CS234037B2 - Agent for plant growth regulation and method of its active component preparation - Google Patents
Agent for plant growth regulation and method of its active component preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS234037B2 CS234037B2 CS818509A CS850981A CS234037B2 CS 234037 B2 CS234037 B2 CS 234037B2 CS 818509 A CS818509 A CS 818509A CS 850981 A CS850981 A CS 850981A CS 234037 B2 CS234037 B2 CS 234037B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- active ingredient
- optically active
- Prior art date
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 40
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 15
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 58
- -1 phenyl- Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 75
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 39
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 14
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004880 oxines Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 abstract description 6
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 44
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 33
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 25
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 14
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 9
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 9
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 9
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 6
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 6
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- YTPMCWYIRHLEGM-BQYQJAHWSA-N 1-[(e)-2-propylsulfonylethenyl]sulfonylpropane Chemical compound CCCS(=O)(=O)\C=C\S(=O)(=O)CCC YTPMCWYIRHLEGM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005550 wet granulation Methods 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQZMXOFPNJOCIX-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethyl-n-propoxybicyclo[2.2.1]heptan-3-imine Chemical compound C1CC2(C)C(=NOCCC)CC1C2(C)C CQZMXOFPNJOCIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 101710083129 50S ribosomal protein L10, chloroplastic Proteins 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N Diphenyl sulfoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)C1=CC=CC=C1 JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 101100460719 Mus musculus Noto gene Proteins 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241001234610 Rapistrum rugosum Species 0.000 description 1
- 244000194806 Solanum sisymbriifolium Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N Tepraloxydim Chemical group C1C(=O)C(C(=N/OC\C=C\Cl)/CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 101100187345 Xenopus laevis noto gene Proteins 0.000 description 1
- GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N [K].CCO Chemical compound [K].CCO GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000436 anus Anatomy 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035617 depilation Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- VVSMKOFFCAJOSC-UHFFFAOYSA-L disodium;dodecylbenzene;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 VVSMKOFFCAJOSC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- OJLOUXPPKZRTHK-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCO OJLOUXPPKZRTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 238000007908 dry granulation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- AINBZKYUNWUTRE-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-ol Chemical compound CCO.CC(C)O AINBZKYUNWUTRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- DNUMSHUWKXQLDT-UHFFFAOYSA-H mercury(2+);diphosphate Chemical compound [Hg+2].[Hg+2].[Hg+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O DNUMSHUWKXQLDT-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká prostředku pro regulaci růstu rostlin a způsobu přípravy jeho účinné složky.
Prostředek podle vynálezu obsahuje jako účinnou složku 0,001 až 95 % hmotnostních racemického produktu a/nebo opticky aktivní sloučeniny obecného vzorce I
ve kterém
R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku nebo fenyl(C^^ alkylovou) skupinu, která je případné substituována na fenylovém kruhu atomem halogenu, společné s běžnou organickou nebo anorganickou, pevnou a/nebo kapalnou nosičovou látkou e/nebo plnivem a/nebo ředidlem a/nebo povrchově aktivní látkou.
Výše uvedeným termínem alkylové skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, jenž je používán v popisné části a v definici předmětu vynálezu, se míní nasycené alifatické uhlovodíkové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem, které obsahují 1 až 12 atomů uhlíku, jako jsou například metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, izopropylová skupina, n-butylová skupina, n-hexylová skupina, n-dodecylová skupina, apod.
Výše uvedený termín alkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku se vztahuje ne alkenylové skupiny s přímým nebo rozvětveiým řetězcem, které obsahuj 2 až 4 atomy uhlíku, jako jsou napříkled vinylová skupina, allylová skupina, 2-propenylová skupina, atd. Výše uvedeným termínem fenyH)^ alkylová) skupina se míní alkylové skupiny s přímým nebo rozvětveiým řetězcem, které obsahuj 1 až 4 atomy uhlíku a které jsou ' substituovány jednou nebo dvěma fenylovýtai skupinami, jako jsou například benzylová skupina, β-fenyletylová skupina, β ,β -difenyletylová skupina, atd. Tyto výěe uvedené fenyl(Cj_4 alkylové) skupiny mohou obsahovat etom halogenu jako substituent na fenylovém kruhu, jako je například p-chlorbenzylová skupina, atd. Výěe uvedeným termínem atom halogenu se míní věechny čtyři halogenové atomy, to znamená chlor, brom,- fluor a jod·
Výše - uvedené sloučeniny obecného vzorce I obsahují asymetrický uhlíkový atom, to znamená, že mohou existovat ve formě racemické sméěi. nebo ve formě opticky aktivních antipodů. Uvedený vynález zahrnuje ve svém rozsahu jak recemickou směs tak i opticky aktivní formy sloučenin výěe uvedeného obecného vzorce (I). Výše uvedeným termínem sloučenina obecného vzorce (I), který je pouuit v popisné části uvedeného vynálezu, se míní jak racemický produkt obecného vzorce (I) tak i opticky aktivní antipody.
Ve výhodném provedení podle vynálezu jsou reprezentativními účinnými složkami obecného vzorce (I) prostředku podle vynálezu látky, které obsahuj jako substituent R alkylovou skupinu obsáhli jcí 1 až 4 atomy uhlíku nebo 10 až 12 atomů uhlíku, nebo allylová skupina nebo benzylová skupina.
Z těchto nových sloučenin obecného vzorce (I) podle uvedeného vynálezu jsou zvláště výhodnými následuje! sloučeniny:
(±)-2-(n-propo3Qriminn)-1,7,7-trimeeyl-bicyklo[2.2.l] heptan, (-)^-^í-“Cnppo(^p^oxyi.m^ i^c^))-1 ,7,7-triietil-biciklo [2.2.1] heptan, (±)-2-(dodrciloxyimino)-1 ,7,7-triietil-biciklo [2.2. í] heptan, (±)-2-(alliloχiiiino)-1,7>7-tptieeyi-bicykko)2.2.1] heptan, 83^10^1^1^)-1,7,7-tpiietyl-biciklo[2.2.1] heptan, (±)-2-(benzylO3yimino)-1 ,7,7-tPiiθtil-btciklo [2.2.1] heptan.
Do rozsahu uvedeného vynálezu náleží končentráty s vysokým obsahem účinné látky a rovněž i zředěné srnmsi okammžtě vhodné k pouití.
Racemický produkt nebo opticky aktivní sloučeniny obecného vzorce (I) nebo síísí těchto látek mohou být součástí prostředků jako jsou například zemuuggovaelné koncentráty (ЕС), fólie (jako jsou například fólie na rovnoměrné zasetí osiva), granuláty (ve výhodném provedení atd.,, přičemž tyto prostředky se připraví jakým^o^ vhodným známým způsobem. Tyto prostředky obsahuj racemický produkt nebo opticky aktivní nové sloučeniny obecného vzorce (I) podle uvedeného vynálezu nebo směsi těchto látek (přičemž v následujícím textu se bude používat termínu účinná složka) v kombbnaci s pevnou nebo kapalnou inertní nosičovou látkou nebo ředidlem, rozpouštědly nebo jirými přídavnými látkami.
Z těchto dalších přídavných látek je možno uvést povrchově aktivní činidla (jako jsou například smááecí činidla, emuu^gační činidla nebo dispergační činidla), činidla proti spékárn, adhezní prostředky, mmaiva, pojivs, barviva, inhibitory koroze, suspendační činidla, látky zvyšujcí odolnost vůči působení deště, penetrační činidla, atd.
Jako pevných nosičových látek nebo ředidel je možno pouuít ^^]^i^:íkled inertní minnrální látky, jako jsou například křemičitany hlinité, mmatek, pálená-mmaginéie, silika, ortofosforečnan vápenatý, korková moučka, koksový prach, různé hlíny, kaolin, perrit, bentohnt, monnmiriPlcont, ifuzoriová hlinka, pyroffilt, dolomit, sádrovec, meeэfosfopečnen váp^^c^l^^ý, u^l^ičil^a^n vápernatý, slída, koloidní kysličník křemiiitý, valchařská hlinka, hewitova hlinka, atd.
Jako kapalných . nosičových látek nebo ředidel je možno pro účely ' uvedeného vynálezu použít vodné roztoky, organické roztoky a/nebo vodno-organické roztoky, jako jsou například voda, ketony, (například acetofenon, cyklohexanon, izoforon, atd.), dále arommtické uhlovodíky (jako například benzen, toluen, xylen, atd.), alkylnaftaleny, tetrahydroinfteleny, chlorované uhlovodíky (jako je například chlorbenzen, dichloretylén, trichloretylen, tetrachloretan, atd.), dále.alkoholy (jako je například mmtanol, etanol, izopropanol, proppyeinlykol, diecetonalkohol, atd·), dále petrolej, minerální oleje, živočišné nebo přírodní oleje, olifetické minn^áTni olejové frakce, ropné deetiláty s vysokým aromatickým obsahem (jako například nafta a des^^vaný dehtový olej), dále polární organická rozpouštědla (jako je například dimeeyysulfoxid a dimetylformarnid), a dále s^í^i uvedených látek.
