CS201515B2 - Agriculture chemical means - Google Patents
Agriculture chemical means Download PDFInfo
- Publication number
- CS201515B2 CS201515B2 CS786079A CS607978A CS201515B2 CS 201515 B2 CS201515 B2 CS 201515B2 CS 786079 A CS786079 A CS 786079A CS 607978 A CS607978 A CS 607978A CS 201515 B2 CS201515 B2 CS 201515B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- group
- agricultural chemical
- carbon atoms
- chemical composition
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 11
- -1 N-Substituted benzothiazolines Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000005544 phthalimido group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 7
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006726 (C1-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WOHLSTOWRAOMSG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SCNC2=C1 WOHLSTOWRAOMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 claims 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 claims 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 claims 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 claims 1
- AEKNYBWUEYNWMJ-QWOOXDRHSA-N Pramiconazole Chemical compound O=C1N(C(C)C)CCN1C1=CC=C(N2CCN(CC2)C=2C=CC(OC[C@@H]3O[C@](CN4N=CN=C4)(CO3)C=3C(=CC(F)=CC=3)F)=CC=2)C=C1 AEKNYBWUEYNWMJ-QWOOXDRHSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 claims 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 claims 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 claims 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 16
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 3
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 36
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 20
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 18
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 17
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 15
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 10
- 238000011161 development Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- KXZSVYHFYHTNBI-UHFFFAOYSA-N 1h-quinoline-2-thione Chemical compound C1=CC=CC2=NC(S)=CC=C21 KXZSVYHFYHTNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SISQCLLHCJRKHK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)acetyl chloride Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)Cl)C2=C1 SISQCLLHCJRKHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 230000011869 shoot development Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- HHXXZBQCAQIFRG-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetyl chloride Chemical compound C1=CC=C2SC(CC(=O)Cl)=NC2=C1 HHXXZBQCAQIFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXOCCTHWTPGZHT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1 SXOCCTHWTPGZHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKSLUORXVBMJFU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-sulfanylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1S IKSLUORXVBMJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=C(Cl)C=C1 VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 1
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 1
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 1
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 241001071900 Scapanus orarius Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000009025 developmental regulation Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- HIFAHSBJFIWUTF-UHFFFAOYSA-N s-(2-hydroxyethyl) 2-(2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)ethanethioate Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)SCCO)C2=C1 HIFAHSBJFIWUTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká zemědělského chemického prostředku, kterého se dá používat jednak k hubení nežádoucí vegetace a jednak k regulování růstu rostlin.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že zmíněný zemědělský chemický prostředek obsahuje vhodný nosič, ředidlo a/nebo adjuvant, a jako účinnou látku N-substituovaný benzothiazolin obecného vzorce I
CHxC-S-R и
ve kterém
R značí alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, benizyloivou skupinu, chinolylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce
ve kterém Ri a Rz značí každý jednotlivě, nezávisle na sobě, atom vodíků nebo atom halogenu, a R3 značí atom vodíku, atom halogenu, aminoskupinu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, ftalimidoskupinu nsbo skupinu obecného vzorce — COOR4, ve kterém R4 značí atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,
X značí atom halogenu a n je nula nebo jedna.
Výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém n je nula.
N-Sub'stituované benzothiazoliny obecného vzorce I lze obecně připravovat tak, že se ž-oxo-S-benzothiazolinacetylchlorid uvede do reakce s merkaptanem v přítomnosti báze podle následujícího reakčního schématu:
Ve vzorcích uvedených ve schématu mají X, R a n shora uvedený význam.
Výchozí 2-oxo-3-ben'zothiazolinacetylchlorid se dá připravit tak, že se k roztoku kyseliny 2-oxo-3-benzoťhiazolinoctové v benzenu přidá přebytek chloračního činidla, například thionylchloridu.
Shora uvedená reakce se provádí tím· způsobem, že se směs .příslušného merkaptanu, hydroxidu draselného a vhodného· rozpouštědla, například acetonu nebo tetrahydrofuranu, krátkou dobu míchá a pak se ke vzniklé soli merkaptanu za stálého míchání přidá stechiometrický ekvivalent 2-oxo-3-benzothiazolmacetylchloridu nebo· halogenovaného 2-oxo-3-beezzthiaazlm·acetylchltrldu.
Způsob výroby nových N-substituovaných ben^^t:hiaz'zlinů obecného vzorce I je blíže objasněn v následujících příkladech.
Příklad 1
S- [ 2^011^0^) -2-oxo-3-benzothiazolineťhanthioát
Směs 0,1 mol 2-merkaptochinolmu, 0,1 mol 89% hydroxidu draselného· a 250 ml acetonu se míchá 10 minut a pak se k roztoku v jedné dávce přidá, za stálého míchání, 0,1 mol 2-zxz-3-benzothiazollnacetylchlt>ridu. Dojde k exotermic-ké reakci, při které teplota reakční směsi stoupne z 30 °C asi na 40 °C. Roztok se míchá při teplotě místnosti asi 24 hodin, pak se přidá 800 g studené vody a směs se míchá další 1 hodinu při 0 až 10· °C. Vyloučený produkt se odfiltruje, promyje vodou do neutrální reakce na lakmus a vysuší na vzduchu při . · 25 . až 30 °C. · Analytická data · získané látky · ·jsou shrnuta' v· níže uvedené tabulce I.
Z и O
Příklad 2
S- (o-Aminof enyl) -2-oxo-3-benzothiazΌlinethanthioát
Uvedená sloučenina se připraví způsobem popsaným v příkladu 1, ale za použití o-aminobenzenthiolu jako reakční složky místo
2- merkap.tochinolinu, a tetrahydrofuranu místo acetonu jako rozpouštědla. Analytická data získané látky jsou shrnuta v níže uvedené tabulce I.
