CS201515B2 - Agriculture chemical means - Google Patents

Agriculture chemical means Download PDF

Info

Publication number
CS201515B2
CS201515B2 CS786079A CS607978A CS201515B2 CS 201515 B2 CS201515 B2 CS 201515B2 CS 786079 A CS786079 A CS 786079A CS 607978 A CS607978 A CS 607978A CS 201515 B2 CS201515 B2 CS 201515B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
group
agricultural chemical
carbon atoms
chemical composition
Prior art date
Application number
CS786079A
Other languages
English (en)
Inventor
Amico John J D
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of CS201515B2 publication Critical patent/CS201515B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká zemědělského chemického prostředku, kterého se dá používat jednak k hubení nežádoucí vegetace a jednak k regulování růstu rostlin.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že zmíněný zemědělský chemický prostředek obsahuje vhodný nosič, ředidlo a/nebo adjuvant, a jako účinnou látku N-substituovaný benzothiazolin obecného vzorce I
CHxC-S-R и
ve kterém
R značí alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, benizyloivou skupinu, chinolylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce
ve kterém Ri a Rz značí každý jednotlivě, nezávisle na sobě, atom vodíků nebo atom halogenu, a R3 značí atom vodíku, atom halogenu, aminoskupinu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, ftalimidoskupinu nsbo skupinu obecného vzorce — COOR4, ve kterém R4 značí atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,
X značí atom halogenu a n je nula nebo jedna.
Výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém n je nula.
N-Sub'stituované benzothiazoliny obecného vzorce I lze obecně připravovat tak, že se ž-oxo-S-benzothiazolinacetylchlorid uvede do reakce s merkaptanem v přítomnosti báze podle následujícího reakčního schématu:
Ve vzorcích uvedených ve schématu mají X, R a n shora uvedený význam.
Výchozí 2-oxo-3-ben'zothiazolinacetylchlorid se dá připravit tak, že se k roztoku kyseliny 2-oxo-3-benzoťhiazolinoctové v benzenu přidá přebytek chloračního činidla, například thionylchloridu.
Shora uvedená reakce se provádí tím· způsobem, že se směs .příslušného merkaptanu, hydroxidu draselného a vhodného· rozpouštědla, například acetonu nebo tetrahydrofuranu, krátkou dobu míchá a pak se ke vzniklé soli merkaptanu za stálého míchání přidá stechiometrický ekvivalent 2-oxo-3-benzothiazolmacetylchloridu nebo· halogenovaného 2-oxo-3-beezzthiaazlm·acetylchltrldu.
Způsob výroby nových N-substituovaných ben^^t:hiaz'zlinů obecného vzorce I je blíže objasněn v následujících příkladech.
Příklad 1
S- [ 2^011^0^) -2-oxo-3-benzothiazolineťhanthioát
Směs 0,1 mol 2-merkaptochinolmu, 0,1 mol 89% hydroxidu draselného· a 250 ml acetonu se míchá 10 minut a pak se k roztoku v jedné dávce přidá, za stálého míchání, 0,1 mol 2-zxz-3-benzothiazollnacetylchlt>ridu. Dojde k exotermic-ké reakci, při které teplota reakční směsi stoupne z 30 °C asi na 40 °C. Roztok se míchá při teplotě místnosti asi 24 hodin, pak se přidá 800 g studené vody a směs se míchá další 1 hodinu při 0 až 10· °C. Vyloučený produkt se odfiltruje, promyje vodou do neutrální reakce na lakmus a vysuší na vzduchu při . · 25 . až 30 °C. · Analytická data · získané látky · ·jsou shrnuta' v· níže uvedené tabulce I.
Z и O
Příklad 2
S- (o-Aminof enyl) -2-oxo-3-benzothiazΌlinethanthioát
Uvedená sloučenina se připraví způsobem popsaným v příkladu 1, ale za použití o-aminobenzenthiolu jako reakční složky místo
2- merkap.tochinolinu, a tetrahydrofuranu místo acetonu jako rozpouštědla. Analytická data získané látky jsou shrnuta v níže uvedené tabulce I.
Příklad 3
S-Fc nyl-5-chlor-2-oxo-3-benzothiazolinethanthioát
Směs 0,1 mol thiofenolu, 0,1 mol 85i% hydroxidu draselného a 250 ml acetonu se míchá jak uvedeno v příkladu 1. K roztoku se přidá v jedné dávce 0,1 mzl 5-chlor-2-oxo-3-benzzthiazolinacetylchloridu a dále se postuluje stejným způsobem, jak bylo popsáno v příkladu 1. Analytická data získaného produktu jsou shrnuta v níže uvedené tabulce I.
P ř í k 1 · a d · 4
3- -enyl-2-oxo-3-bonzzthiaazllnc!thanth:oát
Uvedená sloučenina se připraví způsobem popsaným v příkladu . · 3, ale za · použití ·2-oxo-3Jbeezzltliazzlinaacttlchl·oridu místo 5-chlor---oxo-3-benzothiazolinace'tylchloridu.
Analytická data získaného· produktu jsou shrnuta v níže uvedené tabulce I.
Způsobem popsaným v příkladu 4 se připraví následující sloučeniny; analytická data uvedených látek jsou shrnuta v tabulce I.
