HU180883B - Herbicide and plant growth regulating conpositions - Google Patents

Herbicide and plant growth regulating conpositions Download PDF

Info

Publication number
HU180883B
HU180883B HU78MO1025A HUMO001025A HU180883B HU 180883 B HU180883 B HU 180883B HU 78MO1025 A HU78MO1025 A HU 78MO1025A HU MO001025 A HUMO001025 A HU MO001025A HU 180883 B HU180883 B HU 180883B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compound
active ingredient
formula
oxo
group
Prior art date
Application number
HU78MO1025A
Other languages
English (en)
Inventor
Amico John J D
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of HU180883B publication Critical patent/HU180883B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány herbicid és növénynövekedést szabályozó szerekre vonatkozik.
A találmány szerinti herbicid és növénynövekedést szabályozó szerek hatóanyagként (I) általános képletü N-szubsztituált-benztiazolin-vegyületeket tartalmaz. Ebben a képletben R 1—5 szénatomos alkilcsoport, 2—5 szénatomos alkenilcsoport, 1—5 szénatomos hidroxi-alkilcsoport, benzilcsoport, kinolilcsoport vagy (a) általános képletü csoport, amelyben R! és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom, R3 pedig hidrogénatom, halogénatom, aminocsoport, ftálimidocsoport vagy egy —COOR4 általános képletű csoport, ahol
R4 1—4 szénatomos alkilcsoport,
X halogénatom, és n 0 vagy 1 értékű szám.
Előnyösek azok a vegyületek, ahol n értéke nulla.
Az N-szubsztituált-benztiazolinokat, amelyek az (I) általános képletnek felelnek meg, az A) reakcióvázlaton bemutatott módon állítjuk elő.
(2-Oxo-3-benztiazolinil)-acetil-kloridot úgy állíthatunk elő, hogy felesleges mennyiségű klórozószert, például tionil-kloridot adunk benzolban oldott (2-oxo-3-benztiazolinil)ecetsavhoz.
Ahogy az A) reakcióvázlaton láthatjuk, megfelelő merkaptánt kálium-hidroxidot és valamely oldószert, így acetont vagy tetrahidrofuránt, rövid ideig együtt keverünk. Ehhez az elegyhez keverés közben hozzáadunk sztőchiometrikus mennyiségű (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-kloridot vagy halogénezett (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-kloridot.
A következő példák a találmány szerinti szerek hatóanyagaként alkalmazható (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek bemutatására szolgálnak.
1. példa
S-(2'-kinolinil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát előállítása
0,1 mól 2-merkapto-kinolin, 0,1 mól 85%-os káliumhidroxid és 250 ml aceton elegyét 10 percig keverjük. Ehhez az elegyhez egyetlen adagban hozzáadunk 0,1 mól (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-kloridot. Ekkor hőfejlődéssel járó reakció indul meg és a hőmérséklet 30 C°-ról körülbelül 40 C’ra emelkedik. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten körülbelül 24 óra hosszat keverjük, majd 800 g hideg vizet adunk hozzá és a keverést körülbelül 1 óra hosszat 0—10C°-on folytatjuk. A szilárd anyagot ezután szűréssel elkülönítjük, vízzel semlegesre mossuk és 25—30 C°-on levegőn szárítjuk, majd megelemezzük. Az analízis eredményeit az I. Táblázatban foglaljuk össze.
2. példa
S-(o-amino-fenil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát előállítása
Az 1. példában leírt módszert megismételjük, de o-amino-tiofenolt használunk 2-merkapto-kinolin és tetrahidrofu
-1180883 ránt aceton helyett. Az analízisnél kapott eredményeket az I. Táblázatban adjuk meg.
3. példa
S-fenil-(5-klór-2-oxo-3-benzotiazolinil)-etántioát előállítása
0,1 mól tiofenol, 0,1 mól 85%-os kálium-hidroxid és 250 ml aceton elegyét az 1. példában megadott módon keverjük. Ehhez az elegyhez egyetlen adagban hozzáadunk 0,1 mól (5-klór-2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-kloridot, majd az 1. példában leírt további eljárási lépéseket elvégezzük. Az analízis adatait az I. Táblázatban foglaljuk össze.
4. példa
S-fenil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát előállítása
A 3. példában leírt módon járunk el, de (2-oxo-3-benztiazolinilj-acetil-kloridot használunk (5-klór-2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid helyett.
Amennyiben a 4. példában ismertetett módon járunk el, a megfelelő kiindulási anyagokból az alábbiakban megadott vegyületeket állítjuk elő. Az alábbiakban a vegyületek példaszámát, a kiindulási anyagokat és a keletkező termékeket tüntetjük fel. Az analízis eredményeit az I. Táblázatban 15 adjuk meg.