Příklad 3
S-Fc nyl-5-chlor-2-oxo-3-benzothiazolinethanthioát
Směs 0,1 mol thiofenolu, 0,1 mol 85i% hydroxidu draselného a 250 ml acetonu se míchá jak uvedeno v příkladu 1. K roztoku se přidá v jedné dávce 0,1 mzl 5-chlor-2-oxo-3-benzzthiazolinacetylchloridu a dále se postuluje stejným způsobem, jak bylo popsáno v příkladu 1. Analytická data získaného produktu jsou shrnuta v níže uvedené tabulce I.
P ř í k 1 · a d · 4
3- -enyl-2-oxo-3-bonzzthiaazllnc!thanth:oát
Uvedená sloučenina se připraví způsobem popsaným v příkladu . · 3, ale za · použití ·2-oxo-3Jbeezzltliazzlinaacttlchl·oridu místo 5-chlor---oxo-3-benzothiazolinace'tylchloridu.
Analytická data získaného· produktu jsou shrnuta v níže uvedené tabulce I.
Způsobem popsaným v příkladu 4 se připraví následující sloučeniny; analytická data uvedených látek jsou shrnuta v tabulce I.
6
| Příklad | Reakční složky | Produkt | |
| 5 | p-chlorthiofenol | 2-oxo-3-benzcohiazolinacetylchlorid | S- (p-chlorf enyy) -2-oxo-3-btnzothiazolinethanthioát |
| 6 | 2,4,5--richiorthiofenol | 2-oxo-3-benzothiazolin- acetylch]|orid | S- (З.Л.б-'МсЫо^епу!) -2-oxo~3-b^^^^c^^^i^iazi^^inethanťhioát |
| 7 | m-ftalimldothiofenol | 3-oxo- 3-benz acetylchlorid | S- [ (m-ftalimido) fenyl ] -2-oxo-3-benzothiazolinethanthioát |
| 8 | p-ftalipňdothiofénol | 2-oxo-3-be n z(rthiazíolínacetylchlorid | S- [ p-f talimido· (f enyl) ] -2-oxo-3-benaothiazotinethanthioát |
| 9 | 2-merkapto-methylbenzoát | 2-oxo-^C^-lb^ tn^c^tlhl<^i^ol:inacιttylcllloгid | 2'merkapto-'me't-hylbenzoátester 2-Oxo-;^-l^e^I^^c^tl^ia:^<^linethanthioové kyseliny |
| 10 | benzylmerkaptan | 2-oxo-3-benzcOhiazo·lin- acetylchlorid | S-benzyl-2-oxo-3-benzothiiazolinethianthioát |
| 11 | ethanthiol | 2-oxo-3-benzothia,zotinaceíylchlo-rid | S-ethyl-č-oxo^-benzothiazoИntth!anthioát |
| 12 | 1-propanthiel | 2-oxo-3-benzothiazolin- a^ie4^1^]^i^:^]lorid | S-n-propyl-2-oxo-3-‘ben'zo- thiazolmtthanthiόát |
| 13 | 2-propanthiol | 2-oxo-3-benzothiazolinacetylchloríd | 3-isopropyl-2-oxo-3-btnzO'thiazolinethanthioát |
| 14 | terč, butylmerkaptan | 2-oxo-3-benzothiazotin- aoetylchlorld | S-terc.-butyl^-oxo^-benzothiazolinethanthioát |
| 15 | allylmerkaptan | 2-oxo-3-be nzo thiazolín- acetylchlorid | 3-aIlyl-2-oxo-3-benzO“ tЫazolintth'anthioát |
Příklad 16
S- (2-Hydroxyethyl) -2-oxo-3-benzothiazolinethanthioát
Směs 0,1 mol merkaptoethanolu, 0,1 mol 86. % hydroxidu draselného a 250 ml acetonu st míchá 10 minut a pak .st k roztoku přidá, v jedné dávce a za míchání, 0,1 mol 2-oxo-^-^-l^E^r^2^zth^ic^2^c^lii^c^c^E^tt^li21^1oi^’idu. Dojde k exotermické reakci, při které se teplota re akční Směsi zvýší ze 30 °C na 40 °C. Roztok se .míchá asi 24 hodin .při teplotě místnosti, pak se přidá '500 ml vody a 500 ml ethyletheru a směs se míchá dalších 15 minut při 25 až . . 30 °C. Éterlcká vrstva .se oddělí, promyje vodou do neutrální reakce na lakmus a vysuší bezvodým -síranem sodným. Ether se oddestiluje za sníženého- tlaku během· 1 až 2 minut při maximální teplotě 80' až 90 °C. Analytická data získané látky jsou shrnuta v níže uvedené tabulce I.