6
Příklad Reakční složky Produkt
5 p-chlorthiofenol 2-oxo-3-benzcohiazolinacetylchlorid S- (p-chlorf enyy) -2-oxo-3-btnzothiazolinethanthioát
6 2,4,5--richiorthiofenol 2-oxo-3-benzothiazolin- acetylch]|orid S- (З.Л.б-'МсЫо^епу!) -2-oxo~3-b^^^^c^^^i^iazi^^inethanťhioát
7 m-ftalimldothiofenol 3-oxo- 3-benz acetylchlorid S- [ (m-ftalimido) fenyl ] -2-oxo-3-benzothiazolinethanthioát
8 p-ftalipňdothiofénol 2-oxo-3-be n z(rthiazíolínacetylchlorid S- [ p-f talimido· (f enyl) ] -2-oxo-3-benaothiazotinethanthioát
9 2-merkapto-methylbenzoát 2-oxo-^C^-lb^ tn^c^tlhl<^i^ol:inacιttylcllloгid 2'merkapto-'me't-hylbenzoátester 2-Oxo-;^-l^e^I^^c^tl^ia:^<^linethanthioové kyseliny
10 benzylmerkaptan 2-oxo-3-benzcOhiazo·lin- acetylchlorid S-benzyl-2-oxo-3-benzothiiazolinethianthioát
11 ethanthiol 2-oxo-3-benzothia,zotinaceíylchlo-rid S-ethyl-č-oxo^-benzothiazoИntth!anthioát
12 1-propanthiel 2-oxo-3-benzothiazolin- a^ie4^1^]^i^:^]lorid S-n-propyl-2-oxo-3-‘ben'zo- thiazolmtthanthiόát
13 2-propanthiol 2-oxo-3-benzothiazolinacetylchloríd 3-isopropyl-2-oxo-3-btnzO'thiazolinethanthioát
14 terč, butylmerkaptan 2-oxo-3-benzothiazotin- aoetylchlorld S-terc.-butyl^-oxo^-benzothiazolinethanthioát
15 allylmerkaptan 2-oxo-3-be nzo thiazolín- acetylchlorid 3-aIlyl-2-oxo-3-benzO“ tЫazolintth'anthioát
Příklad 16
S- (2-Hydroxyethyl) -2-oxo-3-benzothiazolinethanthioát
Směs 0,1 mol merkaptoethanolu, 0,1 mol 86. % hydroxidu draselného a 250 ml acetonu st míchá 10 minut a pak .st k roztoku přidá, v jedné dávce a za míchání, 0,1 mol 2-oxo-^-^-l^E^r^2^zth^ic^2^c^lii^c^c^E^tt^li21^1oi^’idu. Dojde k exotermické reakci, při které se teplota re akční Směsi zvýší ze 30 °C na 40 °C. Roztok se .míchá asi 24 hodin .při teplotě místnosti, pak se přidá '500 ml vody a 500 ml ethyletheru a směs se míchá dalších 15 minut při 25 až . . 30 °C. Éterlcká vrstva .se oddělí, promyje vodou do neutrální reakce na lakmus a vysuší bezvodým -síranem sodným. Ether se oddestiluje za sníženého- tlaku během· 1 až 2 minut při maximální teplotě 80' až 90 °C. Analytická data získané látky jsou shrnuta v níže uvedené tabulce I.
T a b u 1k a
д о к e ac
CM co mi 1Л ta
ст 00 со СТ) 00 со см СМ СО
СО CS I со гЧ~ СЛ~ 0О СО~ О' ст^
oi ст* 1 о* СТ* СО* СО* CM* хф* ХГ*
тЧ гЧ см см см см см см см
СО со со гЧ 00 СО СТ Сх гЧ
СО со I О' СО' О' О' тН' ОО'
хф* xti 1 о* ст* со* со* схГ хф* со*
гЧ гЧ см СМ см см см см см
Ьч т-Ч ”ф со СО О хф О хф См
СО сл LO см 1П СМ СМ' О_ 14 тЧ^
СТ* СТ* ст* -ф* ст* ст* ст* ст* ст* СТ*
^Ч о хг СО ХГ 02 02 о
см^ сч сп ΙΓ) СМ СМ СЯ^ČM ČM
со* <& со* 'Ф* СТ* СТ* СТ* хф* СТ* СТ*
00 см τΉ СМ О СО 00 Хф гЧ
со со аэ Xfl О' Ст СО' см~ о
ст* ст со* χφ* Хф* хф хф* СТ* ХФ* хф*
со со ст ст 00 О О О 00 см
гЧ~ гЧ~ ст гЧ СО СТ'СТ'(О' гЧ тЧ
ст* со* со* хф* Хф хф* хф СТ* хф хф
СХ] со со
1—1
СО о со
со ст со о СО 00 см 00 тЧ
1П аз 00 тЧ' СТ' СП' LO О' хГ
см* со о СМ* со со ст Хф оо СТ СТ СТ СТ СТ хф
со ст со
тЧ со СТ тЧ тЧ СТ СМ СТ Н СТ^ СТ' хф' СТ О'
<ю со ст
гЧ со* о* см* со* СТ* СТ* хф* ст*
со ст со СТ СТ СТ СТ СТ хф
хф со ст СТ CM t>4 со см ст
ь. Гх IS СО Lň СО хф Хф ХГ
S
О) о Á о й
CU
Хч
00 ст о гЧ СМ СТ хф ст со
тЧ гЧ гЧ гЧ тЧ тЧ гЧ
20151-5
Příklad 17
S- (d-karboxyf enyl) -2-oxo-S-benzothíazolinethanthi-Gát
Směs 0,1 molu kyseliny o-thliosalicylové, 0,2 molu 851% hydroxidu - draselného, 200 ml dimethylformamidu a 10 ml vody se míchá 10 minut a. pak se k roztoku za míchání, při teplotě 30 °C, přidá 0,1 molu 2-oxo-3-benzothiazolinacetylchloridu. Dojde k exotermické reakci, při které se teplota reakční směsi zvýší ze 30 na 47 °C. Roztok se míchá 24 hodin při teplotě místnosti, pak se přidá 700 ml vody a 20 g koncentrované kyseliny chlorovodíkové a reakční - směs se míchá 2 hodiny při 0 až 10 °C.- . Vyloučený pevný produkt se odfiltruje, promyje vodou do· neutrální reakce na lakmus a vysuší na. vzduchu při teplotě místnosti. Získá se v nadpisu uvedená látka o- teplotě tání 161 až 1б3 °C, výtěžek 61 % teoretického- množství.
