HU187277B - Insecticide compositions containing salts of thiazoliliden-oxo-propionitrils and process for producing these compounds - Google Patents
Insecticide compositions containing salts of thiazoliliden-oxo-propionitrils and process for producing these compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU187277B HU187277B HU801230A HU123080A HU187277B HU 187277 B HU187277 B HU 187277B HU 801230 A HU801230 A HU 801230A HU 123080 A HU123080 A HU 123080A HU 187277 B HU187277 B HU 187277B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- cyano
- ethenolate
- chlorophenyl
- phenylthiazol
- active ingredient
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány 2-tiazolil-2-ciano-l-fenit-etanol új sóit tartalmazó inszekticid készítményekre, valamint ilyen vegyületek előállítására vonatkozik.
Inszekticid hatású tiazolil-fahéjsav-nitrileket tartalmazó készítmények már ismertek a 2 703 542 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratból. Ezek azonban nem mindig kielégítő hatásúak.
Ugyancsak ismertek más szerkezetű, de hasonló hatású vegyületek, így például a foszforsavésztert (a 814 152. számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásból), a klórozott szénhidrogéneket, (az 1 015 797. számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásból), a karbamátokat (a 2 903 478. számú egyesült államokbeli szabadalmi leírásból) és piretroidokat (a 857 859. számú belga szabadalmi leírásból) tartalmazó készítmények. Ezeknek a hatóanyagoknak túlnyomórészt széles a hatásspektrumuk.
A találmány célja inszekticid hatóanyag kifejlesztése volt, amelynek a hatásspektruma keskeny és célzottan meghatározott rovarok ellen hatékony.
Ezt a feladatot a találmány szerint egy olyan inszekticid szerrel oldjuk meg, amelyet az jellemez, hogy egy vagy több (I) általános képletű sót tartalmaz, amely képletben
R, jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, R3 jelentése halogénatom vagy trifluor-metil-csoport, B® jelentése egy (II) általános képletű csoport, ahol R5, Re és R7 jelentése lehet azonos vagy eltérő, hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil- vagy benzilcsoport vagy R5 és R6 együtt egy 4-6 szénatomos alkilénláncot jelent, amely adott esetben még egy oxigénatommal is meg lehet szakítva.
A találmány szerinti készítményben alkalmazott sókat az ismert, szerkezetileg analóg vegyületekkel összehasonlítva, részben erőteljesebb inszekticid hatásúak és célzottan hatékonyabbak meghatározott rovarok ellen.
A találmány szerinti készítményben alkalmazott sók kiemelkedő hatásúak a kártevők rendjei ellen: Coleoptera, Lepidoptera, Diptera és Rhynchota ellen, amelyek gazdasági szempontból különlegesen jelentősek.
A találmány szerinti készítményben hatóanyagként használt sók 0,005-5,0%-os koncentrációban, előnyösen 0,01-0,5%-os koncentrációban kiemelkedő hatásúak a kezelt kártevők populációjára.
Valamely találmány szerinti készítményben a sók közül egyet vagy többet alkalmazunk, adott esetben más inszekticid hatóanyaggal kombinálva. Kívánt esetben más növényvédő- vagy kártevőirtószerek - így például akaricidek vagy fungicidek is adagolhatok a találmány szerinti készítményhez, a kívánt célnak megfelelően.
A hatás intenzitásának és sebességének fokozását például hatásnövelő adalékokkal, így szerves oldószerekkel, nedvesítőszerekkel és olajokkal segíthetjük elő. Ilyen adalékok hozzáadásával adott esetben a hatóanyag dózisát csökkenthetjük.
A találmány szerinti készítmények, így porok, szórószerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók - a hatóanyagot vagy ezek keverékét folyékony és/vagy szilárd vivőanyagokkal illetve higí tószerek kel és adott esetben nedvesítő, tapadást elősegítő, emulgeáló és/vagy diszpergáló segédanyagokkal együtt tartalmazzák.
Megfelelő vivőanyagok például a víz, alifás és aromás szénhidrogének, továbbá ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid és kőolaj lepárlási frakciók.