T a b u 1k a
д о к e ac
CM co mi 1Л ta
| ст | 00 | со | СТ) 00 со см СМ СО | |
| СО | CS | I | со | гЧ~ СЛ~ 0О СО~ О' ст^ |
| oi | ст* | 1 | о* | СТ* СО* СО* CM* хф* ХГ* |
| тЧ | гЧ | см | см см см см см см | |
| СО | со | со | гЧ 00 СО СТ Сх гЧ | |
| СО | со | I | О' | СО' О' О' тН' ОО' |
| хф* | xti | 1 | о* | ст* со* со* схГ хф* со* |
| гЧ | гЧ | см | СМ см см см см см | |
| Ьч | т-Ч | ”ф | со | СО О хф О хф См |
| СО | сл | LO | см | 1П СМ СМ' О_ 14 тЧ^ |
| СТ* | СТ* | ст* | -ф* | ст* ст* ст* ст* ст* СТ* |
| ^Ч | о | хг | СО ХГ 02 02 о | |
| см^ | сч | сп | ΙΓ) СМ СМ СЯ^ČM ČM | |
| со* | <& | со* | 'Ф* | СТ* СТ* СТ* хф* СТ* СТ* |
| 00 | см | τΉ | СМ О СО 00 Хф гЧ | |
| со | со | аэ | Xfl О' Ст СО' см~ о | |
| ст* | ст | со* | χφ* | Хф* хф хф* СТ* ХФ* хф* |
| со | со | ст | ст | 00 О О О 00 см |
| гЧ~ | гЧ~ | ст | гЧ | СО СТ'СТ'(О' гЧ тЧ |
| ст* | со* | со* | хф* | Хф хф* хф СТ* хф хф |
СХ] со со
1—1
СО о со
| со | ст | со | о СО 00 см 00 тЧ |
| 1П | аз | 00 | тЧ' СТ' СП' LO О' хГ |
| см* | со | о | СМ* со со ст Хф оо СТ СТ СТ СТ СТ хф |
| со | ст | со |
| тЧ | со | СТ тЧ тЧ СТ СМ СТ Н СТ^ СТ' хф' СТ О' | |
| <ю | со | ст | |
| гЧ | со* | о* | см* со* СТ* СТ* хф* ст* |
| со | ст | со | СТ СТ СТ СТ СТ хф |
| хф | со | ст | СТ CM t>4 со см ст |
| ь. | Гх | IS | СО Lň СО хф Хф ХГ |
S
О) о Á о й
CU
Хч
| 00 | ст | о | гЧ СМ СТ хф ст со |
| тЧ | гЧ гЧ гЧ тЧ тЧ гЧ |
20151-5
Příklad 17
S- (d-karboxyf enyl) -2-oxo-S-benzothíazolinethanthi-Gát
Směs 0,1 molu kyseliny o-thliosalicylové, 0,2 molu 851% hydroxidu - draselného, 200 ml dimethylformamidu a 10 ml vody se míchá 10 minut a. pak se k roztoku za míchání, při teplotě 30 °C, přidá 0,1 molu 2-oxo-3-benzothiazolinacetylchloridu. Dojde k exotermické reakci, při které se teplota reakční směsi zvýší ze 30 na 47 °C. Roztok se míchá 24 hodin při teplotě místnosti, pak se přidá 700 ml vody a 20 g koncentrované kyseliny chlorovodíkové a reakční - směs se míchá 2 hodiny při 0 až 10 °C.- . Vyloučený pevný produkt se odfiltruje, promyje vodou do· neutrální reakce na lakmus a vysuší na. vzduchu při teplotě místnosti. Získá se v nadpisu uvedená látka o- teplotě tání 161 až 1б3 °C, výtěžek 61 % teoretického- množství.
Pro- C16H11NO4S2. HaO vypočteno:
52,88 0/0 C, 3,61 - %- - H, 3,85 % N, - - 17,65 % S, nalezeno·:
52,88 % C, 3,75 - % H, 3,38 % N, 17,86 % S.
Příklad 18
S-methyl-2-oxo-3-benzothiazolmethan-thioát
Uvedená látka - se připraví způsobem popsaným -v příkladu 1, ale za- po-užítí methylmerkaptainu místo merkaptochinolinu. S-methyl-2-0'XO-3-benzothlazotlnethanťhioát má teplotu -tání 146 -až 147 °C.
Autor vynálezu nalezl, že N-substituované benzotl^ií^^c^liny obecného- vzorce I mají herbicidní účinnost a že jich lze -používat k hubení · nežádoucí vegetace. Sloučeniny podle vynálezu jsou herbic-dně účinné jednak při aplikaci na povrch půdy (uvedený způsob aplikace - je -odborníkům -známý jako- preemergentní ošetření), a jednak při aalvkaci na - list rostlin (uvedený způsob aplikace je odborníkům známý jako postemergentní -ošetření).
V dalším popisu -vynálezu je pod pojmem „účinná -látka“ - rozuměn N-substituovaný benzothiazolln obecného- vzorce I.
Heřbicidní účinnost N-substituovaných benzothiazolinů obecného vzorce I vyplývá- z - níže - uvedených testů.
prée^mi^i^l^^i^^ní účinnost -se testuje následujícím způsobem.
Hliníkové - -misky se - naplní povrchovou půdou dobré kvality a zem se udusá do· hloub ky 1 -až 1,,3 -cm od horního okraje misky. Na povrch půdy se umístí předem- určený počet semen nebo -vegetačních zárodků- různých druhů rostlin. Půda potřebná k- - zasypání semen nebo vegetativních zárodků v květináčích se -odváží do- m.isky, k půdě se přidá známé množství testované účinné látky, buď rozpuštěné ve vhodném, rozpouštědle, nebo ve formě smáčivého· poprašku, směs se dobře -promfsí a takto upravené - půdy se použije jako krycí vrstvy osetých hliníkových masek. Po uvedené úpravě se oseté misky umístí na květinový stůl ve ' - skleníku, kde- se podle potřeby zavlažují ze -spodu tak, aby půda měla -přiměřenou -vlhkost, potřebnou pro vyklíčení a růst rostlin
Pokud není udáno jinak, asi za 28 - dnů po osetí a ošetření půdy se vzešlé rostliny prohlédnou a posoudí se všechny odchylky od normálního růstového vzhledu a výsledky se zaznamenají. Pro určení fytotoxického- poškození jednotlivých rostlinných druhů se použije následující -stupnice ohodnocující
| heřbicidní účinnost. | |
| % inhibice růstu | Stupeň herbicidního účinku |
| 0 až 24 | 0 |
| 25 -až 49 | 1 |
| 50 až 74 | 2 |
| 75 až 100 | 3 |
Jednotlivé druhy rostlin použité v následujících testech jsou označeny písmeny níže uvedeným způsobem:
A — kanadský bodlák
B — řepeň
C — mračňák
D — povij n-ce
E — merlík bílý
F — rdesno- palečník
G — ostřice
H — pýr plazivý
I — čirok halebský
J — sveřep střešní
K — ježatka kuří noha
L — sója
M — řepa cukrovka
N- — pšenice
O — rýže
P — čirok
Q — pohanka planá
R — konopí
S — proso
T — rosička krvavá.