Pro- C16H11NO4S2. HaO vypočteno:
52,88 0/0 C, 3,61 - %- - H, 3,85 % N, - - 17,65 % S, nalezeno·:
52,88 % C, 3,75 - % H, 3,38 % N, 17,86 % S.
Příklad 18
S-methyl-2-oxo-3-benzothiazolmethan-thioát
Uvedená látka - se připraví způsobem popsaným -v příkladu 1, ale za- po-užítí methylmerkaptainu místo merkaptochinolinu. S-methyl-2-0'XO-3-benzothlazotlnethanťhioát má teplotu -tání 146 -až 147 °C.
Autor vynálezu nalezl, že N-substituované benzotl^ií^^c^liny obecného- vzorce I mají herbicidní účinnost a že jich lze -používat k hubení · nežádoucí vegetace. Sloučeniny podle vynálezu jsou herbic-dně účinné jednak při aplikaci na povrch půdy (uvedený způsob aplikace - je -odborníkům -známý jako- preemergentní ošetření), a jednak při aalvkaci na - list rostlin (uvedený způsob aplikace je odborníkům známý jako postemergentní -ošetření).
V dalším popisu -vynálezu je pod pojmem „účinná -látka“ - rozuměn N-substituovaný benzothiazolln obecného- vzorce I.
Heřbicidní účinnost N-substituovaných benzothiazolinů obecného vzorce I vyplývá- z - níže - uvedených testů.
prée^mi^i^l^^i^^ní účinnost -se testuje následujícím způsobem.
Hliníkové - -misky se - naplní povrchovou půdou dobré kvality a zem se udusá do· hloub ky 1 -až 1,,3 -cm od horního okraje misky. Na povrch půdy se umístí předem- určený počet semen nebo -vegetačních zárodků- různých druhů rostlin. Půda potřebná k- - zasypání semen nebo vegetativních zárodků v květináčích se -odváží do- m.isky, k půdě se přidá známé množství testované účinné látky, buď rozpuštěné ve vhodném, rozpouštědle, nebo ve formě smáčivého· poprašku, směs se dobře -promfsí a takto upravené - půdy se použije jako krycí vrstvy osetých hliníkových masek. Po uvedené úpravě se oseté misky umístí na květinový stůl ve ' - skleníku, kde- se podle potřeby zavlažují ze -spodu tak, aby půda měla -přiměřenou -vlhkost, potřebnou pro vyklíčení a růst rostlin
Pokud není udáno jinak, asi za 28 - dnů po osetí a ošetření půdy se vzešlé rostliny prohlédnou a posoudí se všechny odchylky od normálního růstového vzhledu a výsledky se zaznamenají. Pro určení fytotoxického- poškození jednotlivých rostlinných druhů se použije následující -stupnice ohodnocující
heřbicidní účinnost.
% inhibice růstu Stupeň herbicidního účinku
0 až 24 0
25 -až 49 1
50 až 74 2
75 až 100 3
Jednotlivé druhy rostlin použité v následujících testech jsou označeny písmeny níže uvedeným způsobem:
A — kanadský bodlák
B — řepeň
C — mračňák
D — povij n-ce
E — merlík bílý
F — rdesno- palečník
G — ostřice
H — pýr plazivý
I — čirok halebský
J — sveřep střešní
K — ježatka kuří noha
L — sója
M — řepa cukrovka
N- — pšenice
O — rýže
P — čirok
Q — pohanka planá
R — konopí
S — proso
T — rosička krvavá.
Výsledky testování preemergentní účinnosti jsou- shrnuty -v níže uvedených tabulkách II a III. ’
TABULKA. II
Sloučenina Dávka RosUinný druh
kg/ha A B c D E F G H I J K
1 11,2 3 1 1 1 2 2 0 1 0 0 1
2* :.· 11,2 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3 11,2 1 2 1 2 2 2 0 0 0 0 0
4 5,6 3 2 2 1 3 1 0 0 0 0 0
5* 5,6 2 1 0 1 0 1 0 0 0 0 0
6 11,2 3 1 1 1 3 2 0 0 0 0 0
7 11,2 3 1 1 1 2 1 0 0 0 0 0
8 lije 3 1 1 1 2 1 0 0 0 0 0
9 5,6 3 2 2 2 3 2 0 2 0 1 0
10 5,6 2 1 1 1 3 2 0 0 0 0 0
11 11,2 3 2 3 3 3 3 0 2 1 1 3
12 11,2 3 3 3 2 3 3 0 3 2 0 3
13 5,6 3 2 2 2 3 2 0 1 0 1 1
14 5,6 3 2 2 2 3 2 0 3 0 2 1
15 5,6 3 2 1 1 3 1 0 1 0 0 1
16’ 5,6 0 1 1 0 2 0 0 0 0 0 0
17“ 5,6 2 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0
18 5,6 3 1 1 1 2 1 0 1 0 0 0
Poznámka: *herbicidní účinek byl posuzován za 14 dnů po ošetření rostlin.