Smááčcí činidla, dispergační a emuugační povrchově aktivní činidla mohou být iontového typu nebo neionogenního typu.
Jako net^^enních povrchově aktivních činidel je možno v uvedeném vyirálezu pouuít například kondenzátů etylénoxidu s mastnými alkoholy obsah^ícími 10 až - 20 atomů uhlíku (jako jsou například lltyLalCl0ol, ceУyLalkohoO, oktadecylaikovi, atd·), dále alky^eno^ (jako je například oktyfenol, oktylkrezol, atd·), aminy (jako je ^příklad oleylamin), merkaptany - (jako je dodecytoerkapten) neto karbooxylové tyselíny, estery vyšších mastných kyselin a antydridů hexitolu, kondenzační produkty těchto částečných esterů a etylenoxidu, lecitiny, estery maatných kyselin a polpalkoholů, atd.
Jako iontových povrchově aktivních činidel je možno pouuít katiloaktivnícO nebo anionaktaních sloučenin.
Jako k^tion^l^1^:Lvní povrchově aktivní činidla vhodná pro účely uvedeného vynálezu - je možno uvést kvarterní amonné sloučeniny (jako je například cetytirmeetalaMnonuumbromid, cetylpyridOnbromid, atd.).
Jako příklad vhodných anilnaktivoícO povrchově aktivních činidel je možno uvést щМХа, soli alifatckých moonoeterů kyseliny sírové (jako je například Laž]rflsulfáУ sodný, sodná sůl dodekanolmolosulffáu), soli sul-ronovených' aromatických sloučenin (jako - je například sodná sůl dodecylbenzenoulfooátu, sodná sůl, vápenatá sůl nebo amonná sůl Liдоiosžlfloátu), dále bužylneftaleosžlfloát, směěi sodných solí diizlprlpyУnotteltosulfidové kyseliny a УriioopropyLoaftalensulOonove kyseliny, sodné soli petrolsulOonovýcO kyselin, draselné nebo Уrieaanolamiolvé soli kyseliny oleové nebo kyseliny atletové, atd.
Jako vhodných suspendačních činidel je možno podle uvedeného vynálezu pouužt hydrofilních CoIoíúoícO látek (jako je například polyvioylpyrrolidlo, sodná sůl karboixymettl.celulózy, atd·), dále pryskyřice přírodního původu (jako je například tragantová pnystyřice, atd.).
Jako vhodný příklad pojivových látek je možno uvést mmziva (jako je' například stearát vápenatý nebo stearát hořečnntý), dále adhezní činidla (jako je například po lyv lny laikovo), celulózové deriváty a jiné CoIoíIoí látky (jako je například k^s^s^in^), dále - minerální oleje, atd.
Ze vhodných dispergačních činidel je možno uvést meeylcelulózu, LigniosžLfmáty, alCyloafУaltoaulfloáty, atd.
Jako distribučních činidel, poOiv, činidel pro zvýšení ^0^(:)^i vůči působení deště nebo penetrečních činidel je možno například pouuít mastných kyselin, pryskyřic, CLíOu, kasetou a elgi^nátů.
S použitím nosičových látek, ředidel a přídavných činidel, které jsou uvedeny výše, je možno účinné látky podle uvedeného vynálezu převést na různé pevné, kapalné nebo plynné zeméddleké nebo zahradnické prostředky.
Příkladem pevných prostředků podle uvedeného vynálezu jsou zrna e granuláty (ve výhodném provedení podle vynálezu mikrogrannláty), pasty, granulovaná, upravená nebo ve výhodném provedení potažená semena, zemédélské (a hlavně zahradnické) fólie pro rovnoměrné zasetí semen, atd.
Z kapalných prostředků, které je možno připravit podle uvedeného vynálezu, je možno uvést roztoky, jako jsou například přímo aplikovatelné postřikovači roztoky (například vodné roztoky, roztoky tvořené organickými rozpouštědly nebo oleji, mííitelné oleje, atd.), dále disperze, suspenze (hlavně vodné suspenze), vodné nebo olejové emuuze, invertní em^e, atd.
Granulované prostředky mohou tyt připraveny p^c^JLe vynálezu například rozpuštěním látky reguluící růst rostlin, podle vynálezu, v rozpouutšdle, přičemž potom se tento roztok aplikuje na granulovanou nosičovou látku (jako je například porézní granulovaná látka, jako například pemza nebo attapuugit, neporézní granulická minerální látka, jako je například písek nebo hlína, nebo granulovaná organická látka, jako je například černozem nebo odřezky tabákových stébel) v přítomnooti pojivového činidla, přičemž potom popřípadě následuje sušení výsledné granulované látky.
Podle jiné další metody se granulované síící podle uvedeného vynálezu připraví smísením látky regu.uuící růst- rostlin s práškovitou minerální látkou,'mazivem a pojivovým maaeriálem, potom se směs stlačí, stlačený produkt se rozdrtí a odddlí se frakce s požadovanou zrnntostt, například proséváním. Ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu se granulovaný prostředek podle . vynálezu připraví granulováním za sucha nebo za mokra, přičemž toto granulování za mokra - se provádí buSto staaoováním ze mokra nanášecí metodou.
Zvláště výhodnou formou prostředku podle uvedeného vynálezu obsah^jcí účinnou složku je fólie na rovnoměrné zasetí semen. Jak je velmi dobře známo, za účelem usnadnění setí semen a za účelem zajištění stejnoměrného rozdělení semen při setí a stejnosměrných vzdálenootí mezi semeny a řádkami., se ruční setí nebo sázení nahražuje pokud možno v zemědděltví (a hlavně v zehгaadictvi), tím, že se semena vloží do fólie , která je rozpustná ve vodě, přičemž teto fólie ve formě ' pásů, které obsaHnuií případně více než jednu řadu semen, se umíítí do půdy. Tato fólie může být zhotovena z jakého^o^ oaeeriάll, který je rozpustný ve vodě a který je inertní vůči semenům, jako je například polyvinflellshol, přičemž jedlým požadavkem kledeým na toto fólii je to, že nesmí zrušovat semena a dále se dezintegruje nebo rozpouHí v půdě při působení vlhkoosi.
Folie na rovnoměrné zasévání semen podle uvedeného vynálezu mohou obsahovat nové účinné látky podle uvedeného vynálezu přímo v mia<^x^r.álu fólie, nebo mohou být semena předběžně ošetřena těmito novými účinnými látkami předtím než se vloží do fólie. Zvláštní výhodou uvedených fólií na rovnoměrné zasetí semen je to, že značně zvyšují schopnost vyklíčení uvedených semen v půdě a dále protnouu! růst rostlin, které jsou určeny k pěstování a rovněž zajišťují vhodnou ochranu vůči působení škodlivého hmyzu během počátečního stádia vývoje těchto rostlin.
Disperze, suspenze nebo emuuze podle vynálezu mohou tyt připraveny rozpuštěním nebo suspendováním aktivní látky podle uvedeného vynálezu v rozpoautědle, které obsahuje případně jednu nebo více sm^á^č^c^ích látek, dispergačních, suspendačmích a/nebo eoolgečních činidel, přičemž se výsledná směs smísí s vodou, která může rovněž obsahovat případně jedno nebo více sm^áč^e^^ch, dispergačních, suspendačních a/nebo emu^aCních činidel.
Mísitelné oleje muhou být připraveny rozpuštěním nebo jemnou dispergací účinné látky podle uvedeného vynálezu obecného vzorce (I) ve vhodném rozpouštědle, ve výhodném provedení podle vynálezu v rozpouštědle, které je málo mísitelné s vodou, v přítomnooti emušgačního činidla.
Roztoky pro přímé postřikování se připraví rozpuštěním účinné látky podle uvedeného vynálezu v rozpouutědle se střední nebo vysokou teplotou varu. Ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu se používá rozpouíítě^o s teplotou varu nad I00 °C.
Inversí emulze se připraví emulgací em^l.ze účinné látky podle uvedeného vynálezu . ve vodě přímo v postřikovacíu zařízení bucíto před postřikem nebo během postřikování.
Z^i^uul^c^o^at^t^^lné koncennráty, pasty nebo smáččtelné prášky pro postřik mohou být aplikovány ve výhodném provedení ve formě vodných suěss, vhodných pro okernmité pouHtí. Tyto koncentráty se zředí před použitím vodou na požadovanou koncennraci. Tyto koncentráty by mOly být stabilní po dlouhé časové intervaly kdy se skladují a po zředění vodou kdy vzniknou vodné suOsi by oOly být tyto soUsi homogenní po časový interval, který je nutný k provedení aplikace těchto prostředků pomocí běžných postřikovačích zařízení. Tyto koncentráty obyčejně obsahují účinnou látku v ο^^νί se v rozmezí od 10 do % hi^ouno^ích, a ve výhodném provedení podle vynálezu se toto οΓ^^νί pohybuje v rozmezí od 25 do 60 % hmoonnotních. Zředěné vodné sUs^^ (postřikovači kapalné prostředky), které jsou vhodné pro okamOité poimí, obsahují ve výhodném provedení podle vynálezu účinnou látku v ο^β^ί pohybuuícío se v rozmezí od 0,001 do 3,00 % hmoUnooSních, přičemž ovšem pro specifické aplikace je rovněž možno připravit prostředky s vyšším nebo nižším obsahem . účinné složky.
