PL124375B1 - Insecticide - Google Patents
InsecticideInfo
- Publication number
- PL124375B1 PL124375B1 PL1980224258A PL22425880A PL124375B1 PL 124375 B1 PL124375 B1 PL 124375B1 PL 1980224258 A PL1980224258 A PL 1980224258A PL 22425880 A PL22425880 A PL 22425880A PL 124375 B1 PL124375 B1 PL 124375B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- cyano
- ethenolate
- phenylthiazolyl
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 67
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 49
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 37
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 25
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 19
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O dibutylazanium Chemical compound CCCC[NH2+]CCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 6
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O benzylaminium Chemical compound [NH3+]CC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000006277 halobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O morpholinium Chemical compound [H+].C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005330 8 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N antipyrine Chemical compound CN1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical class CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000255580 Ceratitis <genus> Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- ANRVCYAFMSFYQR-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;ethanol Chemical compound CCO.CCCCN ANRVCYAFMSFYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- ZYZWOSIRFVIBRH-UHFFFAOYSA-N chloroform;cyclohexane Chemical compound ClC(Cl)Cl.C1CCCCC1 ZYZWOSIRFVIBRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy zawierajacy znane nosniki i/lub substancje po¬ mocnicze oraz substancje czynna na osnowie ni¬ tryli.Nitryle kwasu tiazolilocynamonowego o dziala¬ niu owadobójczym sa juz znane z ogloszeniowego opisu Republiki Federalnej Niemiec DOS nr 2703542.Sa one jednak nie zawsze zadowalajaco skuteczne.Równiez znane sa substancje czynne o innej stru¬ kturze lecz o jednakowym kierunku dzialania, ta¬ kie jak estry kwasu fosforowego (opis pantentowy Republiki Federalnej Niemiec DOS nr 814152), chlorowane weglowodory (opis pantetowy Repub¬ liki Federalnej Niemiec DOS nr 1015797), karba¬ miniany (opis pantentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2903478) i piretroidy (belgijski opis patentowy nr 857859). Substancje czynne tego ro¬ dzaju wykazuja przewaznie szeroki zakres dziala¬ nia.Celem wynalazku jest opracowanie srodka owa¬ dobójczego, który wykazywalby waski zakres dzia¬ lania i skutecznie zwalczalby scisle okreslone owa¬ dy.Osiaga sie ten cel za pomoca srodka owadobój¬ czego, który wedlug wynalazku zawiera jako sub¬ stancje czynna co najmniej jedna nowa sól tiazo- lilideno-keto-propionitrylu o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, atom chlorow¬ ca, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik 10 15 25 30 cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla, grupe tieny- lowa, grupe pirydylowa, rodnik fenylowy, albo je¬ dno- lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie pod¬ stawiony grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, grupa trójfluorometylowa, grupa nitrowa lub grupa cyjanowa rodnik fenylowy, R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—6 ato¬ mach wegla, grupe tienylowa, grupe pirydylowa,v rodnik fenylowy, albo jedno- lub wielokrotnie, jed¬ nakowo lub róznie podstawiony grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, grupa trójflu¬ orometylowa, grupa nitrowa lub grupa cyjanowa rodnik fenylowy, R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe trójfluorometylowa, rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla, grupe chlorowcoalki- lowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilotio o 1—4 ato¬ mach wegla, grupe nitrowa lub grupe cyjanowa, R4 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe trójfluorometylowa, rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, gru¬ pe nitrowa lub grupe cyjanowa, a B+ oznacza grupe amoniowa lub kation metalu alkalicznego.Nieoczekiwanie nowe zwiazki wykazuja w po¬ równaniu ze znanymi, strukturalnie analogicznymi 124 375124 375 3 4 zwiazkami niekiedy silniejsze dzialanie owadobój¬ cze i zwalczaja scisle okreslone owady.Bardzo silne dzialanie rozwijaja nowe substancje czynne srodka wedlug wynalazku zwlaszcza prze¬ ciwko szkodnikom z rzedu Coleoptera, Lepidopte- ra, Diptera i Rhynchota, majacych pod wzgledem gospodarczym szczególne znaczenie.Nowe zwiazki przy stezeniach dzialania okolo 0,005—5,0*/o korzystnie 0,01—0,5%, wykazuja gó¬ rujaca skutecznosc przeciwko traktowanym popu¬ lacjom szkodnika.