Výsledky testování preemergentní účinnosti jsou- shrnuty -v níže uvedených tabulkách II a III. ’
TABULKA. II
Sloučenina Dávka RosUinný druh
| kg/ha | A | B | c | D | E | F | G | H | I | J | K | |
| 1 | 11,2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 2* | :.· 11,2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 11,2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4 | 5,6 | 3 | 2 | 2 | 1 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 5* | 5,6 | 2 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 6 | 11,2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 7 | 11,2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 8 | lije | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 9 | 5,6 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 |
| 10 | 5,6 | 2 | 1 | 1 | 1 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 11 | 11,2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 2 | 1 | 1 | 3 |
| 12 | 11,2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 2 | 0 | 3 |
| 13 | 5,6 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 |
| 14 | 5,6 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 0 | 3 | 0 | 2 | 1 |
| 15 | 5,6 | 3 | 2 | 1 | 1 | 3 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 16’ | 5,6 | 0 | 1 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 17“ | 5,6 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 18 | 5,6 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 |
Poznámka: *herbicidní účinek byl posuzován za 14 dnů po ošetření rostlin.
TABULKA III
| Sloučenina | Dávka kg/ha | L | M | N | O |
| 4 | 5,6 | 3 | 2 | 0 | 0 |
| 4 | 1,12 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| 6 | 5,6 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| 6* | 1,12 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| 11 | 5,6 | 3 | 3 | 1 | 0 |
| 11 | 1,12 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 11» | 0,28 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 5,6 | 3 | 2 | 1 | 1 |
| 12 | 1,12 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 12' | 0,28 | 1 | 0 | 0 | 0 |
Poznámka: herbicidní účinek byl . posuzován za
P^j^t(^i^u^ir^i^r^t:.ní účinnost se testuje následujícím·. způsobem:
Testované účinné . látky se aplikují ve formě postřiku na dva až tři týdny staré rostlinky různých rostlinných druhů. Postřiky, roztoky nebo emulze smáčivého poprašku Obsahující příslušné množství účinné látky v dávce uvedené v tabulkách a povrchově aktivní látku, se aplikují na rostliny, ošetřené rostliny se umístí ve skleníku a pokud není uvedeno jinak, asi za čtyři týdny po ošetření se zhodnotí a zaznamená herbicidní účinek. Výsledky jsou shrnuty v následujících tabulkách IV a V. Postemergentní účinnost se hodnotí pomocí následující stupnice:
| P | B | Rortlinný druh Q D R E F | C | J | s | K | T | ||||
| 0 | 2 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 0 | 1 | 1 | 1 . | 1 | 2 | 0. | 1 | 0 | 0 | 0 | 0. |
| 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 |
| 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 |
| 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
dnů po ošetření rostlin.
Stupeň herbicidního
| % inhibice růstu | účinku |
| 0 až 24 | 0 |
| 25 až 49 | 1 |
| 50 až 74 | 2 |
| 75 až 99, | 3 |
| 100 | 4 |
Jednotlivé rostlinné druhy použité v níže uvedených testech jsou označeny . stejnými písmeny jak bylo· uvedeno· v předchozím testu:
TABULKA IV
| Sloučenina | Dávka kg/ha | Rostlinné druhy | ||||||||||
| A | В | C | D | E | F | G | H | I | J | к | ||
| 1 | 11,2 | 2 | 4 | 1 | 1 | 4 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2* | 11,2 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 11,2 | 1 | 2 | 2 | 3 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4 | 5,6 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 5 | 5,6 | 2 | 2 | 1 | 2 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 6 | 11,2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 7 | 11,2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 8 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | • | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 9 | 5,6 | 3 | 3 | 2 | 2 | 4 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 10 | 5,6 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 11 | 11,2 | 3 | 4 | 2 | 2 | 4 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 11 | 5,6 | 4 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 |
| 12 | 11,2 | 3 | 4 | 2 | 2 | 4 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 5,6 | 2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| 13 | 5,6 | 2 | 3 | 3 | 2 | 4 | 4 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| 14 | 5,6 | 2 | 2 | 1 | 1 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 15 | 5,6 | 1 | 3 | 2 | 2 | 4 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 16 | 5,6 | 4 | 4 | 3 | 2 | 4 | 4 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 |
| 17 | 5,6 | 4 | 2 | 2 | 2 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 18 | 5,6 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Poznámka: *) Herbicldní účinek byl hodnocen za 14 dnů po ošetření rostlin.
| TABULKA V | ||||
| Sloučenina | Dávka | Rostlinné druhy | ||
| kg/ha | L M N 0 P В | Q D R E F C : | I S К T |
| 1 | 5,6 | 1 | 2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 1,12 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 1,12 | 2 | 2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 0,28 | 1 | 2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 9 | 5,6 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 4 | 4 | 2 | 3 | 4 | 4 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 9 | 1,12 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2· | 3 | 2 | 2 | 4 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 9 | 0,28 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 11* | 5,6 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 5,6 | 3 | 3 | 1 | 0 | 1 | 4 | 4 | 2 | 4 | 4 | 4 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 1,12 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0' |
| 12 | 0,28 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 |
| 13 | 5,6 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 3 | 4 | 2 | 4 | 4 | 4 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 13 | 1,12 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 13* | 0,28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 15 | 5,6 | 2 | 3 | 1 | 0 | 0 | 3 | 4 | 2 | 3 | 4 | 4 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 15 | 1,12 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 15 | 0,28 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 16 | 5,6 | 2 | 4 | 1 | 0 | 0 | 3 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 0 | 1 | 0 | 0 |
| 16 | 1,12 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 | 2 | 4 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 16 | 0,28 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 16* | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Poznámka: ’) Herbicidní účinek byl hodnocen za 14 dnů po ošetření rostlin.
