C CQZMXOFPNJOCIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 238000005550 wet granulation Methods 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Chemical class CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PQNFIEMAKATKQF-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethyl-N-phenylmethoxybicyclo[2.2.1]heptan-2-imine Chemical compound CC1(C)C(C2)CCC1(C)C2=NOCC1=CC=CC=C1 PQNFIEMAKATKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Chemical class CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical class CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Chemical class CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Chemical class CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Chemical class C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000165918 Eucalyptus papuana Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Chemical class CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 244000194806 Solanum sisymbriifolium Species 0.000 description 1
- 235000018724 Solanum sisymbriifolium Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920005550 ammonium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- 239000004832 casein glue Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- DVBJBNKEBPCGSY-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 DVBJBNKEBPCGSY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N dialuminum dipotassium disodium dioxosilane iron(3+) oxocalcium oxomagnesium oxygen(2-) Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[Fe+3].[Fe+3].O=[Mg].O=[Ca].O=[Si]=O SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007908 dry granulation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- XIQUJVRFXPBMHS-UHFFFAOYSA-N hydron;o-prop-2-enylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.NOCC=C XIQUJVRFXPBMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Chemical class CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- OVFDEGGJFJECAT-UHFFFAOYSA-N n-(4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)hydroxylamine Chemical compound C1CC2(C)C(=NO)CC1C2(C)C OVFDEGGJFJECAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GTOSUNVDAYWGBM-UHFFFAOYSA-N n-dodecoxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-imine Chemical compound C1CC2(C)C(=NOCCCCCCCCCCCC)CC1C2(C)C GTOSUNVDAYWGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGTGENGUUCHSLQ-UHFFFAOYSA-N n-heptan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCCCCC(C)=NO NGTGENGUUCHSLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek regulujacy wzrost roslin oraz sposób wytwarzania nowych po- chondych bicyklo [2.2.1]heptanu, stanowiacych sub¬ stancje czynna tego srodka.Srodek regulujacy wzrost? roslin wedlug wynalaz¬ ku zawiera substancje czynna oraz znany organicz¬ ny lub nieorganiczny, staly i/lub ciekly nosnik iAub wypelniacz i/lub rozcienczalnik iAub srodek powie¬ rzchniowo czynny, a cecha tego srodka jest to, ze jako substancje czynna zawiera 0,001—95% wago¬ wych racemicznej i/lub optycznie czynnej pochod¬ nej bicyklo [2.2J]heptanu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o li—12 ato¬ mach wegla ewentualnie podstawiona nizsza grupe alkoksylowa, grupe alkenylowa o 2—4 atomach we¬ gla lub nizsza grupe fenyloalkilowa ewentualnie podstawiona w pierscieniu fenylowyrn jednym lub kilkoma podstawnikami, fakimi jak nizsza grupa alkoksylowa lub atom chlorowca.Stosowane w opisie i zastrzezeniach patentowych okreslenie „grupa alkilowa o 1-^12 atomach wegla" oznacza prostolancuchowa lub rozgaleziona nasyco¬ na alifatyczna grupe weglowodorowa 1—12 atomów wegla, taka jak grupa metylowa, etylowa, n-pro- pylowa, izopropylowa, n-butylowa, n-heksylowa, n- -dodecylowa, itp. Grupy alkilowe moga byc ewen¬ tualnie podstawione nizsza grupa alkoksylowa.Okreslenie „nizsza grupa alkoksylowa" oznacza pro¬ stolancuchowa lub rozgaleziona grupe alkoksylowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, np. grupe meto- 10 1S 20 ksylowa, etoksylowa, izopropoksylowa itp. Przykla¬ dami grup alkoksyalkilowych sa grupa metoksyme- tylowa, etoksymetylowa i etoksyetylowa. Okresle¬ nie „grupa alkenylowa o 2—4 atomach wegla" ozna¬ cza prostolancuchowa lub rozgaleziona grupe alke¬ nylowa zawierajaca 2—4 atomów wegla, np. grupe winylowa, alkilowa, 2-propenylowa, itp. Okreslenie nizsza grupa fenyloalkilowa oznacza prostolancu¬ chowa lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla podstawiona jedna lub dwiema grupa¬ mi fenylowymi, np. grupe benzylowa, p-fenyloety- lowa4 (3, P-dwufenyloetylowa, itp. Nizsze grupy fe- nyloalkilowe moga byc w pierscieniu fenylowyrn podstawione jednym lub kilkoma podstawnikami, takimi jak atom chlorowca i/lub nizsza grupa alko¬ ksylowa (np. grupa p-chlorobenzylowa, itp.). Okres¬ lenie „atom chlorowca" moze dotyczyc kazdego z atomów takich czterech chlorowców jak fluor, chlor, jod i brom.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 zawieraja w cza¬ steczce asymetryczny atom wegla, a wiec wystepu¬ ja w postaci racematu lub optycznie czynnych izo¬ merów. Wszystkie te postacie objete sa zakresem wynalazku. Okreslenie „zwiazek o ogólnym wzo¬ rze 1" odnosi sie zarówno do racemicznych zwiaz¬ ków o wzorze 1, jak i do optycznie* czynnych izo¬ merów tych zwiazków.Korzystnymi przedstawicielami nowych zwiazków sa zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilowa 128 5613 128 561 4 l o 10—12 atomach wegla, grupe allilowa lub grupe benzylowa.Szczególnie korzystnymi nowymi zwiazkami o wozrze 1 sa (±)-2-(n-propeksyimino)-l,7,7,-trójme- tylobicyklo [2.2.1]heptan, (-)-2-(n-propoksyimino)- -1,7,7,-trójmetylobicyklo [2.2.1]heptan, (±)-2-(dodecy- loksyimino)-l,7,7,-trójmetylobicyklo [2.2.1]heptan, (±)-2- -heptan, (-)-2-(alliloksyimino)-l,7,7-trójmetylobicy- klo [2.2.1]hepetan i (±)-2-(benzyloksyimino)-l,7,7- -trójmetylobicyklo [2.2.1]heptan.Srodek regulujacy wzrost roslin wedlug wyna¬ lazku zawiera 0,001—95% wagowych substancji czynnej. Zakresem wynalazku objete sa koncentra¬ ty o duzym stezeniu substancji czynnej oraz goto¬ we do uzycia preparaty rozcienczone.Racemicznym lub optycznie czynnym zwiazkiem o wzorze 1 oraz ich mieszaninom mozna znanymi metodami nadawac postac takich preparatów jak koncentraty do emulgowania (EC), folie (np. folie do nasion siewnych), granulaty (korzystnie mikro- granulaty), itd. Preparaty takie zawieraja.racemicz- ne lub optycznie czynne zwiazki o wzorze 1 lub ich mieszaniny (zwane dalej ^substancja czynna") we¬ spól ze stalymi lub cieklymi obojetnymi nosnika¬ mi lub rozcienczalnikami, rozpuszczalnikami i in¬ nymi srodkami pomocniczymi.Przykladami srodków pomocniczych sa przykla¬ dowo srodki powierzchniowo czynen (np. zwilzacze, emulgatory i dyspergatory), srodki zapobiegajace zbryleniu, lepiszcza, smary, srodki zwiekszajace przyczepnosc, barwniki, inhibitory korozji, srodki ulatwiajace powstawanie zawiesiny, srodki zwiek¬ szajace odpornosc na deszcz, srodki ulatwiajace pe¬ netracje, itp.Jako stale nosniki lub rozcienczalniki mozna sto¬ sowac np. obojetne substancje mineralne, takie jak glinokrzemiany, talk, magnezja palona, krzeminka, fosforan trójwapniowy, maczka korkowa, pyl kokso¬ wy, ily, kaolin, perlit, bentonit, montmorylonit, zie¬ mia okrzemkowa, pirofilit, dolomit', gips, fosforan ' wapniowy, weglan wapniowy, mika, koloidalny dwutlenek krzemu, ziemia fulerska, ziemia Hewitfa, glinka biala, itp.Jako ciekle nosniki lub rozcienczalniki mozna stosowac np. wodne, organiczne i/lub wodno-orga- niczne rozpuszczalniki, takie jak woda, ketony (np. acetofenon, cykloheksanon, izoforon itp.), weglowo¬ dory aromatyczne (np. benzen, toulen, ksylen, itp.), alkilonaftaleny, tetrahydronaftalen, chlorowane we¬ glowodory (np. chlorobenzeny, dwuchloroetylen, trójchloroetylen czterochloroetan, itp.), alkohole (np. metanol, etanol, izopropanol, butanol, glikol propy¬ lenowy, alkohol dwuacetonowy, itp.), nafta, oleje mineralne, oleje pochodzenia zwierzecego i roslin¬ nego, alifatyczne frakcje olejów mineralnych, de¬ stylaty naftowe o duzej zawartosci zwiazków aro¬ matycznych (np. benzyna lub destylowany olej smo¬ lowy), polarne rozpuszczalniki organiczne (np. dwu- metylosulfotlenek i dwumetyloformaid) oraz ich mieszaniny. m .Zwilzacze, dyspergatory i emulgatory moga byc jonowymi lub niejonowymi srodkami powierzchnio¬ wo czynnymi.Jako niejonowe srodki powierzchniowo czynne mozna stosowac np. produkty kondensacji tlenku etylenu i alkoholi tluszczowych o 10—20 atomach wegla (np. alkoholu oleilowego, alkoholu cetylowe- go, alkoholu oktadecylowego, itp.), alkilfenole (np. oktylofenol, oktylokrezol, itp.), aminy (np. oleilo- amina, merkaptany (np. dodecylomerkaptan) lub kwasy karboksylowe, czesciowe estry wyzszych kwasów tluszczowych i bezwodników heksytu, pro¬ dukty kondensacji tych czesciowych estrów i tlen¬ ku etylenu, lecytyny, estry kwasów tluszczowych i alkoholi wielowodorotlenowych, itp.Jonowymi srodkami powierzchniowo czynnymi moga byc zwiazki kationowe lub anionowe. Jako kationowe srodki powierzchniowo czynne mozna stosowac np. czwartorzedowe zwiazki amoniowe ta¬ kie jak bromek cetylotrójmetyloamoniowy, bromek cetylopirydyniowy, itd.).Przykladami anionowych srodków powierzchnio¬ wo czynnych sa mydla, sole alifatycznych mono- estrów kwasu siarkowego (np. laurylosiarczan so¬ dowy, dodecylosairczan sodowy, sole sulfonowanych zwiazków aromatycznych (np. dodecylobenzenosul- fonian sodowy, lignosulfonian sodowy, wapniowy lub amonowy), butylonaftalenosulfonian, mieszani¬ ny soli sodowych kwasów dwu- i trójizopropyleno- naffelenosulfonowego, sole sodowe kwasów nafte- nowosulfonowych, sole potasu lub trójetanoloami- ny i kwasu oleinowego lub abietynowego, itd.Jako srodki ulatwiajace powstawanie zawiesiny mozna stosowac np. hydrofilowe kaloidy (takie jak poliwinylopirolidon, sól sodowa, karboksymetyloce- lulozy, itp.) oraz zywice pochodzenia roslinnego (np. gume tragakantowa, itp.).Przykladami srodków zwiekszajacych przyczep¬ nosc sa smary, takie jak sterarynian wapnia lub magnezu, kleje, takie jak polialkohol winylowy, po¬ chodne celulozy i inne substancje koloidalne, np. kazeina, oleje mineralne, itp.Dyspergatorami moga byc np. metyloceluloza, lignosulfoniany, alkilonaftalenosulfoniany, itp. Ja¬ ko srodki ulatwiajace rozprowadzanie, poprawia¬ jace przyczepnosc, zwiekszajace odpornosc na deszcz i polepszajace penertacje mozna stosowac np. kwasy tluszczowe, zywice, klej kazeine i algi- niany.Przy uzyciu wymienionych powyzej nosników, rozcienczalników i srodków pomocniczych mozna nadac substancji czynnej postac róznych stalych, cieklych lub gazowych preparatów przeznaczonych do stosowania w rolnictwie lub ogrodnictwie.Przykladami stalych preparatów sa preparaty ziarniste i granulaty (korzystnie mikrogranulaty), pasty, granulowane, pokrywane lub, korzystnie, po¬ wlekane nasiona, stosowane w rolnictwie (a zwla¬ szcza w ogrodnictwie) folie do nasion siewnych, itp.* Cieklymi preparatami moga byc roztwory, takie jak roztwory do bezposredniego opryskiwania (np. roztwory wodne, roztwory w rozpuszczalnikach organicznych lub olejach, mieszajacych sie olejach, itd), dyspersje, zawiesiny (przede wszystkim zawie¬ siny wodne), wodne lub olejowe emulsje, emulsje inwertowane, itp.Preparaty granulowane mozna sporzadzac np. przez rozpuszczenie substancji regulujacej wzrost roslin w rozpuszczalniku i naniesienie roztworu na 10 15 20 25 30 35 40 45 .50 55 €0128561 5 6 granulowany nosnik (np. porowata ziarnista sub¬ stancje, taka jak pumeks lub atapulgit, nieporowa- ta substancje mineralna, taka jak piasek lub glina formierska lub ziarnista substancje organiczna, ta¬ ka jak czarna ziemia lub pociete lodygi tytoniu) w obecnosci srodka wiazacego i, ewentualnie, su¬ szenie powstalego granulatu. Zgodnie z inna meto¬ da granulaty sporzadza sie przez zmieszanie sub¬ stancji czynnej ze sproszkowana substancja mine¬ ralna, smarem i srodkiem wiazacym, sprasowanie mieszaniny, pokruszenie sprasowanej mieszaniny i rozdzielenie ziaren na zadane frakcje na odpowied¬ nich sitach. Korzystna metoda sporzadzania gra¬ nulatów jest granulacja na sucho lub mokro, przy czym granulacje na mokro prowadzi sie przez pra¬ sowanie na mokro lub nawarstwianie.Szczególnie korzystna postacia preparatu jest fo¬ lia do nasion siewnych. Jak wiadomo, w rolnictwie (a zwlaszcza w ogrodnictwie) coraz powszechniej sianie i sadzenie reczne zastepuje sie stosowaniem pasów rozpuszczalnej w wodzie folii, w której umie¬ szczono nasiona, przy czym folia moze ewentualnie zawierac pasy w liczbie umozliwiajacej obsianie kilku rzedów. Praktyka ta ulatwia sianie i sadze¬ nie oraz zapewnia uzyskiwanie równomiernych od¬ stepów miedzy poszczególnymi nasionami i rzeda¬ mi. Folie mozna wytwarzac z dowolnej rozpuszczal¬ nej w wodzie i obojetnej wzgledem nasion substan¬ cji, takiej jak polialkohol winylowy. Wymagane jest jedynie by folia nie powodowala uszkodzen na¬ sion i by pod wplywem wilgoci ulegala w glebie rozkladowi i rozpuszczeniu. W przypadku zgodne¬ go z wynalazkiem srodka regulujacego wzrost ro¬ slin substancje czynna wprowadza sie do materia¬ lu, z którego wykonana jest folia, wzglednie w folii umieszcza sie poddane dzialaniu substancji czynnej nasiona. Szczególnie korzystna cecha srodka wedlug wynalazku majacego postac folii do nasion siew¬ nych polegana tym, iz substancja czynna zwieksza poczatkowo zdolnosc kielkowania nasion w folii, a nastepnie ulatwia przede wszystkim wzrost upra¬ wianych roslin, zabezpieczajac jednoczesnie te ro¬ sliny we wczesnym stadium ich rozwoju przed owadami bedacym szkodnikami roslin.Dyspersje, zawiesiny i emulsje mozna wytwarzac rozpuszczajac lub dyspergujac substancje czynna w rozupszczalniku, który ewentualnie moze zawie¬ rac jeden lub kilka zwilzaczy, dyspergatorów, srod¬ ków ulatwiajacych tworzenie zawiesiny iAub emul¬ gatorów, a nastepnie mieszajac powstala mieszani¬ ne z woda, która równiez moze ewentualnie zawie¬ rac jeden lub kilka zwilzaczy, dyspergatorów, srod¬ ków ulatwiajacych tworzenie zawiesiny i/lub emul¬ gatorów.Mieszajac sie oleje mozna wytwarzac rozpuszcza¬ jace lub silnie dyspergujac substancje czynna w od¬ powiednim, rozpuszczalniku, korzystnie rozpuszczal¬ niku w niewielkim stopniu mieszajacym sie z wo¬ da, w obecnosci emulgatora.Roztwory do bezposredniego opryskiwania spo¬ rzadza sie rozpuszczajac substancje czynna w roz¬ puszczalniku o temperaturze wrzenia od sredniej do wysokiej. Korzystnie stosuje sie rozpuszczalnik o temperature wrzenia powyzej 100°C.Emulsje inwertowane