Példa Kiindulási anyag Kiindulási anyag Termék
5 p-klór-tiofenol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-(p-klór-fenil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát
6 2,4,5-triklór-tiofenol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-(2,4,5-triklór-fenil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etán- tioát
7 m-ftálimido-tiofenol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-[(m-ftálimido)-fenil]-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát
8 p-ftálimido-tiofenol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-[(p-ftálimido)-fenil]-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát
9 2-merkapto-(metil- benzoát) (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-[2-(metoxi-karbonil)-fenil]-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát
10 a-toluoltiol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-benzil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát
11 etántiol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-etil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát
12 1-propántiol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-(n-propil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát
13 2-propántiol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-izopropil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát
14 2-metil-2-propántiol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-(terc-butil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát
15 3-propéntiol (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-klorid S-allil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát
16. példa
S-(2-hidroxi-etil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát előállítása
0,1 mól 2-merkapto-etanol, 0,1 mól 85%-os kálium-hidroxid és 250 ml aceton elegyét 10 percig keverjük. Az elegyhez keverés közben hozzáadunk 0,1 mól (2-oxo-3-benztiazolil)-acetil-kloridot egyetlen adagban. Ekkor hőfejlődéssel járó reakció indul meg, amelynek eredményeként a hőmérséklet 30 C°-ról körülbelül 40 C°-ra emelkedik. A reakcióelegyet körülbelül 24 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, utána 500 ml vizet és 500 ml etil-étert adunk az elegyhez és a keverést 25—30 C“-on 15 percig folytatjuk. Az elkülönített éteres réteget vízzel semlegesre mossuk és nátriumszulfát felett szárítjuk. Az étert vákuumban legfeljebb 80—90 C-on eltávolítjuk 1—2 perc leforgása alatt. Az analízis eredményeit az I. Táblázatban adjuk meg.
I. táblázat (la) képletü vegyület
Példaszám X R Op. c Kitermelés % C% H % N% S7.
számított r kapott számított kapott számított kapott számított kapott
1 H (b) 99—100 74 61,34 61,07 3,43 3,54 7,95 8,04 18,20 18,26
2 H (c) 167—9 72 56,94 57,12 3,82 3,86 8,85 8,94 20,27 20,41
3 Cl (d) 137—9(a)<f) 82 — — — — 4,17 4,38 — —
4 H (d) 120—2 67 59,78 59,74 3,68 3,72 4,65 4,63 21,28 21,35
5 H (e) 138—9(B) 80 53,60 53,71 3,00 3,04 4,17 4,20 19,10 19,11
6 H Φ 169—70® 86 44,52 43,75 1,99 1,95 3,46 3,39 15,84 15,57
7 H (g) 157—8 67 61,87 62,37 3,16 3,38 6,27 5,87 14,36 14,39
8 H (h) 191—3 74 61,87 62,56 3,16 3,32 6,27 5,91 14,36 13,78
9 H (i) 114—5(D) 76 56,81 56,89 3,65 3,81 3,90 3,54 — —
10 H Ö) 112—3<D) 79 60,93 60,83 4,15 4,39 4,44 4,26 20,33 20,36
11 H —c2h5 112—3® 63 52,15 52,10 4,38 4,42 5,53 5,56 25,31 25,19
-2180883
I. táblázat (folytatás) (la) képletü vegyület
Példaszám X R Op. C· Kitermelés % c% H% N% s%
számított kapott számított kapott számított kapott számított kapott
12 H -C3H7 (> 80—1(E) 52 53,91 53,96 4,90 4,90 5,24 5,29 23,98 23,98
13 H -CH(CH3)2 56—7 37 53,91 53,98 4,90 4,93 5,24 5,24 23,98 23,86
14 H -C(CH3)3 90—1<E) 46 55,49 55,52 5,37 5,38 4,98 5,00 22,79 22,62
15 H —ch2ch=ch2 93—5(C) viszkózus 42 54,32 54,08 4,18 4,24 5,28 5,14 24,17 24,02
16 H —ch2ch2oh folyadék 43 49,05 48,41 4,12 4,01 5,20 5,12 23,81 24,36
(A) átkristályosítás etil-acetátból (B) átkristályosítás metil-alkoholból (C) átkristályosítás toluolból (D) átkristályosítás izopropil-alkoholból (E) átkristályosítás heptán/izopropil-alkohol-elegyből (F) számított Cl — 4,17; talált Cl — 4,38
17. példa A találmány szerinti szerek összetétele például a következő:
S-(o-karboxi-fenil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát előállítása 20 1. sz. vegyület 20 s%
0,1 mól o-tioszalicilsav, 0,2 mól 85 %-os kálium-hidroxid, kaolin Bentonit 60 s% 15 s%
200 ml dimetil-formamid és 10 ml víz elegyét 10 percig nátrium-lignoszulfonát 5 s%
keverjük. Az elegyhez keverés közben 30 C°-on hozzáadunk 25 3. sz. vegyület 20 s%
0,1 mól (2-oxo-3-benztiazolinil)-acetil-kIoridot. Ekkor hő- kaolin 60 s%
fejlődéssel járó reakció indul meg és az elegy hőmérséklete Bentonit 15 s%
30 C’-ról körülbelül 47 C°-ra emelkedik. Az elegyet 24 óra nátrium-lignoszulfonát 5 s%
hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd 700 ml vizet és 5. sz. vegyület 20 s%
20 g tömény hidrogén-klorid-oldatot adunk hozzá. A reak- 30 kaolin 60 s%
cióelegyet 0—10 C°-on 2 óra hosszat keverjük, a kivált szi- Bentonit 15s%