Ze shora uvedených tabulek je zřejmé, že N-substituované benzothiazollny obecného vzorce I mají signifikantní herbicidní účinnost a že inhibují speciálně růst širok,olistých plevelů. Z uvedených výsledků je zřejmé, že sloučeniny obecného vzorce I lze aplikovat na kultury úzkolistých užitkových r,ostlin, jako· pšenice, rýže a člroku, za účelem selektivního potlačení růstu plevelů, obzvláště širokolistých druhů plevelů.
Dále se zjistilo, že N*substituovaných benzothiazolinů obecného vzorce I lze používat i jaiko regulátorů růstu luštěninových rostlin, jako sóji.
Pod pojmem „regulace růstu nebo vývoje rostlin“ se v popisu vynálezu rozumí modifikování normálního postupného vývoje rostliny až do stadia její zemědělské zralosti, způsobené jejím ošetřením chemickým prostředkem. Zmíněné modifikování růsitu nebo vývoje rostlin se obvykle projevuje jako změny ve velikosti, tvaru, barvě nebo struktuře ošetřené rostliny nebo ’ některé z jejich částí. Podobně lze vizuálně snadno zaznamenat změny v množství plodů nebo· květů rostliny. Shora uvedené změny lze charakterizovat jako urychlení nebo zpomalení růstu rostlin, snížení vzrůstu rostlin, změny tvaru listů nebo vegetativního' vrcholu, zvýšenou tvorbu postranních větviček, inhibici růstu terminálních výhonků, zvýšenou násadu květů, opadávání listů, · zvětšení růstu kořenů, zvýšenou odolnost vůči chladu a podobně. I když četné z uvedených modifikací růstu nebo vývoje rostlin jsou žádoucí samy o sobě, častěji je nejvýznamnějším' faktorem účinek · ekonomický. Tak na ' příklad snížením vzrůstnosti rostlin se umožní pěstování většího počtu rostlin na jednotce plochy. Temnější Zbarvení listů označuje · vyšší aktivitu chlorofylu, poukazující na zvýšenou rychlost fotosyntézy.
Pod pojmem regulace růstu rostlin je podle vynálezu zahrnuta částečná in'h:b ‘ ce růstu rostT.n, ale nikoliv totální inh;b:ce nebo zahubení ošetřených rostlin. Podstatou vynálezu je, že se použije pouze .takového množství účinné látky, které způsobí pouze modifikování normálního postupného· vývoje ošetřené rostlmy do její zemědělské zralosti. Uvedené růst rostlin regulující množství je závislé nejen na druhu zvolené sloučeniny obecného vzorce I, ale i na zamýšleném stupni modifikačního účinku, na drúhu rostliny a jejím stadiu vývoje, na růstovém prostředí rostliny a na tom, zda se vyžaduje trvalý nebo- přechodný účinek. Potřebné množství účinné látky však odborníci snadno stanoví.
Modifikování růstu rostlin lze provádět aplikací účinné látky na semena, vyklíčená semena, kořeny, lodyhy, listy, květy, plody nebo· na jiné části rostlin. Aplikaci lze provádět buď přímo na příslušnou část rostliny, nebo· nepřímo do růstového· prostředí rostliny.
Zemědělské chemické prostředky pro regulaci růstu roštím, obsahující jako účinnou látku ^substituované be^i^ot^lhiazoiliny obecného· vzorce I, se testují na regulační účinnost následujícím způsobem.
Rostlinky sóji druhu pěstují ze semen v květináčích z plasťcké · hmoty ve skleníku po dobu jednoho týdne a pak se počet rostlin sníží na jednu rostlinku na jeden květináč. Když se plně vyvine druhý trojlist (po· třech týdnech), ošetří se ros-tbny roztokem účinné látky ve směsi acetonu s vodou, ke kterému se přidá vodný roztok (Tween 20) jako povrchově účinné látky.
Když se plně vyvine pátý trojlist (za čtyři až pět týdnů), srovná se vzhled a vzrůst ošetřených rostlin s ne ošetřenými kontrolními rostlinami a nalezené změny se zaznamenají. Výsledky testů jsou shrnuty v následující tabulce VI.
TABULKA VI
| Sloučenina | Dávka kg/ha | Hmotnost sušiny v o/o kontroly | Změny vzrůstu nebo vývoje |
| 1 | 2,8 | 33 | Snížení vzrůstu, epinastie (svinutí listů), změny na listech, změněný vegetační vrchol, slabé popálení listů |
| 1 | 0,56 | 42 | Snížení vzrůstu, zkroucení lodyhy, změny na listech, inhibce růstu listů, změněný vegetační vrchol |
| 1 | 0,112 | 67 | Změny na listech, inhibice růstu· listů, změněný vegetační vrchol |
| . 4 | 2,8 | 24 | Snížení vzrůstu, epi^s^e, zkroucení listů, změněný vegetační vrchol, slabé popálení listů |
| 4 | 0,56 | 28 | Snížení vzrůstu, epinastte, zkroucení listů, změněný vegetační vrchol, slabé popálení listů |
| 4 | 0,112 | 73 | Zkroucení lodyhy, změny na listech, inhibice růstu listů |
| 7 | 2,8 | 42 | Snížení vzrůstu, chloróza, zkroucení lodyhy, změny na listech, inhibice vývoje vegetačního vrcholu |
| Sloučenina | 15 Dávka kg/ha | Hmotnost sušiny v % kontroly | ie Změny vzrůstu nebo vývoje |
| 7 | 0,56 | 49 | Snížení vzrůstu, chloróza, zkroucení lodyhy, změny na listech, inhibice růstu vegetačního vrcholu |
| 7 | 0,112 | 78 | Změny na listech, inhibice růstu listů, změněný vegetační vrchol |
| 11 | 6,72 | 40 | Snížení vzrůstu, emnastie, zkroucení listů, inhibice růstu listů |
| 12 | 2,8 | 25 | Snížení vzrůstu, epinastie, zkroucení listů, inhibice růstu listů, inhibice růstu výhonků, střední popálení listů |
| 12 | 0,56 | 42 | Snížení vzrůstu, epinastie, zkroucení listů, inhibice růstu listů, inhibice vývoje výhonků, slabé popálení listů |
| 12 | 0,112 | 62 | Snížení vzrůstu, epinastie, inhibice růstu ldtů, změněný vegetační vrchol, inhibice vývoje výhonků |
| 15 | 2,8 | 17 | Snížení vzrůstu, epinastie, zkroucení lis-tů, změněný vegetační vrchol, inhibice vývoje výhonků, střední popálení listů |
| 15 | 0,56 | 30 | Snížení vzrůstu, zkroucení lodyhy, změny na listech, inhibice růstu listů, změněný vegetační vrchol |
| 15 | 0,112 | 73 | Zkroucení lodyhy, změny na listech, inhibice růstu listů, změněný vegetační vrchol |
| 16 | 2,8 | 23 | Snížení vzrůstu, epinastie, změny na listech, inhibice růstu listů, změněný vegetační vrchol, slabé popálení listů |
| 16 | 0,56 | 33 | Snížení vzrůstu, epinastie, změny na listech, inhibice růstu listů, změněný vegetační vrchol |
| 16 | 0,112 | 46 | Snížení vzrůstu, zkroucení lodyhy, změny |
na listech, změněný vegetační vrchol, inhlbice axilárních pupenů.
