Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy i regulujacy wzrost roslin,, zawierajacy jako substancje czynna nowe N-podstawione benzotiazo- liny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza gru¬ pe alkilowa o 1—5 atomach wegla, alkenylowa o 1—5 atomach wegla, hydroksyalkilowa o 1—5 ato¬ mach wegla, chlorowcoalkilowa o 1—5 atomach we¬ gla, chlorowcoalkenylowa o 1—5 atomach wegla, benzylowa, chinolilowa lub grupe o wzorze ogól¬ nym 2, w którym Rj i R2 oznaczaja niezaleznie od siebie atom wodoru lub chlorowca; R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe aminowa, nitrowa, trójfluorometylowa, alkilowa o 1—3 atomach we¬ gla, alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, ftalimidowa lub grupe o wzorze -COOR4, w którym R4 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—5 vatomach wegla; X oznacza atom chlorowca oraz n oznacza zero lub jednosc. Korzystne sa zwiazki, w których n jest równe zero.Ogólnie, N-podstawiona benzotiazoliny o wzorze 1 mozna otrzymac zgodnie ze schematem 1.Chlorek 2-keto-3-benzotiazolinioacetylu mozna wy¬ twarzac dodajac nadmiar srodka chlorujacego, np. chlorku tionylu, do rozpuszczonego w benzenie kwa¬ su 2-keto-3-benzotiazolinooctowego.Zgodnie z przedstawionym schematem, odpowie¬ dni merkaptan i wodorotlenek potasowy miesza sie w ciagu krótkiego okresu czasu w rozpuszczalniku, np. w acetonie lub czterowodorofuranie. Nastepnie podczas mieszania dodaje sie stechiometryczna ilosc 10 20 25 30 chlorku 2-keto-3-benzotiazolinoacetylu lub chlorku chlorowcowanego' 2-keto-3-benzotiazolinoacetylu.Ponizsze przyklady ilustruja sposób w jaki mozna wytwarzac nowe zwiazki wedlug wynalazku.Przyklad I. Wytwarzanie estru S-(chinolilo- wego-2') kwasu 2-keto-3-benzotiazolinotiooctowego.Mieszanine 0,1 mola 2-merkaptochinoliny, 0,1 mo¬ la 85% wodorotlenku potasowego i 250 ml acetonu miesza sie w ciagu 10 minut, a nastepnie dodaje je¬ dnorazowo 0,1 mola chlorku 2-ketO'-3-benzotiazoli- nioacetylu. Reakcja przebiega egzotermicznie i tem¬ peratura wzrasta z 30°C do okolo 40°C. Calosc mie¬ sza sie w temperaturze pokojowej w ciagu okolo 24 godzin, po czym dodaje sie 800 g zimnej wody i mieszanie kontynuuje w ciagu okolo 1 godziny w temperaturze 0—10°C. Osad odsacza sie, przemywa woda az do uzyskania (Obojetnego odczynu na papie¬ rek lakmusowy i suszy na powietrzu w temperatu¬ rze 25—30°C. Dane analityczne podane sa w dal¬ szej czesci opisu w tablicy 1.Przykladu. Wytwarzanie estru S-(o-amino- fenylowego) kwasu 2-keto-3-benzotiazolinotiooctoi- wego.Powtarza sie postepowanie z przykladu I, stosu¬ jac o-aminobenzenotiol zamiast 2-merkaptochinoliny i czterowodorofuran zamiast acetonu. Dane anali¬ tyczne podane sa w tablicy 1.Przyklad III. Wytwarzanie estru S-fenylowe- go kwasu 5-chloro-2-keto-3-benzotiazolinotioocto- wego. 111 202111 202 0,1 mola benzenotiolu, 0,1 mlola 85% wodorotlenku potasowego i 250 ml acetonu miesza sie jak w przy¬ kladzie I, dodaje jednorazowo 0,1 mola chlorku 5- -chloro-2-keto-3-benzotiazolinioacetylu i przerabia dalej jak w przykladzie I. Dane analityczne przed¬ stawione sa w tabeli 1.Przyklad IV. Wytwarzanie estru S-fenylowe- go kwasu 2-keto-3-benzotiazolinotiooctowego.Powtarza sie postepowanie z przykladu III, sto¬ sujac chlorek 2-keto-3-benzotiazolinoacetylu zamiast chlorku 5-chloro-2-keto-3-benzotiazoliinoacetylu.Stosujac postepowanie z przykladu IV wytwarza sie nastepujace zwiazki, których dane analityczne przedstawione sa w tabeli 1. 