lárd anyagot szűréssel elkülönítjük, vízzel semlegesre mos- nátrium-lignoszulfonát 5 s%
suk és szobahőmérsékleten levegőn szárítjuk. A kapott ter- 8. sz. vegyület 20 s%
mék olvadáspontja 161—163 C°. Kitermelés 61 %. kaolin 60 s%
Analízis C^Hj ,NO4O2.H2O képletre 35 Bentonit 15 s%
számított: C 52,88; H 3,61; N 3,85; S 17,65 % nátrium-lignoszulfonát 5 s%
talált: C 52,88; H 3,75; N 3,38; S 17,86 % 2. sz. vegyület 5 8%
18. példa 40 talkum Bentonit nátrium-lignoszulfonát 79 s% 15s% 18%
S-metil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioát 4. sz. vegyület talkum 5 8% 79 S%
előállítása Bentonit 15 s%
S-metil-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioátot az 1. példá- 45 nátrium-lignoszulfonát 6. sz. vegyület ls% 5 s%
ban leírt módon állítunk elő, amelynek során a merkapto- talkum 79 s%
kinolint metántiollal helyettesítjük. A kapott S-metil-2-οχο- Bentonit 15 S%
-3-benztiazolinil-etántioát olvadáspontja 146—147 C°. nátrium-lignoszulfonát -ls%
Az (I) általános képletü N-szubsztituált-benztiazolin-ve- 10. sz. vegyület 5 s%
gyületek hatásos herbicid szerek hatóanyagaiként használ- 50 talkum 79s%
hatók nem kívánt növényzet növekedésének a gátlásánál. Az Bentonit 15 s%
(I) általános képletü hatóanyagokat tartalmazó szereket ha- nátrium-lignoszulfonát ls%
tásos mennyiségben a talajban alkalmazhatjuk a szakterüle- 12. sz. vegyület 5 s%
ten jól ismert pre-emergens kezelésnél. Az (I) általános képle- talkum 79 s%
tü vegyületeket tartalmazó szereket hatásosan alkalmazhat- 55 Bentonit 15 s%
juk a növények levélzetén is a szakterületen ismert poszt- nátrium-szulfonát ls%
emergens kezelés folyamán. 18. sz. vegyület 5 s%
A leírásban használt „hatóanyag” megjelölés az (I) általá- talkum 79 s%
nos képletnek megfelelő N-szubsztituált-benztiazolin-vegyü- Bentonit 15 s%
letekre vonatkozik. 60 nátrium-lignoszulfonát ls%
16. sz. vegyület 95 s%
kalcium-dodecil-benzol-szulfonát/alkilaril-
-polietilén elegy 4 s%
xilol ls%
7. sz. vegyület 90 s% 5
nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 1,25 s%
kaicium-lignoszulfonát 2,75 s%
amorf szilíciumdioxid 6 s%
9. sz. vegyület 90 s%
nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 1,25 s% 10
kaicium-lignoszulfonát 2,75 s%
amorf szilíciumdioxid 6 s%
11. sz. vegyület 90 s%
nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 1,25 s%
kaicium-lignoszulfonát 2,75 s% 15
amorf szilíciumdioxid 6 s%
13. sz. vegyület 90 s%
nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 1,25 s%
kaicium-lignoszulfonát 2,75 s%
amorf szilíciumdioxid 6 s% 20
14. sz. vegyület 90 s%
nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 1,25 s%
kaicium-lignoszulfonát 2,75 s%
amorf szilíciumdioxid 6 s%
15. sz. vegyület 90 s% 25
nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 1,25 s%
kaicium-lignoszulfonát 2,75 s%
amorf szilíciumdioxid 6 s%
17. sz. vegyület 90 s%
nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 1,25 s% 30
kaicium-lignoszulfonát 2,75 s%
amorf szilíciumdioxid 6s%
1. sz. vegyület 5s%
nátrium-lignoszulfonát 3 s%
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát (67%) 91 s% 35
3. sz. vegyület 5 s%
nátrium-lignoszulfonát 3s%
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát (67%) ls%
kaolin 91 s%
5. sz. vegyület 5 s% 40
nátrium-lignoszulfonát 3s%
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát (67%) ls%
kaolin 91 s%
7. sz. vegyület 5 s%
nátrium-lignoszulfonát 3 S% 45
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát (67%) 1 s%
kaolin 91 8%
8. sz. vegyület 5 s%
nátrium-lignoszulfonát 3 s%
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát (67%) 1 s% 50
kaolin 91 s%
9. sz. vegyület 5 s%
nátrium-lignoszulfonát 3 s%
nátrium-N-metil-N-oleiktaurát (67%) Is0/.
kaolin 91 s% 55
11. sz. vegyület 5 s%
nátrium-lignoszulfonát 3 s%
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát (67%) 1 s%
kaolin 91 s%
13. sz. vegyület 5 s% 60
nátrium-lignoszulfonát 3s%
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát (67%) ls%
kaolin 91 s%
14. sz. vegyület 5 s%
nátrium-lignoszulfonát 3 s% 65
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát (67%) 1 s% kaolin 91 s%
15. sz. vegyület 5 s% nátrium-lignoszulfonát 3 s% nátrium-N-metil-N-oleil-taurát (67%) 1 s% kaolin 91 s%
17. sz. vegyület 5 s% nátrium-lignoszulfonát 3 s% nátrium-N-metil-N-oleil-taurát (67%) 1 s% kaolin 91 s%
2. sz. vegyület 3 s% kaolin 72 s%
Bentonit 19 s% nátrium-lignoszulfonát 6 s%
4. sz. vegyület 3 s% kaolin 72 s%
Bentonit 19 s% nátrium-lignoszulfonát 6 s%
10. sz. vegyület 3 s% kaolin 72 s%
Bentonit 19 s% nátrium-lignoszulfonát 6 s%
1. sz. vegyület 0,1 s% talkum 99,9 s%
3. sz. vegyület 0,1 s% talkum 99,9 s%
8. sz. vegyület 0,1 s% talkum 99,9 s%
Az N-szubsztituált-benztiazolinokat tartalmazó herbicid szerek herbicid tulajdonságait a következő módon vizsgáljuk:
A pre-emergens kísérletet a következő módon végezzük:
Jó minőségű kertiföldet alumínium edényekbe helyezünk oly módon, hogy a talaj az edényt feléig — ötnyolcadáig — megtöltse.