Ze shora uvedených výsledků testů vyplývá, že N-substituovaných benzothiazolinů obecného vzorce I lze používat jako herbicidů nebo· jako regulátorů růstu rostlin. Používá-li se zmíněných látek jako herbicidů, je třeba, aby se aplikovaly v dávce asi 2,24 kg/ha. Používá-li se jich jako regulátorů růstu vhodných rostlin, je účelné aplikovat je v dávce nižší než 5,6 kg/ha, výhodně v dávce 0,056 až 3,36 kg/ha.
Při volbě vhodného časového období a vhodné aplikační dávky účinné látky je třeba uvážit, že přesná dávka závisí rovněž na velikosti žádané odpovědi, na způsobu aplikace, druhu rostliny, půdních podmínkách a nia dalších jiných faktorech, které jsou odborníkům dobře známé. Přesto, že se s vý hodou aplikuje dávka přibližně 0,056 až
5,6 kg/ha, může se použít i vyšších dávek, až do 56 kg/ha, v závislosti na shora uvedených faktorech. Dále je třeba uvést, že se к dosažení žádaného účinku dá použít buď jedné nebo· několikanásobné aplikace látky.
Při postupu podle vynálezu se na rostlinný systém aplikuje účinné množství N-substituovaného benzothiazolinů obecného vzorce I. Pod pojmem aplikace na rostlinný systém se rozumí aplikace účinné látky do půdy nebo na povrch půdy neibo do rostlinného růstového prostředí a/nebo aplikace na nadzemní části rostlin kterýmkoliv běžným způsobem. Aplikace do půdy nebo do růstového prostředí se provádí tak, že se zemědělský chemický prostředek podle vy20 1 515 nálezu buď jednoduše smíchá s půdou, nebo se nanese na povrch půdy a pak · se zapraví do žádané hloubky zavláčením nebo diskovými branami, nebo se použije ve vhodném kapalném nosiči, který umožňuje dobré proniknutí a nasáknutí do půdy. Aplikaci kapalných nebo jemně rozpráškovaných pevných herbicidních prostředků podle vynálezu na povrch půdy nebo na nadzemní části rostlin lze provádět obvyklými způsoby, například pomocí rozprašovačů a rámových nebo · ručních ; ·rozstřikovačů a poprašovačů. Zmíněné chemické prostředky lze vzhledem k jejnh účinnosti již v nízkých dávkách aplikovat rovněž z letadel ve formě poprašů nebo postřiků. Dále lze účinnou látku aplikovat do· půdy tak, že se smísí s vodou používanou k zavlažování půdy. Při tomto· způsobu závisí množství vody potřeb.né k dopravení účinné látky do žádané hloubky, na porésnosti půdy a její schopnosti zadržovat vodu.
Jak bylo uvedeno, lze N-substituované benzothiazoliny obecného vzorce I používat buď · · samotné, nebo · v kombinaci s jinými pesfcidy, nebo ve směsi s vhodnými kapalnými nebo pevnými adjuvanty. Za účelem výroby chemických prostředků podle ' vynálezu se účinná látka obecného vzorce I smísí s adjuvantem zahrnujícím rozpouštědla, plnídla, nosiče a kondicicnační činidla, a získají se chemické prostředky ve formě jemně roizipráškovaných pevných látek, granulí, pelet, smáčivých poprašků, roztoků a vodných disperzí nebo· emulzí. Jako· adjuvantů pro · účinné látky · obecného vzorce I lze používat například jemně · ' rozpráškovaných pevných látek, kapalných rozpouštědel organického· původu, vody, · smáčecích prostředků, dispergačních činidel, emulgátorů nebo· jakékoliv vhodné kombinace uvedených činidel.