10 0,1 mola merkaptoetanolu, 0,1 mola 85% wodoro¬ tlenku potasowego i 250 ml acetonu miesza sie w cia¬ gu 10 minut, po czym dodaje sie podczas mieszania jednorazowo 0,1 mola chlorku 2-keto-3-benzotiazo- linoacetylu. Reakcja przebiega egzotermicznie i tem¬ peratura podwyzsza sie z 30°C do okolo 40°C. Ca¬ losc miesza sie w ciagu okolo 24 godzin w pokojo¬ wej temperaturze, po czym dodaje sie 500 ml wody i 500 ml eteru etylowego i kontynuuje mieszanie w ciagu 15 minut, w temperaturze 25—30°C. Warstwe eterowa oddziela sie, przemywa woda az do uzys¬ kania odczynu obojetnego na papierek lakmusowy i suszy nad siarczanem sodowym. Eter odparowuje Tabela 1 Przyklad V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV Substrat p-chlorobenzeno- tiol 2,4,5-trójchloroben- zenotiol m-ftalimidobenze- notiol p-ftalimidobenzeno- tiol ester metylowy kwasu 2-merkapto- benzoesowego benzylotiol etylotiol n-propylotiol izopropylotiol III-rz.-butylotiol allilotiol Substrat chlorek 2-keto-3-benzotiazo- linoacetylu chlorek 2-keto-3-benzotiazo- linoacetylu chlorek 2-keto-3-benzotiazo^ linoacetylu chlorek 2-keto-3-benzotiazo- linoacetylu chlorek 2-keto-3-benzotiazo- linoacetylu chlorek 2-keto-3-benzotiazo- linoacetylu chlorek 2-keto^3-benzotiazo- linoacetylu chlorek 2-keto-3-benzotiazo- linoacetylu chlorek 2-keto-3-benzotiazo- linoacetylu chlorek 2-keto-3-benzotiazo- linoacetylu chlorek 2-keto-3-benzotiazo- linoacetylu Produkt ester S-(p-chlorofenylowy) kwasu 2-keto- -3-benzotiazolinotiooctowego ester S-(2,4,5-trójchlorofenylowy) kwasu 2-keto-3-benzotiazolinotiooctowego ester S-(m-ftalimidofenylowy) kwasu 2-keto-3-benzotiazolinotiooctowy ester S-(p-ftalimidofenylowy) kwasu 2-keto-3-benzotiazolinotioctowego ester S-(2-metoksybarbonylofenylowy) kwasu 2-keto-3-benzotiazolinotioocto- wego ester S-benzylowy kwasu 2-keto-3-ben- zotiazolinotiooctowego ester S-etylowy kwasu 2-keto-3-bemzo- tiazolinotiooctowego ester S-n-propylowy kwasu 2-keto-3-ben- zotiazolinotiooctowego ester S-izopropylowy kwasu 2-keto-3- -benzotiazolinotiooctowego ester S-III-rz.-butylowy kwasu 2-keto- -3-benzotiazolinotiooctowego ester S-allilowy kwasu 2-keto-3-benzo- tiazolinotiooctowego Przyklad XVI. Wytwarzanie estru S-(2-hy- droksyetylowego), kwasu 2-keto-3-benzotiazolino- tiooctowego. sie pod zmniejszonym cisnieniem w ciagu 1—2 mi¬ nut, w temperaturze nie przekraczajacej 80—90°C.Dane analityczne przedstawione sa w tabeli 1.Tabela 1. Zwiazek o wzorze 3 Przyklad nr 1.I II III IV ' V VI VII X 2 H H Cl H H H H R 3 wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 9 Tempera¬ tura top¬ nienia °C 4 99—100 167—169 137—139a,f 120—122 138^139* 169—170c 157—158 Wydaj¬ nosc w % 5 74 72 82 67 80 86 67 %c obi. 6 6,1,34 56,94 59,78 53,60 44,52 61,87 znal. 7 61,07 57,12 59,74 53,71 43,75 62,37 %H' obi. 8 3,43 3,82 3,68 3,00 1,99 3,16/ znal. 9 3,54 3,86 3,72 3,04 1,95 3,38 %N' obi. 10 7,95 8,85 4,17 4,65 4,17 3,46 6,27 znal. 11 8,04 8,94 4,38 4,63 4,20 3,39 5,87 %S' obi. 12 18,20 20,27 21,28 19,10 15,84 14,36 znal. 13 18,26 20,41 21,35 19,11 15,57 14,395 111 202 6 1 1 VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI 2 H H H H H H H H H 3 wzór 10 wzór 11 wzór 12 -C2H5 -C8H7 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 -CH2CH=.CH2 -CH2CH2OH 4 191—193 114^1151 112—113d 112—113e 80—81e 56—57 90—9le 93—95c lepka ciecz 5 74 76 79 63 52 37 46 42 43 6 61,87 56,81 60,93 52,15 53,91 53,91 55,49 54,32 49,05 7 62,56 56,89 60,83 52,10 53,96 