Ezután a talajra előre meghatározott számban különböző növényfajták magjait vagy valamely vegetatív szaporítóanyagát visszük rá. Az elvetés vagy a szaporítóanyag talajra helyezése után az edényt megtöltjük a talajjal és megmérjük a talajmennyiséget. A betakaráshoz szükséges talajt úgy készítjük el, hogy ismert mennyiségű talajt és ismert mennyiségű hatóanyagot tartalmazó szert alaposan összekeverünk egymással. A szer összetétele:
90% hatóanyag
1,25% nátrium-dioktil-szulfoszukcinát,
2,75% kaicium-lignoszulfonát és
6% amorf szilícium-dioxid.
Az edények ily módon való előkészítése után azokat melegházban helyezzük el és alulról nedvesítjük annak érdekében, hogy megfelelő mennyiségű nedvesség álljon rendelkezésre a csírázáshoz és a fejlődés számára.
A növények fejlődését — amennyiben másként nem adjuk meg — közelítőleg 28 nappal az elvetés és a kezelés után értékeljük. Ennek során megállapítjuk a normális növekedéstől való eltérést és az eredményeket feljegyezzük. Az értékelést egy herbicid skála szerint végezzük és megállapítjuk a fitotoxicitást az egyes fajtákra. Az egyes számok a skálán a következő százalékos pusztításnak felelnek meg:
%-os pusztítás szám
0—240
25—491
50—742
75—1003
-4180883
E kísérleteknél a következő növényfajtákat alkalmaztuk. Az egyes növényeket az ABC betűivel jelöljük.
A — mezei bogáncs B — konkoly
C — selyemperje
D—hajnalka
E — libatop
F — keserűfü
G—iszapsás
H—muhar
I —fenyércirok J —rozsnok
K—kakaslábfű L — szójabab M— cukorrépa N—búza
O — rizs P — cirok .
Q — hajdina R — kender
S —köles T — ujjasmuhar
A pre-emergens kísérletek eredményeit a II. és a III. táblá- 15 zatokban foglaljuk össze. Kontrollként metil-2-[5-(2-piridil)-3-izoxazolil]-benzoátot használtunk.
II. táblázat
Hatóanyag száma Kg/ha Növényfajták
A B c D E F G H 1 J K
1 11,2 3 1 1 1 2 2 0 1 0 0 1
T 11,2 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3 11,2 1 2 1 2 2 2 0 0 0 0 0
4 5,6 3 2 2 1 3 1 0 0 0 0 0
5’ 5,6 2 1 0 1 0 1 0 0 0 0 0
6 11,2 3 1 1 1 3 2 0 0 0 0 0
7 11,2 3 1 1 1 2 1 0 0 0 0 0
8 11,2 3 1 1 1 2 1 0 0 0 0 0
9 5,6 3 2 2 2 3 2 0 2 0 1 0
10 5,6 2 1 1 1 3 2 0 0 0 0 0
11 11,2 3 2 3 3 3 3 0 2 1 1 3
12 11,2 3 3 3 2 3 3 0 3 2 0 3
13 5,6 3 2 2 2 3 2 0 1 0 1 1
14 5,6 3 2 2 2 3 2 0 3 0 2 1
15 5,6 3 2 1 1 3 1 0 1 0 0 1
16’ 5,6 0 1 1 0 2 0 0 0 0 0 0
17* 5,6 2 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0
J8 5,6 3 1 1 1 2 1 0 1 0 0 0
Kontroll 5,6 2 1 1 0 1 2 1 1 — — —
* a kezelés után 14 nappal vizsgált növények
III. táblázat
A poszt-emergens vizsgálatokat a következő módon végezzük.
A hatóanyag-tartalmú szereket spray formájában két vagy háromhetes különböző növényekre visszük rá: a növényekre olyan, a pre-emergens vizsgálatnál ismertetett, nedvesíthető porból készült szuszpenziókat .viszünk fel, amelyek a IV. táblázatban megadott dózisnak felelnek meg. A kezelt növényeket melegházba visszük és, amennyiben másként nem jelöljük meg, körülbelül négy hét múlva értékeljük a hatást és feljegyezzük az eredményeket. Ezeket az eredményeket a
IV. és az V. táblázatban foglaljuk össze. Az értékelésnél a következő skálát használjuk:
%-os pusztítás szám
0—240
25—491
50—742
75—993
1004
E kísérleteknél alkalmazott növényfajták megegyeznek az előző kísérletnél felsorolt növényfajtákkal, amelyek jelzése is azonos.