Szilárd vivőanyagként az ásványiföldek, például Tonsil, kovasavgél, talkum, kaolin, Attaclay, mészkő, kovasav és növényi eredetű termékek, például lisztek alkalmasak.
Felületaktív anyagokként megemlítendők például: kalcium-lignin-szulfonát, poli(oxi-etilén)-alkilfenil-éter, naftalin-szulfonsavak és sóik, fenol-szulfonsavak és sóik, formaldehid kondenzátumok, zsiralkohol-szulfátok, szubsztituált benzol-szulfonsavak és sóik, valamint zsírsav-metil-taurid és zsiralkohol-poli(glikol-éter).
A hatóanyag mennyisége a különböző készítményekben tág határok között váltakozhat. A szer tartalmazhat például 20-45 súly% hatóanyagot, körülbelül 80-55 súly% folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 súly% felületaktív anyagot.
A szereket a szokásos módon, például vivőanyagként vizet alkalmazva hektáronként körülbelül 100-3000 liter permedét használunk. A szer az úgynevezett „Low-Volume” (kis térfogatú) és „Ultra-Low-Volume” (igen kis térfogatú) eljárással is, valamint a mikrogranulátumok formájában alkalmazható.
A készítményeket ismert módon, például keverő vagy őrlő eljárással állítjuk elő. Kívánt esetben az egyes komponenseket az alkalmazás előtt közvetlenül keverhetjük össze, amint ezt például az úgynevezett tartálykeverési eljárással a gyakorlatban végzik.
Különösen azoknak a készítményeknek az inszekticid hatása kedvező, amelyek olyan (I) általános képletű sókat tartalmaznak, ahol a képletben
R, jelentése fenilcsoport vagy terc-butil-csoport, Rj jelentése halogénatom vagy trifluor-metilcsoport és B® jelentése egy (II) általános képletű csoport, amely képletben Rs, Re és R7 jelentése azonos vagy eltérő, hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-csoport vagy benzilcsoport, vagy az R5 és R6 együtt egy 4-6 szénatomos alkilénláncot képez, amely adott esetben egy oxigénatommal lehet megszakítva, vagy egy (III) általános képletű csoport, ahol Rs és R6 jelentése azonos vagy eltérő, hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport vagy benzilcsoport vagy R, és R6 együtt egy 4-6 szénatomos alkilénláncot képez, amely adott esetben egy oxigénatommal lehet megszakít-22
187.277 va.
A találmány szerinti eljárással a sókat például úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (IV) általános képletű vegyületet - valamely (V) általános képletű θ vegyülettel reagáltatunk, amely képletekben R,,
Rj, R5, R^, R7 és B® jelentése a fenti.
A reakciót adott esetben egy oldószer jelenlétében, - 20 ’C - 100 ’C közötti hőmérsékleten, általában azonban 0’ 20 ’C közötti hőmérsékleten kö- 1 θ rülbelül ekvimoláris mennyiségben végezzük. Oldószerként alkalmazhatunk alkoholokat, így metanolt, etanolt és izopropanolt, étereket, így dietilétert és tetrahidrofuránt, savnitrileket, így acetonitrilt és savamidokat, így dimetil-formamidot. 15
A következő példák a sók találmány szerinti előállilását mutatják be.