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku moga byc stosowane pojedynczo, we wzajemnej mieszaninie lub w mieszaninie z innymi owadobój¬ czymi substgijdami czynnymi. W zaleznosci od za- jmierzonegó «e|iC mozna ewentualnie dodawac tez ?inne srodki ochrony roslin lub srodki szkodniko- bójcze, takie jak srodki roztoczobójcze lub srodki grzybobójcze; 'Wspieranie„intensywnosci dzialania i predkosci dzialania mozna osiagnac np. za pomoca dodatków wzmagajacych dzialanie, takich jak rozpuszczalni¬ ki organiczne, zwilzacze i oleje. Takie dodatki ze¬ zwalaja przez to na ewentualne zmniejszenie daw¬ kowania substancji czynnej.Nowe substancje czynne lub ich mieszaniny sto¬ suje sie celowo w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwo¬ ry, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub stalych nosników wzglednie rozcienczalników i ewentualnie zwilzaczy, srodków zwiekszajacych przyczepnosc, emulgatorów i/lub dyspergstorów.Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, ponadto cykloheksanon, izoforon, sulfotlenki dwumetylowy, dwumetyloformamid i frakcje ropy naftowej.Jako stale nosniki nadaja sie ziemie mineralne, np. glinki, zel krzemionkowy, talk, kaolin, glinka Atraclay, wapien, kwas krzemowy i produkty ro¬ slinne, np. maczki.Do substancji powierzchniowo czynnych zalicza¬ ja sie np. ligninosulfonian wapnia, eter polioksy- etylenowo-alkilofenylowy, kwasy naftalenosulfono- 7we i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, produkty kondensacji formaldehydu, siarczany al¬ koholi tluszczowych oraz podstawione kwasy ben- zenosulfonowe i ich sole.Udzial jednej lub kilku substancji czynnych w róznych preparatach moze zmieniac sie w szerokim zakresie. Przykladowo srodki zawieraja okolo 5— 95% wagowych substancji czynnej, okolo 95—5P/0 wagowych cieklego lub stalego nosnika oraz ewen¬ tualnie co najwyzej $0% wagowych substancji po¬ wierzchniowo czynnej.Rozprowadzanie srodka moze nastepowac w zna¬ ny sposób, np. za pomoca wody jako nosnika w ilosciach brzeczki opryskowej okolo 100—3000 li¬ trów na 1 ha. Stosowanie srodka w tak zwanym sposobie wysokostezeniowym (Low-Voluma) i bar¬ dzo wysokostezeniowym (Ultra-Low-Volume) jest równie mozliwe jak jego aplikowanie w postaci tak zwanych mikrogranulatjów.Sporzadzanie tych postaci preparatów mozna przeprowadzac w znany sposób, np. na drodze mie¬ szania lub mielenia. Poszczególne skladniki mozna ewentualnie zmieszac dopiero tuz przed ich sto¬ sowaniem, co praktycznie przeprowadza sie w tak zwanym sposobie mieszania w zbiorniku.Sposród nowych substancji czynnych wyróznia¬ ja sie szczególnie silnym dzialaniem owadobójczym te zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oz¬ nacza rodnik fenylowy, rodnik metylofenylowy, grupe chlorowcofenylowa, grupe trójfluorometylo- fenylowa, grupe metoksyfenylowa, rodnik III-rz.- -butylowy lub grupe tienylowa, R2 oznacza atom wodoru. R3 oznacza atom wodoru, atom chlorow¬ ca, grupe trójfluorometylowa, rodnik mertylowy, grupe metoksylowa lub grupe nitrowa, R4 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe trójfluorome¬ tylowa, rodnik metylowy, grupe metoksylowa lub grupe nitrowa, a B+ oznacza kation o ogólnym wzorze 2, w którym R5, R6 i R7 stanowia jedna¬ kowe lub rózne podstawniki i oznaczaja atom wo¬ doru, ewentualnie jedno- lub wielokrotnie prze¬ dzielony heteroatomami rodnik alkilowy o 1—6 ato¬ mach wegla, rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowyj o 3—8 atomach wegla, rodnik benzylowy, grupe chlorowcobenzy- lowa lub rodnik alkilobenzylowy o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, albo dwa z rodników R5, Rq i R7 razem z atomem azotu tworza heterocykli¬ czny pierscien 5-, 6-, 7- lub 8-czlonowy, który mo¬ ze ewentualnie zawierac dalsze heteroatomy, takie jak atom tlenu, azotu lub siarki.Szczególnie jako kationy owadobójczych soli na¬ daja protonowane aminy o ogólnym wzorze 6, w którym R5 i R6 maja uprzednio podane znaczenie.Jako atomy metalu alkalicznego nalezy wspom¬ niec np. atomy sodu i potasu. Sole sodowe i pota¬ sowe nowych tiazolilideno-keto-propionitryli nada¬ ja sie znakomicie jako substraty do wytwarzania zacytowanych zwiazków o wzorze 5, w którym Ri, R2, R3 i R4 maja wyzjej podane znaczenie, a Rg oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkilo- aminpwa o 1—6 atomach wegla, grupe dwualkilo- aminowa o 1—6 atomach wegla, w kazdej czesci alkilowej, rodnik fenylowy, albo jedno- lub wie¬ lokrotnie, jednakowo lub róznie podstawiony gru¬ pa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksy¬ lowa o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, grupa trójfluorometylowa, grupa nitrowa lub gru¬ pa cyjanowa rodnik fenylowy.Nowe sole o wzorze 1, w którym wszystkie sym¬ bole maja wyzej podane znaczenie, mozna wy¬ twarzac np. sposobem polegajacym na tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 3, a) w przypadku gdy B+ oznacza grupe amoniowa — poddaje sie re¬ akcji z amina o ogólnym wzorze; 4, albo b) — w przypadku gdy B+ oznacza