TABULKA III
Sloučenina Dávka kg/ha L M N O
4 5,6 3 2 0 0
4 1,12 1 0 0 0
6 5,6 2 1 0 0
6* 1,12 1 0 0 0
11 5,6 3 3 1 0
11 1,12 2 2 0 0
11» 0,28 1 0 0 0
12 5,6 3 2 1 1
12 1,12 2 2 0 0
12' 0,28 1 0 0 0
Poznámka: herbicidní účinek byl . posuzován za
P^j^t(^i^u^ir^i^r^t:.ní účinnost se testuje následujícím·. způsobem:
Testované účinné . látky se aplikují ve formě postřiku na dva až tři týdny staré rostlinky různých rostlinných druhů. Postřiky, roztoky nebo emulze smáčivého poprašku Obsahující příslušné množství účinné látky v dávce uvedené v tabulkách a povrchově aktivní látku, se aplikují na rostliny, ošetřené rostliny se umístí ve skleníku a pokud není uvedeno jinak, asi za čtyři týdny po ošetření se zhodnotí a zaznamená herbicidní účinek. Výsledky jsou shrnuty v následujících tabulkách IV a V. Postemergentní účinnost se hodnotí pomocí následující stupnice:
P B Rortlinný druh Q D R E F C J s K T
0 2 1 1 2 3 2 1 0 0 0 1
0 1 1 1 . 1 2 0. 1 0 0 0 0.
0 1 1 1 2 2 2 1 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 3 3 3 3 3 3 2 1 1 2 1
0 1 1 1 1 1 1 1 0 1 1 0
0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 2 2 2 3 3 2 1 1 1 3 3
0 1 1 1 1 2 1 1 0 0 0 0
0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
dnů po ošetření rostlin.
Stupeň herbicidního
% inhibice růstu účinku
0 až 24 0
25 až 49 1
50 až 74 2
75 až 99, 3
100 4
Jednotlivé rostlinné druhy použité v níže uvedených testech jsou označeny . stejnými písmeny jak bylo· uvedeno· v předchozím testu:
TABULKA IV
Sloučenina Dávka kg/ha Rostlinné druhy
A В C D E F G H I J к
1 11,2 2 4 1 1 4 4 0 0 0 0 0
2* 11,2 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0
3 11,2 1 2 2 3 4 2 0 0 0 0 0
4 5,6 2 2 2 2 4 1 0 0 0 0 0
5 5,6 2 2 1 2 3 1 0 0 0 0 0
6 11,2 1 2 1 2 2 1 0 0 0 0 0
7 11,2 1 2 1 1 2 1 0 0 0 0 0
8 11,2 1 1 1 1 1 0 • 0 0 0 0
9 5,6 3 3 2 2 4 3 0 0 0 0 0
10 5,6 2 1 1 1 2 1 0 0 0 0 0
11 11,2 3 4 2 2 4 4 0 0 0 0 0
11 5,6 4 3 2 2 3 3 0 0 1 0 0
12 11,2 3 4 2 2 4 4 0 0 0 0 0
12 5,6 2 3 2 2 3 3 0 1 1 0 0
13 5,6 2 3 3 2 4 4 0 1 0 0 0
14 5,6 2 2 1 1 3 1 0 0 0 0 0
15 5,6 1 3 2 2 4 1 0 0 0 0 0
16 5,6 4 4 3 2 4 4 0 0 1 0 0
17 5,6 4 2 2 2 4 2 0 0 0 0 0
18 5,6 2 2 2 2 3 2 0 0 0 0 0
Poznámka: *) Herbicldní účinek byl hodnocen za 14 dnů po ošetření rostlin.
TABULKA V
Sloučenina Dávka Rostlinné druhy
kg/ha L M N 0 P В Q D R E F C : I S К T
1 5,6 1 2 0 0 1 2 3 2 3 3 2 2 1 0 0 0
1 1,12 1 1 0 0 0 2 2 2 1 3 1 2 0 0 0 0
3 1,12 2 2 0 0 1 2 2 3 1 2 0 2 0 0 0 0
3 0,28 1 2 0 0 1 2 1 2 1 1 0 1 0 0 0 0
9 5,6 2 2 0 0 0 4 4 2 3 4 4 3 0 0 0 0
9 1,12 2 1 0 0 0 2· 3 2 2 4 4 2 0 0 0 0
9 0,28 1 1 0 0 0 1 1 1 1 2 2 1 0 0 0 0
11* 5,6 1 3 0 0 0 3 3 3 2 3 2 2 0 0 0 0
12 5,6 3 3 1 0 1 4 4 2 4 4 4 4 0 0 0 0
12 1,12 2 2 1 0 0 3 3 2 2 3 2 2 0 0 1 0'
12 0,28 1 1 0 0 0 2 1 1 1 2 1 1 0 0 1 0
13 5,6 2 3 0 0 0 3 4 2 4 4 4 4 0 0 0 0
13 1,12 1 2 0 0 0 2 2 2 1 3 2 2 0 0 0 0
13* 0,28 0 1 0 0 0 1 1 0 0 1 0 1 0 0 0 0
15 5,6 2 3 1 0 0 3 4 2 3 4 4 3 0 0 0 0
15 1,12 2 3 0 0 0 2 2 2 2 4 4 2 0 0 0 0
15 0,28 1 1 0 0 0 1 1 1 0 1 1 1 0 0 0 0
16 5,6 2 4 1 0 0 3 4 3 4 4 4 4 0 1 0 0
16 1,12 2 2 0 0 0 2 3 2 2 4 4 2 0 0 0 0
16 0,28 1 0 0 0 0 1 2 2 2 2 2 2 0 0 0 0
16* 0,056 0 0 0 0 0 1 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0
Poznámka: ’) Herbicidní účinek byl hodnocen za 14 dnů po ošetření rostlin.