V závislosti ha motodě přípravy a způsobu aplikace se obsah účinné látky ve směsi, jenž je požadován k dosažení určitého účinku, může pohybovat v širokých ueeích. SmOěi obvykle obsahuj účinnou látku v uloživ! v rozmezí od 0,01 do 95 % hmoUnoutních. V případě, kdy je tento prostředek podle . vynálezu aplikován metodou loujivijící extrémně nízkého objemu (ULV metoda), potom se účinná složka podle uvedeného vynálezu smOŠuje s extrémně malým mnoUstvím přídavných látek za vzniku suOsí obsahuuících ve výhodném provedení podle vynálezu účinnou složku v οΓ^^νί v rozmezí od' 90 do 95 % hmoUnoutních.
Tyto prostředky jsou aplikovány na místech, kde je ošetření třeba, pomocí zařízení produkujícího extrémně jemné postřiky, ve výhodném provedení pomocí letadla. Zředěné prostředky obsahuj obvykle účinnou látku podle vynálezu v οΓ^^νί v rozmezí od 0,01 do 20 % tanoOnoutních, přičemž obsah účinné složky v koncentrátech se může pohybovat obvykle v rozmezí od 20 do 95 % h[noOnootních.
Zeπlolgooitelné koncentráty obsahuj obvykle účinnou složku v umrtví v rozmezí od 5 do 70 % tanoOnnotních, a ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu je toto ono0žtví v rozmezí od 10 do 50 % hi^n^tulch. Obsah účinné látky v práškovitých směsích se obvykle pohybuje v rozmezí od 0,5 do 10 % hmoUnootních, a ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu je toto mono^ví 1 až 5 % hnoUnootních.
Prostředky podle uvedeného vynálezu mohou být aplikovány ve formě postřiků, práškových postřiků, produktů vytvářejících povlak (jako například povlaky u semen), fólií pro rovnoměrné zasévání semen, prostředků pro zkrápění půdy, ponořovacích lázní,. atd. Typ prostředku, který má být aplikován v konkrétním případě, závisí na oblasti loujití.
Vynniez se rovněž týká zemOddlského procesu, při kterém se rostliny, semena a/nebo půda ošetřuje buSto přímo nebo nepřímo prostředkem, který obsahuje racemický produkt nebo opticky aktivní'sloučeninu podle uvedeného vynálezu obecného vzorce (I) nebo jejich
Při tomto zemědělském postupu se směs podle uvedeného . vynálezu aplikuje buSto na . půdu nebo do půdy, na semena nebo na rostliny nebo na předem zvolenou ěást rostliny.
Semena mohou být například oěetřena tak, že se opatří povlakem obsahujícím účinnou látku podle uvedeného vynálezu, případně současně s nosičovou látkou, současně s mícháním. Účinná látka podle uve^něto vynálezu může být rovněž aplikována na semena společně se smáěecí povrchově aktivní látkou, která byla definována ve shora uvedeném textu, a případně s nosičovou látkou. V tomto posledně jmenovaném případě se směs účinné látky, povrchově aktivního činidla e nosičové látky smáčí nejprve malým mnooetvím vody a poté se ' semena přimísí do takto získané výsledné suspenze.
Specifickou metodou ošetřování semen je vytváření povlaku na uvedených semenech, což se provádí metodou přípravy dražé. Tato metoda může tyt provedena například tak, že se semena umíítí na mělkou misku, tato miska rotuje a semena se smáčí vodným roztokem pojivového činidla (jako je například sodná sůl Poté se činidlo vytvářřeící povlak, to znamená prášková směs, poprašuje ne povrch navlhčených semen. Látka vytvéářeící povlak se rozprašuje do té doby než je dosaženo požadované výsledné hmmomoti nebo rozměru semen s povlakem.
Zemmddlský postup podle uvedeného vynálezu může být rovněž proveden tak, že se účinná látka síí^:í s půdou, pískem nebo jitym práškovým pevným nosičovým maaeriálem, který byl uveden výše, a případně s povrchově aktivní látkou, a výsledná práškovité směs se aplikuje do řádků během osevu.
Účinná látka podle uvedeného vynálezu může tyt aplikována na semena před zasetím, současně se zaséváním nebo po zasst^ buSto‘ pomocí zemědělstaho postupy který byl uveden shora, nebo ve formě vodných postřiků, které obsahují účinnou látku případně s povrchově aktivním činideem a/nebo s práškovitou pevnou látkou, jako bylo definováno výše.
Zemmědlský způsob ošetřování semen a rostlin podle uvedeného vynálezu může tyt proveden rovněž aplikací smměi, - resp. prostředku, který obsehuje účinnou látku, přímo na určenou rostlinu, na určité čďs/ti rostliny (například na - listy) nebo na prostředí, ve kterém se tato rostlina vyskytuje. Prostředky podle uvedeného vynálezu mohou tyt aplikovány na požadovaném místě například metodou postřiku, rozprašován, atd. Prostředky podle uvedeného vynálezu mohou . být rovněž aplikvány do půdy, například zkrápěním, zaplavením nebo přimíšením do půdy. Podle posledně uvedeného Způsobu se semena zasejí do řádků předem ošetřených daným prostředkem.
Prostředky podle uvedeného vynálezu mohou být pouuity pro regulaci růstu rostlin jak jednoděložných tak i dvouddložtych. V těchto případech je možno aplikovat metody ošetřování před zasetím semen, před zasazením rostlin, pre-emergentn e post-emergentn ošetřovací mmtodou, a dále přimíchávání do půdy.
Výše uvedeným termínem mmtoda ošetřování před zasetím se^men nebo mmtoda před zasazením sezenic je míněno to, že se prostředky podle uvedeného vynálezu aplikují na půdu a teprve potom probíhá osev nebo zasazování sazenic.
Výše uvedeným termínem pre-emíagennn'ošanřován je mín^o te, že se prost»ředky podle - uvedeného vynálezu aplikuj na půdu ještě před tím, než rostiniky vzejdou, přičemž prostředek se aplikuje například postřikováním půdy před. vznikem klíčků rostlin, to znamená než se tyto klíčky objeví nad povrchem půdy.
Výše uvedeným termínem post-emeagentní ošetřování je míněno to, že se prostředky podle uvedeného vynáLezu aplikují na oblaati, které jsou určeny k ošetření (například na rostliny nebo na půdu) poté co rostliny vzešly.
Ί
Z výsledků pokusů prováděných s prostředky podle uvedeného -.ynálezu je zřejmé, že tyto prostředky jsou zvláště vhodné pro regulování růstu takových rostlin jako jsou kukuřice, obilniny, slunečnice, vojtěSka, cukrová řepa, řepka olejná, sója, brambory, rýže, zelený pepř, rajčata a zelenina.
Dávka ' účinné látky, která je potřebná k dosažení - požadovaného účinku, závisí na několika faktorech, jako je například optická aktivita účinné látky (racemický produkt, pravotočivá látka, levotočivá látka), na - typu a na obecném stavu pěstované rostliny, na fázi vývoje pěstované rostliny (semena, vyklíčené sazenice, fáze tvorby jednoho listu až vzniku tří listů, atd.), dále na typu ostatních rostlin pěstovaných v prostředí, ve kterém je oSetřována daná rostlina, na sezóně, na meteorologických podmírkách, na způsobu aplikace daného prostředku podle vynálezu (pre-emergentní aplikace, aplikace před zasetím semena nebo zasazením sazenice, post-emergentni aplikace, přimíchání do půdy, atd.), e na okamžitém stavu prostředku.
Vzhledem k výěe uvedenému je nutno optimální dávku vždy stanovvt em^í.ri^c^lý^m způsobem. Aktivní látka se aplikuje obvykle v mnnoství pohybujícím se v rozmmzí od 0,1 do 25 kg/hektar, a ve výhodném provedení podle vynálezu v množiv! v rozmezí od 0,1 do 15 kg/hektar. Optimální dávka pro úpravu semena nebo pro promotování klíčení se pohybuje v rozmezí od asi 5 do 500 gramů'100 kilogaamů semen. V případech, kdy je účelem aplikování prostředku podle uvedeného ^nálezu promotování růstu rostliny nebo zvýšení výtěžku úrody, nebo kdy se provádí ošetřování půdy, se optimální dávkované ^dožíví pohybuje v rozmezí od 0,1 do 15 kg/ha.