Claims (8)
- P R E D Μ E T1. · Zeměděsský chemický prostředek určený k hubení nežádoucí vegetace· nebo k regulování růstu rostlin, vyznačující se tím, že obsahuje jeden nebo více vhodných nosičů, ředidel a/nebo· adjuvantů, a jako účinnou látku asi 1 až 99 % hmotnostních N-subssituováného benzothiazolinu obecného vzorce I vv iCHxCS-R
- 2 ц O (/i kde znamenáR Alkylovou skui^^nu o 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, hydroxyalk.ylovou skupinu s · 1 až ' 5V zemědělských chemických prostředcích podle vynálezu, určených k regulování růstu rostlin, lze jako· jemně rozpráškovaných pevných látek používat například talků, hlinek, valchářské hlinky, pemzy, kysličníku křemičitého, infusoriové hlinky, křemičitého· písku, síry, rozemletého korku, dřevité moučky, moučky z ořechových skořepin, křídy, tabákového prachu, dřevěného uhlí a podobných · látek. Jako typických kapalných ředidel lze používat · petroleje, acetonu, alkoholů, glykolů, ethylacetátu, benzenu a podobných látek. Zemědělské chemické prostředky podle vynálezu, zvláště ve formě kapalin a smáčivých poprašků, obsahují obvykle jedno· nebo více povrchově aktivních · činidel v množství dostačujícím k tomu, aby byl daný přípravek snadno dispergovatelný ve vodě nebo v oleji. Pod pojmem „povrchově aktivní činidlo“ jsou zahrnuty smáčedla, dispergační činidla, suspendační činidla a emulgátory. · Uvedená povrchově aktivní činidla jsou dobře známá a detailní příklady těchto činidel jsou uvedeny v USA patentu číslo 2 547 724 ve sloupcích · 3· a 4.Zemědělské chemické prostředky podle vynálezu obsahují obvykle od asi 1 do· 99 dílů účinné látky, asi 1 až 50 dílů povrchově aktivního činidla a asi 4 až 94 dílů rozpouštědel; všechny uvedené díly jsou hmotnostní díly a vztahují se na celkovou hmotnost směsí.Ačkoliv · předložený vynález byl popsán s ohledem na jeho· specifické modifikace, nelze · ·tyto· detaily chápat ·jako · .. omezení jeho rozsahu a· je· zřejmé, že se mohou provádět různé · změny a modifikace a používat ekvivalentních postupů, aniž by se narušil smysl a rozsah .vynálezu, a všechny takové ekvivalentní postupy jsou zahrnuty v rozsahu vynálezu.VYNÁLEZU atomy uhlíku, halogenalkylovou · skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu s 1. · až 5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, chinolylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce ve kterém· Ri a Rz znamená každý jed^^^^t^llvě, nezávisle na sobě, atom vodíku nebo· atom halogenu, a R3 znamená atom vodíku, atom halogenu, aminoskupinu, nitroskupii nu, trifluo methylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, ftalimidoekupinu nebo skupinu obecného vzorce —COOR4, ve kterém R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou · skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,X atom halogenu, a n nulu nebo jedna.2. Zemědělský chemický prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že obsahuje jako· účinnou látku N-substituovaný benzothlaz-olin -obecného· vzorce I, ve kterém R znamená hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, chinolylovou skupinu nebo skupinu -obecného vzorce +* kde Ri, R2, R3, X, n má význam uvedený v bodu 1.
- 3. Zemědělský chemický prostředek podle bodu 2 vyznačující se tím, že obsahuje jakoúčinnou látku N-substitucvaný benzoilr.azolin -obecného vzorce I, ve kterém R znamená skupinu obecného vzorceR, kde Ri, R2, R3, X, n má význam uvedený v bodu 1.
- 4. Zemědělský chemický prostředek podle bodu 3 vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku N-substituovaný - benzothiazolin obecného vzorce I, ve kterém- R znamená skupinu obecného vzorceA;H2>kde Ri, R2 a R3 značí atom chloru a n jest nula.
- 5. Zemědělský chemický prostředek podle bodu 3 vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku N-substituovaný benzothiaz-olin obecného- vzorce I, ve kterém R znamená skupinu obecného - vzorce kde Ri, R2- znamená atom vodíku, R3 znamená atom halogenu, aminoskupinu, ftalimidoSkupinu nebo skupinu obecného vzorce —COOR4, ve kterém R4 znamená atom vodíku nebo· alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, X znamená -atom halogenu, n znamená nulu nebo- jedna.
- 6. Zemědělský chemický prostředek podle bodu 5 vyznačující se tím, že -obsahuje jako účinnou látku N-sub^t:ituovaný benzothiazolin -obecného vzorce I, - kde R má význam uvedený v bodě 5, n jest nula.
- 7. Zemědělský chemický prostředek po- dle bodu 5 vyznačující -se tím, že obsahuje jako účinnou látku benzothiazolin -obecného vzorce I, ve kterém - R znamená skupinu obecného vzorce kde Ri, R2 znamená atom vodíku, R3 znamená ftalimidosikupinu nebo- skupinu obecného vzorce —COOR4, ve - kterém R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu - s 1 až 5 atomy uhlíku, X znamená atom halogenu, n znamená nulu nebo- jedna.