kation metalu alkali¬ cznego — poddaje sie reakcji z zasada o wzorze B'Y, przy czym symbole Ri, R2, R3, R4 R5 R6 i R7 maja wyzej podane znaczenie, B' oznacza atom metalu alkalicznego, a Y oznacza atom wo¬ doru lub rodnik organiczny.W przypadku gdy B+ oznacza grupe amoniowa, reakcja skladników reakcyjnych zachodzi ewentu¬ alnie w obecnosci rozpuszczalnika w temperaturze od —20°C do lt)0°C, na ogól jednak w temperatu- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60124 375 5 6 rze O—20 C w prawie równomolowych stosunkach ilosciowych. Jako rozpuszczalnik mozna stosowac: alkohole, takie jak metanol, etanol i izopropanol, etery, takie jak eter etylowy i czterowodorofuran, nitryle, kwasów takie jak acetonitryl, i amidy kwasów, takie jak dwumetyloformamid.Do wytwarzania soli alkalicznych nadaje sie ja¬ ko zasada zwlaszcza wodorek sodowy.Reakcja skladników reakcyjnych nastepuje celo¬ wo w obojetnych rozpuszczalnikach, takich jak czterowodorofuran lub dwumetyloformamid, w tem¬ peraturze od —20°C do +80°C, korzystnie w tem¬ peraturze od —10°C do +30°C.Wyodrebnienie utworzonych nowych soli naste¬ puje albo na drodze saczenia, albo na drodze od¬ destylowania stosowanego rozpuszczalnika, albo na drodze stracania za pomoca slabo polarnych roz¬ puszczalników organicznych.Omówione sole z metalami alkalicznymi sa — jak juz wspomniano — cennymi produktami po¬ srednimi do wytwarzania dalszych zwiazków, które równiez moga byc stosowane jako substancje owa¬ dobójcze. W tym celu nowe sole z metalami al¬ kalicznymi poddaje sie reakcji ze srodkiem acy¬ lujacym o ogólnym wzorze Rg — CO — X, w któ¬ rym Rg ma wyzej podane znaczenie, a X ozna¬ cza atom chlorowca, korzystnie atom chloru.Podany nizej przyklad I objasnia blizej wytwa¬ rzanie nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4- -fenylotiazolilo-2/-etanolan n-butyloamoniowy.Z 10,17 g (0,03 mola) 3-/2-chlorofenylo/-3-keto-2- -/4-fenylo-2,3-dihydrotiazolilideno-2/-propionitrylu sporzadza sie zawiesine w 15 ml dioksanu i w temperaturze 25°C zadaje za pomoca 2,19 g (0,03 mola) n-butvloaminy. Po krótkotrwalym mieszaniu tworzy sie roztwór. Calosc zateza sie pod próznia,- a pozostalosc traktuje sie niewielka iloscia mie¬ szaniny cykloheksan-chloroform. Krysztaly odsa¬ cza sie pod zmniejszonym cisnieniem i ekstrahu¬ je na cieplo goracym eterem dwuizopropylowym, otrzymujac 7,5 g {60fl^/o wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze topnienia 194—195°C.Analogicznie wytwarza sie sole, wyszczególnione w podanej nizej tablicy, w której skrót tt. ozna¬ cza temperature topnienia. c.d. tablicy 1 1 1 l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4- -fenylotiazolilo-2/-etanolan pipe- rydyniowy l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4- -fenylotiazolilo-2/-etanolan piroli- dyniowy l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4- -fenylotiazolilo-2/-etanolan morfo- liniowy l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4- -fenylotiazolilo-2/-etanolan dwume- tyloamoniowy l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano/-4- -fenylotiazolilo-2/-etanolan dwu- heksyioamoniowy 2-cyjano-l-/2-fluorofenylo/-2-/4- -fenylotiazolilo-2/-etenolan mor- foliniowy l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4- -fenylotiazolilo-2/-etenolan dwu- butyloamoniowy l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4- -IIIrz.butylotiazolilo-2/-etenolan dwubutyloamoniowy 2-cyjano-2-/4-fenylotiazolilo-2/-/2- trójfluorometylofenylo/-etenolan 1 dwubutyloamoniowy 2 155—157°C 63—65°C 189—191°C 99—101°C 101—103°C 172—173.5°C *175—176°C 149—151°C 1^34—137°C | Podany nizej przyklad II objasnia blizej wy¬ twarzanie zacylowanych tiazolilideno-keto-propio- nitryli z zastosowaniem nowych soli z metalem al¬ kalicznym jako produktów posrednich.Przyklad II. Nitryl kwasu 3-benzoiloksy-2'- -chloro-2/4-fenylotiazolilo-2/-cyriamonowego.Do zawiesiny 0,66 g (0,0275 mola) wodorku so¬ dowego w 10 ml czterowodorofuranu mieszajac Tablica 2 Nazwa zwiazku Nitryl kwasu 2'-chloro-3/2-chlo- robenzoiloksy/-2-/4-fenylotiazoli- lo-2/-cynamonowego Nitryl kwasu 2'-chloro-3-/meto- ksykarbonyloksy/-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-cynamonowego Nitryl kwasu 3-acetoksy-2-/4-feny- lotiazolilo-2/-cynamonowego Nitryl kwasu /Z/-2'-chloro-3-dwu- metyloaminokarbonyloksy-2-/4- fenylotiazólilo-2/-cynamonówego Nitryl kwasu 2'-chloro-3-/4-chlo- ^ robenzoiloksy/-2-/4-fenylotiazoli- | lo-2/-cynamonowego Dane fi¬ zyczne (tempera¬ tura top¬ nienia) 122—124°C 148—149°C 121—123°C 113—115°C 175—177°C Tablica 1 Nazwa zwiazku 1 l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4- -fenylotiazolilo-2/-et anolan dwubuty loamoniowy l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4- -fenylotiazolilo-2-/-etanolan benzy- loamoniowy Dane fizyczne (tempera¬ tura top¬ nienia) 2 1 163—165°C 161—163°C 1 50 55 65 nienia) Nitryl kwasu 