Konečná koncentrace zředěných prostředků, vhodných pro okammžté pouužtí rovněž závisí na oblasti aplikace resp.- na druhu aplikace (jako je například ošetřování semen, ošetřování listů, aplikace do půdy, přimíchávání do půdy, atd.).Takto je možno uvést, že zředěné prostředky obsahující aktivní látku v m^oožs^t^^C v rozmezí od 0,5 do 10 000 ppm, a ve výhodném provedení podle vynálezu v rozmezí od 1 do 1 000 ppm, se aplikují oa semena a při ošetřování listů, a stejně tak je možno tyto prostředky ke zvýšení schopnoosi vylíčení, přičemž pre-emergen^í a post-emergentni ošetřování se provádí se zředěnými prostředky (například kapalné postřiky), které obsahuui aktivní látku v moožtví pohybujícím se v rozmezí od 0,1 do - 3,0 % hmoonoottOch, a ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu v rozmezí od 0,3 do 1,0% hmootioosních.
Do rozsahu uvedeného ^nálezu rovněž náleží způsob přípravy race^mického produktu nebo opticky aktivních sloučenin obecného vzorce (I), přičemž podstata tohoto způsobu spočívá v tom, že se do reakce uvádí racemický produkt nebo opticky aktivní sloučenina obecného vzorce II H3C- /CHg (II), ve znameoá Y atom kyslíku nebo síry nebo oximovou s^pim, se ^ou^in^ Metáte vzorce III (III), ve které znamená
R stejný substitu^t jako bylo uvedeno shora, a
X představuje odštěpitelnou skupinu, přičemž ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu je tímto suS8niUuenteo atom halogenu, sulfooyloxy skupina nebo aminooxy skupina, s tou podmínkou, že v případě kdy se použije sloučenina obecného vzorce (II), ve které je substitucntem Y oximová skupina, potom tuSsnituenteo X je jiná skupina než aminooxy skupina, v přítomnooti bázického kondenzačního činidla, přičemž potom popřípadě následuje rozdělení racemického produktu obecného vzorce (I) takto získaného ns-Opticky aktivní antipody.
234037 8
V uvedených sloučeninách obecného vzorce (III) může substituent X představovat jakoukoliv odátěpitelnou skupinu, která se obvykle používá pro podobné reakce. SubsSituent X představuje ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu atom halogenu nebo sulfonyloxy skupinu (jako jsou například nižší alkylsulfonyloxy skupina, jako například metensulfonyloxy skupina, nebo arylsulfonyloxy skupina, jako například p-toluensulfonyloxy skupina, fe^lsulfonyloxy skupina nebo p-bromfenylaulfonyloxy skupina) nebo aminooxy skupina. V případě, kdy se použije výchozích látek' obecného vzorce (II), ve kterých subs^ltit^uent X je oximová skupina, potom se pot^je sloučenin obecného vzorce (III), ve kterých je suUstižuent6f X jiná než aminooxy skupině.
Výše Uvedená reakce se provádí v přítomnost bazického kondenzačního činidle. Ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu je možno pro tyto účely pouužt alkalických hydroxidů (jako je například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný), alkalických hydridů (jako je například tydrid sodný nebo hydrid draselný), alkalických amidů (jako je např. amid sodný nebo amid draselný), alkalických alkoholátů (jako je například metylát sodný, etylát draselný, ttrc.-Užtylát draselný, atd.), alkalických kovů (jako je například sodík nebo draslík) nebo organických bázických sloučenin (jako jsou například ^loty^^n, pikolin nebo pyridin).
Ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu se · uvedená reakce provádí v inertním organickém rozpooutědle. Jako reakčního média je možno pro danou reakci pouužt aromt^tLckých uhlovodíků (jako jsou například benzen, toluen, xylen, atd.), acyklických nebo cyklických éterů (jako jsou například dietyléter, dibutyléter, dioxan, tetrahldrufžray, atd,), dtpolárních aprotických organických rozpouštědel (jako jsou například dimetylfojmam id, dimetylacetamid, htxаmetylfosforitaytriθfid, difeeylsužfoxid, atd.), nebo alkanolů (jako jsou například íeeenoo, etanol izopropanol, atd.'), nebo směsí tSchto uvedených látek.
Ve výhodném provedení podle vynálezu se uvedená reakce provádí při teplotě potybvuící se v rozmezí od 20 °C do teploty varu uvedeš reakční smtoi, výhodně při za^íváni^ zvltotě výhodně při teplotě varu uvedené reakční sidíší.
Takto připravené sloučeniny obecného vzorce (I) se izolují z reakční metodami větubecyě známými z dosavadního stavu techniky (jako je například odpařován, frakční depilace, atd.), a potom se získaný produkt popřípadě čistí OIrltaαiztcí.
Jek již tylo uvedeno shora, sloučeniny obecného vzorce (I) se vystytuuí ve formě racemického produktu nebo ve formě opticky aktivních antipodů. Opticky aktivní sloučeniny obecného vzorce (I) mohou · tyt toďto pu8tuρefipři kterém se jako výchozí tatty pouužje opticky aktivní sloučeniny obecného vzorce (II), nebo rozdělením racemického produktu obecného vzorce (I), který se získá shora uvedeným postupem, na opticky aktivní antipody. Toto rozdělení se provádí jakoukooiv ·známou metodou z dosavadního stavu techniky.
VýSe uvedené výchozí · sloučeniny obecného vzorce (II) a (III) jsou známými látkami.
Účinek týka^cí se regulace růstu rostlin bude v následujícím demoontrován u sloučenin podle uvedeného vynálezu obecného vzorce (I) pomocí následuuících testů: .
A/Skleníkový test.
□
V tomto testu tyly plastické pěstovací nádoby o ploše 168 cm . naplněny probytým říčním pískem a do tohoto prostředí tyla potom zasazena semena testovaných rostlin (to znamená kukuřice, slunečnice, hrách, ječmen, divoká řepka a rajské jablíčko), přičemž v každé nádobě tylo umístěno 10 až 12 semen. Současně se zasetím tylo provedeno pře-emergentní ošetření pomooí kapalného postřiku. Post-emergencí ošetření tylo · provedeno kapalným postřikem ve fázi vývoje · kdy vznikly 2 až 4 listy.
Jednotlivé testy byly provedeny čtyřikrát, přičemž bylo aplikováno nahodilé uspořádání. Během provádění testu byla udržována teplota v rozmezí od 18 do 24 °C. Rostliny byly pěstovány ze přírodního osvětlení ve skleníku.
Průměrná čerstvá hmotnost neošetřených kontrolních rostlin byla vzata jako hodnota 100%, přičemž s touto hodnotou byly srovnávány průměrné hodnoty jednotlivých ošetřených rostlin. Dalších průměrných hodnot bylo rovněž použito při porovnání průměrné hmotnosti jednodSložných a dvouděložných rostlin a neošetřených rostlin.
Jako testovaných sloučenin bylo použito následujících derivátů:
A = (±)-2-(dodecyloxyimino)-1,7,7-trimetyl-bicyklo[2.2.i]-heptan,
В φ (±)-2-(n-propyloxyimino)-1,7,7-trimetyl-bicyklo[2.2.í] -heptan,
C = (-)-2-(allyloxyimino)-1 ,7 ,7-trimetyl-bicyklo[l·.2.Q-heptan,
D = (±)-2-(allyloxyimino)-1,7,7-trimetyl-bicyklo[2.2.i]-heptan,
Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 1·
Tabulka 1
| Testovaná sloučenina | Pre-emergentní aplikace | Post-emergentní | |||||
| aplikace 0,5 | 2 (kg/ha) | 5 | |||||
| 0,5 | 2 (kg/ha) | 5 | |||||
| jednoděložné | 1 1 1 | 132 | 130 | 116 | 101 | 100 | |
| A | dvouděložné | 120 | 132 | 13c | 106 | 105 | 1 18 |
| В | jednoděložné | 120 | 120 | 109 | 133 | 117 | 123 |
| dvouděložné | 112 | 130 | 118 | 120 | 113 | 115 | |
| jednoděložné | 102 | 109 | 145 | 128 | 100 | 109 | |
| C | dvouděložné | 1 1 1 | 1 1 1 | 124 | 118 | 115 | 123 |
| jednoděložné | 101 | 107 | 107 | 100 | 101 | 100 | |
| D | dvouděložné | 131 | 119 | 105 | 115 | 113 | 102 |
Výsledky ve shora uvedené tabulce ukazují, Že účinnost racemické směsi a (-) antipodu je zhruba stejná.