53,98 55,52 54,08 48,41 8 3fier 3,65 4,15 4,38 4,90 4,90 5,37 4,18 4,12, 9 3,32 3,81 4,39 4,42 4,90 4,93j 5,38 4,24 4,01 10 6,27 3,90 4,44 5,53/ 5,24 5,24 4,98 5,28 5,20 11 5,91 3,54 4,26 5,56 5,29 5,24 5,00 5,14 5,121 12 14,36 — 20,33 25,31 23,98 23,98 22,79 24,17 23,81 13 1 13,78 ' — 20,36 25,19 23,98 23,86 22,62 24,02 24,36 a) Rekrystalizacja z octanu etylu b) Rekrystalizacja z alkoholu metylowego c) Rekrystalizacja z toluenu d) Rekrystalizacja z alkoholu izopropylowego e) Rekrystalizacja z mieszaniny heptanu i alkoholu izopropylowego f) Zawartosc Cl: obliczono 4,17, znaleziono 4,38%.Przyklad XVII. Wytwarzanie estru S-(o-kar- boksyfenylowego) kwasu 2-keto-3-benzotiazolinotio- octowego.Mieszanina 0,1 mola kwasu o-tiosalicylowego, 0,2 mola 85% wodorotlenku potasowego, 200 ml dwu- metyloformamidu i 10 ml wody, miesza sie w ciagu 10 minut. Nastepnie podczas mieszania w tempera¬ turze 30°C dodaje sie 0,1 mola chlorku 2-keto-3-ben- zotiazolinoacetylu. Reakcja przebiega egzotermicznie i temperatura wzrasta z 30°C do 47°C. Calosc mie¬ sza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 24 go¬ dzin, po czym dodaje 700 ml wody i 20 g stezonego kwasu solnego i mieszanie kontynuuje w ciagu 2 godzin, w temperaturze 0—10°C. Osad odsacza sie, przemywa woda az do uzyskania odczynu obojetne¬ go na papierek lakmusowy i suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej. Otrzymuje sie z wydaj¬ noscia 61% produkt o temperaturze topnienia 161— —163°C.Analiza elementarna: obliczono dla wzoru C15H11N0402-H20: C — 52,88, H 3,61, N — 3,85, S — 17,65%, znaleziono: C — 52,88, H — 3,75, N — 3,38, S — 17,86%.Przyklad XVIII. Wytwarzanie estru S-me- tylowego kwasu 2-keto-3-benzotiazolinotiooctowego.Ester S-metylowy kwasu 2-keto-3-benzotiazolino- tiooctowego wytwarza sie w sposób opisany w przy¬ kladzie I, stosujac metylotiol zamiast merkaptochi- noliny. Produkt ma temperature topnienia 146— —147°C.Stwierdzono, ze N-podstawione benzotiazoliny we¬ dlug wynalazku wykazuja aktywnosc chwastobój¬ cza przejawiajaca sie niszczeniem wzrostu niepoza¬ danych roslin. Stwierdzono, ze zwiazki te dzialaja skutecznie chwastobójczo przy podawaniu do gleby, który to sposób okresla sie w praktyce jako poda¬ wanie przedwzrostowe. Stwierdzono równiez, ze omawiane zwiazki wykazuja dzialanie chwastobój¬ cze przy podawaniu do lisci roslin, który to sposób okresla sie jako podawanie powzrostowe.Okreslenie „skladnik aktywny" dotyczy N-pod- stawionych benzotiazolin o podanym uprzednio wzo¬ rze. 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Dla zilustrowania wlasciwosci chwastobójczych N-podstawionych benzotiazolin, zwiazki te testowa¬ no w podany ponizej sposób.Test na aktywnosc przedwzrostowa przeprowa¬ dzano w nastepujacy sposób.Aluminiowe misy zaladowuje sie od wysokosci 9,25—12,5 mm od górnej krawedzi dobrej jakosci gleba. Na powierzchni gleby umieszcza sie oznaczo¬ na ilosc nasion lub sadzonek wegetatywnych róz¬ nych gatunków roslin. Ziemie potrzebna do wyrów¬ nania poziomu w misach po zasianiu lub zasadzeniu sadzonek wegetatywnych wazy sie, dodaje znaczna ilosc skladnika aktywnego w postaci roztworu lub higroskopijnego proszku i calosc starannie miesza i stosuje jako warstwe przykrywajaca w misach.Misy umieszcza sie nastepnie na stole w szklarni i nawadnia od dolu, utrzymujac wilgotnosc potrze¬ bna dla kielkowania i wzrostu.Jezeli nie podano inaczej, rosliny obserwowano' w ciagu okolo 28 dni po posianiu v potraktowaniu