IV. táblázat
Hatóanyag száma Kg/ha Növényfajták
A B c D E F G H I J K
1 11,2 2 4 1 1 4 4 0 0 0 0 0
2+ 11,2 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0
3 11,2 1 2 2 3 4 2 0 0 0 0 0
4 5,6 2 2 2 2 4 1 0 0 0 0 0
5 5,6 2 2 1 2 3 1 0 0 0 0 0
6 11,2 1 2 1 2 2 1 0 0 0 0 0
7 11,2 1 2 1 1 2 1 0 0 0 0 0
8 11,2 1 1 1 1 1 0 0 0 0 0 0
9 5,6 3 3 2 2 4 3 0 0 0 0 0
10 5,6 2 1 1 1 2 1 0 0 0 0 0
11 11,2 3 4 2 2 4 4 0 0 0 0 0
11 5,6 4 3 2 2 3 3 0 0 1 0 0
12 11,2 3 4 2 2 4 4 0 0 0 0 0
12 5,6 2 3 2 2 3 3 0 1 1 0 0
13 5,6 2 3 3 2 4 4 0 1 0 0 0
14 5,6 2 2 1 1 3 1 0 0 0 0 0
15 5,6 1 3 2 2 4 1 0 0 0 0 0
16 5,6 4 4 3 2 4 4 0 0 1 0 0
17 5,6 4 2 2 2 4 2 0 0 0 0 0
18 5,6 2 2 2 2 3 2 0 0 0 0 0
* a kezelés után 14 nappal vizsgált növények
Hatóanyag száma Kg/ha Növényfajták
L M N 0 P B Q D R E F c J s K T
1 5,6 1 2 0 0 1 2 3 2 3 3 2 2 1 0 0 0
1 1,12 1 1 0 0 0 2 2 2 1 3 1 2 0 0 0 0
3 1,12 2 2 0 0 1 2 2 3 1 2 0 2 0 0 0 0
3 0,28 1 2 0 0 I 2 1 2 1 1 0 1 0 0 0 0
9 5,6 2 2 0 0 0 4 4 2 3 4 4 3 0 0 0 0
9 1,12 2 1 0 0 0 2 3 2 2 4 4 2 0 0 0 0
9 0,28 1 1 0 0 0 1 1 1 1 2 2 1 0 0 0 0
ír 5,6 1 3 0 0 0 3 3 3 2 3 2 2 0 0 0 0
12 5,6 3 3 1 0 1 4 4 2 4 4 4 4 0 0 0 0
-5180883
Hatóanyag száma Kg/ha Növényfajták
L M N o P B Q D R E F c J s K T
12 1,12 2 2 1 0 0 3 3 2 2 3 2 2 0 0 1 0
12 0,28 1 1 0 0 0 2 1 1 1 2 1 1 0 0 1 0
13 5,6 2 3 0 0 0 3 4 2 4 4 4 4 0 0 0 0
13 1,12 1 2 0 0 0 2 2 2 1 3 2 2 0 0 0 0
13* 0,28 0 1 0 0 0 1 1 0 0 1 0 1 0 0 0 0
15 5,6 2 3 1 0 0 3 4 2 3 4 4 3 0 0 0 0
15 1,12 2 3 0 0 0 2 2 2 2 4 4 2 0 0 0 0
15 0,28 1 1 0 0 0 1 1 1 0 1 1 1 0 0 0 0
16 5,6 2 4 1 0 0 3 4 3 4 4 4 4 0 1 0 0
16 1,12 2 2 0 0 0 2 3 2 2 4 4 2 0 0 0 0
16 0,28 1 0 0 0 0 1 2 2 2 2 2 2 0 0 0 0
16’ 0,056 0 0 0 0 0 1 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0
* a kezelés után 14 nappal vizsgált növények
A fenti táblázatokból láthatjuk, hogy az N-szubsztituált-benztiazolin-vegyületeket tartalmazó találmány szerinti szerek jelentős herbicid hatással rendelkeznek. Különösen hatásosak ezek a szerek széleslevelű gyomnövények növekedésének a gátlásánál. A fenti adatokból azt a következtetést vonhatjuk le, hogy a találmány szerinti szerek jól használhatók keskenylevelű növényekben, így búzában, rizsben és kölesben élő gyomnövények, elsősorban széleslevelű gyomok irtására.
Azt találtuk, hogy a találmány szerinti szerek nagyon hatásosak hüvelyes növények, így szójabab növekedésének a befolyásolásánál.
A leírásban használt „növénynövekedés vagy növényfejlődés” szabályozása kifejezésen a kezelt hasznos növények normális fejlődésének a módosítását értjük az érés eléréséig. Ilyen módosulások a kezelt növény vagy annak részei méretében, alakjában, színében vagy szövetszerkezetében tapasztalhatók. Vizuális vizsgálattal megállapíthatjuk a növény virága vagy termése terén mutatkozó mennyiségbeli változásokat is. Az említett változásokra a növény növekedésének a gyorsulása vagy késlekedése, a méret csökkenése, a levél vagy a lombozat csökkenése, az ágazat növekedése, az időszakos növekedésgátlás, a virágmennyiség növekedése, levéltelenítés, a gyökerek mennyiségének növekedése, hideggel szembeni ellenállás és hasonló tényezők jellemzők. E módosulások legtöbbje kívánatos és leggyakrabban gazdaságos és éppen ezért fontos. így például a növény méretének a csökkenése lehetővé teszi egy területegységen több növény fejlődését. A levélzet színének a sötétedése nagyobb klorofillaktivitásra mutat és így megnövekszik a fotoszintézis.
A találmány szerinti szerekkel való növénynövekedésgátlás általában részleges, de lehetőséget biztosít a növénynövekedés teljes gátlására vagy a növényzet kiirtására is. A találmány szerinti szerekből annyit célszerű használni, amely a kezelt növények egymás utáni normális fejlődését a kívánt mértékben befolyásolja az érés elérésére. A növénynövekedést szabályozó mennyiségek változhatnak nem csupán a választott anyag, hanem a kívánt módosító hatás, a növényfajták és azok fejlődési állapota, a növénynövekedést befolyásoló közeg és az átmeneti vagy tartós hatás elérésére irányuló törekvés függvényében. A szakterületen járatos szakember a szükséges mennyiséget bármikor meghatározhatja.
A növények módosítását úgy végezhetjük, hogy megfelelő mennyiségű hatóanyagot tartalmazó szert ráviszünk a kikelt növényekre, gyökerekre, törzsre, levelekre, virágokra, ter6 mésre és más növényrészekre. A hatóanyagtartalmú szert felvihetjük közvetlenül a növényrészekre, de alkalmazhatjuk közvetve is abban a közegben, amelyben a növény fejlődik.