Zemulgovatelný koncentrát byl připraven z testované sloučeniny A postupem podle příkladu 1· Potom se takto získaný produkt zředí vodou na formu kapalného postřiku a použije se к ošetření kukuřice, slunečnice a hrachu. Získané výsledky jsou souhrnně uvedeny v tabulce 2;
Tabulka 2
| 0,5 | KukkUce 2 (kg/ha) | Slunečnice | Hrách | ||||
| 5 | 0,5 2 5 (kg/ha) | 0,5 | 2 (kg/ha) | 5 | |||
| Pre-emergentní ošetření | 120 | 165 | 155 | 160 | 180 | 180 | 220 |
| Post-emergentní ošetření | 110 | 110 | 1 10 | 110 | 130 | 125 | 160 |
Zemulgovaný koncentrát se připraví z testované sloučeniny B postupem uvedeným v příkladu 1. Potom se získaný produkt zředí vodou na formu kapalného postřiku a použije se k ošetření kukuuice, hrachu a rajských jablíček. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 3:
Tabulka 3
| 0,5 | KuknHce 2 (kg/ha) | 5 | 0,5 | Hrách | Rajské jabl. | |||
| 2 (kg/ha) | 5 | 0,5 | 2 5 (kg/ha) | |||||
| Pre-emergentní ošetření | 140 | 140 | 120 | 140 | 200 | 190 | 95 | 120 102 |
| Post-emergentní ošetření | 110 | 112 | 108 | 230 | 180 | 200 | 98 | 98 99 |
V dalším postupu byl připraven zemuugovatelný koncentrát z testované sloučeniny C postupem uvederým v příkladu 1. Potom byl takto získaný produkt zředěn vodou na formu kapalného postřiku a pouHt k ošetření kukuHce, slunečnice, hrachu a rajských jablíček. Získané výsledky jsou souhrnně uvedeny v tabulce 4:
Tabulka 4
KkkkUce
0,5 25 (kg/ha)
Slunečnice
0,5 25 (kg/ha)
Hrách
0,5 25 (kg/ha)
Rajská jablíčka
0,5 2 5 (kg/ha)
Pre-emergentní .лл ošetření 106 120 190 100 100 120 155 155 180 100 100 100
Po st-emergentní ošetření 135 100 100
100 100 130 135 200 140
100
100
V dalším tyl připraven zemulgovatelný koncentrát z testované sloučeniny D postupem podle příkladu 1. Potom byl tento produkt zředěn vodou na formu kapalného postřiku a tento postřik tyl pouHt na ošetření kukuHce a hrachu. Získané výsledky jsou souhrnně uvedeny v tabulce 5:
Tabulka 5
K^u^u^H-ce Hrách
0,5 2 5 0,5 2 5 (kg/ha) (kg/ha)
| Pre-emergentní ošetření | 110 | 115 | 115 | · 220 | 180 | 120 |
| Post-emergentní ošetření | 96 | 103 | 1 00 | 160 | 155 | 125 |
Б/ Skleníkový test
V tomto případě tyl proveden test ve skleníku v neutrální půdě. Testovaná semena byla opatřena povlakem, přičemž tento film obsahoval testovanou sloučeninu. Rozměry testovacích nádob tyly 15x30x60 cm· Při tomto testu tyle teplota udržována v rozmezí od 18 do 24 °C. Každý test tyl opakován čtyřikrát. Průměr z výsledků opakovaně prováděných testů byl porovnán s průměrem získarým s neošetřerými kontrolními rostlirami. Testovanou rostlinou byla kukuHce (typ : SZCS 444). Získané výsledky jsou uvedeny v následu^cí tabulce 6:
Tabulka 6
| Testovaná sloučenina | Dávka mg/1 00 g semen | Počet vzešlých rostlin po 14 dnech (%) | Výška rostlin | |
| po 3' | dnech (%) | |||
| Konnrolní | 0 | 100 | 100 | |
| A | 50 | 100 | 110 | |
| B | 50 | 106 | 100 | |
| C | 10 | no | 105 | |
| 50 | 93 | 115 | ||
| D | 1 0 | 106 | 96 | |
| 50 | 1 00 | 116 |
0/ Skleníkový test
Při provádění tohoto testu se postupovalo steíým způsobem jako při provádění testu B/ s tím rozdílem, že místo pcoiUtí povlakového filmu se účinná látka přimíchá do půdy před vzejitím rostlin ve formě 10% tu. Post-emergentní ošetření se provede s kapalným postřikem, který se připraví ze zemulgovatelného koncentrátu postupem popsaným v příkladu 1. Testovanou rostlinou je v tomto případě kukuHce (typ KSC 360). Během provádění tohoto testu tyla udržována poměrná toploto 24 °C.
Získané výsledky při pre-ernergentním ošetřování . jsou eoUtarné- - uvedeny v nialedující. tabulce 7. Výška rostlin byla .stanovena po 21· dnech od okamžiku vzejití rostliny. Uvedené výeledky jsou vyjádřeny v.procentech v porovnání s kontrolními rostlijami·
Tabulka 7
| Testovaná sloučenina | Dávka (kg/ha) | Výška rostliny | |
| cm | v %.vzhledem ke kontrolním rostinnám | ||
| . A | ’ 4 | 60 | 120 |
| 8 | 50 | 100 | |
| B | 8 | 55 | HO |
| C | 2 | 60 | ' 120 |
| D | 8 | 55 | 110 |
| neoSetřené kontrolní rostliny | 0 | 56 | 100 |
| acetonová kontrola | 0 | 50 | 100 |
Výsledky post-emergentního ošetření jsou souhrnná uvedeny v tabulce 8· V okamžiku oSeetření rostliny se kukuřice vyskytovala ve stadiu vzniku 3 až - 5 listů·
Tabulka 8
| Testovaná sloučenina | Dávka (kg/ha) | Výška rostliny | |
| cm | v % vzhledem ke kontrolním rostltáám | ||
| B | 2 | 40 | 114 |
| C | 2 | 35 | 100 |
| 4 | 45 | 128 | |
| 8 | 35 | 100 | |
| D | 2 | 45 | 128 |
| 4 | 35 | 100 | |
| neopatřené kontrolní rostliny | 0 | 35 | 100 |
Výsledky uvedené ve shora uvedených - tabulkách poOvrzuuí, že směsi resp· prostředky o^ž^s^a^uuiíczí sloučeniny obecného vzorce (I) podle uvedeného vynálezu, aplikované ať již před vzejitím rostliny nebo po yzseití rostliny, projevši silný stimulační účinek na růst rostliny. Zvláátě dobrých výsledků je možno dosáhnout při pre-emergentním ošetření rostliny·
Výsledky získané vzhledem ke zjišťování čerstvé hmotnossi a suché hmmonossi jsou souhrnně uvedeny v oáзljdující tabulce 9· V tomto případě bylo aplikováno post-emergentní ošetřený
Tabulka 9
| Testovaná sloučenina | Dávka (kg/ha) | Čerstvá hmotnost | Suchá hmotnost | ||
| gramy | v % vzhledem ke kontrolním rostlinám | gramy | v % vzhledem ke kontrolním rostlinám | ||
| neošetřené kontrolní rostliny | 0 | 77 | 100 | 8 | 100 |
| A | 4 | 114 | 147 | 10 | 129 |
| 8 | 94 | 120 | 10,5 | 134 | |
| В | 2 | 96,5 | 124 | 9,3 | 119 |
| 4 | 102 | 131 | 8,7 | 111 | |
| 8 | 129 | 166 | 10,1 | 129 | |
| C | 4 | 122 | 157 | 10,4 | 133 |
| 8 | 108 | 139 | 9J | 116 | |
| D | 2 | 113 | 146 | 6,8 | 87 |
| 4 | 145 | 187 | 10,8 | 138 | |
| 8 | 118 | 151 | 10,6 | 135 |
Výsledky uvedené ve shora uvedené tabulce ukazují, že prostředky podle uvedeného vynálezu, obsahující účinnou látku obecného vzorce (I), významně zvyšují jak čerstvou hmotnost rostliny tak i suchou hmotnost rostliny.
V následující tabulce 10 jsou uvedeny výsledky skleníkových testů s dalšími dvěma sloučeninami. Testy byly provedeny v zahradní půdě v pěstovacích nádobách o povrchu 20 x 20 cm a opakovány čtyřikrát. Post-emergentní testy byly provedeny 10 dní po vyklíčení rostlin a vyhodnocení bylo provedeno 30. den.
Tabulka 10
| Testovaná sloučenina | Dávka kg/he | Způsob aplikace | Kukuřice Čerstvá hmot | Fazole nost v % hmoti rostlin | Rajské jabl. aosti neoš< | Slunečnice střených |
| A | 0,’ | pre- | 105 | 100 | 102 | 100 |
| post-emergentní | 112 | 110 | 105 | 110 | ||
| 1,0 | pre- | 118 | 135 | 108 | 98 | |
| post-emergentní | 125 | 140 | 112 | 122 | ||
| 3,0 | pře- | 116 | 135 | 124 | 103 | |
| post-emergentní | 122 | 118 | 128 | 125 | ||
| В | 0,1 | pre- | 107 | 114 | 101 | 105 |
| post-emergehtní | 118 | 126 | 99 | 115 | ||
| 1,0 | pre- | 114 | 120 | 104 | 110 | |
| post-emergentní | 132 | 130 | 118 | 122 | ||
| 3,0 | pre- | 128 | 108 | 112 | 108 | |
| post-emergentní | 136 | 127 | 116 | 126 |
234037 14
A = DL-2-(E)-benzyloxyimino-l,7,77trimetyl-bicyklo [2.2.lJ-hepton,
В = DL-2-(E)-/4'-cW.oráenzylo^imino-l ,7,7-tiimeeyl-eicyklo[-2.2.Q-hepten
Výhody prostředků regulujících růst rostlin podle uvedeného vynálezu spočívají v následujících vlastnostech účinné složky:
- silný účinek,
- účinek závisí na dávkované m množí ví pouze v mmlé míře,
- účinná látka obecného vzorce I je stabilní sloučeninou,
- 8].аЫ yoxiciya к sávcům a lidem.