zwiazkiem wedlug wynalazku, notujac odchylenia od normalnego wzrostu. Dla oznaczania wielkosci fitotoksycznosci dla kazdego gatunku stosowano podany kod. % niszczenia oznaczenie 0—24 0 25—49 1 50—74 2 75—100 3 Poszczególne gatunki roslin stasowane podczas testów oznaczono nastepujacymi symbolami.A — ostrozen polny B — rzepien C — kruszota D — powój (Ipomea) E — komosa biala F — rdest ostrogorzki G — cibora H — perz wlasciwy I — Sorghum halepenae J — stoklosa dachowa K — chwastnica jednostronna Wyniki testów na aktywnosc przedstawiono w tabelach 2 i 3.L — soja M — burak cukrowy N — pszenica O — ryz P — sorgo Q — dzika gryka R — konopie Sesbania S — proso (Panicum Spp) T — pahisznik krwawy przedwzrostowaUl 202 Tabela 2 I Zwiazek 1 2* 3 4 5* 6 1 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16* 17* 18 kg/ha 11,2 11,2 11,2 5,6 5,6 11,2 11,2 11,2 5,6 5,6 11,2 11,2 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 Gatunki roslin I .A., 3 1 1 3 2 3 3 3 3 2 3 3 3 3 3 0 2 3 ,.B 1 1 2 2 1 1 1 1 2 1 2 3 2 2 2 1 0 1 c 1 0 1 2 0 1 1 1 2 1 3 3 2 2 1 1 0 1 D 1 0 2 1 1 1 1 1 2 1 3 2 2 2 1 0 0 1 £ 2 0 2 3 0 3 2 2 3 3 3 3 3 3 3 2 1 2 F 2 0 2 1 1 2 1 1 2 2 3 3 2 2 1 0 1 1 G 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 H 1 0 0 0 0 0 0 0 2 0 2 3 1 3 1 0 0 1 I Q Q 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0 0 0 0 0 0 J 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 1 0 1 2 0 0 0 0 K 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 3 1 1 1 0 0 0 *) rosliny obserwowano po uplywie 14 dni po podaniu zwiazku.Tabela 3 Zwiazelc 4 4 6 6* 11 11 11* 12 12 12* kg/ha 5,6 1,12 5,6 1,12 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 0,28 Gatunki roslin L 3 1 2 1 3 2 1 3 2 1 M 2 0 1 0 3 2 0 2 2 0 N 0 0 0 0 1 0 0 1 0 0 o 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 p. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 B 2 1 1 0 3 1 1 2 1 1 Q 1 1 1 0 3 1 0 2 1 0 D 1 1 1 0 3 1 0 2 1 0 R 2 1 2 0 3 1 0 3 1 1 E 3 2 2 0 3 1 0 3 2 0 F 2 0 2 0 3 1 0 2 1 0 c 1 1 1 0 2 1 0 1 1 0 J 0 0 0 0 1 0 0 1 0 0 s 0 0 0 0 1 1 0 1 0 0 K 0 0 0 0 2 1 0 3 0 0 T 1 0 0 0 1 0 0 3 0 0 *) rosliny obserwowano po uplywie 14 dni po< podaniu zwiazku Testy na aktywnosc powzrostowa przeprowadzano w nastepujacy sposób.Spryskiwano skladnikami aktywnymi 2 lub 3-ty- godniowe sadzonki róznych gatunków roslin. Roz¬ twór do opryskiwania, roztwór lub higroskopijny proszek zawierajace odpowiednia ilosc skladnika aktywnego, potrzebnego do uzyskania pozadanego efektu, mieszano ze srodkiem powierzchniowo czyn¬ nym i stosowano do traktowania roslin. Rosliny te umieszczano w szklarni i po uplywie okolo czterech tygodni, o ile nie podano inaczej, obserwowano i notowano wyniki. Wyniki te sa przedstawione w tabelach 4 i 5, w których zastosowany jest nastepu¬ jacy kod okreslajacy skutecznosc chwastobójcza po wzroscie roslin. % zniszczenia .oznaczenie 0^24 0 25^9 1 60 50—74 2 75—99 3 100 4 Poszczególne gatunki roslin stosowane podczas 65 testów oznaczono^ podanymi uprzednio symbolami.111202 9 ie Tabela 4 I Zwiazek 1 2* 3 4 5 6 7 8 9 10 11 11 12 12 13 14 15 16 17 18 1 kg/ha 11,2 11,2 11,2 5,6 5,6 11,2 11,2 11,2 5,6 5,6 U,2 5,6 1)1,2 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 Gatunki roslin A 2 o ; i 2 2 1 1 1 3 2 3 4 3 2 1 2 2 1 4 4 2 B 4 1 2 2 2 2 2 1 3 1 4 3 4 3 3 2 3 4 2 2 1 c 1 1 2 2 l 1. 