1. példa 20 n-Butil-ammónium-f I-( 2-klár-fenil)-2-ciano~2-(4fenil-tiazol-2-il) J-etenolál
10,17 g (0,03 mól) 3-(2-klór-fenil)-3-oxo-2-(4fenil-2,3-dihidrotiazol-2-ilidén)-propionitril 15 ml 25 dioxánnal készített szuszpenzióját 25 ’C-on 2,19 g (0,03 mól) n-butil-aminnal elegyítjük. Rövid ideig tartó keverés után bekövetkezik az oldódás. Vákuumban bepároljuk, és a maradékot kevés ciklohexán-kloroform-elegyével kezeljük. A kristályokat 30 leszívatjuk és meleg diizopropil-éterrel eldörzsöljük. A kitermelés így 7,5 g, ami az elméleti hozam 60,7%-a. Op.: 194-195 ’C. Ezzel analóg módon a következő sókat állíthatjuk elő:
A vegyület neve:
Dibutil-ammónium-[ 1 -(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol2-il)]-etenolát
Benzil-ammmónium-[ 1 -(2-klórfenil-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol2-il)]-etenolát
Piperidinium-[l-(2-klór-fenil)2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)jetenolát
Pirrolidinium-[l-(2-klór-fenil)2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)]etenolát
M orfolínium-[ 1 -(2-klór-fenil)2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)jetenolát
Dimetil-ammónium [l-(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol2-il)]-etenolát
Dihexil-ammónium[l-(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-feni!-tiazol2-il)]-etenolát
M orfolínium-[ 1 -ciano-1 -(2fluor-fenil)-2-(4-fenil-tiazol-2il)]-etenolát
Fizikai állandók:
Op.: 163-165 ’C 40
Op.: 161-163 ’C
Op.: 155-157 ’C
Op.: 63-65 ’C
Op.: 189-191 ’C
Op.: 99-101 ’C 5g
Op.: 101-103 ’C Op.: 172-173,5 •p 60
Dibutil-ammónium-[l-(2-fluorfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol2-il)]-etenoIát
Dibutil-ammónium-[l-(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-terc-butiltiazol-2-il)]-etenolát
Dibutil-ammónium-[2-ciano-2(4-fenil-tiazol-2-il)-(2-trifluormetil-fenil)]-etenolát
Op.: 175-176’C
Op.: 149-151 ’C
Op.: 134-137’C
A találmány szerinti sók általában színtelen és szagtalan kristályok. Benzinben és más nem poláros szerves oldószerekben gyakorlatilag nem, dimetil-formamidban és dimetil-szulfoxidban azonban jól oldódnak.
A találmány szerinti eljárással előállított sók kiindulási anyagai ismertek vagy ezeket önmagában ismert eljárással állíthatjuk elő, például a 2 703 542. számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat eljárása szerint.
A következő példák a találmány szerinti készítmények inszekticid hatásának bemutatására szolgálnak.
2. példa
a) 20 tömeg% n-butil-ammónium-l-(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)-etenolát, 35 tömeg% tonzil, 8 tömeg% kalcium-lignin-szulfonát, 2 tömeg% N-metil-N-oleil-taurin nátriumsója, 35 tömeg% kovasav
b) 20 tömeg% n-butil-ammónium-l-(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)-etenolát, 75 tömeg% izoforon, 5 tömeg% kalcium-fenil-szulfonátot és zsíralkohol-poli(glikol-éter)-t tartalmazó kombinált emulgeátor
c) 45 tömeg% n-butil-ammónium-l-(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-iI)-etenolát, 5 tömeg% nátrium-alumínium-szilikát, 15 tömeg% 8 molekula etilén-oxidot tartalmazó cetil-poli(glikoléter), 2 tömeg% orsóolaj, 23 tömeg% víz
3. példa
A 2a) példa szerinti készítményt vizes szuszpenzióként alkalmaztuk, amely a sókat kívánt koncentrációban tartalmazta.
Ezekkel polisztirolból előállított Petri-csészékben kelvirág leveleit kezeltük (4 mg permetlé/cm1). A permedé beszáradása után minden Petri-csészébe káposztamoly (Plutella maculipenis) 10 fiatal lárváját helyeztük és 2 napon át Petri-csészében hagytuk a kezelt kelvirágon.