Vnniez bude v dalším ilusirován pomocí příkladů provedení, které nijak neomez j rozsah.
Příklad 1
Příprava zemulgovaltelného koncenyrátu (50 EC)
Podle tohoto příkladu provedení se sís^:í 10 dílů hmoonc)oyních (t^-ddodecyloxyimino/-1 ,7,72triieyyl2eiciklo-[2.2.f]eepaвol s 9 díl1 hmtainsrtními xyleny přičemž výše uvedená látka se v xylenu rozpdsí, a dále se přidá 1 díl hmotnostní smmsi anionaktivního a neionogenního povrchového činidla (to znamená prostředků Atlox 3386 a Atlox 4851 v poměn 2:3) k takto získanému. roztoku. Tato směs se potom homooeeOiuje. Z^t^mul^c^o^g^a^el^ný koncentrát obsahuje aktivní složku v mnnoství 50 % hmo^o^ích (50 EC), přičemž tento koncentrát je možno zředit vodou na formu kapalného postřiku.
Podobným způsobem je do zemn^cvsl^l^^ koncentrátu pouužt opticky aktivních sloučenin podle vynálezu.
Příklad 2 .
Příprava mikrogranulí .
Podle tohoto příkladu provedení se postupuje tak, že se 26 dílů hmoonnstních práškového kaolinu, 15 dílů hmotyostních bramborového škrobu a/nebo kukuřičného škrobu a 1 díl hmoOnostní matku, homooee0zuje s 5 díly hmoOnosyoími (£)-2-(propyloxiimino)-1 ^^-trime^T^c^}^2^.)] ^íeptanu a 0,5 dHem hmotnostím Činidla Tween 80 (což je pol1o:χietylensoreitaoooooollet), přičemž toto činidlo se přidá k výše uvedené směsi. Kromě toho se 2,5 dílu hootnostoího želatiny nechá nabobtnat v 10 dílech hmo0yostních vody, přičemž potom se přidá dalších 15 dílů hmo0yostyích vody a želatina se rozpuutí při zahřívánn. Takto získaný výsledný roztok se smíchá s výše uvedenou práškovou srnmsí. Vlhký matriál se pOtom homooee0zule, granuluje přes síto (roztok ok 14 až 16 meeh), takto získané granule se suší a potom se provádí opět prosévání. Takto získaný mikrogranulický prostředek obsahuje 10 % hmot озу nich účinné látky.
Příklad 3
Podle tohoto příkladu provedení se opakuje postup popsaný v příkladu 1 nebo. 2, s tím rozdílem, že se jako výchozí složky pou^je jiné sloučeniny obecného vzorce (I).
P ř í k 1 a d 4
Příprava upravovacího činidla pro semena.
Podle tohoto příkladu provedení se 6 dílů haoOnnotních 10% acetonového roztoku (í)-2-(propyloxyimino)-1,7> 7-trimetyl-bicyklo[2*2.ijtoptanu při.dá za míchaní k roztóku, který obsahuje 30 dílů hrnoonnotních acetonu, dále 2,5 dílu hmoonnotinCch hydro)χpгpoylcelulózy, 5 dílů hmoonnotních polyetylenglykolu (mooekulová hmoonost 6 000), 20 dílů hmot, vody a libovolné mnnoství barvivé, které neprojevuje inhibiční účinek na růst rostlin.
Stejným způsobem je možno pro přípravu tohoto upravovacího prostředku pro semena použít opticky aktivních sloučenin podle vynálezu.
Příklad 5
Příprava fólie na rovnoměrné zasetí semen.
a) Podle tohoto provedení se 80 g polyvinylalkoholu, který je prodáván pod obchodní značkou RhaoLdolol 4/125 P (přičemž viskozite tohoto maatriálu je ve 4% vodném roztoku toto látky 4 cp při teplotě 20 °C, přičemž je tydroýzov^ na 89 % oo1), přidá za míchání k 615 gramům vody o toploto 60 °C. po rozpuštění se k toto směsi při.dá 20 g po^v^y^l-kohola, který je prodáván pod obchodním označením RhoóoóVol 30/20 M (přičemž vistozito toto slóučeniny je · ve 4% roztoku toto látky 30 cp při teplotě 20 °C, přičemž je tydrolyzován na 98 % moo), a 20 g glycerolu, a ' takto získaná sO^s se míchá intenzivně dokud nevznikne homogenní roztok.
Po 24hódinóvém stání, kdy se jií neuvolnili žádné bublinky, se roztok rozprostře na skleněné desce, přičemž se vytvoří ^oušťka 0,5° milioetrů pomocí stíraciho noto odlévacího zařízení, a tato vrstva se potom suší při teplotě okcoí. Takto získaná fólie o tloušťce v rozmezí od 0,05 do 0,06 ml, se odděěí od skleněné desky za vzniku tuhé fólie, se kterou se snadno mвatppluje. Tato fólie je označována v následujícím jako kontrolní fólie.
b) V tomto provedení se postupuje steným způsobem jako v provedení ad a) viz výše, s tím rozdílem, že se k'roztoku polymeru před odléváním přidá roztok skládající se z 0,120 g propytoj^.ioino^1 ,7,7-tpioetyl-bicyoló[2.2.l]-heptanu v 5 ml etanolu.
Poté co se ponechají vystoupit bublinky, mat^e^i^i^^l se odleje na formu vrstvy a vrstva se ponechá usušit, vznikne fólie, která je podobná produktu získanému podle provedení a) viz výše, ovšem s tím rozdílem, že fólie podle tohoto provedení obsahuje 1 000 ppm účinné látky.
c) Podle tohoto provedení se postupuje sijn^m způsobem jako v provedení b), s tím rozdílem, že sé do roztoku, který je určen. · к odlévání, přidá roztok 0,012 0 g (i)-2-(pPópyló:χyimint)-1 ,7,7-tpioetyl-bicyoló[2.2, J-hept anu v 5 ml etanolu. Takto ztoto^ výsledná fólie obsahovala 100 ppm účinné látky.
d) V tomto provedení se postupuje stetlým způsobem jako v provedení b) nebo c), s tím, rozdílem, že se v tomto provedení pou^je místo raceoického produktu opticky aktivntoo 2-(ppopylóχyioino)-1,7 ^-toioetyl-bLcyktojj2.2. ijtoptonu.
Příklad 6
Příprava (^•^-(ellylo^yimino)-! ,7,7-trimetyl-bicyklo-{.2.lJ heptanu.
Podle tohoto příkladu provedení se 4,6 g (což odpovídá 0,2 mol) kovového sodíku, rozpustí ve 200 ml metanolu, a k takto připravenému roztoku se potom přidá 33,4 g (což odpovídá 0,2 mol) (±)-1 ,7,7-trimetyl-bicyklo[2.2.1j heptan-2-on-ooimu. Potom se takto získaná směs ponechá ráít po dobu jedné hodiny, a dále se přidá 24,0 g (což odpovídá 0,2 mol) allybbromidu, a tato směs se ponechá vřít po dobu 3 hodin. Tbkto získaná suspenze se ochladí, oddělený bromid sodný se odfiltruje, získaný filtrát se zkoncentruje a tento koncentrát se podrobí frakční destilaci ve vakuu.
Výtěžek: 31,3 g bezbarvého ' oleje (odpovídá 77 %, Teplota varu: 92 °C při 200 pa, [η]2°= 1,483 2.
Analýza:
‘vypočteno: 79,32 % C, 10,21 % H, 6,75 % N; nalezeno: 75,57 % C, 10,20 % H, · 6,37 % N.
Příklad 7 přípra ve (^^-(allylo^imin^-l ^^^rime ^^^cyklo]^.2.!] heptanu.
Podle tohoto příkladu provedení se 4,8 g.(což odpovídá 0,2 mol) hydridu sodného přidá ke '50 ml bezvodého benzenu a do této směsi se pitom přidá při teplotě 50 0 C během intervalu 0,5 hodiny roztok tvořený 33,4 gramu, což odpovídá 0,2 •rtrimetyl-WLcyk^fc2^·Q-hep^n-^-on-oximu v 50 ml tezvo^to dlmetyHorciamidu. poté co ustal vývoj plynů se získaná směs ochladil na teplou 25 °C a do této směěi se potom přidalo 15,3 g, což odpovídá 0,2 mdi. a llyl chloridu. Tato reakční směs se potom ponechala vřít po dobu dalších dvou hodin, potom se protřepale s vodou, vzniklé fáze se o^ciděli^ly, benzenová fáze se ddpaařla a zbytek byl zpracován frakční deetilací ve vakuu.