Ze shora uvedených tabulek je zřejmé, že N-substituované benzothiazollny obecného vzorce I mají signifikantní herbicidní účinnost a že inhibují speciálně růst širok,olistých plevelů. Z uvedených výsledků je zřejmé, že sloučeniny obecného vzorce I lze aplikovat na kultury úzkolistých užitkových r,ostlin, jako· pšenice, rýže a člroku, za účelem selektivního potlačení růstu plevelů, obzvláště širokolistých druhů plevelů.
Dále se zjistilo, že N*substituovaných benzothiazolinů obecného vzorce I lze používat i jaiko regulátorů růstu luštěninových rostlin, jako sóji.
Pod pojmem „regulace růstu nebo vývoje rostlin“ se v popisu vynálezu rozumí modifikování normálního postupného vývoje rostliny až do stadia její zemědělské zralosti, způsobené jejím ošetřením chemickým prostředkem. Zmíněné modifikování růsitu nebo vývoje rostlin se obvykle projevuje jako změny ve velikosti, tvaru, barvě nebo struktuře ošetřené rostliny nebo ’ některé z jejich částí. Podobně lze vizuálně snadno zaznamenat změny v množství plodů nebo· květů rostliny. Shora uvedené změny lze charakterizovat jako urychlení nebo zpomalení růstu rostlin, snížení vzrůstu rostlin, změny tvaru listů nebo vegetativního' vrcholu, zvýšenou tvorbu postranních větviček, inhibici růstu terminálních výhonků, zvýšenou násadu květů, opadávání listů, · zvětšení růstu kořenů, zvýšenou odolnost vůči chladu a podobně. I když četné z uvedených modifikací růstu nebo vývoje rostlin jsou žádoucí samy o sobě, častěji je nejvýznamnějším' faktorem účinek · ekonomický. Tak na ' příklad snížením vzrůstnosti rostlin se umožní pěstování většího počtu rostlin na jednotce plochy. Temnější Zbarvení listů označuje · vyšší aktivitu chlorofylu, poukazující na zvýšenou rychlost fotosyntézy.
Pod pojmem regulace růstu rostlin je podle vynálezu zahrnuta částečná in'h:b ‘ ce růstu rostT.n, ale nikoliv totální inh;b:ce nebo zahubení ošetřených rostlin. Podstatou vynálezu je, že se použije pouze .takového množství účinné látky, které způsobí pouze modifikování normálního postupného· vývoje ošetřené rostlmy do její zemědělské zralosti. Uvedené růst rostlin regulující množství je závislé nejen na druhu zvolené sloučeniny obecného vzorce I, ale i na zamýšleném stupni modifikačního účinku, na drúhu rostliny a jejím stadiu vývoje, na růstovém prostředí rostliny a na tom, zda se vyžaduje trvalý nebo- přechodný účinek. Potřebné množství účinné látky však odborníci snadno stanoví.
Modifikování růstu rostlin lze provádět aplikací účinné látky na semena, vyklíčená semena, kořeny, lodyhy, listy, květy, plody nebo· na jiné části rostlin. Aplikaci lze provádět buď přímo na příslušnou část rostliny, nebo· nepřímo do růstového· prostředí rostliny.
Zemědělské chemické prostředky pro regulaci růstu roštím, obsahující jako účinnou látku ^substituované be^i^ot^lhiazoiliny obecného· vzorce I, se testují na regulační účinnost následujícím způsobem.
Rostlinky sóji druhu pěstují ze semen v květináčích z plasťcké · hmoty ve skleníku po dobu jednoho týdne a pak se počet rostlin sníží na jednu rostlinku na jeden květináč. Když se plně vyvine druhý trojlist (po· třech týdnech), ošetří se ros-tbny roztokem účinné látky ve směsi acetonu s vodou, ke kterému se přidá vodný roztok (Tween 20) jako povrchově účinné látky.
Když se plně vyvine pátý trojlist (za čtyři až pět týdnů), srovná se vzhled a vzrůst ošetřených rostlin s ne ošetřenými kontrolními rostlinami a nalezené změny se zaznamenají. Výsledky testů jsou shrnuty v následující tabulce VI.