2'-chloro-3/2-chlo- robenzoiloksy/-2-/4-fenylotiazoli- lo-2/-cynamonowego Nitryl kwasu 2'-chloro-3-/meto- ksykarbonyloksy/-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-cynamonowego Nitryl kwasu 3-acetoksy-2-/4-feny- lotiazolilo-2/-cynamonowego Nitryl kwasu /Z/-2'-chloro-3-dwu- metyloaminokarbonyloksy-2-/4- fenylotiazólilo-2/-cynamonówego Nitryl kwasu 2'-chloro-3-/4-chlo- robenzoiloksy/-2-/4-fenylotiazoli- lo-2/-cynamonowego 122—124°C 148—149°C 121—123°C 113—115°C 175—177°C 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Nazwa zwiazku 50 Dane fi¬ zyczne (tempera¬ tura top¬ nienia)124 375 7 wkrapla sie w temperaturze pokojowej roztwór 8,47 g (0,025 mola) 3-/2-chlorofenylo/-3-keto-2-/4- -fenylo-2,3-dihydrotiazolilideno-2/-propionitrylu w 30 ml czterowodorofuranie. Po 15-minutowym mie¬ szaniu calosc zadaje sie 3,9 g (0,0275 mola) chlor¬ ku benzoilu w 10 ml czterowodorofuranu, po czym ogrzewa sie w ciagu 10 minut w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna, saczy i zateza pod próznia do sucha. Po dodaniu niewielkiej ilosci chloroformu tworza sie krysztaly, które odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem i trzykrotnie ek¬ strahuje na cieplo goracym cykloheksanem, otrzy¬ mujac 7,1 g (64,5*/o wydajnosci teoretycznej) pro¬ duktu o temperaturze topnienia 162—164°C.Analogicznie wytwarza sie zwiazki zestawione w podanej nizej tablicy 2, w której skrót tt. ozna¬ cza temperature topnienia.Nowe sole i produkty acylowane stanowia z re¬ guly bezbarwne i bezwonne substancje krystalicz¬ ne. Sa one praktycznie nierozpuszczalne w benzy¬ nie i innych niepolarnych rozpuszczalnikach orga¬ nicznych, a latwo rozpuszczalne w dwumetylofor- mamidzie i w sulfotlenku dwumetylowym.Substraty.do wytwarzania nowych soli sa zna¬ ne i moga byc wytwarzane znanymi sposobami, np. sposobami omówionymi w ogloszeniowym opi¬ sie patentowym Republiki Federalnej Niemiec DOS nr 2703542.Podane nizej przyklady III—VI objasniaja bli¬ zej owadobójcze dzialanie nowych soli.Przyklad III. Nowe sole stosowano w po¬ staci wodnych zawiesin o podanym stezeniu.Za pomoca tych preparatów substancji czynnej dawkami (4 mg brzeczki opryskowej na 1 cm?) opryskiwano liscie kalafiora w polistyrenowych plytkach Petri'ego. Po wyschnieciu warstw oprys¬ kowych do kazdej plytki Petri'ego odliczano po 10 mlodych gasienic tentnisia krzyzowiaczka (Plutel- la maculipennis) i wystawiono -je na dzialanie traktowanego pokarmu w zamknietych plytkach Petri'ego w ciagu 2 dni.Kryterium dla oceny dzialania byla wyrazona w °/o smiertelnosc gasienic po uplywie 2 dni. Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 3.Tablica 3 Nazwa nowej soli 1 l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwubutyloamoniowy l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan benzyloamoniowy l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan piperydyniowy Stezenie substancji czynnej w */o Smiertel¬ nosc w */o 2 3 0,1 0,1 0,1 100 100 100 | 8 c.d. tablicy 3 1 1 l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan pirolidyniowy l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-27-etenolan n-butyloamoniowy l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan morfoliniowy l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwumetyloamoniowy l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwuheksyloamoniowy 2-cyjano-l-/2-fluorofe- nylo/-2-/4-fenylotiazo- lilo-2/-etenolan mor¬ foliniowy l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwubutyloamoniowy l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-IIIr z. butylotiazolilo-2/-ete- nolan dwubutyloamo¬ niowy 2-cyjanó-2-/4-fenylo- tiazolilo-2-/-/2-trój- fluorometylofenylo/- -etenolan dwubutylo- | amoniowy ' 2 , 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 3 1 100 100 100 ' 100 100 100 100 100 100 | Przyklad IV. Nowe sole stosowane w posta- 45 ci wodnych zawiesin o podanym stezeniu. Tak sa¬ mo srodek porównawczy rozcienczony woda roz¬ prowadzano w postaci zawiesiny lub emulsji o za¬ danym stezeniu. Za pomoca tych preparatów sub¬ stancji czynnej dawkami (4 mg brzeczki oprysko- 50 wej na 1 cm2) opryskiwano pokrywke i denko po¬ listyrenowych plytek Petri'ego. Na dzialanie tych warstw opryskowych wystawiono na okres 48 go¬ dzin po 25 doroslych owocanek poludniówek (Ce- ratitis eapitata) w zamknietych plytkach Petri'e- 55 go w warunkach dlugiego fotoperiodu w labora¬ torium.Kryterium dla oceny dzialania byla wyrazona w °/o smiertelnosc much po uplywie 48 godzin.Wyniki porównania zestawiono w podanej nizej 60 tablicy 4.Przyklad V. Nowe sole stosowano w postaci wodnych zawiesin o podanym stezeniu. Tak samo srodek porównawczy rozcienczony woda rozpro¬ wadzono w postaci zawiesiny lub emulsji o zada- 65 nym stezeniu.124 375 10 Tabl Nazwa zwiazku l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwubutyloamoniowy l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan piperydyniowy l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- " zolilo-2/-etenolan n-butyloamoniowy l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwumetyloamoniowy 1-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwuheksyloamoniowy 2-cyjano-2-/4-fenylo- tiazolilo-2/-/2-trójfluo- rometylofenylo/-ete- nolan dwubutyloamo¬ niowy srodki porównawcze: nitryl kwasu 2"-chlo- ro-3-hydroksy-2-/4- fe- nylotiazolilo-2'-cyna- monowego (wedlug DE-OS 2703542) 2-/4-chlorofenylo/-izo- walerianian a-cyjano-3-fenoksy- benzylowy (Wedlug opisu patentowego Bel¬ gii pE-PS nr 857859) 3-tlenek 6,7,8,9,10,10- -szesciochloro- -l,5,5a,6,9,9a-heksahy- dro-6,9-metano-2,4,3- -benzodioksatiepiny (wedlug opisu patento¬ wego RFN DOS nr 1015797) | ica 4 Stezenie substancji czynnej W l°/f 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 Smiertel¬ nosc w% ? 88 88 93 88 95 100 73 65 68 | 10 15 20 25 30 35 50 Za pomoca tych preparatów substancji czynnej dawkami (4 mg brzeczki opryskowej na 1 cm2) opryskiwano liscie kalafiora w polistyrenowych plytkach Petri'ego. Po wyschnieciu warstw opry¬ skowych do kazdej plytki Petri'ego odliczano po 10 mlodych gasienic tantnisia krzyzowiaczka (Plu- tella maculipemnis) i wystawiano je na dzialanie traktowanego pokarmu w zamknietych plytkach Petri'ego w ciagu 2 dni. 60 Kryterium dla oceny dzialania byla wyrazona w % smiertelnosc gasienic po uplywie 2 dni. Wy¬ niki zestawiono w podanej nizej tablicy 5.Tablica 5 Nazwa zwiazku l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan n-butyloamoniowy l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan morfoliniowy 2-cyjano-2-/4-fenylo- tiazolilo-2/-/2-trójflu- orometylofenylo/-ete- nolan dwubutylo¬ amoniowy srodki porównawcze: nitryl kwasu 2'-bromo- -3-hydroksy-2-/4-feny- lotiazolilo-2/-cynamo- nowego (wg opisu pa¬ tentowego RFN DOS 2703542) metylokarbaminian 1- -naftylowy (wedlug US-PS nr 2904478) tionofosforan 0-/p-ni- trofenylo)-0,0-dwu- metylowy (wedlug opi¬ su patentowego RFN DOS nr 814152) Stezenie substancji czynnej 0901 0,005 0,01 0,005 0,01 0,005 0,01 0,005 0,01 0,005 0,01 . 0,005 Smiertel¬ nosc w °/o 100 100 100 100 100 100 90 50 50 10 70 50 | 45 Przyklad VI. Nowe sole stosowano w posta¬ ci wodnych zawiesin o zadanym stezeniu. Tak sa¬ mo srodek porównawczy rozcienczony woda sto¬ sowano w postaci emulsji.Za pomoca tych preparatów substancji czynnej dawkami (4 mg brzeczki opryskowej na 1 cm*) opryskiwano ziarna pszenicy, którymi w warstwie o grubosci 1 ziarna przykryto denko polistyreno¬ wych plytek Petri'ego. Warstwy opryskowe starzo¬ no na powietrzu w ciagu 15 dni, zanim na tych warstwach wystawiono na 4 dni w zamknietych plytkach Petri'ego okolo 100 doroslych wolków zbozowych (Sitophilus granorius) na 1 czlon do¬ swiadczenia.Kryterium dla oceny dzialania byla wyrazona w *Vo smiertelnosc chrzaszczy po 4niniowym eks¬ ponowaniu. Wyniki zestawiono w podanej nizej «5 tablicy 6.124 11 Tablica 6 Nazwa zwiazku l-/2-chlorofenylo/-2- 1 -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan n-butyloamoniowy l-/2-chlorofenylo/-2- -cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan morfoliniowy 2-cyjano-2-/4-fenylo- tiazolilo-2/-/2-trójfluo- rometylofenylo/-eteno- lan dwubutyloamonio¬ wy srodek porównawczy: tionofosforan 0-/p-ni- trofenylo/-0,0-dwume- tylowy (wedlug opisu patentowego RFN DOS | nr 814152) | Stezenie substancji czynnej w °/o 0,016 0,0064 0,016 0,0064 0,016 0,0065 0,016 0,0064 | Smiertel¬ nosc w fYo po 4 dniach (warstwa starzona 15 dni) 97 60 - 92 65 100 75 100 13 | Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy, zawierajacy znane nos¬ niki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna na osnowie nitryli, znamienny tym, ze za- 35 wiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa sól tiazolilideno-keto-propionitrylu o ogól¬ nym wzorze 1, w którym Rj oznacza atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach we- 40 gla, grupe tienylowa, grupe pirydylowa, rodnik fenylowy, albo jedno- lub wielokrotnie, jednako¬ wo lub róznie podstawiony grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, grupa trójfluorometylo- 45 wa grupa nitrowa lub grupa cyjanowa, rodnik fenylowy, R2 oznacza atom wodoru, atom chlo¬ rowca, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, ro¬ dnik cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla, grupe tienylowa, grupe pirydylowa, rodnik fenylowy, al- 5° bo jedno- lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie podstawiony grupa alkilowa o 1—4 atomach we¬ gla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, grupa trójfluorometylowa, gru¬ pa nitrowa lub grupa cyjanowa rodnik fenylowy, 55 R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe trójfluorometylowa, rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, grupe w nitrowa lub grupe cyjanowa, R4 oznacza atom wo¬ doru, atom chlorowca, grupe trójfluorometylowa, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe chlo¬ rowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alko¬ ksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilotio o ^ 12 1—4 atomach wegla, grupe nitrowa lub grupe cy¬ janowa, a B+ oznacza grupe aminowa lub kation metalu alkalicznego. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jed¬ na nowa sól o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza rodnik fenylowy, rodnik metylofenylowy, grupe chlorowcofenylowa, grupe trójfluorometylo- fenylowa, grupe metoksyfenylowa, rodnik III-rz.- -butylowy lub grupe tienylowa, R2 oznacza atom wodoru, Rs oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe trójfluorometylowa, rodnik metylowy, gru¬ pe metoksylowa lub grupe nitrowa, R4 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe trójfluoro¬ metylowa, rodnik metylowy, grupe metoksylowa lub grupe nitrowa, a B+ oznacza kation o ogól¬ nym wzorze 2, w którym R5, R6 i R7 stanowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja atom wodoru, ewentualnie jedno- lub wielokrotnie prze¬ dzielony heteroatomami rodnik alkilowy o 1^6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach we¬ gla, rodnik benzylowy, grupe chlorowcobenzylowa lub rodnik alkilobenzylowy o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, albo dwa z rodników R5, R6 i R7 razem z atomem azotu tworza heterocyklicz¬ ny pierscien 5-, 6-, 7- lub 8-czlonowy, który moze ewentualnie zawierac dalsze heteroatomy, takie jak atom tlenu, azotu lub siarki. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan n-butyloamoniowy. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwubutyloamoniowy. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan benzyloamoniowy. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan piperydyniowy. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan pirolidyniowy. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan morfoliniowy. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwumetyloamoniowy. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwuheksyloamoniowy. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera -cyjano-l/2-fluorofenylo/-2-/4-fenylotiazo- lilo-2/-etenolan morfoliniowy. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwubutyloamoniowy. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-II-rz.-bu- tylotiazolilo-2/-etenolan dwubutyloamoniowy. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyjano-2-/4-fenylotiazo#lilo-2/-/2-trójflu- orometylofenylo/-etenolan dwubutyloamoniowy.124 375 R R2 CN k^J Wzórl n © H-N^R6 R, Wzór 2 R5 N^-R6 XR7 Wzór 4 Wzór 5 Wzór 3 H /Rs Wzór 6 © PL PL PL PL PL
Claims (14)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy, zawierajacy znane nos¬ niki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna na osnowie nitryli, znamienny tym, ze za- 35 wiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa sól tiazolilideno-keto-propionitrylu o ogól¬ nym wzorze 1, w którym Rj oznacza atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach we- 40 gla, grupe tienylowa, grupe pirydylowa, rodnik fenylowy, albo jedno- lub wielokrotnie, jednako¬ wo lub róznie podstawiony grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, grupa trójfluorometylo- 45 wa grupa nitrowa lub grupa cyjanowa, rodnik fenylowy, R2 oznacza atom wodoru, atom chlo¬ rowca, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, ro¬ dnik cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla, grupe tienylowa, grupe pirydylowa, rodnik fenylowy, al- 5° bo jedno- lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie podstawiony grupa alkilowa o 1—4 atomach we¬ gla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, grupa trójfluorometylowa, gru¬ pa nitrowa lub grupa cyjanowa rodnik fenylowy, 55 R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe trójfluorometylowa, rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, grupe w nitrowa lub grupe cyjanowa, R4 oznacza atom wo¬ doru, atom chlorowca, grupe trójfluorometylowa, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe chlo¬ rowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alko¬ ksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkilotio o ^ 12 1—4 atomach wegla, grupe nitrowa lub grupe cy¬ janowa, a B+ oznacza grupe aminowa lub kation metalu alkalicznego.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jed¬ na nowa sól o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza rodnik fenylowy, rodnik metylofenylowy, grupe chlorowcofenylowa, grupe trójfluorometylo- fenylowa, grupe metoksyfenylowa, rodnik III-rz.