Výtěžek: 34,4 g (což odpovídá 85 Teplota varu: v rozmezí 92 až 94 °C při 200 pa MŠ0 = M87 0
| [a] 1° = -25,48° (c = 1 | , metanol) | |
| Analýza: | ||
| vypočteno: 75,32 % C, | 10,21 % H, | 6,75 % N; |
| nalezeno: 75,73 % C, | 10,58 % H, | 6,96 % N. |
Příklad 8 příprava ^-г^рпру^^^т^-1 ,7 ^^^metyl^^y!^^2.2.1] heptanu.
Podle tohoto postupu provedení se 39,0 g (což odpovídá 1,0 molu) jemně práškového amidu sod^ho přidá ke 800 ml xylenu. Tato směs se p^om zahřívá na 50 °C a к této směěi se potom při.dá roz·^ 167 g, což odpovídá 1,0 mol, (^-^^^brimety!-Μ^Ή!^·21!--heptan22l0nl0ximu ve 200 ml dimetylfomamidu. Poté co ustal vývoj plynů se·к této směsi přidali 123,0 g, což odpovídá 1,0 mol, propylbromidu, přičemž přídavek byl uskutečněn při stejné výše uvedené teplotě, β reakční směs , se ponechá reagovat při teplotě v rozmezí od 85 do 90 °C po dobu 2 hodin. ^tom· se směs prošla '
Π několikrát vodou. Obsah účinné látky v xylenovém roztoku byl stanoven plynovou chromatografickou metodou.
Výtěžek: 782 g xylenového roztoku, který obsahuje 23,8 % účinné látky, takže požadovaná sloučenina je získána s výtěžkem 96,0 %·
Je možno rovněž postupovat tak, že se odpeíř xylenový roztok ve vakuu a zbytek se vyčistí frakční destilací ve vakuu.
VVtěžek: 192,6 g (odpovídá 92,0 %) bezbarvého oleje Teplota varu: 90 °C při tlaku 250 Pa.
[o] = 1,474 0.
Pro · Cj-jH^HO (209,3) vypočteno: 74,59 % C, 1: ,07 % H, '6,69 % Nj nalezeno: 74,70 % C, 11,10 % H, 6,78 % N. .
Příklad 9
Příprava ( +)-2- (allyloxqrimí.no )-1,7 jV-trimetyl-bl.cy^o-f 2.2. i] heptanu.
Podle tohoto příkladu provedení se postupuje tak, že se 60,0 g (což odpovídá 0,55 mol) al^OHolnu ve formě hydrochloridu přidá k roztoku, který je tvořen 76 g, což odpovídá 0,5 melu, (-)-1,7,7-trimetyl-bicyklo|[2·2. 1 -^heptan-2-^mu ve 225 ml py řidnu, a 500 ml bezvodého etanolu. Tato reakční směs se potom ponechá vřít po dobu 3 hodin a potom se odpaří ve vakuu. Získaný zbytek se zředí vodou a tato vodná směs se extrahuje dichloreaanem. Takto vzniklý diihloretanlvý roztok se odpaří a získaný zbytek se podrobí trakční d^e^l^ilacl ve vakuu.
Výtěžek: 85,0 g (což odpovídá 81,5 %) bezbarvého oleje Teplota varu: v rozmezí 92 až 95 °C při tlaku 200 pa.
[nJ2° = 1,486 8· [a 20 = -25,52° ( c«1, rnetanoD.
Přiklad!
PMprava ^-^(aHylo^imio^-1^ ^^г^^у^Ы.здкЮ^2·2. β heptanu.
V tomto příkladu provedení se postupuje stejým způsobem jako v příkladu 8, s tím гlzdílem, že se jako výchozí složty použije 76,0 g, což odpovíš 0,5 molům, (±)-1,7,7trimetyl-Hc^lof2.2.Q heptan-2-tionu.
Výtěžek: 83,5 g (80,6 %.
Teplota varu: v rozmezí od 94 do 96 °C při Utfcu 250 pa.
[n]20 = 1»488 4.
Příprava (-)-2- (propy loxyimino ^^^-taimety l-bicyklo-[2.2. ťj heptanu.
N^ík^ad 11
Podle tohoto příkladu provedení se 40,0 g, což odpovídá 1,0 molu, hydroxidu sodného ve formě jemného prášku a 50 ml metanolu, přidá k 800 ml xylenu, a získaná směs se ponechá rfít po dobu 30 minut. Potom se tato směs ochladí na teplotu 30 přidá se 167,0 g, což odpovídá 1,0 molu, ^-^^-trimetyl-W-cyklof2.2.Jheptan-2-on-oximu a teto směs se potom zahřívá pomalu k varu. Metanol a 18,0 ml vody (což odpovídá 1,0 moou), které vzniknou v reakční směl., se odstraní oddestilováním přes Maacussonův odlučovák. Potom se reakční směs ochlad na taploru 30 0C, zředí se 200 ml di.metylfomamidu, přidá se 123,0 g (což odpovídá 1,0 molu) propylbromidu a takto vzniklá směs se ponechá reagovat při teplot v rozmezí od 85 do 90 0C po dobu 2 hodin. Potom se teta reakční směs ochlad^ promyje se někooikrát vodou, xylenový roztok se usuší pomocí páleného síranu hořečnatého a obsah účinné složky v tomto prostředku se stanoví plynovou chrorneaografickou metodou (obsah účinné látky je 24,5 %.
Výtěžek: 818,5 g (což odpovídá 95,8 %.
V tomto provedení je možno rovněž postupovat tak, že se odpeaří xylenový roztok ve vakuu a získaný zbytek se vyčistí frakční deetilací ve vakuu·
Výtěžek: 190,9 g (což odpovídá 91,2 %. Teplota varu: v rozmezí od 85 do 87 0C při ^aku 2°0 Pa [η]β° = -22,48 0 ( c = 2, etanoo).
Pro C13H23NO (209,3) vypočteno: 74,59 % C, 11,07 % H, 6,69 % N; nalezeno: 74,42 % C, 11,15 % H, 6,81 % N.
P^íkli^d 12
Příprava (±)-2-(benzyloxyimino)-1 ,7,7-trimetyl-bicyklo|2.2,1j heptanu.
V tomto příkladu provedení se postupuje stejrým způsobem jako v příkladu 10, s tím rozdílem, že v tomto příkladu se použije 126,5 g (což odpovídá 1,0 molu) benzylchloridu místo propylbromidu.
VVtěžek: 201,3 (což odpovídá 78,2 %. .
| Teplota varu: 131 při | tlaku | 80 Pa. | |
| [n]20 = 1 ,525 0. | |||
| Pro C7H23NO (257,4) | |||
| vypočteno: 79,33 % C, | 9,01 | % H, | 5,44 % N; |
| nalezeno: 78,42 % C, | 8,93 | % H, | 5,36 % N. |
Příklad 13
Příprava (±)-2--(dodecylo^imino)-1 ,7,7“trimetyl-bicyklo[2.2. j heptanu.
Podle tohoto příkladu provedení se postupuje stejiým způsobem jako v příkladu 10, s tím rozdílem, že v tomto provedení se použije 249,2 g (což odpovídá 1,C molu) dodecylbromidu místo propylbromidu.
Výtěžek: 273,1 g (což odpovídá 81,4 %. Teplota varu: 167 °C při tlaku 40 pa.
Md° = 1 >468 5·
Pro C22H41NO (335,6)
| vypočteno: nelezeno: | 78,74 % C, 78,34 % C, | 12,32 % H, 12,53 % H, | 4,18 % N; 4,26 % N. | ||
| PŘEDM | Ě T | VYNÁLEZU |
Claims (11)
1. Prostředek pro regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou složku 0,001 až 95 % hmoonootních racemického produktu a/nebo opticky aktivní sloučeniny obecného vzorce I (I), ve kterém
K znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkenylovou skupinu obsahuje! 2 až 4 atomy uhlíku nebo fenylCCj-^ alkylovou) skupinu, která je případně substiuuována na fenylovém kruhu atomem halogenu.
2. Prostředek podle bodu 1 , vyz^ač^jcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená alkylovou skupinu obsahujjcí 1 až 4 nebo 10 až 12 atomů uhlíku, allylovou skupinu nebo benzylovou skupinu.
3. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, -vyznačujcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém je substituentem R n-propylová skupina, dodecylová skupina, allylová skupina nebo benzylová skupina.