Azt találtuk, hogy amennyiben az N-szubsztituált-benzo-tiazolinokat hatóanyagként tartalmazó növénynövekedést befolyásoló szereket a következőkben leírt módon vizsgáljuk, az alábbi táblázatban összefoglalt eredményekhez jutunk.
Szójababot, előnyösen Williams-fajta szójababot, magról termesztünk műanyag edényekben melegházban egy hétig és a kikelt növényeket úgy ritkítjuk, hogy csak egy növény kerüljön egy edénybe. A második háromlevelű szár kialakulás (három hét) után a növényeket a hatóanyag 1%-os acetonos-vizes oldatával kezeljük. Felületaktív anyagként 0,01% Tween 20 készítményt használunk.
Az ötödik háromlevelű szár teljes kifejlődése után (négyöt hét elteltével) a vizsgálatot úgy folytatjuk, hogy a kezelt növényeket összehasonlítjuk a nem kezelt kontrollnövényekkel és az eredményeket feljegyezzük. Ezeket az eredményeket a IV. táblázatban foglaljuk össze.
VI. táblázat
Hatóanyag száma Menny, kg/ha Kontroll száraz súly%-a Kapott eredmények
1 2,8 33 Magasság csökkenése, epinasztia (a növények felső részeinek nagyobb mérvű növekedése), levélzet gátlása, lombozat változása, gyenge levélégés, levelek elváltozása
1 0,56 42 Magasság csökkenése, törzs torzulása, levelek elváltozása, levélzet gátlása, lombozat változása
1 0,112 67 Levelek elváltozása, levélzet gátlása, lombozat változása
4 2,8 24 Magasság csökkenése, epinasztia, levelek torzulása, lombozat változása, gyenge levélégés
4 0,56 28 Magasság csökkenése, epinasztia, levelek torzulása, lombozat változása, gyenge levélégés
4 0,112 73 Törzs torzulása, levelek elváltozása, levélzet gátlása
7 2,8 42 Magasság csökkenése, elsárgulás, törzs torzulása, levelek elváltozása, csúcsnövekedés gátlása
7 0,56 49 Magasság csökkenése, elsárgulás, törzs torzulása, levelek elváltozása, csúcsnövekedés gátlása
7 0,112 78 Levelek elváltozása, levélzet gátlása, lombozat változása
11 6,72 40 Magasság csökkenése, epinasztia, levelek torzulása, levélzet gátlása
-6180883
VI. táblázat (folytatás)
Hatóanyag száma Menny, kg/ha Kontroll száraz súly%-a Kapott eredmények
12 2,8 25 Magasság csökkenése, epinasztia, levelek torzulása, levélzet gátlása, csúcsnövekedés gátlása, mérsékelt levélégés
12 0,56 42 Magasság csökkenése, epinasztia, levelek torzulása, levélzet gátlása, csúcsnövekedés gátlása, gyenge levélégés
12 0,112 62 Magasság csökkenése, epinasztia, levélzet gátlása, lombozat változása, csúcsnövekedés gátlása
15 2,8 17 Magasság csökkenése, epinasztia, levelek torzulása, lombozat változása, csúcsnövekedés gátlása, mérsékelt levélégés
15 0,56 30 Magasság csökkenése, törzs torzulása, levelek elváltozása, levélzet gátlása, lombozat változása
15 0,112 73 Törzs torzulása, levelek elváltozása, levélzet gátlása, lombozat változása
16 2,8 23 Magasság csökkenése, epinasztia, levelek változása, levélzet gátlása, gyenge levélégés
16 0,56 33 Magasság csökkenése, epinasztia, levelek változása, levélzet gátlása, lombozat változása
16 0,112 56 Magasság csökkenése, törzs torzulása, levelek változása, lombozat változása, segédrügyek gátlása
A fenti eredmények azt mutatják, hogy az (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó szerek egyaránt használhatók herbicidekként és növénynövekedést szabályozó szerekként. Abban az esetben, ha a találmány szerinti szereket herbicidekként alkalmazzuk, akkor olyan mennyiséget hasz- 50 nálunk belőlük, hogy 2,24 kg hatóanyag jusson hektáronként. Abban az esetben pedig, ha a találmány szerinti szereket növénynövekedést szabályozó szerekként alkalmazzuk, akkor olyan mennyiségű készítményt használunk, hogy hektáronként 3,36 kg hatóanyag jusson. 55
A szerek alkalmazásának ideje és azok felhasználandó mennyisége természetesen az elérni kívánt hatástól, az alkalmazás módjától, a növényfajtától, a talajminőségtől és egyéb, a szakterületen jól ismert tényezőtől függ. Általában körülbelül 0,056—5,6 kg hektáronkénti hatóanyagfelhasz- 60 nálás előnyös, bár a fenti tényezőktől függően ennél nagyobb, így hektáronként 56 kg-ig terjedő mennyiségek is alkalmazhatók. Megjegyezzük még, hogy az elérendő hatástól függően a szereket egyszer vagy többször használhatjuk.
A növényrendszerhez való alkalmazáson azt értjük, hogy 65 a hatóanyag-tartalmú szert a növény fejlődését elősegítő talajban vagy talajon használjuk és/vagy a növények főbb részeire visszük rá valamely hagyományos módszerrél. Amennyiben a szereket a talajon vagy más tápközegen alkalmazzuk, ezt oly módon végezhetjük, hogy a szert összekeverjük a talajjal, rávisszük a talaj felületére és utána boronálással vagy tárcsázással a kívánt mélységig bekeverjük abba, de alkalmazhatunk folyékony vivőanyagot is a talajba juttatás vagy bevitel elősegítésére. A folyékony vagy az egyes szilárd készítményeket a talaj felületére vagy a növények főbb részeire hagyományos módszerekkel vihetjük fel. A felvitel történhet porozó készülékekkel, gépi vagy kézi permetezőkkel és ködszóró eszközökkel. A készítményeket repülőgépekről is alkalmazhatjuk porok vagy permetek alakjában a kis adagokban való nagyfokú hatásosságuk miatt. Egy további módszer a hatóanyagokat tartalmazó szereknek a talajba juttatására abban áll, hogy azokat az öntözővízzel együtt visszük rá a talajra. Ilyen módszereknél a víz mennyisége a talaj pórusosságától és vízfelvevő képességétől függ, mivel ezek megfelelő volta esetén juttathatjuk megfelelő és kívánt mélységben a talajba.