- -butylowy lub grupe tienylowa, R2 oznacza atom wodoru, Rs oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe trójfluorometylowa, rodnik metylowy, gru¬ pe metoksylowa lub grupe nitrowa, R4 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe trójfluoro¬ metylowa, rodnik metylowy, grupe metoksylowa lub grupe nitrowa, a B+ oznacza kation o ogól¬ nym wzorze 2, w którym R5, R6 i R7 stanowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja atom wodoru, ewentualnie jedno- lub wielokrotnie prze¬ dzielony heteroatomami rodnik alkilowy o 1^6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach we¬ gla, rodnik benzylowy, grupe chlorowcobenzylowa lub rodnik alkilobenzylowy o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, albo dwa z rodników R5, R6 i R7 razem z atomem azotu tworza heterocyklicz¬ ny pierscien 5-, 6-, 7- lub 8-czlonowy, który moze ewentualnie zawierac dalsze heteroatomy, takie jak atom tlenu, azotu lub siarki.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan n-butyloamoniowy.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwubutyloamoniowy.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan benzyloamoniowy.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan piperydyniowy.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan pirolidyniowy.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan morfoliniowy.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwumetyloamoniowy.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwuheksyloamoniowy.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera -cyjano-l/2-fluorofenylo/-2-/4-fenylotiazo- lilo-2/-etenolan morfoliniowy.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-fenylotia- zolilo-2/-etenolan dwubutyloamoniowy.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-/2-chlorofenylo/-2-cyjano-2-/4-II-rz.-bu- tylotiazolilo-2/-etenolan dwubutyloamoniowy.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2-cyjano-2-/4-fenylotiazo#lilo-2/-/2-trójflu- orometylofenylo/-etenolan dwubutyloamoniowy.124 375 R R2 CN k^J Wzórl n © H-N^R6 R, Wzór 2 R5 N^-R6 XR7 Wzór 4 Wzór 5 Wzór 3 H /Rs Wzór 6 © PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792920182 DE2920182A1 (de) | 1979-05-17 | 1979-05-17 | Salze von thiazolyliden-oxo-propionitrilen, insektizide mittel enthaltend diese salze sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL224258A1 PL224258A1 (pl) | 1981-02-13 |
| PL124375B1 true PL124375B1 (en) | 1983-01-31 |
Family
ID=6071132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980224258A PL124375B1 (en) | 1979-05-17 | 1980-05-15 | Insecticide |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4320125A (pl) |
| JP (1) | JPS6050192B2 (pl) |
| AT (1) | AT366232B (pl) |
| AU (1) | AU534781B2 (pl) |
| BE (1) | BE883349A (pl) |
| BG (1) | BG31463A3 (pl) |
| BR (1) | BR8003060A (pl) |
| CA (1) | CA1135264A (pl) |
| CH (1) | CH644854A5 (pl) |
| CS (1) | CS214830B2 (pl) |
| DD (1) | DD150841A5 (pl) |
| DE (1) | DE2920182A1 (pl) |
| DK (1) | DK211480A (pl) |
| EG (1) | EG14252A (pl) |
| ES (1) | ES491253A0 (pl) |
| FI (1) | FI801380A (pl) |
| FR (1) | FR2456736A1 (pl) |
| GB (1) | GB2051060B (pl) |
| GR (1) | GR67664B (pl) |
| HU (1) | HU187277B (pl) |
| IE (1) | IE49801B1 (pl) |
| IN (1) | IN155588B (pl) |
| IT (1) | IT1140950B (pl) |
| LU (1) | LU82450A1 (pl) |
| MA (1) | MA18848A1 (pl) |
| MX (1) | MX6406E (pl) |
| NL (1) | NL8002109A (pl) |
| NZ (1) | NZ193682A (pl) |
| PH (1) | PH17239A (pl) |
| PL (1) | PL124375B1 (pl) |
| PT (1) | PT71247A (pl) |
| RO (1) | RO81117A (pl) |
| SE (1) | SE8003613L (pl) |
| SU (1) | SU906375A3 (pl) |
| TR (1) | TR20558A (pl) |
| YU (1) | YU118880A (pl) |
| ZA (1) | ZA802922B (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4626543A (en) * | 1985-02-01 | 1986-12-02 | Shell Oil Company | Insecticidal 2,6-difluorobenzoyl derivatives of 4-substituted-1,3-thiazole-2-acetonitriles |
| EP0199968B1 (en) * | 1985-03-27 | 1990-02-28 | Zenyaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Thiazole derivatives |
| DE3644030A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-08-04 | Siemens Ag | Aufgeladener, kohlebefeuerter dampferzeuger |
| JP3404558B2 (ja) * | 1994-04-28 | 2003-05-12 | ケイ・アイ化成株式会社 | 水中付着生物防汚剤 |
| US5891897A (en) * | 1995-04-27 | 1999-04-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Oxopropionitrile derivative and vermin controlling agent |
| ATE244219T1 (de) | 1996-04-25 | 2003-07-15 | Nissan Chemical Ind Ltd | Ethylenderivate und pestizide |
| WO1998042683A1 (fr) * | 1997-03-21 | 1998-10-01 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composes de triazole, leur procede de preparation, et insecticides et acaricides |
| KR100415960B1 (ko) * | 1998-09-17 | 2004-01-24 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 티아졸릴신나모니트릴 화합물 및 유해 생물 방제제 |
| AU2003252394A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-25 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for producing acrylonitrile compound |
| AU2003272990A1 (en) * | 2002-10-17 | 2004-05-04 | Nippon Soda Co., Ltd. | Thiazolylcinnamonitrile compound and pest control agent |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE814152C (de) | 1951-07-26 | I arbenfabriken Bayer | everkusen I Verfahren zur Herstellung von Estern der Phosphorsaure und Thiophosphor saure | |