TABULKA VI
Sloučenina Dávka kg/ha Hmotnost sušiny v o/o kontroly Změny vzrůstu nebo vývoje
1 2,8 33 Snížení vzrůstu, epinastie (svinutí listů), změny na listech, změněný vegetační vrchol, slabé popálení listů
1 0,56 42 Snížení vzrůstu, zkroucení lodyhy, změny na listech, inhibce růstu listů, změněný vegetační vrchol
1 0,112 67 Změny na listech, inhibice růstu· listů, změněný vegetační vrchol
. 4 2,8 24 Snížení vzrůstu, epi^s^e, zkroucení listů, změněný vegetační vrchol, slabé popálení listů
4 0,56 28 Snížení vzrůstu, epinastte, zkroucení listů, změněný vegetační vrchol, slabé popálení listů
4 0,112 73 Zkroucení lodyhy, změny na listech, inhibice růstu listů
7 2,8 42 Snížení vzrůstu, chloróza, zkroucení lodyhy, změny na listech, inhibice vývoje vegetačního vrcholu
Sloučenina 15 Dávka kg/ha Hmotnost sušiny v % kontroly ie Změny vzrůstu nebo vývoje
7 0,56 49 Snížení vzrůstu, chloróza, zkroucení lodyhy, změny na listech, inhibice růstu vegetačního vrcholu
7 0,112 78 Změny na listech, inhibice růstu listů, změněný vegetační vrchol
11 6,72 40 Snížení vzrůstu, emnastie, zkroucení listů, inhibice růstu listů
12 2,8 25 Snížení vzrůstu, epinastie, zkroucení listů, inhibice růstu listů, inhibice růstu výhonků, střední popálení listů
12 0,56 42 Snížení vzrůstu, epinastie, zkroucení listů, inhibice růstu listů, inhibice vývoje výhonků, slabé popálení listů
12 0,112 62 Snížení vzrůstu, epinastie, inhibice růstu ldtů, změněný vegetační vrchol, inhibice vývoje výhonků
15 2,8 17 Snížení vzrůstu, epinastie, zkroucení lis-tů, změněný vegetační vrchol, inhibice vývoje výhonků, střední popálení listů
15 0,56 30 Snížení vzrůstu, zkroucení lodyhy, změny na listech, inhibice růstu listů, změněný vegetační vrchol
15 0,112 73 Zkroucení lodyhy, změny na listech, inhibice růstu listů, změněný vegetační vrchol
16 2,8 23 Snížení vzrůstu, epinastie, změny na listech, inhibice růstu listů, změněný vegetační vrchol, slabé popálení listů
16 0,56 33 Snížení vzrůstu, epinastie, změny na listech, inhibice růstu listů, změněný vegetační vrchol
16 0,112 46 Snížení vzrůstu, zkroucení lodyhy, změny
na listech, změněný vegetační vrchol, inhlbice axilárních pupenů.
Ze shora uvedených výsledků testů vyplývá, že N-substituovaných benzothiazolinů obecného vzorce I lze používat jako herbicidů nebo· jako regulátorů růstu rostlin. Používá-li se zmíněných látek jako herbicidů, je třeba, aby se aplikovaly v dávce asi 2,24 kg/ha. Používá-li se jich jako regulátorů růstu vhodných rostlin, je účelné aplikovat je v dávce nižší než 5,6 kg/ha, výhodně v dávce 0,056 až 3,36 kg/ha.
Při volbě vhodného časového období a vhodné aplikační dávky účinné látky je třeba uvážit, že přesná dávka závisí rovněž na velikosti žádané odpovědi, na způsobu aplikace, druhu rostliny, půdních podmínkách a nia dalších jiných faktorech, které jsou odborníkům dobře známé. Přesto, že se s vý hodou aplikuje dávka přibližně 0,056 až
5,6 kg/ha, může se použít i vyšších dávek, až do 56 kg/ha, v závislosti na shora uvedených faktorech. Dále je třeba uvést, že se к dosažení žádaného účinku dá použít buď jedné nebo· několikanásobné aplikace látky.
Při postupu podle vynálezu se na rostlinný systém aplikuje účinné množství N-substituovaného benzothiazolinů obecného vzorce I. Pod pojmem aplikace na rostlinný systém se rozumí aplikace účinné látky do půdy nebo na povrch půdy neibo do rostlinného růstového prostředí a/nebo aplikace na nadzemní části rostlin kterýmkoliv běžným způsobem. Aplikace do půdy nebo do růstového prostředí se provádí tak, že se zemědělský chemický prostředek podle vy20 1 515 nálezu buď jednoduše smíchá s půdou, nebo se nanese na povrch půdy a pak · se zapraví do žádané hloubky zavláčením nebo diskovými branami, nebo se použije ve vhodném kapalném nosiči, který umožňuje dobré proniknutí a nasáknutí do půdy. Aplikaci kapalných nebo jemně rozpráškovaných pevných herbicidních prostředků podle vynálezu na povrch půdy nebo na nadzemní části rostlin lze provádět obvyklými způsoby, například pomocí rozprašovačů a rámových nebo · ručních ; ·rozstřikovačů a poprašovačů. Zmíněné chemické prostředky lze vzhledem k jejnh účinnosti již v nízkých dávkách aplikovat rovněž z letadel ve formě poprašů nebo postřiků. Dále lze účinnou látku aplikovat do· půdy tak, že se smísí s vodou používanou k zavlažování půdy. Při tomto· způsobu závisí množství vody potřeb.né k dopravení účinné látky do žádané hloubky, na porésnosti půdy a její schopnosti zadržovat vodu.
Jak bylo uvedeno, lze N-substituované benzothiazoliny obecného vzorce I používat buď · · samotné, nebo · v kombinaci s jinými pesfcidy, nebo ve směsi s vhodnými kapalnými nebo pevnými adjuvanty. Za účelem výroby chemických prostředků podle ' vynálezu se účinná látka obecného vzorce I smísí s adjuvantem zahrnujícím rozpouštědla, plnídla, nosiče a kondicicnační činidla, a získají se chemické prostředky ve formě jemně roizipráškovaných pevných látek, granulí, pelet, smáčivých poprašků, roztoků a vodných disperzí nebo· emulzí. Jako· adjuvantů pro · účinné látky · obecného vzorce I lze používat například jemně · ' rozpráškovaných pevných látek, kapalných rozpouštědel organického· původu, vody, · smáčecích prostředků, dispergačních činidel, emulgátorů nebo· jakékoliv vhodné kombinace uvedených činidel.