mozna wytwarzac emulgu¬ jac emulsje substancji czynnej w wodzie bezposred¬ nio w opryskiwaczu, przed opryskiwaniem lub w trakcie opryskiwania.Do sporzadzania wodnych preparatów gotowych do uzycia szczególnie korzystnie stosuje sie kon¬ centraty do emulgowania, pasty i proszki do za¬ wiesin. Te skoncentrowane preparaty rozciencza sie przed uzyciem woda do odpowiedniego stezenia.Koncentraty powinny zachowywac trwalosc w cia¬ gu dlugich okresów skladowania, a po rozciencze¬ niu woda powinny tworzyc wodne kompozycje za¬ chowujace jednorodnosc w ciagu okresu czasu wy¬ starczajacego na naniesienie ich przy uzyciu zna¬ nych opryskiwaczy. Koncentraty zawieraja na ogól 10—85% wagowych, korzystnie 20—60% wagowych zwiazku o wzorze 1 stanowiacego substancje czyn¬ na. Rozcienczone preparaty wodne (ciecze oprysko¬ we) gotowe do uzycia zawieraja korzystnie 0,001 do 3,0% wagowych substancji czynnej, przy czym dla specjalnych zastosowan mozna sporzadzac pre- party o wiekszej lub mniejszej zawartosci substan¬ cji czynnej.Niezbedne dla uzyskania zadanego rezultatu ste¬ zenie substancji czynnej w preparacie moze zmie¬ niac sie w szerokim zakresie w zaleznosci od spo¬ sobu wytwarzania i stosowania preparatu. Srodki wedlug wynalazku zawieraja na ogól 0,01—95% wa¬ gowych substancji czynnej. Gdy srodek ma byc na¬ noszony metoda opryskiwania ultramaloobjetoscio- wego (ULV), substancje czynna miesza sie z bar¬ dzo niewielkimi ilosciami substancji dodatkowych, otrzymujac preparaty zawierajace korzystnie 90 do 95% wagowych substancji czynnej. Preparaty te nanosi sie na dane miejsce za pomoca opryskiwa¬ czy do opryskiwania drobnokroplistego, korzystnie umieszczonych na samolotach. Stezenie substancji czynnej w preparatach rozcienczonych wynosi za¬ zwyczaj 0,01—20% wagowych, a w koncentratach zazwyczaj 20—95% wagowych.Koncentraty do emulgowania zawieraja na ogól 5—7i0% wagowych, korzystnie 10—50% wagowych substancji czynej. Stezenie to w preparatach prosz¬ kowych wynosi zazwyczaj 0,5—10% wagowych, ko¬ rzystnie 1—5% wagowych.Srodki wedlug wynalazku mozna nanosic w po¬ staci cieczy opryskowych, preparatów do opylania, preparatów pokrywajacych (np. do pokrywania na¬ sion), folii do nasion siewnych, preparatów zrasza¬ jacych glebe, lazni zanurzeniowych, itd. Rodzaj na¬ noszonego preparatu zalezy od wymogów sposobu nanoszenia.Srodek regulujacy wzrost roslin wedlug wynalaz¬ ku, zawierajacy jako substancje czynna racemicz- ny lub optycznie czynny zwiazek ó wzorze 1, na¬ nosi sie bezposrednio lub posrednio na rosliny, wy¬ brane czesci roslin lub nasiona, a ponadto mozna go nanosic na glebe lub wprowadzac do gleby lub prowadzic równoczesny zabieg na roslinach i gle¬ bie lub nasionach i glebie.Nasiona mozna poddawac zabiegowi np. przez po¬ krycie ich substancja czynna, ewentualnie wraz z nosnikiem, w trakcie mieszania. Substancje czyn¬ na takze nanosic na nasiona wespól ze zwilzaczem opisanego powyzej typu i ewentualnie nosnikiem.W tym przypadku mieszanine substancji czynnej, 10 15 20 2S 30 35 40 45 50 55 60128 561 8 zwilzajacego srodka powierzchniowo czynnego i nosnika zwilza sie najpierw niewielka iloscia wo¬ dy, po czym z powstala zawiesina miesza sie na¬ siona.Szczególna metoda prowadzenia zabiegów na na¬ sionach jest powlekanie nasion technika drazowa- nia. Metode te mozna realizowac np. umieszczajac nasiona w drazownicy obrotowej i zwilzajac nasio¬ na wodnym roztworem srodka wiazacego (np. soli sodowej karboksymetylocelulozy), a nastepnie na¬ noszac na powierzchnie wilgotnych nasion srodek powlekajacy w postaci proszkowej mieszaniny. Sro¬ dek powlekajacy nanosi sie do uzyskania zadanej koncowej wagi lub srednicy powleczonych nasion.Inny sposób stosowania srodka wedlug wynalaz¬ ku polega na nanoszeniu do bruzd podczas siewu mieszaniny substancji czynnej z gleba, piaskiem lub innym stalym nosnikiem proszkowym opisanego po¬ wyzej typu i ewentualnie ze srodkiem powierzch¬ niowo czynnym.Substancje czynna mozna nanosic na nasiona przed siewiem, w czasie siewu i po wysianiu, sto¬ sujac wyzej opisane metody lub przy uzyciu wod¬ nej cieczy opryskowej zawierajacej substancje czynna i ewentualnie srodek powierzchniowo czyn¬ ny i/lub opisana powyzej sproszkowana stala sub¬ stancje.Srodek wedlug wynalazku mozna takze nanosic bezposrednio na rosliny lub na pewne czesci roslin (np. liscie) albo wprowadzac go do srodowiska ota¬ czajacego rosliny. Srodek ten mozna nanosic na za¬ dane miejsce np. przez opryskiwanie, opylanie, itd.Ponadto srodki wedlug wynalazku mozna wprowa¬ dzac do gleby, np. przez podlewanie, zatapianie lub przez umieszczanie srodka w glebie. W tym ostat¬ nim przypadku nasiona wysiewa sie do bruzd pod¬ danych uprzednio dzialaniu omawianych srodków.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac do re¬ gulacji wzrostu roslin jednoliscieniowyeh i dwu- liscieniowych. Z równym powodzeniem mozna sto¬ sowac zabiegi przed wysiadaniem, przed zasadze¬ niem, przed wzejsciem roslin i po wzejsciu roslin, a ponadto zabiegi polegajace na wprowadzaniu srodków wedlug wynalazku do gleby.. Okreslenie „przed wysianiem" lub „przed zasa¬ dzeniem', oznacza, ze najpierw srodek wedlug wy¬ nalazku nanosi sie na glebe, a potem sieje sie na¬ siona lub sadzi sadzonki. Okreslenie „zabieg przed wzejsciem roslin" oznacza, ze srodek wedlug wy¬ nalazku nanosi sie na glebe przed wzejsciem rosli- np. np. przez opryskanie gleby zanim kielkujace rosliny przebija sie przez powierzchnie gleby.Okreslenie „zabieg po wzejsciu roslin" oznacza, ze srodek wedlug wynalazku nanosi sie na obszar przeznaczony do poddania zabiegowi (np. na rosli¬ ny lub glebe) po wzejsciu roslin.Wyniki doswiadczen wskazuja na fakt, iz srodki wedlug wynalazku sa szczególnie uzyteczne w re¬ gulowaniu wzrosfu kukurydzy, zbóz, slonecznika, lucerny, buraka cukrowego, rzepy, soi, ziemniaka, ryzu, papryki, pomidorów i warzyw.Dawka substancji czynnej, która trzeba zastoso¬ wac dla uzyskania zadanego rezultatu zalezy od kil¬ ku czynników, takich jak optyczna czynnosc optycz¬ nie czynnego zwiazku (racemat, prawoskretnosc, le- woskretnosc, rodzaj i ogólny stan uprawianych ro¬ slin poddawanych zabiegowi, stadium 1—3 liscia, itd., rodzaj roslin rosnacych w srodowisku roslin poddawanych zabiegowi, pora roku, warunki me- 5 teorologiczne, metoda nanoszenia srodka (przed wzejsciem roslin, przed wysianiem, przed zasadze¬ niem, po wzejsciu roslin, wprowadzanie do gleby, itd.) oraz postac srodka. Takwiec optymalna nalezy zawsze ustalac empirycznie. Na ogól stosuje sie io 0,lt--25 kg, korzystnie 0,1—15 kg substancji czynnej na 1 hektar. Optymalna dawka przy stosowaniu srodka wedlug wynalazku do zaprawiania nasion lub w celu pobudzenia kielkowania wynosi okolo 5—500 g substancji czynnej na 100 kg nasion. Gdy 15 zadanym efektem jest pobudzenie wzrostu rosliny lub zwiekszenie wydajnosci upraw, wzglednie gdy zabiegowi poddaje sie glebe, dawka optymalna 0,1—15 kg/ha.Koncowe stezenie rozcienczonych preparatów go- 20 towych do uzycia zalezy od sposobu nanoszenia (np. dzialanie na nasiona, zabieg na lisciach, nanoszenie na glebe, wprowadzanie do gleby, itd.). Przyklado¬ wo, przy zabiegach na nasionach i lisciach oraz w celu zwiekszenia mocy kielkowania stosuje sie 25 rozcienczone preparaty zawierajace 