A hatás megítélésének kritériuma a lárvák %-os pusztulása volt két napon belül:
187.277
A találmány szerinti készítményben alkalmazott sók
Dibutil-ammónium-[ 1 -(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2il)]-etenolát
Benzil-ammónium-[ 1 -(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2il)]-etenolát
PÍperidínium-[l-(2-klór-fenil)-2ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-iI)]etenolát
PinOlidínium-[ 1 -(2-klór-fenil)-2O ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)]etenolát n-Butil-ammónium-[ 1 -(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tÍazol-2il)]-etenolát
Morfolínium-l 1 -(2-klór-fenil)-2ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)]etenolát
Dimetil-ammónium-[ 1 -(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2il)]-etenolát
Dihexil-ammónium-[ 1 -(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2il)]-etenolát
M orfolínium-[2-ciano-1 -(2fluor-fenil)-2-(4-fenil-tiazol-2il)]-etenolát
Dibutil-ammónium-[ 1 -(2-fluorfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2il)]-etenolát
Dibutil-ammónium-[ 1 -(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-/terc-butil/tiazol-2il)]-etenolát
Dibutil-ammónium-[2-ciano-2(4-fenil-tiazol-2-il)-1 -(2-/trifluormetil/-fenil)]-etenolát
4. példa
| Hatóanyagkoncentráció %a | A mortalitás %-a | 5 |
| 0,1 | 100 | |
| 10 | ||
| 0,1 | 100 | |
| 0,1 | 100 | 15 |
| 0,1 | 100 | |
| 20 | ||
| 0,1 | 100 | |
| 0,1 | 100 | |
| 25 | ||
| 0,1 | 100 | |
| 0,1 | 100 | 30 |
| 0,1 | 100 | |
| 35 | ||
| 0,1 | 100 | |
| 0,1 | 100 | |
| 40 | ||
| 0,1 | 100 |
A 2a) példa szerinti készítményt vizes szuszpenzióként alkalmaztuk, amely a sókat a kívánt koncentrációban tartalmazta. Az összehasonlítószert ugyancsak vízzel hígítva emulzióként vagy szuszpenzióként alkalmaztuk a kívánt koncentrációban. Ezekkel a készítményekkel polisztirolból előállított Petri-csészék alját és tetejét bepermeteztük (4 mg permetlé/cm2). Ezekbe a kezelt csészékbe földközitengeri gyümölcslégy (Ceratitis capitata) 25 felnőtt egyedét helyeztük és a lezárt Petri-csészéket hosszúnapos kezelésnek vetettük alá laboratóriumban.
A hatás megítélésének kritériuma a legyek százalékos pusztulása 48 óra után. A kővetkező táblázat a kapott mortalitás %-ait összehasonlítva mutatja be.
| A találmány szerinti készítményben alkalmazott sók | A hatóanyagkoncentráció %-a | A mortalitás %-a |
| Dibutil-ammónium-tl-(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2il)]-etenolát | 0,0025 | 88 |
| Piperidínium-[ 1 -(2-k lór-feni l)-2cíano-2-(4-fenil-tiazol-2-íl)J- etenolát | 0,0025 | 88 |
| n-Butil-ammónium-[ 1 -(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2il)]-etenolát | 0,0025 | 93 |
| Dimetil-ammónium-[l -(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2il)]-etenolát | 0,0025 | 88 |
| Dihexil-ammónium-[ 1 -(2-klórfenil)-2-ciano-2-(4-feniI-tiazol-2il)]-etenolát | 0,0025 | 95 |
| Dibutil-ammónium-[2-ciano-2(4-fenil-tiazol-2-il)-1 -(2-/trifluormetil/-fenil)]-etenolát | 0,0025 | 100 |
| ÖSSZEHASONLÍTÓSZER HATÓANYAGA | ||
| 2'-Klór-3-hidroxi-2-(4-fenil-2- tiazolil)-fahéjsav-nitril | 0,0025 | 73 |
| (a 2 703 542 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságra hozatali irat szerint) 2-(4-Klór-fenil)-izovaleriánsav(a-ciano-3-fenoxi-benzil)-észter | 0,0025 | 65 |
| (a 857 859. sz. belga szabadalmi leírás szerint) 6,7,8,9,10,10-Hexaklór1,5,5a,9,9a-hexahidro-6,9-metano-2,4,3-benzodioxatiepin-3- oxid | 0,0025 | 68 |
(a 1 015 797 sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás szerint)
5. példa
A 2a) példa szerinti készítményt vizes szuszpenzióként alkalmaztuk, amely a sókat a kívánt koncentrációban tartalmazta. Az összehasonlítószert ugyancsak vízzel hígítva szuszpenzióként vagy emulzióként alkalmaztuk a kívánt koncentrációban.
Ezekkel a készítményekkel kezeltük a polisztirolból készített Petri-csészékbe helyezett kelvirág leveleket (4 mg permetlé/cm2). A permedé beszáradása után minden egyes Petri-csészébe káposztamoly (Plutella maculipennis) 10 fiatal lárváját helyeztünk és két napig hagytuk a zárt Petri-csészében a kezelt takarmányon.