| IT565235A (pl) | 1954-06-18 | |||
| BE587481A (pl) | 1958-08-07 | |||
| US3637707A (en) * | 1970-11-24 | 1972-01-25 | Pfizer | 2-(substituted) 2-thiazolines for the control of rice blast |
| JPS5324019A (en) | 1976-08-18 | 1978-03-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Inspecticide comprising optically active isomer of alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorophenyl)-isovalerate as an effective component |
| DE2703542C2 (de) | 1977-01-26 | 1985-09-26 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Thiazolylzimtsäurenitrile, Insektenbekämpfungsmittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1979
- 1979-05-17 DE DE19792920182 patent/DE2920182A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-04-10 NL NL8002109A patent/NL8002109A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-04-21 SU SU802910600A patent/SU906375A3/ru active
- 1980-04-29 FI FI801380A patent/FI801380A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-05-05 YU YU01188/80A patent/YU118880A/xx unknown
- 1980-05-06 TR TR20558A patent/TR20558A/xx unknown
- 1980-05-07 ES ES491253A patent/ES491253A0/es active Granted
- 1980-05-07 AU AU58159/80A patent/AU534781B2/en not_active Ceased
- 1980-05-08 CA CA000351537A patent/CA1135264A/en not_active Expired
- 1980-05-08 CH CH363280A patent/CH644854A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-12 NZ NZ193682A patent/NZ193682A/xx unknown
- 1980-05-13 MX MX808810U patent/MX6406E/es unknown
- 1980-05-13 US US06/149,449 patent/US4320125A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-05-14 LU LU82450A patent/LU82450A1/de unknown
- 1980-05-14 CS CS803358A patent/CS214830B2/cs unknown
- 1980-05-14 DK DK211480A patent/DK211480A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-05-14 BG BG047763A patent/BG31463A3/xx unknown
- 1980-05-14 FR FR8010869A patent/FR2456736A1/fr active Granted
- 1980-05-14 SE SE8003613A patent/SE8003613L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-05-15 IN IN358/DEL/80A patent/IN155588B/en unknown
- 1980-05-15 PT PT71247A patent/PT71247A/pt unknown
- 1980-05-15 PL PL1980224258A patent/PL124375B1/pl unknown
- 1980-05-15 GR GR61955A patent/GR67664B/el unknown
- 1980-05-16 RO RO80101142A patent/RO81117A/ro unknown
- 1980-05-16 BR BR8003060A patent/BR8003060A/pt unknown
- 1980-05-16 DD DD80221167A patent/DD150841A5/de unknown
- 1980-05-16 PH PH24039A patent/PH17239A/en unknown
- 1980-05-16 BE BE0/200655A patent/BE883349A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 ZA ZA00802922A patent/ZA802922B/xx unknown
- 1980-05-16 JP JP55065198A patent/JPS6050192B2/ja not_active Expired
- 1980-05-16 AT AT0263580A patent/AT366232B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 IT IT22136/80A patent/IT1140950B/it active
- 1980-05-16 IE IE1017/80A patent/IE49801B1/en unknown
- 1980-05-16 HU HU801230A patent/HU187277B/hu unknown
- 1980-05-17 MA MA19044A patent/MA18848A1/fr unknown
- 1980-05-17 EG EG302/80A patent/EG14252A/xx active
- 1980-05-19 GB GB8016522A patent/GB2051060B/en not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0135472B1 (de) | N-(2-Nitrophenyl)-2-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| KR840000764B1 (ko) | 벤조페논 히드라존의 제조방법 | |
| KR0131326B1 (ko) | 치환된 퀴놀린, 이의 제조방법, 이를 포함하는 살진균성 조성물 및 이를 사용하여 진균을 박멸하는 방법 | |
| DK155597B (da) | Urinstofderivater samt insekticidt middel indeholdende disse derivater | |
| JPS6081107A (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| PL124375B1 (en) | Insecticide | |
| US4041157A (en) | Fungicidal pyrimidine derivatives | |
| JPS6141353B2 (pl) | ||
| PL106889B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| PL121559B1 (en) | Insecticide | |
| PL86963B1 (pl) | ||
| PL122743B1 (en) | Insecticide | |
| US3378437A (en) | Acaricidal agents | |
| SU559617A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| IL39395A (en) | Oxazolidine and thiazolidine 2-(or4)-carbamoyloxime derivatives preparation thereof and compositions containing the | |
| PL135177B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of iodopropargylammonium salts | |
| PL129600B1 (en) | Insecticide and method of obtaining new acylureas | |
| US4457930A (en) | Todopropargylsulphamides, microbicidal compositions and use | |
| US4156017A (en) | Pesticides | |
| US3450818A (en) | Simultaneously effective antifungal and insecticidal or acaricidal pesticides | |
| US3760043A (en) | O-phenyl-s-alkyl-n-alkyl-phosphoroamido-thiolates | |
| US3206357A (en) | Aminoaryltriazene pesticide | |
| PL122155B1 (en) | Method for manufacturing novel derivatives of benzamidine and fungicidegicid | |
| US3978222A (en) | Fungicidally active 3-amino-propionic acid chloroanilides | |
| US3660410A (en) | N-acyl-para-dialkylaminophenyl-hydrazones |