0,5—10000, ko¬ rzystnie 1—1000 czesci na milion (ppm) substancji czynnej, natomiast zabiegi przed wzejsciem i po wzejsciu roslin prowadzi sie przy uzyciu rozcien¬ czonych preparatów (np. cieczy opryskowych) za- 30 wierajacych zazwyczaj 3,0% wagowe, korzystnie 0,3,—1,0% wagowego substancji czynnej.Sposób wytwarzania nowych optycznie czynnych lub racemicznych pochodnych bicyklo [2.2.1]hepta- nu o ogólnym wzorze 1, w którym R ma wyzej po- 35 dane znaczenie, jest równiez przedmiotem wynalaz¬ ku, a cecha tego sposobu jest to, ze racemiczny lub optycznie czynny zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Y oznacza atom tlenu lub siarki albo ugrupowanie oksymu, poddaje sie w obecnosci za- 40 sadowego srodka kondensujacego reakcji ze zwiaz¬ kiem o ogólnym wzorze R-X, w którym R ma wy¬ zej podane znaczenie, a X oznacza grupe odszcze- piajaca sie, korzystnie atom chlorowca, grupe sul- fonyloksylowa lub grupe aminooksylowa, przy czym 45 gdy reakcji poddaje sie zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym Y oznacza ugrupowanie oksymu, to wówczas X ma wyzej podane znaczenie, z wyjatkiem grupy aminooksylowej, po czym ewentualnie rozdziela sie racemiczny zwiazek o wzorze 1 na optycznie czyn- 50 ne izomery.Podsfawnik X we wzorze R-X moze oznaczac do¬ wolna odszczepiajaca sie grupe stosowana po¬ wszechnie w tego typu reakcjach. Korzystnie X oznacza atom chlorowca lub grupe sulfonyloksylo- 55 wa (np. nizsza grupe alkanosulfonyloksylowa, taka jak grupa metanosulfonyloksylowa lub grupe are- nosulfonyloksylowa, taka jak grupa p-toluenosulfo- nyloksylowa, benzenosulfonyloksylowa lub p-bro- mobenzenosulfonyloksylowa (albo grupe amino- 60 oksylowa. W przypadku poddawania reakcji zwiaz¬ ku o wzorze 2, w którym Y oznacza ugrupowanie oksymu, stosuje sie zwiazki o wzorze R-X, w któ¬ rym X ma znaczenie inne niz grupa aminooksylo¬ wa. _ 65 Reakcje prowadzi sie w obecnosci zasadowego9 128561 10 srodka kondensujacego. W tym celu korzystnie sto¬ suje sie wodorotlenki mefali alkalicznych (np. wo¬ dorotlenek sodowy lub potasowy), wodorki metali alkalicznych (np. wodoroek sodu lub potasu), amid- ki metali alkalicznych (np. amidek sodu lub pota¬ su), alkoholany metali alkalicznych (np. metano- lan sodowy, etanolan potasowy, Ill-rz. butanolan potasowy, itp.), metale alkaliczne (np. sód lub po¬ tas) oraz zasady organiczne (np. trójetyloamine, pikoline lub pirydyne).Reakcje korzystnie prowadzi sie w obojetnym rozpuszczalniku organicznym. Srodowisko reakcji moga stanowic aromatyczne weglowodory (np. ben¬ zen, toulen, ksylen, itd.), acykliczne lub pierscie¬ niowe etery (np. eter etylowy, eter butylowy, dio¬ ksan, fetrahydrofuran, itp.), diplowe aprotonowe rozpuszczalniki organiczne (np. dwumetylofórma- mid, dwumetyloacetamid, szesciometylotrójamid kwasu fosforowego, dwumetylosulfotlenek, itp.) lub alkanole (np. metanol, etanol, izopropanol, itp,).Temperatura reakcji korzystnie wynosi od 20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, przy czym korzystnie stosuje sie ogrzewanie, zwla¬ szcza w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyj¬ nej.Tablica li Badany zwiazek \ A jednoliscieniowe dwulisciniowe B jednoliscieniowe dwuliscieniowe C jednoliscieniowe dwuliscieniowe D jednoliscieniowe dwuliscieniowe Zabieg przed wzejsciem roslin Dawka (kg/ha) 0,5 1(11 12|0 1!13 102 mr.IM; 131 2 132 13)2 120 130 109 1)07 5 1,30 130 l!0£ 118 H45i 1)24 1|07! 105 Zabieg po wzejsciu roslin Dawka (kg/ha) 0,5 116 133 12)0 108 liltf 100 11|5 2 110)1 1(05 117i 1131 1)00 ion 1U& ¦« 1(00 118 123 illS 1)09 1£3 100 ll02 Tablica 2 Rodzaj zabiegu przed wzejsciem roslin po wzejsciu roslin Kukurydza Dawka (kg/ha) 0,3 120 ino 3 1(05 110 5 I5i5 1J10 Slonecznik Dawka (kg/ha) 0,5 2 160 HljO & Groch Dawka (kg/ha) ipo 130 2 180 125 5 2j20 160 Tablica 3 Rodzaj zabiegu przed wzejsciem roslin po wzejsciu roslin | Kukurydza Dawka (kg/ha) 0,5 140 mo 2 140 1,12 5 1&0 1)08 , Groch Dawka (kg/ha) 0,5 140 21310 % 2O0 180 5 im) 200 Pomidory Dawka (kg/ha) 0,5 95 96 2 1|20 98 5 102 99 Zwiazki o wzorze 1 wyodrebnia sie z mieszaniny reakcyjnej znanymi metodami (np. droga odparo¬ wania, frakcjonowania, itp.) i ewentualnie oczyszcza przez krystalizacje. 5 Jak wspomniano powyzej, zwiazki o wzorze 1 wy¬ stepuja w postaci racematów lub optycznie czyn¬ nych izomerów. Optycznie czynne zwiazki o wzo¬ rze 1 mozna wytwarzac albo stosujac optycznie czynne zwiazki o wzorze fc, albo rozdzielajac race- 10 miczne wiazki o wzorze 1 na optycznie czynne izo¬ mery. Rozdzielanie na izomery prowadzi sie zna¬ nymi sposobami.Zwiazki o wzorach 2 i R X sa zwiazkami znany¬ mi. Dzialanie regulujace wzrost roslin wykazywane 15 przez srodki wedlug wynalazku zawierajace jako substancje czynna zwiazki o wzorze 1 wykazano w nizej opisanych próbach.A. Próba w cieplarni. Nasienniki z tworzywa sztucznego o powierzchni 1,68 cm2 napelniono prze- 20 mytem piaskiem rzecznym, po czym zasiano w nich nasiona badanych roslin (kukurydzy, slonecznika, grochu, jeczmienia, dzikiej rzepy i pomidora) umie- szajac po 10—12 nasion w kazdym z nasienników.Równoczesnie z wysiewaniem przeprowadzono przy128 561 11 12 uzyciu cieczy opryskowej zabieg przed wzejsciem roslin. Zabieg po wzejsciu przeprowadzono przy uzyciu cieczy opryskowej gdy rosliny osiagnely sta¬ dium 2—4 liscia. Kazda z prób powtarzano cztero¬ krotnie, w ukladzie „losowym". Podczas trwania prób utrzymywano temperature 18—<24°C. Rosliny hodowano w cieplarni w naturalnym swietle.Srednia wartosc wagi roslin swiezych poddanych zabiegowi przyjeto za 100% i z ta wartoscia porów¬ nywano wartosci srednie uzyskane w poszczegól¬ nych próbach. Wartosci srednie obliczono równiez dla porównania sredniej wagi roslin jednoliscienio- wych i dwuliscieniowych ze srednia waga roslin kontrolnych nie poddanych zabiegowi.W próbach badano nastepujace zwiazki o wzorze 1: A = (±)-2-(dodecyloksyimino)-l,7,7-trójmetylobicy- klo[2.2,l]heptan B = (±)-2-i(n-propyloksyimino)-l,,7,7,-trójmefylobi- cykio[2.2.1]-heptan C = (-)-2-{alliloksyimmo)-l,7,7-trójmetylobicyklo [2.2.1;]lheptan Tablica 6 10 15 20 Badany zwiazek brak zabiegu A B C .D Dawka) w mg na 100 g nasion i 0 50 :5»0 10 50| 1(0 5W Procento¬ we wzej- scie po lj4 dniach 100 100 106 1(1.0 93 106 1001 Procentowa wysokosc po . 