Claims (8)

  1. P R E D Μ E T
    1. · Zeměděsský chemický prostředek určený k hubení nežádoucí vegetace· nebo k regulování růstu rostlin, vyznačující se tím, že obsahuje jeden nebo více vhodných nosičů, ředidel a/nebo· adjuvantů, a jako účinnou látku asi 1 až 99 % hmotnostních N-subssituováného benzothiazolinu obecného vzorce I vv i
    CHxCS-R
  2. 2 ц O (/i kde znamená
    R Alkylovou skui^^nu o 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, hydroxyalk.ylovou skupinu s · 1 až ' 5
    V zemědělských chemických prostředcích podle vynálezu, určených k regulování růstu rostlin, lze jako· jemně rozpráškovaných pevných látek používat například talků, hlinek, valchářské hlinky, pemzy, kysličníku křemičitého, infusoriové hlinky, křemičitého· písku, síry, rozemletého korku, dřevité moučky, moučky z ořechových skořepin, křídy, tabákového prachu, dřevěného uhlí a podobných · látek. Jako typických kapalných ředidel lze používat · petroleje, acetonu, alkoholů, glykolů, ethylacetátu, benzenu a podobných látek. Zemědělské chemické prostředky podle vynálezu, zvláště ve formě kapalin a smáčivých poprašků, obsahují obvykle jedno· nebo více povrchově aktivních · činidel v množství dostačujícím k tomu, aby byl daný přípravek snadno dispergovatelný ve vodě nebo v oleji. Pod pojmem „povrchově aktivní činidlo“ jsou zahrnuty smáčedla, dispergační činidla, suspendační činidla a emulgátory. · Uvedená povrchově aktivní činidla jsou dobře známá a detailní příklady těchto činidel jsou uvedeny v USA patentu číslo 2 547 724 ve sloupcích · 3· a 4.
    Zemědělské chemické prostředky podle vynálezu obsahují obvykle od asi 1 do· 99 dílů účinné látky, asi 1 až 50 dílů povrchově aktivního činidla a asi 4 až 94 dílů rozpouštědel; všechny uvedené díly jsou hmotnostní díly a vztahují se na celkovou hmotnost směsí.
    Ačkoliv · předložený vynález byl popsán s ohledem na jeho· specifické modifikace, nelze · ·tyto· detaily chápat ·jako · .. omezení jeho rozsahu a· je· zřejmé, že se mohou provádět různé · změny a modifikace a používat ekvivalentních postupů, aniž by se narušil smysl a rozsah .vynálezu, a všechny takové ekvivalentní postupy jsou zahrnuty v rozsahu vynálezu.
    VYNÁLEZU atomy uhlíku, halogenalkylovou · skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu s 1. · až 5 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, chinolylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce ve kterém· Ri a Rz znamená každý jed^^^^t^llvě, nezávisle na sobě, atom vodíku nebo· atom halogenu, a R3 znamená atom vodíku, atom halogenu, aminoskupinu, nitroskupii nu, trifluo methylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, ftalimidoekupinu nebo skupinu obecného vzorce —COOR4, ve kterém R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou · skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,
    X atom halogenu, a n nulu nebo jedna.
    2. Zemědělský chemický prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že obsahuje jako· účinnou látku N-substituovaný benzothlaz-olin -obecného· vzorce I, ve kterém R znamená hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, chinolylovou skupinu nebo skupinu -obecného vzorce +* kde Ri, R2, R3, X, n má význam uvedený v bodu 1.
  3. 3. Zemědělský chemický prostředek podle bodu 2 vyznačující se tím, že obsahuje jakoúčinnou látku N-substitucvaný benzoilr.azolin -obecného vzorce I, ve kterém R znamená skupinu obecného vzorce
    R, kde Ri, R2, R3, X, n má význam uvedený v bodu 1.
  4. 4. Zemědělský chemický prostředek podle bodu 3 vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku N-substituovaný - benzothiazolin obecného vzorce I, ve kterém- R znamená skupinu obecného vzorce
    A;
    H2>
    kde Ri, R2 a R3 značí atom chloru a n jest nula.
  5. 5. Zemědělský chemický prostředek podle bodu 3 vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku N-substituovaný benzothiaz-olin obecného- vzorce I, ve kterém R znamená skupinu obecného - vzorce kde Ri, R2- znamená atom vodíku, R3 znamená atom halogenu, aminoskupinu, ftalimidoSkupinu nebo skupinu obecného vzorce —COOR4, ve kterém R4 znamená atom vodíku nebo· alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, X znamená -atom halogenu, n znamená nulu nebo- jedna.
  6. 6. Zemědělský chemický prostředek podle bodu 5 vyznačující se tím, že -obsahuje jako účinnou látku N-sub^t:ituovaný benzothiazolin -obecného vzorce I, - kde R má význam uvedený v bodě 5, n jest nula.
  7. 7. Zemědělský chemický prostředek po- dle bodu 5 vyznačující -se tím, že obsahuje jako účinnou látku benzothiazolin -obecného vzorce I, ve kterém - R znamená skupinu obecného vzorce kde Ri, R2 znamená atom vodíku, R3 znamená ftalimidosikupinu nebo- skupinu obecného vzorce —COOR4, ve - kterém R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu - s 1 až 5 atomy uhlíku, X znamená atom halogenu, n znamená nulu nebo- jedna.