4. Způsob přípravy racemického produktu nebo opticky aktivní sloučeniny obecného vzorce I podle bodu 1 , kde R má význam uvedený v bodě 1 ' , vyznačujcí se tím, že se do reakce uvádí racemický produkt nebo opticky aktivní sloučenina obecného vzorce II (II), ve kterém znamená Ϊ atom kyslíku nebo síiy nebo oxinovou skupinu,
234037 · se sloučeninou obecného vzorce III
R - X (III), ve kterém má R význam uvedený v bodě 1, а X představuje odštěpitelnou skupinu, s vý^hodou atom halogeny nebo sulfonyloэyskupinu, nebo aminooэχrskupinu, s tou podmínkou, že v případě, že se použije sloučenině obecného vzorce II, ve kterém je substitueneem· ϊ oximová skupina, potom je stbstittаnt X jiný než aminooxqy skupina, v přítomnostiζ bazického kondenzačního činidla, přičemž potom případně následuje rozdělení racemického produktu obecného vzorce I takto získaného ne opticky aktivní antipody.*».
Způsob podle bodu 4, vyznačujcí se tím, že se jako bazického kondenzačního činidla pou^je alkalického hydroxidu, alkalického hydridu, alkalického amidu, alkalického alkoholátu, alkalického kovu nebo organické bazické sloučeniny.
6. Způsob podle bodu 5, vyznačuje! se tím, že se jako bazického kondenzačního činidla pou^je hydroxidu sodného, hydridu sodného, amidu sodného nebo pyridinu.
7. Způsob podle některého z bodů 4 až 6, vy značící se tím, že se reakce provádí v přítsmnosti organického rozponutědla.
8. Způsob podle bodu 7, vyznnčutjeí se tím, že ·· se jako organického rozpouštědla pouuije čromačiekého uhlovodíku, éteru, dipslárníhs aprotického rozpouštědla nebo smísí těchto látek.
9. Způsob podle bodu 7 nebo 8, vyznačujcí ' se tím, že se jako organického rozpouštědla poutijа benzenu, toluenu, xylenu, dioxanu, diаtylétаrt, dimetyioomamidu, dimeeylsulfoxidu, metanolu nebo etano^.
10. Způsob podle některého z bodů 5 až 9, vyznačujcí se tím, že se reakce provádí při toplolř v rozmezí od 20 °C do toptoty varu roz^u^Sdla.
11. Způsob poále některého z bodů 5 až 10, vlznočutjeí se tím, že se jako výchozí látky p^ι^t^i^^je sloučeniny obecného vzorce III, ve kterém je stbsУituenаem X atom halogenu, s výhodou atom bromu, nebo čminoosχ7 skupina.
12. Způsob poále některého z bodů 5 až 11, vyz^av^jcí se tím, že se jako výchozí látky pouuije sloučeniny obecného vzorce III, ve kterém je su^t^ue^em R n-propylová skupina, doáecylová skupina, ally-lová skupina nebo benzylová skupina.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU802774A HU184353B (en) | 1980-11-21 | 1980-11-21 | Plant growth regulating composition containing bicyclo/2.2.1/ heptane derivative further process for preparing bicyclo/2.2.1/ heptane derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS234037B2 true CS234037B2 (en) | 1985-03-14 |
Family
ID=10961039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS818509A CS234037B2 (en) | 1980-11-21 | 1981-11-19 | Agent for plant growth regulation and method of its active component preparation |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4425158A (cs) |
| JP (1) | JPS57116042A (cs) |
| AT (1) | AT380233B (cs) |
| BE (1) | BE891128A (cs) |
| BG (1) | BG43523A3 (cs) |
| CH (1) | CH647756A5 (cs) |
| CS (1) | CS234037B2 (cs) |
| DD (1) | DD202086A5 (cs) |
| DE (1) | DE3146106A1 (cs) |
| DK (1) | DK516781A (cs) |
| EG (1) | EG15682A (cs) |
| ES (1) | ES507350A0 (cs) |
| FI (1) | FI65529C (cs) |
| FR (1) | FR2494687A1 (cs) |
| GB (1) | GB2087888B (cs) |
| GR (1) | GR77308B (cs) |
| HU (1) | HU184353B (cs) |
| IE (1) | IE51856B1 (cs) |
| IL (1) | IL64319A (cs) |
| IT (1) | IT1211134B (cs) |
| NL (1) | NL8105235A (cs) |
| PL (1) | PL128561B1 (cs) |
| SE (1) | SE447377B (cs) |
| SU (1) | SU1209027A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA818033B (cs) |
| ZW (1) | ZW28281A1 (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU184353B (en) * | 1980-11-21 | 1984-08-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Plant growth regulating composition containing bicyclo/2.2.1/ heptane derivative further process for preparing bicyclo/2.2.1/ heptane derivatives |
| US4735943A (en) * | 1984-06-29 | 1988-04-05 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | Eburnamonine oxime derivatives, salts thereof, and pharmaceutical agents containing the same |
| EP1157616B1 (en) * | 2000-05-26 | 2014-10-08 | Ajinomoto Co., Inc. | Feed for livestock |
| JP6287499B2 (ja) * | 2014-04-02 | 2018-03-07 | 住友化学株式会社 | 重合性モノマー、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| US20220162390A1 (en) * | 2019-03-20 | 2022-05-26 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Chalcogenide hybrid organic/inorganic polymers and methods for producing and using the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2031874B (en) * | 1978-08-22 | 1982-12-15 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Plant growth regulating and insecticidal compositions |
| HU181873B (en) | 1978-08-22 | 1983-11-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Plant growth regulating and/or insecticide composition containing 2-/propagyl-oxy-imino/-1,7,7-trimethyl-byciclo/2.2.1/heptane further process for preparing the active suastance |
| HU184353B (en) * | 1980-11-21 | 1984-08-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Plant growth regulating composition containing bicyclo/2.2.1/ heptane derivative further process for preparing bicyclo/2.2.1/ heptane derivatives |
-
1980
- 1980-11-21 HU HU802774A patent/HU184353B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-11-06 FI FI813498A patent/FI65529C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-11-16 BE BE1/10356A patent/BE891128A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-11-18 US US06/322,675 patent/US4425158A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-11-19 ZA ZA818033A patent/ZA818033B/xx unknown
- 1981-11-19 AT AT0498381A patent/AT380233B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-19 PL PL1981233896A patent/PL128561B1/pl unknown
- 1981-11-19 CH CH7430/81A patent/CH647756A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-19 FR FR8121661A patent/FR2494687A1/fr active Granted
- 1981-11-19 CS CS818509A patent/CS234037B2/cs unknown
- 1981-11-19 GR GR66572A patent/GR77308B/el unknown
- 1981-11-19 NL NL8105235A patent/NL8105235A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-11-19 IL IL64319A patent/IL64319A/xx unknown
- 1981-11-19 GB GB8134890A patent/GB2087888B/en not_active Expired
- 1981-11-20 IE IE2721/81A patent/IE51856B1/en unknown
- 1981-11-20 SU SU813369302A patent/SU1209027A3/ru active
- 1981-11-20 JP JP56186760A patent/JPS57116042A/ja active Pending
- 1981-11-20 DE DE19813146106 patent/DE3146106A1/de not_active Ceased
- 1981-11-20 DD DD81235014A patent/DD202086A5/de unknown
- 1981-11-20 ZW ZW282/81A patent/ZW28281A1/xx unknown
- 1981-11-20 IT IT8125197A patent/IT1211134B/it active
- 1981-11-20 ES ES507350A patent/ES507350A0/es active Granted
- 1981-11-20 SE SE8106926A patent/SE447377B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-11-20 BG BG054236A patent/BG43523A3/xx unknown
- 1981-11-20 DK DK516781A patent/DK516781A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-11-21 EG EG677/81A patent/EG15682A/xx active
-
1983
- 1983-11-15 US US06/551,941 patent/US4511737A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2017113509A1 (zh) | 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途 | |
| CS226434B2 (en) | Herbicide and method of preparing its active substance | |
| US4244888A (en) | Plant growth regulating and insecticidal compositions | |
| CS234037B2 (en) | Agent for plant growth regulation and method of its active component preparation | |
| JPS59212480A (ja) | ピリダジン誘導体及び除草剤 | |
| US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH045025B2 (cs) | ||
| US3875192A (en) | N{40 -alkoxy sulfanilamides | |
| JPH02209874A (ja) | フェノキシアルキルアミン誘導体および殺虫殺ダニ剤 | |
| JP3789558B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| HU189919B (en) | Herbicide containing new 2-methyl-4-isopropyl-2-pentenoil-anilide compounds as agent and process for the production of the agent | |
| JPH02178266A (ja) | ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤 | |
| JPS603300B2 (ja) | イミダゾール誘導体及び殺虫殺ダニ剤 | |
| IL31770A (en) | Ortho-nitrodiphenyl ethers,their preparation and pesticidal compositions containing them | |
| JPH0742259B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| GB2031874A (en) | Plant growth regulating and insecticidal compositions | |
| JPS5976045A (ja) | α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS58126871A (ja) | 有機リン化合物および有害生物防除剤 | |
| JPH0623172B2 (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−スルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS62238266A (ja) | 除草剤 | |
| JPS625424B2 (cs) | ||
| JPS5823606A (ja) | 殺ダニ、殺線虫剤 | |
| JPS6115857B2 (cs) |