31 dniach #01 1*0 UDO , 105 11)5 96 116 1 opryskowa, która opryskano kukurydze i groch.Wyniki próby przedstawiono w tablicy 5.B. Próba w cieplarni. Próbe prowadzono w cie¬ plarni, w nasiennikach o wymiarach 15X30X60 cm, stosujac obojetna glebe Nasiona pokryto folia za¬ wierajaca badany zwiazek. Podczas próby utrzymy- Rodzaj zabiegu przed wzejsciem roslin , po wzejsciu roslin 1 Kukurydza Dawika (kg/ha) 0,5 106 135 E 12)0 100 5 im 1100 'ablica 4 Slonecznik Dawka (kg/ha) Q,5 1100 95 % 100 10Q 5 120 1/00 Groch Dawjka (kg/ha) 0,5 155 130 Z 1|55 1135 5 180 200 Pomidory 0,5 100 140 2 IlOO 100 5 100 100 Tablica 5 Rodzaj zabiegu przed wzejsciem roslin po wzejsciu roslin Kukurydza Dawka (kg/ha) 0,5 1110 96 2 115 103 5 11£ 100 Groch Dawka (kg/ha) 0,5 220 IjGtO 2 1(80 155 ¦5 120 1125 D = {±)-2-{alliloksyimino)-l,7,7-trójmetylobicyklo [2.2.1]-heptan Wyniki prób podano w tablicy 1 Stosujac to postepowania z przykladu I sporza¬ dzono koncentrat do emulgowania ze zwiazku A.Koncentrat rozcienczono woda, otrzymujac ciecz opryskowa, która opryskano kukurydze, slonecznik i groch. Wyniki podano w tablicy 2.Stosujac tok postepowania z przykladu I sporza¬ dzono koncentrat do emulgowania ze zwiazku B.Koncentrat rozcienczono woda, otrzymujac ciecz opryskowa, która opryskano kukurydze, groch i po¬ midory. Wyniki przedstawiono w tablicy 3.Stosujac tok postepowania z przykladu I sporza¬ dzono koncenfrat do emulgowania ze zwiazku C.Koncentrat rozcienczono woda, otrzymujac ciecz opryskowa, która opryskano kukurydze, slonecznik, groch i pomidory. Wyniki przedstawiono w tabli¬ cy 4.Stosujac tok postepowania z przykladu I sporza¬ dzono koncentrat do emulgowania ze zwiazku D.Koncentrat rozcienczono woda, otrzymujac ciecz 45 50 5* wano srednia temperature 18—24°C. Kazda z prób powtarzano czterokrotnie. Srednie wartosci z po¬ wtórzen porównywano ze srednimi wartosciami dla Tablica 7 65 Badany zwiazek A © ; c D brak zabiegu opryskanie kontrolne acetonem Dawka (kg/ha) 4 a 8 2 8 0 0| Wysokosc om 60 50 5(5 60 55 -54 50 wartosc w % w od¬ niesieniu do roslin kontrol¬ nych 120. 100 m 120 110 100 100 |128 561 13 14 Tablica 8 Badany zwiazek B C D brak i zabiegu Dawka (kg/ha) 2 4 8 % 4 0 Wysokosc cm 40 35 4(5 35 415 ,35 35 wartosc 1 w % w odniesieniu do roslin kontrol¬ nych U14 100 128 100 12fl ' ll0!0 ljoo 1 nie poddanych zabiegowi roslin konktrolnych. Ba¬ dana roslina byla kukurydza typu SZCS 444. Wy¬ niki próby przedstawiono w tablicy 6." C. Próba w cieplarni. Powtórzono tok postepo¬ wania z próby B, z ta róznica, ze zamiast stosowa¬ nia folii zmieszano substancje czynna (w postaci 10% mikrogranulatu) z gleba przed wzejsciem ro¬ slin. Zabieg po wzejsciu roslin przeprowadzono przy uzyciu cieczy opryskowej otrzymanej z kon¬ centratu do emulgowania, sporzadzonego metoda z przykladu I. Badana roslina byla kukurydza ty- pu KSC 360. W czasie próby utrzymywano tempe¬ rature wynoszaca srednio 24°C.Wyniki próby przed wzejsciem roslin podano w tablicy 7. Wysokosc roslin okreslono po uplywie 21 dni od ich wzejscia. Wyniki wyrazono w war¬ tosciach procentowych w odniesieniu do roslin kon¬ trolnych.Wyniki próby po wzejsciu roslin podano w ta¬ blicy 8. Podczas trwania próby rosliny kukurydzy osiagnely stadium 3—5 liscia.Wyniki przedstawione w powyzszych tablicach dowodza, iz srodki wedlug wynalazku nanoszone 65 przed wzejsciem lub po wzejsciu roslin dzialaja sil¬ nie stymulujaco na wzrost roslin. Szczególnie dobre rezultaty uzyskuje sie przy zabiegach przed wzej¬ sciem roslin.Dane dotyczace wagi swiezych roslin i wagi wy¬ suszonych roslin uzyskane w w próbie po wzejsciu roslin przedstawiono w tablicy 9.Dane z tablicy 9 dowodza, ze srodki wedlug wy¬ nalazku w znacznym stopniu zwiekszaja wage swie¬ zych i wysuszonych roslin.Korzystne dzialanie srodków regulujacych wzrost roslin wedlug wynalazku polega na tym, ze dzia¬ laja one silnie regulujaco, rezultat ich dzialania za¬ lezy w niewielkim stopniu od zastosowanej dawki, zwiazki o wzorze 1 stanowiace substancje czynne sa zwiazkami trwalym,i a toksycznosc srodków wo¬ bec ssaków, a w tym ludzi, jest znikoma.Wynalazek ilustruja nastepujace, nie ogranicza¬ jace go przyklady.Przyklad I. Koncentrat do emulgowania (50 EC) 10 czesci wagowych (±)-2-(dodecyloksyimino)-l,,7,7- -trójmetylobicyklo[2.2.1]heptanu rozpuszcza sie w 9 czesciach wagowych ksylenu i do roztworu dodaje 1 czesc wagowa mieszaniny anionowego i niejono¬ wego srodka powierzchniowo' czynnego nine 2.3 Atloxu 3386 i Atloxu 4851). Mieszanine ho¬ mogenizuje sie, otrzymujac koncentrat do emulgo¬ wania zawierajacy 50% wagowych substancji czyn¬ nej (50 EC), który mozna rozcienczac woda w celu uzyskania cieczy do opryskiwania.W analogiczny sposób sporzadza sie koncentraty do emulgowania ze zwiazków optycznie czynnych.Przyklad II. Mikrogranulat. 26 czesci wagowych sproszkowanego kaolinu, 15 czesci wagowych skrobii ziemniaczanej i/lub skrobii kukurydzianej i 1 czesc wagowa talku homogeni¬ zuje sie z 5 czesciami wagowymi (±)-2-(propylo- ksyimino)-l,7,7-trójmefylobicyklo-[2^.1]heptanu. Do mieszaniny dodaje sie 0,5 czesci wagowej Tweenu 80 (jednooleinian polioksyetyleno (20)sorbitanu). 2,5 czesci wagowej zelatyny specznia sie w 10 czesciach 10 15 20 li i r 7 4 4 3,5 l l i 5 3 55 60 Badany zwiazek brak zabiegu A B C D Dawka (kg/ha) 0 4 8 2 4 8 4 a 2 * 8 Tablica 9 Waga roslin swiezych g 77 114 94 96,5 10,2 129 12)2 108 1U3 145 118 i wartosc 1 w % w odniesieniu do roslin kontrol¬ nych IlOO 147 1|20 1,24 131 166 157 139 146 187 151 Waga roslin wysuszonych g ' 8 , 1\0 1)0,5 9,3 8,7 10,1 10,4 9,1 6,8 10,8 10,6 wartosc w % w odniesieniu do roslin kontrol¬ nych 100 129 1^34 110 111 129 iaa 11<6 87 138 ias128561 15 14 -wagowych wody, po czym dodaje sie jeszcze 15 cze¬ sci wagowych wody i rozpuszcza zelatyne stosujac ogrzewanie Powstaly roztwór miesza sie z otrzy¬ mana jak powyzej proszkowa mieszanina. Mokra mase homogenizuje sie i granuluje na side (14—16 mesh), a granulat suszy i ponownie przesiewa.Otrzymuje sie preparat w postaci mikrogranulatu zawierajacego 10% wagowych substancji czynnej.Przyklad III. Stosuje sie tok postepowania z przy¬ kladu I lub II, stosujac jako zwiazki wyjsciowe (substancje czynna) inne zwiazki o wzorze 1.Przyklad IV. Zaprawa nasienna. 6 czesci wagowych 10%acetonowego roztworu (±- -2-(propyloksyimino)-l,7,7-trójmetylobicyklo[2.2,l]- -heptanu dodaje sie w trakcie mieszania do roztwo¬ ru zawierajacego 30 czesci wagowe acetonu, 2,5 cze¬ sci wagowej hydroksypropylocelulozy, 5 czesci wa¬ gowych glikolu polietylenowego (o masie czastecz¬ kowej 6000), 20 czesci wagowych wody i dowolna ilosc barwnika niehamujacego kielkowania.Ta sama metoda mozna nadawac postac zapraw nasiennych optycznie czynnym zwiazkom o wzo¬ rze1. |M Przyklad V. Folia do nasion siewnych. a) 80 g polialkoholu winylowego o nazwie handlo¬ wej Rhodoviol 4/125 (lepkosc 4% roztworu wodnego w temperaturze 20°C wynosi 20*10-3 Pa*s, hydro¬ liza odpowiadajaca 89% molowym) dodaje sie w trakcie mieszania do 615 g wody o temperaturze 60°C. Do powstalego roztworu dodaje sie 20* g po¬ lialkoholu winylowego o nazwie handlowej Rhodo- viol 30720 M (lepkosc 4% roztworu wodnego wynosi w temperaturze 20°C 30-10"' Pa*s, hydroliza odpo¬ wiadajaca 98% molowym) i 20 g gliceryny, po czym mieszanine miesza sie intensywnie do uzyskania jednorodnego roztworu. Roztwór pozostawia sie na okres 24 godzin, przy czym pod koniec tego okresu znikaja obecne w roztworze pecherzyki. Roztwór rozsmarowuje sie na szklanej plycie technika wy¬ lewania zuzyciem noza zbierajacego, do uzyskania warstwy o grubosci 0,50 mm. Warstwe te suszy sie w temperaturze pokojowej. Otrzymana folie o gru¬ bosci 0,05—0,06 mm oddziela sie od szklanej ply¬ ty, otrzymujac folie o duzej wytrzymalosci i wygod¬ na w uzyciu. Folie fe okresla sie dalej mianem „folii kontrolnej". b) Stosuje sie tok postepowania z punktu a), z ta róznica, ze do roztworu polimeru przed wylaniem folii dodaje sie roztwór 0,120 g (±)-2-(pripylo- ksyimino)-l,7,7-trójmetylobicyklo[2.2.1]heptanu w 5 ml etanolu. Po ustaniu wydzielania sie pecherzy¬ ków, wylaniu i wysuszeniu polimeru, otrzymuje sie folie podobna do tej z punktu a), lecz zawierajaca 1000 ppm substancji czynnej. c) Stosuje sie tok postepowania z punktu b), z ta róznica, ze do roztworu przeznaczonego do wylania dodaje sie roztwór 0,0120 g (±)-2-(propyloksyimino)- -l,7,7-trójmetylobicyklo[2,2.1]heptanu w 5 ml eta¬ nolu. Powstala folia zawiera 100 ppm substancji czynnej. d) Sfosuje sie tok postepowania z punktu b) lub c), z ta róznica, ze zamiast racematu wykorzystuje sie optycznie czynny 2^propyloksyimino)-l,7,7-trójme- tylobicyklo[2^d]-heptanu.Przyklad VI. Wytwarzanie (±)-2-(alliloksyimino)- -1,7,7,-trójmetylobicykio [2.2.1]heptanu. 