1 1 2 1 2 2 2 2 3 1 2 3 2 2 D 1 0 3 2 2 2 1 1 2 1 2 2 2 2 2 1 2 2 j 2 2 | E | F 4 0 4 4 3 2 2 1 ' 4 2 4 3 4 3 4 3 1 4 4 4 4 0 2 1 ; 1 1 l 1 0 3 1 4 3 4 3 4 1 1 4 2 3 2 G 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 € 0 0 0 0 0 0 0 H 0 0 0 0 0 0 0 0 o ! 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 I 0 : 0 0 0 0 o 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0 0 1 0 0 J 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 K 0 0 0 0 0 0 0 o ¦ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 *) rosliny obserwowano po uplywie 14 dni od podania zwiazku.Tabela 5 Zwiazek 1 1 3 3 9 9 - 9 11* 12 12 12 13 13 13* 15 15 15 16 16 16 16* kg/ha 5,6 1,12 1,12 0,28 5,6* 1,12 . 0,28 5,6| 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 0,28 0,056 Gatunki roslin L i i 2 1 2 2 1 1 3 2 1 2 1 0 2 2 1 2 2 1 0 M 2 1 2 2 2 1 1 3 3 2 1 3 2 1 3 3 1 4 2 0 0 N 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 1 0 0 1 0 0 0 o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 p 1 0 1 1 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 B 2 2 2 2 4 2 1 3 4 3 2 3 2 1 3 2 1 3 2 1 1 Q 3 2 2 1 4 3 1 3 4 3 1 4 2 1 4 2 1 4 3 2 0 D 2 2 3 2 2 2 1 3 2 2 1 2 2 0 2 2 1 3 2 2 1 R 3 1 1 1 3 2 1 2 4 2 1 4 1 0 3 2 0 4 2 2 0 E 3 3 2 1 4 4 2 3 4 3 2 4 3 1 4 4 1 4 4 2 1 If 2 1 0 0 4 4 2 2 4 2 1 4 2 0 4 4 1 4 4 2 0 c 2 2 2 1 3 2 1 2 4 2 1 4 2 1 3 2 1 4 2 2 0 J 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 SI 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 K 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 T, 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 *) rosliny obserwowano po uplywie 14 dni od podania zwiazku.Jak widac z danych przytoczonych w powyzszych wzrostu chwastów szerokolistnych. Analiza powyz- tablicach N-podstawione benzotiazoliny wedlug wy- szych wyników prowadzi do wniosku, ze zwiazki we- nalazku wykazuja znaczna aktywnosc chwastobój- dlug wynalazku moga byc stosowane do selektyw- cza. Sa one szczególnie skuteczne w hamowaniu 65 nego hamowania wzrostu chwastów, zwlaszcza sze-111 202 11 12 rokolistnych, w uprawach roslin waskolistnych, ta¬ kich jak pszenica, iryz i sorgo.Stwierdzono takze, ze zwiazki wedlug wynalazku sa uzyteczne do regulowania wzrostu roslin stracz¬ kowych, takich jak soja.Stosowane w opisie okreslenie „regulacja wzrostu lub rozwoju rosliny" oznacza zmiany w normalnym kolejnym rozwoju prowadzacym do dojrzalosci u roslin pozytecznych traktowanych zwiazkiem wedlug wynalazku. Zmiany takie najczesciej obserwuje sie w postaci zmian wielkosci, ksztaltu, barwy lub struktury roslin lub ich czesci.Podobnie, zmiany w ilosci owoców lub kwiatów sa równiez latwo dostepne do oceny wizualnej. Po¬ wyzsze modyfikacje przejawiaja sie w postaci przy¬ spieszania lub opózniania wzrostu roslin, zmniejsza¬ nia wysokosci modyfikacji lisci lub baldachimów, zwiekszaniu rozgaleziania, hamowania wzrostu kon¬ cówek, zwiekszania ilosci kwiatów, defoliacji, zwie¬ kszania wzrostu korzeni, zwiekszania odpornosci na zimno itp. Aczkolwiek niektóre z tych modyfikacji sa same przez sie pozadane, to jednak najczesciej najwieksze znaczenie maja efekty ekonomiczne. Np. zmniejszenie wysokosci roslin pozwala na hodowa¬ nie wiekszej ich ilosci na jednostce powierzchni.Ciemnienie listowia moze wynikac z wyzszej aktyw¬ nosci chlorofilowej, co wskazuje na przyspieszenie fotosyntezy.Chociaz podczas regulowania wzrostu roslin spo¬ sobem wedlug wynalazku moze zachodzic czescio¬ we hamowanie wzrostu, to nie towarzyszy temu calkowite hamowanie lub niszczenie tych roslin. W sposobie wedlug