  8. 8. Zemědělský chemický prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že obsahuje - jako účinnou látku obecného- vzorce I S-[2‘-chinolyl.) -2-oxo-3-be-nzothiaaolinethanthioát, S-
    -[ (m-ftaimrido)íenyl]-2-oo-o-3-benzothiazo-linethanthioát nebo S-[ (p-^ta^imidojfe^i^l]-2-oxo--3-benzolhiazolinethanthioát.
CS786079A 1977-09-21 1978-09-20 Agriculture chemical means CS201515B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/835,129 US4308052A (en) 1977-09-21 1977-09-21 N-Substituted benzothiazolines substituted with thiol esters useful as herbicides and plant growth regulants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS201515B2 true CS201515B2 (en) 1980-11-28

Family

ID=25268656

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS786079A CS201515B2 (en) 1977-09-21 1978-09-20 Agriculture chemical means

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4308052A (cs)
EP (1) EP0001349B1 (cs)
JP (1) JPS5455567A (cs)
AR (1) AR219765A1 (cs)
AU (1) AU517816B2 (cs)
BG (1) BG30164A3 (cs)
BR (1) BR7806177A (cs)
CA (1) CA1106848A (cs)
CS (1) CS201515B2 (cs)
DD (1) DD139340A5 (cs)
DE (1) DE2860477D1 (cs)
DK (1) DK416378A (cs)
HU (1) HU180883B (cs)
IL (1) IL55609A (cs)
MX (1) MX5344E (cs)
PL (1) PL111202B1 (cs)
RO (1) RO83876B (cs)
ZA (1) ZA785351B (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3042481A1 (de) * 1980-11-11 1982-06-16 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln (omega)-(2-oxo-benzazolinyl)-alkansaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
GB8611606D0 (en) * 1986-05-13 1986-06-18 Fbc Ltd Fungicides

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL244642A (cs) * 1958-10-29
DE2031942A1 (de) * 1970-06-27 1972-01-13 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Herbizide Mittel
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
US3873301A (en) * 1973-08-09 1975-03-25 Allied Chem Nitro-oximino alkanoic acids as plant growth regulants
DE2344134A1 (de) * 1973-09-01 1975-03-13 Bayer Ag Kohlensaeurederivate des 2-mercapto-4,5dichlor-thiazols, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
CH588210A5 (cs) * 1974-07-15 1977-05-31 Ciba Geigy Ag
US3993468A (en) * 1975-05-12 1976-11-23 Monsanto Company Use of 3-substituted benzothiazolines as plant growth regulants
US4049419A (en) * 1975-05-12 1977-09-20 Monsanto Company Use of benzothiazoline compounds as plant growth regulants
US4075216A (en) * 1976-10-26 1978-02-21 Monsanto Company Certain benzothiazolin-2-one derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
RO83876A (ro) 1984-04-02
DD139340A5 (de) 1979-12-27
BG30164A3 (en) 1981-04-15
PL209718A1 (pl) 1979-06-04
EP0001349A1 (en) 1979-04-04
MX5344E (es) 1983-06-27
RO83876B (ro) 1984-04-30
EP0001349B1 (en) 1981-02-11
BR7806177A (pt) 1979-04-17
PL111202B1 (en) 1980-08-30
CA1106848A (en) 1981-08-11
AU517816B2 (en) 1981-08-27
IL55609A (en) 1982-12-31
US4308052A (en) 1981-12-29
DE2860477D1 (en) 1981-03-26
AR219765A1 (es) 1980-09-15
ZA785351B (en) 1979-09-26
IL55609A0 (en) 1978-12-17
DK416378A (da) 1979-03-22
JPS5455567A (en) 1979-05-02
AU4001778A (en) 1980-03-27
HU180883B (en) 1983-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG60302B2 (bg) Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност
RU2029471C1 (ru) Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
HU194554B (en) Fungicide and growth-controlling compositions containing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives as active components and process for producing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives
HU182942B (en) Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote
JP2506131B2 (ja) ４−シアノ−４−（フルオロフエニル）−３−（置換フエニル）酪酸類、それらのエステル類および誘導体類、およびそれらを使用するイネの中の望ましくない植物を選択的に抑制する方法
KR900008397B1 (ko) N-아릴설포닐-n&#39;-트리아졸일우레아류의 제조방법
HU184615B (en) Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof
RU2067395C1 (ru) Иминотиазолиновые соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
CS208500B2 (en) Means for regulation of the growth of plants particularly the vegetables
JPH0720960B2 (ja) 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物
EP0007772B1 (en) N-substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants
CS212230B2 (en) Fungicide means and method of making the active agent
KR830001039B1 (ko) 2-이미노-1, 3-디티오 및 1, 3-옥사티오 복소환 화합물 함유 제초제 조성물
CS230598B2 (en) Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound
CS201515B2 (en) Agriculture chemical means
CS196411B2 (en) Cereals growth regulator
US4289886A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids
US4185990A (en) Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid
US4334909A (en) N-(Alkoxymethyl)-2&#39;-nitro-6&#39;-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants
US3647850A (en) Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use
CS208499B2 (en) Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables
US4422865A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-(benzox (thia) azoline acetic and propionic acids
JPS6054954B2 (ja) ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤
JPH0583555B2 (cs)