- 8. Zemědělský chemický prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že obsahuje - jako účinnou látku obecného- vzorce I S-[2‘-chinolyl.) -2-oxo-3-be-nzothiaaolinethanthioát, S--[ (m-ftaimrido)íenyl]-2-oo-o-3-benzothiazo-linethanthioát nebo S-[ (p-^ta^imidojfe^i^l]-2-oxo--3-benzolhiazolinethanthioát.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/835,129 US4308052A (en) | 1977-09-21 | 1977-09-21 | N-Substituted benzothiazolines substituted with thiol esters useful as herbicides and plant growth regulants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201515B2 true CS201515B2 (en) | 1980-11-28 |
Family
ID=25268656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS786079A CS201515B2 (en) | 1977-09-21 | 1978-09-20 | Agriculture chemical means |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4308052A (cs) |
| EP (1) | EP0001349B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5455567A (cs) |
| AR (1) | AR219765A1 (cs) |
| AU (1) | AU517816B2 (cs) |
| BG (1) | BG30164A3 (cs) |
| BR (1) | BR7806177A (cs) |
| CA (1) | CA1106848A (cs) |
| CS (1) | CS201515B2 (cs) |
| DD (1) | DD139340A5 (cs) |
| DE (1) | DE2860477D1 (cs) |
| DK (1) | DK416378A (cs) |
| HU (1) | HU180883B (cs) |
| IL (1) | IL55609A (cs) |
| MX (1) | MX5344E (cs) |
| PL (1) | PL111202B1 (cs) |
| RO (1) | RO83876B (cs) |
| ZA (1) | ZA785351B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3042481A1 (de) * | 1980-11-11 | 1982-06-16 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | (omega)-(2-oxo-benzazolinyl)-alkansaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| GB8611606D0 (en) * | 1986-05-13 | 1986-06-18 | Fbc Ltd | Fungicides |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL108409C (cs) * | 1958-10-29 | |||
| DE2031942A1 (de) * | 1970-06-27 | 1972-01-13 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Herbizide Mittel |
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| US3873301A (en) * | 1973-08-09 | 1975-03-25 | Allied Chem | Nitro-oximino alkanoic acids as plant growth regulants |
| DE2344134A1 (de) * | 1973-09-01 | 1975-03-13 | Bayer Ag | Kohlensaeurederivate des 2-mercapto-4,5dichlor-thiazols, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| CH588210A5 (cs) * | 1974-07-15 | 1977-05-31 | Ciba Geigy Ag | |
| US4049419A (en) * | 1975-05-12 | 1977-09-20 | Monsanto Company | Use of benzothiazoline compounds as plant growth regulants |
| US3993468A (en) * | 1975-05-12 | 1976-11-23 | Monsanto Company | Use of 3-substituted benzothiazolines as plant growth regulants |
| US4075216A (en) * | 1976-10-26 | 1978-02-21 | Monsanto Company | Certain benzothiazolin-2-one derivatives |
-
1977
- 1977-09-21 US US05/835,129 patent/US4308052A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-09-19 DE DE7878300398T patent/DE2860477D1/de not_active Expired
- 1978-09-19 EP EP78300398A patent/EP0001349B1/en not_active Expired
- 1978-09-20 ZA ZA00785351A patent/ZA785351B/xx unknown
- 1978-09-20 HU HU78MO1025A patent/HU180883B/hu unknown
- 1978-09-20 AR AR273772A patent/AR219765A1/es active
- 1978-09-20 RO RO108431A patent/RO83876B/ro unknown
- 1978-09-20 PL PL1978209718A patent/PL111202B1/pl unknown
- 1978-09-20 DK DK416378A patent/DK416378A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-09-20 BR BR7806177A patent/BR7806177A/pt unknown
- 1978-09-20 JP JP11471578A patent/JPS5455567A/ja active Pending
- 1978-09-20 CA CA311,638A patent/CA1106848A/en not_active Expired
- 1978-09-20 MX MX787400U patent/MX5344E/es unknown
- 1978-09-20 DD DD78207955A patent/DD139340A5/xx unknown
- 1978-09-20 IL IL55609A patent/IL55609A/xx unknown
- 1978-09-20 AU AU40017/78A patent/AU517816B2/en not_active Expired
- 1978-09-20 BG BG040914A patent/BG30164A3/xx unknown
- 1978-09-20 CS CS786079A patent/CS201515B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO83876A (ro) | 1984-04-02 |
| IL55609A0 (en) | 1978-12-17 |
| HU180883B (en) | 1983-05-30 |
| RO83876B (ro) | 1984-04-30 |
| CA1106848A (en) | 1981-08-11 |
| MX5344E (es) | 1983-06-27 |
| PL209718A1 (pl) | 1979-06-04 |
| BG30164A3 (en) | 1981-04-15 |
| EP0001349A1 (en) | 1979-04-04 |
| ZA785351B (en) | 1979-09-26 |
| IL55609A (en) | 1982-12-31 |
| JPS5455567A (en) | 1979-05-02 |
| DD139340A5 (de) | 1979-12-27 |
| AU517816B2 (en) | 1981-08-27 |
| PL111202B1 (en) | 1980-08-30 |
| DK416378A (da) | 1979-03-22 |
| AU4001778A (en) | 1980-03-27 |
| BR7806177A (pt) | 1979-04-17 |
| US4308052A (en) | 1981-12-29 |
| DE2860477D1 (en) | 1981-03-26 |
| AR219765A1 (es) | 1980-09-15 |
| EP0001349B1 (en) | 1981-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BG60302B2 (bg) | Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| HU194554B (en) | Fungicide and growth-controlling compositions containing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives as active components and process for producing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives | |
| HU182942B (en) | Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote | |
| JP2506131B2 (ja) | ４−シアノ−４−（フルオロフエニル）−３−（置換フエニル）酪酸類、それらのエステル類および誘導体類、およびそれらを使用するイネの中の望ましくない植物を選択的に抑制する方法 | |
| KR900008397B1 (ko) | N-아릴설포닐-n'-트리아졸일우레아류의 제조방법 | |
| HU184615B (en) | Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof | |
| RU2067395C1 (ru) | Иминотиазолиновые соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| CS208500B2 (en) | Means for regulation of the growth of plants particularly the vegetables | |
| JPH0720960B2 (ja) | 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物 | |
| EP0007772B1 (en) | N-substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| CS212230B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agent | |
| CS230598B2 (en) | Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound | |
| CS201515B2 (en) | Agriculture chemical means | |
| KR830001039B1 (ko) | 2-이미노-1, 3-디티오 및 1, 3-옥사티오 복소환 화합물 함유 제초제 조성물 | |
| CS196411B2 (en) | Cereals growth regulator | |
| US4289886A (en) | Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| US4185990A (en) | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid | |
| US4334909A (en) | N-(Alkoxymethyl)-2'-nitro-6'-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US3647850A (en) | Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use | |
| CS208499B2 (en) | Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables | |
| US4422865A (en) | Imides derived from 2-thioxo-3-(benzox (thia) azoline acetic and propionic acids | |
| US4411686A (en) | Dihalopropyl ester antidotes for acetanilide herbicides | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 |