187.277
A hatás megítélésének kritériuma a lárvák százalékos pusztulása két nap után. A következő táblázat az elért eredményeket foglalja össze.
A mortalitás %-a 4 nap után (IS
| A hatóanyagkon- A találmány szerinti készítményben centraalkalmazott sók ció %a | A mortalitás %-a |
| n-Butil-ammónium-[ 1 -(2-klór- | |
| fenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2- 0,01 | 100 |
| il)]-etenolát 0,005 | 100 |
| Morfolinium-[l-(2-klór-fenil)-2- | |
| ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)]- 0,01 | 100 |
| etenolát 0,005 | 100 |
| Dibutil-ammónium-[2-ciano-2- | |
| (4-fenil-tiazol-2il)-l-(2-/trifluor- 0,01 | 100 |
| metil/-fenil)]-etenolát 0,005 | 100 |
| A találmány szerinti készítményben alkalmazott sók | hatóanyag levegőn koncent- hagyott ráció %-a permetlé) | |
| n-Butil-ammónium-(l-(2-klór-fenil)-2ciano-2-(4-feni,-tiazol-2-il)]-etenolát Morfolinium-[ I -(2-klór-fenil)-2-ciano-2(4-fenil-tiazol-2-il)]-etenolát | 0,016 0,0064 0,016 0,0064 | 97 60 92 65 |
| Dibutil-ammónium-[2-ciano-2-(4-fenil- tiazol-2-il)-l-(2-/trifluor-metil/-fenil)- etenolát | 0,016 0,0064 | 100 75 |
ÖSSZEHASONLÍTÓSZER HATÓANYAGA
| 0,0-Dimetil-0-(p-nitro-fenil>tionofosz- | 0,016 | 100 |
| forsavészter | 0,0064 | 13 |
(a 814 152 sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás szerint)
ÖSSZEHASONLÍTÓSZER HATÓANYAGA
2'-Bróm-3-hidroxi-2-(4-fenil-2- 0,01 90 tiazolilj-fahéjsav-nitril 0,005 50 (a 2 703 542 sz. német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat szerint)
0,01 50
1-Naftil-metil-karbamát 0,005 10 (a 2 903 478 sz. egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint)
0,0-Dimetíl-0-(p-nitro-fenil)- 0,01 70 tionofoszforsavészter 0,005 50 (a 814 152 sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás szerint)
6. példa
A 2.a) példa szerinti készítményt vizes szuszpenzióként alkalmaztuk, amely a sókat a kívánt koncentrációban tartalmazta. Az összehasonlítószert ugyancsak vízzel hígítva emulzióként használtuk.
Ezekkel a készítményekkel a polisztirolból készített Petri-csészében 1 szem vastag rétegben elhelyezett búzamagokat permeteztünk (4 mg permedé/ cm2). A permedét 15 napig hagytuk a levegőn állni, mielőtt 4 napra 100 felnőtt gabonazsizsiket (Sitophilus granarius) helyeztünk zárt Petri-csészébe.
A hatás megítélésének kritériuma a rovarok százalékos pusztulása négy nap után. A kapott eredmények a következő táblázatban találhatók.
Claims (15)
1. Inszekticid készítmény, azzal jellemezve, hogy 20-45 tömeg% mennyiségben legalább egy 2-tiazolil-2-ciano-l-fenil-etenol-sót - amelynek (I) általános képletében
R, jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, R3 jelentése halogénatom vagy trifluor-metil-csoport, B® jelentése egy (ÍI) általános képletű csoport, ahol Rs, R6 és R, jelentése lehet azonos vagy eltérő, hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil- vagy benzilcsoport, vagy R? és Re együtt egy 4-6 szénatomos alkilénláncot is jelenthet, amely adott esetben egy oxigénatommal is meg lehet szakítva - tartalmaz, legalább egy folyékony vagy szilárd adalékanyaggal - előnyösen ásványi anyaggal, vízzel, alifás vagy aromás szénhidrogénekkel, izoforonnal, adott esetben felületaktív anyaggal - előnyösen zsírsav-metiltaurid, kalcium-lígnin-szulfonát és zsíralkoholpoli(glikor-éter) alapú felületaktív anyaggal együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzaljellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amely képletben
R] jelentése fenilcsoport vagy terc-butil-csoport, R3 jelentése halogénatom, trifluor-metil-csoport és Be jelentése az 1. igénypont szerinti.