wynalazku przyjmuje sie stosowa¬ lo 15 20 30 nie skladnika aktywnego w ilosci, która modyfikuje normalny etapowy rozwój roslin do stanu dojrza¬ losci. Ilosci potrzebne do regulacji wzrostu rosliny moga sie zmieniac nie tylko w zaleznosci od typu zwiazku ale takze w zaleznosci od oczekiwanego efektu, gatunku rosliny i jej stadium rozwojowego, srodowiska wzrostowego oraz od tego czy pozadane jest dzialanie stale czy przejsciowe. Potrzebna ilosc skladnika aktywnegoi jest dla fachowców latwa do okreslenia.Modyfikacji wzrostu roslin dokonuje sie stosujac skladnik aktywny do ziaren, kielków, korzeni, lo¬ dyg, lisci, kwatów, owoców lub innych czesci roslin.Skladnik aktywny mozna podawac bezposrednio do róznych czesci roslin lub posrednio do srodowiska wzrostowego.Stwierdzono, ze N-podstawione benzotiazoliny, stosowane jako skladniki aktywne w srodkach re¬ gulujacych wzrost roslin, wykazuja aktywnosc w testach prowadzonych w opisany ponizej sposób.W plastykowych donicach w szklarni hodowa¬ no sadzonki soi odmiany Williams z ziaren. Po uplywie 1 tygodnia rosliny przerywano, pozostawia¬ jac w kazdej donicy 1 sadzonke. Po uplywie trzech tygodni, gdy rozwinely sie calkowicie drugie tirój- liscie, rosliny opryskiwano skladnikiem aktywnym w acetonie i wodzie, stosujac jako srodek powierz¬ chniowo czynny roztwór Tween'u 20 w wodzie.Po uplywie 4—5 tygodni, gdy rozwinely sie cal¬ kowicie piate trójliscie, opryskiwane rosliny porów¬ nywano z nieopryskanymi roslinami kontrolnymi, zapisujac wyniki obserwacji. Wyniki testu zestawio¬ no w tabeli 6.Tabela 6 Zwiazek 1 1 1 1 1 4 4 4 7 Ilosc w kg/ha 2 2,8 0,56 0,112 2,8 0,56 0,112 2,8 Ciezar suchego mate¬ rialu w % ciezaru roslin kontrolnych 3 33 42 67 24 28 73 42 Obserwacje 4 Zmniejszenie wysokosci, epinastia, zmiany w lisciach zahamowanie wzrostu lisci, zmiany w baldachimie, lekka zgorzel lisci.Zmniejszenie wysokosci, odksztalcenie lodygi, zmiany w lisciach, zahamowanie wzrostu lis¬ ci, zmiany w baldachimie.Zmiany w lisciach, zahamowanie wzrostu lisci, zmiany w baldachimie.Zmniejszenie wysokosci, epinastia, znieksztal¬ cenie lisci, zmiany w baldachimie, lekka zgo¬ rzel lisci.Zmniejszenie wysokosci, epinastia, znieksztal¬ cenie lisci, zmiany w baldachimie, lekka zgo¬ rzel lisci.Odksztalcenie lodygi, zmiany w lisciach, zaha¬ mowanie wzrostu lisci.Zmniejszenie wysokosci, chloroza, odksztalce¬ nie lodygi, zmiany w lisciach, zahamowanie rozwoju czesci wierzcholkowych.13 111 202 14 1 * ' 7 7 11 12 12 12 15 15 15 16 16 16 2 0,56 0,112 6,72 2,8 0,56 0,112 2,8 0,56 0,112 2,8 0,56 0,112 3 49 78 40 25 42 62 17 30 73 23 .33 56 4 1 Zmniejszenie wysokosci, chloroza, odksztalce¬ nie lodygi, zmiany w lisciach, zahamowanie rozwoju czesci wierzcholkowych.Zmiany w lisciach, zahamowanie wzrostu lis¬ ci, zmiany w baldachimie.Zmniejszenie wysokosci, epinastia, znieksztal¬ cenie lisci, zahamowanie wzrostu lisci.Zmniejszenie wysokosci, epinastia, znieksztal¬ cenie lisci, zahamowanie wzrostu lisci, zaha¬ mowanie rozwoju czesci wierzcholkowych, umiarkowana zgorzel lisci.Zmniejszenie wysokosci, epinastia, znieksztal¬ cenie lisci, zahamowanie wzrostu lisci zahamo¬ wanie rozwoju czesci wierzcholkowych, lekka zgorzel lisci.Zmniejszenie wysokosci, epinastia, zahamowa¬ nie wzrostu lisci, zmiany w baldachimie, zaha¬ mowanie rozwoju czesci wierzcholkowych.Zmniejszenie wysokosci, epinastia, znieksztal¬ cenie lisci, zmiany w baldachimie, zahamowa¬ nie rozwoju czesci wierzcholkowych, umiarko'- wana