Az (I) általános képletü hatóanyagokat tartalmazó szereket egymagukban vagy más peszticidekkel vagy a szakterületen jól ismert anyagokkal, így folyékony vagy szilárd segédanyagokkal, együtt alkalmazhatjuk. Ilyen készítmények előállítása érdekében a hatóanyagot valamely segédanyaggal, így higítóanyaggal, töltőanyaggal, vivőanyaggal és kondicionáló szerekkel, összekeverjük. Ily módon finomeloszlású szilárd anyagokat, granulátumokat, pelleteket, nedvesíthető porokat, porozószereket, oldatokat és vizes diszperziókat vagy emulziókat állíthatunk elő. így a hatóanyagot valamilyen segédanyaggal, például finomeloszlású szilárd anyaggal, szerves eredetű folyékony oldószerrel, vízzel, nedvesítő szerrel, diszpergáló szerrel, emulgeáló szerrel vagy ezek megfelelő kombinációjával keverjük.
Finomeloszlású szilárd vivőanyagokként és töltőanyagokként a találmány szerinti növénynövekedést szabályozó szerek elkészítésénél előnyösen talkumot, krétát, horzsakövet, szilíciumoxidot, diatomaföldet, kvarcot, fullerföldet, ként, porított parafát, fűrészport, dióhéjlisztet, mészkőzúzalékot, dohányport, aktív szenet használhatunk. Alkalmas folyékony hígítóanyagok például a Stoddard oldószer, aceton, alkoholok, glikolok, etil-acetát, benzol. A találmány szerinti szerek, különösen a folyékony készítmények és a nedvesíthető porok, szokásosan egy vagy több felületaktív anyagot tartalmaznak olyan mennyiségben, amely lehetővé teszi azt, hogy egy adott készítmény könnyen diszpergálható legyen vízben vagy olajban. A „felületaktív anyag” megjelölésen a nedvesítő szereket, a diszpergáló szereket, a szuszpendáló szereket és az emulgeáló szereket értjük. Ilyen felületaktív anyagok jól ismertek és nagy számban le vannak írva a 2 547 724 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 3. és 4. oszlopában.
A találmány szerinti szerek általában 1—95 súlyrész hatóanyagot, 1—50 súlyrész felületaktív anyagot és 4—94 súlyrész oldószert tartalmaznak a készítmények teljes súlyára számítva.

Claims (9)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Herbicid és növénynővekedést szabályozó szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1—95 súly%-ban valamely (I) általános képletü N-szubsztituált-benztiazolin-vegyületet, a képletben
    -7ra 180883
    R 1—5 szénatomos alkilcsoport, 2—5 szénatomos alkenilcsoport, 1—5 szénatomos hidroxi-alkil-csoport, benzilcsoport, kinolilcsoport vagy (a) általános képletű csoport, amelyben Rt és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom, R3 pedig hidrogénatom, halogén- 5 atom, aminocsoport, ftálimidocsoport vagy egy —CO0R4 általános képletű csoport, ahol R4 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    X halogénatom és n 0 vagy 1, 10 tartalmaz szilárd és/vagy folyékony hordozóanyaggal, előnyösen talkummal, sziliciumdioxiddal, kaolinnal, bentonittal, illetve xilollal és/vagy felületaktív szerekkel, előnyösen nátrium- vagy kalcium-lignoszulfonáttal, nátrium-dioktil-szulfoszukcináttal együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletnek megfelelő vegyületet tartalmaz, amelynek a képletében R 1—5 szénatomos hidroxi-alkil-csoport, 2—5 szénatomos alkenilcsoport, kinolilcsoport vagy (a) általános képletű csoport, amelyben RI és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom, R3 pedig hidrogénatom, halogénatom, aminocsoport, ftálimidocsoport vagy egy —C00R4 általános képletű csoport, ahol R4 1—4 széna- 25 tomos alkilcsoport.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletnek megfelelő vegyületet tartalmaz, amelynek a képletében
    R egy (a) általános képletű csoport, amelyben R! és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom, R3 pedig hidrogénatom, halogénatom, aminocsoport, ftálimidocsoport vagy egy —COOR4 általános képletű csoport, ahol R4 1—4 szénatomos alkilcsoport.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletnek megfelelő vegyületet tartalmaz, ahol az (a) csoportban Rj és R2 hidrogénatom, R3 pedig halogénatom, aminocsoport, ftálimidocsoport vagy egy —COOR4 általános képletű csoport, amelyben R4 1—4 szénatomos alkilcsoport.
  5. 6. Az 5. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletnek megfelelő vegyületet' tartalmaz, ahol n értéke 0.
    15
  6. 7. Az 5. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletnek megfelelő vegyületet tartalmaz, ahol az (a) általános képletű csoportban R3 ftálimidocsoport vagy egy —C00R4 általános képletű csoport, amelyben R4 1—4 szénatomos alkilcso20 port.