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzaljellemezve, hogy hatóanyagként n-butil-ammónium [1(2-klór-fenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2il)]-etenolátot tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzaljellemezve, hogy hatóanyagként dibutil-ammónium (1(2-klór-fenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)]-etenolátot tartalmaz.
5. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzaljellemezve, hogy hatóanyagként benzü-ammónium-{l-52
187.277 (2-klór-fenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazoI-2-iI)]-etenolátot tartalmaz.
6. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzaljellemezve, hogy hatóanyagként piperidinium-[l-(2- 5 klór-fenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)]-etenolátot tartalmaz.
7. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzaljellemezve, hogy hatóanyagként pirrolidínium-[l-(2klór-fenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)]-etenolá- 10 tót tartalmaz.
8. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzaljellemezve, hogy hatóanyagként morfolínium-[l-(2klór-fenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)]-etenolátot tartalmaz. 15
9. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként dimetil-ammónium-[l(2-klór-fenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)]-etenolátot tartalmaz.
10. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal 20 jellemezve, hogy hatóanyagként dihexil-ammónium-[ 1 -(2-klór-fenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2il)]etenolátot tartalmaz.
11. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként morfolínium-[2- 25 ciano-1 -(2-fluor-fenil)-2-(4-fenil-tiazol-2il)]-etenolátot tartalmaz.
12. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként dibutil-ammónium-[ 1 -(2-klór-fenil)-2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)]- 30 etenolátot tartalmaz.
13. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként dibutil-ammónium-[l-(2-klór-fenil)-2-ciano-2-(4-/terc-butil/-tiazol-2-il)]-etenolátot tartalmaz.
14. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként dibutil-ammónium-[2-ciano-2-(4-fenil-tiazol-2-il)-2-(2-/trifluormetil/-fenil)]-etenolátot tartalmaz.
15. Eljárás az 1-14, igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmény hatóanyagként is alkalmazható (I) általános képletű 2-tiazolil-2-ciano-lfenil-etenol sóinak előállítására, - amelyek képletében
Rj jelentése 1-6 szénatomos alkiiesoport vagy fenilcsoport, R3 jelentése halogénatom vagy trifluor-metil-csoport, B® jelentése egy (II) általános képletű csoport, amelyben R,, R6 és R7 jelentése lehet azonos vagy eltérő, hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, vagy benzilcsoport, vagy Rs és R6 együtt egy 4-6 szénatomos alkilénláncot is jelenthet, amely adott esetben még egy oxigénatommal is meg lehet szakítva, azzaljellemezve, hogy valamely (IV) általános képletű vegyületet - amely képletben Rb Ra jelentése a fenti - valamely (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ahol R5, R6 és R7 jelentése a fenti
2 db ábra
Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (877685/09) Kódex
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792920182 DE2920182A1 (de) | 1979-05-17 | 1979-05-17 | Salze von thiazolyliden-oxo-propionitrilen, insektizide mittel enthaltend diese salze sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU187277B true HU187277B (en) | 1985-12-28 |
Family
ID=6071132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU801230A HU187277B (en) | 1979-05-17 | 1980-05-16 | Insecticide compositions containing salts of thiazoliliden-oxo-propionitrils and process for producing these compounds |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4320125A (hu) |
| JP (1) | JPS6050192B2 (hu) |
| AT (1) | AT366232B (hu) |
| AU (1) | AU534781B2 (hu) |