zgorzel lisci.Zmniejszenie wysokosci, odksztalcenie lodygi, zmiany w lisciach, zahamowanie wzrostu lisci, zmiany w baldachimie.Odksztalcenie lodygi, zmiany w lisciach, za¬ hamowanie wzrostu lisci, zmiany w baldachi¬ mie.Zmniejszenie wysokosci, epinastia, zmiany w lisciach, zahamowanie wzrostu lisci, zmiany w baldachimie, lekka zgorzel lisci.Zmniejszenie wysokosci, epinastia, zmiany w lisciach, zahamowanie wzrostu lisci, zmiany w baldachimie.Zmniejszenie wysokosci, odksztalcenie lodygi, zmiany w lisciach, zmiany w baldachimie, za¬ hamowanie paczków pachowych.Przedstawione powyzej wyniki wykazuja, ze zwiazki wedlug wynalazku moga byc uzyteczne ja¬ ko srodki chwastobójcze lub regulatory wzrostu ros¬ lin. Przy stosowaniu w charakterze srodków chwa¬ stobójczych wielkosc dawki wynosi korzystnie po¬ nad 2,24 kg/ha.Natomiast przy stosowaniu jako regulatorów wzrostu uzytecznych roslin, dawka wynosi ponizej 5.6 kg/ha, korzystnie 0,056—3,36 kg/ha.Przy wyborze odpowiedniego okresu stosowania i wielkosci dawki skladnika aktywnego, nalezy wziac pod uwage, ze dokladna wielkosc dawki zalezy rów¬ niez od oczekiwanego efektu, sposobu stosowania, odmiany roslin, warunków glebowych i innych zna¬ nych fachowcom czynników. Chociaz korzystna jest dawka 0,056—5,6 kg/ha, to mozna równiez w zalez¬ nosci od wymienionych czynników stosowac wiek¬ sze ilosci, dochodzace do 56 kg/ha. 50 55 60 65 Ponadto, wiadomo jest, ze dla uzyskania pozada¬ nego efektu mozna stosowac pojedyncze lub wielo¬ krotne stosowanie.Zgodnie ze sposobem wedlug wynalazku, do roslin podaje sie skuteczna ilosc skladnika aktywnego.Przez podawanie do roslin rozumie sie stosowanie skladnika aktywnego do gleby, srodków wzrosto¬ wych i/lub czesci naziemnych rosliny, w jakikolwiek dogodny sposób. Stosowanie do gleby lub srodków wzrostowych przeprowadza sie droga prostego zmie¬ szania z gleba na jej powierzchni i nastepnie spre¬ zynowania lub bronowania do pozadanej glebokos¬ ci, albo przez zastosowanie cieklego nosnika, co umozliwia penetracje i nasycanie gleby. Podawanie cieklych lub rozdrobnionych stalych preparatów chwastobójczych odbywa sie za pomoca rutynowych sposobów, np. przy uzyciu mechanicznych lub recz-111 -J 15 nych opryskiwaczy albo rozpylaczy proszków i ply¬ nów.Preparaty chwastobójcze mozna równiez rozsie¬ wac z samolotu w postaci pylistej lub cieklej, z u- wagi na ich skutecznosc w niskich dawkach. Ponad- 5 to, skladniki aktywne mozna dostarczac do gleby z woda sluzaca do nawadniania. W tym przypadku ilosc stosowanej wody zalezy od porowatosci i po¬ jemnosci magazynowania i powinna byc tak dobra¬ na, by zapewniac rozprzestrzenianie sie skladnika 10 aktywnego do pozadanej glebokosci.Jak wspomniano uprzednio, skladnik aktywny mo¬ ze byt stosowany sam lub w polaczeniu z innymi srodkami szkodnikobójczymi lub cieklymi albo sta¬ lymi adjuwantami. Skladnik aktywny miesza sie 15 wtedy z adjuwantami, takimi jak rozcienczalniki, wypelniacze, nosniki i srodki kondycjonujace, otrzy¬ mujac preparaty w postaci dobrze rozdrobnionych proszków, granulek, pigulek, hygroskopijnych proszków, pylów, roztworów i wodnych zawiesin 20 lub emulsji. Skladnik aktywny moze byc wiec sto¬ sowany z adjuwantem, takim jak dobrze rozdrobnio¬ na substancja stala, rozpuszczalnik organiczny, wo¬ da, srodek zwilzajacy, rozpraszajacy lub emulgator, lub mieszanina powyzszych skladników. 