  7. 8. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve,-hogy hatóanyagként S-(2'-kinolinil)-(2-oxo-3-benztiazolinilj-etántioátot tartalmaz.
  8. 9. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként S-[(m-ftálimido)-fenil)-(2-oxo-3-benztiazolinil)-etántioátot tartalmaz.
  9. 10. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként S-[(p-ftálimido)-fenil]-(2-oxo-3-benztiazolinilj-etántioátot tartalmaz.
HU78MO1025A 1977-09-21 1978-09-20 Herbicide and plant growth regulating conpositions HU180883B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/835,129 US4308052A (en) 1977-09-21 1977-09-21 N-Substituted benzothiazolines substituted with thiol esters useful as herbicides and plant growth regulants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180883B true HU180883B (en) 1983-05-30

Family

ID=25268656

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78MO1025A HU180883B (en) 1977-09-21 1978-09-20 Herbicide and plant growth regulating conpositions

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4308052A (hu)
EP (1) EP0001349B1 (hu)
JP (1) JPS5455567A (hu)
AR (1) AR219765A1 (hu)
AU (1) AU517816B2 (hu)
BG (1) BG30164A3 (hu)
BR (1) BR7806177A (hu)
CA (1) CA1106848A (hu)
CS (1) CS201515B2 (hu)
DD (1) DD139340A5 (hu)
DE (1) DE2860477D1 (hu)
DK (1) DK416378A (hu)
HU (1) HU180883B (hu)
IL (1) IL55609A (hu)
MX (1) MX5344E (hu)
PL (1) PL111202B1 (hu)
RO (1) RO83876B (hu)
ZA (1) ZA785351B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3042481A1 (de) * 1980-11-11 1982-06-16 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln (omega)-(2-oxo-benzazolinyl)-alkansaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
GB8611606D0 (en) * 1986-05-13 1986-06-18 Fbc Ltd Fungicides

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL108409C (hu) * 1958-10-29
DE2031942A1 (de) * 1970-06-27 1972-01-13 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Herbizide Mittel
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
US3873301A (en) * 1973-08-09 1975-03-25 Allied Chem Nitro-oximino alkanoic acids as plant growth regulants
DE2344134A1 (de) * 1973-09-01 1975-03-13 Bayer Ag Kohlensaeurederivate des 2-mercapto-4,5dichlor-thiazols, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
CH588210A5 (hu) * 1974-07-15 1977-05-31 Ciba Geigy Ag
US4049419A (en) * 1975-05-12 1977-09-20 Monsanto Company Use of benzothiazoline compounds as plant growth regulants
US3993468A (en) * 1975-05-12 1976-11-23 Monsanto Company Use of 3-substituted benzothiazolines as plant growth regulants
US4075216A (en) * 1976-10-26 1978-02-21 Monsanto Company Certain benzothiazolin-2-one derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
RO83876A (ro) 1984-04-02
DD139340A5 (de) 1979-12-27
EP0001349A1 (en) 1979-04-04
IL55609A0 (en) 1978-12-17
CA1106848A (en) 1981-08-11
PL209718A1 (pl) 1979-06-04
CS201515B2 (en) 1980-11-28
AU517816B2 (en) 1981-08-27
BR7806177A (pt) 1979-04-17
AR219765A1 (es) 1980-09-15
MX5344E (es) 1983-06-27
US4308052A (en) 1981-12-29
BG30164A3 (en) 1981-04-15
IL55609A (en) 1982-12-31
EP0001349B1 (en) 1981-02-11
PL111202B1 (en) 1980-08-30
ZA785351B (en) 1979-09-26
AU4001778A (en) 1980-03-27
RO83876B (ro) 1984-04-30
JPS5455567A (en) 1979-05-02
DE2860477D1 (en) 1981-03-26
DK416378A (da) 1979-03-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU194554B (en) Fungicide and growth-controlling compositions containing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives as active components and process for producing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives
EP0007161B1 (en) Novel n-substituted 2-oxo-3-benzothiazoline derivatives, their use as leguminous plant growth regulants, and plant growth regulating compositions containing said derivatives as the active ingredients
US4108627A (en) N-(substituted phenyl) derivatives of saccharin
KR840001620B1 (ko) 제초제 조성물
US4229204A (en) Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates
SK140597A3 (en) Hydroximic acid derivatives, preparation method thereof and a pesticidal agent containing the same
JPS6317056B2 (hu)
EP0007772B1 (en) N-substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants
HU180883B (en) Herbicide and plant growth regulating conpositions
CS230598B2 (en) Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound
US4298375A (en) 2-Substituted-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents
US4334909A (en) N-(Alkoxymethyl)-2&#39;-nitro-6&#39;-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants
EP0120480B1 (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
EP0009331B1 (en) Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazoline-acetic acid and butyric acid, process for their preparation and their use as herbicides and as plant growth regulants
JPH023649A (ja) 置換イミノベンジル誘導体
JPH0399069A (ja) 植物成長調整剤としての新規オキサゾリジノン、及び―チオン
JPS5940830B2 (ja) アニリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺微生物剤並びにそれによる防除方法
CS208499B2 (en) Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables
KR800001571B1 (ko) 옥사졸리딘 및 티아졸리딘 제초제 해독조성물
US4149871A (en) Alkylthioalkyl esters of 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid as plant growth regulators
HU182538B (en) Compositions for regulating the growth of plants containing 2-benztiazolinone-n-bracket-hydrazino-carbonyl-alkyl-bracket closed derivatives
US4362547A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids
JPS6116396B2 (hu)
CS214840B2 (en) Means for regulation of the plant growth and method of making the active substance
JPH01207211A (ja) 除草剤組成物