| BE (1) | BE883349A (hu) |
| BG (1) | BG31463A3 (hu) |
| BR (1) | BR8003060A (hu) |
| CA (1) | CA1135264A (hu) |
| CH (1) | CH644854A5 (hu) |
| CS (1) | CS214830B2 (hu) |
| DD (1) | DD150841A5 (hu) |
| DE (1) | DE2920182A1 (hu) |
| DK (1) | DK211480A (hu) |
| EG (1) | EG14252A (hu) |
| ES (1) | ES491253A0 (hu) |
| FI (1) | FI801380A (hu) |
| FR (1) | FR2456736A1 (hu) |
| GB (1) | GB2051060B (hu) |
| GR (1) | GR67664B (hu) |
| HU (1) | HU187277B (hu) |
| IE (1) | IE49801B1 (hu) |
| IN (1) | IN155588B (hu) |
| IT (1) | IT1140950B (hu) |
| LU (1) | LU82450A1 (hu) |
| MA (1) | MA18848A1 (hu) |
| MX (1) | MX6406E (hu) |
| NL (1) | NL8002109A (hu) |
| NZ (1) | NZ193682A (hu) |
| PH (1) | PH17239A (hu) |
| PL (1) | PL124375B1 (hu) |
| PT (1) | PT71247A (hu) |
| RO (1) | RO81117A (hu) |
| SE (1) | SE8003613L (hu) |
| SU (1) | SU906375A3 (hu) |
| TR (1) | TR20558A (hu) |
| YU (1) | YU118880A (hu) |
| ZA (1) | ZA802922B (hu) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4626543A (en) * | 1985-02-01 | 1986-12-02 | Shell Oil Company | Insecticidal 2,6-difluorobenzoyl derivatives of 4-substituted-1,3-thiazole-2-acetonitriles |
| EP0199968B1 (en) * | 1985-03-27 | 1990-02-28 | Zenyaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Thiazole derivatives |
| DE3644030A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-08-04 | Siemens Ag | Aufgeladener, kohlebefeuerter dampferzeuger |
| JP3404558B2 (ja) * | 1994-04-28 | 2003-05-12 | ケイ・アイ化成株式会社 | 水中付着生物防汚剤 |
| US5891897A (en) * | 1995-04-27 | 1999-04-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Oxopropionitrile derivative and vermin controlling agent |
| ATE244219T1 (de) | 1996-04-25 | 2003-07-15 | Nissan Chemical Ind Ltd | Ethylenderivate und pestizide |
| WO1998042683A1 (fr) * | 1997-03-21 | 1998-10-01 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composes de triazole, leur procede de preparation, et insecticides et acaricides |
| KR100415960B1 (ko) * | 1998-09-17 | 2004-01-24 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 티아졸릴신나모니트릴 화합물 및 유해 생물 방제제 |
| AU2003252394A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-25 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for producing acrylonitrile compound |
| AU2003272990A1 (en) * | 2002-10-17 | 2004-05-04 | Nippon Soda Co., Ltd. | Thiazolylcinnamonitrile compound and pest control agent |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE814152C (de) | 1951-07-26 | I arbenfabriken Bayer | everkusen I Verfahren zur Herstellung von Estern der Phosphorsaure und Thiophosphor saure | |
| IT565235A (hu) | 1954-06-18 | |||
| BE587481A (hu) | 1958-08-07 | |||
| US3637707A (en) * | 1970-11-24 | 1972-01-25 | Pfizer | 2-(substituted) 2-thiazolines for the control of rice blast |
| JPS5324019A (en) | 1976-08-18 | 1978-03-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Inspecticide comprising optically active isomer of alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorophenyl)-isovalerate as an effective component |
| DE2703542C2 (de) | 1977-01-26 | 1985-09-26 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Thiazolylzimtsäurenitrile, Insektenbekämpfungsmittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1979
- 1979-05-17 DE DE19792920182 patent/DE2920182A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-04-10 NL NL8002109A patent/NL8002109A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-04-21 SU SU802910600A patent/SU906375A3/ru active
- 1980-04-29 FI FI801380A patent/FI801380A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-05-05 YU YU01188/80A patent/YU118880A/xx unknown
- 1980-05-06 TR TR20558A patent/TR20558A/xx unknown
- 1980-05-07 ES ES491253A patent/ES491253A0/es active Granted
- 1980-05-07 AU AU58159/80A patent/AU534781B2/en not_active Ceased
- 1980-05-08 CA CA000351537A patent/CA1135264A/en not_active Expired