25 Przykladem dobrze rozdrobnionych stalych nos¬ ników i wypelniaczy uzytecznych do sporzadzania preparatów regulujacych wzrost roslin, sa naste¬ pujace: talki, glinki, pumeks, krzemionka, ziemia okrzemkowa, kwarc, ziemia Fullera, siarka, sprosz- 30 kowany korek, sproszkowane drewno, maczka orze¬ chowa, talk, pyl tytoniowy, wegiel drzewny i po¬ dobne. Typowymi cieklymi rozcienczalnikami sa: rozpuszczalnik Stoddarda, aceton, alkohole, glikole, octan etylu, benzen i podobne. 35 Preparaty wedlug wynalazku, zwlaszcza ciekle i hygroskopijne proszki, zawieraja zwykle jeden lub kilka srodków powierzchniowo czynnych, w ilosci wystarczajacej do latwego zawieszania w wodzie lub w oleju. Okreslenie „srodek powierzchniowo czyn- 40 ny" dotyczy srodków zwilzajacych, zawieszajacych i emulgujacych. Takie srodki powierzchniowo czyn¬ ne sa dobrze znanymi substancjami, opisanymi w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 2547724, w kolumnach 3 i4. 45 Preparaty wedlug wynalazku na ogól zawieraja od okolo 1 do 99 czesci skladnika aktywnego, 1—50 czesci srodka powierzchniowo czynnego i 4—94 czes¬ ci rozpuszczalników, przy czym wszystkie czesci sa czesciami wagowymi w stosunku do calkowitej ma- 50 sy preparatu. 16 Chociaz wynalazek zostal opisany lacznie ze spe¬ cyficznymi modyfikacjami, nie ograniczaja one je¬ go zakresu, gdyz jest oczywistym, ze mozliwe jest wprowadzanie rozmaitych zmian, modyfikacji i spo¬ sobów równowaznych bez odchodzenia od idei i za¬ kresu wynalazku, w którego sklad wszystkie te zmiany wchodza.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost ros¬ lin, znamienny tym, ze zawiera okolo 1—99 czesci wagowych nowej N-podstawionej pochodnej ben- zotiazóliny o wzorze ogólnym 1, w którym R ozna¬ cza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla, alkenylo- wa o 1—5 atomach wegla, hydroksyalkilowa o 1—6 atomach wegla, chlorowcoalkilowa o 1—5 atomach wegla, chlorowcoalkenylowa o 1—5 atomach wegla, benzylowa, chinolilowa lub grupe o wzorze ogólnym 2, w którym RA i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca; R8 oznacza atom wo^ doru lub chlorowca, grupe aminowa, nitrowa, trój- fluorometylowa, alkilowa o 1—5 atomach wegla, al- koksylowa o 1—5 atomach wegla, ftalimidowa lub grupe o wzorze -COOR4, w którym R4 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla, X oznacza atom chlorowca zas n oznacza zero lub jednosc a pozostala czesc srodka stanowi jeden lub wiecej odpowiednich nosników, rozcienczalników i/lub adjuwantów. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, w którym Rlt R2 i R8 oznaczaja atom chloru zas n oznacza zero. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym n oznacza ze¬ ro, R oznacza grupe o wzorze 2, w którym Rj i R2 oznaczaja atom wodoru a R8 oznacza aitom chlorow¬ ca, grupe aminowa, ftalimidowa lub grupe o wzorze -COOR4, w którym R4 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-(chinolinylowy-2') kwasu 2-keto-3- -benzotiazolinotiooctowego. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-(m-ftalimidofenylowy kwasu 2-ke- to-3-benzotiazolinotiooctowego. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ester S-(p-ftalimidofenylowy) kwasu 2-ke- to-3-benzotiazolinotiooctowego.111 202 shOC c = o N I CHC-S-R -dc WZÓR 2 O WZÓR 1 xr *C = 0 + RSH KOH N CH,C - Cl 2H O SCHEMAT 1 C=0 CH2 C -. SR X—I- | C = 0 N I CH C-S-R 2]| O WZÓR 3 H2N-//_\) WZÓR 5 // W Cl WZOR 6 WZÓR 7 Cl WZÓR 8111 202 -Q II II o WZÓR 9 C - OCH, II 3 O WZÓR 11 O II WZÓR 10 WZÓR 12 LDA. Zkal. 2. Zam. 843/81. Nakl. 85 egz.Cena zl 45 PL PL