46 g (0,2 mola) metaliczngeo sodu rozpuszcza sie w 200 ml metanolu, po czym do roztworu dodaje * sie 33,4 g (0,2 mola) oksymu (±)-l,7,7- cyklo 2.2.1 heptanonu-2. Mieszanine utrzymuje sie w stanie wrzenia w ciagu 1 godziny, po czym do¬ daje sie 24,0 g (0,2 mola) bromku allilu i ogrzewa¬ nie w temperaturze wrzenia kontynuuje w ciagu ifl 3 godzin. Powstala zawiesine chlodzi sie, a po od¬ saczeniu wydzielonego bromku sodowego przesacz zateza sie i poddaje destylacji frakcjonowanej pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 31,2 g (77% wydajnosci teoretycznej) bezbarwnego oleju o tem- 15 peraturze wrzenia 92°C (200 Pa)«[n]20= 1,4802 Analiza elementarna (%) Obliczono: C 75,32, H 10,21, N 6,75 Stwierdzono: C 75,57, H 10,20, N 6,87 Przyklad VII. Wytwarzanie (-)-2-(allUoksyimin©)- 20 -l,7,7-trójmetylobicykk)(a.2.1iheptanu. 4,8 g (0,2 mola) wodorku sodu dodaje sie do ISO ml bezwodnego benzenu, po czym do powstalej mie¬ szaniny dodaje sie w ciaga 0,5 godziny, w tempe¬ raturze 50°C, roztwór 33,4 g (0,2 mola) oksymu (+)- 25 -l,7,7-trójmetylobicyklo[2.2.1]hetapnonu-2 w 50 ml bezwodnego dwumetyloformamidu. Po ustaniu wy¬ dzielania sie gazu mieszanine chlodzi sie do tem¬ peratury 20°C i dodaje 15,3 g (0,2 mola) chlorku allilu. Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w sta- 30 nie wrzenia w ciagu 2 godzin, a nastepnie wytrzasa z woda. Po rozdzieleniu faz faze benzenowa odpa¬ rowuje sie, a pozostalosc poddaje destylacji frak¬ cjonowanej pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymu¬ jac 34,4 g (85% wydajnosci teoretycznej) produktu 35 o temperaturze wrzenia 92M40C (200 Pa)*[n]20 = = 1,48)70, [ Analiza elementarna (%) Obliczono: * C 75,32, H 10,21, N 6,75 Stwierdzono: C 75,73, H 10,58, N 6,96 40 Przyklad VIII. Wytwarzanie (±)-2-(propyloksyimi- no)-l,7,7-trójmetylobicyklo[2.2.1]heptanu 39,0 (1,0 mol) drobno sproszkowanego amidku so¬ du dodaje sie do 800 ml ksylenu. Mieszanine ogrze¬ wa sie do temperatury 50°C i dodaje do niej roz- 45 twór 167 g (1,0 mola) oksymu (±)-!,7,7-trójmetylo- bicykloi[2.2.1]heptanonu-2 w 200 ml dwumetylofor¬ mamidu. Gdy wydzielanie sie gazu ustaje, do mie¬ szaniny dodaje sie w tej samej temperaturze 123,0 g (1*0 mol) bromku propylu i mieszanine reakcyjna 50 pozostawia sie w temperaturze 85—90°C w ciagu 2 godzin. Po kilkakrotnym przemyciu mieszaniny reakcyjnej woda stezenie subsfancji czynnej w roz¬ tworzenie ksylenowym okresla sie na podstawie chromatogramu sporzadzonego metoda chromato- 58 grafii gazowej.Otrzymuje sie 7812 g roztworu ksylenówego za¬ wierajacego 23,8% substancji czynnej, tak wiec za¬ dany zwiazek otrzymuje sie z wydajnoscia 96,0%.Roztwór ksylenowy mozna równiez odparowywac *° pod zmniejszonym cisnieniem, a pozstalosc poddac w celu oczyszczenia destylacji frakcjonowanej pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie wówczas 192,6 g (92,0% wydajnosci teoretycznej) bezbarwnego oleju o temperaturze wrzenia 90°C (250 Pa)*[n] = •» * 1,4740. 128 561 17 18 Analiza elementarna (%) dla Ci,H«NÓ (209,3) Obliczono: C 74,50, H 11,07, N 6,69 Stwierdzono: C 74,70, H 11,10, N 6,78 Przyklad IX. Wytwarzanie (+)-2-(alliloksyimino)- -l,7,7,-trójmetylobicyklot2%2.1]heptanu 60 g (0,55 mola) chlorowodorku alliloksyaminy dodaje sie do roztworu 76 g (0,5 mola) (±)-l,7,7- -trójmetylobicyklo[2,2.1]heptanonu-2 w 255 ml pi¬ rydyny i 500 ml bezwodnego alkoholu. Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w stanie wrzenia w ciagu 3 godzin, a nastepnie odparowuje ppd zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc rozciencza sie woda, a wod¬ na mieszanine ekstrahuje dwuchloroetanem. Roz¬ twór w dwuchloroetanie odparowuje sie, a pozosta¬ losc poddaje destylacji frakcjonowanej pod zmniej¬ szonym cisnieniem. Otrzymuje sie 85,0 g (81,5% wy¬ dajnosci teoretycznej) bezbarwnego oleju o tempe¬ raturze wrzenia 92^95°C (200 Pa)-[n]2J = 1,4868, [ Przyklad X. Wytwarzanie (±)-2-(allilbksyimino)- -l,7,7-trójmetylobicyklo[2.2.1]heptanu Stosuje sie tok postepowania z przykladu VIII, lecz z uzyciem jako zwiazku wyjsciowego 76,0 g (0,5 mola) (±)-l,7,7-trójmetylobicyklo[2.2.1]heptano- tionu-2. Otrzymuje sie 83,5 g (80,6% wydajnosci teo¬ retycznej) produktu o temperaturze wrzenia 94 do 96°C (250 Pa)-[n]20 = 1,4884.Przyklad XI. Wytwarzanie (-)-2-(propyloksyimino)- -l,7,7-trdjmetylobicyklo[2.2.1]heptanu. 40,0 g (1,0 mol) drobno sproszkowanego wodoro¬ tlenku sodowego i 50 ml metanolu dodaje sie do 800 ml ksylenu, po czym mieszanine utrzymuje sie w stanie wrzenia w ciagu 30 minut. Po ochlodze¬ niu mieszaniny do temperatury 30°C dodaje sie 167,0 g (1,0 mol) oksymu (±)-l,7,7-trójmetylobicy- klo[2.2.1]heptanonu-2 i mieszanine powoli ogrzewa do temperatury wrzenia. Po oddestylowaniu meta¬ nolu i powstalej w reakcji wody (18,0 ml, 1,0 mol) przy uzyciu lapacza Maceussona, mieszanine reak¬ cyjna chlodzi sie do temperatury 30°C, rozciencza 200 ml dwumetyloformamidu i dodaje do niej 123,0 g (1,0 mol) bromku propylu. Mieszanine utrzymuje sie w ciagu 2 godzin w temperaturze 85—90°C, po czym chlodzi sie ja, przemywa kilkakrotnie woda, suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Zawar¬ tosc substancji czynnej w roztworze ksylenowym (24,5%) okresla sie metoda chromatografii gazowej.Otrzymuje sie 818,9 g roztworu (wydajnosc 95,8%).Roztwór ksylenowy mozna takze oparowac pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc oczyscic droga destylacji frakcjonowanej pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 190,9 (91,2% wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze wrzenia 85—87°C (200 Pa)-[a]2J =-22,48° (c- 2, metanol) Analiza elementarna (%) dla CuH*tNO (209,3) Obliczono: C 74^9, H 11,07 N 6,69 Stwierdzono: C 74,42, H 11,15, N 6,ai Przyklad XII. Wytwarzanie (±)-2^(benzyloksyimi- noHJ,7-trójmetylobicyklo[2.2.1]heptanu.Stosuje sie tok postepowania z przykladu X, lecz z uzyciem 126,6 g{l„0 mol) chlorku benzylu zamiast bromku propylu. Otrzymuje sie 201,3 g (78,2% wy¬ dajnosci teoretyczne) produktu o temperaturze wrze¬ nia 131°C (80 Pa)-[n]20 =1,5250, Analiza elementarna (%) dla CnH^NO (257,4) Obliczono: C 79,313, H 9,01, N 5,44 Stwierdzono: C 78,42, H 8,93, N 5,36 Przyklad XIII. Wytwarzanie (±)-2-(dodecyloksyimi- 5 no)l:,7,7-trójmetylobicyklo[2^.1]hepetanu Stosuje sie tok postepowania z przykladu X, lecz z uzyciem 249,2 g (1,0 mol) bromku dodecylu za¬ miast bromku propylu. Otrzymuje siz 273,1 g (81,4% wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze 10 wrzenia 167°C (40 Pa)- [n]20= 1,4685 Analiza elementarna (%) dla C^H^NO (335,6) Obliczono: C 78,74* H 12,33, N 4,1(8 Stwierdzono: C 78,34, H 12,53, N 4,26 15 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna oraz znany organiczny lub nie¬ organiczny, staly i/lub ciekly nosnik iAub wypel- 20 niacz i/lub rozcienczalnik i/lub srodek powierzch¬ niowo czynny, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,001—95% wagowych racemicznej i/lub optycznie czynnej pochodnej bicykio[2.2.1]hep- tanu o.ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza gru- 25 pe alkilowa o 1—IB- atomach wegla ewentualnie podstawiona nizsza grupa alkoksylowa, grupe alko- nylowa o 2—4 atomach wegla lub nizsza grupe fe- nyloalkilowa ewentualnie podstawiona w pierscie¬ niu fenolowym jednym lub kilkoma takimi podstaw- 3Q nikami jak nizsza grupa alkoksylowa lub atom chlorowca. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1— w —4 atomach wegla, grupe alkilowa o 10—12 atomach wegla, grupe allilowa lub grupe benzylowa. 3. Srodek wedlug zastrz, 2, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze li, w którym R oznacza grupe n-propylowa, 40 lub dodecylowa. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera (±)-2-(dodecyloimi- noMJ^-trójmetylobicykloB^.llheptan. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja- ko substancje czynna zawiera (±-2-(n-propylo- ksyimino)-lj,7-trójmetylobicyklo[2.2.1]-heptan. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera (-)-2-(alliloksyimino)- -1,7,7-trójmetylobicyklo[2.2.1]-heptan. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera (±)-2-(-alliloksyimi- no)-l,7,7-trójmetylobicyklo[2.2.1]heptan. 8. Sposób wytwarzania nowych racemicznych lub optycznie czynnych pochodnych bicyklo[2.2.1]hepta- nuo ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla ewentualnie pod¬ stawiona nizsza grupa alkoksylowa, grupe alkeny- lowa o 2—4 atomach wegla lub nizsza grupe feny- loalkilowa ewentualnie podstawiona w pierscieniu fenylowym jednym lub kilkoma podstawnikami, ta¬ kimi jak nizsza grupa alkoksylowa lub atom chlo¬ rowa znamienny tym, ze racemiczny lub optycz¬ nie czynny zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Y onacza atom tlenu lub siarki albo ugrupowanie oksymu, poddaje sie w obecnosci zasadowego srod- *6. ka kondensujacego reakcji ze zwiazkiem o ogólnym128 561 19 20 wzorze R-X, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla ewentualnie podstawiona nizsza grupa alkoksylowa, grupe alkenylowa o 2i—4 atomach wegla lub nizsza grupe fenyloalkilowa ewentualnie podstawiona w pierscieniu fenylowym jednym lub kilkoma podstawnikami takimi jak niz¬ sza grupa alkoksylowa lub atom chlorowca, a X oznacza odszczepiajaca sie grupe, korzystnie atom chlorowca, grupe sulfonyloksylowa lub grupe ami- nooksylowa, przy czym gdy reakcji poddaje sie zwiazek o wzorze 2, w którym Y oznacza ugrupo¬ wanie oksymu, to wówczas X ma wyzej podane znaczenie z wyjatkiem grupy aminooksylowej, po czym ewentualnie rozdziela sie racemiczny zwiazek o wzorze 1 na optycznie czynne izomery. 9. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Y oznacza atom tlenu lub siarki albo ugrupowanie oksymu poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze R-X, w którym R oznacza grupe n-propylowa, dodecylo- wa, allilowa lub benzylowa, a X oznacza odszcze¬ piajaca sie grupe, korzystnie atom chlorowca, gru¬ pe sulfonyloksylowa lub grupe aminooksylowa. 10. Sposób wedlug zastrzezenia 8 albo 9 znamien- 15 20 ny tym, ze jako zasadowy srodek kondensujacy sto¬ suje sie wodorotlenek, wodorek, amidek lub alkoho¬ lan metalu alkalicznego, metal alkaliczny lub zasa¬ de organiczna. 11. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako zasadowy srodek kondensujacy stosuje sie wo¬ dorotlenek sodu, wodorek sodu, amidek sodu lub pirydyne. 12. Sposób wedlug zastrz. 8 albo 9 albo 11 zna¬ mienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci rozpuszczalnika organicznego. 13. Sposób wedlug zastrz. 12, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie aroma¬ tyczny weglowodór, eter, dipolowy rozpuszczalnik aprotonowy lub alkanol, wzglednie mieszaniny tych rozpuszczalników. 14. Sposób wedlug zastrz. 13, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie benzen, toluen, ksy¬ len, dioksan, eter etylowy, dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, metanol lub etanol. 15. Sposób wedlug zastrz. 8 albo 9 albo 11, albo 13, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w tem¬ peraturze od 20°C do temperatury wrzenia rozpu¬ szczalnika.RC^ XH CH, N-O-R wzór i H£ r:H3 ZGK 1242/1331/5 75 egz.Cena 100 zl,— PL PL PL
Claims (15)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna oraz znany organiczny lub nie¬ organiczny, staly i/lub ciekly nosnik iAub wypel- 20 niacz i/lub rozcienczalnik i/lub srodek powierzch¬ niowo czynny, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,001—95% wagowych racemicznej i/lub optycznie czynnej pochodnej bicykio[2.2.1]hep- tanu o.ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza gru- 25 pe alkilowa o 1—IB- atomach wegla ewentualnie podstawiona nizsza grupa alkoksylowa, grupe alko- nylowa o 2—4 atomach wegla lub nizsza grupe fe- nyloalkilowa ewentualnie podstawiona w pierscie¬ niu fenolowym jednym lub kilkoma takimi podstaw- 3Q nikami jak nizsza grupa alkoksylowa lub atom chlorowca.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1— w —4 atomach wegla, grupe alkilowa o 10—12 atomach wegla, grupe allilowa lub grupe benzylowa.
3. Srodek wedlug zastrz, 2, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze li, w którym R oznacza grupe n-propylowa, 40 lub dodecylowa.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera (±)-2-(dodecyloimi- noMJ^-trójmetylobicykloB^.llheptan.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja- ko substancje czynna zawiera (±-2-(n-propylo- ksyimino)-lj,7-trójmetylobicyklo[2.2.1]-heptan.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera (-)-2-(alliloksyimino)- -1,7,7-trójmetylobicyklo[2.2.1]-heptan.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera (±)-2-(-alliloksyimi- no)-l,7,7-trójmetylobicyklo[2.2.1]heptan.
8. Sposób wytwarzania nowych racemicznych lub optycznie czynnych pochodnych bicyklo[2.2.1]hepta- nuo ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla ewentualnie pod¬ stawiona nizsza grupa alkoksylowa, grupe alkeny- lowa o 2—4 atomach wegla lub nizsza grupe feny- loalkilowa ewentualnie podstawiona w pierscieniu fenylowym jednym lub kilkoma podstawnikami, ta¬ kimi jak nizsza grupa alkoksylowa lub atom chlo¬ rowa znamienny tym, ze racemiczny lub optycz¬ nie czynny zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Y onacza atom tlenu lub siarki albo ugrupowanie oksymu, poddaje sie w obecnosci zasadowego srod- *6. ka kondensujacego reakcji ze zwiazkiem o ogólnym128 561 19 20 wzorze R-X, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla ewentualnie podstawiona nizsza grupa alkoksylowa, grupe alkenylowa o 2i—4 atomach wegla lub nizsza grupe fenyloalkilowa ewentualnie podstawiona w pierscieniu fenylowym jednym lub kilkoma podstawnikami takimi jak niz¬ sza grupa alkoksylowa lub atom chlorowca, a X oznacza odszczepiajaca sie grupe, korzystnie atom chlorowca, grupe sulfonyloksylowa lub grupe ami- nooksylowa, przy czym gdy reakcji poddaje sie zwiazek o wzorze 2, w którym Y oznacza ugrupo¬ wanie oksymu, to wówczas X ma wyzej podane znaczenie z wyjatkiem grupy aminooksylowej, po czym ewentualnie rozdziela sie racemiczny zwiazek o wzorze 1 na optycznie czynne izomery.
9. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Y oznacza atom tlenu lub siarki albo ugrupowanie oksymu poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze R-X, w którym R oznacza grupe n-propylowa, dodecylo- wa, allilowa lub benzylowa, a X oznacza odszcze¬ piajaca sie grupe, korzystnie atom chlorowca, gru¬ pe sulfonyloksylowa lub grupe aminooksylowa.
10. Sposób wedlug zastrzezenia 8 albo 9 znamien- 15 20 ny tym, ze jako zasadowy srodek kondensujacy sto¬ suje sie wodorotlenek, wodorek, amidek lub alkoho¬ lan metalu alkalicznego, metal alkaliczny lub zasa¬ de organiczna.
11. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako zasadowy srodek kondensujacy stosuje sie wo¬ dorotlenek sodu, wodorek sodu, amidek sodu lub pirydyne.
12. Sposób wedlug zastrz. 8 albo 9 albo 11 zna¬ mienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci rozpuszczalnika organicznego.
13. Sposób wedlug zastrz. 12, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie aroma¬ tyczny weglowodór, eter, dipolowy rozpuszczalnik aprotonowy lub alkanol, wzglednie mieszaniny tych rozpuszczalników.
14. Sposób wedlug zastrz. 13, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie benzen, toluen, ksy¬ len, dioksan, eter etylowy, dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, metanol lub etanol.
15. Sposób wedlug zastrz. 8 albo 9 albo 11, albo 13, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w tem¬ peraturze od 20°C do temperatury wrzenia rozpu¬ szczalnika. RC^ XH CH, N-O-R wzór i H£ r:H3 ZGK 1242/1331/5 75 egz. Cena 100 zl,— PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU802774A HU184353B (en) | 1980-11-21 | 1980-11-21 | Plant growth regulating composition containing bicyclo/2.2.1/ heptane derivative further process for preparing bicyclo/2.2.1/ heptane derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL233896A1 PL233896A1 (pl) | 1982-07-19 |
| PL128561B1 true PL128561B1 (en) | 1984-02-29 |
Family
ID=10961039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981233896A PL128561B1 (en) | 1980-11-21 | 1981-11-19 | Plant growth regulating agent and method of manufacture of novel derivatives of bicyclo /2.2.1/ heptane |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4425158A (pl) |
| JP (1) | JPS57116042A (pl) |
| AT (1) | AT380233B (pl) |
| BE (1) | BE891128A (pl) |
| BG (1) | BG43523A3 (pl) |
| CH (1) | CH647756A5 (pl) |
| CS (1) | CS234037B2 (pl) |
| DD (1) | DD202086A5 (pl) |
| DE (1) | DE3146106A1 (pl) |
| DK (1) | DK516781A (pl) |
| EG (1) | EG15682A (pl) |
| ES (1) | ES507350A0 (pl) |
| FI (1) | FI65529C (pl) |
| FR (1) | FR2494687A1 (pl) |
| GB (1) | GB2087888B (pl) |
| GR (1) | GR77308B (pl) |
| HU (1) | HU184353B (pl) |
| IE (1) | IE51856B1 (pl) |
| IL (1) | IL64319A (pl) |
| IT (1) | IT1211134B (pl) |
| NL (1) | NL8105235A (pl) |
| PL (1) | PL128561B1 (pl) |
| SE (1) | SE447377B (pl) |
| SU (1) | SU1209027A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA818033B (pl) |
| ZW (1) | ZW28281A1 (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU184353B (en) * | 1980-11-21 | 1984-08-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Plant growth regulating composition containing bicyclo/2.2.1/ heptane derivative further process for preparing bicyclo/2.2.1/ heptane derivatives |
| US4735943A (en) * | 1984-06-29 | 1988-04-05 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | Eburnamonine oxime derivatives, salts thereof, and pharmaceutical agents containing the same |
| TWI240616B (en) * | 2000-05-26 | 2005-10-01 | Ajinomoto Kk | Feed for livestock |
| JP6287499B2 (ja) * | 2014-04-02 | 2018-03-07 | 住友化学株式会社 | 重合性モノマー、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| WO2020191340A1 (en) * | 2019-03-20 | 2020-09-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Chalcogenide hybrid organic/inorganic polymers and methods for producing and using the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2031874B (en) * | 1978-08-22 | 1982-12-15 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Plant growth regulating and insecticidal compositions |
| HU181873B (en) * | 1978-08-22 | 1983-11-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Plant growth regulating and/or insecticide composition containing 2-/propagyl-oxy-imino/-1,7,7-trimethyl-byciclo/2.2.1/heptane further process for preparing the active suastance |
| HU184353B (en) * | 1980-11-21 | 1984-08-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Plant growth regulating composition containing bicyclo/2.2.1/ heptane derivative further process for preparing bicyclo/2.2.1/ heptane derivatives |
-
1980
- 1980-11-21 HU HU802774A patent/HU184353B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-11-06 FI FI813498A patent/FI65529C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-11-16 BE BE1/10356A patent/BE891128A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-11-18 US US06/322,675 patent/US4425158A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-11-19 AT AT0498381A patent/AT380233B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-19 ZA ZA818033A patent/ZA818033B/xx unknown
- 1981-11-19 FR FR8121661A patent/FR2494687A1/fr active Granted
- 1981-11-19 CH CH7430/81A patent/CH647756A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-19 CS CS818509A patent/CS234037B2/cs unknown
- 1981-11-19 GR GR66572A patent/GR77308B/el unknown
- 1981-11-19 GB GB8134890A patent/GB2087888B/en not_active Expired
- 1981-11-19 IL IL64319A patent/IL64319A/xx unknown
- 1981-11-19 PL PL1981233896A patent/PL128561B1/pl unknown
- 1981-11-19 NL NL8105235A patent/NL8105235A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-11-20 JP JP56186760A patent/JPS57116042A/ja active Pending
- 1981-11-20 DK DK516781A patent/DK516781A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-11-20 SE SE8106926A patent/SE447377B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-11-20 ZW ZW282/81A patent/ZW28281A1/xx unknown
- 1981-11-20 ES ES507350A patent/ES507350A0/es active Granted
- 1981-11-20 IT IT8125197A patent/IT1211134B/it active
- 1981-11-20 DE DE19813146106 patent/DE3146106A1/de not_active Ceased
- 1981-11-20 BG BG054236A patent/BG43523A3/xx unknown
- 1981-11-20 IE IE2721/81A patent/IE51856B1/en unknown
- 1981-11-20 SU SU813369302A patent/SU1209027A3/ru active
- 1981-11-20 DD DD81235014A patent/DD202086A5/de unknown
- 1981-11-21 EG EG677/81A patent/EG15682A/xx active
-
1983
- 1983-11-15 US US06/551,941 patent/US4511737A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3890487B1 (en) | Herbicidal compositions | |
| UA126938C2 (uk) | Гербіцидні сполуки | |
| EP0288275B1 (en) | Phenoxypropionic acid derivatives for use as herbicides | |
| WO2016022910A2 (en) | Plant growth regulator compounds | |
| CN115701430A (zh) | 一种含异恶唑啉的苯基吡啶类化合物及其用途 | |
| JP2018532694A (ja) | 植物成長調節剤化合物 | |
| KR102174216B1 (ko) | 식물 생장 조절제로서의 치환된 아미노 아졸 | |
| US4566899A (en) | Selective herbicidal benzylcarbamoylpyridine derivatives | |
| PL128561B1 (en) | Plant growth regulating agent and method of manufacture of novel derivatives of bicyclo /2.2.1/ heptane | |
| RU2706331C2 (ru) | 2-оксо-3, 4-дигидрохинолиновые соединения в качестве регуляторов роста растений | |
| NZ200282A (en) | Treating plants,parts of plants,seeds thereof or the locus thereof with certain nitroarylsulphones in order to stimulate flower formation | |
| HU181873B (en) | Plant growth regulating and/or insecticide composition containing 2-/propagyl-oxy-imino/-1,7,7-trimethyl-byciclo/2.2.1/heptane further process for preparing the active suastance | |
| WO1991004964A1 (en) | Herbicidal sulfonamide derivatives | |
| JPH0720960B2 (ja) | 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物 | |
| CN108349899B (zh) | 卤代喹那菌素的衍生物 | |
| KR970000951B1 (ko) | 치환된 이소니코티노일피리딘일 히드라진 유도체 및 그의 제법 | |
| CN109553615B (zh) | 一种嘧啶盐类化合物及其用途 | |
| EP0213079A2 (de) | Thienylalkylester von alpha-Imidazolinon-nicotin- und -benzoesäuren | |
| US4888041A (en) | Grain selective herbicides | |
| CA1150261A (en) | Herbicidal pyrimidine derivatives | |
| GB2031874A (en) | Plant growth regulating and insecticidal compositions | |
| JPS60126267A (ja) | シツフ塩基誘導体，その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| EP0445069A1 (de) | Heterocyclische Verbindungen | |
| JPS5946922B2 (ja) | 除草用組成物およびその製造方法 | |
| DE2933977A1 (de) | Neue imidazolderivate |