- 1980-05-08 CH CH363280A patent/CH644854A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-12 NZ NZ193682A patent/NZ193682A/xx unknown
- 1980-05-13 MX MX808810U patent/MX6406E/es unknown
- 1980-05-13 US US06/149,449 patent/US4320125A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-05-14 LU LU82450A patent/LU82450A1/de unknown
- 1980-05-14 CS CS803358A patent/CS214830B2/cs unknown
- 1980-05-14 DK DK211480A patent/DK211480A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-05-14 BG BG047763A patent/BG31463A3/xx unknown
- 1980-05-14 FR FR8010869A patent/FR2456736A1/fr active Granted
- 1980-05-14 SE SE8003613A patent/SE8003613L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-05-15 IN IN358/DEL/80A patent/IN155588B/en unknown
- 1980-05-15 PT PT71247A patent/PT71247A/pt unknown
- 1980-05-15 PL PL1980224258A patent/PL124375B1/pl unknown
- 1980-05-15 GR GR61955A patent/GR67664B/el unknown
- 1980-05-16 RO RO80101142A patent/RO81117A/ro unknown
- 1980-05-16 BR BR8003060A patent/BR8003060A/pt unknown
- 1980-05-16 DD DD80221167A patent/DD150841A5/de unknown
- 1980-05-16 PH PH24039A patent/PH17239A/en unknown
- 1980-05-16 BE BE0/200655A patent/BE883349A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 ZA ZA00802922A patent/ZA802922B/xx unknown
- 1980-05-16 JP JP55065198A patent/JPS6050192B2/ja not_active Expired
- 1980-05-16 AT AT0263580A patent/AT366232B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 IT IT22136/80A patent/IT1140950B/it active
- 1980-05-16 IE IE1017/80A patent/IE49801B1/en unknown
- 1980-05-16 HU HU801230A patent/HU187277B/hu unknown
- 1980-05-17 MA MA19044A patent/MA18848A1/fr unknown
- 1980-05-17 EG EG302/80A patent/EG14252A/xx active
- 1980-05-19 GB GB8016522A patent/GB2051060B/en not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0212600B1 (de) | Neue Nitromethylen-Derivate | |
| EP0306696A1 (de) | Substituierte Guanidine | |
| DE2949138C2 (hu) | ||
| HU187277B (en) | Insecticide compositions containing salts of thiazoliliden-oxo-propionitrils and process for producing these compounds | |
| DE3882646T2 (de) | N-Phenylalkylbenzamide mit fungizider Wirkung. | |
| EP0069330B1 (de) | Pyridincarbinole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide | |
| DD147043A5 (de) | Fungizide mittel | |
| DE2543888C3 (de) | l-Phenyl-S-alkyl-S-benzylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| DE69110749T2 (de) | Barbitursäurederivate mit insektizider Wirkung. | |
| EP0110829B1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2801868C2 (de) | Benzthiazolon- und Benzoxazolon-Derivate | |
| DD150840A5 (de) | Insektizide mittel | |
| EP0146064A2 (de) | 1,1-Diphenyl-2-triazolyl-2-alkyl-ethane, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Biozide | |
| EP0113028B1 (de) | Substituierte Benzylcycloalkenylharnstoff-Derivate | |
| HU206021B (en) | Fungicidal compositions comprising substituted pyridine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| DE3015090A1 (de) | ]-(trihalogenmethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolidin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit diesen verbindungen | |
| DE1955749A1 (de) | Amidophenylguanidine,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung | |
| EP0057362A1 (de) | Dibenzofuranderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen | |
| EP0071095B1 (de) | Phenylketenacetale und diese enthaltende Fungizide | |
| EP0154273B1 (de) | Fungizide Mittel | |
| DE3878186T2 (de) | Azolverbindungen. | |
| DE3000140A1 (de) | Fungizide azolyl-silyl-glykolether, ihre herstellung und verwendung | |
| DE69317920T2 (de) | Thiazolderivate von Alcoxyacrylaten mit fungizider Wirkung | |
| EP0274988A2 (de) | Neue Dihydrothiadiazole | |
| EP0136640A2 (de) | Trichloroacryloyloxim-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und landwirtschaftliches Fungizid |